DE2329044A1

DE2329044A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE2329044A1
Application number: DE2329044A
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1973-06-07
Filing date: 1973-06-07
Publication date: 1975-01-02
Also published as: SU511831A3; IT1049290B; OA04711A; HU168168B; NO741858L; BG22784A3; PL88546B1; DK302674A; BR7404668D0; FI170074A; FR2232270A1; AU6921274A; SE7407407L; BE815936A; LU70249A1; TR17763A; ATA470374A; AT334130B; US3912494A; ES427038A1

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

2329044 Unser Zeichen: O.Z. 29 895 Sws/Wil

6700 Ludwigshafen, 5.6.1975

Herbizid

Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Herbizide, die Mischungen von Wirkstoffen enthalten.

Es ist bekannt, daß Benzothiadiazinondioxide und Phosphorsäureester eine herbizide Wirkung haben. Ihre herbizide Wirkung ist jedoch nicht immer ausreichend.

Es wurde gefunden, daß eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel

in der R ein niederes Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen, R, Wasserstoff und die Salze, z. B. Salze von Ammonium, Natrium, Kalium, Lithium, Calcium, Magnesium, Ä'thylamin, Dimethylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Dimethyläthanolamin bedeutet

b) einer Verbindung der Formel

Y X N-C-CH₀-S-P-OR ,

H^ 0 OR₁

Zn ^L

in der R und R₁ ein niederes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Z Methyl, η 0 bis 3, Y Sauerstoff oder Schwefel, X -CH₂, 0 oder N bedeutet,

eine bessere herbizide Wirkung als die Einzelwirkstoffe hat.

Die Mischungen können eine oder mehrere Verbindungen der Formel a) und der Formel b) enthalten.

215/73 409881/1067 /2

- 2 - O. Z. 29 S95

23290U

Die Mischungsverhältnisse können beliebig gewählt werden. Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe a) zu b) beträgt vorzugsweise 10 : 1 bis 1 : 3 Gewichtsteile.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab. Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwisehen 0,1 und 30 oder mehr, vorzugsweise 0,2 bis 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanz-, Nachpflanz-, Vorsaat-, Vorauflauf-, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kulturpflanzen oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die Mischungen sind geeignet in Nutzpflanzen, z. B.

Oryza sativa Glycine max.

Zea mays Solanum tuberosum

Triticum spp. Gossypium hirsutum

Hordeum spp. Beta vulgaris

Secale cereale

Sorghum bicolor

Saccharum officinarum,

unerwünschte Pflanzen zu bekämpfen.

Außerdem können die Mischungen als Totalmittel an Gräben, Gewässern, Gleisanlagen, auf Kahlflächen, Ödland etc. angewandt werden.

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Kittel wirken, hängt hauptsächlich von der V/irkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwuchses sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise

409881/1067

O.Z. 29 895

Gramineen, wie Cynodon spp. Digitaria spp. Echinochloa spp. Setaria spp. Panicum spp. Alopecurus spp. LoIium spp. Sorghum spp. Agropyron spp. Phalaris spp. Apera spp. und andere,

Cyperaceae, wie Carex spp. Cyperus spp. und andere,

dikotyle Unkräuter, wie

Malvaceae, ζ. Β. Abutilon theoprasti Sida spp. und andere,

Compostiae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirsium spp.

Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. und andere, Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp.
Leptochloa spp. Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. Phragmites communis

Eleocharis spp. Scirpus spp.

Hibiscus spp. Malva spp.

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. und andere,

Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia

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Cruciferae, wie Barabarea vulgar!s Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis und andere,

Geraniaceae, wie Erodium spp. und andere,

Pörtulacaceae, wie Portulaca spp.

Primulaceae, wie Anagallis arvensis und andere,

Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie Physalis spp. Solanum spp. und andere,

Urticaceae, wie Urtica spp.,

Violaceae, wie Viola spp. und andere,

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis und andere. O.Z. 29 £95

23290U

Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

Geranium spp

und andere,

Lysimachia spp.

Diodia spp. und andere,

Digitalis spp, und andere

Nicandra spp. Datura spp.

Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua

Umbelliferae, wie Euphorbia spp.,

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Daucus carota Aethusa cynapium

Commelinaeae, wie Commelina spp und andere,

Labiatae, wie Lamium spp. und andere,

Leguminosae, wie Medicago spp, Trifolium spp. Vicia spp. und andere,

Plantaginaceae, wie Plantago spp. und andere,

Polygonaceae, wie Polygonum spp. Rumex spp. O.Z. 29

Ammi majus und andere,

Galeopsis spp,

Sesbania exaltata Cassia spp. Lathyrus spp.

Fagopyrum spp. und andere,

Aizoaceae, wie

Mollugo verticillata und andere,

Amaranthaceae, wie Amaranthus spp. und andere,

Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp. und andere, Anchusa spp. Lithospermum spp.

Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaceae, wie Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere,

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere,

Lythraceae, wie Cuphea spp. und andere,

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- 6 - O.Z, 29 b95

23290U

Oxalidaceae, wie Oxalis spp.,

Ranunculaceae, wie

Ranunculus spp. Adonis spp.

Delphinium spp. und andere,

Papaveraceae, wie

Papaver spp. Pumaria officinalis

und andere,

Onagraceae, wie Jussiaea spp. und andere,

Rosaceae, wie

Alchemillia spp. Potentilla spp.

und andere,

Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp. und andere,

Najadaceae, wie Najas spp. und andere,

Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia und andere,

Polypodiaceae, wie Pteridium aguilinum,

Alismataceae, wie

Alisma spp. Sagittaria sagittifolia

und andere,

Equisetaceae, wie

Equisetaceae spp. und andere, bekämpft werden.

Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in Jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

409881/1067 /7

- 7 - O.Z. 29 &95

23290U

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatisch^, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, N-Methylpyirolidon, Wasser usw. in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylathersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, - Octylphenol, - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl,

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23290U

Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylakoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z. B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel und andere herbizid v/irksame Verbindungen, wie z. B. substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Äther

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benzthiadiazole

40988 1 / 1 067 _/9

- 9 - O.Z. 29

23290ΑΑ

substituierte Biurete substituierte Chinoline substituierte Carbamate substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Dithiocarbamate substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine

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- 10 - CZ. 29

substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene substituierte Tetrahydro-diazol-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Thiolcarbamate substituierte Thioharnstoffe substituierte Thiophosphörsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Triazine substituierte Triazole

409881/1087 _/n

- 11 - 0.2. 29 895

23290U

substituierte Uracile
substituierte Uretidindione

gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbizlden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Im Gewächshaus und im Freiland wurden die Verbindungen 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid, 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz, 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethyl-

aminsalz,
3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz,

3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)- 2,2-dioxid-Kaliumsalz, 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)- 2,2-dioxid-Ammoniumsalz, 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Lithiumsalz, 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Magnesiumsalz,

3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Äthylaminsalz, 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Äthanolamin-

salz,
3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Triäthanolaminsalz und andere Salze,

3-Methyl-2,l,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid, 3-Äthyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2,-dioxid, 3-n-Propyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2 - dioxid, 3-see.-Butyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid, S-(2-Methyl-l-piperidyl-carbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithio-

phosphat,
S-(2,5-Dimethyl-1-morpholinyl-carbonylmethyl)-0,O-diäthyl-

di thiophosphat,
S-(3,5-Dimethyl-1-morpholinyl-carbonylmethyl)-0,O-diäthyldithiophosphat

409881/1067 /¹²

- 12 - O.Z. 29

und andere 23290

in Mischung untereinander an den bereits genannten Pflanzen geprüft. Die aufgeführten Mittel haben eine entsprechende biologische Wirkung wie die in den Beispielen 1 bis 4 aufgeführten Mischungen.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Lösung in organischem Lösungsmittel behandelt:

I 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

II S-(2-Methyl-l-piperidyl-carbonyl-methyl)-0,0-di-npropyl-dithiophosphat

mit je 0,25, 0,5, 0,75* 1* 1*25, 1,5 und 2 kg/ha a. S. I + II 0,25 + 1,25, 1,25 + 0,25, 0,75 + 0,75, 1,5 + 0,5, 0,5 + 1,5, 1 + 1 kg/ha a. S.

Danach erfolgte die Einsaat mit den unerwünschten Pflanzen und die Bepflanzung mit Oryza sativa (Pflanzengröße 10 bis 40 cm). Anschließend wurde das Ganze mit einer Wasserschicht von 10 cm Höhe überflutet.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung I + II eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigte als die Wirkstoffe I und II.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409881/1067

O.Z. 29 Ö95

Tabelle 2 3 2904 4

Wirkstoff kg/ha a. S. 0,25 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5 2,0

Nutzpflanze: Oryza sativa

unerwünschte Pflanzen: Allsma plantago-aquatica Cyperus esculentus Echinochloa crus-galli

5	10	16	20	25	30	50
O	VJI	8	10	15	18	25
O	0	0	0	0	Ul	7

Wirkstoff kg/ha a. S. II
0,25 0,5 0,75 1,0 1,25 1,5 2,0

Oryza sativa

Alisma plantago-aquatica Cyperus esculentus Echinochloa crus-galli

0 0

0 5

25 40

0 10

10 14 20 25 32 10 16 20 25 28 53 60 76 80 95

Wirkstoff kg/ha a. S. I + II

0,25+ 1,25+ 0.75+ 1,5+ 0,5+ ₁₊₁ 1,25 0,25 0,75 0,5 1,5

Oryza sativa

Alisma plantago-aquatica Cyperus esculentus Echinochloa crus-galli

56	55	60	73	72	70
48	46	50	56	64	58
100	56	90	80	100	96

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

409881 /1067

/14

- 14 - O.Z. 29 c95

Beispiel 2 2 3290 A 4

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Granulat behandelt:

I 3-Isopropyl-2,l,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxid,

II S-(2-Methyl-l-piperidyl-carbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithiophosphat

mit je 1, 2, 5 und 4 kg/ha a. S. 1+ II 3+1, 1+3, 2+2 kg/ha a. S.
Im Vergleich dazu

III 0,0-Diäthyl-S-(N-phenyl-N-propargyl)-carbamoylmethyld i thi opho spha t

3 und 4 kg/ha a. S.
III+I 3+1 kg/ha a. S.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischung I + II eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen bei gleicher herbizider Wirkung zeigte als die Wirkstoffe I, II, III und -die Mischung III +1.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

/15 409881 / 1067

O.Z. 29 895

Tabelle

23290U

Wirkstoff	1	I	2	3	4	1	2	II	3	15
kg/ha a. S.								5
Nutzpflanzen:	0	0	0	0	0	5	10	10
Oryza sativa	0	0	0	0	0	0	0	Ul
Gossypium hirsutum	0	0	0	0	0	0	5
Beta vulgaris	0	0	0	0	0	0	0	44
Glycine max.								40
unerwünschte Pflanzen:	20	50	64	80	14	32	40	100
Alisma plantago-aquatica	10	25	30	57	16	28	35
Cyperus esculentus	0	7	10	15	60	95	100
Echinochloa crus-galli

Wirkstoff	III	3	4	3+1	I+II	2+2	III+I
kg/ha a. S.	30	45	0	1+3	Ul	3+1
Oryza sativa	15	20	0	10	0	30
Oossypium hirsutum	20	27	0	0	0	15
Beta vulgaris	18	25	0	Ul	0	20
Glycine max.	35	42	100	0	100	18
Alisma plantago-aquatica	32	43	86	96	90	98
Cyperus esculentus	90	100	100	85	100	79
Echinochloa crus-galli		100	100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

409881 /1067

- 16 - O.'Δ. 29 &95

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 18 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Emulsion oder Paste behandelt:

I 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

II 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxld-Natriumsalz

III 3-Isopropyl-2,1,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylaminsalz

IV 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz

V S-(2-Methyl-l-piperidyl-carbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithiophosphat

mit je 0,25, 0,75, 1,25 und 1,5 kg/ha

Γ +V, II + V, III +V, IV + V mit je 0,25+1,25, 0,75+0,75,

1,25+0,25 kg/ha a. S.

Nach 10 bis 14 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

/17 409881 /1067

O.Z. 29 o95

Tr belle

23290A4

wirkstoff	0,25	0,75	I	1,25	1,5	0,?5	TI	1,25	1,5
kg/ηε. a. S.						0,75
Nutzpflanzen:	0	0	0	0	0		0	0
Oryza sativa	0	0	0	0	0	0	0	0
Zoa mays	0	C	0	0	0	0	0	0
Solarium tuberosum	0	0	0	0	0	0	0	0
Tritieum aestivum						0
unerwünschte Pflanzen:	35	50	60	70	20		60	72
Alisma plantago-aquatjca	20	65	70	85	10	34	58	70
Cyperus esculentus	25	60	75	85	15	3 ο	70	76
Cyperus rotundus	0	8	15	15	0	40	17	20
Echinochloa crus-galli				10

Wirkstoff kg/ha a. S.

Ill
0,25 0,75 1,25 1,5

IV
0,25 0,75 1,25 1,5

Oryza sativa 0 0 0 0

Zea mays 0 0 0 0

Solanum tuberosum 0 0 0 0

Tritieum aestivum 0 0 0 0

Alisma plantago-aquatica 20 37 64 80

Cyperus esculentus 15 35 62 70

Cyperus rotundus 10 25 60 70

Echinochloa crus-galli 0 9 12 13

0
0
0
0

21
10

0
0
0
0

40
30
25
10

0 0 0 0

69 67 64

17

Wirkstoff kg/ha a. S,

Oryzsa sativa Zea mays Solanum tuberosum Tritieum aestivum

Alisma plantago-aquatica Cyperus esculentus Cyperus rotundus Echinochloa crus-galli

V
0,25 0,75 1,25 1,5

O	0	0	5
O	0	0	7
O	0	0	10
O	O	0	5
10	20	32	40
VJl	10	20	26
0	O	14	19
20	56	80	85
4098 81 / 10	67

/18

O.Z- 20

'.'irkstoff	0,25+ 1,25	I-rV	0^25	0,2 1,2	23290 11+V	44
kg/ha a. S.		0,75+ 0,75			y, o,75-·- 5 0,75	J, r J
Nutzpflanzen:	0		0	0
Oryza sativa	0	0	0	0	0	0
Zea mays	0	0	0	0	0	0
Solanum tuberosum	0	0	0	0	0	0
Triticum aestiyum		0			0	0
unerwünschte Pflanzen:	95		98	90
Alisma plantago-aquatica	72	100	100	65	88	98
Cyperus esculentus	75	100	100	70	76	95
Cyperus rotundus	100	95	74	100	73	98
Echinochloa crus-galli	100		97	75

Wirkstoff	0,25+	III+V	1,25+	0,25+	IV+V	1,25+
kg/ha a. S.	1,25	0,75+	0,25	1,25	0,75+	0,25
	0	0,75	0	0	0,75	• o
Oryza sativa	0	0	0	0	0	0
Zea mays	0	0	0	0	0	0
Solanum tuberosum	0	0	0	0	0	0
Triticum aestivum	85	0	100	90	0	100
Alisma plantago-aquatica	70	89	98	68	92	100
Cyperus esculentus	60	80	95	55	75	96
Cyperus rotundus	100	58	75	100	56	70
Echinochloa crus-galli	95		94

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

409881 / 1067

- 19 - O.Z. 29 b95

Beispiel 4

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Uuchshöhe von 3 bis 25 cm mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion oder Staub behandelt:

I 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid

II 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Natriumsalz

III 3-Isopropyl-2,l,3-benzo-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxid-Dimethylaminsalz

IV 3- Isopropyl-2,1, >benzo- thiadiazinon- (4)-2,2-dioxid-Diäthanolaminsalz

V S-(2-Methyl-l-piperidyl-carbonylmethyl)-0,0-di-n-propyldithiophosphat

mit je 1, 1,5, 2 und 3 kg/ha a. S. I+V, II+V, III+V, IV+V mit je 2+1, 1+2, 1,5+1,5 kg/ha a. S.

Nach 12 bis 16 Tagen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als die Einzelwirkstoffe.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

409881/1067 _/2Q

Tabelle

O.Z. 29 Ö95

23290U

Wirkstoff	1,0	1,5	I	2,0	3,0	1,0	II	2,0	3,0
kg/ha a. S.						1,5
Nutzpflanze:	0	0	0	0	0		0	0
Oryza sativa						0
unerwünschte Pflanzen:	55	70	80	95	50		83	97
Alisma plantago-aquatica	65	85	95	100	50	72	80	95
Cyperus esculentus	70	85	95	100	60	70	90	100
Cyperus rotundus	10	15	20	25	15	76	24	30
Echinochloa crus-galli				20

Wirkstoff	1,0	III	,0	3,0	1,0	IV	,0	3,0
kg/ha a. S.	0	1,5 2	0	0	0	1,5 2	0	0
Oryza sativa	52	0	92	100	^8	0	95	100
Alisma plantago-aquatica	50	8o	8o	90	53	83	90	100
Cyperus esculentus	48	70	90	100	50	78	90	98
Cyperus rotundus	10	70	15	25	14	75	24	30
Echinochloa crus-galli	13			20

Wirkstoff kg/ha a. S.

V
1,0 1,5 2,0 3,0

Oryza sativa

5 10 15

25 40 53 70

15 26 30 40

0 19 25 30

75 85 95 100

409881/1067

O.Z. 29 895

23290Λ4

Wirkstaff	2+1	I+V	1,5+	2+1	I I+V	1,5+
kg/ha a. S.		1+2	1,5		1+2	1,5

Nutzpflanze:	0		5	0		5
Oryza sativa		10			10
unerwünschte Pflanzen:	100		100	100		100
Alisma plantago-aquatica	100	100	100	100	100	100
Cyperus esculentus	100	100	100	100	100	100
Cyperus rotundus	100	100	100	100	100	100
Echinochloa crus-galli	100		100

Wirkstoff	2+1	11 I+V	1,5+	2+1	IV+V	1,5+
kg/ha a. S.		1+2	1,5		1+2	1,5
	0		5	0		5
Oryza sativa	100	10	100	100	10	100
Alisma plantago-aquatica	100	100	100	100	100	100
Cyperus esculentus	100	100	100	100	100	100
Cyperus rotundus	100	100	100	100	100	100
Echinochloa crus-galli	100		100

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

409881 /1067

Claims

- 22 - O.Z. 2Q £95

Patentanspruch

Herbizid, enthaltend eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel

in der R ein niederes Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen, R₁ Wasserstoff und die Salze bedeutet und
b) einer Verbindung der Formel

Y -C-CH₀-S-P-OR ,

ti d \

0 OR₁ Zn

in der R und R₁ ein niederes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Z Methyl, η 0 bis 3, Y Sauerstoff oder Schwefel, X -CH₂, 0 oder N bedeutet.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

409881/1067