HU180092B - Process for producing 2-dimethyl-carbamoyl-imino-1,3,4-thia-diasolin-3-id salts and herbicide compositions containing them - Google Patents

Process for producing 2-dimethyl-carbamoyl-imino-1,3,4-thia-diasolin-3-id salts and herbicide compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HU180092B
HU180092B HU77SCHE607A HUSC000607A HU180092B HU 180092 B HU180092 B HU 180092B HU 77SCHE607 A HU77SCHE607 A HU 77SCHE607A HU SC000607 A HUSC000607 A HU SC000607A HU 180092 B HU180092 B HU 180092B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
substituted
thia
salts
salt
Prior art date
Application number
HU77SCHE607A
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Nuesslein
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU180092B publication Critical patent/HU180092B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány új 2-dimetil-karbamoil-imino-l,3,4, tia-diazolin-3-id-sók előállítására szolgáló eljárásra és hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik.
Herbicid hatású l-(l,3,4-tia-diazol-2-il)-karbamid-származékok már ismertek (az 1 816 696; az 1 901 672 és a 2 118 520 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratokból). Ezek a vegyületek azonban nem rendelkeznek erős herbicid hatással a haszonnövényekben tenyésző gyomnövények irtása tekintetében.
A találmány célkitűzése, hogy olyan herbicid készítményeket biztosítson, amelyek kitűnően hatnak gyomnövények ellen, és a haszonnövényeket illetően széles szelektív hatás-spektrummal rendelkeznek.
A feladatot olyan herbicid szerek kidolgozásával oldottuk meg, amelyek hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, ahol R valamely 1—6 szénatomos alkilcsoportot és B'+> alkálifématomot, előnyösen lítium-, nátriumvagy káliumatomot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületek széles spektrumú talaj- és levélherbicid hatással tűnnek ki. Az e vegyületeket tartalmazó készítmények egyszikű és kétszikű gyomnövények irtására egyaránt alkalmazhatók.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekkel kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazásban szántóföldi gyomnövények, így Sinapis sp., Stellaria média, Senecio vulgáris Matricaria chamomilla, Ipomea purpurea, Chry santhemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecuru 5 myosuroides, Enchinochloa crus galli, Setaria italica, Sorghum halapense, Lolium perenne és más gyomnövények irthatok.
Magtermő gyomnövények irtására rendszerint 0,5 kg/ha és 5 kg/ha hatóanyagot tartalmazó ké10 szítményt alkalmazunk. Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületek szelektív hatással rendelkeznek haszonnövény-tenyészetekben, így bokorbab, földimogyoró, burgonya, borsó, rizs, köles és szójabab kultúrákban.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények nagyobb mennyiségekben való alkalmazás esetén totálherbicidekként is alkalmasak parlagföldek növényzetének irtására vagy fejlődésük megakadályozására egy vegetációs időszak 20 alatt.
Az (I) általános képletű vegyületekből egyrnagukban és egymással vagy más ismert hatóanyagokkal keverve is előállíthatok a készítmények.
Erre a célra a kívánt hatás elérése szerint például 25 a következő ismert herbicid hatóanyagok alkalmazhatók. Ilyen hatóanyagokként például a következő ismert vegyületek alkalmazhatók: helyettesített anilinek, helyettesített aril-oxi-karbonsavak, valamint ezek 30 sói, észterei és amidjai,
-1180 092 helyettesített éterek, helyettesített arzonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített benzizotiazolok, helyettesített benztiadiazinon-dioxidok, helyettesített benzoxazinok, helyettesített benzoxazinonok, helyettesített benztiazolok, helyettesített benzt iadiazolok, helyettesített biuretek, helyettesített kinolinok, helyettesített karbamátok, helyettesített alifás karbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített aromás karbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített kabamoil-alkiltio- vagy -ditiofoszfátok, helyettesített kinazolinok, helyettesített cikloalkil-amido-karbontiolsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített cikloalkil-karbonamido-tiazolok, helyettesített, dikarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített dihidrobenzofuranil-szulfonátok, helyettesített diszulfidok, helyettesített dipiridiliumsók, helyettesített ditiokarbamátok, helyettesített ditiofoszforsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített karbamidok, helyettesített hexahidro-lH-karbotioátok, helyettesített hidantoinok, helyettesített hidrazidok, helyettesített hidrazóniumsók, helyettesített izoxazol-pirimidonok, helyettesített imidazolok, helyettesített izotiazol-pirim idonok, helyettesített ketonok, helyettesített alafás nitrilek, helyettesített nafto-kimonok, helyettesített aromás nitrelek, helyettesített oxadiazoilok, helyettesített oxadiazinonok, helyettesített oxadiazolidindionok, helyettesített oxadiazindionok, helyettesített fenolok, valamint ezek sói és észterei, helyettesített foszfonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített foszfónium-kloridok, helyettesített foszfon-alkil-glicinek, helyettesített foszfitek, helyettesített foszforsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített piperidinek, helyettesített pirazolok, helyettesített pirazolil-alkilkarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített pirazóliumsók, helyettesített pirazólium-alkilszulfátok, helyettesített piridazinok, helyettesített pirimidinek, helyettesített pirrolidonok, helyettesített piridazinok, helyettesített piridinkarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített piridinek, helyettesített piridin-karboxilátok, helyettesített piridinonok, helyettesített pirimidonok, helyettesített pirrolidin-karbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített pirrolidinek, helyettesített aril-szulfonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített sztirolok, helyettesített tetraliidro-oxadiazindionok, helyettesített tetrahidrometano-indének, helyettesített tetrahidro-diazoltionok, helyettesített tetrahidro-tiadiazin-tionok, helyettesített tetrahidro-tiadiazoldionok, helyettesített tiadiazolok, helyettesített aromás tiokarbonsav-amidok, helyettesített tiokarbonsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített tiokarbamátok, helyettesített tiofoszforsavak, valamint ezek sói, észterei és amidjai, helyettesített triazinok, helyettesített triazolok, helyettesített tetrahhidro-oxadiazoldionok helyettesített tiokarbamidok helyettesített uracilok, és helyettesített uretidindionok.
Ezeken kívül más adalékok is alkalmazhatók, például nem fitotoxikus adalékok, amelyek a herbicideknél szinergetikus hatásnövekedést adnak, így nedvesítőszerek, emulgátorok, oldószerek és olajos adalékok.
Az (I) általános képletű hatóanyagokat vagy ezek eiegyeit különböző készítmények alakjában, így porok, szórószerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók formájában, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagok, illetve hígítószerek és adott esetben nedvesítő, tapadást elősegítő, ernulgáló és/vagy diszpergáló segédanyagok hozzáadása mellett alkalmazzuk.
Alkalmas folyékony vivőanyagok például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolajpárlatok lehetnek.
Szilárd vivőanyagokként alkalmasak például az agyagföld, szilikagél, talkum, kaolin, attaclay, mészkő, kovasav és növényi anyagok, például a lisztek jönnek számításba.
Felületaktív anyagokként például a kalcium lignin-szulfonátot, polioxi-etilén-alkil -fenil-étert, naftalin-szulfonsavakat és ezek sóit, fenol-szulfonsavakat és ezek sóit, formaldeliid-kondenzátumokit, zsírallcohol-szulfátokat, valamint a helyettesített benzol-szulfonsavakat és ezek sóit nevezzük meg.
A hatóanyagmennyiség a különböző készítményekben tág határok között mozoghat. Például a szerek 10—80 súly% hatóanyagot, mintegy 90—20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagokat, valamint egészen 20 súly%-ig terjedő mennyiségben felületaktív anyagokat tartalmaznak.
-2180 092
A szerek felvitele szokásos módon és mennyiségiben történhet, például vizzel mint vivőanyaggal 100—1000 liter/ha permetlé mennyiségben. A szereknek úgynevezett ,,low-volume” és „ultra-lowvolume” eljárással való alkalmazása szintén lehetséges úgynevezett mikrogranulátumok formájában.
Az (I) általános képletű vegyületekben alkilcsoportként például egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, szék-butil-, terc-butil-, n-pentil-, 10 izopentil-, neopentil-, 1-metilbutil-, 1-etilpropil-, η-hexil-, izohexil-, 1,1-dímetil-butil- és más csoportok jönnek számításba.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek olyan sókat képviselnek, amelyek ionogének 15 és az (a), (b) és (c) vagy általánosabban a (d) alakokban fordulnak elő.
Az egyszerűség kedvéért valamennyi határképletet nem vesszük itt figyelembe.
Az (I) általános képletű új vegyületeket a talál- 20 mány értelmében úgy állítjuk elő, hogy
a) valamely (II) képletű dimetil-karbamoil-kloridot valamely (III) általános képletű 1,3,4-tia-diazol 2-aminnal savmegkötő szer, éspedig nátriumkarbonát jelenlétében, szobahőmérsékleten valamely (IV) 25 általános képletű 2-(dimetil-karbamoil-imino)-1,3,4tia-diazolin -3-karbonsav -dimetil-amid -származékká alakítjuk, és az így kapott vegyületet metanolban szuszpendáljuk, és — előnyösen metanolban oldva, szobahőmérsékleten — (\') általános képletű fém- 30 vegyületekkel hasítjuk, vagy
b) valamely (VI) általános képletű l(l,3,4-tiadiazoI-2-il)-3,3-dimetil-karbaimd-származékot valamely (V) általános képletű fémvegyülettel előnyösen metanolban, szobahőmérsékleten reagáltatunk, 35 ahol e képletekben R és B jelentése a fenti, és
Y hidroxilcsoportot képvisel.
A képződött találmány szerinti vegyületek elkülönítése végül az alkalmazott oldószerek légköri vagy csökkentett nyomáson való ledesztillálása 40 útján, vagy kevésbé poláros oldószerekkel, például ketonokkal, így acetonnal vagy éterekkel, így diizopropiléterrel, és egyéb oldószerekkel való kicsapással történik.
A következő példák a találmány szerinti vegyü- 45 letek előállításának a bemutatására szolgálnak.
1. példa
27,1 g 100 °C olvadáspontú 5-etil-2-(dimetilkarbamoil-imino )-1,3,4 -tia-diazolin -3-karbonsav- 50 dimetil-amidot 150 ml metanolban szuszpendálunk. A szuszpenzióba keverés közben belecsepegtetjük 4 g nátrium-hidroxid 100 ml metanollal készített oldatát szobahőmérsékleten. Három óra elteltével átlátszó oldatot kapunk, amelyből azután a méta- 55 nőit vákuumban kidesztilláljuk. A maradékot acetonnal felvesszük, a mosószerről leszívatjuk, és 80 °C-on vákuumban szárítjuk.
Kitermelés 15,5 g (az elméleti hozam 69,8%-a) 5-etil-2-( dimetil -karbamoil-iniino) -1,3,4 -tia-diazo- 60 lin-3-id-nátriumsó.
Op. 250 °C. C,HnN4NaOS mólsúly: 222,26 Analízis:
Számított: C 37,83; H 4,99; N 25,21; Na 10,34% 65
Talált: C 37,70; H 5,05: N 24,95; Na 10,76%
2. példa
8,1 g 121 °C olvadáspontéi l-(5-terc-butil-l,3,4tia-diazol-2-il)-3,3-dimetil-karbamidot 0,853 g lítinm-hidroxiddal együtt 70 ml metanolban oldunk. Ezt követően az oldatot vákuumban betöményítjük, a maradékot diizopropil-éter-izopropanol-elegygyel eldörzsöljük, leszívajuk, dietil-éterrel mossuk és vákuumban szárítjuk 120 °C-on. Ily módon 7,8 g (az elméleti hozam 93,8%-a) 5-torc-butil-2-(dimeil-karbamoil-inüno )-1,3,4- tia-diazolin-3-idlítium-, sót kapunk.
Op. 250 °C.
C,HJ5LiN4OS mólsúly: 234,26
Analízis:
Számított: C 46,15: H 6,45; N 23,92; Li 2,96% Talált: C 46,04; II 6,33; N 23,73; Li 2,68%
Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is:
Vegyület neve
Fizikai állandók
-(dimetil-karbamoil-imino)-5-izopropiI-l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó Op. 288 °C (bomlik)
5-terc-butil-2-(dimetil-karbamoil-imino)- Op. 306 °Ó
1.3.4- tia-diazolin-3-id-nátriumsó
5-etiI -2-(dimetil -karbamoil-iniino) -
1.3.4- tia-diazolin-3-id-káliumsó 2-etil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-
1.3.4- tia-diazolin-3-id-lítiumsó
-(d imet il -karb amoil -imino) -5 -prop il l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó
5-izobutil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-
1.3.4- tia-diazolin-3-id-nátriumsó 2-(dimetil-karbamoil-imino) -5-izopropil-1,3,4-tia-diazolin-3-id -lítiumsó 2-(dimetil-karbamoil-limino)-5-metil-
1.3.4- tia-diazolin-3-id-nátriumsó ( 1,1 -dimet il-b util) -2-( dimetil-karba moil-imino)-l,3,4-tia-diazolin-3-idlítiumsó
-butil-2-( dimetil-karbamoil-im ino) -
1.3.4- tia-diazolin-3-id-nátriumsó 5-butil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-
1.3.4- tia-diazolin-3-id-lítiumsó (bomlik)
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Op. 250 °C
Az (I) általános képletű vegyületek színtelen és szagtalan kristályos anyagok, amelyek kitűnően oldhatók vízben, jól oldhatók poláros szerves oldószerekben, így karbonsav-amidokban, például dimetil-formamidban, szulfoxidokban, például dimetil-szulfoxidban, kis szénatomszámú alkoholokban, például metanolban és etanolban, kevésbé oldhatók karbonitrilekben, például acetonitrilben, és nem oldhatók szénhidrogénekben, halogénezett szénhidrogénekben, éterekben és ketonokban.
A következő kiviteli példák a találmány szerinti 2-(dimetil-karbamoil-imino)-1,3,4-tia-diazolin-3-idszármazékok hatásmódjának a megvilágítására szolgálnak.
3. példa
Melegházban a táblázatban felsorolt találmány szerinti vegyületeket 5 kg/ha mennyiségben 500 liter/ha vízben oldva Sinapis sp. (mustár) és Solanum sp. (ebszőlő) kísérleti növényekre permetez-3180 092 tűk rá kikelés előtti és kikelés utáni eljárásban. A kezelés után 3 héttel meghatároztuk a kezeléssel elért eredményeket. Az értékelésnél = nincs hatás = a növények elpusztultak jelöléseket használtuk a szélső esetek jelölésére. Az
1—3 számok közbenső értékeket jelölnek.
Ahogy a táblázatból látható, rendszerint a kísérleti növények teljes pusztulása volt elérhető.
Találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítmény
Kikelés Kikelés előtt után 15
02 ’Hh s 3 Ö rí CC 02 rö Ö EZ á O GD
20
2-(dimetil-karbamoil-imino)-5-izopropil-l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátri-
umsó 4 4 4 4
5-terc-butil-2-(dimetil-karbamoilimino)-1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 4 4 4 4 25
5-etil-2-(dimetil-karbamoil-imino)l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 4 4 4 4
5 -etil-2 -(dimetil -karbamoil-imino) - 1,3,4-tia-diazolin-3-id-káliumsó 4 4 4 4 30
5-etil-2-(dimetil-karbamoil-imino)- 1,3,4-tia-diazolin-3-id-lítiumsó 4 4 4 4
2-(dimetil-karbamoil-imino)-5-propil-l,3,4-tia-diazolm-3-id-nátriumsó 4 4 4 4 35
KIKELÉS ELŐTTI ELJÁRÁS
Kikelés előtt Kikelés után
Sinapis Solanum Sinapis E E rá Έ CC
6-izobutil-2-(dimetil-karbamoil-imi· no)-1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 4 4 4 4
2-(dimetil-karbamoil-imino)-5izcpropil-l,3,4-tia-diazolin-3-idlítiumsó 4 4 4 4
5-terc-butil-2-(dimetil-karbamoiIimino)-1,3,4-tia-diazolin-3-id-lítiumsó 4 4 4 4
2 -(dimetil -karbamoil -imino) -5 -me til-1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 4 4 4 4
5-( 1,1-dimetil-butil) -2-(dimetil-karbamoil-immo)-l,3,4-tia-diazolin-3id lít ium só 4 4 4 4
5-butil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 4 4 4 4
5-butil-2-(dimetil-karbamoil-imi- no) -1,3,4-tia -diazolin-3 -id-lítiumsó 3 4 4 4
í. példa
Melegházban a megadott növényeket kikelés előtt a szerekkel a megadott felhasználási mennyiségben kezeltük. Erre a célra a szereket 1 kg/ha mennyiségben 500 liter/ha vízzel egyenletesen felvittük a talajra. Az eredmények azt mutatják, hegy a találmány szerinti szerek jobb hatásúak, mint az ismert szerek. A kiértékelés eredményeit a ki vetkező táblázatban adjuk meg.
Találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítmény o
rű á >> U) o c8 d CÖ o
Cg rC o Λ 0 bű co t-l 0 Λ ro
o 0 5 N
rŰ 44
CO
S cö
ő
s •I—f β
cö
ö
2-(dimetil-karbamoil-imino)-5-izopropil-l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátri-
umsó 1 — 10 10 — — — — 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0
5 - terc-butil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-I,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 1 — 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5-etil-2-(dimetil-karbamoil-imino)- l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 1 — 10 10 8 9 0 0 0 0 3 0 0 0 2
5-etil-2-(dimetiI-karbamoil-imino)- l,3,4-tia-diazolin-3-id-káliumsó 1 — 10 10 9 10 10 0 0 0 0 2 0 0 0
5-etil-2-(dimetil-karbanioil-imino)l,3,4-tia-diazolin-3-id-Iítiumsó 1 — 10 10 8 7 0 0 0 0 0 3 0 0
2-(dimetil-karbamoil-imino)-5-propill,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 1 — 10 10 8 10 10 10 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0
5- izobutil- 2- (dimetil-karbamoil-imino) -1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó összehasonlító szer 1,901.672 sz. NSZK nyilvánosságrahozatali irat l-(5-etil-1,3,4-tia-diazol-2-il)-3,3-dimetil-karbamid 1 7 10 10 10 10 10 9 1 0 0 0 3 0 0 0
1 1 10 10 9 10 6 10 5 0 0 2 6 0 4 0 0 6
-4180 092
5. példa
Melegházban a felsorolt növényeket kikelés után a felsorolt szerekkel 1 kg/ha hatóanyag-mennyiségben kezeltük. A szereket erre a célra egyenletesen rápermeteztük a növényekre. A találmány szerinti 5 szerek 3 héttel a kezelés után itt is kitűnő hatást mutattak a gyomnövények ellen. Az összehasonlításul szolgáló vegyület nem mutatta a jó hatást. Az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg.
KIKELÉS UTÁNI HATÁS
Találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítmény
Ό
4 cö >> bJD CÖ >> cö
& O α
«e 4_ P 0 44 E Ξ 0 bü P '0 S-t O 2xJ
C 5 0 ΰ
4 4 4 45 24
4
o
.á c8
s .á > o cö E
p 0
4 ’S
bD ίο ’φ -P Q c φ P -Q CÖ Ί
τ: «2 s kJ
co
E
fi 3
05 E
o 3
cö <c P a cö cö E § ά cö p
cö -P P s tn aj
a Φ o μ 4 o O •P <©
2-(dirnetil-karbomoil-imino)-5-izopropií-l,3,4-tia-diazolm-3-id-nátrium-
só 1 — 7 — — — — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5-terc-butil-2-(dimetil-karbamoilimino)-l,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 1 — 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5- etil-2 - (dimetil-kar batnoil -imino) - 1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 1 — 10 10 10 10 9 0 0 2 1 0 0 0 0 3
5-etil-2-(dimetil-karbamoil-iinino)- l,3,4-tia-diazolin-3-id-kálÍumsó 1 — 10 9 8 7 8 0 0 3 1 0 0 0 0 1 3
5-etil- 2- (dimetil-karbamoil-imino) - 1,3,4-tia- diazolin- 3 - id-lítiumsó 1 — 10 7 9 10 10 8 0 0 0 0 0 3 0 1 3
2 - (dimetil-karbamoil- imino) - 5-propil - 1,3,4-tia-diazolin-3-id-nátriumsó 1 — 8 — 9 9 10 8 0 0 0 0 2 0 1 0 0 1
5-izobutil-2-(dimetil-karbamoil-imino)- 1 — 9 _ 7 9 7 9 0 0 4 0 0 0 _ 0 0 4
1,3,4 -tia-diazolin-3-id-nátriumsó 2-(dimetil-karbamoil-imino)-5-izopro- pil-1,3,4-tia-diazolin-3 -id-lítiumsó 1 — 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5 - tere - bút il- 2 - (dimetil- karbamoilimino)-l,3,4-tia-diazolin-3-id-lítiumsó 1 — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
összehasonlító szer (1,901.672 sz. NSZK nyilvánosságrahozatali irat) 1-(5-etil-1,3,4-tia-diazol-2-il)-3,3-dinietil-karbamid 1 8 10 10 10 10 10 10 1 4 8 2 8 8 10 1 5 10
6. példa
A találmány szerinti készítményeket például az alábbi komponensekből állítjuk össze.
a) 80 s% 5-etil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-1,3,4- tia-diazolin-3-id-nátriumsó s% lignin-szulfonsav-kalciumsó s% tetraetilén-glikol-monil-fenil-éter monokénsav-észterének ammóniumsója s% kolloid szilikagél
b) 20 s% 5-terc-butil-2-(dimetil-karbamoil-imino)-
1.3.4- tia-díazolin-3-id-lítiumsó s% tonzil s% cellszurok s% zsírsav kondenzációs termék alapú nedvesítőszer
c) 10 s% 2-(dimetil-karbamoil-imino)-5-izopropil-
1.3.4- tia-diazolin-3-id-nátriumsó s% xilol s% izoforon s% alkil-poli-glikol-éter, alkil-fenol-poli-glikol-éter és zsírsav-poli-glikol-észter kombinációs emulgeátor.
Szabadalmi igénypontok

Claims (2)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás (I) általános képletű 2-(dimetil-karbaniil-imino)-l,3,4-tia-diazolin-3-id-alkálisók előállítására — e képletben
    R 1—6 szénatomos alkilcsoport és
    B(+) alkálifématomot, előnyösen lítium-, nátriumvagy káliumatomot jelent — azzal jellemezve, hogy
    a) valamely (II) képletű dimetil-karbamoil-klori55 dót valamely (III) általános képletű 1,3,4-tia-dia- zol-2-aminnal savmegkötő szer, éspedig nátriumkarbonát j elenlétében, szobahőmérsékleten valamely (IV) általános képletű 2.(dimetil-karbamoil-imino)-
    1,3,4- tia - diazolin-3 -karbonsav - dimetil - amid -szár60 mazékká alakítjuk, és az így kapott vegyületet metanolban szuszpendáljuk, és — előnyösen metanolban oldva, szobahőmérsékleten — (V) általános képletű fénivegyületekkel hasítjuk, vagy
    b) valamely (VI) általános képletű l-(l,3,4-tia65 diazol-2-il)-3,3-dimetil-karbamid-származékot vala-5-
    180 092 mely (V) általános képletű fémvegyülettel előnyösen metanolban, szobahőmérsékleten reagáltatunk, mimellett e képletekben R és B jelentése a fenti, és Y hidroxil-csoportot képvisel.
  2. 2. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy 5 hatóanyagként 10—80 s% mennyiségben valamely (I) általános képletű 2-(dimetil-karbamoil-iinino)- l,3,4-tia-diazolin-3-id-sót ·— a képletben R 1—6 szénatomos alkilcsoport és B(+) alkálifématomot, előnyösen lítium-, nátrium- vagy káliumatomot jelent — szilárd vagy folyékony vivőanyaggal, előnyösen ásványi eredetű vivőanyaggal és/vagy adalékanyagokkal, előnyösen felületaktív anyaggal, célszerűen zsírsav-metil-tauriddal, lignin-szulfonsavkalciumsóval, alkil-fenol-poli-glikol-éterrel vagy zsírsav kondenzációs termékkel együtt tartalmaz.
    2 lap képlet
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
    83. 30 809 Petőfi Nyomda, Kecskemét— Felelős vezető: Ablaka István igazgató
    -6180 092
    Nemzetközi osztályozás:
    C 07 D 285/00, A 01 Ν 43/82
HU77SCHE607A 1976-05-24 1977-05-23 Process for producing 2-dimethyl-carbamoyl-imino-1,3,4-thia-diasolin-3-id salts and herbicide compositions containing them HU180092B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762623657 DE2623657A1 (de) 1976-05-24 1976-05-24 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180092B true HU180092B (en) 1983-01-28

Family

ID=5979098

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77SCHE607A HU180092B (en) 1976-05-24 1977-05-23 Process for producing 2-dimethyl-carbamoyl-imino-1,3,4-thia-diasolin-3-id salts and herbicide compositions containing them

Country Status (36)

Country Link
JP (1) JPS52144671A (hu)
AT (1) AT355368B (hu)
AU (1) AU512025B2 (hu)
BE (1) BE854971A (hu)
BG (1) BG27900A3 (hu)
BR (1) BR7702545A (hu)
CA (1) CA1090350A (hu)
CH (1) CH630234A5 (hu)
CS (1) CS195333B2 (hu)
DD (1) DD129853A5 (hu)
DE (1) DE2623657A1 (hu)
DK (1) DK143228C (hu)
EG (1) EG12841A (hu)
ES (1) ES458100A1 (hu)
FI (1) FI64362C (hu)
FR (1) FR2352809A1 (hu)
GB (1) GB1582571A (hu)
GR (1) GR72091B (hu)
HU (1) HU180092B (hu)
IE (1) IE45196B1 (hu)
IL (1) IL52034A (hu)
IN (1) IN155913B (hu)
IT (1) IT1080397B (hu)
LU (1) LU77391A1 (hu)
MX (1) MX4627E (hu)
NL (1) NL7704219A (hu)
NZ (1) NZ184056A (hu)
PH (1) PH14097A (hu)
PL (1) PL102738B1 (hu)
PT (1) PT66587B (hu)
RO (1) RO72225A (hu)
SE (1) SE422792B (hu)
SU (1) SU701538A3 (hu)
TR (1) TR20262A (hu)
YU (1) YU39588B (hu)
ZA (1) ZA773127B (hu)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1195672A (en) * 1968-02-01 1970-06-17 Mobil Oil Corp Novel Urea Derivatives and Herbicides containing the same
US3565901A (en) * 1969-01-29 1971-02-23 Air Prod & Chem Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
CH570391A5 (en) * 1970-01-15 1975-12-15 Air Prod & Chem 1,3,4-Thiadiazole herbicides and fungicides - prepd. by reaction of carbamoyl chlorides with alkali metal derivs. of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles
CH554886A (fr) * 1970-01-15 1974-10-15 Air Prod & Chem Procede de preparation de thiadiazoles.
CH556862A (en) * 1970-01-15 1974-12-13 Air Prod & Chem 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-urea derivs as herbicides - and fungicides, prepd. from 2-amino-1,3,4-thiadiazoles
US3803164A (en) * 1972-05-22 1974-04-09 Lilly Co Eli Simplified one vessel preparation of 1-(5-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dialkyl-ureas with azeotropic drying
JPS5235672B2 (hu) * 1972-05-22 1977-09-10
JPS4929189A (hu) * 1972-07-07 1974-03-15
FR2237894A1 (en) * 1973-06-29 1975-02-14 Velsicol Chemical Corp Thidiazolyl ureidoacetaldehyde acetals - as herbicies
JPS5220533A (en) * 1975-08-05 1977-02-16 Nippon Soken Inc Collision detection apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
AU2541877A (en) 1978-11-30
PT66587A (de) 1977-06-01
GB1582571A (en) 1981-01-14
FI64362B (fi) 1983-07-29
PH14097A (en) 1981-02-10
DK137577A (da) 1977-11-25
FI771323A (hu) 1977-11-25
SE7705982L (sv) 1977-11-25
DD129853A5 (de) 1978-02-15
SU701538A3 (ru) 1979-11-30
FR2352809A1 (fr) 1977-12-23
TR20262A (tr) 1980-12-08
CH630234A5 (en) 1982-06-15
FI64362C (fi) 1983-11-10
BG27900A3 (en) 1980-01-15
CS195333B2 (en) 1980-01-31
DE2623657A1 (de) 1977-12-08
MX4627E (es) 1982-07-09
JPS52144671A (en) 1977-12-02
PT66587B (de) 1978-10-23
RO72225A (ro) 1980-07-15
GR72091B (hu) 1983-09-13
AU512025B2 (en) 1980-09-18
ATA370077A (de) 1979-07-15
IT1080397B (it) 1985-05-16
FR2352809B1 (hu) 1981-06-19
IE45196L (en) 1977-11-24
BE854971A (fr) 1977-11-24
ZA773127B (en) 1978-04-26
CA1090350A (en) 1980-11-25
DK143228B (da) 1981-07-27
PL198291A1 (pl) 1978-02-27
PL102738B1 (pl) 1979-04-30
LU77391A1 (hu) 1977-08-29
BR7702545A (pt) 1977-11-29
DK143228C (da) 1981-11-30
EG12841A (en) 1981-03-31
YU83977A (en) 1982-08-31
IL52034A (en) 1981-01-30
AT355368B (de) 1980-02-25
YU39588B (en) 1985-03-20
IE45196B1 (en) 1982-07-14
IL52034A0 (en) 1977-07-31
ES458100A1 (es) 1978-03-16
IN155913B (hu) 1985-03-23
NL7704219A (nl) 1977-11-28
NZ184056A (en) 1978-11-13
SE422792B (sv) 1982-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2965661B2 (ja) ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
CS200159B2 (en) Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent
JPS6391378A (ja) アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物
HU207932B (en) Herbicide composition containing 3-uracyl-derivative as active component and process for producing the active component and for utilizing the composition
EP0338465B1 (de) 1-Chlorpyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung
EP0219451B1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
US3849432A (en) Certain thiadiazolyl-containing-halogen-substituted-imidazolidinones
US3758492A (en) 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2) compounds
IL43536A (en) Tetrahydro-1,3,5-triazine-2,6-diones their production and their use as herbicides
HU209622B (en) Herbicidical composition containing substituted 3-phenyl-pyridazine-derivative as active ingredient and method for using rhereof
HU180092B (en) Process for producing 2-dimethyl-carbamoyl-imino-1,3,4-thia-diasolin-3-id salts and herbicide compositions containing them
EP0258182A1 (en) Semicarbazones and thiosemicarbazones
EP0349282A1 (en) 2-(Acylimino)thiazolidine Herbicides
JPH04288062A (ja) 置換５−アルコキシ−１，２，４−トリアゾル−３−（チ）オン、その製造法および利用
US3728354A (en) 2-perchlorocrotonylamino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole
EP0111442A1 (de) N-2-Heterocyclyl-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinyl-harnstoffe
JPS63201152A (ja) シクロヘキサンジオン及びその製造方法並びに該化合物を含有する農薬組成物
US5098465A (en) 2-triazinylacetics acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
US4198423A (en) 1,3-Bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4-diones
US3981714A (en) Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions
WO1997000246A1 (en) Novel herbicides
EP0084665B1 (de) Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US5094682A (en) 1-methoxypyrimidinyl-n-nitrophenyl-1h-1,2,4-triazole-3-sulphonamides and their use as herbicides
US3954785A (en) Acylated urea compounds and herbicidal compositions
NO750140L (hu)