PL102738B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe so¬ le 2Mdwumetylokarbamoiloiinino-ll1,3,4-tiadiazalini- du-3. Znane sa pochodne l-(l,3,4-tiadiazolilo-2)-mocz- nika o wlasciwosciach chwastobójczych (ogloszo¬ ne opisy patentowe RFN nr nr 1816 696, 1901672 i 2 118 520). Zwiazki te wykazuja jednak niewystar¬ czajace dzialanie przeciwko niepozadanej roslin¬ nosci w uprawach roslin uzytkowych. Celem wynalazku jest znalezienie srodka chwa¬ stobójczego o wybitnym dzialaniu chwastobójczym oraz o szerokim zakresie selektywnosci w stosunku do roslin uprawnych. Stwierdzono, ze zalety te wykazuje srodek chwastobójczy, którego cecha jest to, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera przynajmniej jeden zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodorowa, korzystnie rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach wegla, a B0 ozna¬ cza jednowartosciowy równowaznik atomu metalu, korzystnie atomu metalu alkalicznego, zwlaszcza atomu litu, sodu lub potasu. Nowe zwiazki wykazuja szerokie dzialanie her¬ bicydowe zarówno w przypadku dzialania na gle¬ be, jak i na liscie. Mozna je stosowac do zwalcza¬ nia chwasów jednolisciennych i dwulisciennnych. Za pomoca nowych zwiazków mozna zwalczac zarówno przed wzejsciem, jak i po wzejsciu chwa¬ sty polne, takie jak Sinapis spp., Stellaria media, 18 Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysanthemum segetum, Lamium am- plexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retro- flexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus galli,, Setaria italica, Sorghum halepensa, Lolium perenne i inne. Do zwalczania chwastów nasiennych stosuje sie na ogól dawki 0,5—5 kg substancji czynnej na hektar, przy czym nowe substancje czynne wyka¬ zuja selektywnosc w uprawach roslin uzytkowych, takich jak fasola karlowa, orzech ziemny, ziem¬ niak, groch, ryz, sorgo i soja. W wyzszych, stezeniach nowe zwiazki nadaja sie równiez do stosowania jako herbicydy totalne nisz¬ czenia lub powstrzymywanie wzrostu flory na odlogach w okresie wegetacji. Nowe substancje czynne mozna stosowac same, w mieszaninie pomiedzy soba lub w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od oczekiwanego wyniku mozna w tym celu stosowac na przyklad nastepujace substancje chwastobójcze, które mozna tez doda¬ wac do srodka wedlug wynalazku bezposrednio przed stosowaniem: podstawione aniliny, podstawione kwasy arylo- ksykarboksylowe oraz ich sole, estry i .amidy, pod¬ stawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksyzyny, 102 7383 102 738 4 podstawione benzoksazynony, podstawione benz- tiazole, podstawione benztiadiazole, podstawio¬ ne biurety, odstawione chinoliny, podsta¬ wione karbaminiany,, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry 5 i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksy¬ lowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamoiloalkilo-tio- lub dwutiofosforany, podsta¬ wione, chinazoliny, podstawione kwasy cykloalki- loamidotiolokarboksylowe oraz ich sole, estry i 10 amidy, podstawione cykloalkilokarbonamido-tiazo- le, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sulfoniany dwu- wodorobenzofuranylu, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione 1{ dwutipkarbaminiany, podstawione kwasy dwutio- fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione moczniki, podstawione szesciowodoro-lH- -karbotiolany, podstawione hydantoiny, podsta¬ wione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, ^ podstawione izoksazolopirymidony, podstawione imi- dazole, podstawione izotiazolopirymidony, podsta¬ wione ketony, podstawione naftochinony, pod¬ stawione alifatyczne nitryle, podstawione aroma¬ tyczne nitryle, podstawione oksadiazole, podsta- ^ wione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidyno- diony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy ' fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawio¬ ne chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkilo- __ 90 glicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawio¬ ne piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, pod- or stawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirymidyny, podstawione pirolidony, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione piry- ^ dynokarboksylany, podstawione pirydynony, pod¬ stawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidy- nokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, pod¬ stawione pirolidyny, podstawione kwasy arylosulfo- nowe* oraz ich sole, estry i amidy podstawione sty- 45 reny, podstawione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawio¬ ne czterowodorodiazolo-tiony, podstawione cztero- wodoro-tiadiazyno-tiony, podstawione czterowodo- ro-tiadiazolodiony, podstawione tiadiazole, podsta- 50 wione aromatyczne amidy kwasów tiokarboksylo- wych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, i es¬ try i amidy, podstawione triazyny, podstawione 53 triazole, podstawione czterowodoro-oksadiazolodio- ny, podstawione tiomoczniki, podstawione uracyle i podstawione uretydynodiony. Ponadto do srodków wedlug wynalazku mozna 00 dodawac inne dodatki, na przyklad nie fitotoksy- czne dodatki podwyzszajace synergicznie dzialanie herbicydowe, takie jak srodki zwilzajace, emul¬ gatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste. Nowe substancje czynne wzglednie ich miesza- m niny stosuje sie korzystnie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsypywania, granu¬ laty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, z dodatkiem cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcien¬ czalników i ewentualnie srodków zwilzajacych, po¬ lepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów. Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wo¬ de, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izofo- ron, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloforma- mid, a takze frakcje ropy naftowej. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad sub¬ stancje, mineralne, takie jak tonsil, zel krzemion¬ kowy, talk, kaolin, ataklay, wapien, kwas krze¬ mowy i produkty roslinne, na przyklad maczki. Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie na przyklad ligninosulfonian wapnia, etery al- kilofenylowe polioksyetylenu, kwasy naftalenosul- fonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich so¬ le, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych ora podstawione kwasy ften- zenosulfonowe i ich sole. Ilosc substancji czynnej w poszczególnych pre¬ paratach moze zmieniac sie w szerokich granicach. Srodek wedlug wynalazku moze zawierac na przyklad okolo 10—8W0 wagowych substancji czyn¬ nej, okolo 90—20P/© wagowych cieklych lub stalych nosników oraz ewentualnie do 20P/o wagowych sub¬ stancji powierzchniowo czynnych. Srodki nanosi sie w znany sposób, na przy¬ klad stosujac wode jako nosnik w cieczach do opryskiwania w ilosci okolo 100—1000 litrów na hektar. Srodki wedlug wynalazku mozna tez sto¬ sowac metoda tak zwana „Low Volume" i „Ultra Iow Volume", jak równiez w postaci tak zwanych mikrogranulatów. Korzystnie stosuje sie zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla, a B oznacza atom metalu alkalicz¬ nego, korzystnie atom litu, sodu lub potasu. Jako rodniki alkilowe moga wystepowac na przyklad proste i rozgalezione rodniki alkilowe, takie jak rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy, II-rzed. butylowy, III-rzed.butylowy, n-pentylowy, izopen- tylowy, neopentylowy, l^metylobutylowy, /1-etylo- propylowy, n-heksylowy, izoheksylowy, 1,1-dwu- metylobutylowy i inne. Nowe substancje czynne stanowia sole wyste¬ pujace w postaci jonotwórczej odpowiednio do polarnych wzorów granicznych przedstawionych na schemacie Dla uproszczenia w niniejszym opi¬ sie omawia sie tylko postac odpowiadajaca wzoro¬ wi 1, a nie wszystkie wzory graniczne. Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wy¬ twarzac na przyklad w ten sposób, ze a) chlorek dwumetylokarbamoilu o wzorze 2 poddaje sie re¬ akcji z l,3,4-tiadiazolo-2-aminami o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R ma znaczenie wyzej podane, w obecnosci srodków wiazacych kwas, otrzymu¬ jac pochodne dwumetyloamidu kwasu 2-dwumety- lokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadiazolino-3-karboksylo- wego o ogólnym wzorze 4, w którym R ma zna¬ czenie wyzej podane, ewentualnie w srodowisku5 rozpuszczalnika, które rozszczepia sie za pomoca zwiazków metalu o ogólnym wzorze 5, w którym B ma znaczenie wyzej podane, a Y oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa, nizsza grupe alko- ksylowa lub grupe ammowa, albo b) pochodne 1- -(l,3,4-tiadiazolilo-2)3,3-dwumetylomocznika o ogól¬ nym wzorze 6, w którym R ma" znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji ze zwiazkami meta¬ lu o ogólnym wzorze 5, ewentualnie w srodowisku rozpuszczalnika. Reakcje" prowadzi sie w tempe¬ raturze 0—100°C, na ogól w temperaturze poko¬ jowej. Skladniki reakcji wprowadza sie w ilosciach w przyblizeniu równomolowych. Jako srodowisko re¬ akcji stosuje sie polarne rozpuszczalniki organicz¬ ne same lub w mieszaninie z woda. Wybór roz¬ puszczalnika zalezy na ogól od stosowanego zwiazku metalu o wzorze 5. Jako rozpuszczalniki wzglednie srodki dyspergujace wymienia sie ami¬ dy kwasowe, takie jak dwumetyloformamid, nitry¬ le, takie jak acetonitryl, alkohole, takie jak meta¬ nol lub etanol, etery, takie jak czterowodorofuran i inne. Jako srodki wiazace kwas w syntezie zwiazków o wzorze 4 stosuje sie wszelkie znane srodki'wia¬ zace kwas, takie jak zasady organiczne, korzyst¬ nie trzeciorzedowe aminy, na przyklad trójetylo- amina, N,N-dwumetyloanilina lub pochodne pi¬ rydyny, albo zasady nieorganiczne, takie jak tlen¬ ki, wodorotlenki, weglany i sole kwasów alkano- karboksylowych z metalami alkalicznymi i meta¬ lami ziem alkalicznych, przy czym ciekle * srodki wiazace kwas moga równoczesnie sluzyc jako roz¬ puszczalnik. Otrzymane zwiazki wyodrebnia sie droga odde¬ stylowania stosowanego rozpuszczalnika pod cis¬ nieniem normalnym lub obnizonym albo przez wytracenie za pomoca rozpuszczalnika organicz¬ nego o mniejszej polarnosci, na przyklad za po¬ moca ketonów, takich jak aceton, albo eterów, takich jak eter dwuizopropylowy i, inne. Naste¬ pujace przyklady blizej wyjasniaja wynalazek. Przyklad I. 27,1 g dwumetyloamidu kwasu -etylo-2-(dwumetylokarbamóiloimino)-l,3,4-tiadia- zolino-3-karboksylowego o temperaturze topnienia 100°C zawiesza sie w 150 ml metanolu. Do otrzy¬ manej zawiesiny wkrapla sie, mieszajac, roztwór 4 g wodorotlenku sodowego w 10Q ml metanolu w temperaturze pokojowej. Po uplywie 3 godzin uzyskuje sie klarowny roztwór, z, którego od- destylowuje sie metanol pod obnizonym cisnieniem. , Otrzymana pozostalosc luguje sie na cieplo aceto- nitrylem, odsysa srodek przemywajacy i suszy w temperaturze 80°C pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 15,5 g (69,8% wydajnosci teoretycz¬ nej) soli sodowej 5-etylo-2-(dwumetylokarbamoilo- imino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 o temperaturze top¬ nienia 250°C. Analiza dla C7HnN4NaOS (ciezar czasteczkowy (222,26): obliczono: C 37,83% H 4,99% N 25,21% Na 10,34% znaleziono: 37,70% 5,05% 24,95% 10,76% Przyklad II. 8,1 g l-(5-III-rzed.butylo-l,3,4- tiadiazolilo-2)-3,3-dwumetylomocznika o tempera¬ turze topnienia 121°C i 0,853 g wodorotlenku litu 738 * rozpuszcza sie w 70 ml metanolu. Nastepnie roz¬ twór zateza sie pod obnizonym cisnieniem, pozo¬ stalosc rozciera sie z mieszanina eteru dwuizopro- pylowego i izopropanolu, odsysa i przemywa ete- rem dwuetylowym. Po wysuszeniu pod obnizonym cisnieniem w temperaturze 120°C otrzymuje sie 7,8 g (93,8% wydajnosci teoretycznej) soli litowej -in-rzed.butylo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)- ' -1,3,4-tiadiazolinidu-3 o temperaturze topnienia io 250°C. Analiza dla C9H15LiN4OS (ciezar czasteczkowy 234,26): obliczono: C 46,15% H 6,45% N 23,921% Li 2,96% znaleziono: 46,04% 6,33% 23,73% 2,68% W analogiczny sposób mozna otrzymac zwiazki o ogólnym wzorze 1 zebrane w tablicy 1. W tabli¬ cy 1 oraz w dalszych tablicach zwiazki okreslone literami A — M oraz X maja nastepujace zna- czenie: A=sól sodowa 2-(dwumetylokarbamoiloimino)-5- -izopropylo-l,3,4-tiadiazolinidu-3 B=sól sodowa 5-III-rzed.butylo-2-(dwumetylokar- bamoiloimino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 C=sól potasowa 5-etylo-2-(dwumetylokarbamoilo- imino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 D=sól litowa 5-etylo-2-(dwumetylokarbamiloimi- no)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 E=sól sodowa 2-(dwumetylokarbamiloimino)-5- -propyló-l,3,4-tiadiazolinidu-3 F=sól sodowa 5-izobutylo-2-(dwumetyiokarbamo- iloimino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 G=sól litowa 2-(dwumetylokarbamoiloimirio)-5- -izopropylo-l,3,4-tiadiazolinidu-3 H=sól sodowa 2-(dwumetylokarbamoiloimino)-5- -metylo-1,3,4-tiadiazolinidu-3 I=sól litowa 5-(l,l-dwumetylobutylo)-2-(dwumety- lokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 J=sól sodowa 5-butylo-2-(dwumetylokarbamoilo- imino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 K=sól litowa 5-butylo-2-(dwumetylokarbamoilo- imino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3- L=sól • sodowa 5-etylo-2-(dwumetylokarbamoilo- imino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 M=sól litowa 5-III-rzed.butylo-2-(dwumetylokar- bamoiloimino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3 X=l-(5-etylo-l,3,4-tiadiazolilo-2)-3,3-dwumetylo- mocznik (zwiazek porównawczy wedlug oglo¬ szonego opisu patentowego RFN nr 1901 672). 50 Tablical Zwiazek A B C D E F G H I J K Temperatura topnienia 288°C (rozklad) 306°C (rozklad) 250°C 250°C 250°C 250°C 250°C 250°C 250°C 250°C 250°C102 73R T 8 Substancje czynne srodka wedlug wynalazku sa bezbarwnymi i bezwonnymi substancjami krysta¬ licznymi, doskonale rozpuszczalnymi w wodzie, do¬ brze rozpuszczalnymi w polarnych rozpuszczalni¬ kach organicznych, takich jak amidy kwasów kar- boksylowych, na przyklad dwumetyloformamid, sulfotlenki, na przyklad sulfotlenek dwumetylowy, nizsze alkohole, na przyklad metanol i etanol, sla¬ biej rozpuszczalne w karbonitrylach, na przyklad w acetonitrylu i nie rozpuszczalne w weglowodo¬ rach, chlorowcoweglowodorach, eterach i ketonach. Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja dziala¬ nie nowych pochodnych 2-(dwumetylokarbamoilo- imino)-l,3,4-tiadiazolinidu-3. Przyklad III. Zwiazkami wymienionymi w tablicy 2 spryskuje sie w cieplarni w ilosci 5 kg substancji czynnej na hektar w postaci rozpuszczo¬ nej w 500 litrach wody na hektar rosliny testowe, takie jak Sinapis sp. i Solanum sp, przed wzej¬ sciem i po wzejsciu. Po uplywie 3 tygodni po traktowaniu okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym stosuje sie nastepujace oznaczenia: 0=brak dzialania 4=zniszczenie roslin Jak wynika z tablicy 2 na ogól uzyskuje sie zniszczenie roslin testowych. Tablica 3 Traktowanie przed wzejsciem Zwiazek A B L C D E F X 1 (znany) Fasola karlowa 7 1 l Orzech ziemny 8 Ziemniak Groch 8 9 8 8 9 Kukurydza 8 9 7 Ryz 1 l 1 1 1 SS 6 Sorgo 9 Stellaria m. 0 0 0 0 0 0 1 Senecio v. 0 0 0 0 0 0 0 0 Matricaria eh. o o o o o o o 0 Laminum a. 0 0 0 0 0 0 0 2 Centaurea c. 0 0 3 2 0 3 6 Amaranthus r. 0 0 0 0 0 0 0 0 Galium a. 1 0 3 a 4 Chrysanthemum s. 0 0 0 0 0 0 0 0 Ipomea p. 0 0 0 0 0 0 0 o Setaria i. 0 0 2 0 6 Przyklad IV. Wymienione w tablicy 3 rosli- «o równomiernie na roslinach. Po uplywie 3 tygodni ny traktuje sie w cieplarni przed wzejsciem sród- od taktowania uzyskuje sie wysoka selektywnosc kami wedlug wynalazku w podanej ilosci. Srodki stosuje sie w tym celu w postaci wodnego roztwo- P"* doskonalym dzialaniu przeciwko chwastom, ru, przy czym nanosi sie je równomiernie na glebe Znany srodek porównawczy nie wykazuje nato- w ilosci 1 kg substancji czynnej na* hektar. & miast dobrego dzialania. Tablica 2 Zwiazek A B L C D E F G M H I J K Przed wzejsciem Sinapis * 4! 4 4 4 4 4 4 4 4 4} 4 4 Solanum 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Po wzejsciu Sinapis 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Solanum 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 w 500 1 na hektar. W tablicy 3 zebrane sa wyniki doswiadczenia, przy czym 0 oznacza calkowite zniszczenie roslin, a 10 oznacza brak dzialania. Jak wynika z tablicy 3 srodki wedlug wynalazku wykazuja lepsze dzia¬ lanie niz srodki znane. Przyklad V. Rosliny wymienione w tablicy 4 traktuje sie w cieplarni po wzejsciu srodkami wedlug wynalazku w ilosci 1 kg substancji czynnej na hektar. W tym celu srodki te rozpyla sie102 738 Tablica 4 Traktowanie po wzejsciu Zwiazek A B L C D E F G H X | (znany) Fasola karlowa — 8 Orzech ziemny 1 7 8 8 9 8 Ziemniak 7 7 Groch 9 9 9 7 Kukurydza 8 9 9 Ryz 7 7 Sorgo 9 8 8 8 9 Stellaria m. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 Senecio v. ooooooooo 4 Matricaria eh. 0 0 2 3 0 0 4 0 0 8 Lamium a. 0 0 1 1 0 0 0 0 0 2 Centaurea o. 0 0 0 2 0 0 0 8 Amaranthus r. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 8 Galium S. 0 0 0 0 .3 1 0 0 Chrysanthemum S. ooooooooo 1 Ipomea p. 0 0 0 1 1 0 0 0 0 Setaria i. 0 0 3 3 3 1 4 0 0 PL PL PL PL PL PL

Claims (14)

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna no¬ wa sól 2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l33,4-tiadiazo- linidu-3 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodorowa, korzystnie rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach wegla, a Be oznacza jednowartosciowy równowaznik atomu metalu, ko¬ rzystnie atomu metalu alkalicznego, zwlaszcza ato¬ mu litu, sodu lub potasu.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-ety- lo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3.

' 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-III- -rzed.butylo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-(dwu- metylokarbamoiloimino)-5-izopropylo-l,3,4-tiadiazo- linidu-3.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-III- -rzed.butylo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 5- -etylo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadia-' zolinidu-3.

7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-ety- lo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3.

8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2- -(dwumetylokarbamoiloimino)-5-propylo-l,3,4-tia- diazolinidu-3.

9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-izo- butylo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadia- zolinidu-3. 35 40

10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze. jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-(dwu- metylokarbamoiloimino))-5-izopropylo-l,3,4-tiadia- 45 zolinidu-3.

11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-(dwu- metylokarbamoiloimino)-5-metylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3.

12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-(l,l- -dwumetylobutylo)-2-(dwumetylokarbamoiloimino)- -1,3,4-tiadiazolinidu-3.

13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-bu- tylo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadiazo- linidu-3.

14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-buty- lo-2-(dwumetylokarbamoiloimino)-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3. so 55 65102 738 N-l)fH .CH N-N R-CvC-N-CO-< 3 B« H'C>N_co-Cl R-ic-NH, ffeW nj^ ^^^ N^J1H m N-NH PU W' XCH3 N-N 'O' h ru RJV-N=C-N^CH3 CH. B(+) XCH3 B(+)Y(_) N-NHO ru nz6rS rAsan,c-n( bw CHs N-N ,CH5 1. U S * Jctemac " ^5/ XCH, R-C C-NH-CO-N. Wzórc LZGraf. Z-d Nr 2 - 573 90 egz. A4 Cena 45 rf