DE2644426A1 - 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4- thiadiazolin-3-carbonsaeureester-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents
2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4- thiadiazolin-3-carbonsaeureester-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäureester-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel.
1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-harnstoff-Derviate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DT-OS 1 816 694, DT-OS 1 901 672, DT-OS 2 118 520). Diese Wirkstoffe weisen jedoch den Nachteil einer relativ geringen Wirkung gegen Unkräuter auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Entwicklung eines Mittels, welches eine größere herbizide Wirkung als die Wirkstoffe der in Rede stehenden Art aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern verwendet werden.
Bei ihrer Verwendung werden im Vorauflauf- und auch im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Sinapis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne und andere Unkräuter überraschenderweise mit einem höheren Wirkungsgrad als mit den oben
angeführten bekannten Wirkstoffen bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe vorteilhafterweise auch selektiv in Nutzpflanzenkulturen wie Gehölzen, Ziersträuchern und Plantage-Kulturen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
Substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amine,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amine,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazine,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder -dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazindione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht-phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser,
aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylenalkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von
etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" oder "Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen sind mit überragender Wirkung solche zu nennen, die der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen, worin R einen C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest, einen C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl- oder Alkinylrest, R[tief]1 einen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen halogenierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen halogenierten C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen durch Halogen, C[tief]1-C[tief]3-Alkyl-, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy- oder Trihalogen-C[tief]1-C[tief]3-Alkylreste ein oder zweifach gleich oder verschieden substituierten Phenyl- oder Benzylrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
Mit besonders großer herbizid-selektiver Wirkung zeichnen sich hiervon diejenigen Wirkstoffe aus, bei denen R Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, 1-Methylbutyl, Hexyl oder 1,1-Dimethylbutyl, R[tief]1 Methyl, Äthyl, 2,2,2-Trichloräthyl, Propyl, Isopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, 3-Chlorpropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Butenyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Benzyl, Chlorbenzyl oder Dichlorbenzyl und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
Die bisher nicht Literatur-bekannten erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel hergestellt werden, indem man
a) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
mit den Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - X - R[tief]1
umsetzt oder
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff-derivate der allgemeinen Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - X - R[tief]1
reagieren läßt, worin R, R[tief]1 und X die oben angeführte Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeuten.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur. Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen, der Halogenameisensäureester und der angewandten Säurebinder ab. Als Lösungsmittel bzw. Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt: Säureamide, wie Dimethylformamid, Säurenitrile, wie Acetonitril, Äther, wie Dioxan, Ketone, wie Aceton und viele andere.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel eingesetzt werden. Hierfür eignen sich organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel oder durch Ausfällen mit Wasser.
Die Ausgangsmaterialien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
Zu einer Suspension aus 33,3 g 5-Äthyl-2-(dimethyl-carbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz, in 250 ml Acetonitril werden unter Rühren 17,75 g Chlorameisensäure-(2-propinyl)-ester getropft. Zur Beendigung der Reaktion wird noch 3 Stunden gerührt, anschließend das Reaktionsgemisch auf die 6-fache Menge Eiswasser gegeben, der ausfallende Niederschlag abgesaugt und aus Isopropyläther umkristallisiert.
Man erhält so 32,7 g (77,3 % der Theorie) 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propinyl)-ester vom Schmelzpunkt 113°C.
Analyse: Berechnet C 46,80 % H 5,00 % N 19,85 %
Gefunden C 46,99 % H 4,99 % N 19,75 %
Beispiel 2
12,7 g 1-(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff werden in 40 ml Pyridin gelöst und unter Rühren
tropfenweise mit 8,6 g Chlorameisensäureäthylester versetzt. Nach Stehen über Nacht wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben, mit Salzsäure neutral gestellt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, der Äther im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus Heptan umkristallisiert.
Ausbeute: 10,3 g (61,6 % der Theorie) 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester mit dem Schmelzpunkt 65°C.
Analyse: Berechnet C 47,98 % H 6,71 % N 18,65 %
Gefunden C 47,60 % H 6,59 % N 18,64 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoyl-
imino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbon-
säure-methylester Fp.: 84°C
5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoyl-
imino)-1,3,4-thiadiazolin-3-thio-
carbonsäure-S-äthylester Fp.: 68°C
5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoyl-
imino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbon-
säure-butylester Fp.: 45°C
5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoyl-
imino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbon-
säure-isopropylester n[tief]D20 1,5267
Name der Verbindung Physikalische Konstante
5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
methylester Fp.: 125°C
5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
butylester Fp.: 53°C
5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
äthylester Fp.: 98°C
5-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
methylester Fp.: 95°C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propyl-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
methylester Fp.: 116°C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methyl-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
methylester Fp.: 160°C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropyl-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
methylester Fp.: 84°C
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isobutyl-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
methylester Fp.: 70°C
5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-
1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-
isopropylester Fp.: 65°C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, ölige oder kristalline Körper dar, die schwer löslich in Wasser sind, aber in organischen Lösungsmitteln in der angeführten Reihenfolge zunehmend löslich sind wie Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen,
Äthern, Ketonen, Alkoholen, Carbonsäuren, Estern, Carbonsäurenitrilen, Carbonsäureamiden, und vielen anderen.
Die folgenden Versuchsbeispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, suspendiert in 500 Liter Wasser/ha, auf Sinapis sp. und Solanum sp. als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspension mit 500 Liter/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die erfindungsgemäßen Mittel zeigten bessere Wirkung als die Vergleichsverbindung.
0 = Totale Vernichtung
10 = Nicht geschädigt
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspension in 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. 3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu der bekannten Verbindung eine bessere Wirkung.
0 = Totale Vernichtung
10 = Nicht geschädigt
Claims (20)
1. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäureester-Derivate der allgemeinen Formel
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, R[tief]1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen aliphatisch-aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen substituierten aliphatisch-aromatischen Kohlenwasserstoffrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
2. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäureester-Derivate nach Anspruch 1, worin R einen C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest, einen C[tief]2-C[tief]6-Alkenyl- oder Alkinylrest, R[tief]1 einen C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen halogenierten C[tief]1-C[tief]8-Alkylrest, einen halogenierten
C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen durch Halogen, C[tief]1-C[tief]3-Alkyl-, C[tief]1-C[tief]3-Alkoxy- oder Trihalogen-C[tief]1-C[tief]3-Alkylreste ein oder zweifach gleich oder verschieden substituierten Phenyl- oder Benzylrest und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
3. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäureester-Derivate nach Anspruch 1, worin R Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isopentyl, 1-Methylbutyl, Hexyl oder 1,1-Dimethylbutyl, R[tief]1 Methyl, Äthyl, 2,2,2-Trichloräthyl, Propyl, Isopropyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, 3-Chlorpropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Butenyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Phenyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Benzyl, Chlorbenzyl oder Dichlorbenzyl und X ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom darstellen.
4. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-(2-propinyl)-ester.
5. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
6. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
7. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-thiocarbonsäure-S-äthylester.
8. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
9. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isoproylester.
10. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
11. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-butylester.
12. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-äthylester.
13. 5-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
14. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
15. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
16. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
17. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isobutyl-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-methylester.
18. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-isopropylester.
19. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Metallverbindungen der allgemeinen Formel
mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - X - R[tief]1
umsetzt oder
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff-derivate der allgemeinen Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Halogenameisensäureestern der allgemeinen Formel
Hal - CO - X - R[tief]1
reagieren läßt, worin R, R[tief]1 und X die oben angeführte Bedeutung haben, Hal ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, und B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeuten.
20. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 18.
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| IE1793/77A IE45669B1 (en) | 1976-09-30 | 1977-08-29 | Herbicidally active 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiazolin -3-carboxylic acid ester derivatives, process for their manufacture and their use |
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| US05/835,529 US4209627A (en) | 1976-09-30 | 1977-09-22 | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazoline-3-carboxylic acid ester derivatives |
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