DE2457688A1

DE2457688A1 - Carbaminsaeurethiolester

Info

Publication number: DE2457688A1
Application number: DE19742457688
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Hanspeter Dipl Chem Dr Hansen; Wolfgang Dipl Chem Dr Rohr
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1974-12-06
Filing date: 1974-12-06
Publication date: 1976-06-10
Also published as: DK550175A; DD121591A5; DK141602B; FR2293427A1; YU300175A; HU175037B; CA1051910A; SU544354A3; US4021222A; BE835371A; FR2293427B1; DK141602C; AT343404B; GB1525278A; CS191286B2; CH601992A5; IT1052460B; IL48470A; IL48470A0; ZA757635B

Description

BASF Aktiengesallschaft

Unser Zeichen: O,Z. 31 015 Sws/Wil 6700 Ludwigshafen, den 5. 12. I974

Carbaminsäurethiolester

Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verbindung S-(2,3-Dichlorallyl )-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l-carbothiolat, Herbizide, die diese Verbindung als Wirkstoff enthalten, Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit dieser Verbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bekannt, Carbothiolate, beispielsweise das S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l-carbothiolat als Herbizid zu verwenden (DT-OS 2 312 045)· Seine herbizide Wirkung auf Unkräuter ist Jedoch schlecht.

Es wurde nun gefunden, daß die Verbindung S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2_J4-trimethyl-azetidin)-l-carbothiolat der Formel

CH₃
0

N-C-S-CH₂-CCl=CHCl

eine bessere herbizide Wirkung als der bekannte Wirkstoff hat.

Die Verbindung wird hergestellt durch Umsetzung von 2,2,4-Trimethyl-azetidin mit Kohlenoxysulfid und 2,3-Dichlorallylchlorid in Gegenwart eines Trialkylamins. Die Halogenatome des Dichloralljirestes können sowohl eis- als auch transständig angeordnet sein.

Beispiel 1

38,6 Teile (Gewichtsteile) 2,2,4-Trimethyl-azetidin und 39*3 Teile Triäthylamin werden in 200 Teilen trockenem Benzol vorgelegt. In diese Lösung werden 23,4 Teile COS bei O⁰C eingeleitet. Man läßt auf Raumtemperatur kommen und rührt eine Stunde nach. Anschließend werden 57,0 Teile 2.,3-Dichlorallylchlorid gelöst in 100 Teilen wasserfreiem Benzol bei 0 bis 5 C

511/74 6098247 10 03 /²

- 2 - O.Z.^l 015

zugetropft. Bis zur Beendigung der Reaktion wird bei Raumtemperatur gerührt, anschließend vom ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorid abgetrennt und mit Wasser ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert.

Kp_{0 01} = 111 bis 112⁰C, n^⁵ « 1,5269, Ausbeute 57,0 Teile S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethylazetidin)-l-carbothiolat.

Die Anwendung erfolgt z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatisch^, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z_e B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

609824/1003

- 3 - o.z. 31 015

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennens Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsäure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Gctadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten™ Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw» der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, - Octylphenol, - Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z, B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden«. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z„ B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 9Θ Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Netz- oder Haftmittel, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (ze Β» Silikone), Wachstumsregulatoren, Anti- ,^

- 4 - O.Z. 31 015

dotmittel oder andere herbizld wirksame Verbindungen, wie ζ. B.

substituierte Aniline

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Äther

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituierte Benzthiadiazinondioxide
substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benzthiadizole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatisch^ Carbonsäuren sowie deren Salze,

Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Cyeloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Harnstoffe
substituierte Hexahydro-IH-carbothioate substituierte Hydantoine
substituierte Hydrazide
substituierte Hydrazoniumsalze
substituierte Isooxazolpyrimidone
substituierte Imidazole
substituierte Isothiazolpyrimidone

609824/10Ü3 /5

- 5 - 0·Ζ· 31

substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte aliphatisehe Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Qxadiazolidindione substituierte Oacadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumchloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidinearbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und • Amide

substituierte Styrole substituierte Tetrahydro-oxadiazindione substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydromethanoindene

6098 24/1003 . /6

- 6 - ο.ζ. j)i 015

substituierte Tetrahydro-diazol-thione
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Thiolcarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione

gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung % .. > gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 1Θ : 1 erfolgen. Das Qleiohe gilt auch für öle, Netz- oder Haftmittel, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.

Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanzverfahren, Nachpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen ein- oder mehrmals angewandt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff je Hektar.

609824/1003 ^/7

- 7 - O.Z. 51 015

Die erfindungsgemäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie

Avena spp„ Triticum spp. Hordeum spp. Seeale spp. Saccharum officinarum Sorghum
Zea mays

Panicum miliaceum Oryza spp.

und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z. B. Brassica spp. Sinapis spp.

Composistae, z„ B. Lactuca spp. Helianthus spp.

Malvaceae, ζ. B„ Gossypium hirsutum

Leguminosae, z. B. Medicago spp. Trifölium spp. Pisum spp.

Chenopodiacea, z. B. Beta spp· Spinacia spp.

Solanaceae, Z₀ B. Solanum spp. Nicotiania spp.

Linaceae, z. B. Linum spp.

Umbelliferae, Z₀ B. Petroselinum spp. Daucus carota

Rosaceae, z. B₆ Fragaria

Cucurbitaceae, z. B. Cucumis spp. Raphanus spp. Lepidium spp.

Carthamus spp. Scorzonera spp.

Phaseolus spp. Arachis spp. Glycine Max

Capsicum annuum

Apium graveolens

Cucurbita spp.

609824/1003

- 8 - ο.ζ. 51

Liliaceae, z„ B. Allium spp.

Vitaceae, z. B.

Vitls vinifera

Bromeliaceae, z. B. Ananas sativus

angewandt werden.

Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise

Gramineen, wie

Cynodon spp. Dactylis spp.

Digitaria spp. Avena spp.

Echinochloa spp. Bromus spp.

Setaria spp„ Uniola spp.

Panicum spp. Poa spp.

Alopecurus spp. Leptochloa spp.

LöMum spp. Brachiaria spp.

Sorghum spp. Eleusine spp.

Agropyron spp. Cenchrus spp.

Phalaris spp. Eragrostis spp.

Apera spp₀ Phragmites communls und andere

Cyperaceae, wie

Carex spp. Eleocharis spp.

Cyperus spp. Scirpus spp.

und andere

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O.Z. 21

dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, Z₈ B₀ Abutilon thSoprasti Sida spp.

und andere

Compositae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium spp. Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Cirsium spp.

•Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp« und andere

Crueiferae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Cappella spp. Sisymbrium spp. ThIaspi spp. Sinapis arvensis und andere

Geraniaceae, wie Erodium spp. und andere

Portulacaceae, wie Portulaca spp.

Primulaceae, wie Anagallis arvensis und andere Hibiscus spp. Malva spp.

Centaurea spp. Tussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. Bidens spp. und andere

Cuscuta spp. Jaquemontia tamnifolia

Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. Raphanus spp.

Geranium spp.

und andere

Lysimachia spp.

609824/10 /10

Ο.Ζ. 31

Rubiaceae, wie

Richardia spp. Galium spp.

Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.

Solanaceae, wie

Physalis spp. Solanum spp. und andere

Urticaceae, wie Urtica spp.

Violaeeae, wie Viola sppο

Zygophyllaeeae, wie

Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie

Mercurialis annua

Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium

Commelinaceae, wie Commelina spp.

Labiatae, wie Lamium spp. und andere

Leguminosae, wie Medicago spp. Trifolium spp. Vicia spp. und andere

Plantaginaceae, wie Plantago spp.

Polygonaceae, wie Polygonum spp< Diodia spp. und andere

Digitalis spp, und andere

Nicandra spp. Datura spp.

und andere und andere Euphorbia spp.

Ammi raajus und andere und andere Galeopsis spp.

Sesbania exaltata Cassia spp· Lathyrus spp.

und andere

Pagopyrum spp< 609824/1003

O.Z. 31 015

Rumex spp.

Aizoaceae, wie

Mollugo verticillata

Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.

Boraginaceae, wie Amsinekia spp. Myostis spp. und andere

Caryophyllaoeae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus

Chenopodiaceae, wie

und andere und andere und andere

Anchusa spp. Lithospermum spp.

Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere

Chenopodium spp.	Atriplex spp.
Kochia spp.	Monolepsis nuttalliana
Salsola Kali	und andere
Lythraceae, wie
Cuphea spp.	und andere
Oxalidaceae, wie
Oxalis sppβ
Ranunculaceae, wie
Ranunculus spp.	Adonis spp.
Delphinium spp.	und andere
Papaveraceae, wie
Papaver spp.	Pumaria officinalis
und andere
Onagraceae, wie
Jussiaea spp.	und andere
Rosaceae, wie
Alchemillia spp.	Potentilla spp.
und andere
Potamogetonaceae, wie
Potamogeton spp.	und andere
6 0 9 8 2 4/1	003

- 12 - O.Z. Jl

Najadaceae, wie

Najas spp. und andere

Marsileaceae, wie

Marsilea quadrifolia und andere

Polypodiaceae, wie

Pteridium aguilinum

Alismataceae, wie
Alisma sppο
Sagittaria sagittifolia und andere

Equisetaceae, wie

Equlsetaceae spp. und andere

bekämpft werden„

Beispiel 2

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit dem Wirkstoff

I S-(2,>Dichlorallyl)-(2,2_i4-trimethyl-azetidin)-l-carbothiolat

im Vergleich zu dem Wirkstoff

II S-(2,3,>Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-lcarbothiolat

jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 0,8 oder 1,6 kg/ha aktive Substanz,

Nach 5 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigte als der Wirkstoff

Das Versuchsergebnis ist aus der nachfolgenden Tabelle zu ersehene

60982/i/1003

O.Z. 31 015

24576

Wirkstoff	0,8	I	1,6	.11	0,8	1,6
kg/ha a, S.
Nutzpflanzen:	0	0	0	0
Beta vulgaris	0	0	0	0
Beta vulgaris var. conditiva	0	0	0	0
Beta vulgaris var. altissima	0	0	0	0
Triticum aestivum	0	0	0	0
Hordeum vulgäre	0	0	0	25
Seeale cereale	0	0	0	0
Brassica napus
unerwünschte Pflanzens	95	100	75	95
Alopecurus myosuroides	75	95	30	80
Avena sterilis	80	100	35	85
Avena fatua	90	100	70	90
Lolium multiflorum	95	100	75	95
Poa annua

0 S= ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 3

Im Freiland wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgendem Wirkstoff

1 S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat

im Vergleich zu dem Wirkstoff

II S-(2,3,3-Trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-lcarbothiolat

jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 Liter Wasser je Hektar, behandelt. Die Aufwandmenge betrug 0,8 kg Wirkstoff je ha.

Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigt als der Wirkstoff II.

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/14

- 34 - O.Z. 31 015

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff	I	II
kg/ha a. S₀	0,8	0,8
Nutzpflanzen:
Beta vulgaris	0	0
Triticum aestivum	0	0
unerwünschte Pflanzen:
Alopecurus myosuroides	80	60
Avena fatua	70	35
Lolium multiflorum	80	60

0 = ohne Schädigung
100 β totale Schädigung

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit verschiedenen Samen besät„ Danach wurde der so vorbereitete Boden mit folgenden Einzelwirkstoffen und deren Mischungen als Dispersion oder Emulsion behandelt:

IV l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) III 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropylanllid I S-(2,3-Dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-carbothiolat

mit je 0,25, 0,5, 0,75, 1, 1,5, 2, 3, 4 kg/ha a. S.

IV+I und III+I

mit je 0,25+0,75, 0,75+0,25, 2+1, 1+2, 1,5+1*5 und 2+2 kg/ha aο S.

IV+I+III

mit 0,25+0,25+0,5, 0,25+0,5+0,25, 0,5+0,25+0,25, 0,25+ 0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25 und 1,5+0,25+0,25 kg/ha a. S.

Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen in niederen Aufwandmengen eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an der Kulturpflanze zeigten und die Mischungen bei höheren Aufwandmengen noch eine bessere Kultur-

609824/1003 /15

- 15 - O.Z.Jl 015

Pflanzenverträglichkeit als die Einzelwirkstoffe zeigten.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff IV

kg/ha 0,25 0,5 0,75 1 1,5 2 3 4

Nutzpflanze:

Beta vulgaris 0000000 10

unerwünschte Pflanzen:

Avena fatua	crus-galli	0	5	8	12	15	20	40	75
Echinochloa	5	6	10	13	20	32	65	75

0	0	0	0	0	0	0	10
10	15	30	4o	45	54	75	8o
20	25	45	70	90	100	100	100
5	15	25	35	55	80	90	95

Matricaria chamomilla 15 20 30 40 60 85 100 100

Wirkstoff III

Beta vulgaris

Avena fatua
Echinochloa crus-galli Matricaria chamomilla

Wirkstoff I

10 5 10 15

95 98 100 100 30 40 45 50 10 15 20 30

1+2 1,5+ 2+2

0,75 0,25 1,5

Beta vulgaris 0 0 0 5 0 5

Avena fatua 100 95 100 100 100 100

Echinochloa crus-galli 60 55 90 92 90 100

Matricaria chamomilla 60 70 100 100 100 100

Beta vulgaris	0	•	0	0	0	+ I
Avena fatua	20	0,25+	40	80	90	2+1
Echinochloa crus-galli	5	10	15	20
Matricaria chamomilla	0	2	5	8
Wirkstoff		IV
kg/ha a, S.	0,	75+

0 9 8 2 4/10 ü 3

/16

	-JLO-	0,75+ 0,25	rv	III +	0	I	.Z. 51	2+2
		0	0,25+ 0,5+ 0,25	2+1		1+2	. 015	5
Wirkstoff		100	0	0	5	2457688	100
kg/ha a. S.	0,25+ 0,75	90	95	100	100		100
Beta vulgaris	0	65	75	100	100	1,5+ 1,5	100
Avena fatua	100	70	100	100	0
Echinochloa crus-galli	75		+ III	+ I	100	1,5+ 0,25+ 0,25
Matrlcaria chamomilla	50		0,5+ 0,25+ 0,25	0,25+ 0,25+ 1,5	100	0
Wirkstoff		0	0	100	100
kg/ha a. S.	0,25+ 0,25+ 0,5	97	100		100
Beta vulgaris	0	78	100	0,25+ 1,5+ 0,25	100
Avena fatua	95	62	90	0
Echinochloa crus-galli	73	100
Maftpicarla charaomilla	60	100
	100

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

60 9824/1003

/17

Claims

- 17 - O.Z. 51 015 Patentansprüche

1. Die Verbindung S-(2,>Mchlorallyl)-(2,2,4-trimethylazetidin)--l-carbothiolat.

2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und die Verbindung gemäß Anspruch 1.

3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit der Verbindung gemäß Anspruch 1.

4. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,, daß man 2,2,4-Trimethylazetidin mit Kohlenoxysulfid und anschließend mit 2,j5-Diehlorallylchlorid in Gegenwart eines Trialkylamins umsetzt.

BASF Aktiengesellschaft^

fiyj

60 98 24/1003