DE2108975C3 - N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel - Google Patents

N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

Info

Publication number
DE2108975C3
DE2108975C3 DE2108975A DE2108975A DE2108975C3 DE 2108975 C3 DE2108975 C3 DE 2108975C3 DE 2108975 A DE2108975 A DE 2108975A DE 2108975 A DE2108975 A DE 2108975A DE 2108975 C3 DE2108975 C3 DE 2108975C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
phenyl
carbamate
acetyl
propionyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2108975A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2108975B2 (de
DE2108975A1 (de
Inventor
Friedrich Dr. 7441 Aich Arndt
Gerhard Dr. 1000 Berlin Boroschewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE2108975A priority Critical patent/DE2108975C3/de
Priority to LU64633D priority patent/LU64633A1/xx
Priority to ZA720741A priority patent/ZA72741B/xx
Priority to CS757A priority patent/CS170176B2/cs
Priority to DK55172*#A priority patent/DK133001C/da
Priority to AU38824/72A priority patent/AU460282B2/en
Priority to GB628972A priority patent/GB1338985A/en
Priority to IL38738A priority patent/IL38738A/xx
Priority to JP47014768A priority patent/JPS5244371B1/ja
Priority to US225626A priority patent/US3904669A/en
Priority to SE01668/72A priority patent/SE368395B/xx
Priority to IT20512/72A priority patent/IT948533B/it
Priority to YU0360/72A priority patent/YU36695B/xx
Priority to FI403/72A priority patent/FI58634C/fi
Priority to NO434/72A priority patent/NO135471C/no
Priority to HUSCHE374*1A priority patent/HU164147B/hu
Priority to FR7204979A priority patent/FR2125913A5/fr
Priority to IE185/72A priority patent/IE36086B1/xx
Priority to ES399808A priority patent/ES399808A1/es
Priority to AT126172A priority patent/AT329914B/de
Priority to NL7202061A priority patent/NL7202061A/xx
Priority to BE779443A priority patent/BE779443A/xx
Priority to SU721749422A priority patent/SU673135A3/ru
Priority to CH220572A priority patent/CH567357A5/xx
Publication of DE2108975A1 publication Critical patent/DE2108975A1/de
Publication of DE2108975B2 publication Critical patent/DE2108975B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2108975C3 publication Critical patent/DE2108975C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

2. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens ein N-Acyl-diurethan gemäß Anspruch I.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Acyl* diurethane sowie diese enthaltendes herbizidcs Mittel.
Substituierte Phenylcarbamate mit herbizider Wirkungsind bereits bekannt. Als einer ihrer bekanntesten Vertreter gilt z. B. N-(3-Chlor-phenyl)-isopropyl-carbamat (CIPQ.
In der DE-OS 15 67151 Werden auch bereits herbizid wirksame Diurethane beschrieben, von denen wegen ihrer guten herbiziden Wirksamkeit und Selektivität das MelhyUN-iXN'-P'-methylphenylJ-carbamoyloxy)-phenyi)-carbamat in die Praxis eingeführt wurde. Auch dieses Carbamat genügt jedoch den gestellten Anforderungen nicht immer.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Ent' Wicklung von Substanzen, die als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln eine gute herbizide Wirkung gegenüber Unkräutern neben einer guten Selektivität gegenüber Kulturpflanzen aufweisen. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der N-Acyl-diurelhane, wie sie durch den vorstehenden Anspruch I gekennzeichnet sind, gelöst.
Die erfindungsgemäßcn Verbindungen besitzen überraschenderweise eine größtenteils bessere herbizide Wirkung als Verbindungen analoger Konstitutionen und gleicher Wirkungsrichtung. Insbesondere zeichnen sich von ihnen die Monoacylderivate durch eine überragende herbizide Wirkung aus. Von diesen nehmen insbesondere Methyl-oderÄthyl-N-(3-(N*acetyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat, bei denen der N'-Phenylrest noch vorzugsweise durch Methyl- oder Chlor substituiert sein kann, eine Sonderstellung bezüglich ihrer Verträglichkeit für Beta-Rüben und Umbelliferen ein.
Bei der Vielzahl der Vertreter der erfindungs-
gemäßen Verbindungen erstreckt sich die Wirksamkeit
sowohl auf die Anwendung im Vorauflauf (pre-emer gence)- als auch im Nachauflauf (post-emergence)- Verfahren.
Von den zahlreichen Unkräutern, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können, sind z. B. zu nennen: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Galinsoga parviflora, Chenopodium album, Amarantus retroflexus, Setaria italica u. a. is Besondere Beachtung verdient die Tatsache, daß viele der gekennzeichneten Verbindungen außerdem eine gesteigerte Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen besitzen, wie z. B, gegenüber Beta-Rüben, Baumwolle, Erdnüsse, Reis, Mais, Getreidearten, Karotten und andere Gemüsearten. Eine Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen läßt sich daher in diesen Kulturen ohne eine Schädigung der Nutzpflanzen durchführen. Die Aufwandmengen zur ausreichenden Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen betragen etwa 0,5—5 kg WirkstofT/ha.
Sofern eine totale Unkrautbekämpfung beabsichtigt . ist, müssen die Wirkstoffe in höherer Aufwandmenge von wenigstens IO kg Wirkstoff/ha verwendet werden. Die Anwendung der Wirkstoffe kann entweder jo allein oder als Mischung aus mehreren Wirkstoffen erfolgen. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z. B. Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck, zugesetzt werden. Ein Zusatz Ά von Düngemitteln ist z. B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspeklrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z.B. auch nichtphytotoxische Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lö-4-1 sungsmittel, ölige Zusätze u. a.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste TrägerstofTe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silkagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, so Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphe noläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäu- ren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali· und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen
variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa Tabelle I 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe,
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z, B, mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100—1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können auch ohne weiteres die teilweise üblichen Spritzbrühmengen von mehr als to 1000 Liter/ha appliziert werden. Auch eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-Iow-Volume-Verfahren« ist möglich. Ebenso ist die Anwendungsweise in Mikrogranulatform möglich.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der is Formel (1) werden beispielsweise in an sich bekannter Weise hergestellt durch Erhitzen von Biscarbamaten mit Säureanhydriden unter Zusatz von konzentrierter Schwefelsäure auf etwa 140—150°C.
Besitzt ein Biscarbamat zwei Amid-Wasserstoff-Atome, so erhält man in der Regel Diaeyl-biscarbamate. Monoacyl-derivate, die noch einen Amid-Wasserstoff enthalten, kann man in der Weise erhalten, daß man z.B. 3-NitrophenyI-N-aIkyl- oder N-arylcarbamate acyliert, die Nitrogruppe z. B. durch kata- lyrische Hydrierung zur Aminogrupps reduziert und diese anschließend mit Chlor-, Chlorthio- oder Chlordithioameisensäurealkylestern umsetzt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen: Jn
a) Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyloxyyphenyif-carbamat
26,6 g (0,1 Mol) MethyI-N-(3-(N'-n-butyIcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat werden in 100 ml Acet- J5 anhydrid unter Zusatz von I ml konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung 30 Minuten unter Rückflußbedingungen erhitzt. Nach Abkühlung auf ca. 8O0C wird mit 4 g Natriumacetat versetzt und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in einem 4n Gemisch aus Chloroform und Methylenchlorid gelöst und die Lösung unter Biszugabe mit Wasser, verdünnter Natronlauge und verdünnter Kochsalzlösung bis zur neutralen Reaktion gewaschen. Mit Magnesiumsulfat wird getrocknet und im Vakuum eingedampft, « Die Hauptmenge des Rückstandes löst sich in 400 ml lsopropylather. Die Lösung wird mit Aktivkohle aufgekocht, bei Raumtemperatur filtriert und im Vakuum eingedampft.
Ausbeute: 24,2g = 69% der Theorie, nf: 1,5119. so
Erfindungsgemäße Verbindungen Physikslische
Konstante 		: 83—84" C
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- Fp.:
N'-ätbyIcarbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat		 : 76—78° C
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- Fp.:
N'-n-propylcarbamoyloxy)-
phenylj-carbamat 1,5216
Methyl-N-acetyI-N-(3-(N'-acetyl- nf
N'-isjpropylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat 1,51 !9
Meihyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- nf
N'-n-butylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat i,4906
S-Methyl-N-acetyl- nf
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butyI-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat 1,5125
S-Methyl-N-acetyl- nf
N-(3-(N'-acetyl-N'-isobu iyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
Ihiocarbamat 1,5135
S-Methyl-N-acetyl- nf
N-(3-(N'-acetyl-N'-sek.-butyI-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat 1,5099
S-Methyl-N-acetyl- nf
N-(3-(N'-acetyI-N'-neopentyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat L5230
S-Methyl-N-acetyl- nf
N-(3-(N'-acetyl-N'-allyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat 1,4984
Methvl-N-oropionyl- nf
b) Methyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carbamat
20 g (0,08 Mol) 3-Aminophenyl·N-acetyl·N'n-bulylcarbamal werden in ca. 100 ml Essigester gelöst und die Lösung mit 20 ml Wasser versetzt. Nach Zugabe von 2 g (0,05 Mol) Magnesiumoxid werden unter Rühren und Kühlung auf 100C 9,4 g Chlor· ameisensäuremethylester eingetropft. 45 Minuten wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure angesäuert, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand kristallisiert aus Isopropyläther.
Ausbeute: 15,4 g = 63% der Theorie, Fp.:84—860C.
In der folgenden Tabelle I sind einige weitere erfindungsgemäße Verbindungen aufgeführt.
N-(3-(N'-methyI-N'-propionylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl- nf 1,5270 N-(3-(N'-äthyl-N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat
Methyl-N-propionyl- nf 1,5109 N-(3-(N'-n-butyl-N'-propionyl-
carbamoyloxyVphenyl)-
carbamat
Methyl-N'propionyl- nf 1,5000 N-(3-(N'-isobutyl-N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat
Methyl-N-propionyl- nZ 1.4864 N-(3-(N'-sek.butyl-N'-propionyI-
carbamoyloxy)-phenyl)-
carbamat
Methyl-N-propionyl- n'S 1.4918 N-(3-(N'-neopentyl-N'-propionyl-
carbamoyloxy)-phenyl>-
carbamat
5 Fortsetzung 21 Physikalische
Konstante 		1,5013 08 975
6 		Physikalische 1,5135
Konstante
Erfindungsgemäße Verbindungen llf Erfindüngsgemäße Verbindungen n?
Methyl-N-propionyl- 1,5534 — 5 Met]ivl-N-capryI- Harz
N-(3-(N'-(3'-methylbutyl)- N-(3-(N'-methyI-
N'-propionylcarbamoyloxy)- n? N'-caprylcarbarnoyloxy)-
phenylj-carbamat phenyi)-carbamat
Methyl-N-propionyl- 1,5151 Melhyl-N-bromacetyl- 1,5390
N-(3-(N'-cyclohexy|- 10 N-(3-(N'-n-butyI-
N '-propionylcarbamoy !oxy)- nf N'-bromacetylcarbamoyloxy)- nf
phenylj-carbamat phenyD-carbamat
Methyl-N-butyryl- 1,5079 Methyl-N-acetyl- Harz
N-(3-(N'-methyI- I S N-(3-(N'-phenyl-
N'-butyrylcarbamoyloxy)- n? I J N'-acetylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat pheny])-carbamat
Methyl-N-butyryl- U4940 Methyl-N-acetyl- 1,5350
N-(3-(N'-äthyl- N-(3-(N'-3'-methyIphenyl-
N'-&utyrylcarbamoyloxy)- nf 20 N'-acetylcarbaraoyloxy)- ηψ
phenyl)-carbamat phcnyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl- 1,5071 Äthyl-N-acetyl- 1,5179
N-(3-(N'-propyl- N-(3-(N'-3'-methylphenyI-
N'-butyrylcarbamoyloxy)- nf N'-acetylcarbamoyloxy)- nf
phenyl)-carbamat 25 phe.ny])-carbamat 1,5237
Methyl-N-butyryl- 1,5041 Methy l-N-acetyl-
N-(3-(N'-n-butyl- !,5008 N-(3-(N',N'-diäthylcarbamoyl- n?
N'-butyrylcarbamoyloxy)- nS5 oxy)-phenyl)-carbamat Harz
phenyl)-carbamat nf Meth)l-N-acetyI- 84—86° C
Methyl-N-butyryl- 1,4912 30 N-P-fN'-terLbutylcarbamoyl- nf
N-(3-(N'-isobutyl-
N'-butyrylcarbamoyloxy)-
phenylj-carbamat
Methyl-N-butyryl-
N-(3-(N'-neopenty!-		 oxy)-phenyl)-carbamal Fp.
N'-butyrylcarbamoyloxy)- ηψ 35 Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-methyI-
N'-phcnylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat		 1,5525
phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
Vlethyl-N-butyryl- Harz N'-n-butylcarbamoyloxy)- ηψ
N-(3-(N'-cyclohexy!' 40 phenyJ)-carbamat
N'butyrylcarbarnoyloxy)- 1,4920 Methyl-N-acetyl- 1,5505
ahenyl)-carba mat N-(3-(N'-acetyl-
Vlethyl-N-isobutyryl- „κ N'-(2'-methylphenyl)- ηψ 1,5545
N-(3-(N'-methyl-
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat		 1,4886 carbarnoyloxy)-phenyl-carbamat
Methyl-N-isobutyryl-
N-(3-(N'-äthvI-		 Methyl-N-propionyl-
N-(3-(N'-propionyI-
N'-(4'-methylphenyI)-		 ηψ
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)- ηψ carbamoyloxy)*phenyl)-carbamat
3henyl)-carbamat 50 Methyl-N-propionyl' 124—125°C
Vlethyl-N-isobutyryl- 1,5041 N-(3-(N'-propionyl-
N-(3-(N'-propyl- 1,4918 N'-(3'-chlorphenyl)- Fp.:
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)- η? carbarnoy loxy)-phenyl)-carba mat 1,5415
3henyl)-carbamat ηψ Methyl-N-(3-(N'-acetyl- 1,5710
Methyl-N-isobutyryl- 55 N'-phcnylcarbamoyloxy)- ηψ
N-(3-(N'-n-butyl-
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)-
phenyl)-carbamat
Methyl-N-isöbufyfyl-		 1.5232 phenyl)-Garbamat ηψ
N-(3-(N'-neopentyl- 60 Methyl-N-(3-(N'-aGetyl-
N'-(3'-methyli*henyI)-carbarnoyl-
oxy)-phenyl)-carbamal		 1,5800
N'-isobutyrylcarbamoyloxy)- η Ό" S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
phenyl)-carbamat N'-phcnylcarbamoyloxy)- ηψ
Methyl-N-isobutyryl- phenyl>-thiocarbamat
N-(3-(N'-allyl- 65 S-M<:thyl-N-(3-;N'-aceiyl-
N'-isobutyrylcarba moyloxy)- N'-(3'»methylphenyl)-
phenyl)-carbamat carbatnoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
Fortsetzung
Erfindungsgemäße Verbindungen
Physikalische Konstante
Methyl-N-acetyl-N-P-fN'-acetyl- Fp.: 125 C
N'-(3'-chIorphenyl)-carbamoyl-
oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-H-fN-acetyl- Fp.: 127 C
N'-(4'-methylphenyl)-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl- Fp.: 65 68 C
N'-n-butylcarbamoyloxy)-
phenyl)-thiocarbamat
Methyl-N-isobutyryl- ηΐ Ι.5Ι55
N-(3-(N'-isobutyryI-
iN-n-butyicarbamoyioxy)-
phenyl)-carbamat
Es sind überwiegend Harze mit recht guter Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Äthyläther, Isopropyläther, Cyclohexanon, Isophoron, Aceton, Essigester, Methylenchlorid und Chloroform.
Die Verbindungen sind unlöslich in Wasser.
Die Ausgangsprodukte zur Durchführung der beschriebenen Verfahren sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu den bekannten Mitteln hervor.
Beispiel I
Im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführten Testpflanzen im Vor- (a) und im Nachauflaufverfahren (b) mit den erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha
1 1 1,1.
^:„ \/ u:— λ
Emulsionen mit 500 Liter/ha gleichmäßig gespritzt. Das Vergleichsmittel kam als wäßrige Emulsion ebenfalls mit 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter/ha zur Anwendung.
Nach 3 Wochen wurde bonitiert, wobei
0 = nicht geschädigt und
4 = total vernichtet
bedeutet.
Die Befunde zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich bessere Bekämpfung der Testpflanzen gelang als mit dem bekannten Vergleichsmittel.
Erfindungsgemaße Verbindungen
Senf Toma
ten
a b a b
ErfindungsgemäDe Verbindungen
Senf Toma
ten
a b a b
Methyl-N-acetyl- 4 4- 4
N-(3-(N'-acetyl-N'-äthyI-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl- 4 4—4
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-propyI-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl- 4 4 3
N-(3-(N'-acetyl-N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl- 4 4
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-acetyi- .14 3
N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenvl)- thiocarbamat
VMethyl-N-acelyi-N-(3-(N'-acetyl-N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-sek.butyl-2) carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbapiat
S-Methyl-? acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-neopentyl- carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-acetyl-N'-allyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-j-, thiocarbamat
Methyl-N-propionyl-N-(3-(N-methyl-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-äthyl-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-n-butyI-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-isobutyl-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyr)-carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-sek.butyl-N'-propionyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-neopentyl-N '-propiony 1-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat d5 Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-(3-methylbutyl-N'-pro- pionylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-propionyl-N-(3-{N'-cyclohexyl-N'-propionyI- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-butyryl-
N-(3-{N'-methyl-N'-butyrylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-butyryl-
N-(3-(N'-äthyI-N'-butyrylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
4 4 4
4 4 4
3
4 3
4 4
4 4 - -
4 4 4
4 3 —
4 4 4
4 4 4
3 3—4
4 4 — —
Fortsetzung
Erfindungsgemäße Verbindungen
Senf
Erfindungsgemäße Verbindungen
Tomaten
Senf
Tomaten
b a b
Miithyl-N-butyryl-
NH,'3-(N'-propyl-N'-butyrylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl-
N-|3-(N'-n-hutyl-N'-butyrylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-butyryl-
N-l3-(N'-isobutyl-N'-butyrylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-butyryl-
N-(3-(N'-neopentyl-N'-butyrylcarbamoyloxy (-phenyl (-carbamat Methyl-N-butyryl-
N-(3-(N'-cyciohexyl-N'-butyrylcar'bamoyloxy (-phenyl (-carbamat Methyl-N-isobutyryl-N-(3-(N'-methyl-N'-isobutyryl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-isohutyryl-N-(3-(N'-äthyl-N'-isobutyryl- ea;;>amoyloxy (-phenyl (-carbamat Methyl-N-isobutyryl-N-(3-(N'-propyl-N'-isobutyryl- carbamoyloxy)-phenyl)-earbamat Meth yl-N-isobutyryl-N-(3-(N'-n-butyl-N'-isobutyryl- carbamoyloxy)-phenyi)-carbamal Methyl-N-isobutyryl-N-(3-(N'-neopentyl-N'-isobutyryl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-isobutyryl-N-(3-(N'-allyl-N'-isobutyryl- carbamoyloxy)-phenylK'arbamat Methyl-N-capryl-
N-(3-(N'-methyl-N'-caprylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-bromacetyl-N-(3-(N'-n-butyI-N'-bromacetyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-acetyl-
N-(3-( N'-phenyl-N '-acetylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-acetyl-
N-(3-iN'-(3'-methylphenyl)-N'-acetylcarbamoyloxy)-phenyl)- carbamat
Äthyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-(3'-methyIphenyl)-N'-acetyIcarbamoyloxy)-phenyI)- carbamat
Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-,N'-diäthyI-carbamoyloxy)-phenyl}-carbamat Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-tert.butyl-
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
— 4 —
— Methyl-N-acetyl-
N-(3-(N'-methyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat ίο Methyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-n-butylcarbamoyloxy)- phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-(2'-methylphenyl)-
'' carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-propionyl-N'-(4'-methyl- phenyi)-carbamoyioxy)-phenyi}-,0 carbamat
Methyl-N-propionyl-N-(3-(N'-propionyl-
N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
."5 Methyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- carbamat
Methyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-(3'-methylphenyl(-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-(N'-acet>1-N'-phenylcarbamoyloxy(-phenyl)-
thiocarbamat
_■? ,. S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-(3'-chluipheny!;-carbanioyioxy(- phenyl)-carbamat
Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acctyl-IN -(4 -methyiphenyi)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-(N'-acetyl-
4> N'-n-butylcarbamoyloxy(-phenyl)-thiocarbamat
Vergleichsmittel
lsopropyl-N-(3-chlorphenyI(-. '" carbamat
0 = nicht geschädigt.
4 = total vernichtet.
Beispiel 2
I 0 I
4—4 Im Gewächshaus wurden Kulturpflanzen und Unkräuter im Vorauflaufverfahren mit I kg Wirkstoff/ha behandelt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und das Vergleichsmittel wurden als wäßrige Emulsionen mit 500 Liter/ha Wasser ausgebracht. Nach den in der Tabelle wiedergegebenen Versuchsergebnissen bei einer ErfolgskontroHe 3 Wochen nach der Behandlung wurden die Kulturpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht oder nur unbedeutend geschädigt. Die Ungräser wurden aber im Gegensatz
zum Vergleichsmittel, das ungenügende herbizide Boniturschema:
Wirkung erzielte, durch die erfindungsgemäßen Ver- 0 = total vernichtet.
bindungen vernichtet oder erheblich geschädigt. 10 = nicht geschädigt.
Mais Reis Avena Alope- Echino- Setaria Digilaria Cynodon
falua curus chloa italica
Erfindungsgemäße Verbindungen
I Methyl-N-acetyl-N-O-IN'-tert.- IO 10
si butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-
Ii carbamat
I Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- IO 10
A N'-neopentylcarbamoyloxy)-
I phenyO-carbamat
I Methyl-N-acetyl-N-^N'-acctyl- 10 10
.$ N'-sek.butylcarbamoyloxy)-
jl phenyl)-carbamat
I Methyl-N-acetyl-N-(3-( N 'acetyl- 10 S
rä N'-isobutylcarbamoyloxy)-
1 phenyl)-carbamat
I Methyl-N-acetyl-N-O-fN'-acetyl- 10 10
1 N'-n-butylcarbamoyloxy)-
(j phenyU-carbamat
I Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl- IO 10
■J N'-isopropyl''arbamoyloxy)-
* phcnylj-carbamat
Γ;' Mcthyl-N-(3-(N'-acetyl- 10 10
■'■·■ N'-n-butylcarbamoyloxy)-
r phcnyl)-carbamat
Mcthyl-N-(3-(N'-mcthyl- 8 8 8 8 5 4 6 10 N '-phenylcarbamoyloxy )-phenyl )-carhamat
Unbehandclt 10 10 10 10 10 10 iO 10
0 = total vernichtet. 10 = nicht geschädigt.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die Veibindungen und das Vergleichsmittel
,.,.,, KI · , v, ,, /VI, . . 6) Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyI)-carbamoyI-
1) Methyl - N - prop-onyl - N - (3 - (N' - propionyl- oxy^henylVcarbamat N -(3 - methylbutyl) - carbamoyloxy) - phenyl)-
carbamat t>o auf die in der Tabelle aufgeführten Pflanzenarten im
2) Methyl - N - propionyl - N - (3 - (N' - propionyl- Nachaufiaufverfahren gespritzt. Die Aufwandmenge N'-cyclohexylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carbamat betrug I kg Wirksubstanz/ha, emulgiert in 500 Liter
3) Methyl - N - propionyl - N - (3 - (N'- propionyl- Wasser/ha. 18 Tage nach der Behandlung wurde N' - sek.buty!carbamoyloxy) - phenyl) - carbamat bonitiert (0 = total vernichtet, 10 = nicht geschädig:).
4) Methyl-N-iS-iN'-acetyl-N'-n-hutyicarbamoyl- 6ϊ Wie aus dem Ergebnis ersichtlich ist, zeigten die oxy)-phenyl)-carbamat erfindungsgemäßen Verbindungen bei gleicher Un-
5) Methyl-N-acetyl-N-(3-(N'-acetyl-N'-η-butyl- krautwirkung eine deutlich bessere Verträglichkeit carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat gegenüber der Kulturpflanze als das Vergleichsmittel.
13
14
Möhre Stellaria Senecio Matri- Lamium Centau- Amaran- Chrysan- Ipomeo media vulgaris caria cha- amplexi- rea tus retro- Ihetnum purpurea
momilla caule cyanus ftcxus segetum
Erfindungsgemäßc Verbindungen
Methyl-N-propionyl- 10
N-(3-(N'-propionyl-N'-(3'-methylbutyl)- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl N-propionyl- 10
N-(3-(N'-propionyl-N '-cyclohexylcarbamoyloxyi-phenyD-carbamat
Methyl-N-propionyl- 10
N-(3-( N '-oropiony I-N '-sek. b'itylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N'-acetyl- 10 N'-n-butylcarbamoyloxy)-phcnyl)-carbamat
Mcthyl-N-acetyl- 10
N-(3-(N'-acetyl-
N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Vergleichsmiltel
Methyl-N-(3-(N'-(3'-me- 2 thylphcnyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Unbehandelt 10
0 = total vernichtet. 10 = nicht geschädigt.
0 1
0 0
0 0 0 0 0 0 0 3
0 0 0 0
0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 1
0 0 0 0 0 0 0
0 0
0 0 8 0
10 10 10 10 10 10 10 10

Claims (1)

  1. Patentansprüche: I, N-Acyl-diurethane der allgemeinen Formel
    O—CO—N
    in der
    R1 Wasserstoff, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Iso-
    butyryl, Capryl, Bromacetyl, Methyl oder
    Äthyl, R2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Iso butyl, sec-Butyl, tert-Buty!, Neopentyl, Me- thylbutyl, Cyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl,
    ChIoφhenyl oder Allyl, R3 Wasserstoff, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Iso-
    butyryl, Capryl oder Bromacetyl, R4 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, wobei mindestens R, oder R3 einen gegebenenfalls bromierten Acylrest bedeuten.
DE2108975A 1971-02-16 1971-02-16 N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel Expired DE2108975C3 (de)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2108975A DE2108975C3 (de) 1971-02-16 1971-02-16 N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
LU64633D LU64633A1 (de) 1971-02-16 1972-01-20
ZA720741A ZA72741B (en) 1971-02-16 1972-02-04 Herbicidal n-acyl-biscarbamates
CS757A CS170176B2 (de) 1971-02-16 1972-02-07
DK55172*#A DK133001C (da) 1971-02-16 1972-02-08 N-acylbiscarbamater til anvendelse i herbicider
AU38824/72A AU460282B2 (en) 1971-02-16 1972-02-09 Herbicide n-acyl-biscarbamate
GB628972A GB1338985A (en) 1971-02-16 1972-02-10 N-acyl-biscarbamates and herbicidal preparations containing them
IL38738A IL38738A (en) 1971-02-16 1972-02-10 Herbicidal n-acyl-carbamoyloxyphenyl carbamates
JP47014768A JPS5244371B1 (de) 1971-02-16 1972-02-10
US225626A US3904669A (en) 1971-02-16 1972-02-11 N-acyl biscarbamate herbicides
SE01668/72A SE368395B (de) 1971-02-16 1972-02-11
IT20512/72A IT948533B (it) 1971-02-16 1972-02-12 N acil biscarbammati erbicidi
YU0360/72A YU36695B (en) 1971-02-16 1972-02-14 Process for obtaining new herbicidl n-acyl-bis-carbamates
FI403/72A FI58634C (fi) 1971-02-16 1972-02-14 Herbisida n-acylbiskarbamater
HUSCHE374*1A HU164147B (de) 1971-02-16 1972-02-15
FR7204979A FR2125913A5 (de) 1971-02-16 1972-02-15
IE185/72A IE36086B1 (en) 1971-02-16 1972-02-15 N-acyl-biscarbamates and herbicidal preparations containing them
ES399808A ES399808A1 (es) 1971-02-16 1972-02-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos n-acil-biscar- bamatos herbicidas.
NO434/72A NO135471C (de) 1971-02-16 1972-02-15
NL7202061A NL7202061A (de) 1971-02-16 1972-02-16
AT126172A AT329914B (de) 1971-02-16 1972-02-16 Herbizide mittel
BE779443A BE779443A (fr) 1971-02-16 1972-02-16 Biscarbamates de n-acyle, leur preparation et leur utilisation
SU721749422A SU673135A3 (ru) 1971-02-16 1972-02-16 Гербицидный состав
CH220572A CH567357A5 (de) 1971-02-16 1972-02-16

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2108975A DE2108975C3 (de) 1971-02-16 1971-02-16 N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2108975A1 DE2108975A1 (de) 1972-08-24
DE2108975B2 DE2108975B2 (de) 1979-04-19
DE2108975C3 true DE2108975C3 (de) 1979-12-20

Family

ID=5799808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2108975A Expired DE2108975C3 (de) 1971-02-16 1971-02-16 N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

Country Status (24)

Country Link
US (1) US3904669A (de)
JP (1) JPS5244371B1 (de)
AT (1) AT329914B (de)
AU (1) AU460282B2 (de)
BE (1) BE779443A (de)
CH (1) CH567357A5 (de)
CS (1) CS170176B2 (de)
DE (1) DE2108975C3 (de)
DK (1) DK133001C (de)
ES (1) ES399808A1 (de)
FI (1) FI58634C (de)
FR (1) FR2125913A5 (de)
GB (1) GB1338985A (de)
HU (1) HU164147B (de)
IE (1) IE36086B1 (de)
IL (1) IL38738A (de)
IT (1) IT948533B (de)
LU (1) LU64633A1 (de)
NL (1) NL7202061A (de)
NO (1) NO135471C (de)
SE (1) SE368395B (de)
SU (1) SU673135A3 (de)
YU (1) YU36695B (de)
ZA (1) ZA72741B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4076518A (en) * 1970-08-20 1978-02-28 Schering Aktiengesellschaft Substituted phenyl thiocarbamates with herbicidal action and method for their production
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
US4202684A (en) * 1975-12-18 1980-05-13 Schering Aktiengesellschaft Carbanilic acid esters, process for making the same and herbicidal compositions containing same
GR66157B (de) * 1976-08-28 1981-01-20 Basf Ag
DE2703838A1 (de) * 1977-01-31 1978-08-10 Basf Ag Diurethane
DE2732848A1 (de) * 1977-07-18 1979-02-08 Schering Ag Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
US4226613A (en) * 1978-05-25 1980-10-07 Basf Aktiengesellschaft Bisthiocarbamic acid esters and herbicidal use thereof
DE2943965A1 (de) * 1979-10-31 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2-oxazolylalkylcarbamate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
JPS56123633A (en) * 1980-03-04 1981-09-28 Tokyo Shibaura Electric Co Electrode structure for vacuum breaker

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3546343A (en) * 1966-01-18 1970-12-08 Union Carbide Corp 4-(methylcarbamoyloxy) carbanilates as insecticides and nematocides

Also Published As

Publication number Publication date
DE2108975B2 (de) 1979-04-19
IL38738A (en) 1975-04-25
FI58634B (fi) 1980-11-28
US3904669A (en) 1975-09-09
LU64633A1 (de) 1972-06-26
CH567357A5 (de) 1975-10-15
IL38738A0 (en) 1972-04-27
CS170176B2 (de) 1976-08-27
DE2108975A1 (de) 1972-08-24
JPS5244371B1 (de) 1977-11-08
NO135471B (de) 1977-01-03
IE36086L (en) 1972-08-16
NO135471C (de) 1977-04-13
ES399808A1 (es) 1974-12-01
FI58634C (fi) 1981-03-10
YU36695B (en) 1984-08-31
HU164147B (de) 1973-12-28
SE368395B (de) 1974-07-01
IE36086B1 (en) 1976-08-18
FR2125913A5 (de) 1972-09-29
AU460282B2 (en) 1975-04-24
BE779443A (fr) 1972-08-16
SU673135A3 (ru) 1979-07-05
DK133001B (da) 1976-03-08
GB1338985A (en) 1973-11-28
DK133001C (da) 1976-08-02
YU36072A (en) 1982-02-25
AU3882472A (en) 1973-08-16
NL7202061A (de) 1972-08-18
ATA126172A (de) 1975-08-15
ZA72741B (en) 1972-10-25
IT948533B (it) 1973-06-11
AT329914B (de) 1976-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567151C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2944783C2 (de) Diphenylätherverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Herbizide
DE2108975C3 (de) N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
DE2107774A1 (de) Verwendung von 4 Isopropyl phenyl harnstoffen zur Bekämpfung von Unkrautern in Getreide, Reis, Mais, Baumwolle und Soja
DE1567164C2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
DE1189312B (de) Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
CH623031A5 (de)
DE2151766A1 (de) Phenoxycarbonsaeureamide
DE2824126C2 (de) Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-on-Verbindungen
DE2121957C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2210540C2 (de) Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2557552C2 (de) Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2109798C3 (de) N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
DE1913043C3 (de) Substituierte Phenylcarbamate
DE2310648C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
DE2310649C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
DE2042110C3 (de) Substituierte Phenylthionocarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Carbamate enthaltende herbizide Mittel
CH645344A5 (de) N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel.
DE1913043B2 (de) Substituierte phenylcarbamate
DE2103388A1 (de) p Fluor m Trifluormethylphenylharn stoffe zur Schädlingsbekämpfung
DE2512940C2 (de) N-Benzoyl-N-halogenphenyl-2-aminopropionsäure-ester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE1567163C3 (de) Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide und algizide Mittel enthaltend diese Verbindungen
DE1793755C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE2819748C2 (de) N-Äthylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung sowie diese enthaltendes selektives herbizides Mittel
AT275961B (de) Herbizide Mittel mit verstärkter Wirksamkeit

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee