DE2453255C3 - Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6) - Google Patents
Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6)Info
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Herbizid auf der Grundlage von l-Phenyl^-amino-ö-chlor- (oder
-5-brom)-pyridazon-(6) in Form einer wäßrigen Suspension.
Es ist bekannt, Pyridazone, insbesondere l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6),
zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs zu verwenden. Der Wirkstoff wird meist in Form einer Spritzbrühe angewendet,
die auf die Pflanzen gespritzt wird und aus trockenem feinteiligem spritzpulver durch Suspendierung in Wasser
hergestellt wird. Diese Anwendungsform hat den Nachteil, daß die herbizide Wirkung, insbesondere bei
trockenem Klima, nur langsam eintritt und oft unbefriedigend ist Diese Nachteile werden zum Teil
verursacht durch schlechte Qualität der Spritzbrühe, ungleichmäßige, zum Teil grobe Spritzpulverteilchen,
ungleichmäßige Verteilung des Herbizids auf Pflanzen und Boden sowie geringes Eindringungsvermögen des
Wirkstoffes durch die Blattoberfläche der unerwünschten Pflanzen, die sich bei anhaltender Trockenheit
verändern. Diese Nachteile zeigen sich insbesondere bei der Bekämpfung wichtiger Unkräuter, z. B.
Alopecurus spp., Anagallis arvensis,
Anthemis spp.Amaranthus spp.,
Avena spp., Capsella bursa pastoris,
Centaurea cyanus, Chenopodium spp.,
Digitaria sanguinalis,
Echinochloa crus-galli, Euphorbia spp.,
Fumaria spp., Galeopsis spp., Galium aparine, Galinsoga parviflora,
Lamium spp., Matricaria spp„
Mercurialis annua, Polygonum spp.,
Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris,
Setaria spp., Sinapis arvensis,
Sonchus spp., Stellaria media,
Thlaspi arvense, Veronica spp., Vicia spp.
Es wäre daher wünschenswert, diese Wirkstoffe in Form stabiler wäßriger Dispersionskonzentrate zur Verfügung zu haben, wie sie bei Herbiziden bekannt sind. Solche Konzentrate lassen sich besonders leicht mit Wasser verdünnen und liefern in der Regel besonders einheitliche Spritzbrühen mit feinst verteilten Wirkstoffen. Es war jedoch bisher bei den vorliegenden Wirkstoffen nicht möglich, geeignete Dispergiermittel zu finden, welche voll befriedigend wäßrige Dispersionskonzentrate dieser Wirkstoff ergeben hätten.
Es wäre daher wünschenswert, diese Wirkstoffe in Form stabiler wäßriger Dispersionskonzentrate zur Verfügung zu haben, wie sie bei Herbiziden bekannt sind. Solche Konzentrate lassen sich besonders leicht mit Wasser verdünnen und liefern in der Regel besonders einheitliche Spritzbrühen mit feinst verteilten Wirkstoffen. Es war jedoch bisher bei den vorliegenden Wirkstoffen nicht möglich, geeignete Dispergiermittel zu finden, welche voll befriedigend wäßrige Dispersionskonzentrate dieser Wirkstoff ergeben hätten.
Es wurde nun gefunden, daß von den geschilderten Nachteilen freie wäßrige Herbizidsuspensionen auf der
Grundlage von 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) oder l-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6) mit einem
Wirkstoff gehalt von 10 bis 65 Gewichtsprozent und einem Dispergiermittel erhalten werden, wenn als
Dispergiermittel ein Kondensationsprodulit aus sulfonierten
Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff und Formaldehyd, das mit
Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt worden ist, enthalten ist. Es handelt sich hierbei um eine
hochkonzentrierte wäßrige Suspension, die vor ihrer
ίο Anwendung durch Verdünnen mit Wasser auf die
Anwendungskonzentration verdünnt wird. Neben der guten Wirkung zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Herbizide durch folgende weitere Vorteile aus:
Die Dispersionen sind sehr stabil, auch beim Lagern
über längere Zeiträume hinweg. Sie lassen sich beim Verdünnen leicht mit anderen Pflanzenschutzmitteln
mischen.
Bei der Herstellung anwendungsfertiger Spritzbrühen tritt keine Staubbelästigung auf.
Bei den Kondensationsprodukten handelt es sich um in einer Zweistufenreaktion hergestellte Kondensationsprodukte
aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff und
Formaldehyd (im Molverhältnis 1 :1 bis 1,5 :1,7 bis 2,2),
wobei die erhaltenen Kondensate mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt werden. Die Nachbehandlung
kann entweder durch Umsetzung mit Phenolen und Formaldehyd oder separate Herstellung eines Umsetzungsproduktes
aus Phenolen und Formaldehyd und anschließende Kondensation dieses Pioduktes mit dem
obengenannten Kondensat (DE-PS 11 13 457 und 11 78 081) erfolgen.
Es ist überraschend, daß diese Kondensationsprodukte den erfindungsgemäßen Suspensionen eine so stark
erhöhte Stabilität im Vergleich zu anderen Dispergiermitteln verliehen. Zwar sind aus DE-OS 22 39 898
bereits Spritzpulver und fertige hochverdünnte Herbizidspritzbrühen mit den erfindungsgemäßen'Dispergiermitteln
auf Basis anderer Wirkstoffe bekannt, doch treten bei Spritzpulvern und anwendungsfertigen
Spritzbrühen nicht dieselben Probleme auf wie bei Suspensionskonzentraten, zumal verschiedene Wirkstoffe
meist verschiedene Dispergiermittel benötigen.
Zur weiteren Verbesserung der herbiziden Wirkung können den Herbiziden zusätzlich Haft- oder Netzmittel, wasseremulgierbare Öle oder andere herbizide Mittel zugesetzt werden. Dieser Zusatz kann entweder zu den Herbiziden selbst oder zu den daraus hergestellten wäßrigen Spritzbrühen erfolgen.
Zur weiteren Verbesserung der herbiziden Wirkung können den Herbiziden zusätzlich Haft- oder Netzmittel, wasseremulgierbare Öle oder andere herbizide Mittel zugesetzt werden. Dieser Zusatz kann entweder zu den Herbiziden selbst oder zu den daraus hergestellten wäßrigen Spritzbrühen erfolgen.
Die erfindungsgemäße wäßrige Suspension läßt sich beliebig in jedem gewünschten Verhältnis mit Wasser
verdünnen. Die Konzentration des Wirkstoffes in der fertigen Spritzbrühe beträgt beispielsweise 0,1 bis 10
Gewichtsprozent.
Die Korngrößenverteilung des Wirkstoffs im bekannten Spritzpulver sieht beispielsweise wie folgt aus:
kleiner als 5 μ 20 Gewichtsprozent, kleiner als 10 μ 40 Gewichtsprozent, kleiner als 20 μ 70 Gewichtsprozent.
Die Korngröße des Wirkstoffes in der erfindungsgemäßen Suspension ist beispielsweise: kleiner als 2 μ
mindestens 80 Gewichtsprozent.
Die Aufwandmenge des Wirkstoffes bei einmaliger Anwendung beträgt beispielsweise 0,1 bis 15 kg
Wirkstoff je ha, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg je ha. Die Aufwandmenge an Spritzbrühe beträgt beispielsweise
10 bis 2000 Liter je Hektar.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizide entspricht der bekannter Herbizide mit dem
'gleichen Wirkstoff bei gleicher Aufwandmenge des Wirkstoffes.
Der Gehalt der erfindungsgemäßen Suspension an Schutzkolloiden beträgt beispielsweise 0 bis 10 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 4 bis 5 Gewichtsprozent Der Gehalt an Antifrostmitteln beträgt beispielsweise 0
bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 9 Gewichtsprozent
Es ist bekannt, daß durch Mahlen von Wirkstoffsuspensionen beispielsweise in Perlmühlen eine sehr hohe
Mahlfeinheit d.h. geringe Teilchengröße (je nach Mahldauer bis zu 100 Gewichtsprozent kleiner als 2 μ),
erzielt wird.
Entsprechend erfolgt die Herstellung der erfindungsgemäßen Herbizide mit Wirkstoffgehalten zwischen 10
und 60 Gewichtsprozent durch Feinvermahlung der suspendierten Wirkstoffe in Mühlen (z. B. Sand- oder
Perlmühlen) unter Zusatz der oberflächenaktiven Dispergiermittel sowie gegebenenfalls von Schutzkolloiden
und Antifrostmitteln. Letztere dienen dazu, den Gefrierpunkt des Wassers im Herbizid bei der Lagerung
in Gebieten mit niedrigen Temperaturen ausreichend zu senken.
Als Schutzkolloide kommen u.a. in Frage: Cellulose-Derivate, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole.
Antifrostmittel sind z. B. Äthylenglykol, Glycerin, Harnstoff.
Die Anwendung der Herbizide erfolgt nach dem Verdünnen in Form von Suspensionen oder Dispersionen
durch Versprühen, Vernebeln oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den
Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe gewährleisten.
Zu den Herbiziden können öle verschiedenen Typs, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente,
Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere
herbizid wirksame Verbindungen, wie z. B.
substituierte Aniline substituierte Aryloxycarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren
substituierte Arsonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzisothiazole substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxyzinone substituierte Benzthiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Carbamoylalkylthiol- oder
-dithiophosphate
substituierte Chinazline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiol-
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiol-
säuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole
substituierte Dicarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfona'e
substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1 H-carbothioate
substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxyzolpyrimidone
substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone
substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxydiazole
substituierte Oxadiazinone substituierte Oxydiazolidindione substituierte Oxydiazindione
substituierte Phenole
sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumchloride
substituierte Phosphonalkylglycine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate
substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyridine
substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine
substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrrolidine
substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Styrole substituierte Tetrahydrooxadiazindione
substituierte Tetrahydrooxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydrodiazolthione
substituierte Tetrahydrothiadiazinthione substituierte Tetrahydrothiadiazoldione
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiphosphorsäuren
sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Triazine substituierte Triazole
substituierte Uracile substituierte Uretidindione,
5 | 24 53 | gilt für öle, Fungizide, | Raphanus spp. Lepidium spp. Carthamjs spp. Scorzonera spp. |
Dactylis spp. | 5 | 255 | 6 | Eleocharis spp. | |
ί- J= ί. |
Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und | Avena spp. | Scirpus spp. | ||||||
I κ |
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwen | Wachstumsregulatoren. | Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine max |
Bromus spp. | Cyperaceae, wie | ||||
dung (Tankmix), zugesetzt werden. Die zuletzt genann | Capsicum annuum Apium graveolens |
Uniola spp. | Carex spp. | ||||||
■ | ten herbiziden Verbindungen können auch vor oder | Die erfindungsgemäßen Herbizide können nach dem | Cucurbita spp. | Poa spp. | Cyperus spp. | ||||
nach dem Einsatz der verdünnten erfindungsgemäßen | "Verdünnen in Kulturen von Dikotyledonen, wie | Leptochloa spp. | 10 | und andere | Hibiscus spp. | ||||
ί« | Herbizide ausgebracht werden. | Chenopodiacea, z. B. Dnfn pnn |
Brachicaria spp. | dikotyle Unkräuter, wie | Malva spp. | ||||
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsge | OCLd oLjp. Spinacia spp. Cruciferae, z. B. Brassica spp. Sinapis spp. Composistae, z. B. Lactuca spp. Helianthusspp. Malvaceae ζ Β |
Sorghum Zea mays |
Eleusine spp. | Malvaceae, ζ. Β. | |||||
mäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis | ITA U 1 V l^^rf W UW) *-*m LJu Gossypium hirsutum |
Panicum miliaceum Oryza spp. |
Cenchrus spp. | Abutilon theoprasti | |||||
10:1 erfolgen. Dasselbe | Leguminosae, z. B. Medicago spp. Trifolium spp. Pisum spp. |
Eragrostis spp. | 15 20 |
Sida spp. | Centaurea spp. | ||||
Solanum spp. Nicotiania spp. Linaceae, z. B. Linum spp. LJmbelliferae, z. B. Petroselinum spp. |
Phragmites communis | und andere | Tussilago spp. | ||||||
Daucus carota Rosaceae, z. B. Fragaria Cucurbitaceae, z. B. Cucumis Cucumis spp. I iliaceae 7 B |
Mit den verdünnten erfindungsgemäßen Herbiziden | 25 | Compostiae, wie | Lapsana communis Tagetes spp. |
|||||
A^I 11 UwV U v<
**· LJ · Ailiumspp. Vitappap 7 R |
können beispielsweise Gramineen, wie |
Jl)
J) |
Ambrosia spp. | Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. und andere Cuscuta spp. |
|||||
Ί | ν im^^uvt £" υ» Vitis vinifera |
«1(1 | Lactuca spp. | Jaquemontia tamnifoüa | |||||
■ 1(IkJ T J(JII V Ii 1Λ Bromeliaceae, z. B. Ananas sativus und in Getreidekulturen, wie Avena spp. Triticum spp. |
Cynodon spp. | Senecio spp. Sonchus spp. |
Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. |
||||||
?. | Hordeum spp. Seeale spp. |
Digitaria spp. | Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. ■Chrysanthemum spp. Cirsium spp. Convolvulaceje, wie Convolvulus spp. |
Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp. Geranium spp. |
|||||
\ | Saccharum officinarum | Echinochlo3 spp. | •4Ί | Ipomoea spp. und 3ndprp |
Lysimachia spp. | ||||
ι ι. ί"' |
angewandt werden. | Setaria spp. | 50 | Cruciferae. wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. |
Diodia spp. und andere |
||||
ν-
ι ι f |
Panicum spp | Sisymbrium spp. Thlaspi sop. Sinapis arvensis und andere Geraniaceae.wie Erodium spp. und andere |
|||||||
I | Alopecurus spp. | 14 I 1^4 C4 t I ^t W 1 W Primulaceae, wie Anagallis arvensis und andere Rubiaceae, wie Richardia spp. |
Digitalis spp. und andere Nicandra spp. Datura spp. |
||||||
I | Lolium spp. | Galium spp. | |||||||
·„ | Sorghum spfo. | 55 | Scrophulariaceae, wie | ||||||
Agropyron Ppp. | Linaria spp. Veronica spp. Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp. ■ iniJ QH/ΙΟΓΡ |
und andere | |||||||
Phalarisspp· | UIlU allUCI C Urticaceae, wie |
||||||||
Apera spp. | Urtica spp-. Violaceae, wie |
und andere | |||||||
und andere | Viola spp. | ||||||||
en | Zygophyllaceae, wie | Euphorbia spp. | |||||||
Tribulus terrestis | |||||||||
Euphorbiaceae, wie | Ammi majus | ||||||||
j | Mercurialis annua | und andere | |||||||
LJmbelliferae, wie | |||||||||
h5 | Daucus carota | und andere | |||||||
Aeihusacynapium | |||||||||
Commelinaeae, wie | Galeopsis spp. | ||||||||
Commelinaspp. | |||||||||
Labiatae, wie | |||||||||
Lamium spp. | Sesbania exaltata | ||||||||
und andere | Cassia spp. | ||||||||
beguminosae, wie | |||||||||
Medicago spp. | |||||||||
Trifolium spp. | |||||||||
i | Vicia spp. | 7 Lathyrus spp. |
Si | und andere | |
Plantaginaceae, wie | ||
Plantago spp. | und andere | |
J, | Polygonaceae, wie | |
Polygonurti spp. | Fagopyrum spp. | |
j*{ | Rumex spp. | und andere |
φ | I Aizoaceae, wie | |
Mollugo verticillata | und andere | |
«'' | j Amaranthaceae, wie | |
Amaranthus spp. | und andere | |
f | ι Boraginaceae, wie | |
«ι | Amsinckia spp. | Anchusa spp. |
ι Myostis spp. | Lithospermum spp. | |
und andere | ||
Caryophyiiaceae, wie | ||
Stellaria spp. | Silene spp. | |
Spergula spp. | Cerastium spp. | |
Saponaria spp. | Agrostemma githago | |
i | Scleranthus annuus | und andere |
■*» | j Chenopodiaceae, wie | |
j Chenopodium spp. | Atriplex spp. | |
j Kochia spp. | Monolepsis nuttalliana | |
Salsola Kali Lythraceae, wie |
und andere | |
Cuphea spp. | ||
Oxalidaceae.wie | und andere | |
I Oxalis spp. | ||
I Ranunculaceae, wie | ||
Ranunculus spp. | ||
Delphinium spp. | Adonis spp. | |
Papaveraceae, wie | und andere | |
Papaver spp. | ||
und andere | Fumaria officinalis | |
Onagraceae, wie | ||
Jussiaea spp. | ||
Rosaceae, wie | und andere | |
Alchemillia spp. | ||
und andere | Potentilla spp. | |
Potamogetonaceae, wie | ||
j Potamogeton spp. | ||
Najadaceae, wie | und andere | |
Najas spp. | ||
Marsileaceae, wie | und andere | |
Marsilea quadrifolie | ||
ι Polypodiaceae, wie | und andere | |
Pteridium aguilinum | ||
Alismataceae, wie | ||
Alisma spp. | ||
und andere | Sagittaria sagittifolie | |
Equisetaceae spp. und andere
bekämpft werden.
Beispiel 1
Zusammensetzung der Suspension
Zusammensetzung der Suspension
Gewichtsprozent
1 -Phenyl-i-amino-S-chlor-pyridazon-^) 53
Dispergiermittel (Kondensationsprodukt
aus sulfonierten! Phenol, Harnstoff und
Formaldehyd, das mit einem separat
hergestellten Phenol-Formaldehyd-Kondensat kondensiert worden ist) 5
Äthylenglykol 10
aus sulfonierten! Phenol, Harnstoff und
Formaldehyd, das mit einem separat
hergestellten Phenol-Formaldehyd-Kondensat kondensiert worden ist) 5
Äthylenglykol 10
Triisobutylphosphat
Wasser
Wasser
0,1
31,9
31,9
Wasser, Äthylenglykol und Dispergiermittel werden vorgelegt. Der Wirkstoff wird unter Rühren eingetragen.
Der pH-Weri: der Suspension beträgt etwa 8,0 bis 9,0.
Zum Homogenisieren wird die Suspension einmal in einer Korundscheibenmühle gemahlen. Danach wird
nach Zusatz des Triisobutylphosphats über eine Naßmahlvorrichtung, z. B. Rührwerkskugelmühle, Kugelmühle
oder am besten eine Sandmühle, mit Mahlkörpern vom Durchmesser 0,5 bis 1,0 mm so lange
vermählen, bis die Prüfung des Dispersionsgrades nach dem Filtertest (vgl. A. Schlottmann, Textil-Praxis, Januar
Ϊ957, S. 63) keinen Rückstand mehr zeigt und der Zentrifugentest (vgl. Richter und Vescia, Melliand-Textilberichte
6/1965, S. 622) Werte von etwa 20, 15, 25,40
oder besser erreicht.
Man erhält eine gut fließende, praktisch nicht absetzende und lagerstabile Suspension, die sich sehr
gut beim Rühren in Wasser verteilt.
Zusammensetzung der Suspension | Gewichts |
prozent | |
l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) | 53 |
Dispergiermittel (wie in Beispiel 1) | 5 |
Äthylenglykol | 10 |
Triisobutylphosphat | 0,05 |
Trinkwasser | 31,95 |
Arbeitsweise wie in Beispiel 1.
Die Vermahlung kann bei einem Wirkstoffgehalt von 55% erfolgen. Die restliche Flüssigkeit kann nach dem
Erreichen des erforderlichen Dispersionsgrades zum Einstellen auf Endkonzentration zugefügt werden.
Zur Verbesserung der Vermischung mit Wasser (Spreiten und Netzen) kann der Suspension ein
Netzmittel, z.B. 0,2 bis 2% eines Talgfettalkohols, umgesetzt je Mol Alkohol mit 5 Mol Äthylenoxid und 13
Mol Propylenoxid und Umsetzung der Endgruppen mit Vinylbutyläther, zugefügt werden.
Man erhält eine leicht thixotrope, durch leichtes Rühren gut fließende, nicht absetzende und lagerstabile
Suspension, die sich beim Eingießen in Wasser sehr gut und gleichmäßig verteilt.
Zusammensetzung der Suspension
Gewichtsprozent
1 -PhenyM-amino-S-chlor-pyridazon 45
Dispergiermittel (hergestellt gemäß
Dispergiermittel (hergestellt gemäß
Beispiel 1 der DE-PS 11 78 081) 10
Äthylenglykol 5
Arbeitsweise wie in Beispiel 1.
Der Zentrifugentest zeigt Werte von 5, 10, 5, 80 und ändert sich auch nach einer Lagerung über mehrere
Tage bei 600C praktisch nicht
Anstelle des oben angeführten Dispergiermittels kann auch mit gleichem Ergebnis ein gemäß Beispiel 1
der DE-PS 1113 457 hergestelltes Dispergiermittel verwendet werden.
Die Herstellung des in den Beispieln 1 und 2 verwendeten Dispergiermittels wurde wie folgt durchgeführt:
Kondensationsstufe A: 94 Teile Phenol werden mit 110
Teilen 96 bis 98°/oiger Schwefelsäure in 2'/2 Stunden bei 100° C sulfiert, abgekühlt und mit 40
Teilen Wasser verdünnt. Anschließend gibt man 60 Teile technisch reinen Harnstoff zu und kondensiert
mit 190 Teilen 30%igem Formaldehyd bei 40 bis 60° C etwa 2 Stunden, bis sich das erhaltene
Kondensationsprodukt klar in Wasser löst. Nach Zugabe von 35 Teilen Natronlauge (50%ig) erhält
man einen Titer von 14 bis 16 ml N/ 1 Natronlauge.
Stufe B: 47 Teile Phenol, 1 Teil Natronlauge (50% ig) und
50 Teile 3O°/oiger Formaldehyd werden 1 Stunde lang bei 50° C und 5 weitere Stunden bei 6O0C
umgesetzt, die erhaltene Methylolverbindung mit 12 Teilen Wasser verdünnt und mit 1 Teil 50%iger
Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 3,5 eingestellt und 1 bis 2 Stunden sich selbst überlassen.
Die Produkte aus Reaktionsstufe A und B werden anschließend vereinigt, indem man das Produkt der
Stufe 2 zum Produkt der Stufe 1 laufen läßt, 1 Stunde bei 40° C rührt. Anschließend neutralisiert man die Mischung
mit 75 Teilen Natronlauge (50%) auf einen pH-Wert von 8,0 bis 8,5.
Claims (2)
1. Wäßrige Herbizidsuspension auf der Grundlage von l-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) oder
l-Pheny]-4-amino-5-bron.-pyridazon-(6), mit einem Wirkstoffgehalt von 10 bis 65 Gewichtsprozent und
einem Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Dispergiermittel ein Kondensationsprodukt
aus sulfonierten Phenolen, die frei von kondensierten Ringsystemen sind, mit Harnstoff
und Formaldehyd, das mit Phenolen und Formaldehyd nachbehandelt worden ist, enthalten ist.
2. Herbizidsuspension nach Anspruch I1 enthaltend
zusätzlich ein Antifrostmittel.
Priority Applications (28)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2453255A DE2453255C3 (de) | 1974-11-09 | 1974-11-09 | Herbizidsuspension auf Basis von 1-Phenyl-4-amino-5-halogen-pyridazon-(6) |
CA237,222A CA1058902A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-07 | Herbicide |
US05/620,712 US4021226A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-08 | Herbicides |
IL48270A IL48270A (en) | 1974-11-09 | 1975-10-08 | Herbicide containing 1-phenyl-4-/amino-5-chloro(bromo)pyridaz-6-one |
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