FI62059B - Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater - Google Patents
Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater Download PDFInfo
- Publication number
- FI62059B FI62059B FI772302A FI772302A FI62059B FI 62059 B FI62059 B FI 62059B FI 772302 A FI772302 A FI 772302A FI 772302 A FI772302 A FI 772302A FI 62059 B FI62059 B FI 62059B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- phenyl
- ooo
- carbamate
- Prior art date
Links
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 carbamoyloxy Chemical group 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 11
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 6
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 6
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 6
- 241000221026 Mercurialis annua Species 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 4
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 4
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 4
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 4
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 4
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical class CCOC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 3
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 3
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 3
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 3
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- XVIPJBUXMFLHSI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-fluoro-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl XVIPJBUXMFLHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 2
- 244000081856 Euphorbia geniculata Species 0.000 description 2
- 241000220223 Fragaria Species 0.000 description 2
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 2
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 2
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-NRXMZTRTSA-N (2r,3r,4r,5s)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-NRXMZTRTSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBWJVFMNWMLZEN-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoro-4-isocyanatobenzene Chemical compound FC1=CC=C(N=C=O)C=C1F YBWJVFMNWMLZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUZKSSQHTNPZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C(F)=C1 AXNUZKSSQHTNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- YSEMCVGMNUUNRK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C(Cl)=C1 YSEMCVGMNUUNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACMJJQYSPUPMPN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(F)=C1 ACMJJQYSPUPMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004507 Abies alba Nutrition 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 241001499808 Allium atrorubens Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003840 Amygdalus nana Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000182988 Assa Species 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000580525 Berzelia albiflora Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 101100129500 Caenorhabditis elegans max-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 1
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 1
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 101800004637 Communis Proteins 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000218228 Humulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001608711 Melo Species 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 241001479543 Mentha x piperita Species 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001419180 Minuartia Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000038248 Pennisetum spicatum Species 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 241000208317 Petroselinum Species 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000039141 Phaseolus mungo Species 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 241000218596 Picea rubens Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 235000011432 Prunus Nutrition 0.000 description 1
- 241000220299 Prunus Species 0.000 description 1
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011435 Prunus domestica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 241000282941 Rangifer tarandus Species 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 235000000245 Raphanus raphanistrum subsp raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017606 Vaccinium vitis idaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000077923 Vaccinium vitis idaea Species 0.000 description 1
- 235000006085 Vigna mungo var mungo Nutrition 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219994 Vigna unguiculata subsp. unguiculata Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000005242 forging Methods 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012678 infectious agent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000001771 mentha piperita Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 235000014774 prunus Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ΠΓ:·μ±7Γ7Λ Γβ, .... KU ULUTUSJULKAISU s n n r 3¾¾ W <,1)UTLAOONINOSSKRIfT 6205 9 C (45) Patentti myönnetty 10 11 1922 ,rfgV2r, Patent meddelat ^ ' (51) K».ik?/int.ci.3 C 07 C 125/075» A 01 N 47/22 SUOMI FINLAND (21) P»t*nttlh»k*it>ui — P«twM»wöknlng 772302 (22) H»lc«ml*pllvt — AiMÖknlng*d*g 28.07-77 (FI) (23) AlkupUvl — Glltlgh«tidtg 28.07 · 77 (41) Tullut julklMksI — Bllvlt offantllg 29-02.78 rekisterihallitus (44) NlhtivUu.p«on |. kuuL|ulktlWn pvm.- 30.07.82
Patent- och registarstyrelsen An tökin utligd och utl.ikrlfMn publicond (32)(33)(31) Pyydetty ttuolkaui —Begird prlorltet 2 8.0 8.76 03.06.77 Saksan Liittotasavalta-Förbunds- republiken iyskland{DE) P 2638897-6, p 2725071+.1+ (71) Basf Aktiengesellschaft, D-67OO Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Ityskland(DE) (72) Karl-Heinz Koenig, Frankenthal, Ulrich Schirmer, Heidelberg,
Bruno Wuerzer, Limburgerhof, Kurt Fett, Limburgerhof, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (5M Herbisidiset (3~(N'-(halogeenifluorifenyyli)-karbamoyylioksi)-fenyyli)-karbamaatit - Herbicidala (3-(N'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)--fenyl)-karbamater
Keksintö kohdistuu uusiin, arvokkaisiin, erinomaisen herbidisen vaikutuksen omaaviin diuretaaneihin, jotka ovat (3-(N'-(halogeenifluorifenyyli)-karbamoyylioksi )-fenyyli)-karbamaatteja.
On tunnettua, käyttää 3-isopropyyli-2,1,3-bentsotiadiatsiini-(U)-oni-2,2-dioksidia epäsuotavien leveälehtisten rikkaruohojen selektiiviseen torjuntaan (DE-PS 1 5^2 836).
Eräs maataloudessa käytettävä merkittävä yhdiste on edelleen etyyli-N-(3-N'-fonyylikarbamoyylioksi )-fenyyli )-karbamaatti (DE-OS 1 567 löi). Tämän vaikutusaineer. ainoa käyttöalue ovat juurikkaat (beta-juurikkaat).
Tunnetaan herbisidisen vaikutuksen omaavia diuretaaneja, joissa on yhdellä fluoriatomi11a tai kahdella klooriatomilla substituoitu fenyyliryhmä, esimerkiksi etyyli-N-(3-N'-(U'-fluorifenyylikarbamoyylioksi)-fenyylikarbamaatti (DE-OS 1 567 151, DE-AS 1 568 138).
Keksinnön mukaisille (3~(Ν'-(halogeenifluorifenyyli)-karbamoyylioksi )-fenyyli)-karbamaateille on tunnusomaista, että niillä on kaava 2 62059
.NHCOOR
ψ T /c^\
OCONH-/ ( ) )- X
Λ
Y
jossa R on metyyli tai etyyli ja X/Y on yhdistelmä fluori/fluori, fluori/kloori tai kloori/fluori on havaittu, että nämä yhdisteet ovat erittäin tehokkaita lukuisia, tärkeitä, epäsuotavia kasveja vastaan, ja samanaikaisesti viljelykasvit sietävät niitä hyvin, kuten esimerkiksi soija (Glycine max.)· Myös muut viljelykasvit, kuten maapähkinä, beta-juurikkaat ja määrätyt vihanneslajit sekä riisi sietävät erittäin hyvin vielä hyväksyttävästi uusia vaikutusaineita niin, että näitä yhdisteitä voidaan käyttää leveän käyttöalueen omaavina selektiivisinä herbisideinä yksinään tai yhdessä muiden herbisidisten aineiden kanssa.
Uusia yhdisteitä voidaan valmistaa esimerkiksi seuraavien menetelmien avulla: a) antamalla N-(3-hydroksifenyyli)-uretaanien (joita vuorostaan voidaan valmistaa tunnettujen menetelmien avulla m-aminofenolista (DE-OS 1 6U3 763) tai 3“ hydroksifenyyli-isosyanaatista (GB-PS 1 153 26l) reagoida halogeenif1uorifenyyli-isosyanaattien kanssa isosyanaattireaktiossa käytetyn katalyytin, esim. tert. amiinin (trietyyliamiini, 1,U-diatsabisyklo-(2,2,2)-oktaani), typpipitoisten hetero-syklisten yhdisteiden (pyridiini, 1,2-dimetyyli-imidatsoli) tai orgaanisten tina-yhdisteiden (dibutyylitinadiasetaatti , dimetyylitinadikloridi) läsnäollessa haluttaessa reaktio-o ;o3uhteissa inertissä liuottimessa, esim. hiilivedyssä (ligroiini, bensiini, tolueeni, pentaani, sykloheksaani), halogeenihiilivedyssä (mety-leenikloridi , dikloorietaani , klooribentseeni) nitrohiilivedyssä (nitrobentseeni , nitrometaani) , nitriilissä (asetonitriili , butyronitriili , bentsonitriili), eetterissä (di etyyli eetteri , tetrahydrofuraani, dioksaani), esterissä (etikkahappoetyylies-teri, propionihappometyyliesteri), ketonissa (asetoni, metyylietyyliketoni) tai amidissa (dimetyyliformamidi, formaraidi) DE-OS 1 568 138) alueella 0-150°C olevissa lämpötiloissa, edullisesti l0-100°C.ssa.
3 62059 b) antamalla N-(3-hydroksifenyyli)-uretaanien tai niiden alkalisuo-lojen reagoida halogeenifluorifenyylikarbamidihappoklorldien kanssa (valmistettuina lisäämällä kloorivetyä vastaaviin isosyanaatteihin julkaisun Houben-Weyl, Methoden der org. Chemie, Band VIII, sivu 130, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4· painos, 1952 mukaan) haluttaessa happoa sitovan aineen (esimerkiksi alkalihydroksidin, -karbonaatin, -vetykarbonaatin, maa-alkalioksidin, -hydroksidin, karbonaatin, -vetykarbonaatin) tai ter-tiäärieten orgaanisten emästen (esim. trietyyliamiinin, pyridiinin, N,N-dimetyylianiliinin) läsnäollessa liuottimessa, esimerkiksi vedessä, alkoholeissa (metanolissa, etanolissa, isopropanolissa) tai kuten kohdassa a) on esitetty (DE-OS 15 68 138, 15 68 621).
c) antamalla m-nitrofenolin reagoida halogeenifluorifenyyli-iso-syanaattien kanssa (menetelmää a) vastaten) tai halogeenifluorifenyylikarb-amidihappokloridien kanssa (menetelmää b) vastaten), minkä jälkeen nit-roryhmä pelkistetään tunnettujen menetelmien avulla, esimerkiksi jalometallilla, kuten platinalla, palladiumilla tai Raney-nikkelillä katalysoidun hydrauksen avulla liuottimessa, kuten kohdassa b) mainituissa lukuunottamatta nitro- ja määrättyjä halogeenihiilivetyjä ja suorittamalla sitten reaktio kloorihiilihappoestereiden kanssa epäorgaanisen tai orgaanisen emäksen läsnäollessa liuottimessa (kuten jo kohdassa b) on esitetty) (DB-OS 15 68 621).
d) antamalla N-(3-hydroksifenyyli)-uretaanien reagoida fosgeenin kanssa tarkoituksenmukaisesti reaktio-olosuhteissa inertissä orgaanisessa liuottimessa (kuten kohdassa a) on esitetty) haluttaessa lisäten happoa sitovaa ainetta (kuten kohdassa b) on esitetty) vastaaviksi kloorihiili-happoestereiksi, joiden sitten annetaan reagoida halogeenifluorianiliinin kanssa menetelmän b) mukaisesti halutuksi lopputuotteeksi (lE-OS 15 93 523). Menetelmä a) on suositeltava.
Seuraavat esimerkit esittelevät uusien diuretaanien valmistusta.
Esimerkki 1
Etyyli-N- (3—(TT1 — 3 ,H-difluorifenyylikarbamoyylioksi )-fenyyli )-karba-maatti (n:o l) 18,1 g (0,1 moolia) etyyli-N-(3-hydroksifenyyli)-karbamaattia kuu mennetaan yhdessä 0,5 gramman kanssa trietyyliamiinia 150 ml:ssa kuivaa tolueenia 70-80°C:n lämpötilaan. Lisätään tipbittain hitaasti 15,5 & (0,1 4 62059 moolia) 3,4-difluorifenyyli-ieosyanaattia ja sekoitetaan kolme tuntia 100°C:sea. Jäähdyttämisen jälkeen suodatetaan imun avulla ja kiteytetään uudestaan etikkaesteri/petrolieetteristä. Saanto 22,0 g vastaten 66 96, sp. 127-1JO°C.
Esimerkki 2
Metyyli-N-(3-(N?-3-kloori-4-fluorifenyylikarbamoyyliokei)-fenyyli)-karbamaatti (n:o 9) 8,6 paino-osaa 3-kloori-4-fluorifenyyli-isosyanaattia lisätään liuokseen, joka sisältää 8,4 osaa N-(3*-hydroksifenyyli)-metyylikarbamaattia 100 osassa tetrahydrofuraania ja yhden tipan dibutyylitinadiasetaattia·
Annetaan seistä 20 tuntia ja haihdutetaan kuiviin, jäännös sekoitetaan 80 osaan tolueenia ja suodatetaan imua käyttäen. Kuivauksen jälkeen saadaan 16,2 paino-osaa valkoisia kiteitä, joiden sp. on 175-177°C.
Seuraavat uudet diuretaanit voidaan valmistaa vastaavalla tavalla: 2. etyyli-N-(3-(N'-3-kloori-4-fluorifenyylikarbamoyylioksi)-fenyy-li)-karbamaatti, sp. 13?-134°C, 3. etyyli-N-(3-(N'-3-fluori-l+-kloorifenyylikarbamoyylioksi)-fenyy-li)-karbamaatti, sp. 155-15S°C, 8. metyyli-N-(3-(N'-3,4-difluorifenyylikarbamoyyIloksi)-fenyyli)-karbamaatti, sp. l6l-l63°C, 9. metyyli-N-(3-(N'-3-kloori-4-fluorifenyylikarbamoyylioksi)-f e-nyyli)-karbamaatti, sp. 175”177°C, 10. metyyli-N-(3-(N'-3-fluori-4-kloorifenyylikarbamoyylioksi)-fe-nyyli)-karbamaatti, sp. 170-173°C.
Lähtö^ne^den valmistus
Ohje A
3-kloori-4-fluorifenyyli-isosyanaatti
Liuokseen, joka sisältää 250 paino-osaa fosgeenia 1 000 paino-osassa tolueenia, lisätään sekoittaen -10 - 0°C olevassa lämpötilassa 156 paino-osaa 3-kloori-4-fluorianiliinin liuosta (J.Chem.Soc. 1928, 423)· Reak-tioseosta lämmitetään sitten hitaasti ja kunnes se selkeytyy 110°C:seen (sisälämpötila).
Tämän jälkeen poistetaan liuotin tislaamalla alennetussa paineessa. Jäljelle jäänyt raaka isosyanaatti puhdistetaan tyhjiötislauksen avulla, kp. 53 „ 108-U2°C.
5 62059
Yhdisteen rakennekaava on seuraava:
F^O^NCO
Cl
Vastaavalla tavalla saadaan foefogenoimalla 3-f‘luori-4-klooriani-liinia (j.Chem.Soc. 1928, 423) kiinteä raaka isosyanaatti. Se puhdistetaan kiteyttämällä sp. 39-42°C.
Yhdisteen rakennekaava on seuraava: ci^5}nco
F
Ohje B
5,4-difluorifenyyli-isosyanaatti
Liuokseen, joka sisältää 180 paino-osaa fosgeenia 1 100 paino-osassa kloorinaftaliinia lisätään sekoittaen -10 - 0°C olevassa lämpötilassa 120 g 3,4-difluorianiliinia (J.Am.Chem.Soc. 73, 5884-5 (1951))· Heaktio-seosta lämmitetään sitten hitaasti lisäämällä edelleen fosgeenia 150°C:een ja jälkifosfogenoidaan kaksi tuntia tässä lämpötilassa. Jälkikäsittelyä varten poistetaan ylimääräinen fosgeeni huuhtelemalla typellä ja isosyanaatti poistetaan liuoksesta tislaamalla, kp· 30 mm - 79-85°C.
Yhdisteen rakennekaava on seuraava: F-<0 >-NC0
T
F
Kokeet uusien diuretaanien (biekarbamaattlen.) herbisidisen vaikutuksen määrittämiseksi.
Seuraaviesa kokeissa osoitetaan keksinnönmukaisten vaikutusainei-den erikoisominaisuudet kemiallisesti vastaaviin, tunnettuihin yhdisteisiin verrattuina. Vertailuaineina käytettiin herbisidisiä diuretaaneja (yhdisteet n:ot 4, 5» 7, H> 12, 13, 1*0 sekä tätä yhdisteluokkaa lähellä olevaa kaupallista standardituotetta (n:o 6). Yhdisteiden 11, 12, 13 ja 14 rakennekaavat ovat seuraavat: .6 62059
Yhdiste 11 jgr ^-o-® \ " tunnettu C1 NH-C-0CH, λ .
bi 3 (de-os 1 567 151)
Yhdiste 12 O
»t,. ϋ Λ tunnettu
Cl 3 (de-os 1 567 151)
Yhdiste 13 0 ίο)-™"·0-® 0 \ h tunnettu NH-C-OCH^ . (BE-patentti 700 942) φΕ -AS 1 568 138)
Yhdiste lk 0 (O)-N„-S-o-<0) .
Jf tunnettu I NH-C-OCH-j (DE-OS 1 567 I5I)
F
Koesarjat suoritettiin kasvihuoneessa ja avomaalla.
I. Kasvihuonekokeet
Parafinoituja pahvipikareita, joiden tilavuus oli 200 cm^, täytettiin 1,5 i° humusta sisältävällä savihiekalla. Näihin suoritettiin lajit-tain erillisinä koekasvien (taulukko l) kylvö. Koska kyseessä oli pelkästään orastuksen jälkeiset käsittelyt (lehtikäsittelyt), kasvatettiin kasvit haluttuun kokoon ja kasvuvaiheeseen. Säännöllisesti käsiteltiin niitä, kun niihin oli muodostunut yhdestä viiteen, eräissä tapauksissa useampia aitoja lehtiä. Aineiden levitys tapahtui käyttäen vettä levitysväliainee-na hienojakoiseksi sumuttavien suuttimien avulla. Koekasvien lämpötila-vaatimuksia vastaavasti suoritettiin kokeet kasvihuonelaitoksen viileäm- 7 62059 mässä (15-26°C) ja lämpimämmässä (25-40°C) osassa. Koejaksot kestivät 2-4 viikkoa. Tänä aikana huolehdittiin kasveista säännöllisesti ja määritettiin niiden reaktio yksittäisten käsittelyjen suhteen. Mukaan liitetyissä taulukoissa on esitetty koeaineet ja kulloisetkin annostukset kg/ha olevina määrinä aktiiviainetta. Arvostelu tapahtui välillä 0-100 olevalla asteikolla. Tällöin 0 merkitsee ei vaurioitumista ja 100 kasvien täydellistä tuhoutumista.
II. Avomaakokeet Tällöin sijoitettiin aineet avomaapalstoille. Suihkuna käytettiin maatalouskoneeseen asennettua moottorikäyttöistä palstasuihkutuslaitetta. Vettä käytettiin jakoaineena siihen emulgoitua vaikutusaluetta varten. Ruiskutukset suoritettiin kasvien kehityttyä (post-emergence) eri kasvuvaiheisiin. Viljelykasvit oli kylvetty riveihin (taulukot 7· 8). Rikkaruohot muodostuivat yksittäisiin kasvupaikkoihin yleensä luonnollisesti. Lisäksi kylvettiin myös rikkaruohojen siemeniä laajalti niiden määrän suurentamiseksi. Maaperä yksittäisissä kokeissa oli saviperäistä hiekkaa, jonka pH-arvo oli 5-6 ja joka sisälsi prosentin humusta. Kaikki kokeet kestivät useita viikkoja. Tänä aikana todettiin koeaineiden vaikutus viljely- ja epäsuotavien kasvien suhteen asteikon 0-100 mukaan.
Tulos
Mukaan liitetyistä taulukoista saadaan seuraavat tulokset: vertailuaineen etyyli-N-(J-N'-J^-dikloorifenyyli-karbamoyylioksiJ-fenyyli)-karbamaatin (vaikutusaine n:o 7) arvo laski yleisesti sen keskimääräisestä heikkoon olevan herbisidisen tehon vuoksi. Sekä uusi yhdiste n:o 1 että myös keksinnönmukainen vaikutusaine n:o 2 olivat selvästi ylivoimaisia (taulukot 3 , 7)·
Sama heikommuus kohdistuu myös vertailuun käytettyyn monofluori-substituoituun yhdisteeseen n:o 4 (taulukot 2, 7)· Tässä yhteydessä myös käsitelty vertailuaine n:o 5 oli tosin tehokkaampi kuin molemmat edellä mainitut vertailuaineet ja sen vaikutusalue rikkaruohojen suhteen oli sama kuin keksinnönmukaisten yhdisteiden.
Tehokkuus yksikköä kohti aktiiviainetta jäi kuitenkin pienemmäksi kuin uuden yhdisteen n:o 1 vaikutus. Tämä heikkous oli erikoisen ilmeinen esimerkiksi keskieurooppalaisessa juurikasviljelyssä tärkeiden rikkaruohojen, kuten Stellaria media, Sinapis- ja Raphanus-lajien sekä Veronica- 62059 θ lajien suhteen. Lämpimillä alueilla arvokas on uusien yhdisteiden paremmuus ep&suotavlen lajien, kuten Desmodlum'in, Euphorbia*n ja Solanum'in suhteen, kuten jo edellä on esitetty.
Huonon tehokkuuden huomioon ottaen korvattaessa keksinnönmukaiset yhdisteet lähinnä kyseeseen tulevalla vertailuaineella, on niiden heikompi tai parempi soveltuvuus viljelykasveihin merkityksetön (taulukot 4» 5, 6).
Mielenkiintoinen on tämän vuoksi vain vertailu substituoimattoman vaikutusaineen nto 6 kanssa. Tämän herbisidinen vaikutus oli kauttaaltaan uusia yhdisteitä vastaava. Määrätyt heikkoudet eräiden lajien suhteen korvautuivat keskimäärin paremmuuden avulla Datura stramonium'in suhteen (taulukot 2, 7)·
Kasvlhuonekokeet erilaisilla soijalajeilla osoittivat kuitenkin, että uusi yhdiste n:o 1 aiheutti oleellisesti vähemmän lehtivaurioita kuin vertailuaine n:o 6 (taulukot 4, 5). Määrätty lajiherkkyys esiintyy myös merkittävillä soijaherbisideillä. Esimerkkinä koostettiin tässä 3-isopro-pyyli-2,l,3-bentsotiadiatsinoni-(4)-2,2-dioksi (taulukko 5). Tähän verrattuna oli kekBinnönmukainen yhdiste n:o 1 näissä kasvihuonekokeissa vielä edustava, koska vertailuaineen n:o 6 fytotoksiteetti oli huomattavasti voimakkaampi kuin vaikutusaineen n:o 1.
Aineen soveltuvuudesta viljelykasvien suhteen osoittautui myös vai-kutusaine n:o 2 sokerijuurikkaan ja riisin suhteen paremmaksi kuin vertailuaine n:o 6 (taulukko 6).
Vertailuaineen n:o 6 fytotoksiteetistä on jo alussa mainittu. Tämä tuli selvästi ilmi myös tässä yhteydessä. Sitä vastoin ei uudella yhdisteellä n:o 1 käsitellyissä juurikkaissa esiintynyt juuri minkäänlaista herbisidin vaikutusta (taulukot 6, 7, 8), mikä osoittaa sen ylivoimaista selektiivieyyttä tämän viljelyn euhteen.
Taulukkojen 9 ja 10 suhteen on mainittava, että tutkituista yhdisteistä kaikki osoittivat herbisidistä vaikutusta. Jos näiden taulukoiden tuloksia tarkastellaan tarkemmin, ilmenee, että uudet yhdisteet olivat tunnettuihin yhdisteisiin verrattuina joukossa yksittäiskokeita parempia joko paremman herbisldisen vaikutuksen tai edullisemman yhteensopivuuden vuoksi kasvien kanssa. Nämä havainnot ovat odottamattomia ja yllättäviä.
Ne ovat keksinnönmukaieten yhdisteiden erikoisuuksia.
9 62059
Taulukko 1 - Kasvien nimiluettelo
Kasvitieteellinen nimi Lyhennys taulukossa Suomalainen nimi
Amaranthue retroflezus Amar. retr. revonhäntä
Anthemis spp. Anth. sauramolajit
Araohis hypogaea Araoh. hyp. maapähkinä
Beta vulgaris spp. alt. Beta vulg. sokerijuurikas
Brassioa napus - rypsi
Chenopodium album Chenop. album vai. hanhenjalka
Chrysanthemum segetum kelt. päivänkakkara
Batura stramonium Batura str. hulluruoho
Besmodium tortuosum Besm. tort.
Euphorbia genioulata Euph. gen. et. amer. tyräkki
Galinsoga spp. Galin. spp.
Glycine max * soijapapu
Gossypium hirsutum Gossyp. hire. puuvilla
Helianthus annuus auringonkukka
Ipomoea spp. päivänsini
Lamium amplexioaule sepivä peippi
Matricaria ohamomilla Matric. oham. kamomillasaunio
Matricaria spp. Matr. sauniot
Medioago sativa Medio, sat. sinimailanen
Mercurialis annua Merour. annua yksivuot, sinijuuri
Oryza sativa Oryza sat. riisi
Phaseolus vulgaris Phased. vulg. pensaspapu
Polygonum avioulare pihatatar
Polygonum convolvulus Polyg. oonv. kiertotatar
Raphanus raphanistrum Raph. peltoretikka
Sesbania exaltata Sesb. exalt.
Setaria viridis Set. virid. vihreä telahirssi
Sinapis alba valk. sinappi
Sinapis arvensis Sinap. rikkasinappi
Solanum nigrum Solan, nigrum mustakoiso
Spergula arvensis Sper. arv. peltohatikka
Stellaria media Stell. med. kevättähtimö
Veronica spp. Veron. spp. tähdykelajit
Xanthium pennsylvanicum Xanth. penns. sappiruoho
Thlaepi arvense
Trltioum aestivum vehnä 10 6205 9 Ό • ·Η · ρ U mm οο οο οο ο ο·η ^ Ν -β· .sr ιλ ιο νο ον w >
C
ο · k Ο.
ο α οο οο moo οο
^ M S ON rl l\J t— ON ON
• 0 C ?
ti C r-i W
o ·η o m o m im o m WC o\ a\ m t'» on on
• P
\s Xl H
^ (0 rj .5 ««Dxomcuomoooo li c to o mvo kn m cv .sr mvo aj o>
S C
1 *e # <9 m i b ^ fn ♦ y 3 td S CU 3 O 3 ti o C C OO m cu cu cu cu cu Λ , .c ω c mvo m ta cq co c-t— •H O 5 *« ξ °'V « U K-2 £ g i / jj +>cö mm om O O mo ^ r > njÄ o\ σ\ t-- on σ\θ co I li ® S o ^ g A .
•h * r» # H ® ** Cu £ ο-ό S 3 ci 00 o mm OO mm 0 <->-γ ζ ω to -=r c- m^r ri ^ vovo 1 Ä-2 t
% A S .eJ
«¥ II :sS w c 1 ik λ 0)0 OO t-t*- co t·- ,H γ' W Q P CO ON CU CU VO ON t— on % * b ce
j) C
<C 3 ·
•H 4-> U
£ «j p 1 ο 1 0 1 ο 1 0
Boo o » ^ ^ 0 2 3 M rs τι *-*.+» β * *
*lj 3 3 C C
γ M £ rJ p 0 J*hco E a> c- t— c-O mm c- t— 5* a) 3 <! C Ον Ον Ή KN 00 On on On 3
“ r» H P
- Φ I d c-1 C P. :θ -rt § "Τ' ® 4»Sj 2 jj :, ρ p "-W in O mo mo mo g 5 ΐ H :rtiSbO· * “ ·* * * ** 2 , P >» M 1 ^ OP OP OP OP 3 is ® b d 4» 1 p «X φ 3 s 3 43 Ρ·£® β 4» 4» Ρ « fl Ρ Μ Ρ *0 4» Ρ Ρ Ρ Φ.
S Φ Ο w Ο Λ) m φ C
!ÄS ^|«p ^gmgvog^p Ο3 3 3 pP Ρ w -g Ρ 4» Ρ *4 Φ Ο § >* Ρ & 3 S Φ ^ 5 •g^cpafcx »» 2 ρ α ρ ο Ε4 ιο ο χ h fc ä a op 11 62059 I · · ,Φ Ä « ^ +1 C _ ΐ C C I O I o 0 «J <1> co cr\ p x a CÖ -=* Ή · P. Ό
00 id *H
v— .p Pi LA IA (M OO
I <D ·Η VO t— K"\ LA
£ ^ w > 1 ffi K\ -H · Ύ § · -p
bl j-J JO iH
*5 · (Λ cd o CO o LH
_L g ωχ vo c- m vo rH Λ W Φ
X Ä | P
+> O
Φ rt | rt · 0 O ·° X> 3 § θεό £ O o
-P ** S3 »53 a a*C O O O O
h G ^ a) PO) t- O
£ 2 * W “ ^ 5 S Us. J1 φ S I X S · •° £ ? -go.
C 3 Oro 3 e -p in IA o LA
sH „X I to CO Pi oo cr\ fA m ' o l X -¾ «fl G) o rt —s 1 (¾ Q ·Ρ $ 3 xS w SI Ux •rl Q> T X ·
•Ö «H X · O
1 Pl Pl
a r-s ci +J IA IA OO OO
«A Ή Β 0) (Λ OI ? IO
► «DO «rt Pl rt Λί Ai ^ W β rt o c 3 •s P S 5
S fc g I
Oh -P
•HS © I 3 p rt ft :o nj o «o jo -p :rt r· . X!
f 5! ia O uv o P
® S ^ M to t s r λ ·» rt -P
H ·( «H * «> OrH 0*H-£C
rt Ή id -PC
•H r-1 Φ 3 >rl g 2 äh M Π S „ 5 rt φ O S 5 ► t 5 ·Η Q) >> K\ 4> 2 » ^ ^ § Φ 4> o | | 5 «
M ·Η x O
P -P -h o
•H » rt O rH
3 .O > rt 3 .
επ ω _ r
►« Eh CJ
iH
X fc o 12 62 05 9 t α
•H
H
»J
^ O O CO OOir\ O O CM O CM r4 oj £3 ^ * * * C* o do
m *M
o © a
p <D
Jo •h rj o o m ooo o o m ooo ► O CM CM CM (Μ (Μ ΙΛ
B
«5
X
g 8 Φ «J OOO OO O OOO ootn 4» f-· CM t4 CM H rl C\|
A CQ
m
g -P
t * S
3 it, © rj^· ooo ooo ooo ooo
+* S O JT r-l τ-t CM CM
o> PL· H -P ^ P 4»
•Η -H
•Ö o „
CO
C h VO
© *H OOO OOO OOO OOO
•P A O r-t r4 m © a a> 3 * * •H g} B rj •H ' ,Ο 4» >»
U P O
© ·Ρ cd OOO OOO OOO OOO
Λ OJ Ch r4 t-4 r-t t4 r-t
o " H
4» «0 Ο Ό •Η -H _
CQ O O
co m fl 4- ©
T? fc OOO OOO OOO OOO
. j K H rl rl 4» «o ro aj ra a) co H >» a) h Ό 0) IS 1 CO --4 £ „ “ I § β »CÖ 50 M 43 © X 4» :cd jH . es 3 •h -p ^ oo in o O m o O in ο O in Ο Ο £ ° wj :αί M · * «* a * * » «aa a a a « H © M S ^ Ci O r4 4 O cH 4- O r4 4 O r4 4 .¾ 4» "H § Is β K I» ^ -H * & _ «* -H a) X S · * X 4» o r-j 3l fi r4 4 in VO * * P Ή
d d S
* > O 3 ι5 62 0 5 9 c
•H
U
£> M I CM I IOI IOI ILTtl a HH τ-t oo © φ ©
Cj -P
£ Λ 3 © re H I I I III III III ^ a © © >»H IOO IOO IOO IOO ω
_ O M M
'Τ' rt g + f_, o e» ti H m ooo ooo mmo mmm g 0> rlrtrl rIHiH rlrICVJ Ö
O d M
© f-> O
Ö Λ! art A m COM too I O cm I O ia too © S . MD H T-t CM CM β +* <β * Φ Λ © m © © Ö ” Φ Ο γΗ © © (-5 M ooco Ο Ο Ο m Ο Ο Ο Ο Ο Μ 0)
Ρ Λ τΗ CM a -P
Λ τΛ g m Ρ d -H -rl ® > ra rt e* VQ P - * ö © S V wm imin | cm cm im m’ IOO ω ° * i 0)H ΓΜ CM «s g
fl M u -PM
rt Θ m ra o
rt p O rt M
p -p m i m m imm i o O imm a
©aö-p H rl C— C·— O CM
h rl Ή -p
PM O -P I
•H >» to rt ^ ra £ faOM OOO OOO O m m mmm § e -Ρ Λ bOM χ m © +> d rt rt
•P -H > li -rs M
ra ra cq m OOO mmm mmo mmm
Ή !ϊί rt H H rH H rt r) rt rt rl rt rt It I
>Ö M ·ο
rl Ή M
^ % 3 m i i o i i m i I o i to mm
,q ra >Ö Φ M M ‘ M CM
It H rt ti /—s © 3 rt _ + xi rt m q m mmm m o o mmo ooo ra rt MM M M .ST r-lr-lr-t OO T3 •POM © © O „
.. t H rrt U
oo mu co oo co mmm cm cm cm o O O
3 -=r m a λ
© -H
•O t> CC
p ra co m i i m i i oo i i o ι i cm -P rt k\ rt M d M rt o
rt ra X
•ora rt P
•rl ra -P -p 0 © ra ra Λ l <rl e r-M rt ooo ooo ooo ooo a© •5 p £:rt > W MCM^r rt (M tr MCM^r M CM AT £ > •H > :rt :rt ™ _* M rt aerawS^cO ΟΛΙ h rt ho W M ' I l ö ö •H I «H I «H Φ
1 © M O CM Xi M
ö >·» m O o rt M
m m -p >3 m ^ > χ rt ft β vt rt P -rt ora o © ra i -p m rt .M P ^ _ ft ^ -p cm -p © » M -PO M C^ VO Ptlrt··©
P P ·· O Ν', -rt CM Cl I
M .MH ra r fö I 1H fj
P -rt -rl M rtr-v>3 P O
rt rt I » rt M-rl -P o
et >· N\ CM -P'— raw o M
14 62059 4» 4»
«H
n »s
M
rt 4* ·
© bbo IOO IOO IOO IOO IOO
H £ ·* c\j
- O .O
5 M
Λ rt >» r4 ·
© pH
•O O ·
i—l fl> bO
Tj MH IOO IOO III III IOO
i 2? H pj © · -p Ή 4» © “rl (β · rj O N 4J CM VO (M C— O ^ OOOO o o IA CM VO f—
T; £0 >> © rl rt CM rl rl rt CM CM rt rl rt CM
© H t m Λ ° 0 © pi > +> s ·* •M f» ex ·
rt 43 >» W
2 £ M (t
^ ^ «-Ht^oo O rA O I CM co IOO rA O O
CJ m o £ rl CM rt VO LA -=T -=T CM ΙΆ LA
© © O
rt X
fl ►» © r4 i
© © © bO
4> Ή ^ri
£ Zi ©3 O CM CM . VO O O IA IA IA O O CM CM CO OV
3 CQ > rt rt KV rl CM K\ rt rt rt •Ö fl © © £ +> « ti · «n ra ^ a ^ φ k >> O O O OOI OOl OOI ooo
n ö < -C
m o
•rt PJ
6 tj 4» 4* 2 m . ra © β ® I -rt ©
CD .O /Η β C
Λ M +> :«β 2 . 3 §
-Strt'&ae^M ltv O O LTtOO iTtOO LA O O LA O O
rtraätj:©™· ·>λλ * ·» ·» « « « » » « ««·» /j e :cö ra m b ^ © O aj ^ O <M ·=τ O W © ON·? O IM J oo Λ 60 3 W rrt C 4>
. «H
1 O θ 43 _ β cd «H > > © m S 2 rl © Λ! 4> O rt LA e— CM VO ® ^ 5 5 S 1 3 © §
* *> OH
15 62059
H
rrt · o Ό cm co mm o vo o co li ι i 41 a co en r— cc vo co -=r co co ε h ·
o > m (\i o cm or- m en il II
CX U r- en cm tn co en co cv CO rt • ex · rt Λ C a r-r- o m coco r- ·=τ ι ι ι i •h rt co ov cm m in oo vo co
co K
• · ω > >» e rH O CO rH O m LA O t— CO || Il oo o oo in ον «jv ov
Cl, • + o •rt ·
O4-> m oo in in o en in a· Il II
<L) rt cor- -=r vo e— in e— 0 S n +> © •rt W _ e e ·
„ ·η ex cr\ o in m in co o m ι ι II
g* rt α ΟΛ o © o\ ov ov coco •h “ * w ^ >0 ° m p rt -P · λ +> ex ε >> -rt 0 3 ho e n t— m cm t— m -=r cm in co cm cm uo ® S5 <u f-( co en a- in co cv oo en 'h m vo t— 3 -S g « S S ~ ►i rt + rt o
Ό rt »rt W
m ·η> to 3 ® o a co cr. id m en t— voin 13- m 13- en 5 jj rtrt co en Λ-vo co σ\ r— en - h -=r r— en
a > ^ C
5 © « •rtrt .
rt M 'n *5 {► © · · g O JC u Tj CM n o r— r- cm h in h -=r tn t— r< h n £
® e rt vo e— h in co in t— m vo r— co S
5 JS
*rt S
CD * * M
•Ή ^ {h cd o rto oo en in vo in o h co vo oo e·— m P E a; en en en o en en vo r- co en _g
j§ < * ^ S
§ rt ώ -P -rt n rH ra -p o β rt 3 O rl OO o H H © in I 13- | -rt rt rt « > g > rt 3 3 P< 4i -P -P ® © 4* 3
Li 1 -rt O CO
3 :o * ΟΛΗ
mj *(ή to t)0 p) H
S +» μ jc · m o in o in o in O in o in o e -p -h
CO MM MM MA AM MM MM><-| O
1 a) id W · O rt Oh Oh Oh 'Oh O h Λ +* h
M 0 M rt g H rH
> i» © ι ra P.
ora *rt rt h M3 © M g M -P O P* O 3 ·· B I >»
H M ® ö _ P
p HO H 13- in VO t— CM O
rt rt -rt ' Λ q 'H· E-f >- rt O rH + 620S9 16
Taulukko Θ Herbisidisten diuretaanien soveltuvuus sokerijuurikkaan suhteen jälkiorastuskasittelyssä avomaalla
Valkutusaine Käyttömäärä Koekasvit ja vaurioituminen prosentteina n:o kg/ha a. s. Beta vulgaris spp. alt.
1 2,0 4 4.0 13 5 2,0 10 4.0 26 6 2,0 24 4,0 44 0 - ei vaurioita 100« kokona!stuho 17 620 5 9
Taulukko 9
Koekasvit Vaikutusalne ja vahingoittumia-# 8 9 n tunnettu kg/ha 1,0 2,0 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0.5 0 0 0 5
Beta vulgaris 000000
Glycine max 0 0 0 0 0 10
Gossypium hirsutum 3 15 - - 35 40
Euphorbia geniculata - - 90 . 90 20 60
Datura stramonium 90 90 - - 70 90
Ipomoea spp. 60 70 58 75 4 5 45
Mercurialis annua 100 100 -75 95 0 0
Sesbania exaltäta 57 70 70 90 45 45
Setaria viridis 78 95 - 40 40
Sinapis alba 60 82 80 87 45 45
Solanum nigrum 82 95 - - 60 60
Thlaspi arvense - ( - 95 95 40 40 8 I3 tunnettu 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0 5 0 5
Glycine max 0000
Helianthus annuus 0 0 60 60
Triticum aestivum 7 7 · 30 30
Chrysanthemum segetum 95 - 0
Datura stramonium 90 90 70 90
Mercurialis annua 100 100 0 50
Solanum nigrum 82 95 22 36 ie 62 05 9
Taulukko 9 (jatkoa) g 13 tunnettu 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0 005
Beta vulgaris 0.0 5 5
Glycine max 0 000
Lamium amplexicaule 80 100 70 95
Mercurialis annua 75 95 0 50
Thlaspi arvense 95 95 95 95 g tunnettu 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0 5 0 0
Beta vulgaris 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0
Datura stramonium 90 90 0 10
Ipomoea spp. 68 70 10 40
Mercurialis annua 100 100 0 0
Sesbania exaltata 57 75 10 20
Setaria viridis 78 95 20 35
Solanum nigrum 82 95 0 10 g 12 tunnettu 1,0 1,0
Arachis hypogaea 0 0
Beta vulgaris 0 5
Glycine max 0 10
Chrysanthemum segetum 95 20
Euphorbia geniculata 90 50
Lamium amplexicaule 80 100
Mercurialis cnnua 75 30
Sesbania exaltata 70 80 0 - ei vahingoittumista 100 »* täydellinen tuho 19 -62059
Taulukko 10
Koekasvit Vaikutusaine ja vaurioitumis-jS
8 11 tunnettu kg/ha 1,0 1,0
Beta vulgaris 10 0
Anthemis/Matricaria 75 50
Brassica napus 100 50 (ei-toivottuna kasvina)
Chenopodium album 78 50
Polygonum convolvulus 70 (0,75 kg/ha) 50 (0,75 kg/ha)
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvensis 92 ^5 2 tunnettu 1,0 1,0
Anthemis/Matricaria 67 30
Brassica napus 96 ' 50
Chenopodium album 90 50
Galinsoga parviflora 100 100
Lamium amplexicaule '95 -60· 9 12 tunnettu 1,0 1,0
Amaranthus retroflexus 90 65
Chenopodium album 90 90
Galinsoga parvilfora 100 -100
Polygonum aviculare 80 20
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvensis 100 100
Thlaspi arvense 90 90 62059 20
Taulukko 10 (jatkoa) 8 13 tunnettu 1,0 1,0
Beta vulgaris 10 12
Glycine max 2 0
Brassica napus (ei-toivottuna kasvina) 100 89
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvense 92 - 79 9 13 tunnettu 0,5 1,0 0,5 1,0
Glycine max 00 0 0
Amaranthus retroflexus 80 90 76 91
Brassica napus (ei-toivottuna kasvina) 9^· 96 67 89
Chenopodium album 82 90 7^ 88
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvensis 95 100 52 79
Thlaspi arvense 50 90 0 50 8 14 tunnettu 1,0 1,0
Anthemis/Matricarla 75 30
Raphanus raphanistrum 92 70 0 - ei vahingoittumista 100 - täydellinen tuho 620S9 21
KeksinnÖnmukaisla herbisidejä voi Αμα jälklorastusmenetelmäasä suihkuttaa suoraan viljelykasvien lehdille. On kuitsnkin myös mahdollista alalshtilsvitykssn (post dirsotsd, lay-by) avulla poistaa epäsuotavat kasvit· Tällöin suunnataan sumusuihku sitsn« sttä es kohdistuu vain vähän viljelykasvien lehdillä ja täysin pisnikasvuisills rikkaruohoilla. Rajatapauksena voidaan tällöin pitää pienlkasvuisten epäsuotavien kasvien käsittelyä pensas- tai puuviljäisillä.
Levitysteknillisten mahdollisuuksien sukaan voidaan keksinnön mukaisia herbisidejä tai niitä sisältäviä seoksia levittää paitsi taulukoissa esitetyille hyötykasveille, syös suurelle määrälle suita viljelmiä epäsuotavien kasvien kasvun estämiseksi. Käyttöpitoisuudet voivat tällöin vaihdella välillä 0,1 - 15 kg/ha ja enemmänkin torjuttavan kohteen mukaan. Erikoisesti mainittakoon seuraavat hyötykasvit:
Kasvitieteellinen nimi Suomalainen nimi
Allium oepa punasipuli
Ananas oomosus ananas
Asparagus offloinalis parsa
Avena sativa kaura
Beta vulgaris spp. rapa rehunauris
Beta vulgaris spp. esoulenta punajuuri
Brassioa napus var. napus rapsi
Braesioa napus var. napobrassloa lanttu
Brassioa napus var. rapa turnipsi
Brassioa napus var. silvestrls nauris
Camellia sinensis teepensas
Carthamua tinetorius väriohdake
Citrus Ilmon sitruuna
Citrus maxima grape-hedelmät
Citrus retioulata mandariini
Citrus sinensis appelsiini
Coffea arabioa (Coffea oanephora, kahvipensas
Coffea liberioa)
Cuoumls melo melonit
Cuoumis satlvus kurkku
Cynodon daetylon bermudahelnä
Dauous oarota porkkana 62059 22
Elaeis guineensis öljypalmut
Fragaria veeca mansikat
Helianthus annuus auringonkukka
Eelianthus tuberobus mukula-artisokka
Hevea brasilieneis kumipuu
Hordeum vulgare ohra
Humulus lupulue humala
Ipomoea batatas bataatti
Laotuoa aativa keräsalaatti
Lens culinarie %, kylvövirvilä
Linum ueitatissimum kuitupellava
Lyoopereioon lucopersicum > * tomaatti
Malus spp. omenalajit
Manihot esoulenta - maniokki -
Medicago sativa luserni
Mentha piperita piparminttu
Musa spp. hedelmä- ja jauhobanaani
Niootiana tabacum (N. rustioa) tupakka
Olea europaea oliivipuu
Oryza sativa riisi
Panicum miliaceum hirssi
Phaseolus lunatus papu
Phaseolus mungo mungopapu
Pennisetum glaucum helmihirssi
Petroselinum oriepum spp. tuberosum persilja
Picea abies punakuusi
Abies alba jalokuusi
Pinue spp. mänty
Pisum sativum puutarhaherne
Prunus avium kirsikka
Prunus domestica luumu
Prunus persioa persikka
Pyrus communis päärynä
Ribes sylvestre punaherukka
Ribes uva-orispa karviaismarja
Rioinus communis risiinikasvi
Saccharum officinarum sokeriruoko 23 62059
Secale cereale ruis
Sesamum indicum seesami
Solanum tuberosum peruna
Sorghum dochna sokerihirssi
Spinaoia oleracea pinaatti
Theobroma cacao kaakaopuu
Trifolium pratense nurmiapila
Triticum aestivum vehnä
Vaccinium vitis-idaea purjolaukka
Yioia faba hevosvirna
Vigna sinensis (V. unfuiculata) lehmäpapu
Vitis vinifera viiniköynnös
Zea mays maissa . Seuraava luettelo sisältää herbisidit, jotka sekoitettuina keksinnön mukaisten aineiden kanssa vaikuttavat tehokkuutta parantavasti laajentuneen kasvilajispektrin vuoksi tai parantaen tehokkuutta yksikköä kohti aktiiviainetta.
0 Cl . o6;w
R1 R
R R1 H H ja suolat H ja suolat H Cl ja suolat K P ja suolat
ch2-och3 H
24 62059 p-NH-s-°^Q ' CH, NH-C-OCH-
3 II J
0 NH-C-0CoH,- II έ 0 0 p-0r$'oC) H 0 —\ NH-C-OCH,
II J
0 / V NH-C-0-CH5-C=C-CH-,Cl )=/ s cl 0
II
f^lf^i-i-propyyli
H
Or* 8νπ-ο^3
COOH
Ci^yNH-c-c2H5
Cl
X
r-c-c-o-r1
t »I
Y 0 βκ 620S9
O
R \ X γ R1 _ _ -- —
Cl-^yCH2- Cl H CH3 / \-C-N-0- H H H ja suolat
O H
Cl^O-Qo- H CH3 CH3
Ci • P5c-^yo^^-0- H CH3 Na
X
R-C-C-O-R1 f »t
YO
R X Y R1
Cl i 4{>, H CH3 Na
Cl·/^ W Vo- H CH3 CH2-i- \=s · propyyli
Cl-/ ' Vn- H CH3 C2H5 c=o “ O ' P“/ \-N“ H CHj i-propyyli jT^ C=0 “0 26 62059 F\ /ΐ- H CH, CH3 Y c=o " Ö C2H5 Cl Cl Na
Ci^o{^NH-C<CH3
Cl-^ V0>\ VN02
Cl \>OCHj
O
F3C-O0-ON°2 Λ
Cl COOH
i CHj 0¾} . ’To
H
no2 °2N^|oh suolat, esterit C^H^ sek.
62059 27 R-S-O-f^J fSH3 o 0C2H5 R = cH3 -nhch3 /CH3
-N
/CH3
-N
'""c-CH, 1« ?
O
2 c2h5 jj^jC-NH-OC2H5 H5°2 ° m C^H-^n C-NH-0-CH2-CH=CH2 h3c/^\)
HjC
OH
^¾¾.^ C=N-OCH2-CH=CH2 Na-suolat H-rCO-C 3 1»
O
28 62059
(CH2) 3“f “°“H
\ O suolat ja esterit
Cl (T\.C.CH2.0-S-NH-i-C3H7 O O ·
CO
N-C-CH2-0-S-NHCH,
o S
CN-C-CH2-0-S-NH-i-C3H?
O S
Lisäksi on hyödyllistä paitsi levittää uusia keksinnönmukaisia yhdisteitä yksinään tai yhdessä toisten herbisidien kanssa, sekoittaa niitä muiden kasvinsuojeluaineiden kanssa· Näistä mainittakoon aineet tuholaisten ja fytopatogeenisten sienien torjumiseksi sekä kasvun säätelyaineet. Mielenkiintoinen on edelleen sekoitettavuus mineraalilannoitteiden liuosten kanssa, joita lisätään ravinto- tai hivenainepuutteen korjaamiseksi.
Käyttö tapahtuu esimerkiksi suoraan ruiskutettavina liuoksina, jauheina, suspensioina, myös suuriprosenttisina, vesipitoisina, öljymäisinä tai muina suspensioina tai dispersioina, emulsioina, öljydispersioina, tahnoina, pölytysaineina, siroteaineina, granulaatteinä ruiskuttamalla, sumuttamalla, pölyttämällä, sirottamalla tai kaatamalla. Käyttömuodot määräytyvät kokonaan käyttötarkoitusten mukaan; niid.en tulisi jokaisessa tapauksessa taata mahdollisimman hienojakoinen keksixmönmukaisen vaikutusalueen jakautuminen.
Suoraan ruiskutettavia liuoksia, emulsioita, tahnoja ja öljydisper-sioita varten tulevat kyseeseen keskimääräisestä korkeaan olevan kiehutus-pisteen omaavat mineraaliöljyjakeet, kuten kerosiini tai dieselöljy, edelleen hillitervaöljyt jne. sekä kasvi- tai eläinkunnasta peräisin olevat öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni , tolueeni , ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaliini, alkyloidut naftaliinit tai niiden johdannaiset, esimerkiksi metanoli, etanoli, pro-panoli, butanoli, kloroformi, hiilitetrakloridi, sykloheksanoli, syklo- 29 6205 9 heksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne., voimakkaasti polaariset liuottimet, esimerkiksi dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyylipyr-rolidoni, vesi jne.
Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmietaa emulsiokonsentraateis-ta, tahnoista tai kostuvista jauheista (suihkutusjauheista), öljydisper-sloista lisäämällä vettä. Emulsioiden, tahnojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet sellaisenaan tai öljyyn tai emulgointiainee-eeen liuotettuna homogenisoida veteen kostutus-, tartunta-, dispergointi-tal emulgointiaineen avulla. Voidaan valmietaa myös vaikuttavasta aineesta, koetutustartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesti liuottimesta tai öljystä muodostuva konsentraatti, joka soveltuu laimennettavaksi vedellä.
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon: ligniinisulfonihapon, naftaliinisulfonlhappojen, fenolisulfonihappojen alkali-, maa-alkali-, ammoniumsuolat, alkyyliaryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfo-naatlt, dibutyylinaftaliinisulfonihapon alkali- ja maa-alkalisuolat, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappoiset alkali- ja maa-alkalisuolat, sul-fatoidun heksadekanolin, heptadekanolin, oktadekanolin suolat, sulfatoi-dun rasva-alkoholiglykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliinin ja naftaliini johdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa, naftaliinin tai naftaliinisulfonlhappojen kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietyleenioktyylifenolieetteri, etoksiloitu iso-oktyylifenoli, oktyylifenoli, nonyylifenoli, alkyylifenolipolyglykolieet-teri, tributyylifenyylipolyglykolieetteri, alkyyliaryylipolyeetterialko-holit, isotridesyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy, polyoksietyleenialkyylieetteri, etoksiloitu poly-oksipropyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteriaeetaali, sorbiitties-teri, ligniini, sulfiittijäteliuokset ja metyyliselluloosa.
Jauhe-, sirote- ja pölytysaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavia aineita yhdessä kiinteän kantajan kanssa.
Granulaatteja, esimerkiksi kapseli-, kyllästys- ja homogeenigranu-laatteja voidaan valmistaa sitomalla vaikutusaine kiinteään kantajaan. Kiinteitä kantajia ovat esimerkiksi mineraalimaalajit, kuten piigeeli, pilhapot, silikaatit, talkki, kaoliini, atta-savi, kalkkikivi, kalkki, liitu, bolussavi, savi, dolomiitti, piimää, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut muovit, lannoitteet, kuten esimerkiksi ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, urea ja kas- 62059 30 vituotteet, kuten viljajauhot, puunkuori-, puu» ja maapähkinäkuorijauho, selluloosajauho ja muut kiinteät kantajat.
Valmisteet sisältävät 0,1 - 95 painoprosenttia, edullisesti 0,3 - 90 painoprosenttia vaikutusalueita.
Seoksiin tai yksittäisiin vaikuteaineisiin voidaan lisätä eri tyyppisiä öljyjä, kostutus- ja tartunta-aineita, herbisidejä, fungiside-jä, nematosideja, insektisidejä, bakterisidejä, hivenaineita, lannoitteita, vaahtoamieta estäviä aineita (esim. silikoneja), kasvunsäätäjiä, vastamyrkkyjä tai muita herbisidisesti vaikuttavia yhdisteitä.
Näiden aineiden sekoittaminen keksinnönmukaisiin herbisideihin voidaan tehdä painosuhteessa 1:10 - 10:1. Sama koskee öljyjä, kostutus- tai tartunta-aineita, fungisidejä, nematosideja, insektisidejä, bakterisidejä, vastamyrkkyjä ja kasvunsäätäjiä.
Esimerkki 5
Sekoitetaan 90 paino-osaa yhdistettä 110 paino-osan kanssa N-me-tyyli-a-pyrrolidonia, jolloin saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi erittäin pieninä pisaroina.
Esimerkki 4 20 paino-osaa yhdistettä 2 liuotetaan seokseen, joka sisältää 60 paino-osaa keyleeniä, 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 8-10 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista Öljyhappo-N-monoetanoliamidia, 5 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa ja 5 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 40 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista risiiniöljyä. Kaatamalla ja sekoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 5 20 paino-osaa yhdistettä 3 liuotetaan seokseen, joka sisältää 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 20 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 7 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista iso-oktyylifenolia ja 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 40 moolista iso-oktyylifenolia ja 1 moolista risiiniöljyä. Kaatamalla ja sekoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
31 62G5 9
Esimerkki 6 20 paino-osaa yhdistettä 2 liuotetaan seokseen, joka sisältää 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraaliöljyjaetta, jonka kiehumispiste on 210-280°C ja 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 40 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista risiiniöljyä. Kaatamalla liuos veteen ja sekoittamalla se hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 7 20 paino-osaa vaikutusaluetta 5 sekoitetaan hyvin 5 paino-osan kanssa di-isohutyylinaftaliini-oc-eulfinihappoa, 17 paino-osan kanssa sulfiit-tijäteliuokseeta saatua ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piigeeliä ja jauhetaan vasaramyllyssä. Sekoittamalla seos hienojakoiseksi 20 000 paino-osaan vettä, saadaan ruiskutus-seos, joka sisältää 0,1 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 8 5 paino-osaa yhdistettä 1 sekoitetaan huolellisesti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Tällä tavalla saadaan pölytysaine, joka sisältää 3 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 9 30 paino-osaa yhdistettä 2 sekoitetaan huolellisesti seoksen kanssa, joka sisältää 92 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka on ruiskutettu tämän piihappogeelin pinnalle. Tällä tavalla saadaan vaikutusainevalmiste, jonka kiinnitarttuvuus on hyvä.
Esimerkki 10 40 paino-osaa vaikutusaluetta 1 sekoitetaan huolellisesti 10 paino-osan kanssa fenolisulfonihappo-urea-formaldehydi-kondensaattia, 2 paino-osan kanssa piigeeliä ja 4S paino-osan kanssa vettä. Saadaan stabiili vesidispersio. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,04 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 11 20 paino-osaa vaikutusainetta 2 sekoitetaan huolellisesti 2 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihappoa, 8 osan kanssa rasva-alkoholi-po-lyglykolieetteriä, 2 osan kanssa fenoli-urea-formaldehydi-kondensaattia ja 68 osan kanssa parafiiniperäistä mineraaliöljyä. Saadaan stabiili, öl-jymäinen dispersio.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2638897 | 1976-07-28 | ||
| DE2638897A DE2638897C2 (de) | 1976-08-28 | 1976-08-28 | Diurethane und diese enthaltende Herbizide |
| DE2725074 | 1977-06-03 | ||
| DE19772725074 DE2725074A1 (de) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | Diurethane |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI772302A7 FI772302A7 (fi) | 1978-03-01 |
| FI62059B true FI62059B (fi) | 1982-07-30 |
| FI62059C FI62059C (fi) | 1982-11-10 |
Family
ID=25770852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI772302A FI62059C (fi) | 1976-08-28 | 1977-07-28 | Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4131751A (fi) |
| JP (1) | JPS5328144A (fi) |
| AT (1) | AT356964B (fi) |
| AU (1) | AU511881B2 (fi) |
| BR (1) | BR7705472A (fi) |
| CA (1) | CA1097675A (fi) |
| CH (1) | CH627344A5 (fi) |
| CS (1) | CS192490B2 (fi) |
| DD (1) | DD131069A5 (fi) |
| DK (1) | DK148356C (fi) |
| FI (1) | FI62059C (fi) |
| FR (1) | FR2362827A1 (fi) |
| GB (1) | GB1581782A (fi) |
| GR (1) | GR66157B (fi) |
| HU (1) | HU175880B (fi) |
| IE (1) | IE45371B1 (fi) |
| IL (1) | IL52561A (fi) |
| IT (1) | IT1079904B (fi) |
| NL (1) | NL7709470A (fi) |
| NO (1) | NO772963L (fi) |
| SE (1) | SE7709523L (fi) |
| SU (1) | SU698512A3 (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES8604495A1 (es) * | 1983-09-20 | 1986-02-01 | Koege Kemisk Vaerk | Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos |
| US5246912A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham |
| CZ156191A3 (en) * | 1984-02-29 | 1995-10-18 | Schering Ag | Stabilized liquid herbicidal agent and method of controlling weed |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
| US3898075A (en) * | 1970-01-20 | 1975-08-05 | Freund Heinz Eberhard | Stabilized liquid compositions |
| DE2108975C3 (de) * | 1971-02-16 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
| US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
| US3920829A (en) * | 1972-08-30 | 1975-11-18 | Basf Ag | Inflammation inhibiting bis-carbamate composition |
-
1977
- 1977-07-06 GR GR53904A patent/GR66157B/el unknown
- 1977-07-20 IL IL52561A patent/IL52561A/xx unknown
- 1977-07-21 CA CA283,246A patent/CA1097675A/en not_active Expired
- 1977-07-25 US US05/818,523 patent/US4131751A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-28 FI FI772302A patent/FI62059C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 IT IT50507/77A patent/IT1079904B/it active
- 1977-08-17 BR BR7705472A patent/BR7705472A/pt unknown
- 1977-08-18 JP JP9829577A patent/JPS5328144A/ja active Granted
- 1977-08-19 GB GB34871/77A patent/GB1581782A/en not_active Expired
- 1977-08-22 AU AU28099/77A patent/AU511881B2/en not_active Expired
- 1977-08-23 IE IE1754/77A patent/IE45371B1/en unknown
- 1977-08-24 SE SE7709523A patent/SE7709523L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-24 FR FR7725800A patent/FR2362827A1/fr active Granted
- 1977-08-25 CH CH1041177A patent/CH627344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-25 DD DD7700200740A patent/DD131069A5/xx unknown
- 1977-08-26 HU HU77BA3577A patent/HU175880B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 NL NL7709470A patent/NL7709470A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-26 AT AT621377A patent/AT356964B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 SU SU772514403A patent/SU698512A3/ru active
- 1977-08-26 DK DK379077A patent/DK148356C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 NO NO772963A patent/NO772963L/no unknown
- 1977-08-29 CS CS775644A patent/CS192490B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK148356B (da) | 1985-06-17 |
| IE45371B1 (en) | 1982-08-11 |
| DK379077A (da) | 1978-03-01 |
| DD131069A5 (de) | 1978-05-31 |
| CA1097675A (en) | 1981-03-17 |
| IL52561A (en) | 1981-09-13 |
| ATA621377A (de) | 1979-10-15 |
| JPS5328144A (en) | 1978-03-16 |
| HU175880B (en) | 1980-11-28 |
| IE45371L (en) | 1978-02-28 |
| CS192490B2 (en) | 1979-08-31 |
| FI772302A7 (fi) | 1978-03-01 |
| SU698512A3 (ru) | 1979-11-15 |
| IT1079904B (it) | 1985-05-13 |
| SE7709523L (sv) | 1978-03-01 |
| AU2809977A (en) | 1979-03-01 |
| BR7705472A (pt) | 1978-04-25 |
| GB1581782A (en) | 1980-12-17 |
| JPS625901B2 (fi) | 1987-02-07 |
| AU511881B2 (en) | 1980-09-11 |
| FR2362827B1 (fi) | 1983-11-18 |
| FR2362827A1 (fr) | 1978-03-24 |
| GR66157B (fi) | 1981-01-20 |
| DK148356C (da) | 1985-11-18 |
| CH627344A5 (de) | 1982-01-15 |
| IL52561A0 (en) | 1977-10-31 |
| FI62059C (fi) | 1982-11-10 |
| NL7709470A (nl) | 1978-03-02 |
| US4131751A (en) | 1978-12-26 |
| NO772963L (no) | 1978-03-01 |
| AT356964B (de) | 1980-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0342569B1 (de) | Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| JPS6250465B2 (fi) | ||
| CS207776B2 (en) | Herbicide means | |
| US4576630A (en) | Substituted 4,5-dimethoxypyridazones, herbicides containing these compounds, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| NZ232980A (en) | (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulphonyl) benzoic esters and herbicidal compositions | |
| FI62059B (fi) | Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater | |
| DE4238175A1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung | |
| HU189217B (en) | Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents | |
| CS196228B2 (en) | Herbicide | |
| CA1120942A (en) | .sup.m-anilide-urethanes | |
| DD283762A5 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| DE3222974A1 (de) | Neue 5-phenoxybenzisothiazol-4'-harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE2638897C2 (de) | Diurethane und diese enthaltende Herbizide | |
| DE3418532A1 (de) | Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
| EP0388771B1 (de) | Phenoxysulfonylharnstoffe auf Basis von 3-substituierten Salicylsäurealkylestern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE3842177A1 (de) | Substituierte sulfonylharnstoffe | |
| AU644291B1 (en) | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides | |
| JPS6151583B2 (fi) | ||
| EP0081743B1 (de) | Naphthoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CS237332B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| EP0081207A2 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0123727A2 (de) | Substituierte Harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| PL102149B1 (pl) | A herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |