CS237332B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents

Abstract

Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát 1- -(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(subst.fenyl) močoviny obecného’vzorce I pokud R2 a R3 jsou stejné a znamenají methoxyskupinu nebo atom chloru, pak všechny symboly R4 představují atomy vodíku, nebo pokud oba symboly R2 a R3 znamenají atomy fluoru, pak jednotlivé symboly R4 nezávisle na sobě znamenají vždy fluor nebo vodík, v kombinaci s jedním nebo’ několika zemědělsky přijatelnými nosiči nebo ředidly.

Description

Vynález se týká skupiny nových 1-subst.-benzoyl-3-subst. fenylmcčovin, o nichž bylo zjištěno', že působí jako' herbicidy.

Používání herbicidů k potírání růstu nežádoucí vegetace je po: dlouhá léta předmětem značného' výzkumného úsilí. Toto potírání nežádoucí vegetace má v zemědělství v četných případech značný ekonomický efekt. S neustálým používáním chemických herbicidů je vštk spojena řada problémů, včetně znečišťování životního prostředí, snášitelnosti užitkových rostlin, rezistence plevelů, jakož i ekonomické aspekty. V souhlase s tím se stále pokračuje v hledání nových herbicidů přijatelných z ekonomického' hlediska, které by byly selektivně toxické pro nežádoucí vegetaci.

l-benzoyl-l-fenylmočoviny, upotřebitelné jako herbicidy, jsou již známé. Pillon a spol. v americkém patentovém spisu č.

384 473 popisuje použití různých 1-fenyl-1-benzoylmočovin užitečných jako herbicidní činidla. Lehureau a spol. v americkém patentovém spisu č. 3 342 586 široce popisují močoviny vykazující herbicidní účinnost, jako' výhodnou skupinu těchto látek však uvádějí pouze l-fenyl-l-alkanoylmočoviny. V americkém patentovém spisu č.

166 124 a v nizozemské přihlášce vynálezu č. 7 105 350, zveřejněné 24. října 1972 (ekvivalentní argentinský patent č. 187 843), jsou popsány různé l-(2,6-disubst.benzoylj-3-fenylmočoviny vykazující insekticidní účinnost.

Vynález popisuje úzkou skupinu sloučenin spadajících do obecného rozsahu látek uvedených ve shora citované nizozemské přihlášce vynálezu, u nichž byla zcela neočekávatelně zjištěna silná herbicidní účinnost, kterou ostatní sloučeniny z nizozemské přihlášky nevykazují. Tuto skutečnost mmo jakoukoli pochybnost dokládají níže uvedené výsledky srovnávacích testů účinnosti pěti sloučenin podle vynálezu se 76 úzce příbuznými látkami popsanými v citované nizozemské přihlášce vynálezu.

Herbicidní prostředky, které jsou předmětem vynálezu, jsou tedy nové, vyznačují se vysokým novým účinkem a představují obohacení dosavadního stavu techniky.

V souhlase s tím je tedy předmětem vynálezu herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako: účinnou látku obsahuje 1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( subst.f enyl) močovinu obecného vzorce I ve kterém pokud R² a R³ jsou stejné a znamenjí methoxyskupinu nebo atom chloru, pak všechny symboly R⁴ představují atomy vodíku, nebo pokud oba symboly R² a R³ znamenají atomy fluoru, pak jednotlivé symboly R⁴ nezávisle na sobě znamenají vždy fluor nebo vodík.

2,6-dimethoixybenzoylfenylmočoviny obecného vzorce I se připravují o sobě známým způsobem, například tak, že se 2,6-dimethoxybenzoylderivát obecného vzorce II

nechá reagovat se substituovaným benzenem obecného vzorce III

v nichž

R³, R³ a R⁴ mají shora uvedený význam a jeden ze symbolů Q¹ a Q² představuje aminoskupinu a druhý isokyanatoskupinu.

V souhlase s výhodným způsobem výroby se 2,6-dimethoxybenzoylderivát nechá reagovat s bezvodým amoniakem za vzniku odpovídajícího benzamidu, který se podrobí reakci s chloridem kyseliny šťavelové za vzniku 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu obecného vzorce II, v němž Q¹ znamená isokyanatoskupinu, který se pak podrobí reakci s příslušným substituovaným benzenem obecného vzorce III, ve kterém Q² představuje aminoskupinu, za vzniku odpovídající 1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (subst.f enyl) močoviny obecného vzorce I. Tento postup ilustruje následující reakční schéma:

OCH,

OCH \_

A )—“C“NH~Č-NH-Ó R oc_Hi

Ve vzorcích uvedených v tomto schématu mají symboly R², R·³ a R^z‘ shora uvedený význam a X znamená atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo skupinu O—C-alkyl, kde alkyl

O obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku.

Finální reakční stupeň se obecně provádí ve vhodném rozpouštědle a v inertní atmosféře, jako v dusíkové atmosféře. Teplotní rozmezí vhodné pro. přidávání reakčních složek se může pohybovat od O do 30 stupňů Celsia, s výhodným intervalem 10 až 25 °C v případě, že Q¹ představuje isokyanatoskupinu a v případě, že Q¹ představuje aminoskupinu, se výhodná teplota pohybuje od 25 do 100 °C. Mezi vhodná rozpouštědla náležejí ethylacetát, benzen a výše halogenovaná rozpouštědla, s výhodou methylenchlorid, 1,2-dichlorethan a chloroform.

Po přidání reakčních složek se teplota reakční směsi obvykle zvýší zhruba z 20 °C na 40 ^CC. Pokud Q^l znamená aminoskupinu, může být popřípadě přítomna terciární aminová báze, jakoi triethylamin nebo pyridin. Reakční směs se zpracovává standardními postupy. Obvykle se buď odfiltruje vysrážený pevný produkt, nebo se rozpouštědlo odpaří ve vakuu. Pokud je nutno odstraňovat rozpouštědlo, suspenduje se odparek ve vhodném rozpouštědle, obvykle v alkoholu, a pevný produkt se odfiltruje. Získaný produkt lze dále čistit překrystalováním nebo sloupcovou chromatografii.

Výchozí substituované aniliny a chloridy kyselin jsou buď dostupné komerčně, nebo je lze snadno připravit známými metodami.

Typickou přípravu výchozích látek používaných k výrobě sloučenin obecného vzorce I ilustrují následující příklady.

2.6- dimethóxybenzamid

K 2,5 litru diethyletheru se přidá 200 g

2.6- dimethoxybenzoylchloridu, roztok se pod dusíkem ochladí na 5 °C, pak se uvádění dusíku přeruší a do roztoku se po dobu 2 hodin za udržování teploty mezi 5 až 10 ^CC uvádí plynný amoniak. Reakční směs se ještě 1 hodinu míchá, přičemž se její teplota nechá vystoupit zhruba na 25 °C. Výsledný roztok má pH 9,0. Pevné podíly se odfiltrují a rozmíchají se ve 2 litrech vody, přičemž pH vodné suspenze se hydroxidem¹ amonným upraví na· hodnotu 8,0. Pevný materiál se znovu odfiltruje a po promytí vodou se vysuší. Získá se 167 g (92 %] žádaného produktu, který je možno použít v následujícím stupni.

2.6- dimethoxybenzoylisokyanát

167 g 2,6-dimethoxybenzamidu se v dusíkové atmosféře rozmíchá ve 2 litrech toluenu a k roztoku se během 1 hodiny přidá 145 g chloridu kyseliny šťavelové. Výsledný roztok se zahřeje na 60 °C a na této: teplotě se udržuje přes noc. Chlorovodík se nechá unikat, přičemž se brání kondenzaci vody a jejímu přístupu do reakční směsi.

Reakční směs se 1,5 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem (zhruba 110 °C), přičemž se pod její povrch za pomoci uváděčky plynu uvádí dusík. Směs se nechá za neustálého míchání zchladnout zhruba na 30 °C, výsledný roztok se v dusíkové atmosféře zfitruje přes vrstvu křemeliny a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu. Získá se 185 gramu (97 %) olejovitého produktu, který se uchovává pod dusíkem.

Za použití 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu a vždy příslušně substituovaného anilinu je možno· připravit sloučeniny obecného vzorce I. V následující části jsou uvedeny příklady přípravy těchto sloučenin.

Příklad 1 l-(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(2,6-dichlorfenyl) močovina

V reakční baňce se v dusíkové atmosféře při teplotě zhruba 25 °C rozpustí ve 200 ml 1,2-dichlorethanu 16,2 g 2,6-dichloranilinu. K roztoku se přidá 25 g 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu ve 25 ml 1,2-dichlorethanu a výsledný roztok se po skončeném přidávání ještě 2 hodiny zahřívá na 40 °C. Z chromatOígrafie vzorku reakční směsi na tenké vrstvě silikagelu v diethyletheru vyplývá, že směs již neobsahuje žádný 2,6-dlchloranilin. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu, zbytek se rozmíchá v methanolu, pevný materiál se odfiltruje a promyje se methanolem. Získá se 26,5 g (72 %) žádaného· produktu. Analýza: pro· Ci_eH|₄Cl₂N₂O₄ vypočteno:

52,02 % C, 3,82 % H, 7,59 % N, nalezeno:

51,81 % C, 3,69 % H, 7,36 % N.

NMR: S tvar signálu a počet protonů skupina

3,8 6,7 7,4 10,1 10,9

Příklad 2

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j-3- (2,6-difluorfenylj močovina g 2,6-difluoranilinu se rozpustí v 1500 mililitrech methylenchloridu, roztok se ochladí na 10 °C a v dusíkové atmosféře se k němu přikape 90 g 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu ve 200 ml methylenchloridu. Směs se 3 hodiny míchá při teplotě 25 °C, pak se pevný materiál odfiltruje a promyje se vodou. Filtrát se odpaří k suchu, k zbytku se přidá 150 ml diethyletheru a 150 ml ethanolu, a pevný materiál se znovu odfiltruje. Získá se 89,0 g žádaného produktu (60 %]. Produkt taje při 199 až 200 °C.

Analýza: pro· C_J6H₁₄F₂N₂O₄ vypočteno:

57,15 % C, 4,20 %' H, 8,33 % N, nalezeno:

57,20 % C, 4,36 % H, 8,33 % N.

Postupem podle příkladu 2 se vyrobí následující sloučeniny.

Příklad 3

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (2,6-dimethoxyf enyl j močovina

Sloučenina uvedená v názvu taje při 208 až 210 °C.

s, 6H d, 2H m, 4H s, 1H s, 1H

2, OCH₃ p—H na kruzích 4—H na kruzích NH NH

Analýza: pro Ci8H2oN₂O_e vypočteno:

59,99 % C, 5,59 % H, 7,77 %ι N, nalezeno·:

59,70 % C, 5,39 %' H, 7,63 % N. Příklad 4

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,4,6-trifluorfenyljmočovina

Sloučenina uvedená v názvu taje při 202 až 203 °C.

Analýza: pro CieH₁₃F₃N₂O₄ vypočteno:

54,24 % C, 3,70 % H, 7,91 % N, n o 1 p 7pn o·

54,50 % C, 4,81 % H, 8,21 % N.

Následující sloučeninu je možno připravit postupem popsaným v příkladu 1.

Příklad 5

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,3,5,6-tetrafluorf enyl) močovina

Sloučenina uvedená v názvu taje při 183,5 až 187 °C.

Analýza: pro C₁₆H₁₂F₄N₂O₄ vypočteno':

51,62 % C, 3,25 % H, 7,53 % N, nalezeno:

51,44 % C, 3,29 % H, 7,64 % N.

Bylo zjištěno¹, že nové sloučeniny obecného vzorce I vykazují užitečnou herbicidní účinnost při postemergentní a preemergentní aplikaci proti řadě rů.zných druhů plevelů. Popisované sloučeniny je možno aplikovat přímo na rostliny pokud jsou mladé, s výhodou se však aplikují do půdy před vzejitím rostlin. Sloučeniny podle vynálezu je možno buď aplikovat do půdy za použití obvyklého diskového kultivátoru, nebo bran před setím žádané užitkové rostliny, nebo je lze aplikovat na povrch půdy před vzejitím rostlin. Při tomto posledně zmíněném postupu se účinné látky do půdy nezapravují, ale nechají se do ní pouze vyluhovat například pomocí deště.

Sloučeniny obecného vzorce I vykazují účinnost proti široké paletě různých druhů plevelů, včetně následujících:

Chenopodlum album Amaranthus retrofle us Xanthium orientale Ambrosia artemisiifolia Datura stramonium Ipomoea purpurea Digitaria sanguinalis Echinochloa crusgalli Brassica juncea Setaria viridis Avena sativa Abutilon theophrasti Zinnia elegans Portulaca oleracea Sida spinosa

Panicům dichotomiflorum Bidens frondosa Eclipta juncea Alopecurus myosuroides Galium aparine Matricaria chamomilla Stellaria media Veronice persica Acanthospermum hispidum Cenchrus echinatus Eleusine indica Richardie brasiliensis Solanum spp.

merlík bílý laskavec ohnutý řepeň ambrózie durman panenská okurka povijnice rosička krvavá iežatka kuří noha brukev sítinovitá bér zelený oves hluchý abutilon ostálka šrucha zelná dvouzubec psárka polní svízel přítula heřmánek ptačinec žabinec rozrazil perský eleusin lilek a proti řadě jiných druhů zahrnujících nežádoucí plevely a travnaté plevely.

Bylo rovněž zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I jsou bezpečné pro širokou paletu žádoucích rostlin, takže vykazují jedinečnou selektivitu. Jako reprezentativní příklady druhů užitkových rostlin relativně snášejících sloučeniny podle vynálezu, v závislosti na použité koncentraci, se uvádějí:

Zea mays

Triticum aestivum Oryza sativa Hordeum vulgare Glycine max Gossypium hirsutura Sorghum vulgare var. saccharatum Pisum sativum Medícago sativa Cucumis sativus Lycopersicon esculentum Arachis hypogaea Beta vulgaris

Brassica napus

Brassica oleracea capitata

Brassica rapa kukuřice pšenice rýže ječmen sója bavlník čirok cukrový hrách vojtěška okurka rajče podzemnice olejná řepa cukrová řepka olejka zelí hlávkové vodnice

Vynález rovněž popisuje způsob potírání růstu nežádoucí vegetace, který se vyznačuje tím, že se na místo, na němž se má potírat vegetativní růst, aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny shora uvedeného' obecného vzorce I.

Výrazem „herbicidně účinné množství“, používaným výše, se míní takové množství sloučeniny obecného vzorce I, které buď ničí druhy plevelů, které se mají potírat, nebo způsobuje zakrnění jejich růstu. Toto¹ množství se obecně pohybuje zhruba od 0,056 do cca 16,8 kg derivátu benzoylfenylmočoviny na hektar. Popisované sloučeniny se s výhodou aplikují v dávkách zhruba od 0,28 do 8,96 kg/ha. Potřebná koncentrace účinné látky v tom kterém případě se mění v závislosti na potíraném druhu plevelu, na typu prostředku, typu půdy, klimatických podmínkách apod.

Shora používaným výrazem „nežádoucí vegetace“ se míní jak plevely, tak semena plevelů, které jsou přítomné na místě, jenž se bude ošetřovat sloučeninou obecného vzorce I. Popisované účinné látky je možno aplikovat do půdy k selektivnímu hubení nežádoucích rostlin, k němuž dochází tím, že semena plevelů v době klíčení a vzcházení přicházejí do styku s ošetřenou rovněž používat k přímému ničení vzešlých plevelů kontaktem s nadzemními částmi těchto rostlin.

Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž spolu s vhodným, zemědělsky upotřebitelným nosičem nebo ředidlem, zpracovávat na příslušné prostředky. Tyto prostředky obsahují, v závislosti na žádaném typu prostředku, zhruba od 0,1 doi cca 95,0 °/o hmotnostních účinné látky. Přednost se dává prostředkům aplikovatelným postřikem, a to vzhledem k rychlosti a ekonomičnosti jejich aplikace.

Práškové prostředky s obsahem sloučeniny obecného' vzorce I obvykle obsahují zhruba od 0,1 do 10 % této' sloučeniny. Práškové prostředky se připravují důkladným smísením a jemným rozemletím účinné látky s inertní pevnou látkou, jako- s drcenou montmorillonitickou hlinkou, attapulgitovou hlinkou, mastkem, drcenou sopečnou horninou, kaolinovou hlinkou nebo s jinými nertními, relativně hutnými a levnými materiály.

Většina prostředků obsahujících sloučeniny obecného vzorce I je ve formě koncentrovaných prostředků k postřikové aplikaci ve formě vodných disperzí či emulzí obsahujících zhruba 0,1 až cca 10 % sloučeniny obecného¹ vzorce I. Ve vodě dispergovatelné nebo' emulgovatelné prostředky mohou být buď pevné (obvykle známé jako< smáčitelné prášky), nebo kapalné (obvykle známé jako emulgovatelné koncentráty).

Typický smáčitelný prášek je tvořen homogenní směsí sloučeniny obecného vzorce I, inertního nosiče a povrchově aktivních činidel. Koncentrace účinné látky se obvykle pohybuje zhruba od 25 % do 90 % hmotnostních. Inertní nosič se obvykle vybírá ze skupiny materiálů zahrnující attapulgitické hlinky, montmorillonitické hlinky, infusoriové hlinky a vyčištěné silikáty.

Povrchově aktivní látky, tvořící cca 0,5 proč. do cca 10 % hmotnostních smáčitelnéh.0' prášku, se volí ze skupiny zahrnující sulfo-nované ligniny, kondenzované naftalensulfonáty a alkylsulfáty.

Typický emulgovatelný koncentrát obsahuje zhruba 12 až 720 g sloučeniny obecného' vzorce I v 1 litru kapaliny, přičemž účinná látka je rozpuštěna ve směsi organických rozpouštědel a emulgátorů. Organické rozpouštědlo se k tomuto účelu volí s přihlédnutím k jeho rozpouštěcí schopnosti a ceně. Mezi použitelná rozpouštědla náležejí aromatická rozpouštědla, zejména xyleny a aromatické ropy. Mohou se přidávat také hydrofilní pomocná rozpouštědla, jako cyklohexanon a glykolethery, například 2-methoxyethanol. Je možno používat i jiná organická rozpouštědla, včetně terpenických rozpouštědel a petroleje. Vhodné emulgátory pro přípravu emulgovatelných koncentrátů se volí ze skupiny zahrnující alkylbenzensulfonáty, naftalensulfonáty a neionogenní povrchově aktivní činidla, jako adiční produkty alkylfenolů s ethylenoxidem, přičemž tyto ©mulgátory se používají ve stejných procentických koncentracích jako v případě smáčitelných prášků.

Pevné granulované prostředky jsou vhodné pro aplikaci sloučenin obecného vzorce I do půdy a obsahují účinnou látku v množství zhruba od 0,1 do 20 % hmotnostních. Granule jsou tvořeny sloučeninou obecného vzorce I nanesenou na granulovaném inertním nosiči, jako je hrubě drcená hlinka o· velikosti částic zhruba od 0,1 do- 3 mm. Účinná látka se na tuto hlinku' néjúčelnSji aplikuje tak, že se rozpustí v levném rozpouštědle a roztok se ve vhodné míchačce aplikuje na hlinku o žádané velikosti částic.

Účinné prostředky se aplikují na rostliny způsoby běžnými v agrochemii. Prostředky aplikovatelné postřikem se snadno aplikují za pomoci libovolného z četných typů postřikovačů známých a dostupných v daném oboru. Vhodná a účinná jsou samohybná postřiková zařízení, postřiková zařízení namontovaná na traktor a vlečná postřiková zařízení, která aplikují ve vodě dispergované prostředky pomocí kalibrovaných rozprašovacích trysek. Vhodná jsou rovněž odměrná aplikační zařízení, která mohou aplikovat přesně odměřená množství granulovaných prostředků do půdy. Obsluha aplikačního zařízení potřebuje pouze dbát na nastavení zařízení k aplikaci příslušného- množství ve vodě dispergovaného- nebogranulovaného prostředku na hektar, aby se docílilo žádané aplikační dávky účinné látky, a aby se dosáhlo rovnoměrného rozptýlení tohoto množství na ošetřované rostliny.

Následující příklady slouží k ilustraci typických herbicidních prostředků podle vynálezu.

Smáčitelný prášek složka koncentrace (°/o hmotnostní]

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,4,6-trif luorfenyl) močovina 50,0 neionogenní smáčedlo (Igepal) 5,0 dispergátor na bázi lignosulfonátu (Polyfon O) 5,0 srážený hydratovaný kysličník křemičitý jako botnadlo (Zeolex 7) 5,0 hlinka 35,0

100,0

Jednotlivé složky se smísí a rozemelou na volně tekoucí prášek, který je možno k běžné postřikové aplikaci suspendovat ve vodě. Jako- účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.

Vodná suspenze složka koncentrace (% hmotnostní]

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3-(2,6-dichlorfenylj močovina 45,00 anionogenní smáčedlo a dispergátor na bázi lignosulfonátu (Polyfon H) 5,00 gelotvorné činidlo typu hlinky (Min-u-gel 200) 2,00 protipěnová přísada (Antifoam C) 0,05 voda 47,95

100,00

Shora uvedené složky se důkladně promísí a jemně se rozemelou za vzniku vhodné suspenze, která se na místě aplikace dále ředí vodou. Jako účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.

Popraš složka koncentrace (% hmotnostní)

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,3,5,6-tetraf luorf enyl) močovina 5,0 infusoriová hlinka (Diatomit) 95,0

Benzoylfenylmočovina se důkladně promísí s infusoriovou hlinkou a směs se rozemele na jemný prášek s jednotnou velikostí částic zhruba od 16 do 40 μΐη. Takto získanou popraš je možno aplikovat řadou běžných metod, například letecky. Jako účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.

Granulát složka koncentrace (°/o hmotnostní)

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2,3,5,6-tetrafluorfenyl jmočovina 5,0 aromatická ropa 5,0 granulovaná hlinka (Florex 30/60) 90,0

100,0

Herbicidně účinná látka se rozpustí v ropě a nastříká se na granulovanou hlinku, obvykle za míchání, načež se výsledný granulát prošije na jednotný rozměr částic. Jako účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.

Herbicidní účinnost reprezentativních sloučenin obecného vzorce I ilustrují následující pokusy.

Pokus 1

Sloučeniny obecného vzorce I vykazují herbicidní účinnost. Počáteční test herbicidní účinnosti se provádí s koncentrací účinné látky 16,8 kg/ha.

K testu se používá standardní směs stejných dílů písku a půdy, která se sterilizuje 24 hodiny v autoklávu zhruba při teplotě 118 °C. Po sterilizaci se standardní půdní směsí naplní oddělené nádoby, do kterých se do řádků zašijí semena rajčete, rosičky krvavé a laskavce ohnutého. Čtyři dny před ošetřením se půda v každé nádobě pohnojí strojeným hnojivém 23—21—17.

K aplikaci se testované sloučeniny upraví tak, že se 20 mg testované látky rozpustí ve 2 ml rozpouštědla. Rozpouštědlo se připraví přidáním 1,174 g preparátu Toximul R a 0,783 g preparátu Toximul S (tyto preparáty jsou tvořeny směsmi anionických a neionogenních povrchově aktivních látek) do 100 ml acetonu a 100 ml ethylalkoholu. Roztok testované látky v tomto rozpouštědle se zředí deionizovanou vodou na objem 8 ml a za použití upraveného' DeVilbissova atomizéru se na některé oseté nádoby aplikují postemergentně a na některé preemergenť ně. Postemergentní ošetření se provádí za 11 až 13 dnů po zasetí, preemergentní ošetření se provádí 1 den po zasetí.

Po aplikaci testovaných sloučenin se ošetřené misky umístí do skleníku a podle

100,0 potřeby se zavlažují. Zhruba za 10 až 13 dnů po aplikaci testovaných sloučenin se pokusy vyhodnotí, přičemž v každém z případů se jako standardy používají neošetřené kontrolní rostliny. Stupeň herbicidní účinnosti se hodnotí za pomoci stupnice 1 až 5, kde stupeň 1 představuje žádné poškození rostlin, stupeň 2 mírné poškození rostlin, stupeň 3 středně silné poškození rostlin, stupeň 4 těžké poškození rostlin a stupeň 5 zničení rostlin nebo nevzejití. Různé typy poškození rostlin se označují následujícími písmeny:

A = abscise listů

B = spálení

C — chlorosa

D — zničení

E — epinastie

F = formativní efekty

G = tmavozelené zbarvení

I = zvýšení růstu rostliny

L = lokální nekrosy

N = žádné klíčení

P = červená pigmentace

R = omezené klíčení

S = zakrnění

U = neklasifikované poškození

Herbicidní účinnoust typických 2,6-dimethoxybenzoylfenylmočovin podle vynálezu, vyhodnocovaná za použití shora popsaného testu, je uvedena v následující tabulce I.

Sloučeniny podle vynálezu se v této a následujících tabulkách označují římskými čísly I až V podle následujícího klíče:

I 1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dichlorfenyl) močovina

II 1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2,6-difluorfenyl jmočovina

III 1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dimethoxyfenyl jmočovina

IV 1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,4,6-trif luorf enyl j močovina

V 1- (2,6-dimethoixybenzoyl) -3- (2,3,5,6-tetraf luorf enyl jmočovina

V tabulce I jsou dále uvedeny hodnoty účinnosti pro' 76 úzce příbuzných sloučenin známých ze zveřejněné nizozemské přihlášky vynálezu č. 7 105 350, zjištěné při shora popsaném testu. Tyto- látky se označují čísly 1—76 podle následujícího klíče:

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3-f enylmočovina

1- (2,6-dif luorbenzoyl j-3- (4-chlorf enyl j močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- [ 4- (kyanfenylmethyl) fenyl ] močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dibromfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (3,4-dichlorfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,4-dichlorf enyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (3-trif luormethylfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (4-methylf enyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-methoxyfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (2,6-diethylfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-f luorfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-terc.butyl-6-methylf enyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-ethyl-6-isopropylf enyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-chlor-6-nitrofenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-tribromf enyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,4,6-trichlorf enyl j močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,6-dimethylfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dichlor-4-nitrofenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-acetylfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-ethyl-6-sek.butylfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-f luor-5-trif luormethylf enyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-ethyl-6-methylfenyl jmočovina l-( 2,6-dimethoxybenzoly )-3-pentachlorfenylmočovina

1- (2,6-dimehoxybenzoyl) -3- (2-trif luorme thylfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl ) -3- [ 3,5-bis(trif luormethyl j fenyl ] močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-trimethylf enyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-chlor-6-methylfenylmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (3,5-dichlorfenyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-methoxy-5-methylf enyl) močovina

1- í 2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-ethoxykarbonylíenyl Jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-methoxykarbonyl-3,4,5-trimethoxyfenyl)močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dichlor-4-methylsulf onylf enyl) močovina

1- (2,6-dif luorbenzoyl) -3- (2,6-dif luorf efenyl) močovina

1- (2-ehlor-6-methoxybenzoyl )-3-(2,6-dif luorf enyl Jmočovina

1- (2-methoxybenzoyl)-3- (2,6-dichlorfenyl Jmočovina

1- (2-methoxybenzoyl) -3- (2,6-dif luorfenyl) močovina

1- (2-chlorbenzoyl) -3- (4-fluor-3-trifluormethylfenyl) močovina

1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3-{2- [ (3,7-dimethyl-2,6-oktadienyl) oxy]-5-trif luormethylfenylmočovina

1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3-(4- [ (3,7-dimethyl-2,6-oktadienyl) oxy]-3-trif luormethylfenyl-močovina

1- (2,6-dif luorbenzoyl) -3- (4-tríf luormethylfenyl Jmočovina

1- (2,6-diethoxybenzoyl) -3- (2,6-difluorfenyl jmočovina

1- (2,6-dimethylthiobenzoyl )-3-( 2,6-difluorfenyl Jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-terc.butyl-6-methylf enyl)-3-methylmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-diethylfenyl)-3-methylmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3-methyl-3- (2-methyl-6-isopr opylí enyl) močovina

1- (2 ,Q-dimettioxy benzoy 1) - 3-metíiyi- 3- (2,4,5-trimethylf enyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(2 ethylfenyl)-3-methylmočovina

1- (2.6-dimethoxybenzoyl )-3-ethyl-3- (2-methylf enyl) močovina

1-(2,6-dimethoxybenzoyl )-3-eíhyl 3- (3-methylf enyl) močovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dichlorf enyl) -3-ethylmočovina l-( 2,6-dimethoxybenzoyl )-3-ethyl-3- (3-trif luormethylf enyl Jmočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6- dichiorfenyl )-3-methylmočevina

1-benzoyl-3-(2,6-dichlorf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (4-trifluormethylfenyljthiomočovina

1- (2,6 -dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dimethylfenyljthiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dif luorf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-ethyl-6-methylf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dichlorfenyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-f luor-5-trif luormethylf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-chlor-6-rnethylf enyl) thiomočovlna

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-trif luorf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-methyl-6-isopropylf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,4-dif luorf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (3-trif luormethylfenyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-terc.butyl-6-methylf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (4-fluor-3-trif luormethylf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-methyl-6-nitrofenyl)thiomočovina

1-( 2,6-úimethoxybenzoyl )-3-( 2,3,4,6-tetraf luorf enyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- [ 3,5-bis(trifluormethyl) fenyl ] thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2,6-dimethoxyfenyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dibrom· f enyl) thiomočovina l-( 2,6-dimethoxybenzoyl)-: xyfenyl) thiomočovina

1-(2,6-dimethoxybenzoyl )thylfenyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )thylf enyl jthiomočovinab :-(2,5-dimetho í-(2,4-dime:-(2,3-dime72 1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (3,5-dimethoxyfenyl) thiomočovina

1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (2,4-dimethoxyf enyl) thiomočovina.

o ω

>

ctí ti ω

ctí ω O ti ti , 'ti o > ti ctí

8 AS tí cu

ÍW & S3 a 8

Φ ^M +-J ω

o ft

0) >o c?

Ph o

φ >

cd ti ω

ctí ,Q.

¹ in rlrHHrirHHrHrHHrfrHrH r-1 ^rΙτIr-I H rI Η Η H rI rd Η H

Η Η H rH H

Η Η Ή rt Ή Ή

Η H rl H ri

HririrlrHrfrlrHrlrlTHrlririrlHrllOrlrHrirH

Ctí ti 'Sb ti co

CD w

O ti .S ti >o > ctí >

'ti ti

4-» ti ca φ ti w»o

Ph •'—i φ w s s

Φ

Φ

Ph

V) ti ¹

C/3

CM rlHrlrlrlrlrlrlrlrlrlrlrlrl 'HrlHrlrlrlrlrlrHrlrlrlrlrl

CO

O ti ti •ř~1 >Φ ti >r—1 ti ti

Φ >ϋ <F

Sh

C/0 r-f—» ř~7

Cd rH

ΙΌ ΙΩ ΙΌ

HHHrHHHHHHHrHíTirHrHHTH' ta

Λ r“4 ti

A ctí

Η ti

Ph

Φ ti

4—*

W

Φ

4-4 '>>

ti >N >Φ ti

TJ

Φ >Ph

Oh

Ctí ti

4-J 'cd r—I 'Ctí ti Ctí > O

4—* w

Φ

4J

ICMCO^hincOtxCOOÍOi-ICMCOlDCDřvCOCDCDY-HCNCO^tCiCOI^COCDT-HCMCO γΗτΗγΗγΗγΗτ—IrHrHrHCMCMCMCMCMČMCMCMCMCMCOCOCO

337332 testovaná látka preemergentní účinnost postemergentní účinnost rajče rosička krvavá laskavec rajče rosička krvavá laskavec

rlKrHrHTHHrlrlHrtHHHrlHHrHHrjrHHrlHrlHHT-lrlrirjrHrlTHTHrHrHHHrH rlHHrjHrirlCOrlrlrlrlrlHrHrlrlrlTHHHrI

IDCOrtrHr-jrlHrlrHrlrlrlrlrHrHrir·| rf H IC r-1 rl rl ri ΙΩ rIHrlHrllOrlrlrHrlrlHrtH

ΙΠγΗΗγΗΗτΗΗΗτΗΗΗ y-H r4 Η Η Η H rH tH CM Η H rH H CM τΗ Η Η Η H lf> yH t—Í Η Η Η H t-4 yH

CO

ΙΛ

CO

CO

COCDOHCO^LOCDS

ΟΟΟΟ'Ψ'^τίΙ^’Μίτίΐ'Μΐ

COOTOHM^iOCDNCOO) ^^lOiOinininininiOio o

co co

CM CO rjl CD CD CD in cos CD CO CD

COCnrHCMOO^lOCO ωω ssss ss

Pokus 2

Herbicidní účinnost některých látek podle vynálezu v různých aplikačních dávkách byla hodnocena skleníkovým testem za použití většího počtu různých druhů pokusných rostlin. K stanovení selektivity herbicidní účinnosti se používá několik dalších druhů plevelů a užitkových rostlin. Testované sloučeniny se upravují na příslušné prostředky shora popsaným způsobem s tím, že se ve 100 ml rozpouštědla s obsahem povrchově aktivní látky rozpustí cca 4 g účinné sloučeniny a před aplikací na oseté misky se zhruba 1 díl tohoto roztoku zředí 12 díly vody.

Výsledky testu herbicidní účinnosti při preemergentní aplikaci jsou uvedeny v následující tabulce II, výsledky testu herbicidní účinnosti při postemergentní aplikaci jsou uvedeny v tabulce III. V těchto tabulkách se pokusné rostliny označují zkratkami s následujícími významy:

Ku = kukuřice

Ba — bavlník So = sója Pš — pšenice Vo = vojtěška Cř = cukrová řepa Rý = rýže O = okurka Ra = rajče

Jk = ježatka kuří noha Me — merlík Rk = rosička krvavá Bs = brukev sítinovitá La = laskavec Bé = bér Oh = oves hluchý Ab = abutilon

Du = durman panenská okurka Po — povijnice Os = ostálka

Dávky testovaných látek v tabulkách II a III se uvádějí v kg/ha. V některých případech byly pro danou aplikační dávku provedeny dva nebo více testů a v takovýchto případech se uvádějí průměrné hodnoty.

O

CO CO CM CM N rd LOtniO^^CnOOH in inlrt CO CO COininUOinCOrHrHrHrH

O

Ul <

>1 43 r—I Q as >

ω r Ό ca i-q cn

CQ •M

PS

4a ca

PS >< qh tí ω

O O

Ό ^š>

>N >W

P-« o

cn

CO CM Η Η Η H ^flTřlCOCMCOCMrHrH CO H CM CM Η H 'Ťi^lflCMCMCMHHHH

Tt< co co in in in in co inUOlDrHCOCMCMrHH

H rl rl rH H rH rlrHrHrlrlrHCMCM CO CO rH rl rl

CMCMrHCMCMrHrlrlrHrl

I CM

CO CM H rH rl

CM rl rH rH rl rH rH rHrHrHrHrHCMCMCM CO rH rl rl rl rH COCMCOCMrlrHrlrHrHrH in in m co co ιοΒΉ.οιηιη’ΦτίίΓΟ ιο in uo co co irmiOLnioin^coHrH

CM rl rH rl rl CM rH CM rd CM CM CM 'Φ CO CM CM CMCM^CMCMCMCMrHrH

H rl Η Η d H ^CMCMi—IrHCMCMCM rH rd rd rH rH lOCMCMCMCMCMCMrHrHrH inin^Hco^ inuououoinioco d d d r-1 CM d d d d d d rd CO CM CO rH CO CO Tfi CM rH rH rH tH CM tH rH CO 00 CM rH tH rH Ή d d CM d d H d H d Η H ¹ in co co intnuoiDTfícorH rH rH rH rH rH rH rH tH rH tH rH tH rH rH rH in to uo in co ιηιοίηΐΌΐη^’Φ^τΗ

CO r I d d d LOM^CMCMddddd

COCO d d iniO^inCOrHrHrHrH rH rH CM rH A CO rH CM CM rH rd CM d d rl d d CM rH CM CM '

UO^^CO^K lOlOLOiniD^COrHrH in rH CM CM rH HdHdCMHHdd

THHHdrHrHdd ddCMCMddCMHH ί » b * ί f-ν'? * cd

CQ

CM rH tH rH tH

CM rd rH rH lOrHrHrHrHrHrH' rHrHrHrHrHrH CMCOddHddd CO rH CM d rH d '^iCMrHCMdddddd

CJ

CO co 4tí > 'CO Ό co

Λ

CO 'J2 43 <3 ΙΩ CM r-l CO CO C3, U5 N rt !O ΙΛ rl O

OT MÍ cm r-Γ o o OT ď CM o o o o β id a CO bo > o 4tí

O^in CM rH CO CO O IO CM d CO CO rH OÍ Ttf CM tH θ' θ' θί CM rH θ' θ' θ'

0,07

0,03

0,02 ¢0

4Í r—š

O

S3

Φ ω

a o

to rt ft irt •rt cn

O (3 £3

O<

ca ca

4a rt 'ca

F“l 'CO β

cO >

O

Ή

W

Φ tú >U H O

Os	lOO^^^CMCMrdrd rlNrlrlrHrlCMC^NNHHrfrlrHHrlrHHHrlHHrlHrHHHrirOW
Po	rd rd.rd rd rd rd vd Ή CM rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd td rd rd rd rd rd rd rd rd Ή rd rd
Du	ν ν ω Ν Η Η
Λ <	rd CM CM CM r-1 CM rd r-( rdrdrdrdrdrdrdrdCMrdrdrdrdrdrdrdrdrdCOrdrdrdrdTdrdrdrdrdrdrdrd
plevely Bé Oíi	τΗΗτΗΗΗΗΗΗΗΗΗγΗτΗτΗΗ CMCOCMrdrdCMrdrd d d d d d d d d N d d d Η d d CM d d d d d d d d d dd d d d d
ίΰ	lOdddCO^CVId r-IHr-frHHNC^HCOCOrHHHHHCOHHCXIHHHH^NHHHrHHrO
w tt	NNCONC^HrHH rHCOHHHrHHHH rd CO Μ Η rH rH
Rk	N !N r-1 H C<1 Ν N W HdHHT-lHtNTH^MrlrHTHHrHCOHHTHTHr-ΙτΗΗΗΗγΗΗτΗγ-ΙΗΗ
Me	LO íf) ίΩ in in co d
	rd ’Φ CM Od CO 04 id id dCOdddddrfdddrHdrHd
Ra	IO CM rd CM CM CM rd rd rd CM rd rd CM rd rd rd rd CM Td rd rd rd rd
O	rd Č3 N d d H rd
.5 ř™H	rd rd CM rd <N rd rd
to Jhj O O Pí \φ š> M •F-l	’Φ CO CO CO CM CM rd rd rd rd rd rd rd rd
>S>n 3 Oj	d d d d CM M d
So	rd rd rd rd CM CO rd
Ba	rd rd rd rd rd rd rd
Ku	rd CM rd rd CM rd rd ddddddddWdddddd rd rd
ikovaná dávka (kg/ha)	O O ΙΩ N d,CD CO d^Q O O O O O. OOCDOOOOOOOOOOCDOCOOOOOOOOOOO co *φ oi rd o o o o co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co
t—í 01 SJ
látka
'CÚ a co > o 4-J	> ddlOCDhCOOOdCMCOinCDhOOOOHCMCndincONCOOOrdCMCŮd rdrdrdrdrdrdTdrdrdCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCOCOCOCOCO
CO Φ *

Os	γΗτΊΗΗγΙΗΗΗΝγ.ΗΗΝΗγ.ΗΗι-ΙΗΝΗΗΗΝΝΗ:ΊΗγ.γ.ΝΝγ.γ.ΗΗΝγ.γ.Ν
O	HrHHHrlHHrlNrldrlNrlHrlrlrlrtrlWrlrHrlHHNrlHHrirHrlrlrlrlHKrHrl
Du	rH rH rH _
λ <	CMdC^ddddr-IdddddddddddddddddrΙτ—ΙγΗγΗγΗτΗ CO rH rH r-1 d dd d d
plevely Bé Olí	ddddddddddddCMdd τΗτΗϊΗΗτΗτΗτΗτΗγΗτΗιΗτΗτΗτΗτΗτΗτΗτΗτ-ΙιΗιΗΟ^ NHHrHHrHrHrHC^HHTHNHHrHHTHrHMNrHrHHCMrHrHdHrHC^THrtrHHrlDHrHr-l
ta kj	ÚJrH^rHHrHrHrHrHHHHHHHrHrHrHHdHHHrH^rH ΗΗγΗΗ’ΦτΗγΗγΗγ-1 CM rH rl rH
00 ffl	ddHHHdHHHHHHHHH HddCNMCNMdCNddd^COdďtdOOddd
tó	^ddddddd(MdddddC\]rHddddC\]dddddlM(\ddd. ddddddddM
ω s	Ndd
nW	rH rd rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH ΟΊ
cd f*í	ddddddddddddddd d.MddCJCNMddddddCOdddd rH d d d
O	H rH Ή
. '>» >> oá tí	rH rH rH
.tí tt*. o u t-l '05 § >	rH rH rH rH rH rH
’H ><Λ 3 ftj	rH rH rH
o w	rH rH rH
čd PQ	▼d rd rH
Ku	rH rH rH H d d
likovaná dávka (kg/ha)	O O O O O O O O O CD o, CD CD CD ΙΏ CN^ r^ CD CD CD CD CD O CD CD CD CD O CD^ CD_ CD CD_ CD O, O, CD~ CD~ CD~ O CD CD CD OD CD O CD CD CD CD CD CD CD rH oí CD CD CD CD of OO CD CD CD CD OD O) CD CD OO CD CD CD CD DD CD
& cd
látka
'tí tí cd > o	bOCOrHCMCOTřiinCOt^OOCDOrHCM ^IfOCOt^COCDOrdíNCO^lfDCOl^CQCDOrHCMCO^líDCO ΟΟσΟ^’^’Φ^Ι^ΜΙ^^^ΙΠΙΠΙΌ líDlíDlOUDUDlfDCOCOCOCOCDCOCOCOCDCOt^ř^t^t^l^C^tx
4-t w CD 4-»

Účinnost při postemergentní aplikaci

cn O	d OJ OQ CO rl Η Η d Η Η Μ Η H r1 N Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H r-l Ή rH HHHH
O (X,	H-CON.NHHrtrHHTHWr1HrirHW'HrlHHrlHHNrHrlHHHrlr1rir1r1rl
X) <	IrHr-1 Η Η Η Η Η rl H
£3 O	rH H rl H'H rt rl rt H rl rl rf H rt rl ri rl
'OS m	tH rH rH CM rH rH rH rH rH rH rH rH rH rM rH rH rH rH rH rH r4 rH r4 CM r4 r4 tH rH tH rd rH tH rH rH rH
cd |J	W fO W Η H d H rl Η Η Η Η N Η Η Η Η H rl rl H :H Η Η H rf Η Η H d rl rl H
CA CQ	04 rl-rlrlHMHrlrlrtrlrlrlrlrlrlrl
44 BS	HHrlHHHrfHHHHHrlrlHrlHHHHrfrlrHHHrtHrHrHrHriHrlHH
Ku	rH rl rl drlrlrlrlrlrlrlHrlrlrlrlH
	rl rl 5ŤI rtCÚrlrlrlrlrlrHrlrirliHrl
CO OS	04 HrlHH^rlrlHrlHrlrlrlrlTHrl
aplikovaná dávka (kg/ha)	O CD CD CD O O O O O O O CD CD CD CD CD CD CD CD CD O O ÍÍD CM tH CD CD CD O CD O O O CD CD CD CD ÍD CD CD CD CD CD- OÍ CD O? OJ CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD ’Φ CM rí CD CD CD CT? CD O) CD CD
testovaná látka	wr£>srWLDCOt\COQQHNCOú)CC^ttO)OHCN CO'^ÍCCOt>.OOCDCD rr ν'* γ-) Ή τ-1 r-l r-l Ή r-l rH rH CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CO

cň

O rlHrlNrlHrlrlrlrtrlrlNrlrlrtHrtrlHrlrlrdHrlrdHHrlrdi-lrlrlrlrirm

O

O-i

Η H rd

ΗΗΝΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗιη

2J <

H r-l r-i H r-1 H r) r-IHr-IHrlHNHrHr4HT-1HHrlT-fHrIHCOrHrlHr-)HrHHHHH3

O '3 pq ce w

CQ

PH ce os testovaná aplikovaná látka dávka (kg/ha) rd rd

Ηγ-ΙΗτΜΗΗΗΗιΗΗΗΗΗ HrlHHrHrHrtHHriHrlHrtrtr-IHlíl

KHHrírIHrfCOHHrIHHNHríHrIHHrfrIHHrIHNHHHKrHrIHHHHN

HrtWrlrlHrlNrlHrtHrtnHPlrlrlrlrtrlrlrlrtHpl rdrdrdrdrdrdrdNrdrdtn rd 04 HHHHHHiHCOHHHHK Η H rfHHrHNHHHHrHHHrI Η τΗ N

ΗΗΗΗΗΚΗΚΗγΙγΗΗγ1Ητ-Ιγ-1γΗγ1ΗρΗιΗΗΗΚγΗΗΗΗΗτΗγΗ' rd 04 rd rd rd CO rírlrlHrlHHNHHrdrlH Hidr-IHHHNHHrlHrlHHHrirlr)

HHrHHr-IHHr-ÍT-ldHrHrH r-)O4rdrdrdrdO4rdrdrdrdrdrdrdrdrdrdCO

O O CD O, O, O CD O. CD. O, CD O CD_ <□ CD CD O, O_ CD CD_ CD CD CD_ CD O_ CD. CD_ O CD. CD. CD CD CD~ CD CD CD. CD, O Clfc7>'CTrofo3oíOÍCDO5a)O3CJ5OT03C35O5CeCJ)O5aDCJ)roaDO>07o3CJ5CTICJ)O3C5Í'o)roO)O5 04O3O5 r-ICMCO^inCDOr-ICNCO^inCDt^ODCnOrdCM^incOINCXDcnCDr-ICMCO^UDiXItvaDCDOrdOJ eococncOcocd^^Tff^ft-ei^^^^^ininmininininminaDaDaDcocDcoaDQDttjcot^tsc^ testovaná aplikovaná látka dávka (kg/ha) Ra Jk Ku Rk Bs La Bé Oh Áb Po Os τ-l r-l Ή r-l r-Ί r-H rl H τ-f Η Η Η H rl rl rl rl rl rl rl

N rH rl d rl rl rl rl rl rl H rl rl rl

IO CM rH CD CD CD CD τί CM rH σΓ O) OÍ OD co 10 co O tx tx IS

Z uvedených výsledků vyplývá, že sloučeniny I až V podle vynálezu jsou velmi účinnými herbicidy, zcela jednoznačně lepšími než příbuzné látky 1 až 76. Herbicidní účinnost sloučenin I až V nebylo možno předem očekávat, protože žádná z charakteristických vlastností sloučenin 1 až 76 nenasvědčovala tomu, že látky I až V budou mít tak vynikající herbicidní účinnost.

Pokus 3

K vyhodnocení herbicidní účinnosti a snáŠitelnosti pro kulturní rostliny se rovněž provádějí polní pokusy se sloučeninou z výše uvedeného příkladu 2, jíž je 1-j 2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6dif luorf enyl) močovina.

Testovaná látka se následujícím způsobem zpracuje na 50% smáčitelný prášek.

127,2 g sloučeniny z příkladu 2 se důkladně promísí s 19,8 g prostředku Reax 45L (povrchově aktivní činidlo plus lignosulfonát, působící jako- kombinované smáčecí a dispergační činidlo), 12,3 g sraženého kysličníku křemičitého (Zeolex 7) a 87,7 g kaolinitické hlinky a směs se v kladivovém mlýně nebo ve íluidním mlýně rozemele na požadovanou velikost částic.

Takto připravený prostředek se po zředění vodou v různých dávkách aplikuje jak na povrch půdy, tak do půdy (se zapracováním) před setím vybraných druhů užitkových rostlin a plevelů. Poškození užitkových rostlin se vyhodnocuje vizuálně za použití stupnice 0 až 10, kde 0 znamená žádné poškození a 10 představuje zničení rostliny, přičemž k přepočtu na procentickou hodnotu inhibice se toto číslo násobí deseti. Pro každou dávku se pokus opakuje třikrát a zjištěná průměrná inhibice v procentech je uvedena v následující tabulce. Vyhodnocení se provádí za 3 a 6 týdnů po setí (a ošetření). Výsledky tohoto polního testu jsou uvedeny v následující tabulce IV (povrchová aplikace) a tabulce V (předseťová aplikace se zapracováním do půdy). Pomlčka ( —) v tabulce znamená, že sloučenina nebyla v uvedené koncentraci proti uvedenému druhu rostliny testována.

Pokusné rostliny jsou v tabulkách označovány následujícími zkratkami:

čirok Či kukuřice Ku rýže Rý ječmen jn pšenice Pš sója Só bavlník Ba jednoleté trávy Jt abutilon Ab laskavěj: La povijnice Po brukev sítinovitá Bs tn

O O X}T O tx IS

O O o’o

CM fO

O O cn

Ů I I řu co in | oo t>> CM rd xf co

CQO cm rd

CD rd o

	1 I	, , , O
O O I	o co	o a	CO co
o o	O 00	o o	© CD
rd Ή	rd	τ—1 rd

ω >

Φ r-H

X5 <

řs ca

CM tn

CQ co co co rd

CM CO CO CQ xf O Xf cm co o o tn σΓ tn xr © o

Ή rd CO CM cú

M

Povrchová aplikace >o cn

w o

t-i

Ό >

O

A

Pí •rH io o

4-1 \f-i

‘ ca _ > ·§ ctí ÍS Ό 60

CO co co I co ool | o o | | o o o

IO o co o o rd co co” o

CO CO CO CD CO ca co co co co co co co co co ca

00	co	Xf	©	CM	Tf	CO	CM
xf	co		co	rd^	CD	tn	xf
Xf	co	cm	rd	rd	o	o	o

te tí cn (XI o

P-i cd ft

CO

PQ o

LO o co o in CN

O LO CN

CO t>X LO Φ co

CO Φ ocf co CO co o co” co”

o	O	loo	CO CO
o	O	O O	cn co
rH	rH	rH rH

t?\co co co” bs co

ÍO co”

I>

co” co” t^t\O b>ooo co co” τ-í lo” I t-Í o lo” co” o o CO rH CN H rH H rH co co o e> O co

Zapravení do půdy před setím

Ό cň řo tí cn

O w 'Φ O-i >

O ^5

4—· «r—l >N '>* Cfl cd

4-» N >8° o & &

cO

Λ w>

co >

o,

CO (io

Ό <O CO o” co” CN o o | o o lo o ooi |oo| | o o l | o o o^ in” O co” o o

o” o tx O co”o [ loo co co co co co co co co co co

CO CO CO CD CO co

co	φί	co	CN	Φ	CO	CN	00
CO'	CN	o	rH	OO	in		CN
co”	CN	rH	r-í	o”	o”	o”	o”

2S

Pokus 4

Na území Velké Británie byl rovněž proveden polní pokus k zjištění účinnosti a selektivity sloučeniny z příkladu 2 proti široké paletě různých druhů užitkových rostlin a plevelů. Testovaná látka se upravuje na příslušný prostředek shora uvedeným obecným postupem, za použití preparátů Toximul R a S jako povrchově aktivních činidel a směsi acetonu a ethanolu v poměru 1 : 1. Účinný prostředek se pak preemergentně aplikuje na povrch půdy. Zjišťuje se jednak účinnost testované sloučeniny proti užitkovým rostlinám ječmeni a pšenici, a to porovnáním vzcházení těchto užitkových rostlin se stavem na neošetřených kontrolních políčkách, jakož i schopnost testované sloučeniny hubit určité druhy plevelů. Vyhodnocení se provádí vizuálně a herbicidní účinnost se udává v procentech zjištěných porovnáním se stavem na neošetřených kontrolních políčkách. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následuucí tabulce VI.

Tabulka VI

zjišťovaný účinek	počet dnů po ošetření	aplikovaná dávka (kg/haj	účinnost (%)
procento vzešlých rostlin	14	1,0	94,0
ječmene		0,5	97,0
		0,25	91,2
		0,125	87,8
		neošetřená kontrola	100,0
	28	1,0	0,8
		0,5	2,3
		0,25	0
		0,125	1,6
		neošetřená kontrola	0
	28	1,0	97,9
		0,5	92,0
		0,25	97,9
		0,125	97,9
		neošetřená kontrola	100,0
procento vzešlých rostlin	37	1,0	104,8
ječmene		0,5	108,5
		0,25	111,5
		0,125	108,5
		neošetřená kontrola	100,0
procento vzešlých rostlin	14	1,0	92,4
pšenice		0,5	103,2
		0,25	103,4
		0,125'	85,5
		neošetřená kontrola	100,0
	28	......1,0	1,3.
		0,5	1,0
		0,25	0,7
		0,125	1,3
		neošetřená kontrola	0,7
	28	1,0	96,1
		0,5	91,6
		0,25	91,6
		0,125	91,6
		neošetřená kontrola	100,0
procento vzešlých rostlin	39	1,0	100,0
pšenice		0,5	79,6
		0,25	70,9
		0,125	79,6
		neošetřená kontrola	100,0
vyhubení psárky polní	28	1,0	2,3
		0,5	0
		0,25	4,7
		0,125	0
		neošetřená kontrola	0

zjišťovaný účinek počet dnů aplikovaná dávka účinnost po ošetření (kg/haj (%) vyhubení svízele přítuly vyhubení svízele přítuly vyhubení heřmánku vyhubení ptačínce žabince vyhubení ptačínce žabince vyhubení rozrazilu perského

42	1,0	4,7
	0,5	0
	0,25	1,6
	0,125	0
	neošetřená kontrola	0
28	1,0	7,4
	0,5	0
	0,25	0
	0,125	2,9
	neošetřená kontrola	0
42	1,0	14,9
	0,5	0
	0,25	2,3
	0,125	4,7
	neošetřená kontrola	0
28	1,0	100,0
	0,5	98,4
	0,25	96,3
	0,125	52,8
	neošetřená kontrola	0
42	1,0	100,0
	0,5	99,2
	0,25	97,0
	0,125	76,4
	neošetřená kontrola	0
28	1,0	100,0
	0,5	100,0
	0,25	100,0
	0,125	98,4
	neošetřená kontrola	0
42	1,0	100,0
	0,5	100,0
	0,25	99,2
	0,125	70,2
	neošetřená kontrola	0
42	1,0	100,0
	0,5	100,0
	0,25	85,1
	0,125	100,0
	neošetřená kontrola	0

K srovnávacím účelům byla provedena řada testů ve skleníku s níže uvedenými známými srovnávacími látkami A až N (v závorkách jsou uvedeny obchodní názvy):

A. 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Aatrex)

B. 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (methoxymethyljacetanilid (Lasso)

C. 3- (3,4-dichlorf enyl) -1,1-dimethylmočovina (Karmex)

D. l,l-dimethyl-3- (3-trif luormethylf enyl)močovina (Cotoran)

E. 5-brom-3- (s-butyl)-6-methyluracil (Hyvar)

G. 2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenylether (TOK)

H. 2- (3,4-dichlorf enyl) -4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dlon (Probe)

I. 2-( t-butyl) -4- (2,4-dichlor-5-isopropo-xyfenyl) -A²-l,3,4-oxadiazolin-5-on (Ronstar)

J. 2,6-dichlorbenzonitril (Casoron)

K. S-ester 0,0-diisopropylfosforodithioátu s N- (2-merkaptoethyl jbenzensulfonamidem (Prefar)

L. 2-(«-naftoxy)-N,N-diethylpropionamid (Devrinol)

M. 1,1,1-trif luor-N- (2-methyl-4-fenylsulfonylfenyl jmethansulfonamid (Destun)

F. S-ethyldípropylthiokarbamát (Eptam)

Μ 30

Ν. Kiethyl-5- {2,4-dichlorfenoxy) -2-nitrobenzoát (ModownJ

Shora zmíněné srovnávací sloučeniny se aplikují préemergentně, analogickým způsobem jako v příkladu 2, a výsledky pokusu se vyhodnocují za pomoci stupnice 0 až

10, kde 0 znamená žádné poškození a 10 úplné zničení rostlin.

Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky VII, v níž jsou pokusné rostliny označovány stejnými zkratkami jako v tabulce II.

Tabulka VII

Účinnost při preemergentní aplikaci

účinná látka	aplikovaná dávka (kg/ha)	Ba	Ku	stupeň poškození Só Jk	Bé	Po,
A	0,28	0	1	10	7	4	9,5
	0,56	2	0	9	7	5	9,8
	1,1	10	0	10	8	7	10
B	0,28	2	0	0	7	8	0
	0,56	1	0	0	8	9	1
	1,1	2	1	0	10	10	0
C	0,28	0	0	1	2	9,5	1
	0,56	0	0	4	2	6	5
	1,1	0	3	10	8	9,8	9,5
D	0,28	1	0	3	3	4	0
	0,56	0	0	6	5	9	5
	1,1	0	3	9	8	10	9,5
E	0,14	8	1	2	3	6	5
	0,28	10	9	9,5	9	9	9,5
	0,56	10	7	10	10	10	10
F	0,56	2	1	0	7	6	3
	1,1	3	2	3	9	8	4
	2,2	5	4	7	9,5	9	9
G	0,28	0	2	0	0	2	1
	0,56	0	2	0	0	0	0
	1,1	0	2	0	0	4	0
H	0,28	0	0	0	0	5	2
	0,56	1	0	Ό	0	5	2
	Ll	1	0	0	0	5	3
I	0,28	0	2	0	2	8	1
	0,56	0	2	0	2	10	0
	1,1	0	4	0	5	10	2
J	0,28	5	2	0	0	9	2
0,56	10	3	5	4	9,5	4
	1,1	10	6	10	9,5	10	5
K	0,56	0	1	0	5	8	0
	1,1	0	1	0	5	9	0
	2,2	0	1	0	8	9	0
L	0,28	1	2	0	3	9	0
	0,56	1	3	1	5	9	0
	1,1	2	4	2	8	10	0
M	0,28	0	0	0	3	7	1
	0,56	0	1	0	5	8	2
	1,1	0	2	0	7	9	4
N	0,28	0	1	0	0	6	0
	0,56	1	0	0	0	6	0
	1,1	0	0	0	0	9	0

Claims (7)

1. PREDMET

   1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1-(2,6-dimethoixybenzoyl)-3- (subst.fenyl) močovinu obecného vzorce I pokud R² a R³ jsou stejné a znamenají methoxyskupinu nebo atom chloru, pak všechny symboly R⁴ představují atomy vodíku, nebo pokud oba symboly R² a R³ znamenají atomy fluoru, pak jednotlivé symboly R⁴ nezávisle na sobě znamenají vždy fluor nebo vodík, v kombinaci s jedním nebo několika zemědělsky přijatelnými nosiči nebo ředidly.
2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučey y n A LEZU ninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém oba symboly R² a R³ představují atomy fluoru a R⁴ má význam jako v bodu 1.
3. 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl j-3-(2,6-dichlorfenyl) močovinu.
4. 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl j-3- (2,6-dif luorfenyl) močovinu.
5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl J -3- (2,6-dimethoxyf enyl) močovinu.
6. 6. Prostředek podle hodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-trif luorfenyl j močovinu.
7. 7. Prostředek podle hodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,3,5,6-tetraf luorfenyl) močovinu.