DE1142251B - Mittel zur Unkrautbekaempfung, insbesondere zur selektiven Unkraut-bekaempfung - Google Patents

Mittel zur Unkrautbekaempfung, insbesondere zur selektiven Unkraut-bekaempfung

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DE1142251B
DE1142251B DEC22075A DEC0022075A DE1142251B DE 1142251 B DE1142251 B DE 1142251B DE C22075 A DEC22075 A DE C22075A DE C0022075 A DEC0022075 A DE C0022075A DE 1142251 B DE1142251 B DE 1142251B
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Dr Hans Aebi
Dr Henry Martin
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BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

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Description

Die Erfindung betrifft Mittel zur Unkrautbekämpfung, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung, welche als Wirkstoff neue Derivate der Carbaminsäure der allgemeinen Formel
x:— X—f
.—N-C-N^
CH3
enthalten, worin R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R1 und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkyl-, Halogenalkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxyrest, eine Nitro- oder Nitrilgruppe bedeuten, X für Sauerstoff oder Schwefel und η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
Diese Verbindungen eignen sich zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums und zur Unkrautbekämpfung, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung.
In den letzten Jahren hat die Anwendung der N-Phenyl-N',N'-dimethylharnstoffe als herbicid wirkende Stoffe Beachtung gefunden. Nach Angaben der Literatur (Chemistry and Industry, 1957, S. 1106) wurden gegen tausend Harnstoffpräparate auf ihre herbicide Wirkung hin geprüft, wobei der N-4-Chlorphenyl-N',N'-dimethylharnstoff, der N-3-Chlorphenyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff, der 3,4-DichlorphenyI-N',N'-dimethylharnstoff und der 3,4,5-Trichlorphenyl-N,'N'-dimethylharnstoff im Verhältnis zu Phenylurethan durch ihre besonderen Wirksamkeiten herausstechen. Gemessen an der »Hill-Reaktion« ergaben sich für diese vier Präparate relative Hemmwerte in der Größenordnung von 125 : 250: 2500: 2500 (Phenylurethan = 1), während der nahe verwandte N-4-Methoxyphenyl - N', N'- dimethylharnstoff vergleichsweise nur einen relativen Hemmwert von 10 ergibt. Nach der zuletzt genannten Literaturstelle werden jedoch nur der N-4-Chlorphenyl-N',N'-dimethylharnstoff und der N - 3,4 - Dichlorphenyl - Ν',Ν' - dimethylharnstoff in größeren Mengen hergestellt und eingesetzt. Auf Grund des außerordentlich niedrigen relativen Hemmwertes von 10, wie er im Falle des N-4-Methoxyphenylharnstoffes bekannt war, mußte der Fachmann auch im Falle der N-4-Phenoxyphenylharnstoffe nach vorliegender Erfindung eine völlig unzureichende herbicide Wirkung erwarten.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die N-4-Phenoxy-phenyl-N'-methylharnstoffe bzw. ihre durch Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Nitro- bzw. Nitrilgruppen substituierten Derivate, die Mittel zur Unkrautbekämpfung,
insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 5. August 1959 (Nr. 76 603)
Dr. Henry Martin, Basel,
und Dr. Hans Aebi, Riehen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
der eingangs erwähnten allgemeinen Formel entsprechen, vorzügliche herbicide Eigenschaften besitzen. Diese Feststellung ist um so bemerkenswerter, als den in den USA.-Patentschriften 2 311 062, 2 715 643 und 2 649 476 beschriebenen N-Phenoxyphenyl-N'-arylharnstoffen bzw. -thioharnstoffen keine herbicide Wirkung zukommt. Gegenüber den vorwiegend als Totalherbicide wirksamen bekannten Verbindungen N-4-Chlorphenyl-N',N'-dimethylharnstoff und N-3,4-Dichlorphenyl-N',N'-dimethylharnstoff besitzen die neuen Carbaminsäurederivate den Vorzug einer ausgeprägten Selektivität. So ist es z. B. möglich, durch Einsatz des N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoffes wichtige Kulturpflanzen, insbesondere Mohren und Erbsen, vollständig von mitwachsenden unerwünschten Pflanzen zu befreien, ohne daß die Mohren bzw. Erbsen geschädigt werden. Verwendet man jedoch statt dessen eine der beiden obengenannten bekannten Harnstoffderivate, so werden nicht nur die unerwünschten mitwachsenden Pflanzen, sondern auch die Mohren und Erbsen selbst vollständig abgetötet, wie aus den folgenden Vergleichsversuchen hervorgeht:
209 757/158
A. 10 Gewichtsteile der Verbindungen
(a) Cl-/
-nh-co-n:
CH3
CH3
(vgl. Beispiel 2 der Beschreibung),
/CH3
(b) Cl -/ V- NH - C - N:
^CH3
(vgl. Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 935 165) und
Cl
(C) Cl-<
-NH-C-N'
CH3
(vgl. zum Beispiel USA.-Patentschrift 2 726 150, Spalte 1, Zeile 40)
wurden jeweils mit 2 Gewichtsteilen Sulfitcelluloseablauge und 100 Gewichtsteilen Wasser versetzt und anschließend einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch feinteilige, stabile Dispersionen (a), (b) und (c) entstehen.
B. Blumentöpfe wurden im Gewächshaus mit Erde gefüllt und mit Samen folgender Pflanzen angesät: Allium cepa, Alopecurus pratensis, Poa trivialis, Beta vulgaris, Linum usitatissimum, Spinacia oleracea, Lactuca sativa, Medicago sativa und Daucus carota.
Die Erde wurde angegossen und deren Oberfläche am Tage der Saat mit den obigen Dispersionen (a), (b) und (c) behandelt. Die Aufwandmenge entsprach jeweils 6 kg Wirkstoff je Hektar.
Im Falle der mit der Dispersion (a) [Erfindung] behandelten Pflanzensaaten entwickelten sich die Möhren (Daucus carota) normal, während die übrigen Pflanzen vollständig abgestorben waren.
Im Falle der mit den Dispersionen (b) und (c) behandelten Pflanzensaaten waren alle Pflanzen vollständig abgestorben.
C. Ein Feld wurde mit vierzehn Versuchspflanzen angesät, nämlich: Setaria italica, Triticum vulgäre, Avena sativa, Allium cepa, Pisum sativum, Daucus carota, Spinacia oleracea, Trifolium pratense, Trifolium repens, Brassica rapa, Sinapis alba, Raphanus raphanistrum, Beta vulgaris, Lactuca sativa.
ίο Am Tage der Saat wurde das Feld mit den obigen Dispersionen (a), (b) und (c) übersprüht. Die Aufwandmenge entsprach dabei 5 kg Wirkstoff je Hektar.
30 Tage nach der Behandlung wurde die Wirkung geprüft und an Hand eines Bonitierungsschemas festgelegt: 0 bedeutet »ungeschädigte Pflanze«, 10 bedeutet »vollständig abgestorbene Pflanze«, Zahlen über 5 bedeuten, daß sich die Pflanzen nicht mehr erholen konnten und allmählich eingingen.
Es wurden folgende Wirkungen auf die in gleicher Reihenfolge wie oben aufgeführten Versuchspflanzen festgestellt:
Dispersion
(a)
Versuchspflanzen
6,6,6,10, 0, 0, 10,10,10,10,10,10,10,10
(Erbse) (Möhre)
< 10 ->
« 10 >
Die Verbindungen der eingangs erwähnten Formel können unter Anwendung an sich bekannter Methoden hergestellt werden, wobei im Prinzip alle für die Herstellung von HamstofFderivaten gebräuchlichen Verfahren benutzt werden können. Im folgenden wird ein solches Verfahren schematisch angeführt (für den Diphenylätherrest der eingangs erwähnten Formel wird die Bezeichnung Ar gewählt und für R die Methylgruppe):
CH3
(a) Ar-N = C = O +
CH3 -ν Ar-NH-C-]
-CH3
CH3
An Stelle von Isocyanat können auch Isocyanatbildner herangezogen werden.
Unter den zahlreichen erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden als Beispiele die folgenden erwähnt:
N-4-(Phenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff,
N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff,
N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-N'-monomethylharnstoff,
N-4-(Phenoxy)-phenyl-N'-monomethylharnstoff, N-4-(p-Kresoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff,
N-4-(o-Chlorphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff,
N'-4-(o-Kresoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff, N-4-(m-Kresoxy-)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff,
N-4-(Phenoxy)-phenyl-N'-methyl-N'-butylharnstoff,
60 N-4-(m-Xylenoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff,
N-4-(o,p-Dichlorphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff,
N-4-(Phenoxy-)-3-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff,
N-4-(p-Kresoxy)-3-chlorphenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff,
N-4-(Phenylthio)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff, N-4-(p-Chlorphenylthio)-phenyl-N',N'-dimethyl-
harnstoff,
N-4-(Phenoxy)-3-trifluormethylphenyl-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff,
N-4-(p-Kresoxy)-3-trifluormethylphenyl-
Ν',Ν'-dimethylharnstoff,
N-4-(p-Chlor-m-kresoxy)-phenyl-N',N' - dimethyl-
harnstoff,
N-4-(p-Methoxyphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharnstoff.
5 6
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Zur Herstellung von Stäube- oder Streumitteln Verbindungen wird an Hand der folgenden Ver- können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit,
bindung im einzelnen beschrieben. Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle,
Korkmehl und Holzmehl und andere Materialien CH3 5 pflanzlicher Herkunft verwendet werden. Die ver-
/Z Q -NH CO —N schiedenen Anwendungsformen können in üblicher
\ \_ ' \ Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Ver-
CH3 teilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein;
21 lg4-Phenoxy-phenylisocyanat (Siedepunkt 11mm; i° als solche Stoffe werden erwähnt Fettsäuren, Harze,
163 bis 1660C) werden in 200 ecm Acetonitril gelöst Leim, Casein oder ζ. B. auch Alginate u. a. m. Sehr
und unter starkem Rühren zu 220 ecm 40°/0igem zweckmäßig ist auch die Herstellung der Präparate in
Dimethylamin in 1500 ecm Wasser langsam ein- granulierter Form.
gerührt. Der N-4-Phenoxyphenyl-N',N'-dimethylharn- Unter Unkräutern werden im Sinne der vorliegenden
stoff fällt bald aus. Es wird einige Stunden weiter- 15 Erfindung auch unerwünschte, d. h. vorher oder in
gerührt, dann abgenutscht, mit viel Wasser und wenig der Nähe angebaute Kulturpflanzen verstanden,
verdünnter Essigsäure nachgewaschen und das Kon- In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichts-
densationsprodukt im Vakuum bei 60° C getrocknet. teile, Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
Die Rohausbeute beträgt 250 g; der Schmelzpunkt sind in Celsiusgraden angegeben,
des Rohproduktes liegt bei 149 bis 150° C. Aus 2°
Alkohol umkristallisiert liegt der Schmelzpunkt bei Beispiel 1
150 bis 151 °C.
Die Verbindungen werden für ihre praktische An- 20 Teile N-4-(Phenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylwendung zweckmäßigerweise zu Präparaten ver- harnstoff und 80 Teile Talkum werden in einer Kugelarbeitet, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind. 25 mühle sehr fein gemahlen. Das erhaltene Gemisch Die Wirkstoffe können in emulgierter oder disper- dient als Stäubemittel zur Vernichtung von Unkräutern, gierter Form oder in Stäubemitteln für sich allein
oder zusammen mit anderen Unkrautvertilgungs- Beispiel 2
mitteln, ferner mit Borax oder anderen anorganischen
Salzen, wie Abraumsalzen, mit Kalkstickstoff, Harn- 3o 20 Teile N-4-(Phenoxy)-phenyl-N',N'-dimethylharn-
stoff und anderen Düngemitteln, oder auch Schäd- stoff oder N-4-(p-Chlorphenoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-
lingsbekämpfungsmitteln, wie z. B. chlorierten Kohlen- harnstoff werden in einer Mischung von 48 Teilen
Wasserstoffen oder Phosphorsäureestern, angewendet Diacetonalkohol, 16 Teilen Yylol und 16 Teilen eines
werden. Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen 35 höheren Fettsäuren, z. B. desjenigen aus Sojafettsäure kommen z. B. Mineralölfraktionen von hohem bis und 30 Mol Äthylenoxyd, gelöst. Dieses Konzentrat mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten ferner Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder Konzentration verdünnt und auf Unkräuter auftierischer Herkunft sowie Kohlenwasserstoffe, wie gespritzt oder versprüht werden,
alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Be- 4°
tracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- Beispiel 3
gemischen, Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Tetrachloräthan, 80 Teile N-4-(Phenoxy)-phenyl-N',N'-dimethyl-Trichloräthylen, oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. harnstoff oder gleiche Teile N-4-(p-Kresoxy)-phenyl-
Wäßrige Anwendungsformen werden aus Emulsions- 45 Ν',Ν'-dimethylharnstoff werden mit 4 Teilen eines konzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern Netzmittels, z. B. des Natriumsalzes der Butyldurch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder naphthalinsulfonsäure, 1 bis 3 Teilen eines Schutz-Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in kolloids, z.B. Sulfitablauge, und 15 Teilen eines Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von ali- festen inerten Trägerstoffes, wie Kaolin, Kreide, phatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren 50 Kieselgur, gemischt und hierauf fein gemahlen. Das mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von erhaltene netzbare Pulver kann vor Gebrauch mit etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, Wasser angerührt werden und ergibt eine zur Unkrautwie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol bekämpfung gebrauchsfähige Suspension,
und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von
Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige 55 Beispiel 4
von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd
oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol 10 Teile 4-Phenoxy-phe'hyl-N',N'-dimethylharnstofT
Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgier- werden in 90 Teilen Kohlenteeröl, Dieselöl oder
mitteln, die verwendet werden können, werden Spindelöl gelöst. Die Lösung dient zur Bekämpfung
erwähnt das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefel- 60 von Unkräutern,
säureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzol-
sulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz Beispiel 5
der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen
dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleum- 10 g der unten aufgeführten Verbindungen (a), (b),
sulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen 65 (c), (d), (e) und (f) werden je für sich mit 2 g Sulfit-
quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetyl- celluloseablauge und 100 ecm Wasser versetzt und an-
pyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldo- schließend einer intensiven Mahlung unterworfen,
decylammoniumchlorid, in Betracht. wodurch feinteilige, stabile Dispersionen entstehen.
Die Verbindungen (a) bis (f) entsprechen folgenden Formeln:
(a) Cl-<' V-O-/ V- NH- CO—Ν:
CH3
t CH3
(b)
(C)
-NH- co—n:
CH3
x—0-VNH-CX)-N
CHS
- CH3
(d)
CH,
(e) H3C-<
(f)
O— <; >— NH- co—n:
-NH-co—n:
;>— S—/' "V- NH- CO-N
, CH3
1CH3
.CH3
' CH3
Sämtliche Präparate werden zur Vernichtung von Unkräutern verwendet.
Beispiel 6
80 Teile der Verbindungen (a), (b), (e) und (f) nach Beispiel5 werden mit 16 Teilen eines Emulgators, enthaltend 7 Teile des Calciumsalzes der Laurylbenzolsulfonsäure und 3 Teile des Polyäthylenglykoläthers von Sorbitan-monolaurat, gemischt und fein gemahlen. Die Mischungen können als Spritzpulver zur Bekämpfung von Unkräutern verwendet werden.
Beispiel 7
Blumentöpfe werden im Gewächshaus mit Erde gefüllt und mit Samen folgender Pflanzen angesät: Avena sativa, Sorghum sudanense, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Lepidium sativum, Calendula chrysantha. Die Erde wird angegossen und deren Oberfläche am Tage mit der Saat mit Dispersionen von den nach Beispiel 5 formulierten Verbindungen behandelt. Die Aufwandmenge entspricht 10 kg Wirkstoff je Hektar. 4 Wochen nach der Behandlung sind die mit den Verbindungen (a), (b), (c), (d) und (f) nach Beispiel 5 behandelten Testpflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben. Bei der Verbindung (e) genügte die Versuchsdauer zur vollständigen Vernichtung von Dactylis glomerata nicht.
Beispiel 8
Im Gewächshaus werden Blumentöpfe mit Erde gefüllt und mit Samen folgender Pflanzen angesät: Sorghum sudanense, Dactylis glomerata, Sinapis alba, Lepidium sativum und Calendula chrysantha. 10 bis 14 Tage nach der Einsaat werden die Pflanzen mit Spritzbrühen aus den nach Beispiel 5 hergestellten Dispersionen behandelt. Die Aufwandmenge entspricht in jedem Fall 10 kg Wirkstoff je Hektar. 2 bis 3 Wochen nach der Behandlung sind sämtliche Versuchspflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben.
Beispiel 9
Ein Feld wird vor Versuchsbeginn von sämtlichen einjährigen Unkräutern befreit und mit folgenden Testpflanzen angesät: Avena sativa, Setaria italica, Allium cepa, Brassica rapa, Sinapis alba, Raphanus raphanistrum, Linum usitatissimum, Soja max, Trifolium pratense, Trifolium repens, Beta vulgaris, Phaseolus vulgaris, Spinaeia oleracea und Lactuca sativa. Am Tage der Saat wird das Feld mit Dispersionen der Verbindungen (a), (b) und (f) behandelt, welche aus den nach Beispiel 6 hergestellten Spritzpulvern zubereitet worden waren. Die Aufwandmenge beträgt 5 kg Wirkstoff je Hektar. 30 Tage nach der Behandlung sind sämtliche Versuchspflanzen ganz oder nahezu vollständig abgestorben. Auch das zwischen den Reihen aufgelaufene Unkraut ist dabei vernichtet oder stark geschädigt. Analoge Resultate werden erzielt, wenn die Behandlung des Feldes erst 4 Wochen nach der Einsaat der Versuchspflanzen erfolgt.
Beispiel 10
a) Je 10 g der Verbindung (g) der Formel
s— S— f
>— NH- CO—
bzw. der Verbindung (a) nach Beispiel 5 werden mit 2 g Sulfitcelluloseablauge und 100 ecm Wasser ver-
setzt und die Mischung einer intensiven Mahlung unterworfen, wodurch feinteilige Dispersionen entstehen, die sich in beliebiger Weise mit Wasser verdünnen lassen.
b) In Gewächshausversuchen werden folgende Pflanzenarten nach Entwicklung des ersten Laubblattpaares mit den unter a) beschriebenen Spritzbrühen entsprechend einer Aufwandmenge von je 6,0 kg Wirkstoff je Hektar behandelt: Medicago sativa, Lactuca sativa, Spinacia oleracea, Linum usitassimum, Cannabis sativum, Daucus carota, Beta vulgaris, Phaseolus vulgaris, Poa trivialis, Allium cepa.
Etwa 20 Tage nach der Behandlung wird die Herbicidwirkung gegenüber den aufgeführten Pflanzen mittels Wertzahlen von 0 bis 10 (0 = keine Wirkung, 10 = vollständig abgetötet) festgestellt.
Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:
Pflanzenarten
Medicago
Lactuca .
Spinacia .
Linum ..
Cannabis
Daucus .
Beta
Phaseolus
Poa
Allium...
Wirkung in Wertzahlen Verbindung (g) I Verbindung (a)
10 10
10 10
10 10
10 10
9 9
1 0
10 10
0 0
7 10
10 10
25
30
Beide Verbindungen (a) bzw. (g) können somit selektiv zur Unkrautbekämpfung in Daucus- und Phaseolus-Kulturen eingesetzt werden, wobei, wie das obige Beispiel zeigt, auch im Nach-Auflauf-
35
10

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Derivate der Carbaminsäure enthaltende Mittel zur Unkrautbekämpfung, insbesondere zur selektiven Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-4-Phenoxy-phenyl-N'-methylharnstoffen als Wirkstoff der allgemeinen Formel
— X-
_N — C — Nl
(R8). H
CHa
worin R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R1 und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, einen Alkyl-, Halogenalkyl-, Trifluormethyl-, AIkoxyrest, eine Nitro- oder Nitrilgruppe bedeuten, X für Sauerstoff oder Schwefel und η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff die Verbindung der Formel
-0-
-N—c—n;
H O
enthalten.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Sprüh-, Stäube-, Streuoder Spritzmitteln verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 1026 124, 935165; schweizerische Patentschrift Nr. 310 687;
USA.-Patentschriften Nr. 2 876 088, 2 726 150,
Verfahren eine außergewöhnlich scharfe Selektivität 40 2 723 193, 2 655 447, 2 655 445;
erzielt wird.
»Chemistry & Industry«, 1957, S. 1106 bis 1112.
© 209 757/158 1.63
DEC22075A 1959-08-05 1960-08-04 Mittel zur Unkrautbekaempfung, insbesondere zur selektiven Unkraut-bekaempfung Pending DE1142251B (de)

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