DK141602B - Herbicidt virksom trimethylazetidin-1-thiocarboxylsyreester - Google Patents

Herbicidt virksom trimethylazetidin-1-thiocarboxylsyreester Download PDF

Info

Publication number
DK141602B
DK141602B DK550175AA DK550175A DK141602B DK 141602 B DK141602 B DK 141602B DK 550175A A DK550175A A DK 550175AA DK 550175 A DK550175 A DK 550175A DK 141602 B DK141602 B DK 141602B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
active substance
parts
weight
trimethylazetidine
thiocarboxyl
Prior art date
Application number
DK550175AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK550175A (da
DK141602C (da
Inventor
A Fischer
H Hansen
W Rohr
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of DK550175A publication Critical patent/DK550175A/da
Publication of DK141602B publication Critical patent/DK141602B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK141602C publication Critical patent/DK141602C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(1¾ \RB/ HD FREMLÆGGELSESSKRIFT 141602 DANMARK (51) ,nt CI·3 C 07 D 205/04 UMINIVIMm\ A 01 N 47/16 f(21) Ansøgning nr. 5501/75 (22) Indleveret den 5· dec. 1975 (23) Løbedag 5· deC. 1975 (44) Ansøgningen fremlagt og fremlæggelsøsskriftet offentliggjort den 5 · DOS j 1 9^0
Dl REKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet bøgeret fra den
6. dec. 1974, 2457688, DE
(7D BASF AKTIENGESELLSCHAFT, Carl-Bosch-Strasse 38, 6700 Ludwigshafen, DE.
(72) Opfinder: Adolf Fischer, Deidesheimer Straese 4, 6704 Mutter stadt, DE: Hanspeter Hansen, Thorwaldsenstrasse 5, 67ΟΟ Ludwigshafen, DE:
Wolfgang Rohr, Gontardstrasse 4, 6800 Mannheim 1, DE.
(74) Fuldmægtig under sagens behandling:
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Boutard.
(64) Herbicidt virksom trimethylazetidin-1 -thiocarboxylsyreester.
Den foreliggende opfindelse angår en herbicidt virksom trimethyl-azetidin-l-thiocarboxylsyreester, og forbindelsen ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at den er S-(2,3-dichlorallyl)-(2,2,4~ trimethyl-azetidin)-1-thiocarboxylat.
Det er kendt at anvende thiolcarbamater, f.eks. S-(2,3,3-trichlor-allyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-thiocarboxylat som herbicid (tysk offentliggørelsesskrift 2 312 045» svarende til dansk patentansøgning nr. II65/74). Den herbicide virkning på ukrudt er dog ringe.
Det har nu vist sig, at forbindelsen S-(2,3-dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-thiocarboxylat med formlen 2 141602 CH, CH, 3 ( \-C-S-CH0-CCl=CHCl V s 2 CH-, 3 har en bedre herbicid virkning end den herbicide virkning af det kendte, aktive stof.
Forbindelsen fremstilles ved omsætning mellem 2,2,4-trimethyl-azetidin med carbonoxysulfid og 2,3-dichlorallylchlorid i nærværelse af en trialkylamin. Halogenatomerne i dichlorallylgruppen kan både være anordnet i cis- og i trans-stilling.
EKSEMPEL 1 38,6 dele (vægtdele) 2,2,4-trimethyl-azetidin og 39,3 dele tri-ethylamin indføres i 200 dele tør benzen. I denne opløsning indleder man 23,4 dele COS ved 0°C. Man lader temperaturen indstille sig på stuetemperatur og efterrører i 1 time. Derpå tildryppes 57,0 dele 2,3-dichlorallylchlorid opløst i 100 dele vandfrit benzen ved 0 til 5°C. Indtil afslutningen af reaktionen omrøres der ved stuetemperatur, derpå separerer man det udfældede tri-ethylaminhydrochlorid, og der udrystes med vand. Efter tørring afdampes opløsningsmidlet og remanensen destilleres i vakuum.
Kp 0>01 = 111 til 112°C, n^5 = 1,5269, udbytte 57,0 dele S - (2,3 - dichlorallyl )-(2,2,4-tr imethylazetidin) -1-thio carboxylat.
Dispenseringen foretages f.eks. i form af direkte udsprøjtelige opløsninger, pulvere, suspensioner eller dispersioner, emulsioner, oliedispersioner, pastaer, pudringsmidler, udstrøningsmidler, granulater ved udsprøjtning, tågedannelse, forstøvning, udstrøning eller udhældning. Dispenseringsformerne retter sig helt efter anvendelsesformålene; de skal i hvert tilfælde sikre den finest mulige fordeling af de aktive stoffer ifølge opfindelsen.
Til fremstilling af direkte udsprøjtelige opløsninger, emulsioner, pastaer og oliedispersioner kommer mineraloliefraktioner med middel højt til højt kogepunkt, såsom kerosin eller dieselolie, desuden 3 141602 kultjæreolier samt olier af vegetabilsk eller animalsk oprindelse, alifatiske, cycliske og aromatiske carbonhydrider, f. eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaphthalen, alkyle-rede naphthalener eller disses derivater, f.eks. methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, carbontetrachlorid, cyclohexanol, cyclohexanon, chlorbenzen, isophoron, stærkt polære opløsningsmidler, såsom f.eks. dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, vand i betragtning.
Vandige dispenseringsformer kan fremstilles ud fra emulsionskoncentrater, pastaer, befugtelige pulvere (sprøjtepulvere) eller oliedispersioner, ved tilsætning af vand. Til fremstilling af emulsioner, pastaer eller oliedispersioner kan stofferne som sådanne eller opløst i en olie eller et opløsningsmiddel ved hjælp af be-fugtnings-, adhæsions-, dispergerings- eller emulgeringsmidler homogeniseres i vand. Men man kan også fremstille koncentrater, der består af aktivt stof, befugtnings-, adhæsions-, dispergerings-eller emulgeringsmiddel og eventuelt opløsningsmiddel, hvilke koncentrater er velegnede til fortynding med vand.
Som eksempler på overfladeaktive stoffer skal anføres: alkalimetal, jordalkalimetal- og ammoniumsalte af ligninsulfonsyre, naphthalensul-fonsyrer, phenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, alkylsulfater, alkylsulfonater, alkalimetal- og jordalkalimetalsalte af dibutyl-naphthalensulfonsyre, laurylethersulfat, fedtalkoholsulfater, fedtsure alkalimetal- og jordalkalimetalsalte, salte af sulfaterede hexa-decanoler, heptadecanoler, octadecanoler, salte af sulfaterede fedtalkoholglycolethere, kondensationsprodukter af sulfoneret napthaien og naphthalenderivater med formaldehyd, kondensationsprodukter af naphthalen eller naphthalensulfonsyrer med phenol og formaldehyd, polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyleret isooctylphe-nol, octylphenol eller nonylphenol, alkylphenol-polyglycolether, tributylphenylpolyglycolether, alkylarylpolyetheralkoholer, isatri decylalkohol , fedtalkoholethylnoxid-kondensater, ethoxyleret ricinusolie, polyoxyethylenalkylether, ethoxyleret polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglycoletheracetal, sorbitester, lignin, sulfitaffaldslud og methylcellulose.
Pulvere, udstrønings- og pudringsmidler kan fremstilles ved blanding eller fælles formaling af de aktive stoffer med et fast bærestof.
4 U1602
Granulater, f.eks. omhyllings-, imprægnerings- og homogengranulater, kan fremstilles ved binding af de aktive stoffer til faste bærestoffer. Faste bærestoffer er f.eks. mineraljorder, såsom silica-gel, kiselsyrer, kiselgeler, silicater, talkum, kaolin, attaler, kalksten, kalk, kridt, bolus, løss, ler, dolomit, diatoméjord, calcium- og magnesiumsulfat, magnesiumoxid, findelte formstoffer, gødningsmidler, såsom f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumphosphat, ammoniumnitrat, urinstoffer og vegetabilske produkter, såsom korn-mel, træbark-, træ- og nøddeskallemel, cellulosepulver og andre faste bærestoffer.
Formuleringerne indeholder mellem 0,1 og 95 vægt-% aktivt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90 vægt-%.
Til blandingerne eller stoffet kan man tilsætte olier af forskellige typer, befugtnings- eller adhæsionsmidler, herbicider, fungicider, nematodicider, insekticider, baktericider, sporelementer, gødningsmidler, antiskummemidler (f.eks. siliconer), vækstregule-latorer, modgifte eller andre herbicidt aktive forbindelser, eventuelt også først umiddelbart før anvendelsen (tankmix). De andre herbicide forbindelser kan også bringes i anvendelse før eller efter stoffet ifølge opfindelsen eller blandinger deraf.
Tilblandingen af disse midler til herbicider, der indeholder forbindelsen ifølge opfindelsen, kan foretages i vægtforholdet 1:10 til 10:1.
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan anvendes en eller flere gange.
De anvendte mængder af forbindelsen ifølge opfindelsen kan variere og afhænger hovedsageligt af arten af den ønskede virkning.
Den anvendte mængde ligger i almindelighed mellem 0,1 og 15 eller derover, fortrinsvis mellem 0,2 og 6 kg aktivt stof pr. ha.
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan anvendes i kornkulturer og i kulturer af dikotyledoner.
Forbindelsen udviser en stærkt herbicid aktivitet og kan derfor anvendes som ukrudtsdræbende middel eller til bekæmpelse af uønsket plantevækst. Om midlerne fungerer som totale eller selektive mid 5 141602 ler afhænger hovedsageligt af mængden af aktivt stof pr. fladeenhed.
Ved ukrudt eller uønsket plantevækst skal man forstå alle monoko-tyle og dikotyle planter, der vokser på steder, hvor de ikke er ønsket. ....
EKSEMPEL 2 I et drivhus fyldte man forsøgsbeholdere med lerholdig sandjord og tilsåede med forskellige frø. Umiddelbart derefter foretog man behandlingen med det aktive I S-(2,3-dichlorallyl)-(2,2,4-trimethylazetidin)-1-thiocarboxylat i sammenligning med det kendte stof II S-(2,3,3-trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-thiocarboxylat i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 liter vand per ha. Den anvendte mængde androg i hvert tilfælde 0,8 eller 1,6 kg aktivt stof/ha.
Efter 3 til 4 ugers forløb blev det konstateret, at det aktive stof I ved samme forligelighed overfor kulturplanterne udviste en bedre herbicid virkning end det aktive stof II.
141602 6
Forsøgsresultaterne fremgår af den følgende tabel.
Aktivt stof * ; kg aktivt stof/ha 0,8 1,6 l 0,8 1,6 . i i i i i t ,..1 f ft
Nytteplanteri ' <
Beta vulgaris 0 0 ! 0 0
Beta vulgaris var. conditiva 0 0 j 0 0
Beta vulgaris var. altissima 0000
Triticum aestivum 0000
Hordeum vulgare 0000
Secale cereale 0 0 0 25
Brassica napus 0000 Uønskede planter;
Alopecurus myosuroides 95 100 75 95
Avena sterilis 75 95 30 80
Avena fatua 80 100 35 85
Lolium multiflorum 90 100 70 90
Poa annua 95 100 75 95 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse EKSEMPEL 3 I et drivhus behandlede man forskellige planter ved en væksthøjde mellem 2 og 20 cm med følgende aktive stof I S- (2,3-dichlorallyl )-(2,2,4-trimethyl-azetidin) -1-thiocarboxylat i sammenligning med det kendte stof II S-(2,3,3-trichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-thiocarboxylat i hvert tilfælde dispergeret eller emulgeret i 500 1 vand per ha.
Den anvendte mængde androg 0,8 kg aktivt stof per ha.
Efter 2 til 3 ugers forløb blev det konstateret, at det aktive stof I ved samme forligelighed overfor kulturplanten udviste en bedre herbicid aktivitet end det aktive stof II.
7 141602
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel:
I II
Aktivt stof kg aktivt stof/ha 0,8 0,8
Nytteplanter:
Beta vulgaris 0 0
Triticum aestivum 0 0 Uønskede planter:
Alopecurus myosuroides 80 60
Avena fatua 70 35
Lolium multiflorum 80 60 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse EKSEMPEL 4 I et drivhus fyldte man forsøgsbeholdere med lerholdig sandjord, og der tilsåedes med forskellige frø. Derpå behandlede man den således forberedte jordbund med følgende enkelte aktive stoffer og blandinger deraf som dispersion eller emulsion: IV l-phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) III 0-(methylaminosulfonyl)-glycolsyre-N-isopropylanilid I S-(2,3-dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l-thiocarb·* oxylat med i hvert tilfælde 0,25» 0,5, 0,75, 1, 1,5, 2, 3, 4 kg
aktivt stof/ha IV+I og III+I
med i hvert tilfælde 0,25+0,75, 0,75+0,25, 2+1, 1,5+1,5 og 2+2 kg aktivt stof/ha
IV+I+III
med 0,25+0,25+0,5.» 0,25+0,5+0,25, 0,5+0,25+0,25, 0,25+ 0,25+1,5, 0,25+1,5+0,25 og 1,5+0,25+0,25 kg aktivt stof/ha.
Efter 4 til 5 ugers forløb blev det konstateret, at blandingerne i lavere anvendte mængder ved samme forligelighed overfor kulturplanten udviser en bedre herbicid virkning, og at blandingerne ved højere anvendte mængder udviser en endnu bedre kulturplante-forligelighed end de enkelte, aktive stoffer.
g 1A1602
Forsøgsresultatet fremgår af den følgende tabel.
IV
Aktivt stof kg/ha 0,25 0,5 0,75 1 1,5 2 5 4
Nytteplante:
Beta vulgaris 0000000 10 Uønskede planter;
Avena fatua 0 5 8 12 15 20 40 75
Echinochloa crus-galli 5 6 10 13 20 32 65 75
Matricaria chamomilla 15 20 30 40 60 85 100 100
III
Aktivt stof
Beta vulgaris 0000000 10
Avena fatua 10 15 30 40 45 54 75 80
Echinochloa crus-galli 20 25 45 70 90 100 100 100
Matricaria chamomilla 5 15 25 35 55 80 90 95
Aktivt stof
Beta vulgaris 0 0 0 0 10 5 10 15
Avena fatua 20 40 80 90 95 98 100 100
Echinochloa crus-galli 5 1° 15 20 30 40 45 50
Matricaria chamomilla 0 2 5 8 10 15 20 30
IV + I
Aktivt stof 0,25+ 0,75+ 2+1 1+2 1,5+ 2+2 kg aktivt stof/ha °’75 °’25_^_
Beta vulgaris 0 0 0 5 0 5
Avena fatua 100 95 100 100 100 100
Echinochloa crus-galli 60 55 90 92 90 100
Matricaria chamomilla 60 70 100 100 100 100
III + I
Aktivt stof 0,25+ 0,75+ 2+1 1+2 1,5+ 2+2 kg aktivt stof/ha 0,75 0,25 1,5
Beta vulgaris 0 0 0505
Avena fatua 100 100 100 100 100 100
Echinochloa crus-galli 75 90 100 100 100 100
Matricaria chamomilla 50 65 100 100 100 100 9 141602
IV + III + I
Aktivt stof 0,25+ 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ kg aktivt stof/ha 0,25+ 0,5+ 0,25+ 0,25+ 1,5+ 0,25+ 0,5 0,25 0,25 1,5 0,25 0,25
Beta vulgaris 0 0 0 0 0 0
Avena fatua 95 95 97 100 100 100
Echinochloa crus-galli 73 75 78 100 100 100
Matricaria chamomilla 60 70 62 90 100 100 0 = uden beskadigelse 100 = total beskadigelse EKSEMPEL 5 I et drivhus fyldte man forsøgsbeholdere med lerholdig sandjord, og der tilsåedes med frø af forskellige forsøgsplanter, idet de forskellige arter var adskilt fra hinanden. Umiddelbart derpå foretog man behandlingen med de aktive stoffer I S-(2,3-dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-1-thiocarboxyiat II N,N-diisopropyl-thiolcarbaminsyre-2,3-dichlorallylester III N,N-diisopropyl-thiolcarbaminsyre-2,2,3-trichlorallylester i hvert tilfælde emulgeret i 500 1 vand/ha. Efter påsprøjtning forsynedes beholderne med regn, og de dækkedes individuelt med gennemsigtige formstofkapper. Disse sidste fjernede man efter planternes opvoksning. Under forsøgets varighed blev beholderne holdt godt fugtige.
Forsøgsplanterne, koncentrationen af de aktive stoffer og resultaterne er sammenstillet i den følgende tabel.
Det aktive stof I udmærker sig i sammenligning med sammenligningsstoffet III ved den bedre virkning overfor uønskede græsarter. Forligeligheden med kornarter er entydigt bedre ved I end ved sammenligningsstoffet II.
0 cm . 10 141602 1 OOOO O IA.I I I I I«»iuufc LA -i tD l>- CTv #k
(H
o *k [_| ^
Hl O O O IS- O- H LA O O LA
h co w<t - incocnHOii^ 0
LA
O
1 O O O A- O O O O O 1A
<J- <t IA <t" <t
O
O
•k
CM
I O O O IA LA LA I I I I
la lo co is σ\ σι
•V
Η H H
O
V O O C) fA H LA LA O LA LA
cd <f<t-v£) vo co σ> σι (Ti -i
O
LA
*k 0 1 O O O IS- LO Al o o o o
AI IA LO σ LO LA H
•k
O
o
C\T
I LO O O O LA LA I I I 1 LA CTi CTi *k
iH
0 *k
HH
1 O O O 1A LO 00 O O LA O
CD AJ COQOOCTiCrvIS-
·> H
O
LA
O
I O O O ΓΑ LO O O O O O
<f H LO 03 O LO σ w •k r~{ o a> CD τα τη Η Η cd
τα cd bO
<D ra bO Η •ϋ ·κ ri ϋ Η Η TJ Cd ο cd cd ,¾ cd a U P cd X τη ,β ρ ρ ·Η μ τη Φ \ ω ΐ> τα ρ β ωο <H h (D ri O W bO Cd CD o
o a id h -P >> η β o ft H
-P -H&OCdCQ a a CO -H 0) β Cti
Η Μ β H CD CD Cd β Μ ·β H CD -P
o copied to d oi P cd "do
-p-p bo ί> cd ρ -ρ β cd ·η ,ρ ρ -P
τα > Η o a β cd ·η -H
h pa p P'n ρ ω s -P-Pi>PCDOOWcOPPllll f>M CD Η H CD cd Ρ -Ρ Η ,β •H Cd cd Td cd -P ftpa-HCQbo
P -Ρ β Ο H O CD O bO Ρ β QO
,¾ DO CD O CD β Ηκ'Ρ-ΗΗΟ O
<0^! (5 K [Q tt < < ffl q H CQ H
1± 141602 EKSEMPEL 6 På friland fordelte man i separate forsøg, separat efter kul'turplant er, følgende aktive stoffer I S-(2,3-dichlorallyl)-(2,2,4-trimethyl-azetidin)-l-thiocarboxylat II N,N-diisopropyl-thiocarbaminsyre-2,2,3-trichlorallylester, i hvert tilfælde emulgeret i 700 1 vand/ha. Det til såningen bestemte areal blev besprøjtet og blev indenfor en time bearbejdet til en dybde af 5 cm for at indarbejde de aktive stoffer i jordbunden.
Der herskede naturlige nedbørsforhold.
Den følgende tabel omfatter forsøgsplanterne, de anvendte mængder af de aktive stoffer samt resultaterne.
a) Den gennemsnitlige virkning af alle tre stoffer mod Alopecurus myosuroides og Avena fatua er uventet ringe.
b) Det aktive stof I udmærker sig i sammenligning med III ved den forbedrede virkning mod Alopecurus myosuroides og i sammenlig1· ning med II ved den gunstigere kulturplantef or lige lighed overfor byg og hvede.
12 141602 β o - O O O m 00
CM CO CO
in
H ► O O O O CM
HH in LTv
H
O
·> O O O Η H
H -cf’ -cl* in o o cm m t>- in cm t n co co h in h o m o co is h tn co m o ^ ·> i o o tn t>- h cm in <j- o o o in h in CM H 00 co h in - o o in o- h
Η H CO CO
o
H O O O CO GO
H CO
ω ø ω
ra H
Η Φ w ø &o
Φ W) H
Η H *0 •Η TØ 0 o m m ø a p w x! pø ra ø \ ø t> ra ø p
<H PH O P
o m ø -p ί>ι H
P h bo ra S pø
H ra P H ø ø 0 P
o øp ø rap P o
PPM> PP P-P
ra > H a Pø h pap øh
P P f> 0 O O II II
> ^! ØH 0 0 HØ 0 «ti P ftp
PPPHOØ O O
^bOØOP H > O
C^COKEh < < H
-, 141602 13 EKSEMPEL 7
Man blander 90 vægtdele af forbindelsen I med 10 vægtdele N-methyl-α-pyrrolidon og Opnår en opløsning, der er velegnet til anvendelse i form af meget små dråber.
EKSEMPEL 8 20 vægtdele af forbindelsen I opløses 1 en blanding, der består af 80 vægtdele xylen, 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 8 til 10 mol ethylenoxid til 1 mol oliesyre-N-monoethanolamid, 5 vægtdele calciumsalt af dodecylbenzensulfonsyre og 5 vægtdele af tillej-ringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved udhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand fremkommer der en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-% af det aktive stof.
EKSEMPEL 9 20 vægtdele af forbindelsen I opløses i en blanding, der består af 40 vægtdele cyclohexan, 30 vægtdele isobutptanol, 20 vægtdele af tillejringsproduktet af 7 mol ethylenoxid ‘til 1 mol isooctyl-phenol og 10 vægtdele af tillejringsproduktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-$ af det aktive stof.
EKSEMPEL 10 20 vægtdele af forbindelsen I opløses i en blanding, der består af 25 vægtdele cyclohexanol, 65 vægtdele af en mineraloliefraktion med kogepunkt 210 til 280°C og 10 vægtdele af tilleJrings-produktet af 40 mol ethylenoxid til 1 mol ricinusolie. Ved indhældning og fin fordeling af opløsningen i 100 000 vægtdele vand opnår man en vandig dispersion, der indeholder 0,02 vægt-9é af det aktive stof.
DK550175A 1974-12-06 1975-12-05 Herbicidt virksom trimethylazetidin-1-thiocarboxylsyreester DK141602C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742457688 DE2457688A1 (de) 1974-12-06 1974-12-06 Carbaminsaeurethiolester
DE2457688 1974-12-06

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK550175A DK550175A (da) 1976-06-07
DK141602B true DK141602B (da) 1980-05-05
DK141602C DK141602C (da) 1980-09-29

Family

ID=5932682

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK550175A DK141602C (da) 1974-12-06 1975-12-05 Herbicidt virksom trimethylazetidin-1-thiocarboxylsyreester

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4021222A (da)
JP (1) JPS5176429A (da)
AT (1) AT343404B (da)
BE (1) BE835371A (da)
CA (1) CA1051910A (da)
CH (1) CH601992A5 (da)
CS (1) CS191286B2 (da)
DD (1) DD121591A5 (da)
DE (1) DE2457688A1 (da)
DK (1) DK141602C (da)
FR (1) FR2293427A1 (da)
GB (1) GB1525278A (da)
HU (1) HU175037B (da)
IL (1) IL48470A (da)
IT (1) IT1052460B (da)
NL (1) NL7513744A (da)
PL (1) PL102971B1 (da)
SU (1) SU544354A3 (da)
YU (1) YU300175A (da)
ZA (1) ZA757635B (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE112266T1 (de) * 1988-07-15 1994-10-15 Basf Ag Azetidinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2312045A1 (de) * 1973-03-10 1974-09-12 Basf Ag Carbothiolate
DE2333477A1 (de) * 1973-06-30 1975-01-23 Basf Ag Schwefligsaeureester aliphatischer glykolsaeureamide

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5176429A (da) 1976-07-02
GB1525278A (en) 1978-09-20
YU300175A (en) 1982-02-28
CA1051910A (en) 1979-04-03
AT343404B (de) 1978-05-26
FR2293427A1 (fr) 1976-07-02
NL7513744A (nl) 1976-06-09
DE2457688A1 (de) 1976-06-10
BE835371A (fr) 1976-05-07
IT1052460B (it) 1981-06-20
DD121591A5 (da) 1976-08-12
IL48470A0 (en) 1976-01-30
US4021222A (en) 1977-05-03
ZA757635B (en) 1976-12-29
HU175037B (hu) 1980-05-28
ATA928975A (de) 1977-09-15
CS191286B2 (en) 1979-06-29
FR2293427B1 (da) 1979-07-13
PL102971B1 (pl) 1979-05-31
CH601992A5 (da) 1978-07-14
SU544354A3 (ru) 1977-01-25
DK550175A (da) 1976-06-07
DK141602C (da) 1980-09-29
IL48470A (en) 1978-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1066440C (zh) 4－苯甲酰基异噁唑衍生物的制备方法
EP0071707B1 (de) Cyclohexandionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
RU2017734C1 (ru) Производные пиримидина, проявляющие гербицидную активность
BG60469B2 (bg) Производни на циклохександионкарбоксилна киселина с хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства
EP0136702B1 (de) Cyclohexenol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DD246991A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(2&#39;-substituierten benzoyl)-1,3-cyclohexandion-derivaten
EP0003805B1 (de) Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
EP0372329A2 (de) Pyridinderivate und ihre Verwendung als herbizide Wirkstoffe
EP0871609A1 (de) Cyclohexenonoximether-metallsalze
EP0036390B1 (de) Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
EP0775124B1 (de) Herbizide saccharincarbonsäure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
CN106631896B (zh) 卤代苯腈苯氧羧酸类酰胺化合物及其合成方法和用途
DK141602B (da) Herbicidt virksom trimethylazetidin-1-thiocarboxylsyreester
EP0058639B1 (de) 2-(4-(6-Halogen-chinoxalinyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
EP0137174A1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DK142561B (da) Herbicid indeholdende et thiolcarbamat
EP0259265B1 (de) 3-Methylphthalimide
AU620485B2 (en) Novel herbicide composition
EP0098440B1 (de) 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0788479B1 (de) Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung
US4334914A (en) Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a herbicide
AU621176B2 (en) Herbicide composition
EP0161442A2 (de) Thiazolylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
NO782922L (no) Nye n-fenyl-n`-metyl-n`-metoksy-urinstoffderivater og herbicider inneholdende slike derivater
NO772963L (no) Diuretaner med herbicid virkning.

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed