DE2623657A1 - 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2623657A1 DE19762623657 DE2623657A DE2623657A1 DE 2623657 A1 DE2623657 A1 DE 2623657A1 DE 19762623657 DE19762623657 DE 19762623657 DE 2623657 A DE2623657 A DE 2623657A DE 2623657 A1 DE2623657 A1 DE 2623657A1
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    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
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Description

Die Erfindung betrifft neue 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.
1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-harnstoff-derivate mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 1 816 696, DE-OS 1 901 672, DE-OS 2 118 520). Diese besitzen jedoch nur eine ungenügende Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs in Kulturpflanzungen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines herbiziden Mittels, welches eine hervorragende Wirkung gegen Unkräuter sowie ein breites Selektivitätsspektrum gegen Kulturpflanzen besitzt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
I
enthält, in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und B[hoch](+) ein einwertiges Metalläquivalent bedeuten.
Die gekennzeichneten Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter verwendet werden.
Bei den Verbindungen werden im Vorauflaufverfahren und auch im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Sinapis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne und andere Unkräuter bekämpft.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 0,5 kg Wirkstoff/ha bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Buschbohne, Erdnuß, Kartoffel, Erbse, Reis, Sorghum und Soja.
In höheren Aufwandmengen eignen sich die Verbindungen auch als Totalherbizide zur Vernichtung oder Unterdrückung einer Ödlandflora während einer Vegetationsperiode.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung den erfindungsgemäßen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Aronsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole, substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder dithiophosphate,
substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1H-carbothioate,
substituierte Hydantione,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone, substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine, substituierte Pyrimidine,
substituierte Pyrrolidone,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte Thiadiazole,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide,
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole, substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione,
substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Uracile und
substituierte Uretidindione.
Außerdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Von den gekennzeichneten Verbindungen können erfindungsgemäß insbesondere solche verwendet werden, welche der allgemeinen Formel I entsprechen, in der R einen C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeuten.
Als Alkylreste kommen hierfür zum Beispiel in Betracht gradkettige und verzweigte Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Iso-pentyl, Neopentyl, 1-Methylbutyl, 1-Äthyl-propyl, n-Hexyl, Isohexyl, 1,1-Dimethylbutyl und andere.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen Salze dar, die ionogen, entsprechend folgenden polaren Grenzformeln ,
oder allgemein formuliert ,
vorliegen.
Der Einfachheit halber wurden in der allgemeinen Formel I nicht alle Grenzformeln berücksichtigt.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Dimethylcarbamoylchlorid der Formel II
mit
1,3,4-Thiadiazol-2-aminen der allgemeinen Formel III
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäuredimethylamid-derivaten der allgemeinen Formel IV gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel umsetzt
und diese mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) V
spaltet,
oder daß man auf
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff-derivate der allgemeinen Formel VI
Metallverbindungen der allgemeinen Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) V
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels einwirken läßt, wobei R und B die oben angeführte Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkoxy oder die Aminogruppe darstellt.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 100°C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanten in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Als Reaktionsmedien eignen sich polare organische Lösungsmittel, allein oder im Gemisch mit Wasser. Ihre Wahl hängt nach allgemein bekannten Gesichtspunkten vom Einsatz der Metallverbindungen B[hoch](+)Y[hoch](-) ab. Als Lösungsmittel beziehungsweise Suspensionsmittel seien genannt: Säureamide wie Dimethylformamid, Säurenitrile wie Acetonitril, Alkohole wie Methanol oder Äthanol, Äther wie Tetrahydrofuran und viele andere.
Zur Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel IV können als Säurebinder alle üblichen säurebindenden Mittel verwendet werden, wie organische Basen, zweckmäßigerweise tert.-Amine, zum Beispiel Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin oder Pyridin-derivate, oder anorganische Basen, zum Beispiel Oxide, Hydroxide, Carbonate und alkansaure Salze der Alkali- und Erdalkalimetalle, wobei flüssige Säurebinder gleichzeitig als Lösungsmittel dienen können.
Die Isolierung der gebildeten erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt schließlich durch Abdestillieren der eingesetzten Lösungsmittel bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit weniger polaren organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel mit Ketonen wie Aceton oder Äthern wie Diisopropyläther und anderen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
27,1 g 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäure-dimethylamid vom Fp. 100°C werden in 150 ml Methanol suspendiert. Hierzu tropft man unter Rühren eine Lösung aus 4 g Natriumhydroxid in 100 ml Methanol bei Raumtemperatur. Nach 3 Stunden erhält man eine klare Lösung, aus der dann das Methanol im Vakuum abdestilliert wird. Der verbleibende Rückstand wird mit Acetonitril digeriert, vom Waschmittel abgesaugt und bei 80°C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 15,5 g (69,8 % der Theorie) 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz
Fp.: > 250°C
C[tief]7H[tief]11N[tief]4NaOS MG: 222,26
Analyse
Berechnet C 37,83 % H 4,99 % N 25,21 % Na 10,34 %
Gefunden C 37,70 % H 5,05 % N 24,95 % Na 10,76 %
Beispiel 2
8,1 g 1-(5-tert.-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoff vom Fp. 121°C werden zusammen mit 0,853 g Lithiumhydroxid in 70 ml Methanol gelöst. Anschließend wird die Lösung im Vakuum eingeengt, der Rückstand mit einem Diisopropyläther-Isopropanol-Gemisch verrieben, abgesaugt und mit Diäthyläther gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 120°C erhält man 7,8 g (93,8 % der Theorie) 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz, mit einem Schmelzpunkt > 250°C.
C[tief]9H[tief]15LiN[tief]4OS MG: 234,26
Analyse
Berechnet C 46,15 % H 6,45 % N 23,92 % Li 2,96 %
Gefunden C 46,04 % H 6,33 % N 23,73 % Li 2,68 %
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
_____________________________________________________________
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropyl- Fp.: 288°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz (Zersetzung)
5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)- Fp.: 306°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz (Zersetzung)
5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)- Fp.: > 250°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz
5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)- Fp.: > 250°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propyl- Fp.: > 250°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz
5-Isobutyl-2-(dimethylcarbamoylimino)- Fp.: > 250°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropyl- Fp.: > 250°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz
2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methyl- Fp.: > 250°C
1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz
5-(1,1-Dimethylbutyl)-2-(dimethyl- Fp.: > 250°C
carbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-
3-id, Lithiumsalz
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose kristalline Körper dar, die ausgezeichnet löslich in Wasser, gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Carbonsäureamiden, zum Beispiel Dimethylformamid, Sulfoxiden, zum Beispiel Dimethylsulfoxid, niederen Alkoholen, zum Beispiel Methanol und Äthanol, weniger löslich in Carbonitrilen, zum Beispiel Acetonitril, und nicht löslich in Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern und Ketonen sind.
Die folgenden Ausführungsbeispiele dienen zur Erläuterung der Wirkungsweise der erfindungsgemäßen 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id-derivate.
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 500 l Wasser/ha auf Sinapis sp. und Solanum sp. als Testpflanzen im Vor- und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den Mitteln in der angegebenen Aufwandmenge behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Lösung in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine bessere Wirkung als das bekannte Mittel aufweist.
VORAUFLAUFVERFAHREN
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte die gute Wirkung nicht.
NACHAUFLAUFVERFAHREN

Claims (15)

1. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id-salze der allgemeinen Formel I,
in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und B[hoch](+) ein einwertiges Metalläquivalent bedeuten.
2. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id-salze nach Anspruch 1, worin R einen C[tief]1-C[tief]6-Alkylrest und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, bedeuten.
3. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
4. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
5. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
6. 5-tert.-Butyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
7. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Kaliumsalz.
8. 5-Äthyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
9. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-propyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
10. 5-Isobutyl-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
11. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
12. 2-(Dimethylcarbamoylimino)-5-methyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Natriumsalz.
13. 5-(1,1-Dimethylbutyl)-2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-id, Lithiumsalz.
14. Verfahren zur Herstellung der 2-Dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-alkalisalze nach den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Dimethylcarbamoylchlorid der Formel II
mit
1,3,4-Thiadiazol-2-aminen der allgemeinen Formel III
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln zu 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carbonsäuredimethylamid-derivaten der allgemeinen Formel IV
umsetzt und diese mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) V
spaltet,
oder daß man auf
b) 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-3,3-dimethylharnstoffderivate der allgemeinen Formel VI
Metallverbindungen der allgemeinen Formel
B[hoch](+)Y[hoch](-) V
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels einwirken läßt, wobei R und B die oben angeführte Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkoxy oder die Aminogruppe darstellt.
15. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 13.
DE19762623657 1976-05-24 1976-05-24 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE2623657A1 (de)

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DK137577A DK143228C (da) 1976-05-24 1977-03-29 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id-salte til anvendelse i herbicider
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