DE2310648B2 - Diurathane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel - Google Patents

Diurathane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel

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Description

bedeuten.
2.Äthyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
lÄthyl-N-iXN.N-bis-^-chloräthylJ-carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat
4.Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnaL
5.S-Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
6.S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
y.S-Methyl-N-ß-iN-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
8.S-Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
9. Methyl-n-ß-iN.N-dipropylcarbamoyloxyJ-phenyl)-carbamat
lO.Methyl-N-p-iN-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
11. Methyl-N-ß-fN-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat.
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) Verbindungen der allgemeinen Formel OH
NH-CO-X —R3
der allgemeinen Formel
N —CO-Cl
gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base reagieren läßt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-CO — X-R3
mit Aminen der allgemeinen Formel
R,
NH
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden -NO
katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3-X-CO-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei Ri, R2, R3 und X die obige Bedeutung haben.
13. Selektive herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 11.
Die Erfindung betrifft Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel, insbesondere zur Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen.
Die herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt (DE-OS 15 67 151 und DE-OS 15 68 621). Hierbei handelt es sich jedoch vorwiegend um selektive Herbizide für die Verwendung in Rübenkulturen. Eine
Selektivität gegenüber Baumwollpflanzen besitzen diese Herbizide nicht
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das insbesondere in Baumwpllkulturen verwendet werden kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Mittel gelöst, die mindestens ein Diurethan der allgemeinen Formel
O —CO—N
R1
enthalten, in der
Ri Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,
R3 Methyl oder Äthyl und X Sauerstoff oder Schwefel
bedeuten.
Der Ausdruck »Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen« umfaßt z.B. die Gruppen Methyl, Äthyl, Chloräthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl und tert-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich durch eine überraschend große Verträglichkeit gegenüber Baumwolle in jedem Entwicklungsstadium aus, wobei die Kulturpflanzen sogar im Keimlingsstadium bei Anwendung der Mittel nicht geschädigt werden. Die überraschend gute Kulturverträglichkeit bedeutet aber einen außerordentlichen technischen Fortschritt, weil somit die Unkrautbekämpfung in diesen Kulturen unabhängig von deren Entwicklungsstadium zu jedem beliebigen Zeitpunkt erfolgen kann, der eine optimale Bekämpfung der vorhandenen Unkräuter erwarten läßt. Eine solche Möglichkeit bieten die bisher zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle verwendeten Herbizide auf Basis von Phenylharnstoffen nicht, die erst in einem Wachstumsstadium der Baumwolle eingesetzt werden können, bei dem auch die Unkräuter bereits stark entwickelt und daher schwer bekämpfbar sind.
Die günstigste Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Mittel, wenn sie im Nachauflaufverfahren (post-emergence) angewendet werden. Hierbei wirken die Mittel nicht nur gegen die bereits aufgelaufenen Unkräuter, sondern aufgrund ihrer Residualwirkung im Boden auch gegen keimende Unkrautpflanzen, so daß ein langandauernder Bekämpfungserfolg gewährleistet ist.
Außer in Baumwollkulturen können die erfindungsgemäßen Mittel auch in Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, in denen sie ebenfalls außergewöhnlich selektiv wirksam sind.
Die herbizide Wirkung der Mittel erstreckt sich gegen viele Unkrautarten, von denen z. B. folgende zu nennen sind:
Setana verticillaia, Amarantus spinosus, Datura stramonium, Portulaca oleracea, Xanthium pensylvanicum, Eleusine indica, Rottboellia exaltata, Sinapis sp, Solanum sp, Stellaria media, Senecio vulgaris, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galium aparine, Chrysanthemum segetum, Echinochloa cms galli, Setaria italica, Ipomoea purpurea, Polygonum lapathifolium, Digitaria sanguinalis, Setaria faberi.
Die Aufwandmenge für eine selektive Unkrautbekämpfung beträgt etwa 1 bis 3 kg Wirkstoff/ha. Diese
is Aufwandmenge läßt sich sogar bis auf 10 kg Wirkstoff/ha erhöhen, ohne daß die Nutzpflanzen hierdurch wesentlich beeinträchtigt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen zum Einsatz kommen. Gewünschtenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, zum Beispiel Fungizide. Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist zum Beispiel ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt
Je nach Verwendungszweck können auch Stoffe wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel oder ölige Zusätze zugesetzt werden.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie Pulvern,
JS Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aüphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol. Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen. Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Zum Beispiel
Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalin-sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkyli- und Erdalkalisalze.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die herbizide Wirkung und die Selektivität der Mittel erhöht werden können, wenn diese die oberflächenaktiven Stoffe in über die üblichen Mengen hinausgehenden Anteilen enthalten.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiteren Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe
sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise c) erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühraengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten »Ultra-low-Volume-Verfahren« ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten ίο Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z.B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzeikomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Dies erfolgt z. B, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
NH— CO — X — R3
25
JO
oder ihre Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
r>
' I
N —CO-CI
gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie z. B. Triäthylamin oder Pyridin, bei Temperaturen von 00C bis 1000C reagieren läßt oder
Verbindungen der allgemeinen Formel
O — CO-CI
NH-CO-X-R,
mit Aminen der allgemeinen Formel
R.
NH
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer tertiären organischen Base, wie Triäthylamin, umsetzt
oder
Verbindungen der allgemeinen Formel
o-co-n/
NO2
katalytisch, z. B. unter Verwendung von Nickel in Methanol, zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R3-X-CO-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, oder einer organischen Base, wie Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei Ri, R2, R3 und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 1)
In ein Gemisch aus 5,3 g N-Äthylisopropylamin, 50 ml Wasser und 30 ml Essigester wird unter Rühren bei 10 bis 15° C eine Lösung von 14,6 g Chlorameisensäure-3-(N-carbäthoxyamino)-phenylester in 30 ml Essigester und gleichzeitig eine Lösung von 8,3 g Kaliumcarbonat in 30 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird unter Eiskühlung nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und bei 0°C mit wenig verdünnter Natronlauge und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Eindampfrückstand mit Pentan versetzt und mit Eis gekühlt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 14,1 g = 80% der Theorie
Fp.: 65-66° C
Äthyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(Verbindung Nr. 2)
Eine Lösung von 16,7 g 3-Hydroxycarbanilsäureme· thylester und 19,6 g N.N-Dipropylcarbamoylchlorid in ca. 50 ml trockenem Pyridin wird 45 Minuten im Wasserbad auf 90° C erhitzt. Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Rückstand in Essigester gelöst, bei 0°C mit wenig verdünnter Natronlauge, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, die Lösung mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Eindampfrückstand kristallisiert auf Zugabe von Pentan und wird aus Tetrahydrofuran/ Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 21,Og = 68% der Theorie
Fp.:82-84°C
In analoger Weise lassen sich die folgenden Diurethane herstellen.
Verbindung
Name der Verbindung
Physikalische 108-111 C C
Konstante 93-94 C
Fp.: 97-98 C 88-90 C
Fp. 82-84 C
Fp. 83-85 C"
Fp. 83-85 C-
Fp. 57-61 C
Fp. 79-82 C
Fp. 101 -103 C
Fp. 69-72 C
Fp. 58-61 C
Fp. 69-72 C
Fp. 92-93 C
Fp. 98-100 (
Fp. 117-118 C
Fp. 57-58 C-
Fp. 124-126 C
Fp. 110-113 C
Fp. 155-156 C
Fp. 104-106 C"
Fp. 67-70 C
Fp. 177-178 C
Fp. 102-103, 5 C
Fp. 105,5-107 C
Fp. 68-69 C
Fp. 69-71 C
Fp. 93-95 C
Fp. 46-48 C
Fp- 57-59 C
Fp. = 1,5250
Fp. 120-121
Fp. 77-79 C
»?;'
Fp.
Fp.
17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34
Methyl-N-p-iN-äthyl-N-benzylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Äthyl-N-p-iN-äthyl-N-benzylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Methyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-phenyläthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat S-Methyl-N-(3-(N-butyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Äthyl-N-O-iN-methyl-N-benzylcarbamoyloxyi-phenyD-carbamat S-Methyl-N-(3-(N-methyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Methyl-N-(3-(N-butyl-N-benzylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-O-iN-methyl-N-benzylcarbamoyloxyJ-phenyO-carbamat Aihyi-N-(3-(N-methyi-N-(2-phenyiäihyl)-carbainuyiuxy)-phenyl)-carbarnat S-Methyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-phenyläthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-{N,N-bis-(2-chloräthyl)-carbamoyloxy)-phcnyl)-carbarnat S-Methyl-N-O-iN^N-dipropylcarbarnoyloxyJ-phenylHhiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-O-i^N-di-isobutylcarbarnoyloxy (-phenyl Mhiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-dibutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-O-fN-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-<3-(N,N-diallyIcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-di-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Methyl-N-(3-(N-propyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N-isobutyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-O-iN-äthyl-N-butylcarbamoyloxyt-phenyO-carbamat Methyl-N-O-lN-athyl-N-isopropylcarbamoyloxy (-phenyl (-carbamat Methyl-N-fS-iN.N-diallylcarbamoyloxyi-phenyD-carbamat Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyIoxy)-phenyl)-carbamal Äth> l-N-(3-(N,N-diallylcarbamoyloxy (-phenyl )-carbamat Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Diese Verbindungen sind gut löslich in Aceton. Cyclohexanon, Essigester, Isophoron, Äther und Tetrahydrofuran und praktisch unlöslich in Wasser und Leichtbenzin.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen
sich insbesondere die Verbindungen Nr. 2, 14,15,16,17, 21, 23, 28, 30 und 34 als selektive Herbizide in Baumwoll-, Möhren-, Erdnuß- und Reiskulturen aus.
Die folgenden Beispiele erläutern die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Pflanzen im Nachlaufverfahren (post-emergence) mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als Emulsionen in 500 liter Wasser je Hektar auf die im Jugendstadium befindlichen Pflanzen ausgebracht. Die Auswertung erfolgte 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur entsprechend einer Bewertungsskala von 0=»total vernichtet« bis 10=»nicht b5 geschädigt«.
Die Befunde zeigen die weit bessere Selektivität und Unkrautwirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu den bekannten Mitteln.
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ca
09 		Erdnuß
Reis
Erfindungsgemäße Mittel
Methyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyl- )o 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 oxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butyl- 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-^-fN-äthyl-N-isopropyl- 10 10- - 0000000020
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N,N-diallylcarbamoyl- - 10- - 0000000000
oxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N,N-dipropylcarbamoyl- 10 10 10 10 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 oxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-buty:- 10 10 10 10 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N,N-diallylcarbamoyl- - 10 10 -0000000010
oxy)-phenyl)-carbamal
Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropyl- - 10 10 90000000110
carbanioyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-P-CN-methyl-N-cyclohexyl- - - 10 90000000000 carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexyl- - 9 10 90000000030 carbarnoyloxy)-phenyl)-carbamat
Metyhl-N-(3-(N-propyl-N-cyclohexyl- - 10 10- 0000000000 carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat
Methyl-N-P-iN-isobutyl-N-cyclohexyl- 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 1 0 1 1 carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-benzyl- 10 10 0 0-130-010--
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-(3-(N-äihyl-N-benzyl- 10 10 0 020000000-0
carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-benzyl- - 10 10- 101-1 -33— —
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Methyl-N-(3-(N-methyl-N-(2-phenyl- - 10 10 10 0 0 0 - 0 1 1 1 1 1 äthyO-carbamoyloxyi-phenylJ-carbamat
S-MethyI-N-(3-(N-butyl-N-benzyl- - 10 10 10 0000000000
carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Äthyl-N-(3-(N-methyl-N-benzyl- 10 10 10 10 0 0 0 3 0 0 0 2 2 2
carbamoyloxy)-phenyl)-carbarnat
S-Methyl-N-(3-{N-methyl-N-benzyl- - - 10 10 0000000000
carbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbarnat
Methyl-N-(3-(N-butyl-N-benzyl- 10 10 10 10 1 1 1 - 0 - - - 3 3
carbamoyloxy)-phenyl)-carbaniat
Methyl-N-{3-(N-methyl-N-benzyl- 10 10 10 -0000000000
cai bamoyloxy)-phenyi)-carbamat
Äthyl-N-(3-(N-methyW-<2-phenyläthyl)- - 10 10 10 0 1 0 - 1 1 1 2 2 2
carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
S-Methyl-N-(3-{N-methyl-N-(2-phenyl- 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
ätoyl)-caibamoyloxy)-piienyl)-
thiocarbamat
Methyl-N-(3-(N^I-bis-(2-chloiäthyl)- - 10 10- 0000000002 carbamoyk)xy)-phenyl)-cart>ainat
Äthyl-N-(3-(NJi-bis-(2-cMoräthyl)- - 10 10- 0030000000
caii>amoyloxy)-phenyl)-carbaniat
12
Fortsetzung
O.
JS
s: ■ο
UJ
.2 -σ
do jo
ο *■>
■— -rr cd
10 10
lirfindungsgemäße Mittel
S-Methyl-N-p-iNJM-dipropylcarbamoyl- oxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-di-isobutylcarbamoyloxy)-(phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N,N-dibutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclohexyl- carbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N,N-bis-(2-chloräthyl)- carbamoyloxyJ-phenyO-thiocarbamat S-Methyl-N-O-fl^N-diallylcarbamoyl- 10 10 oxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-{N,N-di-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 10- 00000100
10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
10 10 0 1 0 0 0 0 0 U
10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 2 0 0
10 00000000
10 00000000
10 10 0 0 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 10 0
10 0
Vergleichsmittel
N-(3-Trifluormethylphenyl)-Ν,Ν-dimethylharnstofT Methyl-N-(3-{N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
0 = total vernichtet.
= nicht geschädigt
Beispiel
'3
OO ._
•I i
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
- 0 0 0
- 2
00000000010 2000502040
Im Gewächshaus wurden die nachstehend aufgeführten Pflanzen vor ihrem Auflaufen (pre-emergence) mit einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff/ha gleichmäßig gespritzt Die Mittel kamen hierbei als wäßrige Emulsionen mit 500 Liter/ha zur Anwendung. Nach Tagen erfolgte die Auswertung durch Bonitur entsprechend Beispiel 1.
50 Die Ergebnisse beweisen die ausgezeichnete Verträglichkeit der erflndungsgemäßen Mittel für Baumwolle, Möhren, Erdnuß, Kartoffeln und Reis bei sehr guter Unkrautwirkung.
Das bekannte Mittel zeigte demgegenüber in entsprechender Aufwandmenge keine Wirkung.
Erhndungsgemaße Mittel
Methyl-N-(3- 10 (Ν,Ν-dipropylcarbamoyloxy)-phenyn-carbamat
13
Fortzetzung
E T3 "3 3
C
3 ic;
S llari lex CJ
lc ω C- ntai
pat L/l .U(T UJ CJ
miu
num r:
O
OO
>, 		-J
O
c_
C^ ^
ο ~
Er.findungsgemäße Mittel
Methyl-N-(3-(N- 10 10 äthyl-N-butylcarbamoyloxy)-phenyD-carbamat Methyl-N-(3-(N- 10 10 äthyl-N-isopro- pylcarbamoyloxy)-phenyl)- carbamat
Methyl-N-(3- 10 10 (N,N-diallyl- carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N-methyl-N-cyclo- hexylcarbamoyloxy)-phenyl- carbamat
Vergleichsmittel
Methyl-N-(3-(N-(3-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyD-carbamat = total vernichtet. = nicht geschadigt.
10
0
0
0 0 0
0 0
10 -
10
10 10 10 10
10 10 10 10 10 10 10 10 H) 10
Beispiel
Im Gewächshaus wurden Pflanzen im Jugendstadium in Aufwandmengen von 2 kg Wirkstoff/ha gespritzt, wobei die Mittel in Form wäßriger Emulsionen mit Liter Wasser/ha zur Anwendung kamen. Die Auswertung erfolgte ebenso wie bei den vorhergehenden Beispielen 14 Tage nach der Behandlung durch Bonitur.
Auch bei dieser Aufwandmenge besitzen die erfindungsgemäßen Mittel noch eine hervorragende herbizide Wirkung.
E
< 		X Por tn O
02 		ü
0 0 0 0 0,5 2
0 0 0 0 1 4
0 0 0 0 0,5 1
0 0 0 0 1 1
Erfindungsgemäße Mittel
Methyl-N-(3-{N,N-dipropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N-äthyl-N-butylcarbaiTioyloxy)-phenyO-carbamat MethyI-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Methyl-N-(3-(N,N-diallylcarbamoyloxy)-phenyO-carbamat
15 16
Fortsetzung
S 3
3 ω (Λ
Erfindungsgemäße Mittel
Äthyl-N-(3-(N-äthyI-N-butylcarbamoyloxy)-pheny!)-carbamat Äthyl-N-{3-(N,N-diaIlylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat Äthyl-N-(3-(N-äthyl-N-isopropylcarbamoyloxy)-phenyD-carbamat
= total vernichtet = nicht geschädigt
0 0 0
0 0

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Diurethane der allgemeinen Formel
R.
Ο —CO —N
in der
Ri Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R.
2 Allyl oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenylethyl,
R3 Methyl oder Äthyl und
X Sauerstoff oder Schwefel
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