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Herbizide Mittel mit verstärkter Wirksamkeit
Die Erfindung betrifft Mittel zur insbesondere selektiven Unkrautbekämpfung mit verstärkter Wirkung, welche Mittel substituierte Carbamoyloxyphenylcarbamate und grenzflächenaktive Stoffe enthalten.
Unkrautbekämpfungsmittel dienen bekanntlich zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen, zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums und zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussung des Pflanzenwachstums. Die Anwendungsform richtet sich dementsprechend je nach dem Verwendungszweck, und die Mittel werden daher als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulate oder Stäubemittel verwendet.
Allen Applikationsformen ist gemeinsam, dass eine gute Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleistet sein muss. Bei den wässerigen Aufbereitungsformen handelt es sich hiebei vor allem um Emulsionen und Suspensionen, wobei die Wirkstoffe meist in einem organischen Lösungsmittel grenzflächenaktiver Stoffe in Wasser homogenisiert werden. Die bekannte Anwendung der grenzflächenaktiven Stoffe in Verbindung mit Unkrautbekämpfungsmitteln erfolgt daher unter dem Gesichtspunkt der Benetzungsförderung.
Es ist zwar an sich bekannt, dass diese grenzflächenaktiven Stoffe ausserdem auch die Wirkung des Herbizids zu beeinflussen vermögen, was indessen unter anderem von der zu bekämpfenden Unkrautart, dem Charakter des Herbizids und der Art sowie Konzentration des Zusatzmittels abhängen kann. So wurde z. B. bei wuchsstoffhaltigen Mitteln durch derartige Zusätze eine Wirkungsverstärkung bei Unkräutern festgestellt, die aber auch zumeist eine Verstärkung der Schadenswirkung für Kulturpflanzen, d. h. eine Aufhebung der Selektivität der Herbizide, zur Folge hat, deren praktische Anwendung dann auf die Radikalbekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses beschränkt bleiben muss.
Im allgemeinen wird daher die den Herbiziden hinzugesetzte Menge an derartigen Zusatzmitteln möglichst gering gehalten, welche üblicherweise geringer ist, als einem Gewichtsverhältnis von 1 Teil Wirkstoff zu etwa 0, 4 Teilen grenzflächenaktivem Stoff entspricht.
Es wurde nun gefunden, dass man überraschenderweise sowohl die herbizide Wirkung als auch die Selektivität von Unkrautbekämpfungsmitteln, enthaltend als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
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in der
R gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto substituiertes Aryl oder Aralkyl, R 2 Wasserstoff oder Alkyl, RundR gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls weitere N-und/oder 0-Atome enthal- tenden heterocyclischen Ring,
EMI2.1
grenzflächenaktiven Stoffen hinzufügt.
Die Erfindung betrifft daher insbesondere Unkrautbekämpfungsmittel, enthaltend substituierte Carbamoyloxyphenylcarbamate der bezeichneten allgemeinen Formel und grenzflächenaktive Stoffe, die dadurch gekennzeichnet sind, dass die Carbamoyloxyphenylcarbamate und die grenzflächenaktiven Stoffe in einem Gewichtsverhältnis der Komponenten von etwa 1 : 10 bis 1 : 0, 4 enthalten sind.
Die erfindungsgemässen Mittel wirken schon in geringen Aufwandmengen auch gegen solche Unkräuter, wie z. B. Knöterich, Hirse und Klebkraut, Kamille, Kornblume, Ackerfuchsschwanz, welche sonst selbst mit hohen Aufwandmengen der Carbamatwirkstoffe nicht immer ausreichend bekämpft werden können.
Die Carbamatwirkstoffe können daher in erheblich geringeren Aufwandmengen als sonst üblich
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EMI3.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> : <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> ( C) <SEP> : <SEP>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 1 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> {N'- <SEP> (2'-chlorphenyl)- <SEP>
<tb> carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 117-119 <SEP>
<tb> 2 <SEP> ss-CHloräthyl-N-{3-[N'-(2'-chlorphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 116 <SEP> - <SEP> 117 <SEP>
<tb> 3 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (3'-chlorphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 153-155 <SEP>
<tb> 4 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3-[N'-(3'-chlorphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 127-128 <SEP>
<tb> 5 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4-chlorphenyl)
carbomoyloxyl-phenyl}-carbomat <SEP> 178
<tb> 6 <SEP> Ätyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 150-151
<tb> 7 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> {3-[N'-(4'-chlorphenyl)carbomoyloxy]-phenyl}-carbzmat <SEP> 147
<tb> 8 <SEP> n-Butyl-N-{3-[N'-(4'-chlorphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 138
<tb> 9 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'-(2'-methylphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 158-160 <SEP>
<tb> 10 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3-[N'-(2'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 162-127
<tb> 11 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> - <SEP>
<tb> carbamat <SEP> 129-130
<tb> 12 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(3"methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phennyl} <SEP> -carbamat <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 141 <SEP>
<tb> 13 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(4"-methylphenyl)
-carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 153-155
<tb> 14 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)-N- <SEP> {3'- <SEP> [N'- <SEP> (3"-tri- <SEP>
<tb> fluormthylphenyl) <SEP> -carbzmoyloxy]phenyl{-carbarmat <SEP> 129-130
<tb> 15 <SEP> Äthyl-N-[3-(N',N'-diäthylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 75-76
<tb> 16 <SEP> Äthyl-N-[3-(N',N'-pentamethylencarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 103, <SEP> 5-105, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 17 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 131-132
<tb> 18 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-melthylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 127-128
<tb> 19 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-melthylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 125-127
<tb>
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
EMI4.2
<tb>
<tb> (Fortsetzung) <SEP> :
Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> ( C)2
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 20 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-methylcarbzmoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 111-112
<tb> 21 <SEP> Methyl-N-[3-N'-n-butylcarbamoyloxy)phenytj-carbamat <SEP> 114-115 <SEP>
<tb> 22 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)phenyJ] <SEP> -carbamat <SEP> 99, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 23 <SEP> sek, <SEP> -butyl-N-[-3-(N'-n-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 142-143
<tb> 24 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarboamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 159-161
<tb> 25 <SEP> Äthyl-N-[3- <SEP> (N'-cyclohexylcarbamoyloxy)phenyl]carbamat <SEP> 128
<tb> 26 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-N'-cyclohexyl)carbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 147-148
<tb> 27 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)
-phenyl]carbamat <SEP> 160
<tb> 28 <SEP> n-Butyl-N-[3-N'-cyclohexylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]carbamat <SEP> 140-141
<tb> 29 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)carbomoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 109-110
<tb> 30 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-[N'-(3'-melthylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 118-119
<tb> 31 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 162-163,5
<tb> 32 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3-[N'-(4'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 147-148
<tb> 33 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(3'-trifluoromethylphenyl)-carbzmoyloxy]- <SEP> [penyl}carbamat <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131 <SEP>
<tb> 34 <SEP> ss-Chloräthyl-N-{3-[N'-(3'-trifluormethylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> - <SEP>
<tb> carbamat <SEP> 132-133
<tb> 35 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)
-N- <SEP> [3'- <SEP> (N' <SEP> -methyl- <SEP>
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 157-159
<tb> 36 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)-N- <SEP> [3'- <SEP> (N'-cyclo- <SEP>
<tb> hexylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]carbarmat <SEP> 146-147
<tb> 37 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl-(3)-N-[3'-(N'-phenylcarbzmoyloxy¯phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 164-166
<tb> 38 <SEP> Butin- <SEP> (l)-yl- <SEP> (3)-N- <SEP> 3'- <SEP> [N'- <SEP> (2"- <SEP>
<tb> chlorphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 134-136
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
Tabelle (Fortsetzung) :
EMI5.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> ( C) <SEP> :
<SEP>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 39 <SEP> Butin-(1)-yl-(3)-N-{3'-[N'-(4''chlorphenyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}- <SEP>
<tb> carbamat <SEP> 153-155
<tb> 40 <SEP> Butin- <SEP> (1)-yl- <SEP> (3)-N- <SEP> {3'- <SEP> [N'- <SEP> (2"-me- <SEP>
<tb> thylphenyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}- <SEP>
<tb> carbamat <SEP> 155-156
<tb> 41 <SEP> sek.-Butyl-N-[3-(N-cyclohexylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 149-150
<tb> 42 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -phenylcarbamoyloxy)- <SEP>
<tb> pheny <SEP> l]-carbamat <SEP> 152
<tb> 43 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-phenylcarbzmoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 118-119 <SEP>
<tb> 44 <SEP> ss-Chloräthyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 149-150
<tb> 45 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyl
<tb> oxy)
<SEP> -phenyl]carbamat <SEP> 125-126
<tb> 46 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy¯phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 133-135
<tb> 47 <SEP> n-butyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 145
<tb> 48 <SEP> sek.-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-phenylcarbamoyl- <SEP>
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 145-147
<tb> 49 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(2'-chlorphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 124-126
<tb> 50 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3 <SEP> [N'- <SEP> (3'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> phenyl}-carbamat <SEP> 139-142
<tb> 51 <SEP> Morpholin-N-carbonsäure-3-carbäthoxyaminophenylester <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 115
<tb> 52 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3 <SEP> [N'- <SEP> (a-naphthyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 150-151
<tb> 53 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3 <SEP> [N'- <SEP> (ct-naphthyl)
-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 166-168
<tb> 54 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3-[N'-(3',4'-dichlorphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -pyenyl}-carbamat <SEP> 154-155
<tb> 55 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3-N'-methylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 126-127
<tb> 56 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'-(3',4'-dichlorphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 188-190
<tb> 57 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'-(3'-chlor-4'-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 167-168
<tb>
<Desc/Clms Page number 6>
Tabelle (Fortsetzung) :
EMI6.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp( C):
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c) <SEP>
<tb> 58 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (3'-chlor-4'-methyl- <SEP>
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 150-151
<tb> 59 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 120
<tb> 60 <SEP> n-Propyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-n-propylcarbamoyl- <SEP>
<tb> oxy) <SEP> -pheny <SEP> 1] <SEP> -carbamat <SEP> 122
<tb> 61 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 154
<tb> 62 <SEP> n-Propyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)phenyll-carbamat <SEP> 117
<tb> 63 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N-äthylcarbamoyloxy)phenyll-carbamat <SEP> 112
<tb> 64 <SEP> n-Butyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-isopropylcarbamoyl- <SEP>
<tb> oxy)
-phenylQ-carbamat <SEP> 129
<tb> 65 <SEP> n-Butyl-N-[3-(N'-butylcarbamoyloxy)phenyl-carbamat <SEP> 108
<tb> 66 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyl)oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 145,5-147
<tb> 67 <SEP> isopropyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 155,5-158
<tb> 68 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-n-propylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 142 <SEP> -144
<tb> 69 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 143 <SEP> -144
<tb> 70 <SEP> Isopropyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 157, <SEP> 5-158, <SEP> 5 <SEP>
<tb> 71 <SEP> Melthyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 148 <SEP> - <SEP> 151 <SEP>
<tb> 72 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 156-159, <SEP> 5
<tb> 73 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)
<SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 142 <SEP> -144
<tb> 74 <SEP> Äthyl-N- <SEP> (N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 146, <SEP> 5-149 <SEP>
<tb> 75 <SEP> Äthyl-N- <SEP> (N'-isopropylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 163 <SEP> -166
<tb> 76 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-n-propylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 134 <SEP> -137
<tb> 77 <SEP> n-propyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 164 <SEP> -165
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EMI7.1
EMI7.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> ( C) <SEP> :
<SEP>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 78 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 159 <SEP> -160
<tb> 79 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 165 <SEP> -166
<tb> 80 <SEP> Isopropyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-methylcarbamoyl- <SEP>
<tb> oxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 155,5 <SEP> - <SEP> 157
<tb> 81 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 173 <SEP> -174
<tb> 82 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 145-146 <SEP>
<tb> 83 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -allylcarbamoyloxy)- <SEP>
<tb> phenyl-carbamat <SEP> 132 <SEP> - <SEP> 134 <SEP>
<tb> 84 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-allylcarbamoyloxy)pheny <SEP> ]J-carbama <SEP> t <SEP> 123 <SEP> - <SEP> 124 <SEP>
<tb> 85 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-sek.-butylcarbamoyl- <SEP>
<tb> oxy)
<SEP> -phenyl]carbamat <SEP> 137 <SEP> -138
<tb> 86 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-isobutylcarbamoyloxy)- <SEP>
<tb> pheny1]-carbamat <SEP> 117 <SEP> -118
<tb> 87 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-n-bexylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 112 <SEP> -113
<tb> 88 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 91
<tb> 89 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3 <SEP> [N'-(2',3'-dimethylphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 141-142 <SEP>
<tb> 90 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',4'-dimethylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 158 <SEP> - <SEP> 159
<tb> 91 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'-(2',3'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy]phenyl} <SEP> {-carbamat <SEP> 154 <SEP> - <SEP> 155
<tb> 92 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(2',4'-dimethylphenyl) <SEP> ¯-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 150 <SEP> - <SEP> 151
<tb> 93 <SEP> Methyl-N-[3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)
pheny <SEP> l]-carbamat <SEP> 117-118 <SEP>
<tb> 94 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)¯
<tb> phenyl] <SEP> carbamat <SEP> 90 <SEP> - <SEP> 91
<tb> 95 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-fluorphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 161-162 <SEP>
<tb> 96 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(4'-jodphenyl)-carbamoyloxyl-phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> 174,5-176
<tb> 97 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'-(4'-bromphenyl)carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 176 <SEP> -177. <SEP> 5
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Tabelle (Fortsetzung) :
EMI8.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> (OC) <SEP> :
<SEP>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 98 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (4'-fluorphenyl)- <SEP>
<tb> carbamoyloxy[-phenyl{-carbamat <SEP> 133 <SEP> -134
<tb> 99 <SEP> Äthyl-N-[3-(N'-jodphenylcarbamoyloxy)-pheny. <SEP> ! <SEP> -carbamat <SEP> 163, <SEP> 5-164, <SEP> 5
<tb> 100 <SEP> Äthyl-N- <SEP> 3-EN-- <SEP> (4--bromphenyl)- <SEP>
<tb> carbarmoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 148 <SEP> -149
<tb> 101 <SEP> Methyl-N-{3-[N-(1-methylbutyl)carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 149 <SEP> -149,5
<tb> 102 <SEP> Äthyl-N- <SEP> 3-EN'- <SEP> (11-methylbutyl)- <SEP>
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 157 <SEP> -159
<tb> 103 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3-[N'- <SEP> (1 <SEP> ', <SEP> l'-dimethyl- <SEP>
<tb> butyl) <SEP> -carbamoyloxy] <SEP> -phenyl} <SEP> - <SEP>
<tb> carbamat <SEP> 124-126
<tb> 104 <SEP> Äthyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (1',
<SEP> l'-dimethyl- <SEP>
<tb> butyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 121-125
<tb> 105 <SEP> Allyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)carbamoyloxy] <SEP> phenyl}-carbamat <SEP> 119 <SEP> -120
<tb> 106 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-äthylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 118
<tb> 107 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -allylcarbamoyloxy)- <SEP>
<tb> pheny <SEP> l]-carbamat <SEP> 105
<tb> 108 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -isopropylcarbamoyl- <SEP>
<tb> oxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 143
<tb> 109 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 99 <SEP> -100
<tb> 110 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -methylcarbamoyloxy)- <SEP>
<tb> phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 122 <SEP> -124
<tb> 111 <SEP> Allyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -phenylcarbamoyloxy)
- <SEP>
<tb> phenyl] <SEP> -carbamat <SEP> 117
<tb> 112 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150
<tb> 113 <SEP> Allyl-N-[3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 134 <SEP> -135
<tb> 114 <SEP> Allyl-N-[3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)phenyl]-carbamat <SEP> 87-88 <SEP>
<tb> 115 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(1'-methyl-1'-äthylamyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 102-103, <SEP> 5
<tb> 116 <SEP> Methyl-N-[3-(N-methyl-N'-phenylcarrbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 124
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr.
<SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> (OC) <SEP> t <SEP>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 117 <SEP> Methyl-N-{3-[N'-(1'-methyl-1'-äthylamyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 105 <SEP> - <SEP> 106,5
<tb> 118 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> [N'- <SEP> (2', <SEP> 2' <SEP> -dimethylpropyl)- <SEP>
<tb> carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> 113 <SEP> - <SEP> 114
<tb> 119 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-(2',2'-dimethylpropyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 149 <SEP> - <SEP> 150 <SEP>
<tb> 120 <SEP> Methyl-N- <SEP> {3- <SEP> -äthyl-N'- <SEP> (4' <SEP> -methyl- <SEP>
<tb> phenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 99 <SEP> - <SEP> 103 <SEP>
<tb> 121 <SEP> Äthyl-N-{3-[N'-ätnyl-N'-(4'-methylphenyl)
<SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 88
<tb> 122 <SEP> Isopropyl-N-C3- <SEP> (N'-methyl-N'-phenyl- <SEP>
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 87 <SEP> - <SEP> 89
<tb> 123 <SEP> Methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N'-furfurylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 130 <SEP> - <SEP> 131
<tb> 124 <SEP> Äthyl-N-äthyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy] <SEP> -phenyl}-carbamat <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb> 125 <SEP> Methyl-Näthyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 99
<tb> 126 <SEP> Äthyl-N-äthyl-N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]carbamat <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 92,5
<tb> 127 <SEP> Methyl-N-äthyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 92 <SEP>
<tb> 128 <SEP> Äthyl-N-äthyl-N-[3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)
-phenyl]-carbamat <SEP> 46-47 <SEP>
<tb> 129 <SEP> Methyl-N-äthyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb> 130 <SEP> Methyl-N-methyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 103 <SEP> - <SEP> 106 <SEP>
<tb> 131 <SEP> Äthyl-N-methyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl) <SEP> -carbamoyloxy]-phenyl}carbamat <SEP> 61-66
<tb> 132 <SEP> Äthyl-N-methyl-N-[3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> viskoses <SEP> Öl
<tb> 133 <SEP> Methyl-N-methyl-N- <SEP> [3- <SEP> (N' <SEP> -phenyl- <SEP>
<tb> carbamoyloxy) <SEP> -phenyl]-carbamat <SEP> 106 <SEP> - <SEP> 109
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
Tabelle (Fortsetzung) :
EMI10.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Konstante, <SEP> Fp <SEP> ( C) <SEP> :
<SEP>
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> 134 <SEP> Äthyl-N-methyl-N-ss- <SEP> (N'-phenylcarb- <SEP>
<tb> amoyloxy)-phenyl]-carbamat <SEP> 112-11'9 <SEP>
<tb> 135 <SEP> Methyl-N-methyl-N-{3-[N'-äthyl-N'-
<tb> (3'-methylphenyl)-carbamoyloxy]phenyl} <SEP> -carbamat <SEP> nD25=1,5498
<tb>
Ausserdem sind als besonders geeignet solche Wirkstoffe zu nennen, bei denen in den vorbezeichneten Verbindungen der am Stickstoffatom der Carbamoyloxyphenylgruppe befindliche Rest R z. B.
4-Methoxyphenyl, 4-Methylmercaptophenyl, a-Naphthyl, Benzyl oder 4-Chlorbenzyl darstellt.
Diese Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung von N-93-Hydroxyphenyl)-carbamaten bzw. N-Alkyl-N- (3-hydroxy- phenyl)-carbamaten, gegebenenfalls in Form ihrer Alkalisalze : a) Mit Isocyanaten, zweckmässigerweise in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Tetrahydrofuran oder Chloroform, und unter Zusatz eines Katalysators, vorzugsweise einer organischen Base, wie z. B. Triäthylen, oder b) mit Carbamoylchloriden, zweckmässigerweise in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B.
Pyridin oder Methylisobutylketon, und unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, wie anorganische Basen, z. B. Natronlauge, oder organische Basen, z. B. tert.-Amine, vorzugsweise Triäthylamin, oder c) mit Phosgen, zweckmässigerweise unter Verwendung eines organischen Lösungsmittels, wie z. B.
Essigester oder Äthylenchlorid, und bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 50 C, gewünschtenfalls unter Zusatz einer anorganischen oder organischen Base, wie z. B. Natronlauge oder N, N-Dimethylanilin, zum entsprechenden Chlorameisensäureester, der dann mit einem Aminderivatin Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel, zweckmässigerweise unter Zusatz eines säurebindenden Mittels, z. B. einer anorganischen oder organischen Base, wie Natriumcarbonat oder Triäthylamin, kondensiert wird.
Als grenzflächenaktive Stoffe kommen anionaktive, kationaktive und nichtionogene Produkte, wie z. B. äthoxyliertes Isooctylphenol, äthoxyliertes Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykol-
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Alkylarylsulfonate, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylai-Nachfolgend werden Beispiele für repräsentative Anwendungsformen angegeben.
Beispiel l : 20 Gew.-Teile Wirkstoff, z. B. Methyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl¯-carbamoyl- oxyl-phenyl 1-carbamat, werden in 62 Gew.-Teilen Isophoron gelöst und mit 4 Gew.-Teilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Kalzium und Oleylalkoholpolyglykoläther, 4 Gew.-Teilen eines Alkylbenzols und mit 10 Gew.-Teilen des erfindungsgemässen Zusatzes, z. B. einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt. Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat und kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.
EMI10.3
einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Kalzium und Oleylalkoholpolyglykoläther, 4 Gew.-Teilen eines Alkylbenzols und mit 16, 7 Gew.-Teilen des erfindungsgemässen Zusatzes, z. B. einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt.
Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat und kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.
Beispiel 3 : 18, 7 Gew.-Teile Wirkstoff, z. B. Methyl-N-{3-[N'-(3'-methylphenyl)-carb- amoyloxy]-phenyl}-carbamat, werden in 66 Gew.-Teilen Isophoron gelöst und mit3, 5Gew.-Teilen einer Mischung von dodecylbenzolsulfonsaurem Kalzium und Oleylalkoholpolyglykoläther, 3, 5 Gew.Teilen eines Alkylbenzols und mit 8, 3 Gew.-Teilen des erfindungsgemässen Zusatzes, z. B. einem äthoxylierten Isooctylphenol, gemischt Das Produkt dient als Emulsionskonzentrat.
Beispiel 4 : 25 Gew.-Teile Wirkstoff, z. B. Äthyl- N-[3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl]-
<Desc/Clms Page number 11>
EMI11.1
EMI11.2
<tb>
<tb> Vernichtung <SEP> des <SEP> Schädigung
<tb> Unkrautbestandes <SEP> der <SEP> ZuckerMittel <SEP> : <SEP> in <SEP> % <SEP> rtibe <SEP> in <SEP> 0/0 <SEP> : <SEP>
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> 95 <SEP> 0
<tb> Vergleichsmittel <SEP> 70 <SEP> 0
<tb> unbehandelt <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Beispiel B : Das im Beispiel 1 beschriebene Mittel wurde im Freiland in einer Aufwandmenge von 6 l/ha und 12 l/ha, entsprechend 6 kg/ha und 12 kg/ha bzw. 1, 2 und 2, 4 kg Wirkstoff/ha, emulgiert in 600 l Wasser/ha, ausgebracht.
Als Vergleichsmittel diente ein Präparat üblicher Zusammensetzung, enthaltend
20 Gew.-Teile desselben Wirkstoffes,
72 Gew.-Teile Isophoron,
4 Gew.-Teile Alkylbenzole,
4 Gew.-Teile einer Mischung aus dodecylbenzolsulfonsaurem Kalzium und Oleylalkoholpolygly- koläther.
Das Vergleichsmittel wurde in einer Aufwandmenge von 6 und 12 l/ha, entsprechend 6 und 12 kg/ha, ausgebracht, d. s. 1, 2 und 2, 4 kg Wirkstoff/ha.
Der Unkrautbestand des Feldes setzte sichaus Ackerhellerkraut (Thlaspi arvense), stengelumfasende Taubnessel (Lamium amplexicaule), Melde (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Kreuzkraut (Senecio vulgaris) imfortgeschrittenen Wachstumsstadium zusammen. Als Kulturpflanzen wa- ren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, vernichtete das erfindungsgemässe Mittel bei 1, 2 kg Wirkstoff/ha 100% des Unkrautbestandes, während das Vergleichsmittel bei gleicher Aufwandmenge nur 50% und bei doppelter Aufwandmenge nur 70tao des Unkrautes vernichtete. Zuckerrübenschäden traten nicht auf.
<Desc/Clms Page number 12>
Tabelle 2 :
EMI12.1
<tb>
<tb> Vernichtung
<tb> Aufwandmenge <SEP> des <SEP> Unkraut-Schädigung
<tb> in <SEP> kg <SEP> Wirk- <SEP> bestandes <SEP> der <SEP> ZuckerMittel <SEP> : <SEP> stoff/ha <SEP> : <SEP> in <SEP> 0/0 <SEP> : <SEP> rüben <SEP> in <SEP> Ufo <SEP> : <SEP>
<tb> Erfindungsgemässes <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Mittel <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Vergleichs- <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 50 <SEP> 0
<tb> mittel <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 70 <SEP> 0
<tb> unbehandelt-00
<tb>
Beispiel : In einem weiteren Feldversuch wurden Zuckerrüben in drei verschiedenen Entwicklungsstadien mit dem in Beispiel 1 bezeichneten Präparat und dem vorbezeichneten Vergleichsmittel in logarithmischer Verdünnung gespritzt. Die Startaufwandmenge betrug für beide Mittel 100 l/ha, ent-
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chend 1 kg Mittel/ha, betrug.
Der Versuch wurde durchgeführt, um die Rübenverträglichkeit derbeiden Mittel vergleichend zu prüfen. Aus den in der Tabelle angeführten Befunden folgt, dass die Verträglichkeit des erfindungsgemässen Mittels im Vergleich zum Vergleichsmittel in einem Verhältnis von l : l, 5 steht. Da nun aber, wie aus den Befunden des Beispiels A folgt, die herbizide Wirkung des erfindungsgemässen Mittels bei halber Aufwandmenge noch besser ist als die des Vergleichsmittels, ergibt sich für ersteres eine wesentlich bessere Rübenselektivität, denn im ungünstigsten Fallbrauchtdas erfindungsgemässe Mittel nur mit der halben Aufwandmenge des Vergleichsmittels eingesetzt zu werden, um eine diesem äquivalente Unkrautwirkung zu erreichen.
Tabelle 3 :
EMI12.3
<tb>
<tb> Die <SEP> Zahlen <SEP> geben <SEP> an, <SEP> bis <SEP> zu <SEP> welcher <SEP> Aufwandmenge <SEP> in <SEP> 1 <SEP> Präparat/ha
<tb> von <SEP> den <SEP> Rüben <SEP> ohne <SEP> Schädigung <SEP> ertragen <SEP> wurde.
<tb>
Zuckerrüben <SEP> Zuckerrüben <SEP> Zuckerrüben <SEP> im <SEP> Laubblattim <SEP> frühen <SEP> im <SEP> voll <SEP> stadium, <SEP> nachdem <SEP> das <SEP> erste
<tb> Keimblatt-entwickelten <SEP> Laubblattpaar <SEP> Pfenniggrösse <SEP>
<tb> Mittel <SEP> : <SEP> stadium <SEP> : <SEP> Keimblattstadium <SEP> : <SEP> erreicht <SEP> hatte <SEP> : <SEP>
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> 41 <SEP> 51 <SEP> 69
<tb> Vergleichsmittel <SEP> 63 <SEP> 80 <SEP> 93
<tb>
Beispiel D : Ein Unkrautbestand von Vogelknöterich, Hirsearten und Klebkraut im Laubblattstadium wurde mit 8 1 des im Beispiel 1 beschriebenen erfindungsgemässen Mittels/ha, entsprechend einer Aufwandmenge von 8 kg/ha, behandelt. Das Vergleichsmittel der im Beispiel Abeschriebenen Zusammensetzung wurde mit einer Aufwandmenge von 12 l/ha, entsprechend 12 kg/ha, angewendet.
Das erfindungsgemässe Mittel zeigte, wie aus der nachstehenden Tabelle hervorgeht, gegen die schwer bekmäpfbaren Unkrautarten noch eine gute Wirkung, während die herbizide Wirkung des Vergleichsmittels trotz höherer Aufwandmenge nicht mehr ausreichte.
<Desc/Clms Page number 13>
EMI13.1
<tb>
<tb>
Mittel <SEP> Unkrautbestand
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> 2
<tb> Vergleichsmittel <SEP> 6 <SEP>
<tb>
0 = total vernichtet
10 = keine Wirkung.
Beispiel E : Die in den Beispielen 2 und 3 beschriebenen Mittel wurden im Gewächshaus in einer Aufwandmenge von 6 l/ha, entsprechend 6 kg/ha, emulgiert in 600 l Wasser/ha, ausgebracht.
Als Vergleichsmittel wurde das in Beispiel A beschriebene Mittel in einer Aufwandmenge von 12 l/ha verwendet. Die verwendeten Wirkstoffmengen betrugen daher, bezogen auf den Carbamatwirkstoff, bei den erfindungsgemässen Mitteln gemäss Beispiel 2 und 3, 1 bzw. 1, 12 und beim Vergleichsmittel 2, 4 kg/ha.
Der Unkrautbestand setzte sich aus den schwer bekämpfbaren Unkräutern Kamille (Matricaria chamomi11a), Klebkraut (Galium aparine), Kornblume (Centaura ssp.) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) zusammen. Als Kulturpflanzen waren Zuckerrüben vertreten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, vernichteten die erfindungsgemässen Mittel mehr Unkraut als das Vergleichsmittel.
Zuckerrübenschäden traten nicht auf.
Tabelle 5 :
EMI13.2
<tb>
<tb> Vernichtung <SEP> des <SEP> Schädigung <SEP> der
<tb> Unkrautbestandes <SEP> Zuckerrüben <SEP> in
<tb> Mittel <SEP> : <SEP> in <SEP> : <SEP>
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> gemäss
<tb> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 100 <SEP> 0
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> gemäss
<tb> Beispiel <SEP> 3 <SEP> 70 <SEP> 0
<tb> Vergleichsmittel <SEP> 40 <SEP> 0
<tb> unbehandelt <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
EMI13.3
<Desc/Clms Page number 14>
Tabelle 6 :
EMI14.1
<tb>
<tb> Die <SEP> Zahlen <SEP> geben <SEP> die <SEP> Schädigung <SEP> der <SEP> Zuckerrüben <SEP> in <SEP> ja
<tb> zu <SEP> Unbehandelt <SEP> an.
<tb>
Zuckerrüben <SEP> im <SEP> Zuckerrüben <SEP> im
<tb> Mittel <SEP> : <SEP> Keimblattstadium <SEP> : <SEP> Laubblattstadium <SEP> : <SEP>
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> gemäss
<tb> Beispiel <SEP> 2 <SEP> 71 <SEP> 80
<tb> Erfindungsgemässes
<tb> Mittel <SEP> gemäss
<tb> Beispiel <SEP> 3 <SEP> 75 <SEP> 96
<tb> Vergleichsmittel <SEP> 44 <SEP> 64
<tb> unbehandelt <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Eine gleiche Steigerung der Wirkung wie im Beispiel 5 beschrieben liess sich bei Verwendung der folgenden Wirkstoffe beobachten :
EMI14.2
{3--[N'- (3'-methylphenyl)-carbamoyloxy]-phenyl}-carbamat,PATENTANSPRÜCHE :
1.
Herbizide Mittel mit verstärkter Wirksamkeit mit einem Gehalt an substituiertenCarbamoy10xy- phenylcarbamaten der allgemeinen Formel
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in der
Ri gegebenenfalls durch einen heterocyclischen Rest substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl und/oder Halogenalkyl und/oder Alkoxy und/oder Alkylmercapto substituiertes Aryl oder Aralkyl.
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tenden heterocyclischen Ring, Rg gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, und
R 4 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, und grenzflächenaktiven Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass diese die gemäss der allgemeinen Formel bezeichneten Carbamoyloxyphenylcarbamate und die grenzflächenaktiven Stoffe in einem Gewichtsverhältnis der Komponenten von 1 : 10 bis 1 : 0, 4, vorzugsweise von 1 : 2 bis 2 :
1, in Mischung mit flüssigen oder festen Trägerstoffen enthalten.