NO772963L - Diuretaner med herbicid virkning. - Google Patents

Description

Den foreliggende oppfinnelse angår nye verdifulle diuretaner med særdeles god herbicid virkning, herbicider inne- ,

holdende disse forbindelser og en fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket plantevekst ved hjelp av disse forbindelser.

Det er kjent å anvende 3-isopropyl-2,1,3-benzotiadiazin-(4)-oh-2,2-dioksyd for selektiv bekjempelse av uønskede bred-

bladede ugrasplanter (tysk patent 1 542 836) .

En forbindelse som har stor praktisk betydning i landbruket, er enn videre etyl-N-(3-N'-fenylkarbamoyloksy)-feny1)-karbamat (tysk offentliggjørelsesskrift 1 567 151). Det eneste anvendelsesområde for dette middel er roer (Beta-roer).

Det er kjent diuretaner med herbicid virkning hvilke inneholder en fenylrest som er substituert med et fluoratom eller to kloratomer, f.eks. e.tyl-N- ( 3-N' - (4 1 -f luorf enyl-karbamoyloksy) - fenyl-karbamat (tysk offentliggjørelsesskrift 1 567 151, tysk utlegningsskrift 1 568 138).

Det ble nå funnet at 3-(N<1->halogenfluor-fenyl-karbamoyloksy-fenyl)-karbamater med den generelle formel

hvor R betyr en lavere alkylrest (metyl, etyl) og X/Y valgfritt kombinasjonen fluor/fluor, fluor/klor og klor/fluor, oppviser en meget god virkning mot tallrike viktige uønskede planter og

samtidig en god forenlighet med kulturplanter, eksempelvis soya (Glycine max.). Også andre kulturplanter så som jordnøtter, Beta-roer og visse grønnsakarter viser en meget god og ris en akseptabel forenlighet eller toleranse overfor de nye midler, slik at disse forbindelser, alene eller i kombinasjon méd andre herbicide stoffer, kan finne en bred anvendelse som selektive herbicider.

De nye forbindelser kan eksempelvis fremstilles etter følgende fremgangsmåte: a) Ved omsetning av N-(3-hydroksyfenyl)-uretaner (som på sin side kan fremstilles på kjent måte av m-aminofenol (tysk offentliggjørelsesskrift 1 643 7 6 3) eller av 3-hydroksy f enyl-isocyanat (britisk patent 1 153 261)) med halogenfluorfeny1-isocyanater i nærvær av en for isocyanatreaksjoner anvende-lig katalysator, f.eks. tertiære aminer (trietylamin, 1,4-diazabicyklo-(2,2,2)-oktan), nitrogenholdige heterocykliske forbindelser (pyridin, 1,2-dimetylimidazol) eller organiske tinnforbindelser (dibutyltinndiacetat, dimetyltinndiklorid), eventuelt i et oppløsningsmiddel som er inert under reaksjonsbetingelsene, f.eks. hydrokarboner (ligroin, bensin, toluen, pentan, cykloheksan), halogenhydrokarboner (metylen-klorid, dikloretan, klorbenzen), nitrohydrokarboner (nitro-benzen, nitrometan), nitriler (acetonitril, butyronitril, benzonitril), etere (dietyleter, tetrahydrofuran, dioksan), estere (eddiksyreetylester, propionsyremetylester), ketoner (aceton, metyletylketon) eller amider (dimetylformamid, formamid) (tysk offentliggjørelsesskrift 1 568 138) ved temperaturer i området 0-150°C, fortrinnsvis i området 40-100°C. b) Ved omsetning av N-( 3-hydroksyfenyl)-uretaner eller deres alkalisalter med halogenfluorfenylkarbamidsyreklorider (frem-stilt ved addisjon av hydrogenklorid til de tilsvarende iso-cyanater i henhold til Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie, Band VIII, side 130, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, .4. opplag, 1952), eventuelt i nærvær av et syrebindende middel, f.eks. alkalihydroksyder, -karbonater, -hydrogenkarbo-nater, jordalkalioksyder, -hydroksyder, -karbonater, -hydro-genkarbonater eller tertiære organiske baser (trietylamin,. pyridin, N,N-dimetylanilin)i et oppløsningsmiddel, f.eks. vann,

alkoholer (metanol, etanol, i.sopropanol) eller som angitt under a) (tysk offentliggjørelsesskrift 1 568 138, 1 568 621).

c) Ved omsetning av m-nitrofenol med halogenfluorfenylisocyanater (tilsvarende fremgangsmåten under a) ovenfor) eller med halo-genf luorf enylkarbamidsyreklorider (tilsvarende fremgangsmåten under b) ovenfor), påfølgende reduksjon av nitrogruppen etter

kjente metoder, f. eks . hydrogenering katalysert ved hjelp av-et edelmetall, så som plat.ina, palladium eller Raney-nikkel, i et oppløsningsmiddel som angitt under b), med unntagelse av nitro- og visse halogen-hydrokarboner, og påfølgende reaksjon med klorkullsyreestere i nærvær av en uorganisk eller organisk base i et oppløsningsmiddel (som allerede omtalt under

b) ovenfor) (tysk offentliggjørelsesskrift 1 568 621).

d) Ved omsetning av N-(3-hydroksyfenyl)-uretaner med fosgen, hensiktsmessig i et organisk oppløsningsmiddel som er inert under reaksjonsbetingelsene (som angitt under a) ovenfor), eventuelt under tilsetning av syrebindende stoffer (som.under b) ovenfor) under dannelse av 'den tilsvarende klorkullsyre-ester, som så omsettes med et halogenfluoranilin analog fremgangsmåte b) til det ønskede sluttprodukt (tysk offentlig-gjørelsesskrift 1 593 523). Fremgangsmåte a) foretrekkes.

De følgende eksempler vil belyse fremstillingen av

de nye diuretaner:

Eksempel 1

■ Etyl-N- (3-(N'-3 , 4-dif luorf enylkarbamoyloksy) -f enyl) - karbamat (nr. 1)

18,1 g (0,1 mol) etyl-N-(3-hydroksyfenyl)-karbamat oppvarmes sammen med 0,5 g trietylamin i 150 ml tørret toluen til en temperatur på 70-80°C. Dråpevis tilsettes langsomt 15,5 g (0,1 mol) 3,4-difluorfenyl-isocyanat og. omrøres i 3 timer ved 100°C. Etter kjøling blir det faste stoff frafiltrert og omkrystallisert fra eddiksyre/petroleter. Utbytte: 22,0 g, som tilsvarer .66%;

Sm.p. 127-130°C.

Eksempel 2

iMety 1-N- (3- (N1 -3-klor-4-fluorfenylkarbamoyloksy) - f enyl) - karbamat (nr. 9).

8,6 vektdeler 3-klor-4-fluorfenylisocyanat tilsettes til en opp-løsning av 8,4 deler N-(3'-hydroksyfenyl)-metylkarbåmat i 100

deler tetrahydrofuran og en dråpe dibutyltinndiacetat.

Etter 20 timers henstand inndampes, og residuet tilsettes 80 deler toluen og filtreres. Etter tørring erholdes 16,2 vektdeler av hvite krystaller med et smeltepunkt på 175-177°C. •

De følgende nye diuretaner kan fremstilles på analog

måte:

2. Etyl-N-(3-(N'-3-klor-4-fluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-

karbamat Sm.p. 133-134°C

3. Etyl-N-(3-N'-3-fluor-4-klorfenylkarbamoyloksy)-fenyl)-

karbamat Sm.p. 155-158°C

8. Metyl-N-(3-(N'-3,4-difluorfenylkarbamoyloksy)-fenyl-

karbamat Sm.p. 161-163°C

9. Métyl-N-(3-(N'-3-klor-4-fluorfenylkarbamoyloksyd)-fenol)-karbamat Sm.p. 175-177°C 10. Metyl-N-(3-(N'-3-fluor-4-klorfenylkarbamoyloksyd)-fenyl)-karbamat Sm.p. 170-173°C.

Fremstilling av utgangsproduktene

Forskrift A

3-klor-4-fluorfenylisocyanat

Til en oppløsning av.250 vektdeler fosgen i 1000 vektdeler toluen tilsettes under omrøring ved -10 til 0°C en oppløs-ning av 156 vektdeler 3-klor-4-fluoranilin (J.Chem. Soc. 1928, 423). Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen langsomt til 110°C (indre . temperatur), inntil den blir klar.

Deretter avdestilleres oppløsningsmidlet under redu-

sert trykk. Det tilbakeblivende•rå-isocyanat renses'ved vakuum-

destillasjon: Kp.00 Io8-112°C.

J ^ 33.mm

Forbindelsen har den følgende strukturformel:

På analog måte fremstilles' et fast rå-isocyahat ved fosgenering av 3-fluor-4-kloraniTin (J.Chem.Soc. 1928/423). Produktet renses ved krystallisasjon: Sm.p. 39-42°C.

Forbindelsen har den følgende strukturformel:

Forskrift B

3,4-difluorfenylisocyanat

Til en oppløsning av 180 vektdeler fosgen i 1100 vektdeler klornaftalin tilsettes under omrøring ved -10 til 0°C . 120 g 3,4-difluoranilin (J.Am.Chem.Soc. 73, 5884-5 (1951)). Deretter oppvarmes reaksjonsblandingen langsomt til 150°C mens ytterligere fosgen ledes inn, og fosgeneringen får fortsette i 2 timer ved denne temperatur. Overskudd av fosgen spyles ut med

nitrogen, og isocyanatet avdestilleres fra oppløsningen.

Kp™ mm 79-85°C.

^30 mm

Forbindelsen har den følgende strukturformel:

Forsøk vedrørende den herbicide virkning av nye diuretaner ( biskarbamater) •

De følgende forsøk illustrerer særegenhetene til de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen ved sammenligning med kjemisk lignende, kjente forbindelser. Man benytter herunder de herbicide diuretaner (forbindelser nr. 4, 5, 7, 10, 11, 12, 13) og det nærmestliggende kommersielle standardprodukt fra denne klasse av forbindelser (nr.- 6). Forbindelsene 11, 12, 13 og 14 har de følgende formler:

Forsøksseriene ble utført i drivhus og på friland.

I. Drivhusforsøk Paraffinerte pappbegre med et volum på 200 cm 3 ble fyllt med leirholdig sand inneholdende 1,5% Humus. Heri ble testplantene (tabell 1) sådd adskilt etter art. Da det her dreiet seg om behandling, etter plantenes oppkomst (bladbehandling), fikk plantene vokse til de ønskede størrelser og vekststadier. Behandlingen ble i regelen foretatt når plantene hadde ut-viklet mellom ett og fem ekte blader, i noen få tilfeller mer. Påføringen av midlene ble utført med vann som fordelingsmedium ved hjelp av finforstøvende dyser. Alt etter testplantenes temperaturfordringer ble plantene plassert i relativt kjølige (15-26°C) eller relativt varme (25-40°C)' deler av veksthusanlegget. Forsøksperioden strekker seg: over 2-4' uker. Herunder.ble plantene pleiet regelmessig og deres reaksjon på de enkelte behandlinger undersøkt. Nedenstående tabeller viser prøvestoffene og de enkelte doseringer

i kg/ha aktivt stoff. Vurderingen ble foretatt etter en

skala fra 0 til 100, hvor 0 = ingen beskadigelse, og 100

fullstendig ødeleggelse av plantene.

II. Frilandsforsøk

Her ble stoffene anvendt på frilandsparseller. Ved utsprøy-tingen benyttet man en motordrevet parsellsprøyte montert på en i landbruket vanlig bæreanordning. Vann ble anvendt som fordelingsmedium for de emulgerte virksomme stoffer. Sprøyte-behandlingen ble foretatt etter plantenes oppkomst (post-emergence) til forskjellige vekststadier. Kulturplantene (tabell 7, 8) var sådd'i rekker. Ugrasplantene forekom for - det meste naturlig på de enkelte parsellfelter. I tillegg ble dessuten ugrasfrø utsådd spredt for å gjøre bestanden større. Jordsmonnet var i de enkelte forsøk leirholdig sand med 1-2% humus og pH 5-6. Alle forsøk løp.over et tidsrom

på flere uker. Herunder- ble.virkningen av prøvestoffene

på kulturplantene og uønskede planter bestemt innenfor skalaen mellom 0 og 100.

Resultat:

Nedenstående tabeller 2-8 viser følgende resultater: Sammenligningsmidlet etyl-N-(3-N'-3,4-diklorfenyl-karbamoyloksy)-fenyl)-karbamat (virksomt stoff nr. 7) holdt generelt ikke mål p.g.a. sin middelmådige til svake herbicide virkning. Bade den nye forbindelse nr. 1 og det virksomme stoff nr. 2 ifølge oppfinnelsen er entydig overlegne (tabell 3,7).

Den samme underlegenhet ble også funnet for den mono-fluorsubstituerte forbindelse nr. 4 som tjente som sammenlignings-forbindelse (tabell 2,7).

Sammenligningsstoffet nr. 5 som likeledes er innbefattet i diskusjonen, var mer aktiv enn begge de ovenfor nevnte sammen— ligningsmidler og omfattet det samme spektrum av ugrasarter, som forbindelsene ifølge oppfinnelsen.

Aktiviteten pr. enhet aktivt stoff var imidlertid under aktiviteten til den nye forbindelse nr. 1. Denne svakhet kom spesielt klart fram ved eksempelvis i mellomeuropeisk roedyrkning viktige ugrasplanter som Stellaria media, Sinapis- og Raphanus-arter, samt Veronica-arter. Verdifull for varmere områder er den nye forbindelsens overlegenhet overfor uønskede arter så som Desmodium, Euphorbia og Solanum, hvilke ble nevnt innledningsvis.

I betraktning av de virkningssvakheter som hefter ved de sammenligningsmidler som p.g.a. sin substitusjon kommer for-. • bindelsene ifølge oppfinnelsen nærmest, kan man se bort fra disse sammenligningsmidlers mer eller mindre utpregede forenlighet med kulturplanter (tabell 4, 5, 6).

Som interessant gjensto derfor sammenligningen med

det usubstituerte virksomme stoff nr. 6. Dette viste-gjennom-gående en god herbicid virkning tilsvarende virkningen av de nye forbindelser. Visse svakheter ved noen arter ble i gjennomsnitt kompensert ved en overlegenhet i forbindelse med Datura stramonium (tabell 2,7).

Drivhusforsøkene med forskjellige soyasorter viste imidlertid at den nye forbindelse nr. 1 ga vesentlig mindre bladskader enn sammenligningsmiddel nr.. 6 (tabell 4, 5). En viss sortsøm-fintlighet gjør seg gjeldende også for viktige soya-^herbicider. Som eksempel ble her 3-isopropyl-2,1,3-benzotiadiazinon-(4)-2,2-dioksyd utprøvet (tabell 5). I forhold til dette var forbindelse nr. 1 ifølge oppfinnelsen ved disse drivhusforsøk tilfreds-stillende, mens sammenligningsmidlets (nr. 6) fytotoksisitet

var betydelig høyere enn fytotoksisiteten av det virksomme stoff nr. 1.

Når det gjelder midlenes forenlighet med kulturplanter, .så viste sukkerroer og ris bedre toleranse overfor det virksomme stoff nr. 2 enn overfor sammenligningsmiddel nr. 6 (tabell 6).

Fytotoksisiteten av sammenligningsmiddel nr. 6 ble nevnt innledningsvis. Er. slik toksisitet gjorde seg tydelig gjeldende også her. Derimot viste de roer som var behandlet med den nye forbindelse nr. 1, knapt noen som helst virkning av herbi-cidet (tabell 6, 7, 8), hvilket er et tegn på dettes overlegne selektivitet i denne kultur.

Til tabeller 9 og 10 er å bemerke at de utprøvde forbindelser alle viste en herbicid virkning. Hvis man imidlertid ser nærmere på resultatene i disse tabeller, så finner man at de nye forbindelser er bedre enn de kjente forbindelser ved °en rekke enkelt-sammenligninger, enten p.g.a. bedre herbicid virkning eller p.g.a. gunstigere plante-forenlighet. Disse resultater er uventet og overraskende.. De utgjør en særegenhet ved forbindelsene ifølge oppfinnelsen.

Herbicidene ifølge oppfinnelsen kan ved anvendelse etter plantenes oppkomst sprøytes direkte på kulturplanters blader. Der foreligger imidlertid også den mulighet å eliminere uønskede planter ved underbladspåføring, dvs. at sprøytestrålen styres slik at kulturplantenes blader ikke eller bare i liten grad treffes, mens lavere-voks.ende ugras rammes effektivt. Et ekstremt eksempel er behandlingen av lavtvoksende uønskede planter i kulturer av trær eller høye stråplanter..

Når det gjelder de anvendelsestekniske muligheter, kan herbicidene ifølge oppfinnelsen eller blandinger inneholdende disse finne anvendelse til■bekjempelse av uønsket plantevekst i et stort antall kulturer i tillegg til de nytteplanter som opp-ført i tabellene. Anvendelseskonsentrasjonene kan da være fra 0,1 til 15 kg/ha eller mer, alt etter bekjempelsesobjektet. Sær-skilt kan de følgende nytteplanter nevnes:

Det er nedenfor oppregnet herbicider som i blanding med produktene ifølge oppfinnelsen bidrar til å forbedre virkningen over et utvidet artsspektrum eller artsområde, eller som intensiverer aktiviteten pr. enhet aktivt stoff.

Det er også mulig å anvende de nye forbindelser ifølge oppfinnelsen, alene eller i kombinasjon med andre herbicider,

i blanding med andre plantevernmidler. I denne forbindelse nevnes midler til bekjempelse av lus, fytopatogene sopparter eller vekstregulerende stoffer. Av interesse er enn videre blandbarheten med oppløsninger av mineralgjødninger som anvendes for tilførsel av plantenærihg eller sporelementer.

Ved anvendelsen benyttes eksempelvis direkte sprøyt-bare oppløsninger, pulvere, suspensjoner eller høyprosentige vandige, oljebaserte eller andre suspensjoner eller dispersjoner, emulsjoner, oljedispersjoner, pastaer, forstøvende midler, strø-midler eller granulater, idet midlene utspredes på den måte som i hvert tilfelle finnes mest hensiktsmessig. Bruksformene retter seg helt etter anvendelsesformålet, idet man alltid tar sikte på

å oppnå best mulig fordeling av de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen.

For fremstilling av direkte sprøytbare oppløsninger, emulsjoner, pastaer og oljedispersjoner kan man anvende mineral-oljefraks joner med midlere til høyt kokepunkt, så som kerosin eller dieselolje, enn videre kulltjæreoljer etc, samt oljer av vegetabilsk eller animalsk opprinnelse, alifatiske, cykliske og aromatiske hydrokarboner, f.eks. benzen, toluen, xylen, paraffin, tetrahydronaftalin, alkylerte naftaliner eller deres derivater, f.eks. metanol, etanol, propanol, butanol, kloroform, karbon-tetraklorid, cykloheksanol, cykloheksanon, klorbenzen, isoforon etc, sterkt polare oppløsningsmidler, f.eks. dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, N-metyIpyrrolidon, vann etc.

Vandige bruksformer kan tilberedes av emulsjonskonsen-trasjoner, pastaer eller fuktbare pulvere (sprøytepulvere) ellerdljedispersjoner ved tilsetning av vann. Ved fremstilling av emulsjoner, pastaer eller oljedispersjoner kan stoffene som så-danne eller oppløst i en olje eller et.oppløsningsmiddel homo-geniseres i vann ved hjelp av fukte-, hefte-, dispergering- eller emulgeringsmidler. Det kan imidlertid også fremstilles konsentrater bestående av aktivt stoff, fukte-, hefte-, dispergerings- eller emulgeringsmiddel og eventuelt oppløsningsmiddel eller olje, hvilke konsentrater er egnet til å fortynnes med vann.

Blant overflateaktive stoffer kan nevnes:

Alkali-, jordalkli- og ammoniumsalter av ligninsulfonsyre, naftalinsulfonsyrer, fenolsulfonsyrer, alkylarylsulfonater, . alkylsulfater, alkylsulfonater, alkali- og jordalkalisalter av dibutylnaftalinsulfonsyre, fettalkoholsulfater, fettsure alkali-og jordalkalisalter, salter av sulfaterte heksadekanoler, hepta-dekanoler og oktadekanoler, salter av sulfatert fettalkoholglykol-, eter, kondensasjonsprodukter av sulfonert naftalin og naftalin-derivater med formaldehyd, kondensasjonsprodukter av naftalin eller naftalinsulfonsyrer med fenol og formaldehyd, polyoksy- etylenoktylfenoleter, etoksylert isooktylf enol, oktyl.fenol, nonyl-fenol, alkylfenolpolyglukoleter, tributylfenylpolyglykoleter,

■alkylarylpolyeteralkoholer, isotridecylalkohol, fettalkohol-etylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyl-eter, etoksylert polyoksypropylen, laurylalkoholpolyglykoleter-acetai, sorbitolester, lignin, sulfittavluter. og metylcellulose.

Pulver-, strø- og forstøvningsmidler kan fremstilles

ved blanding eller sammaling av de virksomme stoffer med et fast bær. erna ter iale.

Granulater, f.eks. omhyllings-, impregnerings- og homo-gengranulater, kan fremstilles ved at de virksomme stoffer bindes til faste bærematerialer. Faste bærematerialer er f.eks. mineral-stoffer så som silikagel., kiselsyrer, kiselgeler, silikater, talkum, kaolin, attapulgittleire, kalkstein, kalk, kritt, bolus, løss, leire, dolomitt, diatomé-jord, kalsium- og magnesiumsulfat, magnesiumoksyd, malte kunststoffer, gjødningsstoffer, som f.eks. ammoniumsulfat, ammoniumfosfat, ammoniumnitrat, urinstoffer og planteprodukter så som mel av korn, bark, tre og nøtteskall, cellulosepulver og andre faste bærematerialer.

Preparatene inneholder mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt

stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90 vekt%.

Til blandingene eller de enkelte virksomme stoffer kan man tilsette oljer av forskjellige typer, fukte- eller heftemidler, herbicider, fungicider, nematocider, insekticider, baktericider, sporelementer, gjødningsstoffer, skumhindrende midler (f.eks. silikoner), vekstregulerende midler, motgiftmidler eller andre herbicid virksomme forbindelser.

Til blandingen av disse midler til herbicidene ifølge oppfinnelsen kan skje i vektforholdet 1:10 til 10:1. Det samme gjelder for oljer, fukte- eller heftemidler, fungicider, nematocider, insekticider, baktericider, motgiftmidler og vekstregulerende stoffer.

Eksempel 3

Man blander 90 vektdeler av forbindelsen 1 med 10 vektdeler N-metyl-a-pyrrolidon og erholder en oppløsning som er egnet til anvendelse i form av meget små dråper.

Eksempel 4

20 vektdeler av forbindelsen 2 oppløses i en blanding bestående av 80 vektdeler xylen, 10 vektdeler av addisjonspro duktet av 8-10 mol etylenoksyd og 1 mol oljesyre-N-monoetanol-amid, 5 vektdeler kalsiumsalt av dodecylbenzensulfonsyre og 5 vektdeler av addisjonsproduktet. av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Blandingen.helles i 100 000 vektdeler vann og fin-fordeles deri, hvorved man får en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt% av det, virksomme, stoff.

Eksempel 5

20 vektdeler av forbindelsen 3 oppløses i en blanding bestående av 40 vektdeler cykloheksanon, 30 vektdeler isobutanol, 20 vektdeler av addisjonsproduktet av 7 mol etylenoksyd og 1 mol

isooktylfenol og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløsningen helles over i' 100 000 vektdeler vann og findeles deri, hvorved det erholdes en vandig dispersjon som inneholder 0,02 vekt% av det virksomme stoff.

Eksempel 6

20 vektdeler av forbindelsen 2 oppløses i en blanding bestående av 25 vektdeler cykloheksanol, 65 vektdeler av en mine-raloljefraksjon med kokepunkt' mellom 210 og 280°C og 10 vektdeler av addisjonsproduktet av 40 mol etylenoksyd og 1 mol ricinusolje. Oppløsningen helles over i 100 000 vektdeler vann og findeles deri, hvorved det erholdes ehvandig dispersjon som inne holder 0,02 vekt% av det virksomme stoff.

Eksempel 7

20 vektdeler av det virksomme stoff 3 blandes godt med 3 vektdeler av natriumsaltet av diisobutylnaftalin-a-sulfonsyre, 17 vektdeler av natriumsaltet av en ligninsulfonsyre fra en sul-fittavlut og 60 vektdeler pulverformig kiselsyregel,. hvoretter blandingen males i en hainmermølle. Blandingen f indispergeres i 20 000 vektdeler vann^ hvorved- det erholdes en sprøyteblanding som inneholder 0,1 vekt% av det virksomme stoff..

Eksempel 8

3 vektdeler av forbindelsen 1 blandes godt med 97 vektdeler findelt kaolin. Det erholdes på denne måte et støv-formig middel som inneholder 3 vekt% av det virksomme stoff.

Eksempel 9

30 vektdeler av forbindelsen 2 blandes godt med en blanding av 9 2 vektdeler pulverformig kiselsyregel og 8 vekt deler paraffinolje, idet sistnevnte sprøytes på overflaten av kiselsyregelen. Det erholdes på denne måte et preparat som inne holder det virksomme stoff og som har god hefteevne.

Eksempel 10

40 vektdeler av det virksomme stoff 1 blandes godt med 10 deler av natriumsaltet av et fenolsulfonsyre-urea-formaldehyd kondensat, 2 deler kiselgel og 48 deler vann. Det erholdes en stabil vandig dispersjon. Ved fortynning med 100 000 vektdeler vann erholdes en vandig dispersjon som inneholder 0,04 vekt% av det virksomme stoff.

Eksempel 11

20 deler av det virksomme stoff 2 blandes godt med

2 deler av kalsiumsaltet av dodecylbenzensulfonsyre, 8 deler fettalkohol-polyglykoleter, 2 deler av natriumsaltet av et fenol-urea-formaldehyd-kondensat og 68 deler av en paraffinisk mineralolje. Det erholdes én stabil oljeaktig dispersjon.

Claims (2)

1. ' Diuretaner med formelen

hvor R betyr en lavere alkylrest, X/Y betyr kombinasjonen fluor/- fluor, fluor/klor eller klor/fluor.

2. Fremgangsmåte til bekjempelse av uønsket plantevekst,karakterisert vedat plantene eller jordsmonnet . behandlet med et diuretan med formelen

hvor R betyr en lavere alkylrest, X/Y betyr kombinasjonen fluor/- fluor, fluor/klor eller klor/fluor.