CZ280059B6 - Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin - Google Patents

Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ280059B6
CZ280059B6 CS911561A CS156191A CZ280059B6 CZ 280059 B6 CZ280059 B6 CZ 280059B6 CS 911561 A CS911561 A CS 911561A CS 156191 A CS156191 A CS 156191A CZ 280059 B6 CZ280059 B6 CZ 280059B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
phenyl
weight
active ingredient
composition
stabilized liquid
Prior art date
Application number
CS911561A
Other languages
English (en)
Inventor
Erik Nielsen
Original Assignee
Schering Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DK148684A external-priority patent/DK148684D0/da
Priority claimed from DK297884A external-priority patent/DK297884D0/da
Application filed by Schering Aktiengesellschaft filed Critical Schering Aktiengesellschaft
Publication of CZ156191A3 publication Critical patent/CZ156191A3/cs
Publication of CZ280059B6 publication Critical patent/CZ280059B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek obsahující jako účinnou složku herbicidně účinné množství methyl (3-(-tolylkarbamoyloxy)fenyl) karbamátu (phenmedipham), ethyl(3-fenylkarbamoyloxyfenyl) karbamátu (desmedipham), 2-ethoxy2,3-dihydr3,3-dimethylbenzofuran-5-yl methansulfonátu (ethofumesate), 4-amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5-onu (metamitron), 5-amino-4-chlor-2-fenyl-3)2H)pyridazinonu (chloridazon) nebo jejich směsi, v němž je účinná složka v jemně rozmělněném stavu dispergována v kapalné fázi obsahující alespoň jednu olejovitou složku v množství 5 až 60 % hmot. a alespoň jedno povrchově aktivní činidlo v množství 5 až 60 % hmot., přičemž olejovitá složka a povrchově aktivní činidlo jsou schopné účinně suspendovat účinnou složku.ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká stabilizovaného kapalného herbicidního prostředku. Prostředek suspensního typu je na bázi herbicidné účinných sloučenin, zvolených ze souboru, zahrnujícího ethofumesate, chloridazon a metamitron, phendipham, desmedipham.
Dosavadní stav techniky
Obecně je možno konstatovat, že herbicidní prostředky, obsahující jako účinnou složku herbicidné účinné množství metyl (3-(3-tolylkarbamoyloxy)fenyl)karbamátu (phenmedipham) etyl (3fenylkarbamoyloxyfenyl)karamátu(desmedipham), 2-etoxy-2,3-dihydro-3,3-dimetylbenzofuran-5-yl metansulfonátu (etofumesate), 4-amino-4,5-dihydro-3-metyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5-onu (metamitron),
5-amino-4-chlor-2-fenyl-3(2H)pyridazinonu (chloridazon) nebo jejich směsi, jsou známé. Jedná se přitom o popraše, granuláty, roztoky a emulze, připravované za použití obvyklých kapalných a/nebo pevných pomocných látek, jako jsou ředidla, smáčedla, emulgátory, adhezivní látky apod. Je známo, že volba konkrétního sestavení herbicidního prostředku a jeho typu může i při stejné účinné látce ve značném rozsahu ovlivňovat účinnost prostředku. S ohledem na hlediska nákladnosti a ekologie proto nadále trvá snaha optimalizovat složení herbicidních prostředků za účelem dosažení co nejvyšší účinnosti.
Podstata vynálezu
Nyní se s překvapením zjistilo, že biologická účinnost shora uvedených herbicidné účinných sloučenin je zvláště vysoká, když se tyto sloučeniny aktivizují tím, že jsou přítomny v jemně rozmělněném stavu ve formě suspenze v kapalné fázi, obsahující jednu nebo několik olejovitých složek a jedno nebo více povrchově aktivních činidel.
Předmětem vynálezu je stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou složku herbicidné účinné množství metyl-(3-(3-tolylkarbamoyloxy)fenyl)karbamátu (phenmedipham), etyl-(3-fenyl(karbamoyloxy)fenyl)karbamátu (desmediphan), 2-etoxy-2,3-dihydro-3,3-dimetylbenzofuran-5-ylmetansulfonáu (ethofumesate) , 4-amino-4,5-dihydro-3-metyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5-onu (metami tron) , 5-amino-4-chlor-2-fenyl-3-(2H)-pyridazinonu (chloridazon) nebo jejich směsi, jehož podstata spočívá v tom, že prostředek, tvořící stabilní průsvitnou emulzi nebo mikroemulzi oleje ve vodě, obsahuje
a) 1 až 60 % hmotnostních účinné složky
b) 5 až 60 % hmotnostních olejovité složky, která se skládá z jednoho nebo více minerálních a/nebo rostlinných olejů,
c) 5 až 60 % hmotnostních povrchově aktivní složky, zahrnující jedno nebo více neiontových a/nebo aniontových povrchově aktivních činidel a
d) až do 40 % vody, přičemž herbicidně účinná složka je dispergována ve spojité fázi, zahrnující olejovitou složku.
Jako příklad minerálního oleje může být uveden vřetenový olej, aromatické sloučeniny, jako propylbenzen a dodecylbenzen, parafinové oleje, atd. Příkladem rostlinného oleje je sojový olej, řepkový olej, olivový olej, atd. Výhodný obsah účinné složky v prostředku je 5 až 40 % hmotnostních, výhodný obsah olejovité složky je 10 až 35 % hmotnostních a výhodný obsah povrchové aktivní složky 10 až 35 % hmotnostních, vždy vztaženo na celý prostředek. V případě, že prostředek podle vynálezu obsahuje vodu, musí se pH upravit do kyselého rozmezí, s výhodou do optimálního rozmezí 2 až 4, aby se zajistila optimální chemická stabilita herbicidně účinných sloučenin.
Kromě herbicidní sloučeniny, olejovité složky a povrchově aktivního činidla mohou tyto koncentrované směsi obsahovat 1 nebo více složek, vybraných ze skupiny, zahrnující glykoly, glykolétery a jejich směsi, normálně v koncentraci 0,1 až 15, zejména 2 až 10 % hmot., vztaženo ke hmotnosti směsi.
Olejovitá složka a povrchové aktivní činidlo se musí zvolit tak, aby byly vzájemně rozpustné k vytvoření stálého roztoku, který je schopný účinného suspendování jemně rozmělněné herbicidní sloučeniny a aby povrchově aktivní činidlo účinně emulgovalo olej při přidání vody k vytvoření finálního přípravku, schopného použití. Povrchově aktivní činidlo může také přispět k účinnému smáčení postříkaného povrchu přípravkem. Olejovitá složka a detergent se mohou zvolit tak, aby byly schopné vytvořit mikroemulzi po přidání vody (mikroemulze obsahuje olej, emulgátor (povrchové aktivní činidlo) a vodu v jemné rozděleném stavu a je čirá a průsvitná. Mikroemulze je stálá a nemůže se normálně rozdělit na své složky odstředěním). Výhoda volby olejovité složky a povrchově aktivního činidla tak, že tvoří mikroemulzi, je, že se může herbicidní sloučenina, jako fenylkarbamát přidat ke směsi olejovitá složka/povrchově aktivní činidlo ve vlhkém stavu, tj. není zapotřebí ji po výrobě před smícháním se směsí olejovité složky a povrchové aktivního činidla předběžné sušit. Další výhodou je, že mikroemulze má tendenci následkem své vlastní stability udržovat stabilní i suspenzi herbicidně účinné sloučeniny během dopravy a manipulace s prostředkem, čímž se odstraní problémy s usazováním. Další výhodou prostředku v mikroemulzní formě je, že ředění vodou při přípravě roztoků, schopných použití, nastává bez problémů, tj. netvoří se hrudky, atd.
Použitelnými povrchové aktivními činidly jsou neiontové sloučeniny, jako polyetoxylové alkylfenoly, polyetoxylované vyšší alkanoly, polyetoxylované mastné kyseliny, polyetoxylované aminy a amidy, monoglyceridy a jejich deriváty. Alkylarylsulfonových kyselin a esterů kyseliny fosforečné a jejich solí je také možno používat jako povrchově aktivních činidel. Estery kyseliny fosforečné mohou být mono- a diestery polyetoxylovaných vyšších alkanolů, polyetoxylovaných alkylfenolů, polyetoxylovaných distyryla tristyrylfenolů a neetoxylovaných alkoholů. Dále se jako povrchově aktivních činidel může použít amfolytů. Další povrchově aktivní činidla, kterých je možno použít, jsou např. popsána
-2CZ 280059 B6 v McCutcheonově publikaci: Detergent and Emulsifiers, Mezinárodni vydání, 1983, Glen Bock, New Jersey 07452, USA. Samozřejmě jsou také použitelná příslušná povrchově aktivní činidla od jiných dodavatelů.
Je výhodné použít směsi etoxylovaných povrchové aktivních činidel a aniontových povrchové aktivních činidel, s výhodou směsí neiontových a aniontových látek, když neiontové složky tvoří směs povrchové aktivních činidel s hodnotou HLB 9 /emulgátor/ a 12 až 13 /smáčecí činidlo a dispergační činidlo/.
Při přípravě prostředků podle vynálezu se povrchově aktivní činidla smíchají s olejovítou složkou za vzniku průsvitného roztoku. V tomto roztoku se suspenduje hrubozrnná suchá herbicidní sloučenina. Směs se může dále mlít v kulovém mlýnu, až má alespoň 99 % herbicidně účinné látky velikost částic menší, než 10 μιη a 50 % částic velikost menší, než 3 až 5 μπι.
Když se substituovaný fenylkarbamát, použitelný jako herbicidně účinná sloučenina, po přípravě ve vodném roztoku izoluje jako vlhká pasta, je v ni obsah suché látky po odstředění v rozmezí 65 až 70 %. Je možné použít tento materiál, suspendovaný ve směsi olej/detergent, čímž se do směsi zavede voda, takže kapalná fáze tvoří stálou mikroemulzi, která se může dále rozmělnit v kulovém mlýnu. V dalším provedení se může jemné rozmělněná suspenze substituovaného karbamátu ve vodě připravit v kulovém mlýnu. Po rozemletí se může přidat olej a emulgátor a získá se stálá mikroemulze v kapalné fázi.
Malá množství glykoléteru, např. butylglykolu, mají pravděpodobné příznivý vliv na viskozitu a současně nabízejí možnost dosáhnout širšího směšovacího poměru mezi mikroemulzi a vodou, když se má prostředek ředit na místě, kde se ho má použít. Malé množství vody v prostředku často projevuje účinek, regulující viskozitu, a glykoly, jako propylenglykol, stabilizují směsi, obsahující omezené množství vody. Disperze musí mít náležitou viskozitu. Na jedné straně musí být snadno tekoucí, aby smíchání s vodou, použitou při ředění, probíhalo rychle, ale na druhé straně musí být dostatečně viskózni, aby se zabránilo usazování účinných složek.
Zajímavým prostředkem podle vynálezu je prostředek, obsahující phenmedipham nebo dismedipham v množství 2 až 15, s výhodou 3 až 8 % hmot., např. 6 % hmot., metamitron v množství 5 až 40, s výhodou 10 až 30 % hmot., např. 17 % hmot., smíchaný s olejovitou složkou, jako minerálním olejem, např. vřetenovým olejem, v množství 10 až 50 % hmot., např. asi 30 % hmot., povrchové aktivním činidlem nebo směsi povrchově aktivních činidel, obsahující etoxylovaný nonylfenol se 3 až 9 oxetylovými skupinami a případně estersůl kyseliny fosforečné jako berol 724, monoetanolaminovou sůl, a/nebo sůl alkyl nebo aryl nebo alkylarylsulfonové kyseliny, jako trietanolaminovou sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny nebo sůl lineární alkylsulfonové kyseliny s 10 až 22 atomy uhlíku, přičemž celkové množství povrchové aktivního činidla nebo směsi povrchové aktivních činidel je 20 až 50 % hmot., např. 40 % hmot, butylglykol v množství 0 až 10 % hmot., např. asi 7,5 % hmot., a případné vodu, přičemž všechna množství se vztahují k celkové směsi. Prostředek se může připravit smícháním
-3CZ 280059 B6 disperze, obsahující phenmediphan, a disperze, obsahující metami tro, kterážto disperze se může připravit individuálně v kapalné fázi, obsahující olejovitou složku, jako vřetenový olej, v množství 30 až 35 % hmot., směs povrchově aktivních činidel, obsahující sůl alkyl- nebo aryl- nebo alkyl- arylsulfonové kyseliny jako trietanolaminovou sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny v množství 8 až 10 % hmot., etoxylovaný monylfenol v množství 30 až 35 % hmot, a butylglykol v množství 7 až 9 % hmot.
Přípravky, obsahující fenylkarbamáty a chloridazon a metamitron jsou výhodné v tom, že obsah účinné složky se může udržovat na nižší hladině, protože výhodné fenylkarbamáty jsou účinnější na hmotnostní jednotku, než jiné herbicidně účinné složky, uvedené výše.
Phenmediphanové disperze, obsahující olej, projevují biologický účinek, srovnatelný s přípravky, zhotovenými za použití izoforonu.
Bylo zjištěno, že aplikační dávky 0,3 kg účinné látky na hektar jsou dostatečné pro selektivní vyhubení plevele při provádění dvou nebo více aplikací v růstové sezóně, nebo když se účinná složka rozstřikuje pomocí pásového rozprašovacího zařízeni. V jiných případech je normálně dostatečná aplikační dávka 1 kg účinné látky na hektar.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Prostředek, založený na phenmediphamové disperzi, obsahující mikroemulzí nebo roztok jako kapalnou fázi. Disperze o složení, uvedeném v tabulce, se připraví v kulovém mlýnu, naplněném skleněnými kuličkami /φ 1 mm/.
Nejdříve se připraví mikroemulze I a III a roztok II. Potom se přidá 1 hmot, díl phenmediphamu /technická jakost, 96%/ do 3 hmot, dílů kapalné fáze a směs se rozemele.
Teplota zákalu mikroemulze I a III a roztoku II a vzhled prostředku pro přidání vodovodní vody se uvádí v následující tabulce .
Po třítýdenním stání při teplotě 45 až 50 °C byly všechny disperze po slabém protřepání stejnoměrné.
-4CZ 280059 B6
Tabulka
I II III
voda 25,9% 21,0%
monoetanolamin 2,6%
berol 724 1/ trietanolamin 10,3 % 2,5% 2,0%
sulfosoft™2/ 5,7% 4,5%
vřetenový olej 5/ 17,2% 28,4% 18,2%
marlophen™ 88 H 3/ 12,1% 18,5% 12,8%
berol 26 4/ 5,2% 12,8% 8,2%
butylglykol 1,7% 7,1% 4,6%
propylenglykol 3,7%
Celkem 75,0% průhledná 75,0% 75,0%
vzhled průhledná průhledná
světležlutá nažloutlá žlutá
kapalina kapalina kapalina
pH /ve zředění vodou 1:10/ 2,8 3,4 3,7
teplota zákalu 60 ’C 80 ’C 58 “C
zředění 1:1 průhledná průhledná průhledná
žlutá ka- žlutá ka- žlutá ka-
palina palina palina
zředění 1:1 slabě zakalený průhledná průhledná
po 24 h roztok rosolovitá kapalina kapalina
zředěni 1:10 průsvitná průhledná průhledná
slabě opákní kapalina kapalina kapalina
zředění 1:50 průhledná opákní průsvitná
kapalina ale průsvit- slabě
ná kapalina opákní kapalina
Technická jakost
phenmediphan, 96% 25% 25% 25%
obsah phenmediphamu
ve směsi 24% 24% 24%
1) kyselý ester kyseliny fosforečné /Berol Kemi/
2) dodecylbenzensulfonová kyselina /Berol Kemi/
3) etoxylovaný nonylfenol 8 mol oxetylových skupin (Huls)
4) etoxylovaný nonylfenol 4 mol oxetylových skupin (Berol Kemi)
5) Gravex 19™ /Shell/
Vztaženo na obsah účinné složky, projevuje disperze, založená na olejovité látce, podstatně větší biologický účinek, než vodná suspenze s omezeným obsahem detergentu. S použitými organickými rozpouštědly se snadněji manipuluje než s běžně použiva-5- ným izoforonem a nemají nepříjemný zápach. Po smíchání s vodou nastane rychlé rozptýlení účinné složky a aktivačního činidla /olej + detergent/ bez jakýchkoliv problémů. Toto chování je velice důležité pro praktické použití.
Přiklad 2
Přípravek založený na disperzi phenmediphamu a metamitru.
Disperze i. a ii o složení, uvedeném níže, se připraví stejným způsobem, jak popsáno v příkladu 1.
složky disperze i disperze ii
trietanolamin 2,6 % 2,5 %
sulfosoft 5,9 % 5,7 %
vřetenový olej 29,3 % 28,4 %
marlophen 88h 19,1 % 18,5 %
berol 26 13,2 % 12,8 %
buty1-g1yko1 7,4 % 7,1 %
77,5 % 75,0 %
metamitron %
těch, jakost, 98 % 22,5 %
phenmedipham
těch, jakost, 96% 25,0 %
pH disperze 3-4 3-4
Kombinovaná směs, obsahující 75 % hmot. disperze i a 25 % hmot.
disperze ii se připraví smícháním disperzí. Vytvořený prostředek je viskózní, avšak volně tekoucí směs, obsahující 6% phenmediphamu a 17 % metamitronu.

Claims (6)

1. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou složku herbicidně účinné množství metyl-(3-(3-tolylkarbamoyloxy)fenyl)karbamátu, etyl(3-fenyl(karbamoyloxy)fenyl)karbamátu, 2-etoxy-2,3-dihydro-3,3-dimetylbenzofuran-5-yl metansulfonátu, 4-amino-4,5-dihydro-3-metyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5-onu, 5-amino-4-chlor-2-fenyl-3-(2H)-pyridazinonu nebo jejich směsi, vyznačující se tím, že prostředek, tvořící stabilní průsvitnou emulzi nebo mikroemulzi oleje ve vodě, obsahuje
a) 1 až 60 % hmotnostních účinné složky
b) 5 až 60 % hmotnostních olejovité složky, která se skládá z jednoho nebo více minerálních a/nebo rostlinných olejů,
c) 5 až 60 % hmotnostních povrchové aktivní složky, zahrnující jedno nebo více neiontových a/nebo aniontových povrchově aktivních činidel a
d) až do 40 % vody, přičemž herbicidně účinná složka je dispergována ve spojité fázi, zahrnující olejovitou složku.
2. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 40 % hmotnostních herbicidně účinné složky.
3. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že kapalná fáze je kyselá.
4. Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že kapalná fáze má pH v rozmezí od 2 do 4.
5. Způsob hubeni plevelných rostlin, vyznačující se tím, že se na místo, kde plevel roste nebo kde se předpokládá jeho růst, aplikuje prostředek podle nároků 1 až 4.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se prostředek aplikuje na pole, určené k pěstování cukrovky.
CS911561A 1984-02-29 1984-09-19 Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin CZ280059B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK148684A DK148684D0 (da) 1984-02-29 1984-02-29 Fremgangsmaade til fremstilling af herbicidt virksomme forbindelser
DK297884A DK297884D0 (da) 1984-06-18 1984-06-18 Fremgangsmaade til fremstilling af herbicidt virksomme forbindelser

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ156191A3 CZ156191A3 (en) 1995-10-18
CZ280059B6 true CZ280059B6 (cs) 1995-10-18

Family

ID=26065822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS911561A CZ280059B6 (cs) 1984-02-29 1984-09-19 Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4767448A (cs)
EP (1) EP0242888B1 (cs)
CZ (1) CZ280059B6 (cs)
DE (1) DE3486285T2 (cs)
FI (1) FI903418A7 (cs)
SK (1) SK278523B6 (cs)
TR (1) TR24951A (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5246912A (en) * 1984-02-29 1993-09-21 Berol Nobel (Suisse) S.A. Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham
FR2596618B1 (fr) * 1986-04-02 1988-07-15 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions herbicides a base de biscarbamate et le procede de traitement herbicide les utilisant
DE4329974A1 (de) 1993-09-04 1995-03-09 Stefes Pflanzenschutz Gmbh Wäßrige herbizide Suspensionskonzentrate
FI96166C (fi) * 1994-03-01 1996-05-27 Kemira Agro Oy Torjunta-ainekoostumuksen valmistusmenetelmä
US5534480A (en) * 1994-04-28 1996-07-09 Terra International, Inc. Pesticide sticker-extender comprising maleic anhydride, sulfuric acid, turpentine, butanol, and alkanolamines
DE19913036A1 (de) * 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme
US8232230B2 (en) * 2000-12-01 2012-07-31 Helena Holding Company Manufacture and use of a herbicide formulation
DE10104915A1 (de) * 2001-02-03 2002-08-14 Feinchemie Schwebda Gmbh Herbidzidhaltige Suspension
US20050288188A1 (en) * 2004-06-28 2005-12-29 Helena Holding Company Manufacture and use of a plant growth regulating compound
US8426341B2 (en) * 2005-05-27 2013-04-23 Helena Holding Company Herbicide formulation

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL3184C (cs) *
US2845380A (en) * 1953-11-16 1958-07-29 Gen Aniline & Film Corp Emulsifier mixture, method of preparing same, and biocidal compositions therewith
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3450745A (en) * 1966-01-18 1969-06-17 Union Carbide Corp Alkyl and aryl 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
US3535101A (en) * 1966-09-07 1970-10-20 Schering Ag Herbicide and algicide means
DE1567164C2 (de) * 1966-09-10 1985-03-07 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
US3836570A (en) * 1968-04-08 1974-09-17 Stauffer Chemical Co M-amidophenylcarbamates
DE1903817C3 (de) * 1969-01-22 1981-06-25 Schering Ag Berlin Und Bergkamen, 1000 Berlin Stabilisierte flüssige Herbizidkonzentrate auf Carbamatbasis
DE2020729C2 (de) * 1970-04-23 1983-04-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten
US3671571A (en) * 1970-07-17 1972-06-20 Basf Ag Biscarbamates
US3997322A (en) * 1970-09-09 1976-12-14 Sun Oil Company Of Pennsylvania Herbicide carrier oil composition
DE2045907C3 (de) * 1970-09-17 1978-11-16 Basf Ag Biscarbamate und Herbizide, die sie als Wirkstoff enthalten
DE2205590A1 (de) * 1972-02-07 1973-08-16 Hoechst Ag Verdunstungshemmendes zusatzmittel fuer konzentrierte pflanzenschutzmitteldispersionen
US3992188A (en) * 1973-07-09 1976-11-16 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures of pyridazones and phenylsulfonyl methanesulfone O-alkylbenzene
DE2334787A1 (de) * 1973-07-09 1975-02-06 Basf Ag Herbizid
DE2341079C2 (de) * 1973-08-10 1982-05-06 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
GB1482524A (en) * 1973-11-03 1977-08-10 Fisons Ltd Combating weeds
DE2453255C3 (de) * 1974-11-09 1981-08-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6)
US4188202A (en) * 1975-11-12 1980-02-12 Fisons Limited Composition
GR66157B (cs) * 1976-08-28 1981-01-20 Basf Ag
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
HU177590B (en) * 1979-10-26 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Stable liquid herbicide preparation
FR2510994A1 (fr) * 1981-08-10 1983-02-11 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de preparation de l'herbicide phenmedipham
BE892864A (fr) * 1982-04-15 1982-08-02 Basf Ag Concentre d'herbicide liquide stabilise.
DE3225703C1 (de) * 1982-07-09 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidkonzentrat und seine Verwendung als Hilfsstoff zum Herstellen und Austragen von Pflanzenschutzmittel enthaltenden Spritzbruehen
HU191184B (en) * 1982-07-09 1987-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu Stabilized herbicide suspension
DE3225705A1 (de) * 1982-07-09 1984-01-12 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Verfahren zum ausbringen von pflanzenschutzmittelspritzbruehen durch verspruehen und verpackungseinheit fuer konzentrate
IT1195941B (it) * 1982-07-16 1988-11-03 Montedison Spa Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi
GR78909B (cs) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
DE3232515A1 (de) * 1982-09-01 1984-03-01 Hellige Gmbh, 7800 Freiburg Elektrochemischer sensor zur transcutanen messung des kohlendioxid-partialdrucks eines lebewesens
DE3247050A1 (de) * 1982-12-20 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel
FI66518B (fi) * 1983-05-18 1984-07-31 Kemira Oy Saosom utrotningsmedel foer ograes anvaendbara stabiliserade flytande karbamoyloxifenylkarbamatpreparat
FR2577387B1 (fr) * 1985-02-19 1987-09-11 Raffineries Soufre Reunies Nouvelles compositions herbicides a base de carbamoyloxy-phenyl-carbamates et d'huile minerale de petrole

Also Published As

Publication number Publication date
EP0242888B1 (en) 1994-03-02
FI903418A0 (fi) 1990-07-06
TR24951A (tr) 1992-07-28
EP0242888A2 (en) 1987-10-28
US4767448A (en) 1988-08-30
CZ156191A3 (en) 1995-10-18
FI903418A7 (fi) 1990-07-06
EP0242888A3 (en) 1988-07-20
DE3486285T2 (de) 1994-08-04
SK278523B6 (en) 1997-08-06
SK156191A3 (en) 1994-05-11
DE3486285D1 (de) 1994-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5078782A (en) Pesticidal concentrate compositions
CZ125590A3 (cs) Biocidní a agrochemické suspenze
RU1836011C (ru) Средство дл защиты растений
JP5061784B2 (ja) 水性懸濁状除草剤組成物
CZ346395A3 (en) Aqueous multiphase stable ready formulation of active compounds for protecting plants and process for preparing thereof
HUT54273A (en) Concentrated liquid herbicidal compositions comprising n-phosphonomethylglycine
SK416191A3 (en) Liquid pesticidal mixture agents
CZ280059B6 (cs) Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin
CZ294741B6 (cs) Suspenzní koncentráty na olejové bázi, způsob jejich výroby a jejich použití
UA72505C2 (uk) Гербіцидна суміш, що містить заміщену 3-гетероциклілом похідну бензоїлу і допоміжний агент, спосіб її одержання та спосіб боротьби з небажаною рослинністю
TWI244890B (en) Dithiocarbamate liquid formulations
TW201325458A (zh) 除草懸浮劑
KR100220267B1 (ko) 수전제초용 입제 조성물
JP2808013B2 (ja) 複合懸濁状除草製剤
JP2559704B2 (ja) 農薬活性成分の水中油型組成物
JP3849040B2 (ja) 植物保護剤
EP2448405B2 (en) Aqueous herbicide concentrate
CN101389220B (zh) 脱叶剂
CZ25696A3 (en) Herbicidal agent, activity promoter for enhancing the herbicide efficiency and culture plant treating method
KR0181715B1 (ko) 확전성 수성 현탁상 제초 조성물
JPH02164803A (ja) 安定な殺菌組成物
FI92789B (fi) Stabiloitu nestemäinen herbisidinen koostumus, joka käsittää metyyli-(3-(3-tolyyli-karbamoyylioksi)fenyyli)karbamaattia (fenmedifamia) tai etyyli-(3-fenyyli-karbamoyylioksifenyyli)karbamaattia (desmedifamia), menetelmä sen valmistamiseksi sekä tämän koostumuksen käyttö
KR100225838B1 (ko) 제초제 조성물
JPH049307A (ja) 懸濁状農業用殺菌剤組成物
JPH0317001A (ja) 複合懸濁状除草製剤

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20040919