FI62059C - Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater - Google Patents
Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater Download PDFInfo
- Publication number
- FI62059C FI62059C FI772302A FI772302A FI62059C FI 62059 C FI62059 C FI 62059C FI 772302 A FI772302 A FI 772302A FI 772302 A FI772302 A FI 772302A FI 62059 C FI62059 C FI 62059C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- phenyl
- ooo
- carbamate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ΠΓ:·μ±7Γ7Λ Γβ, .... KU ULUTUSJULKAISU s n n r 3¾¾ W ^ UTLAGGNI NGSSKRI FT 6205 9 mmfSijji c (45) Patentti myönnetty 10 11 1922 ,rf^v2r. Patent meddelat ^ ' (51) K».ik?/int.ci.3 C 07 C 125/075» A 01 N 47/22 SUOMI FINLAND (21) P»t*nttlh»k*it>ui — P«twM»wöknlng 772302 (22) H»k«ml*ptlvt — AiMÖknlng*d*g 28.07-77 (FI) (23) AlkupUvl — Glltlgh«tidtg 28.07 · 77 (41) Tullut julklMksI — Bllvlt offantllg 29-02.78 rekisterihallitus (44) NlhtivUuIpwon |. kuuL|ulktl^n pvm.- 30.07.82
Patent- och registerstyrelsen An tökin utligd och utl.tkrift«n publicsrsd (32)(33)(31) Pyydetty ttuolkaui —Begird prlorltet 2 8.0 8.76 03.06.77 Saksan Liittotasavalta-Förbunds- republiken iyskland{DE) P 2638897-6, p 2725071+.1+ (71) Basf Aktiengesellschaft, D-67OO Ludwigshafen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Ityskland(DE) (72) Karl-Heinz Koenig, Frankenthal, Ulrich Schirmer, Heidelberg,
Bruno Wuerzer, Limburgerhof, Kurt Fett, Limburgerhof, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (74) Oy Kolster Ab (5M Herbisidiset (3~(N'-(halogeenifluorifenyyli)-karbamoyylioksi)-fenyyli)-karbamaatit - Herbicidala (3-(N'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)--fenyl)-karbamater
Keksintö kohdistuu uusiin, arvokkaisiin, erinomaisen herbidisen vaikutuksen omaaviin diuretaaneihin, jotka ovat (3-(N'-(halogeenifluorifenyyli)-karbamoyylioksi )-fenyyli)-karbamaatteja.
On tunnettua, käyttää 3-isopropyyli-2,1,3-bentsotiadiatsiini-(U)-oni-2,2-dioksidia epäsuotavien leveälehtisten rikkaruohojen selektiiviseen torjuntaan (DE-PS 1 5^2 836).
Eräs maataloudessa käytettävä merkittävä yhdiste on edelleen etyyli-N-(3-N'-fonyylikarbamoyylioksi )-fenyyli )-karbamaatti (DE-OS 1 567 löi). Tämän vaikutusaineer. ainoa käyttöalue ovat juurikkaat (beta-juurikkaat).
Tunnetaan herbisidisen vaikutuksen omaavia diuretaaneja, joissa on yhdellä fluoriatomi11a tai kahdella klooriatomilla substituoitu fenyyliryhmä, esimerkiksi etyyli-N-(3-N'-(U'-fluorifenyylikarbamoyylioksi)-fenyylikarbamaatti (DE-OS 1 567 151, DE-AS 1 568 138).
Keksinnön mukaisille (3~(Ν'-(halogeenifluorifenyyli)-karbamoyylioksi )-fenyyli)-karbamaateille on tunnusomaista, että niillä on kaava ? 62059
.NHCOOR
ψ T /^\
OCONH-/ ( ) )_ X
'"“λ Υ jossa R on metyyli tai etyyli ja X/Y on yhdistelmä fluori/fluori, fluori/kloori tai kloori/fluori on havaittu, että nämä yhdisteet ovat erittäin tehokkaita lukuisia, tärkeitä, epäsuotavia kasveja vastaan, ja samanaikaisesti viljelykasvit sietävät niitä hyvin, kuten esimerkiksi soija (Glycine max.)· Myös muut viljelykasvit, kuten maapähkinä, beta-juurikkaat ja määrätyt vihanneslajit sekä riisi sietävät erittäin hyvin vielä hyväksyttävästi uusia vaikutusaineita niin, että näitä yhdisteitä voidaan käyttää leveän käyttöalueen omaavina selektiivisinä herbisideinä yksinään tai yhdessä muiden herbisidisten aineiden kanssa.
Uusia yhdisteitä voidaan valmistaa esimerkiksi seuraavien menetelmien avulla: a) antamalla N-(3-hydroksifenyyli)-uretaanien (joita vuorostaan voidaan valmistaa tunnettujen menetelmien avulla m-aminofenolista (DE-OS 1 6U3 763) tai 3“ hydroksifenyyli-isosyanaatista (GB-PS 1 153 26l) reagoida halogeenif1uorifenyyli-isosyanaattien kanssa isosyanaattireaktiossa käytetyn katalyytin, esim. tert. amiinin (trietyyliamiini, 1 ,U-diatsabisyklo-(2,2,2)-oktaani), typpipitoisten hetero-syklisten yhdisteiden (pyridiini, 1,2-dimetyyli-imidatsoli) tai orgaanisten tina-yhdisteiden (dibutyylitinadiasetaatti , dimetyylitinadikloridi) läsnäollessa haluttaessa reaktio-o ;o3uhteissa inertissä liuottimessa, esim. hiilivedyssä (ligroiini, bensiini, tolueeni, pentaani, sykloheksaani), halogeenihiilivedyssä (mety-leenikloridi , dikloorietaani , klooribentseeni) nitrohiilivedyssä (nitrobentseeni , nitrometaani) , nitriilissä (asetonitriili , butyronitriili , bentsonitriili), eetterissä (di etyyli eetteri , tetrahydrofuraani, dioksaani), esterissä (etikkahappoetyylies-teri, propionihappometyyliesteri), ketonissa (asetoni, metyylietyyliketoni) tai amidissa (dimetyyliformamidi, formaraidi) DE-OS 1 568 138) alueella 0-150°C olevissa lämpötiloissa, edullisesti l0-100°C.ssa.
5 62059 b) antamalla N-(3-hydroksifenyyli)-uretaanien tai niiden alkalisuo-lojen reagoida halogeenifluorifenyylikarbamidihappoklorldien kanssa (valmistettuina lisäämällä kloorivetyä vastaaviin isosyanaatteihin julkaisun Houben-Weyl, Methoden der org. Chemie, Band VIII, sivu 130, Georg Thieme-Verlag, Stuttgart, 4· painos, 1952 mukaan) haluttaessa happoa sitovan aineen (esimerkiksi alkalihydroksidin, -karbonaatin, -vetykarbonaatin, maa-alkalioksidin, -hydroksidin, karbonaatin, -vetykarbonaatin) tai ter-tiäärieten orgaanisten emästen (esim. trietyyliamiinin, pyridiinin, N,N-dimetyylianiliinin) läsnäollessa liuottimessa, esimerkiksi vedessä, alkoholeissa (metanolissa, etanolissa, isopropanolissa) tai kuten kohdassa a) on esitetty (DE-OS 15 68 138, 15 68 621).
c) antamalla m-nitrofenolin reagoida halogeenifluorifenyyli-iso-syanaattien kanssa (menetelmää a) vastaten) tai halogeenifluorifenyylikarb-amidihappokloridien kanssa (menetelmää b) vastaten), minkä jälkeen nit-roryhmä pelkistetään tunnettujen menetelmien avulla, esimerkiksi jalometallilla, kuten platinalla, palladiumilla tai Raney-nikkelillä katalysoidun hydrauksen avulla liuottimessa, kuten kohdassa b) mainituissa lukuunottamatta nitro- ja määrättyjä halogeenihiilivetyjä ja suorittamalla sitten reaktio kloorihiilihappoestereiden kanssa epäorgaanisen tai orgaanisen emäksen läsnäollessa liuottimessa (kuten jo kohdassa b) on esitetty) (DB-OS 15 68 621).
d) antamalla N-(3-hydroksifenyyli)-uretaanien reagoida fosgeenin kanssa tarkoituksenmukaisesti reaktio-olosuhteissa inertissä orgaanisessa liuottimessa (kuten kohdassa a) on esitetty) haluttaessa lisäten happoa sitovaa ainetta (kuten kohdassa b) on esitetty) vastaaviksi kloorihiili-happoestereiksi, joiden sitten annetaan reagoida halogeenifluorianiliinin kanssa menetelmän b) mukaisesti halutuksi lopputuotteeksi (lE-OS 15 93 523). Menetelmä a) on suositeltava.
Seuraavat esimerkit esittelevät uusien diuretaanien valmistusta.
Esimerkki 1
Etyyli-N- (3—(TT1 — 3 ,H-difluorifenyylikarbamoyylioksi )-fenyyli )-karba-maatti (n:o l) 18,1 g (0,1 moolia) etyyli-N-(3-hydroksifenyyli)-karbamaattia kuu mennetaan yhdessä 0,5 gramman kanssa trietyyliamiinia 150 ml:ssa kuivaa tolueenia 70-80°C:n lämpötilaan. Lisätään tipbittain hitaasti 15,5 & (0,1 4 62059 moolia) 3,4-difluorifenyyli-ieosyanaattia ja sekoitetaan kolme tuntia 100°C:sea. Jäähdyttämisen jälkeen suodatetaan imun avulla ja kiteytetään uudestaan etikkaesteri/petrolieetteristä. Saanto 22,0 g vastaten 66 96, sp. 127-1JO°C.
Esimerkki 2
Metyyli-N-(3-(N?-3-kloori-4-fluorifenyylikarbamoyyliokei)-fenyyli)-karbamaatti (n:o 9) 8,6 paino-osaa 3-kloori-4-fluorifenyyli-isosyanaattia lisätään liuokseen, joka sisältää 8,4 osaa N-(3*-hydroksifenyyli)-metyylikarbamaattia 100 osassa tetrahydrofuraania ja yhden tipan dibutyylitinadiasetaattia·
Annetaan seistä 20 tuntia ja haihdutetaan kuiviin, jäännös sekoitetaan 80 osaan tolueenia ja suodatetaan imua käyttäen. Kuivauksen jälkeen saadaan 16,2 paino-osaa valkoisia kiteitä, joiden sp. on 175-177°C.
Seuraavat uudet diuretaanit voidaan valmistaa vastaavalla tavalla: 2. etyyli-N-(3-(N'-3-kloori-4-fluorifenyylikarbamoyylioksi)-fenyy-li)-karbamaatti, sp. 13?-134°C, 3. etyyli-N-(3-(N'-3-fluori-l+-kloorifenyylikarbamoyylioksi)-fenyy-li)-karbamaatti, sp. 155-15S°C, 8. metyyli-N-(3-(N'-3,4-difluorifenyylikarbamoyyIloksi)-fenyyli)-karbamaatti, sp. l6l-l63°C, 9. metyyli-N-(3-(N'-3-kloori-4-fluorifenyylikarbamoyylioksi)-f e-nyyli)-karbamaatti, sp. 175”177°C, 10. metyyli-N-(3-(N'-3-fluori-4-kloorifenyylikarbamoyylioksi)-fe-nyyli)-karbamaatti, sp. 170-173°C.
Lähtö^ne^den valmistus
Ohje A
3-kloori-4-fluorifenyyli-isosyanaatti
Liuokseen, joka sisältää 250 paino-osaa fosgeenia 1 000 paino-osassa tolueenia, lisätään sekoittaen -10 - 0°C olevassa lämpötilassa 156 paino-osaa 3-kloori-4-fluorianiliinin liuosta (J.Chem.Soc. 1928, 423)· Reak-tioseosta lämmitetään sitten hitaasti ja kunnes se selkeytyy 110°C:seen (sisälämpötila).
Tämän jälkeen poistetaan liuotin tislaamalla alennetussa paineessa. Jäljelle jäänyt raaka isosyanaatti puhdistetaan tyhjiötislauksen avulla,
Kp- 35 m 108-U2°C.
5 62059
Yhdisteen rakennekaava on seuraava:
F^O^NCO
Cl
Vastaavalla tavalla saadaan foefogenoimalla 3-f‘luori-4-klooriani-liinia (j.Chem.Soc. 1928, 423) kiinteä raaka isosyanaatti. Se puhdistetaan kiteyttämällä sp. 39-42°C.
Yhdisteen rakennekaava on seuraava: ci^5}nco
F
Ohje B
5,4-difluorifenyyli-isosyanaatti
Liuokseen, joka sisältää 180 paino-osaa fosgeenia 1 100 paino-osassa kloorinaftaliinia lisätään sekoittaen -10 - 0°C olevassa lämpötilassa 120 g 3,4-difluorianiliinia (J.Am.Chem.Soc. 73, 5884-5 (1951))· Heaktio-seosta lämmitetään sitten hitaasti lisäämällä edelleen fosgeenia 150°C:een ja jälkifosfogenoidaan kaksi tuntia tässä lämpötilassa. Jälkikäsittelyä varten poistetaan ylimääräinen fosgeeni huuhtelemalla typellä ja isosyanaatti poistetaan liuoksesta tislaamalla, kp· 30 mm - 79-85°C.
Yhdisteen rakennekaava on seuraava: F-<0 >-NC0
P
F
Kokeet uusien diuretaanien (biekarbamaattlen.) herbisidisen vaikutuksen määrittämiseksi.
Seuraaviesa kokeissa osoitetaan keksinnönmukaisten vaikutusainei-den erikoisominaisuudet kemiallisesti vastaaviin, tunnettuihin yhdisteisiin verrattuina. Vertailuaineina käytettiin herbisidisiä diuretaaneja (yhdisteet n:ot 4, 5» 7, H> 12, 13, 1*0 sekä tätä yhdisteluokkaa lähellä olevaa kaupallista standardituotetta (n:o 6). Yhdisteiden 11, 12, 13 ja 14 rakennekaavat ovat seuraavat: .6 62059
Yhdiste 11 jgT-'-o-® \ " tunnettu C1 NH-C-OCH, λ .
bi 3 (de-os 1 567 151)
Yhdiste 12 O
ip)-^·-0-® o Λ tunnettu 1 NH-C-OCH, ' ,
Cl 3 (de-OS 1 567 151)
Yhdiste 13 O
JpTN„-s-o-<© 0 \ h tunnettu NH-C-OCH^ > (BE-patentti 700 942) φΕ -AS 1 568 138)
Yhdiste ik O
Cgr-s-o-^ o · O tunnettu I NH-C-OCH-j (de-OS 1 567 151)
F
Koesarjat suoritettiin kasvihuoneessa ja avomaalla.
I. Kasvihuonekokeet
Parafinoituja pahvipikareita, joiden tilavuus oli 200 cm^, täytettiin 1,5 i° humusta sisältävällä savihiekalla. Näihin suoritettiin lajit-tain erillisinä koekasvien (taulukko l) kylvö. Koska kyseessä oli pelkästään orastuksen jälkeiset käsittelyt (lehtikäsittelyt), kasvatettiin kasvit haluttuun kokoon ja kasvuvaiheeseen. Säännöllisesti käsiteltiin niitä, kun niihin oli muodostunut yhdestä viiteen, eräissä tapauksissa useampia aitoja lehtiä. Aineiden levitys tapahtui käyttäen vettä levitysväliainee-na hienojakoiseksi sumuttavien suuttimien avulla. Koekasvien lämpötila-vaatimuksia vastaavasti suoritettiin kokeet kasvihuonelaitoksen viileäm- 7 62059 mässä (15-26°C) ja lämpimämmässä (25-40°C) osassa. Koejaksot kestivät 2-4 viikkoa. Tänä aikana huolehdittiin kasveista säännöllisesti ja määritettiin niiden reaktio yksittäisten käsittelyjen suhteen. Mukaan liitetyissä taulukoissa on esitetty koeaineet ja kulloisetkin annostukset kg/ha olevina määrinä aktiiviainetta. Arvostelu tapahtui välillä 0-100 olevalla asteikolla. Tällöin 0 merkitsee ei vaurioitumista ja 100 kasvien täydellistä tuhoutumista.
II. Avomaakokeet Tällöin sijoitettiin aineet avomaapalstoille. Suihkuna käytettiin maatalouskoneeseen asennettua moottorikäyttöistä palstasuihkutuslaitetta. Vettä käytettiin jakoaineena siihen emulgoitua vaikutusaluetta varten. Ruiskutukset suoritettiin kasvien kehityttyä (post-emergence) eri kasvuvaiheisiin. Viljelykasvit oli kylvetty riveihin (taulukot 7· 8). Rikkaruohot muodostuivat yksittäisiin kasvupaikkoihin yleensä luonnollisesti. Lisäksi kylvettiin myös rikkaruohojen siemeniä laajalti niiden määrän suurentamiseksi. Maaperä yksittäisissä kokeissa oli saviperäistä hiekkaa, jonka pH-arvo oli 5-6 ja joka sisälsi prosentin humusta. Kaikki kokeet kestivät useita viikkoja. Tänä aikana todettiin koeaineiden vaikutus viljely- ja epäsuotavien kasvien suhteen asteikon 0-100 mukaan.
Tulos
Mukaan liitetyistä taulukoista saadaan seuraavat tulokset: vertailuaineen etyyli-N-(J-N'-J^-dikloorifenyyli-karbamoyylioksiJ-fenyyli)-karbamaatin (vaikutusaine n:o 7) arvo laski yleisesti sen keskimääräisestä heikkoon olevan herbisidisen tehon vuoksi. Sekä uusi yhdiste n:o 1 että myös keksinnönmukainen vaikutusaine n:o 2 olivat selvästi ylivoimaisia (taulukot 3 , 7)·
Sama heikommuus kohdistuu myös vertailuun käytettyyn monofluori-substituoituun yhdisteeseen n:o 4 (taulukot 2, 7)· Tässä yhteydessä myös käsitelty vertailuaine n:o 5 oli tosin tehokkaampi kuin molemmat edellä mainitut vertailuaineet ja sen vaikutusalue rikkaruohojen suhteen oli sama kuin keksinnönmukaisten yhdisteiden.
Tehokkuus yksikköä kohti aktiiviainetta jäi kuitenkin pienemmäksi kuin uuden yhdisteen n:o 1 vaikutus. Tämä heikkous oli erikoisen ilmeinen esimerkiksi keskieurooppalaisessa juurikasviljelyssä tärkeiden rikkaruohojen, kuten Stellaria media, Sinapis- ja Raphanus-lajien sekä Veronica- 62059 θ lajien suhteen. Lämpimillä alueilla arvokas on uusien yhdisteiden paremmuus ep&suotavlen lajien, kuten Desmodlum'in, Euphorbia*n ja Solanum'in suhteen, kuten jo edellä on esitetty.
Huonon tehokkuuden huomioon ottaen korvattaessa keksinnönmukaiset yhdisteet lähinnä kyseeseen tulevalla vertailuaineella, on niiden heikompi tai parempi soveltuvuus viljelykasveihin merkityksetön (taulukot 4» 5, 6).
Mielenkiintoinen on tämän vuoksi vain vertailu substituoimattoman vaikutusaineen nto 6 kanssa. Tämän herbisidinen vaikutus oli kauttaaltaan uusia yhdisteitä vastaava. Määrätyt heikkoudet eräiden lajien suhteen korvautuivat keskimäärin paremmuuden avulla Datura stramonium'in suhteen (taulukot 2, 7)·
Kasvlhuonekokeet erilaisilla soijalajeilla osoittivat kuitenkin, että uusi yhdiste n:o 1 aiheutti oleellisesti vähemmän lehtivaurioita kuin vertailuaine n:o 6 (taulukot 4, 5). Määrätty lajiherkkyys esiintyy myös merkittävillä soijaherbisideillä. Esimerkkinä koostettiin tässä 3-isopro-pyyli-2,l,3-bentsotiadiatsinoni-(4)-2,2-dioksi (taulukko 5). Tähän verrattuna oli kekBinnönmukainen yhdiste n:o 1 näissä kasvihuonekokeissa vielä edustava, koska vertailuaineen n:o 6 fytotoksiteetti oli huomattavasti voimakkaampi kuin vaikutusaineen n:o 1.
Aineen soveltuvuudesta viljelykasvien suhteen osoittautui myös vai-kutusaine n:o 2 sokerijuurikkaan ja riisin suhteen paremmaksi kuin vertailuaine n:o 6 (taulukko 6).
Vertailuaineen n:o 6 fytotoksiteetistä on jo alussa mainittu. Tämä tuli selvästi ilmi myös tässä yhteydessä. Sitä vastoin ei uudella yhdisteellä n:o 1 käsitellyissä juurikkaissa esiintynyt juuri minkäänlaista herbisidin vaikutusta (taulukot 6, 7, 8), mikä osoittaa sen ylivoimaista selektiivieyyttä tämän viljelyn euhteen.
Taulukkojen 9 ja 10 suhteen on mainittava, että tutkituista yhdisteistä kaikki osoittivat herbisidistä vaikutusta. Jos näiden taulukoiden tuloksia tarkastellaan tarkemmin, ilmenee, että uudet yhdisteet olivat tunnettuihin yhdisteisiin verrattuina joukossa yksittäiskokeita parempia joko paremman herbisldisen vaikutuksen tai edullisemman yhteensopivuuden vuoksi kasvien kanssa. Nämä havainnot ovat odottamattomia ja yllättäviä.
Ne ovat keksinnönmukaieten yhdisteiden erikoisuuksia.
? 62059
Taulukko 1 - Kasvien nimiluettelo
Kasvitieteellinen nimi Lyhennys taulukossa Suomalainen nimi
Amaranthue retroflezus Amar. retr. revonhäntä
Anthemis spp. Anth. sauramolajit
Araohis hypogaea Araoh. hyp. maapähkinä
Beta vulgaris spp. alt. Beta vulg. sokerijuurikas
Brassioa napus - rypsi
Chenopodium album Chenop. album vai. hanhenjalka
Chrysanthemum segetum kelt. päivänkakkara
Batura stramonium Batura str. hulluruoho
Besmodium tortuosum Besm. tort.
Euphorbia genioulata Euph. gen. et. amer. tyräkki
Galinsoga spp. Galin. spp.
Glycine max * soijapapu
Gossypium hirsutum Gossyp. hire. puuvilla
Helianthus annuus auringonkukka
Ipomoea spp. päivänsini
Lamium amplexioaule sepivä peippi
Matricaria ohamomilla Matric. oham. kamomillasaunio
Matricaria spp. Matr. sauniot
Medioago sativa Medio, sat. sinimailanen
Mercurialis annua Merour. annua yksivuot, sinijuuri
Oryza sativa Oryza sat. riisi
Phaseolus vulgaris Phased. vulg. pensaspapu
Polygonum avioulare pihatatar
Polygonum convolvulus Polyg. oonv. kiertotatar
Raphanus raphanistrum Raph. peltoretikka
Sesbania exaltata Sesb. exalt.
Setaria viridis Set. virid. vihreä telahirssi
Sinapis alba valk. sinappi
Sinapis arvensis Sinap. rikkasinappi
Solanum nigrum Solan, nigrum mustakoiso
Spergula arvensis Sper. arv. peltohatikka
Stellaria media Stell. med. kevättähtimö
Veronica spp. Veron. spp. tähdykelajit
Xanthium pennsylvanicum Xanth. penns. sappiruoho
Thlaepi arvense
Trltioum aestivum vehnä 10 6205 9 Ό • ·Η · ρ U mm οο οο οο ο ο·η ^ Ν -β· .sr ιλ ιο νο ον w >
C
ο · k Ο.
ο α οο οο moo οο
^ M S ON rl l\J t— ON ON
• 0
C ? rt C r-i W
o ·η o m o m im o m WC o\ a\ m t'» on on
• P
\s Xl H
^ (0 rj .5 ««Dxomcuomoooo li c to o mvo kn m cv .sr mvo aj o>
S C
1 *e # <9 m i b ^ fn ♦ y 3 td S CU 3 O 3 ti o C C OO m cu cu cu cu cu Λ , .c ω c mvo m ta cq co c-t— H O S E " s οεν · ö £ ®-S5 £ g i / jj +>cö mm om O O mo ^ r > njÄ o\ σ\ t-- on σ\θ co I li ® S o ^ g A .
•h * r» # H ® ** Cu £ ο-ό S 3 ci 00 o mm OO mm 0 <->-γ ζ ω to -=r c- m^r ri ^ vovo 1 χ-ά 4>
% A s .eJ
«¥ II :sS w c 1 ik λ 0)0 OO t-t*- co C·- ,H X X w Q-P οοσ\ cu cu vo on t— on % * b ce
j) C
<C 3 ·
•H 4-> U
£ «j p 1 ο 1 0 1 ο 1 0
Boo o » ^ ^ 0 2 3 M rs τι *-*.+» β * *
*lj 3 3 C C
γ M £ rJ p 0 J*hco E a> c- t— c-O mm c- t— 5* a) 3 <! C Ον ON Ή KN 00 On On On 3
' r» H P
- Φ I d c-1 C P. :θ -rt § "Τ' ® 4»Sj 2 jj :, ρ p "-W in O mo mo mo g 5 ΐ H :rtiSbO· * “ ·* * * ** 2 , P >» jstjg Js: CO OP OP OP OP 3 is ® b d 4» 1 p «X φ 3 s 3 43 Ρ·£® β 4» 4» Ρ « fl Ρ Μ Ρ *0 4» Ρ Ρ Ρ Φ.
S Φ Ο w Ο Λ) m φ C
!ÄS ^|«p ^gmgvog^p Ο3 3 3 pP Ρ w -g Ρ 4» Ρ *4 Φ Ο § >* Ρ & 3 S Φ ^ 5 ο χ &« a fr< χ 1 2 ρ α ρ ο Ε4 ιο ο χ h fc a a op 11 62059 I · · ,Φ Ä « ^ +1 C _ ΐ C C I O I o 0 «J <1> co cr\ p x a CÖ -=* Ή · P. Ό
00 id *H
v— .p Pi LA IA (M OO
I <D ·Η VO t— K"\ LA
£ ^ w > 1 ffi K\ -H · Ύ § · -p
bl j-J JO iH
*5 · (Λ cd o CO o LH
_L g ωχ vo c- m vo rH Λ W Φ
X Ä | P
+> O
Φ rt | rt · 0 O ·° X> 3 § θεό £ O o
-P ** S3 »53 a a*C O O O O
h G ^ a) PO) t- O
£ 2 * W “ ^ 5 S Us. J1 φ S I X S · •° £ ? -go.
C 3 Oro 3 e -p in IA o LA
sH „X I to CO Pi oo cr\ fA m ' o l X -¾ «fl G) o rt —s 1 (¾ Q ·Ρ $ 3 xS w δ I kk» •rl Q> T X ·
•Ö «H X · O
1 Pl Pl
O r-s ci +J IA IA OO OO
«A Ή Β 0) (Λ OI ? IO
► «DO «rt Pl rt Λί Ai ^ W β rt o c 3 ΐ 3 g 5
? δ S I
Oh -P
•HS © I 3 p rt ft :o nj o «o jo -p :rt r· . X!
f 5! ia O uv o P
® S ^ M to t s r λ ·» rt -P
H ·( «H * «> OrH O H ^ fi «H «r~s X 3 Φ
rt Ή id -PC
•H r-1 Φ 3 >rl g 2 äh M fi S „ 5 rt Φ o S S ► £ 5 ·Η Q) >> KN 4> 2 » ^ ^ § Φ 4> o | I $ t * M -H x o P -P -h o
•H » rt O rH
3 .O > rt 3 .
En tO _ r
►« Eh O
iH
X fc o 12 62 05 9 t α
•H
H
»J
^ O O CO OOir\ O O CM O CM r4 oj £3 ^ * * * C* o do
m *M
o © a
p <D
Jo •h rj o o m ooo o o m ooo ► O CM CM CM (Μ (Μ ΙΛ
B
«5
X
g 8 Φ «J OOO OO O OOO ootn 4» f-· CM t4 CM H rl C\|
A CQ
m
g -P
t * S
3 it, © rj^· ooo ooo ooo ooo
+* S O JT r-l τ-t CM CM
o> PL· H -P ^ P 4»
•Η -H
•Ö o „
CO
C h VO
© *H OOO OOO OOO OOO
•P A O r-t r4 m © a a> 3 * * •H g} B rj •H ' ,Ο 4» >»
U P O
© ·Ρ cd OOO OOO OOO OOO
Λ OJ Ch r4 t-4 r-t t4 r-t ο .3 4» «0 Ο Ό •Η -H _
CQ O O
co m a © ·£> fc OOO ooo ooo ooo . j K H rl rl 4» «0 γΛ aj ra a) co H >» a) h IS 1
CO --4 Z
„ “ I § β »CÖ 50 M 43 © X 4» :cd jH . 05 ^ •h -p £:¾ ^ oo in o O m o O in o O in Ο Ο £ ° wj :αί M · ·>·»»» * * » «aa a a a « H © M S ^ Ci O r4 -=T O cH 4- O r4 -=r O r4 .¾ 4» T s 3 s β K I» ^ -H * & _ «* -H a) X S · * X 4» o r-j 3l fi r4 -=r in VO * * P Ή
d d S
* > O 3 ι5 62 0 5 9 c
•H
U
£> M I CM I IOI IOI ILTtl a HH τ-t oo © φ ©
Cj -P
£ Λ 3 © re H I I I III III III ^ a © © >»H IOO IOO IOO IOO ω
_ O M M
'Τ' rt g + f_, o e» m H m ooo ooo mmo mmm g 0> rlrtrl rIHiH rlrICVJ Ö
O d M
© f-> O
Ö Λ! art A m COM too I O cm I O ia too © S . MD H T-t CM CM β +* <β * Φ Λ © m © © Ö ” Φ Ο γΗ © © (-5 M ooco Ο Ο Ο m Ο Ο Ο Ο Ο Μ 0)
Ρ Λ τΗ CM a -P
Λ τΛ g m Ρ d -H -rl ® > ra rt e* VQ P - * ö © S V wm imin | cm cm im m’ IOO ω ° * i 0)H ΓΜ CM «s g
fl M u -PM
rt Θ m ra o
rt p O rt M
p -p m i m m imm i o O imm a
©aö-p H rl C— C·— O CM
h rl Ή -p
PM O -P I
•H >» to rt ^ ra £ faOM OOO OOO O m m mmm § e -Ρ Λ bOM χ m © +> d rt rt
•P -H > li -rs M
ra ra cq m OOO mmm mmo mmm
Ή !ϊί rt H H rH H rt r) rt rt rl rt rt It I
>Ö M ·ο
rl Ή M
^ % 3 m i i o i i m i I o i to mm
,q ra >Ö Φ M M ‘ M CM
It H rt ti /—s © 3 rt _ + xi rt m q m mmm m o o mmo ooo ra rt MM M M .ST r-lr-lr-t OO T3 •POM © © O „
.. t H rrt U
oo mu co oo co mmm cm cm cm o O O
3 -=r m a λ
© -H
•O t> CC
p ra co m i i m i i oo i i o ι i cm -P rt k\ rt M d M rt o
rt ra X
•ora rt P
•rl ra -P -p 0 © ra ra Λ l <rl e r-M rt ooo ooo ooo ooo a© •5 p £:rt > W MCM^r rt (M tr MCM^r M CM AT £ > •H > :rt :rt ™ _* M rt aerawS^cO ΟΛΙ h rt ho W M ' I l ö ö •H I «H I «H Φ
1 © M O CM Xi M
ö >·» m O o rt M
m m -p >3 m ^ > χ rt ft β vt rt P -rt ora o © ra i -p m rt .M P ^ _ ft ^ -p cm -p © » M -PO M C^ VO Ptlrt··©
P P ·· O Ν', -rt CM Cl I
M .MH ra r fö I 1H fj
P -rt -rl M rtr-v>3 P O
rt rt I » rt M-rl -P o
et >· N\ CM -P'— raw o M
14 6205 9
A
4» 4»
«H
n »s
M
rt 4* ·
© "So ΙΟΟ ΙΟΟ IOO IOO IOO
H £ ·* cm
- O .O
5 M
Λ •rt >» r4 ·
© pH
•O O ·
i—I fl> bO
Tj MH IOO IOO III III IOO
i 2? H pj © · 4> Ή 4» © “rl (β · rj O N 4J CM VO (M t— O K\ OOOO O O IA CM VO f— T; 5* >> © τ-t r4 CM rH H rl t\| (M t-l rl r* m © H t m Λ ° ra © pj > 4> s ·* •M *o CX · rt 43 >» « 2 S w ^ ^ «-Ht^oo O m O I CM co IOO K\ o o CJ M O £ rl AI H VO LA -=T -=T AO K\ ΙΛ
© © O
•n χ fl ►» ©H i
© © © bO
+* Ή ^ri £ 2 ©3 o cm cm . vo O O m m kv o O CM cm co ca 3 CQ > T-l rt ΙΛ Ή CM KV H β
•H
•Ö fl © © £ 4> « ti · ω © ^ α ^ φ k >> O O O OOI OOl OOI ooo
rt Ö <· SI
m o
•rt PJ
54 tj 4» 4* e ® i -n © Ö M +> :«e 2 . 3 §
-Sirt'&ae^M ltv O O m O O m O O la O O in O O
•rt ca ud :© M · ·>λλ * ·» ·» « « « » » « ««·» /j e :cö ra m b ^ © O cm -=r o nj ©- Onjoa· o w ·? o (M J oo h W 3 W rrt C 4»
. «H
1 O Λ 4» _ β cd «H > > © m S 2 -rt © Λ! +3 O r-l tn r— CM vo φ ^ 5 5 S 1 3 -s §
* i> OH
15 62059
H
rrt ·
O Ό cm co min O vo O co II II
41 a co en r— cc vo co -=r co co ε h ·
o > m (\i o cm or- m en il II
CX U r- en cm tn co en co cv CO rt • ex · rt Λ C a r-r- o m coco r- ·=τ ι ι ι i •h rt co ov cm m in oo vo co
co K
• · ω > >» e rH O CO rH O m LA O t— CO || Il oo o oo in ον «jv ov
Cl, • + o •rt ·
O4-> m oo in in o en in a· Il II
<L) rt cor- -=r Ko t— in e— 0 s n +> © •rt W _ e e ·
„ ·η ex cr\ o in m in co o m ι ι II
g* rt a CT\ o © o\ ov ov coco •h “ * w ^ >0 ° m p aJ -P · λ +> ex ε >> -rt 0 3 ho e o t— m cm t— m-=r CM in co cm cm uo ® S5 <u f-( co en a- in co cv oo en 'h m vo t— ” S g « t -s ~ g rt + rt o T-) rt »rt to m ·η> to 3 ® o a co cr. id m en t— voin 13- m 13- en 5 jj rtrt co en Λ-vo co σ\ r— en - h -=r r— en
a > ^ C
5 © « •rtrt .
rt M 'n *5 {► © · · g O JC u Tj CM n o r— r- cm h m h -=r tn t— r< h n £
® e rt vo e— h in co in t— m vo r— co S
5 JS
*rt S
CD * * M
•Ή ^ {h cd o rto oo en in vo in o h co vo oo e·— m P E a; en en en o en en vo r- co en _g
j§ < * ^ S
§ rt ώ -P -rt h n rH ra -p o β rt 3 O rl OO o H H © in I 13- | -rt rt rt « > g > rt 3 3 P< 4i -P -P ® © 4* 3
Li 1 -rt O CO
3 :o * ΟΛΗ
mj *(ή to t)0 p) H
S +. μ e · no in o in o in o in o in o e -p -h
CO MM MM MA AM MM MM><-| O
1 aj :Λ M · o ri Oh Oh OH 'Oh O h Λ +* h
M 0 M rt g H rH
> i» © ι ra P.
ora *rt rt h M3 © M g M -P O P* O 3 ·· B I >»
H M © d _ P
p HO H 13- in vo t— cm o rt rt H ' Λ O -n.
E-ι >- rt O rH + 62059 16
Taulukko Θ Herbisidisten diuretaanien soveltuvuus sokerijuurikkaan suhteen jälkiorastuskasittelyssä avomaalla
Valkutusaine Käyttömäärä Koekasvit ja vaurioituminen prosentteina n:o kg/ha a. s. Beta vulgaris spp. alt.
1 2,0 4 4.0 13 5 2,0 10 4.0 26 6 2,0 24 4,0 44 0 - ei vaurioita 100« kokona!stuho 17 620 5 9
Taulukko 9
Koekasvit Vaikutusalne ja vahingoittumia-# 8 9 n tunnettu kg/ha 1,0 2,0 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0.5 0 0 0 5
Beta vulgaris 000000
Glycine max 0 0 0 0 0 10
Gossypium hirsutum 3 15 - - 35 40
Euphorbia geniculata - - 90 . 90 20 60
Datura stramonium 90 90 - - 70 90
Ipomoea spp. 60 70 58 75 4 5 45
Mercurialis annua 100 100 -75 95 0 0
Sesbania exaltäta 57 70 70 90 45 45
Setaria viridis 78 95 - 40 40
Sinapis alba 60 82 80 87 45 45
Solanum nigrum 82 95 - - 60 60
Thlaspi arvense - ( - 95 95 40 40 8 I3 tunnettu 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0 5 0 5
Glycine max 0000
Helianthus annuus 0 0 60 60
Triticum aestivum 7 7 · 30 30
Chrysanthemum segetum 95 - 0
Datura stramonium 90 90 70 90
Mercurialis annua 100 100 0 50
Solanum nigrum 82 95 22 36 ie 62 05 9
Taulukko 9 (jatkoa) g 13 tunnettu 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0 005
Beta vulgaris 0.0 5 5
Glycine max 0 000
Lamium amplexicaule 80 100 70 95
Mercurialis annua 75 95 0 50
Thlaspi arvense 95 95 95 95 g tunnettu 1,0 2,0 1,0 2,0
Arachis hypogaea 0 5 0 0
Beta vulgaris 0 0 0 0
Glycine max 0 0 0 0
Datura stramonium 90 90 0 10
Ipomoea spp. 68 70 10 40
Mercurialis annua 100 100 0 0
Sesbania exaltata 57 75 10 20
Setaria viridis 78 95 20 35
Solanum nigrum 82 95 0 10 g 12 tunnettu 1,0 1,0
Arachis hypogaea 0 0
Beta vulgaris 0 5
Glycine max 0 10
Chrysanthemum segetum 95 20
Euphorbia geniculata 90 50
Lamium amplexicaule 80 100
Mercurialis cnnua 75 30
Sesbania exaltata 70 80 0 - ei vahingoittumista 100 »* täydellinen tuho 19 -62059
Taulukko 10
Koekasvit Vaikutusaine ja vaurioitumis-jS
8 11 tunnettu kg/ha 1,0 1,0
Beta vulgaris 10 0
Anthemis/Matricaria 75 50
Brassica napus 100 50 (ei-toivottuna kasvina)
Chenopodium album 78 50
Polygonum convolvulus 70 (0,75 kg/ha) 50 (0,75 kg/ha)
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvensis 92 ^5 2 tunnettu 1,0 1,0
Anthemis/Matricaria 67 30
Brassica napus 96 ' 50
Chenopodium album 90 50
Galinsoga parviflora 100 100
Lamium amplexicaule '95 -60· 9 12 tunnettu 1,0 1,0
Amaranthus retroflexus 90 65
Chenopodium album 90 90
Galinsoga parvilfora 100 -100
Polygonum aviculare 80 20
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvensis 100 100
Thlaspi arvense 90 90 62059 20
Taulukko 10 (jatkoa) 8 13 tunnettu 1,0 1,0
Beta vulgaris 10 12
Glycine max 2 0
Brassica napus (ei-toivottuna kasvina) 100 89
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvense 92 - 79 9 13 tunnettu 0,5 1,0 0,5 1,0
Glycine max 00 0 0
Amaranthus retroflexus 80 90 76 91
Brassica napus (ei-toivottuna kasvina) 9^· 96 67 89
Chenopodium album 82 90 7^ 88
Raphanus raphanistrum/
Sinapis arvensis 95 100 52 79
Thlaspi arvense 50 90 0 50 8 14 tunnettu 1,0 1,0
Anthemis/Matricarla 75 30
Raphanus raphanistrum 92 70 0 - ei vahingoittumista 100 - täydellinen tuho 62059 21
KeksinnÖnmukaisia herbisidejä voi Αμα jälklorastusmenetelmässä suihkuttaa suoraan viljelykasvien lehdille. On kuitenkin myös mahdollista alalshtilsvitykssn (post dlreoted, lay-by) avulla poistaa epäsuotavat kasvit· Tällöin suunnataan sumusuihku sitsn, että se kohdistuu vain vähän viljelykasvien lehdille ja täysin pienikasvuisille rikkaruohoille. Rajatapauksena voidaan tällöin pitää pienlkasvuisten epäsuotavien kasvien käsittelyä pensas- tai puuviljäisillä.
Levitysteknilliaten mahdollisuuksien sukaan voidaan keksinnön mukaisia herbisidejä tai niitä sisältäviä seoksia levittää paitsi taulukoissa esitetyille hyötykasveille, syös suurelle määrälle suita viljelmiä epäsuotavien kasvien kasvun estämiseksi. Käyttöpitoisuudet voivat tällöin vaihdella välillä 0,1 - 15 kg/ha ja enemmänkin torjuttavan kohteen mukaan. Erikoisesti mainittakoon seuraavat hyötykasvit:
Kasvitieteellinen nimi Suomalainen nimi
Allium oepa punasipuli
Ananas oomosus ananas
Asparagus offloinalis parsa
Avena sativa kaura
Beta vulgaris spp. rapa rehunauris
Beta vulgaris spp. esoulenta punajuuri
Brassioa napus var. napus rapsi
Braesioa napus var. napobrassloa lanttu
Brassioa napus var. rapa turnipsi
Brassioa napus var. silvestrls nauris
Camellia sinensis teepensas
Carthamus tinetorius väriohdake
Citrus Ilmon sitruuna
Citrus maxima grape-hedelmät
Citrus retioulata mandariini
Citrus sinensis appelsiini
Coffea arabioa (Coffea oanephora, kahvipensas
Coffea liberioa)
Cuoumls melo melonit
Cuoumis satlvus kurkku
Cynodon daetylon bermudahelnä
Dauous oarota porkkana 62059 22
Elaeis guineensis öljypalmut
Fragaria veeca mansikat
Helianthus annuus auringonkukka
Eelianthus tuberobus mukula-artisokka
Hevea brasilieneis kumipuu
Hordeum vulgare ohra
Humulus lupulue humala
Ipomoea batatas bataatti
Laotuoa aativa keräsalaatti
Lens culinarie %, kylvövirvilä
Linum ueitatissimum kuitupellava
Lyoopereioon lucopersicum > * tomaatti
Malus spp. omenalajit
Manihot esoulenta - maniokki -
Medicago sativa luserni
Mentha piperita piparminttu
Musa spp. hedelmä- ja jauhobanaani
Niootiana tabacum (N. rustioa) tupakka
Olea europaea oliivipuu
Oryza sativa riisi
Panicum miliaceum hirssi
Phaseolus lunatus papu
Phaseolus mungo mungopapu
Pennisetum glaucum helmihirssi
Petroselinum oriepum spp. tuberosum persilja
Picea abies punakuusi
Abies alba jalokuusi
Pinue spp. mänty
Pisum sativum puutarhaherne
Prunus avium kirsikka
Prunus domestica luumu
Prunus persioa persikka
Pyrus communis päärynä
Ribes sylvestre punaherukka
Ribes uva-orispa karviaismarja
Rioinus communis risiinikasvi
Saccharum officinarum sokeriruoko 23 62059
Secale cereale ruis
Sesamum indicum seesami
Solanum tuberosum peruna
Sorghum dochna sokerihirssi
Spinaoia oleracea pinaatti
Theobroma cacao kaakaopuu
Trifolium pratense nurmiapila
Triticum aestivum vehnä
Vaccinium vitis-idaea purjolaukka
Yioia faba hevosvirna
Vigna sinensis (V. unfuiculata) lehmäpapu
Vitis vinifera viiniköynnös
Zea mays maissa . Seuraava luettelo sisältää herbisidit, jotka sekoitettuina keksinnön mukaisten aineiden kanssa vaikuttavat tehokkuutta parantavasti laajentuneen kasvilajispektrin vuoksi tai parantaen tehokkuutta yksikköä kohti aktiiviainetta.
0 Cl . odfcw
R1 R
R R1 H H ja suolat H ja suolat H Cl ja suolat K P ja suolat
ch2-och3 H
24 6 2 0 5 9 p^NH-c-°^Q ' CH, NH-C-OCH-
3 II J
0 o-f°o NH-C-0CoH,- II έ 0 0 ρ-Ο,ί·^0Ο H 0 —\ NH-C-OCH,
II J
0 / V nh-c-o-ch~-c=och5ci )=/ s cl 0
II
f^lf^i-i-propyyli
H
Or» 8νπ-ο^3
COOH
Ci^yNH-c-c2H5
Cl
X
r-c-c-o-r1
t »I
Y 0 « 62059
O
R \ X Y R1 _ _ — —
Cl-^yCH2- Cl H CH3 / \-C-N-0- H H H ja suolat
S H
Cl^O-Qo- H CH3 CH3
Ci • P5c-^yo^^-0- H CH3 Na
X
R-C-C-O-R1 f »t
YO
R X Y R1
Cl i 4{>, H CH3 Na
Cl·/^ W Vo- H CH3 CH2-i- \=s · propyyli
Cl-/ ' Vn- H CH3 C2H5 c=o “O' P“/ \-N“ H CHj i-propyyli jT^ C=0
“O
26 62059 F-^ VN- ' H CHj CHj Y c=o “ Ö C2H5 Cl Cl Na
Ci^o{^NH-C<CH3
Cl-^ V0>\ VN02
Cl 'i;"0CH3
O
F3CO0-ON02 Λ
Cl COOH
i CHj c6&
. f O
H
N02 °2N^|oh suolat, esterit C^H^ sek.
62059 27 R-S-O-f^J fSH3 o 0C2H5 R = cH3 -nhch3 /CH3
-N
/CH3
-N
'""c-CH, 1« ?
O
° °2H5 ^j^j.C-fiH-OC2H5 »5C2 ° m C^H-^n C-NH-0-CH2-CH=CH2 h3c/^\)
HjC
OH
^¾¾.^ C=N-OCH2-CH=CH2 Na-suolat • H-rCO-C 3 1»
O
28 62059
(CH2) 3“f “°“H
\ O suolat ja esterit
Cl (T\.C.CH2.0-S-NH-i-C3H7 O O ·
CO
N-C-CH2-0-S-NHCH,
o S
CN-C-CH2-0-S-NH-i-C3H?
O S
Lisäksi on hyödyllistä paitsi levittää uusia keksinnönmukaisia yhdisteitä yksinään tai yhdessä toisten herbisidien kanssa, sekoittaa niitä muiden kasvinsuojeluaineiden kanssa· Näistä mainittakoon aineet tuholaisten ja fytopatogeenisten sienien torjumiseksi sekä kasvun säätelyaineet. Mielenkiintoinen on edelleen sekoitettavuus mineraalilannoitteiden liuosten kanssa, joita lisätään ravinto- tai hivenainepuutteen korjaamiseksi.
Käyttö tapahtuu esimerkiksi suoraan ruiskutettavina liuoksina, jauheina, suspensioina, myös suuriprosenttisina, vesipitoisina, öljymäisinä tai muina suspensioina tai dispersioina, emulsioina, öljydispersioina, tahnoina, pölytysaineina, siroteaineina, granulaatteinä ruiskuttamalla, sumuttamalla, pölyttämällä, sirottamalla tai kaatamalla. Käyttömuodot määräytyvät kokonaan käyttötarkoitusten mukaan; niid.en tulisi jokaisessa tapauksessa taata mahdollisimman hienojakoinen keksixmönmukaisen vaikutusalueen jakautuminen.
Suoraan ruiskutettavia liuoksia, emulsioita, tahnoja ja öljydisper-sioita varten tulevat kyseeseen keskimääräisestä korkeaan olevan kiehutus-pisteen omaavat mineraaliöljyjakeet, kuten kerosiini tai dieselöljy, edelleen hillitervaöljyt jne. sekä kasvi- tai eläinkunnasta peräisin olevat öljyt, alifaattiset, sykliset ja aromaattiset hiilivedyt, esimerkiksi bentseeni , tolueeni , ksyleeni, parafiini, tetrahydronaftaliini, alkyloidut naftaliinit tai niiden johdannaiset, esimerkiksi metanoli, etanoli, pro-panoli, butanoli, kloroformi, hiilitetrakloridi, sykloheksanoli, syklo- 29 6205 9 heksanoni, klooribentseeni, isoforoni jne., voimakkaasti polaariset liuottimet, esimerkiksi dimetyyliformamidi, dimetyylisulfoksidi, N-metyylipyr-rolidoni, vesi jne.
Vesipitoisia käyttömuotoja voidaan valmietaa emulsiokonsentraateis-ta, tahnoista tai kostuvista jauheista (suihkutusjauheista), öljydisper-sloista lisäämällä vettä. Emulsioiden, tahnojen tai öljydispersioiden valmistamiseksi voidaan aineet sellaisenaan tai öljyyn tai emulgointiainee-eeen liuotettuna homogenisoida veteen kostutus-, tartunta-, dispergointi-tal emulgointiaineen avulla. Voidaan valmietaa myös vaikuttavasta aineesta, koetutustartunta-, dispergointi- tai emulgointiaineesta ja mahdollisesti liuottimesta tai öljystä muodostuva konsentraatti, joka soveltuu laimennettavaksi vedellä.
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon: ligniinisulfonihapon, naftaliinisulfonlhappojen, fenolisulfonihappojen alkali-, maa-alkali-, ammoniumsuolat, alkyyliaryylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, alkyylisulfo-naatlt, dibutyylinaftaliinisulfonihapon alkali- ja maa-alkalisuolat, rasva-alkoholisulfaatit, rasvahappoiset alkali- ja maa-alkalisuolat, sul-fatoidun heksadekanolin, heptadekanolin, oktadekanolin suolat, sulfatoi-dun rasva-alkoholiglykolieetterin suolat, sulfonoidun naftaliinin ja naftaliini johdannaisten kondensaatiotuotteet formaldehydin kanssa, naftaliinin tai naftaliinisulfonlhappojen kondensaatiotuotteet fenolin ja formaldehydin kanssa, polyoksietyleenioktyylifenolieetteri, etoksiloitu iso-oktyylifenoli, oktyylifenoli, nonyylifenoli, alkyylifenolipolyglykolieet-teri, tributyylifenyylipolyglykolieetteri, alkyyliaryylipolyeetterialko-holit, isotridesyylialkoholi, rasva-alkoholietyleenioksidi-kondensaatit, etoksiloitu risiiniöljy, polyoksietyleenialkyylieetteri, etoksiloitu poly-oksipropyleeni, lauryylialkoholipolyglykolieetteriaeetaali, sorbiitties-teri, ligniini, sulfiittijäteliuokset ja metyyliselluloosa.
Jauhe-, sirote- ja pölytysaineita voidaan valmistaa sekoittamalla tai jauhamalla vaikuttavia aineita yhdessä kiinteän kantajan kanssa.
Granulaatteja, esimerkiksi kapseli-, kyllästys- ja homogeenigranu-laatteja voidaan valmistaa sitomalla vaikutusaine kiinteään kantajaan. Kiinteitä kantajia ovat esimerkiksi mineraalimaalajit, kuten piigeeli, pilhapot, silikaatit, talkki, kaoliini, atta-savi, kalkkikivi, kalkki, liitu, bolussavi, savi, dolomiitti, piimää, kalsium- ja magnesiumsulfaatti, magnesiumoksidi, jauhetut muovit, lannoitteet, kuten esimerkiksi ammoniumsulfaatti, ammoniumfosfaatti, ammoniumnitraatti, urea ja kas- 62059 30 vituotteet, kuten viljajauhot, puunkuori-, puu» ja maapähkinäkuorijauho, selluloosajauho ja muut kiinteät kantajat.
Valmisteet sisältävät 0,1 - 95 painoprosenttia, edullisesti 0,3 - 90 painoprosenttia vaikutusalueita.
Seoksiin tai yksittäisiin vaikuteaineisiin voidaan lisätä eri tyyppisiä öljyjä, kostutus- ja tartunta-aineita, herbisidejä, fungiside-jä, nematosideja, insektisidejä, bakterisidejä, hivenaineita, lannoitteita, vaahtoamieta estäviä aineita (esim. silikoneja), kasvunsäätäjiä, vastamyrkkyjä tai muita herbisidisesti vaikuttavia yhdisteitä.
Näiden aineiden sekoittaminen keksinnönmukaisiin herbisideihin voidaan tehdä painosuhteessa 1:10 - 10:1. Sama koskee öljyjä, kostutus- tai tartunta-aineita, fungisidejä, nematosideja, insektisidejä, bakterisidejä, vastamyrkkyjä ja kasvunsäätäjiä.
Esimerkki 5
Sekoitetaan 90 paino-osaa yhdistettä 110 paino-osan kanssa N-me-tyyli-a-pyrrolidonia, jolloin saadaan liuos, joka soveltuu käytettäväksi erittäin pieninä pisaroina.
Esimerkki 4 20 paino-osaa yhdistettä 2 liuotetaan seokseen, joka sisältää 60 paino-osaa keyleeniä, 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 8-10 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista Öljyhappo-N-monoetanoliamidia, 5 paino-osaa dodekyylibentseenisulfonihapon kalsiumsuolaa ja 5 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 40 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista risiiniöljyä. Kaatamalla ja sekoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 5 20 paino-osaa yhdistettä 3 liuotetaan seokseen, joka sisältää 40 paino-osaa sykloheksanonia, 30 paino-osaa isobutanolia, 20 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 7 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista iso-oktyylifenolia ja 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 40 moolista iso-oktyylifenolia ja 1 moolista risiiniöljyä. Kaatamalla ja sekoittamalla liuos hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusainetta.
31 62G5 9
Esimerkki 6 20 paino-osaa yhdistettä 2 liuotetaan seokseen, joka sisältää 25 paino-osaa sykloheksanolia, 65 paino-osaa mineraaliöljyjaetta, jonka kiehumispiste on 210-280°C ja 10 paino-osaa liitäntätuotetta, joka muodostuu 40 moolista etyleenioksidia ja 1 moolista risiiniöljyä. Kaatamalla liuos veteen ja sekoittamalla se hienojakoiseksi 100 000 paino-osaan vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,02 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 7 20 paino-osaa vaikutusaluetta 5 sekoitetaan hyvin 5 paino-osan kanssa di-isohutyylinaftaliini-oc-eulfinihappoa, 17 paino-osan kanssa sulfiit-tijäteliuokseeta saatua ligniinisulfonihapon natriumsuolaa ja 60 paino-osan kanssa jauhemaista piigeeliä ja jauhetaan vasaramyllyssä. Sekoittamalla seos hienojakoiseksi 20 000 paino-osaan vettä, saadaan ruiskutus-seos, joka sisältää 0,1 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 8 5 paino-osaa yhdistettä 1 sekoitetaan huolellisesti 97 paino-osan kanssa hienojakoista kaoliinia. Tällä tavalla saadaan pölytysaine, joka sisältää 3 painoprosenttia vaikutusaluetta.
Esimerkki 9 30 paino-osaa yhdistettä 2 sekoitetaan huolellisesti seoksen kanssa, joka sisältää 92 paino-osaa jauhemaista piihappogeeliä ja 8 paino-osaa parafiiniöljyä, joka on ruiskutettu tämän piihappogeelin pinnalle. Tällä tavalla saadaan vaikutusainevalmiste, jonka kiinnitarttuvuus on hyvä.
Esimerkki 10 40 paino-osaa vaikutusaluetta 1 sekoitetaan huolellisesti 10 paino-osan kanssa fenolisulfonihappo-urea-formaldehydi-kondensaattia, 2 paino-osan kanssa piigeeliä ja 4S paino-osan kanssa vettä. Saadaan stabiili vesidispersio. Laimentamalla 100 000 paino-osalla vettä, saadaan vesidispersio, joka sisältää 0,04 painoprosenttia vaikutusainetta.
Esimerkki 11 20 paino-osaa vaikutusainetta 2 sekoitetaan huolellisesti 2 osan kanssa dodekyylibentseenisulfonihappoa, 8 osan kanssa rasva-alkoholi-po-lyglykolieetteriä, 2 osan kanssa fenoli-urea-formaldehydi-kondensaattia ja 68 osan kanssa parafiiniperäistä mineraaliöljyä. Saadaan stabiili, öl-jymäinen dispersio.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2638897 | 1976-08-28 | ||
DE2638897A DE2638897C2 (de) | 1976-08-28 | 1976-08-28 | Diurethane und diese enthaltende Herbizide |
DE2725074 | 1977-06-03 | ||
DE19772725074 DE2725074A1 (de) | 1977-06-03 | 1977-06-03 | Diurethane |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI772302A FI772302A (fi) | 1978-03-01 |
FI62059B FI62059B (fi) | 1982-07-30 |
FI62059C true FI62059C (fi) | 1982-11-10 |
Family
ID=25770852
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI772302A FI62059C (fi) | 1976-08-28 | 1977-07-28 | Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4131751A (fi) |
JP (1) | JPS5328144A (fi) |
AT (1) | AT356964B (fi) |
AU (1) | AU511881B2 (fi) |
BR (1) | BR7705472A (fi) |
CA (1) | CA1097675A (fi) |
CH (1) | CH627344A5 (fi) |
CS (1) | CS192490B2 (fi) |
DD (1) | DD131069A5 (fi) |
DK (1) | DK148356C (fi) |
FI (1) | FI62059C (fi) |
FR (1) | FR2362827A1 (fi) |
GB (1) | GB1581782A (fi) |
GR (1) | GR66157B (fi) |
HU (1) | HU175880B (fi) |
IE (1) | IE45371B1 (fi) |
IL (1) | IL52561A (fi) |
IT (1) | IT1079904B (fi) |
NL (1) | NL7709470A (fi) |
NO (1) | NO772963L (fi) |
SE (1) | SE7709523L (fi) |
SU (1) | SU698512A3 (fi) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES8604495A1 (es) * | 1983-09-20 | 1986-02-01 | Koege Kemisk Vaerk | Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos |
US5246912A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham |
SK278523B6 (en) * | 1984-02-29 | 1997-08-06 | Erik Nielsen | A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
US3898075A (en) * | 1970-01-20 | 1975-08-05 | Freund Heinz Eberhard | Stabilized liquid compositions |
DE2108975C3 (de) * | 1971-02-16 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
US3920829A (en) * | 1972-08-30 | 1975-11-18 | Basf Ag | Inflammation inhibiting bis-carbamate composition |
-
1977
- 1977-07-06 GR GR53904A patent/GR66157B/el unknown
- 1977-07-20 IL IL52561A patent/IL52561A/xx unknown
- 1977-07-21 CA CA283,246A patent/CA1097675A/en not_active Expired
- 1977-07-25 US US05/818,523 patent/US4131751A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-28 FI FI772302A patent/FI62059C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-07-29 IT IT50507/77A patent/IT1079904B/it active
- 1977-08-17 BR BR7705472A patent/BR7705472A/pt unknown
- 1977-08-18 JP JP9829577A patent/JPS5328144A/ja active Granted
- 1977-08-19 GB GB34871/77A patent/GB1581782A/en not_active Expired
- 1977-08-22 AU AU28099/77A patent/AU511881B2/en not_active Expired
- 1977-08-23 IE IE1754/77A patent/IE45371B1/en unknown
- 1977-08-24 FR FR7725800A patent/FR2362827A1/fr active Granted
- 1977-08-24 SE SE7709523A patent/SE7709523L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-25 DD DD7700200740A patent/DD131069A5/xx unknown
- 1977-08-25 CH CH1041177A patent/CH627344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 DK DK379077A patent/DK148356C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 NL NL7709470A patent/NL7709470A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-26 SU SU772514403A patent/SU698512A3/ru active
- 1977-08-26 NO NO772963A patent/NO772963L/no unknown
- 1977-08-26 AT AT621377A patent/AT356964B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 HU HU77BA3577A patent/HU175880B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-08-29 CS CS775644A patent/CS192490B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2362827A1 (fr) | 1978-03-24 |
SU698512A3 (ru) | 1979-11-15 |
CS192490B2 (en) | 1979-08-31 |
FR2362827B1 (fi) | 1983-11-18 |
CA1097675A (en) | 1981-03-17 |
IL52561A0 (en) | 1977-10-31 |
DD131069A5 (de) | 1978-05-31 |
GB1581782A (en) | 1980-12-17 |
US4131751A (en) | 1978-12-26 |
FI772302A (fi) | 1978-03-01 |
AU511881B2 (en) | 1980-09-11 |
DK148356B (da) | 1985-06-17 |
FI62059B (fi) | 1982-07-30 |
JPS5328144A (en) | 1978-03-16 |
ATA621377A (de) | 1979-10-15 |
AU2809977A (en) | 1979-03-01 |
DK148356C (da) | 1985-11-18 |
HU175880B (en) | 1980-11-28 |
NO772963L (no) | 1978-03-01 |
SE7709523L (sv) | 1978-03-01 |
IL52561A (en) | 1981-09-13 |
NL7709470A (nl) | 1978-03-02 |
JPS625901B2 (fi) | 1987-02-07 |
IE45371L (en) | 1978-02-28 |
GR66157B (fi) | 1981-01-20 |
IE45371B1 (en) | 1982-08-11 |
DK379077A (da) | 1978-03-01 |
BR7705472A (pt) | 1978-04-25 |
AT356964B (de) | 1980-06-10 |
CH627344A5 (de) | 1982-01-15 |
IT1079904B (it) | 1985-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2914915A1 (de) | 4h-3,1-benzoxazinderivate | |
EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
DE4238175A1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0085785B1 (de) | Substituierte 4,5-Dimethoxy-pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
FI62059C (fi) | Herbicidala (3-(n'-(halogenfluorfenyl)-karbamoyloxi)-fenyl)-karbamater | |
CS196228B2 (en) | Herbicide | |
CA1120942A (en) | .sup.m-anilide-urethanes | |
DD283762A5 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel | |
HU206324B (en) | Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
HU190948B (en) | Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
DE2638897C2 (de) | Diurethane und diese enthaltende Herbizide | |
DE3418532A1 (de) | Chinolinoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
EP0084671B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung | |
EP0091639B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0081743B1 (de) | Naphthoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0123727B1 (de) | Substituierte Harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0071096B1 (de) | N-Aminomethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0081207A2 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
JPS6151583B2 (fi) | ||
PL102149B1 (pl) | A herbicide | |
CS237332B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
DE3324244A1 (de) | Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses | |
DE2725074A1 (de) | Diurethane | |
CH568013A5 (en) | Trifluoromethyl nitrophenyl-thio-and dithio-phosphates - - insecticides, acaricides, fungicides and herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: BASF AKTIENGESELLSCHAFT |