CS237332B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents
Herbicidní prostředek Download PDFInfo
- Publication number
- CS237332B2 CS237332B2 CS503882A CS503882A CS237332B2 CS 237332 B2 CS237332 B2 CS 237332B2 CS 503882 A CS503882 A CS 503882A CS 503882 A CS503882 A CS 503882A CS 237332 B2 CS237332 B2 CS 237332B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethoxybenzoyl
- urea
- formula
- active ingredient
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 5
- VXSBZRYTUBLZBD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-n-[(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F VXSBZRYTUBLZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OLKWLLXSRAKETP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-n-[(2,4,6-trifluorophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(F)C=C(F)C=C1F OLKWLLXSRAKETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AUIHBXNHKLZJGI-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dichlorophenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl AUIHBXNHKLZJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- CDDPJKVQPVXRGW-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-difluorophenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F CDDPJKVQPVXRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- INLCAWNKVYCDRS-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dimethoxyphenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC INLCAWNKVYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009194 climbing Effects 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- -1 1- - (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (substituted phenyl) urea Chemical class 0.000 abstract description 67
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 57
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 28
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- RVIZNYIWLZDUJR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzoyl isocyanate Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)N=C=O RVIZNYIWLZDUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- ZAUCRONGJXRQRD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(N)=O ZAUCRONGJXRQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- FDKQZWRZKDIMDW-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-6-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1NC(N)=O FDKQZWRZKDIMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODUZJBKKYBQIBX-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C=CC=C1F ODUZJBKKYBQIBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLDOGQKCMIWRJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-n-[(2,4,6-tribromophenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br DVLDOGQKCMIWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAFNANORFDDHQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-n-[(4-methylphenyl)carbamoyl]benzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C)C=C1 OZAFNANORFDDHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(Cl)=O NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWSGCFHMMZVQJM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyl)benzenesulfonamide Chemical compound SCCC1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)N TWSGCFHMMZVQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYAJGMUAOIZTH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl PAYAJGMUAOIZTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- WTSXVIMLKCKWIW-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical compound O=C1NN=CO1 WTSXVIMLKCKWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUSYSZLVZMUVDO-UHFFFAOYSA-M 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)[O-])=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 IUSYSZLVZMUVDO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241001073386 Acanthospermum hispidum Species 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- AILDTIZEPVHXBF-UHFFFAOYSA-N Argentine Natural products C1C(C2)C3=CC=CC(=O)N3CC1CN2C(=O)N1CC(C=2N(C(=O)C=CC=2)C2)CC2C1 AILDTIZEPVHXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000498899 Bidens frondosa Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241000718035 Cenchrus echinatus Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 244000286838 Eclipta prostrata Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241000269799 Perca fluviatilis Species 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000308495 Potentilla anserina Species 0.000 description 1
- 235000016594 Potentilla anserina Nutrition 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 240000004311 Rubus caesius Species 0.000 description 1
- 235000003968 Rubus caesius Nutrition 0.000 description 1
- 235000003967 Rubus canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 1
- 241000427033 Stomolophus meleagris Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000379558 Trifolium echinatum Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001173703 Xanthium orientale Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 240000003307 Zinnia violacea Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- KNEUUJVCWOQALT-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dibromophenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(Br)C=CC=C1Br KNEUUJVCWOQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMTPZSLDHWRZDM-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl PMTPZSLDHWRZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMIXZLSPNJOGL-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dichlorophenyl)carbamothioyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC(=S)NC(=O)C1=CC=CC=C1 VNMIXZLSPNJOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCQEZDCQGYAIR-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-diethylphenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC SCCQEZDCQGYAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIOLHRKHFIMPCF-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-difluorophenyl)carbamoyl]-2,6-diethoxybenzamide Chemical compound CCOC1=CC=CC(OCC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F WIOLHRKHFIMPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGIMSSXFWVLFJA-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-difluorophenyl)carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F JGIMSSXFWVLFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNBLNXPDFWKDHK-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dimethylphenyl)carbamothioyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=S)NC1=C(C)C=CC=C1C HNBLNXPDFWKDHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWUBZMONFYKNON-UHFFFAOYSA-N n-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C XWUBZMONFYKNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICFNPKYUYBVRDC-UHFFFAOYSA-N n-[(2-fluorophenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC=C1F ICFNPKYUYBVRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYWDMWRQLTZXCP-UHFFFAOYSA-N n-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JYWDMWRQLTZXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJZZFPVSQMVAY-UHFFFAOYSA-N n-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 ASJZZFPVSQMVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFMGGWVGACNEC-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-n-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)N)C(=O)C1=CC=CC=C1 XYFMGGWVGACNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 210000004722 stifle Anatomy 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Herbicidní prostředek, vyznačující se tím,
že jako účinnou látku obsahuje derivát 1-
-(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(subst.fenyl) močoviny
obecného’vzorce I
pokud R2 a R3 jsou stejné a znamenají methoxyskupinu
nebo atom chloru, pak všechny
symboly R4 představují atomy vodíku, nebo
pokud oba symboly R2 a R3 znamenají
atomy fluoru, pak jednotlivé symboly R4
nezávisle na sobě znamenají vždy fluor nebo
vodík, v kombinaci s jedním nebo’ několika
zemědělsky přijatelnými nosiči nebo
ředidly.
Description
Vynález se týká skupiny nových 1-subst.-benzoyl-3-subst. fenylmcčovin, o nichž bylo zjištěno', že působí jako' herbicidy.
Používání herbicidů k potírání růstu nežádoucí vegetace je po: dlouhá léta předmětem značného' výzkumného úsilí. Toto potírání nežádoucí vegetace má v zemědělství v četných případech značný ekonomický efekt. S neustálým používáním chemických herbicidů je vštk spojena řada problémů, včetně znečišťování životního prostředí, snášitelnosti užitkových rostlin, rezistence plevelů, jakož i ekonomické aspekty. V souhlase s tím se stále pokračuje v hledání nových herbicidů přijatelných z ekonomického' hlediska, které by byly selektivně toxické pro nežádoucí vegetaci.
l-benzoyl-l-fenylmočoviny, upotřebitelné jako herbicidy, jsou již známé. Pillon a spol. v americkém patentovém spisu č.
384 473 popisuje použití různých 1-fenyl-1-benzoylmočovin užitečných jako herbicidní činidla. Lehureau a spol. v americkém patentovém spisu č. 3 342 586 široce popisují močoviny vykazující herbicidní účinnost, jako' výhodnou skupinu těchto látek však uvádějí pouze l-fenyl-l-alkanoylmočoviny. V americkém patentovém spisu č.
166 124 a v nizozemské přihlášce vynálezu č. 7 105 350, zveřejněné 24. října 1972 (ekvivalentní argentinský patent č. 187 843), jsou popsány různé l-(2,6-disubst.benzoylj-3-fenylmočoviny vykazující insekticidní účinnost.
Vynález popisuje úzkou skupinu sloučenin spadajících do obecného rozsahu látek uvedených ve shora citované nizozemské přihlášce vynálezu, u nichž byla zcela neočekávatelně zjištěna silná herbicidní účinnost, kterou ostatní sloučeniny z nizozemské přihlášky nevykazují. Tuto skutečnost mmo jakoukoli pochybnost dokládají níže uvedené výsledky srovnávacích testů účinnosti pěti sloučenin podle vynálezu se 76 úzce příbuznými látkami popsanými v citované nizozemské přihlášce vynálezu.
Herbicidní prostředky, které jsou předmětem vynálezu, jsou tedy nové, vyznačují se vysokým novým účinkem a představují obohacení dosavadního stavu techniky.
V souhlase s tím je tedy předmětem vynálezu herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako: účinnou látku obsahuje 1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( subst.f enyl) močovinu obecného vzorce I ve kterém pokud R2 a R3 jsou stejné a znamenjí methoxyskupinu nebo atom chloru, pak všechny symboly R4 představují atomy vodíku, nebo pokud oba symboly R2 a R3 znamenají atomy fluoru, pak jednotlivé symboly R4 nezávisle na sobě znamenají vždy fluor nebo vodík.
2,6-dimethoixybenzoylfenylmočoviny obecného vzorce I se připravují o sobě známým způsobem, například tak, že se 2,6-dimethoxybenzoylderivát obecného vzorce II
nechá reagovat se substituovaným benzenem obecného vzorce III
v nichž
R3, R3 a R4 mají shora uvedený význam a jeden ze symbolů Q1 a Q2 představuje aminoskupinu a druhý isokyanatoskupinu.
V souhlase s výhodným způsobem výroby se 2,6-dimethoxybenzoylderivát nechá reagovat s bezvodým amoniakem za vzniku odpovídajícího benzamidu, který se podrobí reakci s chloridem kyseliny šťavelové za vzniku 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu obecného vzorce II, v němž Q1 znamená isokyanatoskupinu, který se pak podrobí reakci s příslušným substituovaným benzenem obecného vzorce III, ve kterém Q2 představuje aminoskupinu, za vzniku odpovídající 1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (subst.f enyl) močoviny obecného vzorce I. Tento postup ilustruje následující reakční schéma:
OCH,
OCH \_
A )—“C“NH~Č-NH-Ó R ocHi
Ve vzorcích uvedených v tomto schématu mají symboly R2, R·3 a Rz‘ shora uvedený význam a X znamená atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo skupinu O—C-alkyl, kde alkyl
O obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku.
Finální reakční stupeň se obecně provádí ve vhodném rozpouštědle a v inertní atmosféře, jako v dusíkové atmosféře. Teplotní rozmezí vhodné pro. přidávání reakčních složek se může pohybovat od O do 30 stupňů Celsia, s výhodným intervalem 10 až 25 °C v případě, že Q1 představuje isokyanatoskupinu a v případě, že Q1 představuje aminoskupinu, se výhodná teplota pohybuje od 25 do 100 °C. Mezi vhodná rozpouštědla náležejí ethylacetát, benzen a výše halogenovaná rozpouštědla, s výhodou methylenchlorid, 1,2-dichlorethan a chloroform.
Po přidání reakčních složek se teplota reakční směsi obvykle zvýší zhruba z 20 °C na 40 CC. Pokud Ql znamená aminoskupinu, může být popřípadě přítomna terciární aminová báze, jakoi triethylamin nebo pyridin. Reakční směs se zpracovává standardními postupy. Obvykle se buď odfiltruje vysrážený pevný produkt, nebo se rozpouštědlo odpaří ve vakuu. Pokud je nutno odstraňovat rozpouštědlo, suspenduje se odparek ve vhodném rozpouštědle, obvykle v alkoholu, a pevný produkt se odfiltruje. Získaný produkt lze dále čistit překrystalováním nebo sloupcovou chromatografii.
Výchozí substituované aniliny a chloridy kyselin jsou buď dostupné komerčně, nebo je lze snadno připravit známými metodami.
Typickou přípravu výchozích látek používaných k výrobě sloučenin obecného vzorce I ilustrují následující příklady.
2.6- dimethóxybenzamid
K 2,5 litru diethyletheru se přidá 200 g
2.6- dimethoxybenzoylchloridu, roztok se pod dusíkem ochladí na 5 °C, pak se uvádění dusíku přeruší a do roztoku se po dobu 2 hodin za udržování teploty mezi 5 až 10 CC uvádí plynný amoniak. Reakční směs se ještě 1 hodinu míchá, přičemž se její teplota nechá vystoupit zhruba na 25 °C. Výsledný roztok má pH 9,0. Pevné podíly se odfiltrují a rozmíchají se ve 2 litrech vody, přičemž pH vodné suspenze se hydroxidem1 amonným upraví na· hodnotu 8,0. Pevný materiál se znovu odfiltruje a po promytí vodou se vysuší. Získá se 167 g (92 %] žádaného produktu, který je možno použít v následujícím stupni.
2.6- dimethoxybenzoylisokyanát
167 g 2,6-dimethoxybenzamidu se v dusíkové atmosféře rozmíchá ve 2 litrech toluenu a k roztoku se během 1 hodiny přidá 145 g chloridu kyseliny šťavelové. Výsledný roztok se zahřeje na 60 °C a na této: teplotě se udržuje přes noc. Chlorovodík se nechá unikat, přičemž se brání kondenzaci vody a jejímu přístupu do reakční směsi.
Reakční směs se 1,5 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem (zhruba 110 °C), přičemž se pod její povrch za pomoci uváděčky plynu uvádí dusík. Směs se nechá za neustálého míchání zchladnout zhruba na 30 °C, výsledný roztok se v dusíkové atmosféře zfitruje přes vrstvu křemeliny a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu. Získá se 185 gramu (97 %) olejovitého produktu, který se uchovává pod dusíkem.
Za použití 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu a vždy příslušně substituovaného anilinu je možno· připravit sloučeniny obecného vzorce I. V následující části jsou uvedeny příklady přípravy těchto sloučenin.
Příklad 1 l-(2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(2,6-dichlorfenyl) močovina
V reakční baňce se v dusíkové atmosféře při teplotě zhruba 25 °C rozpustí ve 200 ml 1,2-dichlorethanu 16,2 g 2,6-dichloranilinu. K roztoku se přidá 25 g 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu ve 25 ml 1,2-dichlorethanu a výsledný roztok se po skončeném přidávání ještě 2 hodiny zahřívá na 40 °C. Z chromatOígrafie vzorku reakční směsi na tenké vrstvě silikagelu v diethyletheru vyplývá, že směs již neobsahuje žádný 2,6-dlchloranilin. Rozpouštědlo se odpaří ve vakuu, zbytek se rozmíchá v methanolu, pevný materiál se odfiltruje a promyje se methanolem. Získá se 26,5 g (72 %) žádaného· produktu. Analýza: pro· CieH|4Cl2N2O4 vypočteno:
52,02 % C, 3,82 % H, 7,59 % N, nalezeno:
51,81 % C, 3,69 % H, 7,36 % N.
NMR: S tvar signálu a počet protonů skupina
3,8 6,7 7,4 10,1 10,9
Příklad 2
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j-3- (2,6-difluorfenylj močovina g 2,6-difluoranilinu se rozpustí v 1500 mililitrech methylenchloridu, roztok se ochladí na 10 °C a v dusíkové atmosféře se k němu přikape 90 g 2,6-dimethoxybenzoylisokyanátu ve 200 ml methylenchloridu. Směs se 3 hodiny míchá při teplotě 25 °C, pak se pevný materiál odfiltruje a promyje se vodou. Filtrát se odpaří k suchu, k zbytku se přidá 150 ml diethyletheru a 150 ml ethanolu, a pevný materiál se znovu odfiltruje. Získá se 89,0 g žádaného produktu (60 %]. Produkt taje při 199 až 200 °C.
Analýza: pro· CJ6H14F2N2O4 vypočteno:
57,15 % C, 4,20 %' H, 8,33 % N, nalezeno:
57,20 % C, 4,36 % H, 8,33 % N.
Postupem podle příkladu 2 se vyrobí následující sloučeniny.
Příklad 3
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (2,6-dimethoxyf enyl j močovina
Sloučenina uvedená v názvu taje při 208 až 210 °C.
s, 6H d, 2H m, 4H s, 1H s, 1H
2, OCH3 p—H na kruzích 4—H na kruzích NH NH
Analýza: pro Ci8H2oN2Oe vypočteno:
59,99 % C, 5,59 % H, 7,77 %ι N, nalezeno·:
59,70 % C, 5,39 %' H, 7,63 % N. Příklad 4
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,4,6-trifluorfenyljmočovina
Sloučenina uvedená v názvu taje při 202 až 203 °C.
Analýza: pro CieH13F3N2O4 vypočteno:
54,24 % C, 3,70 % H, 7,91 % N, n o 1 p 7pn o·
54,50 % C, 4,81 % H, 8,21 % N.
Následující sloučeninu je možno připravit postupem popsaným v příkladu 1.
Příklad 5
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,3,5,6-tetrafluorf enyl) močovina
Sloučenina uvedená v názvu taje při 183,5 až 187 °C.
Analýza: pro C16H12F4N2O4 vypočteno':
51,62 % C, 3,25 % H, 7,53 % N, nalezeno:
51,44 % C, 3,29 % H, 7,64 % N.
Bylo zjištěno1, že nové sloučeniny obecného vzorce I vykazují užitečnou herbicidní účinnost při postemergentní a preemergentní aplikaci proti řadě rů.zných druhů plevelů. Popisované sloučeniny je možno aplikovat přímo na rostliny pokud jsou mladé, s výhodou se však aplikují do půdy před vzejitím rostlin. Sloučeniny podle vynálezu je možno buď aplikovat do půdy za použití obvyklého diskového kultivátoru, nebo bran před setím žádané užitkové rostliny, nebo je lze aplikovat na povrch půdy před vzejitím rostlin. Při tomto posledně zmíněném postupu se účinné látky do půdy nezapravují, ale nechají se do ní pouze vyluhovat například pomocí deště.
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují účinnost proti široké paletě různých druhů plevelů, včetně následujících:
Chenopodlum album Amaranthus retrofle us Xanthium orientale Ambrosia artemisiifolia Datura stramonium Ipomoea purpurea Digitaria sanguinalis Echinochloa crusgalli Brassica juncea Setaria viridis Avena sativa Abutilon theophrasti Zinnia elegans Portulaca oleracea Sida spinosa
Panicům dichotomiflorum Bidens frondosa Eclipta juncea Alopecurus myosuroides Galium aparine Matricaria chamomilla Stellaria media Veronice persica Acanthospermum hispidum Cenchrus echinatus Eleusine indica Richardie brasiliensis Solanum spp.
merlík bílý laskavec ohnutý řepeň ambrózie durman panenská okurka povijnice rosička krvavá iežatka kuří noha brukev sítinovitá bér zelený oves hluchý abutilon ostálka šrucha zelná dvouzubec psárka polní svízel přítula heřmánek ptačinec žabinec rozrazil perský eleusin lilek a proti řadě jiných druhů zahrnujících nežádoucí plevely a travnaté plevely.
Bylo rovněž zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I jsou bezpečné pro širokou paletu žádoucích rostlin, takže vykazují jedinečnou selektivitu. Jako reprezentativní příklady druhů užitkových rostlin relativně snášejících sloučeniny podle vynálezu, v závislosti na použité koncentraci, se uvádějí:
Zea mays
Triticum aestivum Oryza sativa Hordeum vulgare Glycine max Gossypium hirsutura Sorghum vulgare var. saccharatum Pisum sativum Medícago sativa Cucumis sativus Lycopersicon esculentum Arachis hypogaea Beta vulgaris
Brassica napus
Brassica oleracea capitata
Brassica rapa kukuřice pšenice rýže ječmen sója bavlník čirok cukrový hrách vojtěška okurka rajče podzemnice olejná řepa cukrová řepka olejka zelí hlávkové vodnice
Vynález rovněž popisuje způsob potírání růstu nežádoucí vegetace, který se vyznačuje tím, že se na místo, na němž se má potírat vegetativní růst, aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny shora uvedeného' obecného vzorce I.
Výrazem „herbicidně účinné množství“, používaným výše, se míní takové množství sloučeniny obecného vzorce I, které buď ničí druhy plevelů, které se mají potírat, nebo způsobuje zakrnění jejich růstu. Toto1 množství se obecně pohybuje zhruba od 0,056 do cca 16,8 kg derivátu benzoylfenylmočoviny na hektar. Popisované sloučeniny se s výhodou aplikují v dávkách zhruba od 0,28 do 8,96 kg/ha. Potřebná koncentrace účinné látky v tom kterém případě se mění v závislosti na potíraném druhu plevelu, na typu prostředku, typu půdy, klimatických podmínkách apod.
Shora používaným výrazem „nežádoucí vegetace“ se míní jak plevely, tak semena plevelů, které jsou přítomné na místě, jenž se bude ošetřovat sloučeninou obecného vzorce I. Popisované účinné látky je možno aplikovat do půdy k selektivnímu hubení nežádoucích rostlin, k němuž dochází tím, že semena plevelů v době klíčení a vzcházení přicházejí do styku s ošetřenou rovněž používat k přímému ničení vzešlých plevelů kontaktem s nadzemními částmi těchto rostlin.
Sloučeniny obecného vzorce I lze rovněž spolu s vhodným, zemědělsky upotřebitelným nosičem nebo ředidlem, zpracovávat na příslušné prostředky. Tyto prostředky obsahují, v závislosti na žádaném typu prostředku, zhruba od 0,1 doi cca 95,0 °/o hmotnostních účinné látky. Přednost se dává prostředkům aplikovatelným postřikem, a to vzhledem k rychlosti a ekonomičnosti jejich aplikace.
Práškové prostředky s obsahem sloučeniny obecného' vzorce I obvykle obsahují zhruba od 0,1 do 10 % této' sloučeniny. Práškové prostředky se připravují důkladným smísením a jemným rozemletím účinné látky s inertní pevnou látkou, jako- s drcenou montmorillonitickou hlinkou, attapulgitovou hlinkou, mastkem, drcenou sopečnou horninou, kaolinovou hlinkou nebo s jinými nertními, relativně hutnými a levnými materiály.
Většina prostředků obsahujících sloučeniny obecného vzorce I je ve formě koncentrovaných prostředků k postřikové aplikaci ve formě vodných disperzí či emulzí obsahujících zhruba 0,1 až cca 10 % sloučeniny obecného1 vzorce I. Ve vodě dispergovatelné nebo' emulgovatelné prostředky mohou být buď pevné (obvykle známé jako< smáčitelné prášky), nebo kapalné (obvykle známé jako emulgovatelné koncentráty).
Typický smáčitelný prášek je tvořen homogenní směsí sloučeniny obecného vzorce I, inertního nosiče a povrchově aktivních činidel. Koncentrace účinné látky se obvykle pohybuje zhruba od 25 % do 90 % hmotnostních. Inertní nosič se obvykle vybírá ze skupiny materiálů zahrnující attapulgitické hlinky, montmorillonitické hlinky, infusoriové hlinky a vyčištěné silikáty.
Povrchově aktivní látky, tvořící cca 0,5 proč. do cca 10 % hmotnostních smáčitelnéh.0' prášku, se volí ze skupiny zahrnující sulfo-nované ligniny, kondenzované naftalensulfonáty a alkylsulfáty.
Typický emulgovatelný koncentrát obsahuje zhruba 12 až 720 g sloučeniny obecného' vzorce I v 1 litru kapaliny, přičemž účinná látka je rozpuštěna ve směsi organických rozpouštědel a emulgátorů. Organické rozpouštědlo se k tomuto účelu volí s přihlédnutím k jeho rozpouštěcí schopnosti a ceně. Mezi použitelná rozpouštědla náležejí aromatická rozpouštědla, zejména xyleny a aromatické ropy. Mohou se přidávat také hydrofilní pomocná rozpouštědla, jako cyklohexanon a glykolethery, například 2-methoxyethanol. Je možno používat i jiná organická rozpouštědla, včetně terpenických rozpouštědel a petroleje. Vhodné emulgátory pro přípravu emulgovatelných koncentrátů se volí ze skupiny zahrnující alkylbenzensulfonáty, naftalensulfonáty a neionogenní povrchově aktivní činidla, jako adiční produkty alkylfenolů s ethylenoxidem, přičemž tyto ©mulgátory se používají ve stejných procentických koncentracích jako v případě smáčitelných prášků.
Pevné granulované prostředky jsou vhodné pro aplikaci sloučenin obecného vzorce I do půdy a obsahují účinnou látku v množství zhruba od 0,1 do 20 % hmotnostních. Granule jsou tvořeny sloučeninou obecného vzorce I nanesenou na granulovaném inertním nosiči, jako je hrubě drcená hlinka o· velikosti částic zhruba od 0,1 do- 3 mm. Účinná látka se na tuto hlinku' néjúčelnSji aplikuje tak, že se rozpustí v levném rozpouštědle a roztok se ve vhodné míchačce aplikuje na hlinku o žádané velikosti částic.
Účinné prostředky se aplikují na rostliny způsoby běžnými v agrochemii. Prostředky aplikovatelné postřikem se snadno aplikují za pomoci libovolného z četných typů postřikovačů známých a dostupných v daném oboru. Vhodná a účinná jsou samohybná postřiková zařízení, postřiková zařízení namontovaná na traktor a vlečná postřiková zařízení, která aplikují ve vodě dispergované prostředky pomocí kalibrovaných rozprašovacích trysek. Vhodná jsou rovněž odměrná aplikační zařízení, která mohou aplikovat přesně odměřená množství granulovaných prostředků do půdy. Obsluha aplikačního zařízení potřebuje pouze dbát na nastavení zařízení k aplikaci příslušného- množství ve vodě dispergovaného- nebogranulovaného prostředku na hektar, aby se docílilo žádané aplikační dávky účinné látky, a aby se dosáhlo rovnoměrného rozptýlení tohoto množství na ošetřované rostliny.
Následující příklady slouží k ilustraci typických herbicidních prostředků podle vynálezu.
Smáčitelný prášek složka koncentrace (°/o hmotnostní]
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,4,6-trif luorfenyl) močovina 50,0 neionogenní smáčedlo (Igepal) 5,0 dispergátor na bázi lignosulfonátu (Polyfon O) 5,0 srážený hydratovaný kysličník křemičitý jako botnadlo (Zeolex 7) 5,0 hlinka 35,0
100,0
Jednotlivé složky se smísí a rozemelou na volně tekoucí prášek, který je možno k běžné postřikové aplikaci suspendovat ve vodě. Jako- účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.
Vodná suspenze složka koncentrace (% hmotnostní]
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3-(2,6-dichlorfenylj močovina 45,00 anionogenní smáčedlo a dispergátor na bázi lignosulfonátu (Polyfon H) 5,00 gelotvorné činidlo typu hlinky (Min-u-gel 200) 2,00 protipěnová přísada (Antifoam C) 0,05 voda 47,95
100,00
Shora uvedené složky se důkladně promísí a jemně se rozemelou za vzniku vhodné suspenze, která se na místě aplikace dále ředí vodou. Jako účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.
Popraš složka koncentrace (% hmotnostní)
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,3,5,6-tetraf luorf enyl) močovina 5,0 infusoriová hlinka (Diatomit) 95,0
Benzoylfenylmočovina se důkladně promísí s infusoriovou hlinkou a směs se rozemele na jemný prášek s jednotnou velikostí částic zhruba od 16 do 40 μΐη. Takto získanou popraš je možno aplikovat řadou běžných metod, například letecky. Jako účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.
Granulát složka koncentrace (°/o hmotnostní)
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2,3,5,6-tetrafluorfenyl jmočovina 5,0 aromatická ropa 5,0 granulovaná hlinka (Florex 30/60) 90,0
100,0
Herbicidně účinná látka se rozpustí v ropě a nastříká se na granulovanou hlinku, obvykle za míchání, načež se výsledný granulát prošije na jednotný rozměr částic. Jako účinnou látku ve shora uvedeném prostředku je pochopitelně možno použít libovolnou ze sloučenin obecného vzorce I.
Herbicidní účinnost reprezentativních sloučenin obecného vzorce I ilustrují následující pokusy.
Pokus 1
Sloučeniny obecného vzorce I vykazují herbicidní účinnost. Počáteční test herbicidní účinnosti se provádí s koncentrací účinné látky 16,8 kg/ha.
K testu se používá standardní směs stejných dílů písku a půdy, která se sterilizuje 24 hodiny v autoklávu zhruba při teplotě 118 °C. Po sterilizaci se standardní půdní směsí naplní oddělené nádoby, do kterých se do řádků zašijí semena rajčete, rosičky krvavé a laskavce ohnutého. Čtyři dny před ošetřením se půda v každé nádobě pohnojí strojeným hnojivém 23—21—17.
K aplikaci se testované sloučeniny upraví tak, že se 20 mg testované látky rozpustí ve 2 ml rozpouštědla. Rozpouštědlo se připraví přidáním 1,174 g preparátu Toximul R a 0,783 g preparátu Toximul S (tyto preparáty jsou tvořeny směsmi anionických a neionogenních povrchově aktivních látek) do 100 ml acetonu a 100 ml ethylalkoholu. Roztok testované látky v tomto rozpouštědle se zředí deionizovanou vodou na objem 8 ml a za použití upraveného' DeVilbissova atomizéru se na některé oseté nádoby aplikují postemergentně a na některé preemergenť ně. Postemergentní ošetření se provádí za 11 až 13 dnů po zasetí, preemergentní ošetření se provádí 1 den po zasetí.
Po aplikaci testovaných sloučenin se ošetřené misky umístí do skleníku a podle
100,0 potřeby se zavlažují. Zhruba za 10 až 13 dnů po aplikaci testovaných sloučenin se pokusy vyhodnotí, přičemž v každém z případů se jako standardy používají neošetřené kontrolní rostliny. Stupeň herbicidní účinnosti se hodnotí za pomoci stupnice 1 až 5, kde stupeň 1 představuje žádné poškození rostlin, stupeň 2 mírné poškození rostlin, stupeň 3 středně silné poškození rostlin, stupeň 4 těžké poškození rostlin a stupeň 5 zničení rostlin nebo nevzejití. Různé typy poškození rostlin se označují následujícími písmeny:
A = abscise listů
B = spálení
C — chlorosa
D — zničení
E — epinastie
F = formativní efekty
G = tmavozelené zbarvení
I = zvýšení růstu rostliny
L = lokální nekrosy
N = žádné klíčení
P = červená pigmentace
R = omezené klíčení
S = zakrnění
U = neklasifikované poškození
Herbicidní účinnoust typických 2,6-dimethoxybenzoylfenylmočovin podle vynálezu, vyhodnocovaná za použití shora popsaného testu, je uvedena v následující tabulce I.
Sloučeniny podle vynálezu se v této a následujících tabulkách označují římskými čísly I až V podle následujícího klíče:
I 1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dichlorfenyl) močovina
II 1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2,6-difluorfenyl jmočovina
III 1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dimethoxyfenyl jmočovina
IV 1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,4,6-trif luorf enyl j močovina
V 1- (2,6-dimethoixybenzoyl) -3- (2,3,5,6-tetraf luorf enyl jmočovina
V tabulce I jsou dále uvedeny hodnoty účinnosti pro' 76 úzce příbuzných sloučenin známých ze zveřejněné nizozemské přihlášky vynálezu č. 7 105 350, zjištěné při shora popsaném testu. Tyto- látky se označují čísly 1—76 podle následujícího klíče:
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3-f enylmočovina
1- (2,6-dif luorbenzoyl j-3- (4-chlorf enyl j močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- [ 4- (kyanfenylmethyl) fenyl ] močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dibromfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (3,4-dichlorfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,4-dichlorf enyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (3-trif luormethylfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (4-methylf enyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-methoxyfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (2,6-diethylfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-f luorfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-terc.butyl-6-methylf enyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-ethyl-6-isopropylf enyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-chlor-6-nitrofenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-tribromf enyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,4,6-trichlorf enyl j močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2,6-dimethylfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dichlor-4-nitrofenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-acetylfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-ethyl-6-sek.butylfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-f luor-5-trif luormethylf enyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl j -3- (2-ethyl-6-methylfenyl jmočovina l-( 2,6-dimethoxybenzoly )-3-pentachlorfenylmočovina
1- (2,6-dimehoxybenzoyl) -3- (2-trif luorme thylfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl ) -3- [ 3,5-bis(trif luormethyl j fenyl ] močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-trimethylf enyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-chlor-6-methylfenylmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (3,5-dichlorfenyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-methoxy-5-methylf enyl) močovina
1- í 2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-ethoxykarbonylíenyl Jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-methoxykarbonyl-3,4,5-trimethoxyfenyl)močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dichlor-4-methylsulf onylf enyl) močovina
1- (2,6-dif luorbenzoyl) -3- (2,6-dif luorf efenyl) močovina
1- (2-ehlor-6-methoxybenzoyl )-3-(2,6-dif luorf enyl Jmočovina
1- (2-methoxybenzoyl)-3- (2,6-dichlorfenyl Jmočovina
1- (2-methoxybenzoyl) -3- (2,6-dif luorfenyl) močovina
1- (2-chlorbenzoyl) -3- (4-fluor-3-trifluormethylfenyl) močovina
1- (2,6-dichlorbenzoyl) -3-{2- [ (3,7-dimethyl-2,6-oktadienyl) oxy]-5-trif luormethylfenylmočovina
1- (2,6-dichlorbenzoyl )-3-(4- [ (3,7-dimethyl-2,6-oktadienyl) oxy]-3-trif luormethylfenyl-močovina
1- (2,6-dif luorbenzoyl) -3- (4-tríf luormethylfenyl Jmočovina
1- (2,6-diethoxybenzoyl) -3- (2,6-difluorfenyl jmočovina
1- (2,6-dimethylthiobenzoyl )-3-( 2,6-difluorfenyl Jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-terc.butyl-6-methylf enyl)-3-methylmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-diethylfenyl)-3-methylmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3-methyl-3- (2-methyl-6-isopr opylí enyl) močovina
1- (2 ,Q-dimettioxy benzoy 1) - 3-metíiyi- 3- (2,4,5-trimethylf enyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3-(2 ethylfenyl)-3-methylmočovina
1- (2.6-dimethoxybenzoyl )-3-ethyl-3- (2-methylf enyl) močovina
1-(2,6-dimethoxybenzoyl )-3-eíhyl 3- (3-methylf enyl) močovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dichlorf enyl) -3-ethylmočovina l-( 2,6-dimethoxybenzoyl )-3-ethyl-3- (3-trif luormethylf enyl Jmočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6- dichiorfenyl )-3-methylmočevina
1-benzoyl-3-(2,6-dichlorf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (4-trifluormethylfenyljthiomočovina
1- (2,6 -dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dimethylfenyljthiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dif luorf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-ethyl-6-methylf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6-dichlorfenyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-f luor-5-trif luormethylf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-chlor-6-rnethylf enyl) thiomočovlna
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-trif luorf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2-methyl-6-isopropylf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,4-dif luorf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (3-trif luormethylfenyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2-terc.butyl-6-methylf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (4-fluor-3-trif luormethylf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2-methyl-6-nitrofenyl)thiomočovina
1-( 2,6-úimethoxybenzoyl )-3-( 2,3,4,6-tetraf luorf enyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- [ 3,5-bis(trifluormethyl) fenyl ] thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl)-3- (2,6-dimethoxyfenyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (2,6-dibrom· f enyl) thiomočovina l-( 2,6-dimethoxybenzoyl)-: xyfenyl) thiomočovina
1-(2,6-dimethoxybenzoyl )thylfenyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )thylf enyl jthiomočovinab :-(2,5-dimetho í-(2,4-dime:-(2,3-dime72 1- (2,6-dimethoxybenzoyl) -3- (3,5-dimethoxyfenyl) thiomočovina
1- (2,6-dimethoxybenzoyl )-3- (2,4-dimethoxyf enyl) thiomočovina.
o ω
>
ctí ti ω
ctí ω O ti ti , 'ti o > ti ctí
8 AS tí cu
ÍW & S3 a 8
Φ M +-J ω
o ft
0) >o c?
Ph o
φ >
cd ti ω
ctí ,Q.
1 in rlrHHrirHHrHrHHrfrHrH r-1 rΙτIr-I H rI Η Η H rI rd Η H
Η Η H rH H
Η Η Ή rt Ή Ή
Η H rl H ri
HririrlrHrfrlrHrlrlTHrlririrlHrllOrlrHrirH
Ctí ti 'Sb ti co
CD w
O ti .S ti >o > ctí >
'ti ti
4-» ti ca φ ti w»o
Ph •'—i φ w s s
Φ
Φ
Ph
V) ti 1
C/3
CM rlHrlrlrlrlrlrlrlrlrlrlrlrl 'HrlHrlrlrlrlrlrHrlrlrlrlrl
CO
O ti ti •ř~1 >Φ ti >r—1 ti ti
Φ >ϋ <F
Sh
C/0 r-f—» ř~7
Cd rH
ΙΌ ΙΩ ΙΌ
HHHrHHHHHHHrHíTirHrHHTH' ta
Λ r“4 ti
A ctí
Η ti
Ph
Φ ti
4—*
W
Φ
4-4 '>>
ti >N >Φ ti
TJ
Φ >Ph
Oh
Ctí ti
4-J 'cd r—I 'Ctí ti Ctí > O
4—* w
Φ
4J
ICMCO^hincOtxCOOÍOi-ICMCOlDCDřvCOCDCDY-HCNCO^tCiCOI^COCDT-HCMCO γΗτΗγΗγΗγΗτ—IrHrHrHCMCMCMCMCMČMCMCMCMCMCOCOCO
337332 testovaná látka preemergentní účinnost postemergentní účinnost rajče rosička krvavá laskavec rajče rosička krvavá laskavec
rlKrHrHTHHrlrlHrtHHHrlHHrHHrjrHHrlHrlHHT-lrlrirjrHrlTHTHrHrHHHrH rlHHrjHrirlCOrlrlrlrlrlHrHrlrlrlTHHHrI
IDCOrtrHr-jrlHrlrHrlrlrlrlrHrHrir·| rf H IC r-1 rl rl ri ΙΩ rIHrlHrllOrlrlrHrlrlHrtH
ΙΠγΗΗγΗΗτΗΗΗτΗΗΗ y-H r4 Η Η Η H rH tH CM Η H rH H CM τΗ Η Η Η H lf> yH t—Í Η Η Η H t-4 yH
CO
ΙΛ
CO
CO
COCDOHCO^LOCDS
ΟΟΟΟ'Ψ'^τίΙ^’Μίτίΐ'Μΐ
COOTOHM^iOCDNCOO) ^^lOiOinininininiOio o
co co
CM CO rjl CD CD CD in cos CD CO CD
COCnrHCMOO^lOCO ωω ssss ss
Pokus 2
Herbicidní účinnost některých látek podle vynálezu v různých aplikačních dávkách byla hodnocena skleníkovým testem za použití většího počtu různých druhů pokusných rostlin. K stanovení selektivity herbicidní účinnosti se používá několik dalších druhů plevelů a užitkových rostlin. Testované sloučeniny se upravují na příslušné prostředky shora popsaným způsobem s tím, že se ve 100 ml rozpouštědla s obsahem povrchově aktivní látky rozpustí cca 4 g účinné sloučeniny a před aplikací na oseté misky se zhruba 1 díl tohoto roztoku zředí 12 díly vody.
Výsledky testu herbicidní účinnosti při preemergentní aplikaci jsou uvedeny v následující tabulce II, výsledky testu herbicidní účinnosti při postemergentní aplikaci jsou uvedeny v tabulce III. V těchto tabulkách se pokusné rostliny označují zkratkami s následujícími významy:
Ku = kukuřice
Ba — bavlník So = sója Pš — pšenice Vo = vojtěška Cř = cukrová řepa Rý = rýže O = okurka Ra = rajče
Jk = ježatka kuří noha Me — merlík Rk = rosička krvavá Bs = brukev sítinovitá La = laskavec Bé = bér Oh = oves hluchý Ab = abutilon
Du = durman panenská okurka Po — povijnice Os = ostálka
Dávky testovaných látek v tabulkách II a III se uvádějí v kg/ha. V některých případech byly pro danou aplikační dávku provedeny dva nebo více testů a v takovýchto případech se uvádějí průměrné hodnoty.
O
CO CO CM CM N rd LOtniO^^CnOOH in inlrt CO CO COininUOinCOrHrHrHrH
O
Ul <
>1 43 r—I Q as >
ω r Ό ca i-q cn
CQ •M
PS
4a ca
PS >< qh tí ω
O O
Ό š>
>N >W
P-« o
cn
CO CM Η Η Η H ^flTřlCOCMCOCMrHrH CO H CM CM Η H 'Ťi^lflCMCMCMHHHH
Tt< co co in in in in co inUOlDrHCOCMCMrHH
H rl rl rH H rH rlrHrHrlrlrHCMCM CO CO rH rl rl
CMCMrHCMCMrHrlrlrHrl
I CM
CO CM H rH rl
CM rl rH rH rl rH rH rHrHrHrHrHCMCMCM CO rH rl rl rl rH COCMCOCMrlrHrlrHrHrH in in m co co ιοΒΉ.οιηιη’ΦτίίΓΟ ιο in uo co co irmiOLnioin^coHrH
CM rl rH rl rl CM rH CM rd CM CM CM 'Φ CO CM CM CMCM^CMCMCMCMrHrH
H rl Η Η d H ^CMCMi—IrHCMCMCM rH rd rd rH rH lOCMCMCMCMCMCMrHrHrH inin^Hco^ inuououoinioco d d d r-1 CM d d d d d d rd CO CM CO rH CO CO Tfi CM rH rH rH tH CM tH rH CO 00 CM rH tH rH Ή d d CM d d H d H d Η H 1 in co co intnuoiDTfícorH rH rH rH rH rH rH rH tH rH tH rH tH rH rH rH in to uo in co ιηιοίηΐΌΐη^’Φ^τΗ
CO r I d d d LOM^CMCMddddd
COCO d d iniO^inCOrHrHrHrH rH rH CM rH A CO rH CM CM rH rd CM d d rl d d CM rH CM CM '
UO^^CO^K lOlOLOiniD^COrHrH in rH CM CM rH HdHdCMHHdd
THHHdrHrHdd ddCMCMddCMHH ί » b * ί f-ν'? * cd
CQ
CM rH tH rH tH
CM rd rH rH lOrHrHrHrHrHrH' rHrHrHrHrHrH CMCOddHddd CO rH CM d rH d '^iCMrHCMdddddd
CJ
CO co 4tí > 'CO Ό co
Λ
CO 'J2 43 <3 ΙΩ CM r-l CO CO C3, U5 N rt !O ΙΛ rl O
OT MÍ cm r-Γ o o OT ď CM o o o o β id a CO bo > o 4tí
O^in CM rH CO CO O IO CM d CO CO rH OÍ Ttf CM tH θ' θ' θί CM rH θ' θ' θ'
0,07
0,03
0,02 ¢0
4Í r—š
O
S3
Φ ω
a o
to rt ft irt •rt cn
O (3 £3
O<
ca ca
4a rt 'ca
F“l 'CO β
cO >
O
Ή
W
Φ tú >U H O
| Os | lOO^^^CMCMrdrd rlNrlrlrHrlCMC^NNHHrfrlrHHrlrHHHrlHHrlHrHHHrirOW |
| Po | rd rd.rd rd rd rd vd Ή CM rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd td rd rd rd rd rd rd rd rd Ή rd rd |
| Du | ν ν ω Ν Η Η |
| Λ < | rd CM CM CM r-1 CM rd r-( rdrdrdrdrdrdrdrdCMrdrdrdrdrdrdrdrdrdCOrdrdrdrdTdrdrdrdrdrdrdrd |
| plevely Bé Oíi | τΗΗτΗΗΗΗΗΗΗΗΗγΗτΗτΗΗ CMCOCMrdrdCMrdrd d d d d d d d d N d d d Η d d CM d d d d d d d d d dd d d d d |
| ίΰ | lOdddCO^CVId r-IHr-frHHNC^HCOCOrHHHHHCOHHCXIHHHH^NHHHrHHrO |
| w tt | NNCONC^HrHH rHCOHHHrHHHH rd CO Μ Η rH rH |
| Rk | N !N r-1 H C<1 Ν N W HdHHT-lHtNTH^MrlrHTHHrHCOHHTHTHr-ΙτΗΗΗΗγΗΗτΗγ-ΙΗΗ |
| Me | LO íf) ίΩ in in co d |
| rd ’Φ CM Od CO 04 id id dCOdddddrfdddrHdrHd | |
| Ra | IO CM rd CM CM CM rd rd rd CM rd rd CM rd rd rd rd CM Td rd rd rd rd |
| O | rd Č3 N d d H rd |
| .5 ř™H | rd rd CM rd <N rd rd |
| to Jhj O O Pí \φ š> M •F-l | ’Φ CO CO CO CM CM rd rd rd rd rd rd rd rd |
| >S>n 3 Oj | d d d d CM M d |
| So | rd rd rd rd CM CO rd |
| Ba | rd rd rd rd rd rd rd |
| Ku | rd CM rd rd CM rd rd ddddddddWdddddd rd rd |
| ikovaná dávka (kg/ha) | O O ΙΩ N d,CD CO d^Q O O O O O. OOCDOOOOOOOOOOCDOCOOOOOOOOOOO co *φ oi rd o o o o co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co co |
| t—í 01 SJ | |
| látka | |
| 'CÚ a co > o 4-J | > ddlOCDhCOOOdCMCOinCDhOOOOHCMCndincONCOOOrdCMCŮd rdrdrdrdrdrdTdrdrdCMCMCMCMCMCMCMCMCMCMCOCOCOCOCO |
| CO Φ * |
| Os | γΗτΊΗΗγΙΗΗΗΝγ.ΗΗΝΗγ.ΗΗι-ΙΗΝΗΗΗΝΝΗ:ΊΗγ.γ.ΝΝγ.γ.ΗΗΝγ.γ.Ν |
| O | HrHHHrlHHrlNrldrlNrlHrlrlrlrtrlWrlrHrlHHNrlHHrirHrlrlrlrlHKrHrl |
| Du | rH rH rH _ |
| λ < | CMdC^ddddr-IdddddddddddddddddrΙτ—ΙγΗγΗγΗτΗ CO rH rH r-1 d dd d d |
| plevely Bé Olí | ddddddddddddCMdd τΗτΗϊΗΗτΗτΗτΗτΗγΗτΗιΗτΗτΗτΗτΗτΗτΗτΗτ-ΙιΗιΗΟ^ NHHrHHrHrHrHC^HHTHNHHrHHTHrHMNrHrHHCMrHrHdHrHC^THrtrHHrlDHrHr-l |
| ta kj | ÚJrH^rHHrHrHrHrHHHHHHHrHrHrHHdHHHrH^rH ΗΗγΗΗ’ΦτΗγΗγΗγ-1 CM rH rl rH |
| 00 ffl | ddHHHdHHHHHHHHH HddCNMCNMdCNddd^COdďtdOOddd |
| tó | ^ddddddd(MdddddC\]rHddddC\]dddddlM(\ddd. ddddddddM |
| ω s | Ndd |
| nW | rH rd rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH ΟΊ |
| cd f*í | ddddddddddddddd d.MddCJCNMddddddCOdddd rH d d d |
| O | H rH Ή |
| . '>» >> oá tí | rH rH rH |
| .tí tt*. o u t-l '05 § > | rH rH rH rH rH rH |
| ’H ><Λ 3 ftj | rH rH rH |
| o w | rH rH rH |
| čd PQ | ▼d rd rH |
| Ku | rH rH rH H d d |
| likovaná dávka (kg/ha) | O O O O O O O O O CD o, CD CD CD ΙΏ CN^ r^ CD CD CD CD CD O CD CD CD CD O CD^ CD_ CD CD_ CD O, O, CD~ CD~ CD~ O CD CD CD OD CD O CD CD CD CD CD CD CD rH oí CD CD CD CD of OO CD CD CD CD OD O) CD CD OO CD CD CD CD DD CD |
| & cd | |
| látka | |
| 'tí tí cd > o | bOCOrHCMCOTřiinCOt^OOCDOrHCM ^IfOCOt^COCDOrdíNCO^lfDCOl^CQCDOrHCMCO^líDCO ΟΟσΟ^’^’Φ^Ι^ΜΙ^^^ΙΠΙΠΙΌ líDlíDlOUDUDlfDCOCOCOCOCDCOCOCOCDCOt^ř^t^t^l^C^tx |
| 4-t w CD 4-» |
Účinnost při postemergentní aplikaci
| cn O | d OJ OQ CO rl Η Η d Η Η Μ Η H r1 N Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η Η H r-l Ή rH HHHH |
| O (X, | H-CON.NHHrtrHHTHWr1HrirHW'HrlHHrlHHNrHrlHHHrlr1rir1r1rl |
| X) < | IrHr-1 Η Η Η Η Η rl H |
| £3 O | rH H rl H'H rt rl rt H rl rl rf H rt rl ri rl |
| 'OS m | tH rH rH CM rH rH rH rH rH rH rH rH rH rM rH rH rH rH rH rH r4 rH r4 CM r4 r4 tH rH tH rd rH tH rH rH rH |
| cd |J | W fO W Η H d H rl Η Η Η Η N Η Η Η Η H rl rl H :H Η Η H rf Η Η H d rl rl H |
| CA CQ | 04 rl-rlrlHMHrlrlrtrlrlrlrlrlrlrl |
| 44 BS | HHrlHHHrfHHHHHrlrlHrlHHHHrfrlrHHHrtHrHrHrHriHrlHH |
| Ku | rH rl rl drlrlrlrlrlrlrlHrlrlrlrlH |
| rl rl 5ŤI rtCÚrlrlrlrlrlrHrlrirliHrl | |
| CO OS | 04 HrlHH^rlrlHrlHrlrlrlrlTHrl |
| aplikovaná dávka (kg/ha) | O CD CD CD O O O O O O O CD CD CD CD CD CD CD CD CD O O ÍÍD CM tH CD CD CD O CD O O O CD CD CD CD ÍD CD CD CD CD CD- OÍ CD O? OJ CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD ’Φ CM rí CD CD CD CT? CD O) CD CD |
| testovaná látka | wr£>srWLDCOt\COQQHNCOú)CC^ttO)OHCN CO'^ÍCCOt>.OOCDCD rr ν'* γ-) Ή τ-1 r-l r-l Ή r-l rH rH CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM CO |
cň
O rlHrlNrlHrlrlrlrtrlrlNrlrlrtHrtrlHrlrlrdHrlrdHHrlrdi-lrlrlrlrirm
O
O-i
Η H rd
ΗΗΝΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗιη
2J <
H r-l r-i H r-1 H r) r-IHr-IHrlHNHrHr4HT-1HHrlT-fHrIHCOrHrlHr-)HrHHHHH3
O '3 pq ce w
CQ
PH ce os testovaná aplikovaná látka dávka (kg/ha) rd rd
Ηγ-ΙΗτΜΗΗΗΗιΗΗΗΗΗ HrlHHrHrHrtHHriHrlHrtrtr-IHlíl
KHHrírIHrfCOHHrIHHNHríHrIHHrfrIHHrIHNHHHKrHrIHHHHN
HrtWrlrlHrlNrlHrtHrtnHPlrlrlrlrtrlrlrlrtHpl rdrdrdrdrdrdrdNrdrdtn rd 04 HHHHHHiHCOHHHHK Η H rfHHrHNHHHHrHHHrI Η τΗ N
ΗΗΗΗΗΚΗΚΗγΙγΗΗγ1Ητ-Ιγ-1γΗγ1ΗρΗιΗΗΗΚγΗΗΗΗΗτΗγΗ' rd 04 rd rd rd CO rírlrlHrlHHNHHrdrlH Hidr-IHHHNHHrlHrlHHHrirlr)
HHrHHr-IHHr-ÍT-ldHrHrH r-)O4rdrdrdrdO4rdrdrdrdrdrdrdrdrdrdCO
O O CD O, O, O CD O. CD. O, CD O CD_ <□ CD CD O, O_ CD CD_ CD CD CD_ CD O_ CD. CD_ O CD. CD. CD CD CD~ CD CD CD. CD, O Clfc7>'CTrofo3oíOÍCDO5a)O3CJ5OT03C35O5CeCJ)O5aDCJ)roaDO>07o3CJ5CTICJ)O3C5Í'o)roO)O5 04O3O5 r-ICMCO^inCDOr-ICNCO^inCDt^ODCnOrdCM^incOINCXDcnCDr-ICMCO^UDiXItvaDCDOrdOJ eococncOcocd^^Tff^ft-ei^^^^^ininmininininminaDaDaDcocDcoaDQDttjcot^tsc^ testovaná aplikovaná látka dávka (kg/ha) Ra Jk Ku Rk Bs La Bé Oh Áb Po Os τ-l r-l Ή r-l r-Ί r-H rl H τ-f Η Η Η H rl rl rl rl rl rl rl
N rH rl d rl rl rl rl rl rl H rl rl rl
IO CM rH CD CD CD CD τί CM rH σΓ O) OÍ OD co 10 co O tx tx IS
Z uvedených výsledků vyplývá, že sloučeniny I až V podle vynálezu jsou velmi účinnými herbicidy, zcela jednoznačně lepšími než příbuzné látky 1 až 76. Herbicidní účinnost sloučenin I až V nebylo možno předem očekávat, protože žádná z charakteristických vlastností sloučenin 1 až 76 nenasvědčovala tomu, že látky I až V budou mít tak vynikající herbicidní účinnost.
Pokus 3
K vyhodnocení herbicidní účinnosti a snáŠitelnosti pro kulturní rostliny se rovněž provádějí polní pokusy se sloučeninou z výše uvedeného příkladu 2, jíž je 1-j 2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,6dif luorf enyl) močovina.
Testovaná látka se následujícím způsobem zpracuje na 50% smáčitelný prášek.
127,2 g sloučeniny z příkladu 2 se důkladně promísí s 19,8 g prostředku Reax 45L (povrchově aktivní činidlo plus lignosulfonát, působící jako- kombinované smáčecí a dispergační činidlo), 12,3 g sraženého kysličníku křemičitého (Zeolex 7) a 87,7 g kaolinitické hlinky a směs se v kladivovém mlýně nebo ve íluidním mlýně rozemele na požadovanou velikost částic.
Takto připravený prostředek se po zředění vodou v různých dávkách aplikuje jak na povrch půdy, tak do půdy (se zapracováním) před setím vybraných druhů užitkových rostlin a plevelů. Poškození užitkových rostlin se vyhodnocuje vizuálně za použití stupnice 0 až 10, kde 0 znamená žádné poškození a 10 představuje zničení rostliny, přičemž k přepočtu na procentickou hodnotu inhibice se toto číslo násobí deseti. Pro každou dávku se pokus opakuje třikrát a zjištěná průměrná inhibice v procentech je uvedena v následující tabulce. Vyhodnocení se provádí za 3 a 6 týdnů po setí (a ošetření). Výsledky tohoto polního testu jsou uvedeny v následující tabulce IV (povrchová aplikace) a tabulce V (předseťová aplikace se zapracováním do půdy). Pomlčka ( —) v tabulce znamená, že sloučenina nebyla v uvedené koncentraci proti uvedenému druhu rostliny testována.
Pokusné rostliny jsou v tabulkách označovány následujícími zkratkami:
čirok Či kukuřice Ku rýže Rý ječmen jn pšenice Pš sója Só bavlník Ba jednoleté trávy Jt abutilon Ab laskavěj: La povijnice Po brukev sítinovitá Bs tn
O O X}T O tx IS
O O o’o
CM fO
O O cn
Ů I I řu co in | oo t>> CM rd xf co
CQO cm rd
CD rd o
| 1 I | , , , O | ||
| O O I | o co | o a | CO co |
| o o | O 00 | o o | © CD |
| rd Ή | rd | τ—1 rd |
ω >
Φ r-H
X5 <
řs ca
CM tn
CQ co co co rd
CM CO CO CQ xf O Xf cm co o o tn σΓ tn xr © o
Ή rd CO CM cú
M
Povrchová aplikace >o cn
w o
t-i
Ό >
O
A
Pí •rH io o
4-1 \f-i
‘ ca _ > ·§ ctí ÍS Ό 60
CO co co I co ool | o o | | o o o
IO o co o o rd co co” o
CO CO CO CD CO ca co co co co co co co co co ca
| 00 | co | Xf | © | CM | Tf | CO | CM |
| xf | co | co | rd^ | CD | tn | xf | |
| Xf | co | cm | rd | rd | o | o | o |
te tí cn (XI o
P-i cd ft
CO
PQ o
LO o co o in CN
O LO CN
CO t>X LO Φ co
CO Φ ocf co CO co o co” co”
| o | O | loo | CO CO |
| o | O | O O | cn co |
| rH | rH | rH rH |
t?\co co co” bs co
ÍO co”
I>
co” co” t^t\O b>ooo co co” τ-í lo” I t-Í o lo” co” o o CO rH CN H rH H rH co co o e> O co
Zapravení do půdy před setím
Ό cň řo tí cn
O w 'Φ O-i >
O ^5
4—· «r—l >N '>* Cfl cd
4-» N >8° o & &
cO
Λ w>
co >
o,
CO (io
Ό <O CO o” co” CN o o | o o lo o ooi |oo| | o o l | o o o^ in” O co” o o
o” o tx O co”o [ loo co co co co co co co co co co
CO CO CO CD CO co
| co | φί | co | CN | Φ | CO | CN | 00 |
| CO' | CN | o | rH | OO | in | CN | |
| co” | CN | rH | r-í | o” | o” | o” | o” |
2S
Pokus 4
Na území Velké Británie byl rovněž proveden polní pokus k zjištění účinnosti a selektivity sloučeniny z příkladu 2 proti široké paletě různých druhů užitkových rostlin a plevelů. Testovaná látka se upravuje na příslušný prostředek shora uvedeným obecným postupem, za použití preparátů Toximul R a S jako povrchově aktivních činidel a směsi acetonu a ethanolu v poměru 1 : 1. Účinný prostředek se pak preemergentně aplikuje na povrch půdy. Zjišťuje se jednak účinnost testované sloučeniny proti užitkovým rostlinám ječmeni a pšenici, a to porovnáním vzcházení těchto užitkových rostlin se stavem na neošetřených kontrolních políčkách, jakož i schopnost testované sloučeniny hubit určité druhy plevelů. Vyhodnocení se provádí vizuálně a herbicidní účinnost se udává v procentech zjištěných porovnáním se stavem na neošetřených kontrolních políčkách. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následuucí tabulce VI.
Tabulka VI
| zjišťovaný účinek | počet dnů po ošetření | aplikovaná dávka (kg/haj | účinnost (%) |
| procento vzešlých rostlin | 14 | 1,0 | 94,0 |
| ječmene | 0,5 | 97,0 | |
| 0,25 | 91,2 | ||
| 0,125 | 87,8 | ||
| neošetřená kontrola | 100,0 | ||
| 28 | 1,0 | 0,8 | |
| 0,5 | 2,3 | ||
| 0,25 | 0 | ||
| 0,125 | 1,6 | ||
| neošetřená kontrola | 0 | ||
| 28 | 1,0 | 97,9 | |
| 0,5 | 92,0 | ||
| 0,25 | 97,9 | ||
| 0,125 | 97,9 | ||
| neošetřená kontrola | 100,0 | ||
| procento vzešlých rostlin | 37 | 1,0 | 104,8 |
| ječmene | 0,5 | 108,5 | |
| 0,25 | 111,5 | ||
| 0,125 | 108,5 | ||
| neošetřená kontrola | 100,0 | ||
| procento vzešlých rostlin | 14 | 1,0 | 92,4 |
| pšenice | 0,5 | 103,2 | |
| 0,25 | 103,4 | ||
| 0,125' | 85,5 | ||
| neošetřená kontrola | 100,0 | ||
| 28 | ......1,0 | 1,3. | |
| 0,5 | 1,0 | ||
| 0,25 | 0,7 | ||
| 0,125 | 1,3 | ||
| neošetřená kontrola | 0,7 | ||
| 28 | 1,0 | 96,1 | |
| 0,5 | 91,6 | ||
| 0,25 | 91,6 | ||
| 0,125 | 91,6 | ||
| neošetřená kontrola | 100,0 | ||
| procento vzešlých rostlin | 39 | 1,0 | 100,0 |
| pšenice | 0,5 | 79,6 | |
| 0,25 | 70,9 | ||
| 0,125 | 79,6 | ||
| neošetřená kontrola | 100,0 | ||
| vyhubení psárky polní | 28 | 1,0 | 2,3 |
| 0,5 | 0 | ||
| 0,25 | 4,7 | ||
| 0,125 | 0 | ||
| neošetřená kontrola | 0 |
zjišťovaný účinek počet dnů aplikovaná dávka účinnost po ošetření (kg/haj (%) vyhubení svízele přítuly vyhubení svízele přítuly vyhubení heřmánku vyhubení ptačínce žabince vyhubení ptačínce žabince vyhubení rozrazilu perského
| 42 | 1,0 | 4,7 |
| 0,5 | 0 | |
| 0,25 | 1,6 | |
| 0,125 | 0 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 28 | 1,0 | 7,4 |
| 0,5 | 0 | |
| 0,25 | 0 | |
| 0,125 | 2,9 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 42 | 1,0 | 14,9 |
| 0,5 | 0 | |
| 0,25 | 2,3 | |
| 0,125 | 4,7 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 28 | 1,0 | 100,0 |
| 0,5 | 98,4 | |
| 0,25 | 96,3 | |
| 0,125 | 52,8 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 42 | 1,0 | 100,0 |
| 0,5 | 99,2 | |
| 0,25 | 97,0 | |
| 0,125 | 76,4 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 28 | 1,0 | 100,0 |
| 0,5 | 100,0 | |
| 0,25 | 100,0 | |
| 0,125 | 98,4 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 42 | 1,0 | 100,0 |
| 0,5 | 100,0 | |
| 0,25 | 99,2 | |
| 0,125 | 70,2 | |
| neošetřená kontrola | 0 | |
| 42 | 1,0 | 100,0 |
| 0,5 | 100,0 | |
| 0,25 | 85,1 | |
| 0,125 | 100,0 | |
| neošetřená kontrola | 0 |
K srovnávacím účelům byla provedena řada testů ve skleníku s níže uvedenými známými srovnávacími látkami A až N (v závorkách jsou uvedeny obchodní názvy):
A. 2-chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Aatrex)
B. 2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N- (methoxymethyljacetanilid (Lasso)
C. 3- (3,4-dichlorf enyl) -1,1-dimethylmočovina (Karmex)
D. l,l-dimethyl-3- (3-trif luormethylf enyl)močovina (Cotoran)
E. 5-brom-3- (s-butyl)-6-methyluracil (Hyvar)
G. 2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenylether (TOK)
H. 2- (3,4-dichlorf enyl) -4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dlon (Probe)
I. 2-( t-butyl) -4- (2,4-dichlor-5-isopropo-xyfenyl) -A2-l,3,4-oxadiazolin-5-on (Ronstar)
J. 2,6-dichlorbenzonitril (Casoron)
K. S-ester 0,0-diisopropylfosforodithioátu s N- (2-merkaptoethyl jbenzensulfonamidem (Prefar)
L. 2-(«-naftoxy)-N,N-diethylpropionamid (Devrinol)
M. 1,1,1-trif luor-N- (2-methyl-4-fenylsulfonylfenyl jmethansulfonamid (Destun)
F. S-ethyldípropylthiokarbamát (Eptam)
Μ 30
Ν. Kiethyl-5- {2,4-dichlorfenoxy) -2-nitrobenzoát (ModownJ
Shora zmíněné srovnávací sloučeniny se aplikují préemergentně, analogickým způsobem jako v příkladu 2, a výsledky pokusu se vyhodnocují za pomoci stupnice 0 až
10, kde 0 znamená žádné poškození a 10 úplné zničení rostlin.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky VII, v níž jsou pokusné rostliny označovány stejnými zkratkami jako v tabulce II.
Tabulka VII
Účinnost při preemergentní aplikaci
| účinná látka | aplikovaná dávka (kg/ha) | Ba | Ku | stupeň poškození Só Jk | Bé | Po, | |
| A | 0,28 | 0 | 1 | 10 | 7 | 4 | 9,5 |
| 0,56 | 2 | 0 | 9 | 7 | 5 | 9,8 | |
| 1,1 | 10 | 0 | 10 | 8 | 7 | 10 | |
| B | 0,28 | 2 | 0 | 0 | 7 | 8 | 0 |
| 0,56 | 1 | 0 | 0 | 8 | 9 | 1 | |
| 1,1 | 2 | 1 | 0 | 10 | 10 | 0 | |
| C | 0,28 | 0 | 0 | 1 | 2 | 9,5 | 1 |
| 0,56 | 0 | 0 | 4 | 2 | 6 | 5 | |
| 1,1 | 0 | 3 | 10 | 8 | 9,8 | 9,5 | |
| D | 0,28 | 1 | 0 | 3 | 3 | 4 | 0 |
| 0,56 | 0 | 0 | 6 | 5 | 9 | 5 | |
| 1,1 | 0 | 3 | 9 | 8 | 10 | 9,5 | |
| E | 0,14 | 8 | 1 | 2 | 3 | 6 | 5 |
| 0,28 | 10 | 9 | 9,5 | 9 | 9 | 9,5 | |
| 0,56 | 10 | 7 | 10 | 10 | 10 | 10 | |
| F | 0,56 | 2 | 1 | 0 | 7 | 6 | 3 |
| 1,1 | 3 | 2 | 3 | 9 | 8 | 4 | |
| 2,2 | 5 | 4 | 7 | 9,5 | 9 | 9 | |
| G | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 1 |
| 0,56 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1,1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 4 | 0 | |
| H | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 2 |
| 0,56 | 1 | 0 | Ό | 0 | 5 | 2 | |
| Ll | 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 3 | |
| I | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 2 | 8 | 1 |
| 0,56 | 0 | 2 | 0 | 2 | 10 | 0 | |
| 1,1 | 0 | 4 | 0 | 5 | 10 | 2 | |
| J | 0,28 | 5 | 2 | 0 | 0 | 9 | 2 |
| 0,56 | 10 | 3 | 5 | 4 | 9,5 | 4 | |
| 1,1 | 10 | 6 | 10 | 9,5 | 10 | 5 | |
| K | 0,56 | 0 | 1 | 0 | 5 | 8 | 0 |
| 1,1 | 0 | 1 | 0 | 5 | 9 | 0 | |
| 2,2 | 0 | 1 | 0 | 8 | 9 | 0 | |
| L | 0,28 | 1 | 2 | 0 | 3 | 9 | 0 |
| 0,56 | 1 | 3 | 1 | 5 | 9 | 0 | |
| 1,1 | 2 | 4 | 2 | 8 | 10 | 0 | |
| M | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 3 | 7 | 1 |
| 0,56 | 0 | 1 | 0 | 5 | 8 | 2 | |
| 1,1 | 0 | 2 | 0 | 7 | 9 | 4 | |
| N | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 6 | 0 |
| 0,56 | 1 | 0 | 0 | 0 | 6 | 0 | |
| 1,1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 9 | 0 |
Claims (7)
- PREDMET1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1-(2,6-dimethoixybenzoyl)-3- (subst.fenyl) močovinu obecného vzorce I pokud R2 a R3 jsou stejné a znamenají methoxyskupinu nebo atom chloru, pak všechny symboly R4 představují atomy vodíku, nebo pokud oba symboly R2 a R3 znamenají atomy fluoru, pak jednotlivé symboly R4 nezávisle na sobě znamenají vždy fluor nebo vodík, v kombinaci s jedním nebo několika zemědělsky přijatelnými nosiči nebo ředidly.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučey y n A LEZU ninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém oba symboly R2 a R3 představují atomy fluoru a R4 má význam jako v bodu 1.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl j-3-(2,6-dichlorfenyl) močovinu.
- 4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl j-3- (2,6-dif luorfenyl) močovinu.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl J -3- (2,6-dimethoxyf enyl) močovinu.
- 6. Prostředek podle hodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,4,6-trif luorfenyl j močovinu.
- 7. Prostředek podle hodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku odpovídající obecnému vzorci I obsahuje l-(2,6-dimethoxybenzoyl )-3-( 2,3,5,6-tetraf luorfenyl) močovinu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS834593A CS237340B2 (cs) | 1982-04-08 | 1983-06-22 | Herbicidní prostředek |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28074381A | 1981-07-06 | 1981-07-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS237332B2 true CS237332B2 (cs) | 1985-07-16 |
Family
ID=23074429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS503882A CS237332B2 (cs) | 1981-07-06 | 1982-07-01 | Herbicidní prostředek |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815950A (cs) |
| CS (1) | CS237332B2 (cs) |
| ZA (1) | ZA824776B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5338619A (en) * | 1991-05-16 | 1994-08-16 | Fukuda Metal Foil And Powder Co., Ltd. | Copper foil for printed circuits and method of producing same |
| JPH0787270B2 (ja) * | 1992-02-19 | 1995-09-20 | 日鉱グールド・フォイル株式会社 | 印刷回路用銅箔及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS503882A patent/CS237332B2/cs unknown
- 1982-07-05 JP JP11764382A patent/JPS5815950A/ja active Pending
- 1982-07-05 ZA ZA824776A patent/ZA824776B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA824776B (en) | 1983-04-27 |
| JPS5815950A (ja) | 1983-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS203931B2 (en) | Herbicide means | |
| CN1044427C (zh) | 用带杂环的2－烷氧苯氧基硫酰脲类除草剂除灭杂草的方法 | |
| JP2986910B2 (ja) | 除草剤および植物生長調整剤としてのピリジルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの用途 | |
| JPH06145137A (ja) | ハロゲン化アルキル置換フェニルスルホニル誘導体 | |
| IL111667A (en) | O-aminophenyl cyclopropyl ketone | |
| PL151526B1 (en) | Herbicide | |
| US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
| US4472192A (en) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| RU2040901C1 (ru) | Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| CS207776B2 (en) | Herbicide means | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| HU207935B (en) | Herbicide compositions containing ///1,3,5-triazin-2-yl/-amino-carbonyl/-amino-sulfonyl/-benzoic acid esters and process for producing the active components | |
| JPS60112704A (ja) | 除草剤組成物及びその使用法 | |
| JPH0665135A (ja) | ２−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩、選択的除草剤、その製造方法、およびそれを、雑草を制御するために使用する方法 | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| JP2787590B2 (ja) | 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| CS196228B2 (en) | Herbicide | |
| AU616191B2 (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| CS237332B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| CS237322B2 (en) | Herbicide agent and processing of active component | |
| EP0388771B1 (de) | Phenoxysulfonylharnstoffe auf Basis von 3-substituierten Salicylsäurealkylestern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| FI62059B (fi) | Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater | |
| PL137189B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas | |
| PL132413B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of 1-benzoyl-3-phenylurea | |
| CS237340B2 (cs) | Herbicidní prostředek |