DE1218793B - Selektive herbizide Mittel - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-19/02
Nummer: 1218 793
Aktenzeichen: C 30052IV a/451
Anmeldetag: 27. Mai 1963
Auslegetag: 8. Juni 1966
Selektive herbizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft selektive herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R3
N N
I Il
Ri-N = C C-R2
bzw. der isomeren Formel
N N
(D
Ri — N — C C-R2
I \s/
R3 S
(Π)
enthalten, worin Ri einen gegebenenfalls durch
Methyl oder Trifluormethyl substituierten Phenylrest oder Methyl oder Allyl bedeutet, R2 Wasserstoff,
Methyl oder Phenyl bedeutet und R3 Wasserstoff oder Acetyl bedeutet, oder ein Salz dieser Verbindung.
Die Verbindung der Formel
ist besonders wertvoll, da sie auf Grund einer spezifischen Selektivität mit bestem Erfolg zur Bekämpfung
von Unkräutern in Hackfruchtkulturen, insbesondere in Zuckerrübenkulturen oder Zwiebelkulturen, unter
Schonung der genannten Kulturen herangezogen werden kann.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I -bzw. II können nach an sich bekannten Methoden
hergestellt werden; im einzelnen ist ihre Herstellung in der französischen Patentschrift 1364 814 beschrieben.
Wie bereits oben erwähnt, können die erfindungsgemäßen Mittel neben den neuen Wirkstoffen der
allgemeinen Formel (I) bzw. (II) noch verschiedene Zusätze enthalten. Es ergeben sich somit für die
neuen Wirkstoffe zahlreiche Anwendungsformen, auf die im folgenden näher eingegangen werden soll:
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat: D. Türk
und Dipl.-Ing. Chr. GiUe, Patentanwälte,
Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Dürr, Basel;
Dr. Hans Aebi, Riehen;
Dr. Ludwig Ebner, Stein, Aargau (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. Mai 1962 (6460)
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z. B. Mineralölfraktionen
von hohem bis mittlerem, insbesondere über 1000C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl
oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe,
wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen,
Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen
oder Tn- und Hexachlorbenzol.
Zur Verwendung in wässerigen Anwendungsformen werden Emulsionskonzentrate, Pasten oder
netzbare Spritzpulver, unter Zusatz von Wasser, herangezogen. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel
kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen,
Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis
30 Kohlenstoffatomen mit Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und
25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige
von technischem Oleylamin und 15 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan
und 12 Mol Äthylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit hydroaromatischen
polycyclischen Carbonsäuren bzw.
609578/531
Aminen verwendet werden. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können,
seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure,
das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der ölsäure oder der Abietinsäure oder von
Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel
kommen quaternäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumchlorid
oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid, in Betracht.
Die zur Verwendung gelangenden Stäubemittel oder Streumittel enthalten als feste Trägerstorfe
Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl und
Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die verschiedenen Präparate können in
üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen
verbessern, enthalten; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder
z. B. Alginate. Sehr zweckmäßig ist auch die Verwendung der Präparate in granulierter Form.
Die zur Anwendung gelangenden neuen Mittel können auch Düngemittel, z. B. Superphosphate
oder Harnstoff, enthalten; außer den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (II) können bei der
Verwendung zur Unkrautbekämpfung noch andere Herbizide eingearbeitet werden, z. B. halogenierte
Phenoxy-alkancarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren bzw. Phenylessigsäuren bzw. die entsprechenden
Nitrile, des weiteren halogenierte Fettsäuren bzw. deren Salze, Ester und Amide, ferner gewisse
tertiäre oder quaternäre Amine mit herbizider Wirkung, wie z. B. das Dodecylhexamethylenimin oder
dessen Salze, das Ι,Γ-Äthylendipyridiniumbromid.
Auch herbizid wirkende Derivate des Triazins lassen sich in die anzuwendenden Mittel verarbeiten,
ebnso gewisse herbizid wirkende Heterocyclen, wie z. B. das 2-Chlorbenzthiazol, das 3-Amino-l,2,4-triazol,
das Maleinsäurehydrazid, das 3,5-Dimethyltetrahydro - 1,3,5 - thiodiazin - 2 - thion, aber auch
einfachere herbizide Stoffe, wie das Pentachlorphenol, Dinitrokresol, Dinitrobutylphenol, die Naphthylphthalaminsäure,
können mitverwendet werden.
Unter Unkrautpflanzen, welche mit dem erfindungsgemäßen Mittel bekämpft werden, sind auch
unerwünschte Kulturpflanzen zu verstehen. Die Mittel können sowohl nach dem Pre-emergence- als
auch nach dem Post-emergence-Verfahren angewendet werden. Je nach der Anwendungsmenge kann
eine selektive oder total wirkende Unkrautbekämpfung erzielt werden.
In der folgenden Tabelle wird eine Anzahl von besonders wirksamen Verbindungen der allgemeinen
Formeln (I) und (II) aufgeführt:
N-N
N = C CH
N = C CH
Schmp. 174 bis 176°C
(aus Alkohol—Wasser umkristallisiert).
(aus Alkohol—Wasser umkristallisiert).
(D
60
65
C-CH3 (2)
Schmp. 193 bis 194° C.
Schmp. 147 bis 149°C.
HN N
CH3-N = C
C-CH3
Schmp. 110 bis 112°C.
HN N
N = C C-CH3 (5)
CH3
Schmp. 188 bis 19O0C.
HN N
N = C C-CH3 (6)
Schmp. 218 bis 219°C.
HN N (7)
CH2 = CH-CH2-N = C C-CH3
Schmp. 1660C, nach vorheriger Sinterung.
H N- i C |
C \ |
N CH |
+ | (8) | |
CH2 = CH — CH2 -N = | \ S |
ei- | |||
130 | 5C. | ||||
Schmp. 125 bis | CH3 | ||||
— N Il |
|||||
Il
CH |
|||||
CH2 = CH-CH2-N | |||||
59c | |||||
Schmp. 57 bis | |||||
\S/ | |||||
°C. | |||||
°\ C I |
|||||
I |
CH3-N = C
^NH-N
C
C
(10)
Schmp. 1840C.
Beispiel 1
Man mischt 20 g der Verbindung der Formel
Man mischt 20 g der Verbindung der Formel
N-
= C
-N
Il
C-CH3
C-CH3
Im Gewächshaus werden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit folgenden Samenarten angesät: Phaseolus
vulgaris, Soja max, Medicago sativa, Lactuca sativa, Spinacea oleracea, Daucus carota, Linum usitatissimum.
Calendula chrysantha, Beta vulgaris, Dactylis glomerata, Poa trivialis, Alopecurusmyosuroides,
Allium cepa.
a) Die Pre-emergent-Behandlung erfolgte 2 Tage nach der Aussaat mit einer gemäß Beispiel 1 hergestellten
Spritzbrühe, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung gemäß Tabelle, Nr. 2. Die Aufwandmenge entspricht 20 kg Wirkstoff pro
Hektar. Bei der Auswertung, etwa 20 Tage nach der Behandlung, waren alle genannten Pflanzen
abgestorben mit Ausnahme von Beta vulgaris, Soja max und Phaseolus vulgaris, welche praktisch
nicht gehemmt waren.
b) Die Post-emergent-Behandlung der genannten Pflanzen erfolgte in der unter a) beschriebenen
Weise, jedoch erst etwa 10 Tage nach der Aussaat, wenn die betreffenden Pflanzen das erste
Laubblattpaar entwickelt hatten. Die Aufwandmenge entsprach 20 kg Wirkstoff pro Hektar.
18 Tage nach der Behandlung waren alle genannten Pflanzen abgestorben, mit Ausnahme
von Allium cepa und Beta vulgaris, welche praktisch nicht gehemmt waren. Phaseolus
vulgaris wurde sehr stark gehemmt.
60
c) Schalen wurden mit Ackererde, welche verschiedene Unkrautsamen enthielt, gefüllt und
mit Zuckerrüben sam en angesät. 6 bzw. 8 Tage nach der Saat wurden die Schalen mit einer
Spritzbrühe gemäß Beispiel 1, enthaltend den Wirkstoff gemäß Tabelle, Nr. 2, behandelt, entsprechend
einer Aufwandmenge von 20 kg Wirkstoff pro Hektar.
Bei der Auswertung 11 Tage nach der Behandlung wurde jeweils eine Unkrautbekämpfung von 95%
festgestellt, die Zuckerrüben waren nicht geschädigt. Folgende Unkräuter wurden in den unbehandelten
Kontrollen festgestellt: Rumex, Crepis, Chenopodium,
Taraxacum, Polygonum, Stellaria, Veronica, Sonchus, Senecio, Medicago, Daucus, Raphanus.
Ähnliche herbizide Wirkungen wurden erzielt,
wenn man unter den oben unter a) bis c) beschriebenen
Bedingungen Spritzbrühen anwendete, welche als Wirkstoff eine der Verbindungen gemäß Tabelle,
Nr. 1 und 3 bis 10, enthielten.
15
mit 25 g feinverteiltem S1O2, 3,5 g eines Kondensationsproduktes
von 1 Mol Dodecylmerkaptan mit 12 Mol Äthylenoxyd, 1,5 g eines Kondensationsproduktes von 1 Mol p-Nonylphenol mit 9 Mol
Äthylenoxyd und 50 g Kaolin (Bolus alba) in einem Mischer und mahlt anschließend auf einer Stiftmühle.
Man erhält ein feines Pulver, das sich beliebig mit Wasser zu einer feinteiligen Dispersion verdünnen
läßt.
30
Es wurdo die Wirkung der folgenden Verbindungen gegen Unkräuter in Gegenwart von Nutzpflanzen
verglichen:
A. Verbindung (2) gemäß vorliegender Erfindung.
B. Verbindung (4) gemäß vorliegender Erfindung.
C. Verbindung (5) gemäß vorliegender Erfindung.
D. Verbindung (6) gemäß vorliegender Erfindung.
E. Verbindung (9) gemäß vorliegender Erfindung.
F. Verbindung (10) gemäß vorliegender Erfindung.
G. O-Isopropyl-3-chlorphenylcarbamat
(bekanntes Herbizid »CIPC«).
(bekanntes Herbizid »CIPC«).
Im Gewächshaus wurden Tontöpfe mit Erde gefüllt und mit den Samen der unten in der Tabelle
aufgeführten Pflanzen angesät. 10 Tage nach der Aussaat, als die Pflanzen das erste Laubblattpaar
entwickelt hatten, erfolgte die Behandlung der Pflanzen in den Töpfen mit gemäß Beispiel 1 der
vorliegenden Erfindung hergestellten wässerigen Spritzbrühen, enthaltend jeweils 1% der oben aufgeführten
Wirkstoffe A bis G, wobei die Aufwandmenge jeweils 8 kg pro Hektar entsprach. 18 Tage
nach der Behandlung wurde die Wirkung gegen die Pflanzen festgestellt. Die folgende Tabelle zeigt das
Ergebnis (0 bedeutet = keine Schädigung der Pflanze;
10 bedeutet = Pflanze völlig abgestorben; ein Wert über 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt,
daß sie sich nicht mehr erholen kann).
Versuchspflanzen
Unkräuter
Fumaria ..
Senecio ...
Sonchus ..
Matricaria
Stellaria...
Polygonum
Senecio ...
Sonchus ..
Matricaria
Stellaria...
Polygonum
Allium Cepa
Beta vulgaris
Beta vulgaris
Wirkstoff
9
10
10
C | D | E | F | G |
7 | 8 | 7 | 7 | 2 |
7 | 6 | 8 | 6 | 3 |
8 | 9 | 7 | 7 | 3 |
7 | 9 | 7 | 7 | 3 |
9 | 7 | 7 | 8 | 2 |
7 | 7 | 8 | 8 | 3 |
2 | 2 | 2 | 2 | 5 |
3 | 2 | 2 | 3 | 4 |
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß im Falle der erfindungsgemäßen Mittel A bis F eine ausreichende
Wirkung gegen die Unkräuter unter weitgehender Schonung der mitgeprüften Nutzpflanzen erzielt
wurde, nicht aber im Falle des bekannten Herbizids G (CIPC).
Claims (2)
1. Selektive herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
R3
Ν — Ri-N = C
bzw. der isomeren Formel
N —
Ri-N —C
R3
-N
Il C-R2 /
-N C-R2 enthalten, worin Ri einen gegebenenfalls durch
Methyl oder Trifluormethyl substituierten Phenylrest oder Methyl oder Allyl bedeutet, R2 Wasserstoff,
Methyl oder einen Phenylrest bedeutet und R3 Wasserstoff oder Acetyl bedeutet, oder ein
Salz dieser Verbindung.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff die Verbindung der
Formel
Ν —Ν
C-CH3
enthalten.
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