CS195333B2

CS195333B2 - Herbicide and process for preparing effective compound thereof

Info

Publication number: CS195333B2
Application number: CS773305A
Authority: CS
Inventors: Ludwig Nuesslein; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1976-05-24
Filing date: 1977-05-19
Publication date: 1980-01-31
Also published as: LU77391A1; BR7702545A; IN155913B; AU512025B2; PL198291A1; FR2352809A1; SU701538A3; DK143228C; PT66587B; FI64362C; NZ184056A; IL52034A; HU180092B; TR20262A; GB1582571A; DD129853A5; RO72225A; ZA773127B; BG27900A3; AU2541877A

Abstract

The herbicidal composition contains at least one novel 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-ide salt of the general formula I <IMAGE> in which R denotes an aliphatic hydrocarbon radical and B<(+)> denotes a monovalent metal equivalent, as at least one active ingredient. The compounds are distinguished, for example, by a broad soil- and leaf-acting herbicidal activity. They can be used for controlling mono- and dicotyledon weeds. Two preparation processes of the compounds of the formula I are defined in Patent Claim 17.

Description

Vynález se týká nového herbicidního prostředku, který jako účinnou složku obsahuje soli 2-dimetylkarbamoylimino-.l,3,4-thiadiazolin-3.-idu, a také způsobu výroby těchto sloučenin.The present invention relates to a novel herbicidal composition which contains 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id salts as an active ingredient, and to a process for the preparation of these compounds.

Jsou již známé deriváty l-(l,3,4-thiadiazol-2-yl)-močoviny, které mají herbicidní účinek (DOS č. 1 816 696, DOS č. 1901 672 a DOS č. 2 118 520). Tyto látky však mají pouze nedostatečný účinek proti růstu nežádoucích rostlin v kulturních rostlinách.1- (1,3,4-Thiadiazol-2-yl) -urea derivatives having herbicidal activity (DOS No. 1,816,696, DOS No. 1901,672 and DOS No. 2,118,520) are already known. However, these substances have only an insufficient effect against the growth of undesirable plants in crop plants.

Úkolem vynálezu je příprava herbicidního prostředku, který má význačný účinek proti plevelům a vykazuje rovněž široké spektrum selektivity vůči kulturním rostlinám.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a herbicidal composition which has a significant action against weeds and also exhibits a broad spectrum of selectivity to crop plants.

Tento úkol byl podle vynálezu vyřešen přípravou herbicidního prostředku, který je vyznačený tím, že obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I,According to the invention, this object is achieved by the preparation of a herbicidal composition which is characterized in that it contains at least one compound of the formula I,

RJ c=n-co-nRJ c = n-co-n

В atom alkalického kovu, výhodně lithia, sodíku nebo draslíku. . . .·An alkali metal atom, preferably lithium, sodium or potassium. . . ·

Uvedené sloučeniny se vyznačují širokým herbicidním účinkem při aplikaci na půdu i na listy. Mohou se používat při ničení jedno- i dvouděložných plevelů. - . . / ’The compounds are characterized by a broad herbicidal action when applied to soil and foliar. They can be used in the control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds. -. . / ’

Těmito sloučeninami se -v -procesu' před vzejitím rostliny nebo po vzejití rostliny potírají zemědělské plevely, jako je Sínapsis sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoéa purpurea, Chrysantemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus . gali, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne a jiné.These compounds are used to control agricultural weeds such as Sinapsis sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoea purpurea, Chrysantemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea retroflexus, Amaranth before or after emergence of the plant. Myosuroides, Echinochloa crus. gali, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne and others.

К potírání semenných plevelů se používají množství 0,5 kg účinné látky na jeden hektar až 5 kg účinné, látky na jeden hektar. Přitom se osvědčují uvedené účinné látky selektivně v kulturách užitkových rostlin, jako jsou keříčkové fazole, podzemnice olejná, brambory, hrách, rýže, sorghum a sója.An amount of 0.5 kg of active ingredient per hectare to 5 kg of active ingredient per hectare is used to control seed weeds. These active substances have proved to be selectively useful in crops of useful plants, such as bush beans, peanuts, potatoes, peas, rice, sorghum and soya.

Ve vyšších aplikovaných množstvích se hodí tyto sloučeniny také jako totální herbicidy ke zničení nebo potlačení flóry úhorů během vegetační periody.In higher application rates, these compounds are also useful as total herbicides for destroying or suppressing the eel flora during the growing season.

Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buď samotné, nebo se použije jejich ve kterém značíThe compounds of the invention can be used either alone or used to label them

R alkylóvou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aR is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and

105333 směs, nebo se používají ve směsi s jinými účinnými látkami.105333 mixture, or used in admixture with other active ingredients.

Vždý podle žádaného účelu se ke . sloučeninám podle vynálezu ' dodávají například . následující herbicidně účinné látky, které .se mohou přidávat popřípadě také bezprostředně před použitím:Each according to the desired purpose to. the compounds of the invention provide, for example. the following herbicidally active substances, which may also be added immediately before use:

substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny,. jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, .substituted anilines, substituted aryloxycarboxylic acids, their salts, esters and amides, substituted ethers, substituted arsonic acids. their salts, esters and amides, substituted benzimidazoles,.

substituované benzisothiazoly, substituované benzthiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiazoly, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové· kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoýla.ikyithiofosfátý nebo · kařbamoylaikyidithiofosfát:ý, substituované chinazoliny, substituované kyseliny cykloalkylamidokarboxythiolové, jejich soli, estery a amidy, substituované cýkioalkylkarboxyamidothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jejich soli, estery nebo amidy, substituované dihydrobenzofuranýlsulfonátý, substituované . disulfidy, substituované · dipyridyliové soli, substituované · dithiokarbamáty, substituované kyseliny dithiofosforečné, jejich, .soli,. estery a amidy, substituované . močoviny, ' substituované hexahydro-lH-karbothioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazldy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadiazinony, · substituované oxadlazolidlndiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jejich soli a estery, substituované fosfonové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy,· substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosfity, substituované fosforečné kyseliny, jejich soli, · estery · a amidy, substituované pipe-ridiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazoialkylkarboxýlové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pýrazoiiumalkyisuifátý, substituované pyridaziny, substituované pyrimidiny, substituované pyrrolidony, substituované pyridazony, substituované pyridinkarboxýlové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkai^boxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, substituované pýrrolidinkarboxýlové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, ' .substituted benzisothiazoles, substituted benzthiazinone dioxides, substituted benzoxazines, substituted benzoxazinones, substituted benzthiazoles, substituted benzthiadiazoles, substituted biurets, substituted quinolines, substituted carbamates, substituted aliphatic carboxylic acids, their salts, esters and amides, substituted aromatic carboxylic acids, their salts, substituted amide, substituted carbamoyl, alkylthiophosphate or carbamoyl-alkylidithiophosphate; substituted quinazolines; substituted cycloalkylamidocarboxythiol acids, salts, esters and amides thereof; substituted dicarboxylic acid substituted salts thereof; disulfides, substituted dipyridylium salts, substituted dithiocarbamates, substituted dithiophosphoric acids, their salts. esters and amides, substituted. ureas, substituted hexahydro-1H-carbothioates, substituted hydantoins, substituted hydrazides, substituted hydrazonium salts, substituted isoxazolpyrimidones, substituted imidazoles, substituted isothiazolpyrimidones, substituted ketones, substituted naphthoquinones, substituted aliphatic nitriles, substituted aromatic nitriles, substituted aromatic nitriles, substituted aromatic nitriles substituted oxadiazolidinediones, substituted oxadiazinediones, substituted phenols, their salts and esters, substituted phosphonic acids, their salts, esters and amides, substituted phosphonium chlorides, · substituted phosphonalkylglycines, substituted phosphites, substituted phosphoric acids, their salts, · esters · and amides, substituted pipe -ridines, substituted pyrazoles, substituted pyrazoalkylcarboxylic acids, their salts, esters and amides, substituted pyrazolium salts, substituted pyrazolium alkylisulfate, substituted pyridazine substituted pyrimidines, substituted pyrrolidones, substituted pyridazones, substituted pyridinecarboxylic acids, their salts, esters and amides, substituted pyridines, substituted pyridine carboxylates, substituted pyridinones, substituted pyrimidones, substituted pyrrolidinecarboxylic acids, their salts, esters and amides, substituted pyrrolidines '.

substituované aryteulfonové kyseliny, jejich soli, estery · a amidy, substituované styroly, substituované tetrahýdrooxadiazindioný, substituované tetrahýdromethanoindený, substituované' tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahýdrothiadiazoldioný, substituované ' thiadiazoly, substituované amidy thiokarboxylových kyselin, substituované thiokarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy,substituted arythesulfonic acids, their salts, esters and amides, substituted styrols, substituted tetrahydro-oxadiazinedione, substituted tetrahydro-thiourea, substituted tetrahydrodiazolthiones, substituted tetrahydrothiadiazinthiones, substituted tetrahydro-thiadiazole-thionides, substituted thiadiazoles, substituted thio-acid amides, substituted thiocarboxylic acid amides, substituted thiocarboxylic acids ,

Substituované thiolkarbamáty, substituované kyseliny thiofosforečné, jejich soli, estery a amidy, substituované Mazlny, substituované triazoly, substituované tetrailýdгooxadíazolčiion.y, substituované thiom.očovшý, substituované uráčily a substituované uretidindiony.Substituted thiolcarbamates, substituted thiophosphoric acids, their salts, esters and amides, substituted Mazines, substituted triazoles, substituted tetraoxydioxadazolium, substituted thiomethanes, substituted uracils and substituted uretidinediones.

Kromě toho se mohou použít . také · jiné přísady, například nefytotoxické přísady, které u herbicidů způsobují synergické zvýšení účinku, jako jsou smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejovité přísady.In addition, they can be used. also other ingredients such as non-phytotoxic ingredients that cause synergistic enhancement of the herbicide such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily ingredients.

Výhodně se používají · uvedené · účinné látky · nebo jejich směsi ve formě přípravků, jako je prášek, popraš, granulát, roztok, emulze nebo suspenze a za přídavku kaplaných a/nebo pevných nosných ' ' látek, popřípadě zřeďovadel a případně smáčedel, apretačních prostředků, emulgátorů a/nebo dispergačních pomocných činidel.Preferably, the active compounds or mixtures thereof are used in the form of preparations such as powders, dusts, granules, solutions, emulsions or suspensions, and with the addition of liquid and / or solid carriers, diluents and optionally wetting agents, finishes. , emulsifiers and / or dispersing aids.

Vhodné kapalné . nosné látky jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimetyteulfoxid, dimetylformamid, nebo frakce minerálních olejů.Suitable liquid. carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, or mineral oil fractions.

Jako pevné nosné látky se hodí minerály, například tonsil, silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.Suitable solid carriers are minerals such as tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid, and plant products such as flours.

1ŠS3331ŠS333

Jako povrchově aktivní látky je možno J«enováí například kaitítmtighaáeu-lfÍoiEtt,· ^yoxyethytenalfcylíe-nýtethec,· kysehíiy naf(talenwlfoncové a jejich solí, kyseliny fenol.sulhmové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sírany alkoholů mastné řady, také 'kyseliny benzpnsulfonové -a jejich sotí.Surfactants which may be mentioned are, for example, calcium methacrylic acid, oxyethylenethoxyphenethyl ether, naphthalic acid and their salts, phenol sulfamic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol alcohols, also benzenesulfonic acids. and their owls.

•Podíl účinné látky,, popřípadě účtaných látek, v různých přípravcích může kolísat v .širokých mezích. Například obsahují prostředky asi 10 až >®0 ·% hmot účinné látky, asi '00 až 20 ·% hmot 'kapalné nei». pevné wsné substance, a také až 20 % hmot, povrchově aktivní látky.The proportion of active substance or charged substances in the various preparations can vary within wide limits. For example, the compositions comprise from about 10% to about 10% by weight of the active ingredient, from about 100% to about 20% by weight of the liquid. solids, as well as up to 20% by weight of surfactant.

Nanášení prostředku se může provádět běžný» způsobem,, například vedou v ppstři <6 kovám množství asi 1Ό0 &ž 1ΌΘΘ litrů na hektar. Použití prostředku v takzvaném imaloobjemovém a ultramaloobjemovém postupu je rovněž možné, stejně i jejich· aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.The application of the composition can be carried out in a conventional manner, for example in a quantity of about 1.0 to 1 1 liters per hectare. The use of the composition in the so-called low-volume and ultra-small-volume processes is also possible, as well as their application in the form of so-called microgranulates.

Jako alkylové zbytky R ve vzorci I padají v úvahu například přímé a rozvětvené alkylové skupiny, jako je methyl, ethyl, pro. pyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.butyl, terc.butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylbiatyl, 1-et'hylpropyl, n-hexyl, ísohexyl, i,l-dinffilthylbutyl.a jíně.Suitable alkyl radicals R in the formula I include, for example, straight and branched alkyl groups such as methyl, ethyl, pro. pollen, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylbiatyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 1,1-dinaphthylbutyl and others .

Sloučeniny podle vynálezu představují soli, které mají ionogenňí strukturu, odpovídající následujícím polárním vzorcůmThe compounds of the invention are salts having an ionic structure corresponding to the following polar formulas

nebo všeobecně formulováno or generally formulated Dosud neznámé sloučeniny obecného vzorce I se dají napříklád připravit tak, že The hitherto unknown compounds of the formula I can be prepared, for example, by: N—N (-)O i l: i i ZH3 p_ с C C~hr CHj N — N (-) O ZH3 p_ s C C ~ hr CHj se a) nechá reagovat dimethylkarbamoylchlorid obecného vzorce II se a) reacting dimethylcarbamoyl chloride of formula II Kvůli jednoduchosti nebyly v obecném yzorci I znázorněny všechny krajní možnosti vzorce. For the sake of simplicity, not all extreme possibilities of the formula have been shown in general formula I. j>-co-a df) j> -co-a df)

1'9'5 3 33 s l,3,4-thiadiazol-2-amlnem obecného vzorce III, ř-ff ⁽ ^,J ve kterém R má výše uvedený význam, za přítomnosti činidel vázajících kyseliny, na deriváty amidu kyseliny . 2-dimethylkarbamoylimmo-l,3,4-thiadiazolin-3-karboxylové obecného vzorce IV, . .1'9'5 sl 33 3, 3,4-thiadiazol-2-amine of the formula III, R-FF ^{^(J} in which R has the abovementioned meaning, in the presence of acid-binding agents on acid amide derivatives. 2-dimethylkarbamoylimmo - 1,3,4-thiadiazoline-3-carboxylic acid of the formula IV;

CH3CH3

(IV) ve kterém má R výše uvedený význam, přičemž reakční složky jsou popřípadě rozpuštěné v rozpouštědle, a získaná sloučenina se štěpí kovovou sloučeninou obecného vzorce V, (V) ve kterém značí(IV) wherein R is as defined above, wherein the reactants are optionally dissolved in a solvent, and the obtained compound is cleaved by a metal compound of formula (V):

Y vodíkový atom, hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo aminoskupinu, aY is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or an amino group, and

B má výše uvedený význam, .B is as defined above,.

nebo že se naor that on

b) derivát l-( 1,3,4-thiadiazol-2-yl )-3,3-dimethylmočoviny obecného vzorce VI,b) 1- (1,3,4-thiadiazol-2-yl) -3,3-dimethylurea derivative of the general formula VI,

(VI) ve kterém má R výše uvedený význam, nechá působit kovová sloučenina obecného' vzorce V, _Β(+>γ(-> , (V) ve kterém má B a Y výše uvedený význam,. popřípadě za použití rozpouštědla.(VI) in which R is as defined above, is treated with a metal compound of the general formula V, _Β (+> γ (->, (V) in which B and Y are as defined above), optionally using a solvent.

Reakce probíhají při teplotě v rozmezí 0 až 100 °C, všeobecně však při teplotě místnosti.The reactions are carried out at a temperature in the range of 0 to 100 ° C, but generally at room temperature.

Při syntéze sloučenin podle vynálezu še reakční složky přidávají asi v ekvimolekulárním množství. Jako reakční ' médium jsou vhodná polární organická rozpouštědla samotná, nebo ve směsi s vodou. Volba závisí na obecně známých hlediscích při přidávání kovových sloučenin vzorce B⁽+)Y^(_). Jako rozpouštědla, popřípadě suspendační činidla je možno jmenovat:. amidy kyselin, jako je dimethylformamid, .nitrily kysělin, jako je acetonitril, alkoholy, jako je methanol nebo ethanol, ethery, jako . je tetrahydrofuran a mnoho dalších. .In the synthesis of the compounds of the invention, the reactants are added in approximately equimolecular amounts. Polar organic solvents alone or in admixture with water are suitable as reaction medium. The choice depends on generally known aspects when adding metal compounds of formula B ⁽ +) Y ^(_) . Solvents and suspending agents which may be mentioned are:. acid amides such as dimethylformamide; acid nitriles such as acetonitrile; alcohols such as methanol or ethanol; ethers such as acetonitrile; is tetrahydrofuran and many others. .

Při syntéze sloučenin obecného vzorce IV se mohou jako 'činidla vázající . . kyseliny použít všechny běžné prostředky,' které kyseliny vážou, jako jsou organické . báze, ' 'výhodně ' terč, aminy, například ' triethylamin, Ν,Ν-dimethylanilin nebo deriváty pyridinu, nebo anorganické báze, například kysličníky, hydroxidy, uhličitany a soli alkalických kovů a žíravých zemin, přičemž kapalné prostředky vázající kyseliny mohou současně sloužit jako rozpouštědlo.In the synthesis of the compounds of formula (IV) they may be binders. . The acids used may be any conventional acid-binding agent such as organic. bases, preferably target, amines, for example triethylamine, Ν, dim-dimethylaniline or pyridine derivatives, or inorganic bases, for example oxides, hydroxides, carbonates and salts of alkali metals and caustic earths, wherein the liquid acid binding agents can simultaneously serve as solvent.

Izolace vzniklých sloučenin podle vynálezu se provádí nakonec oddestllováním přítomného rozpouštědla za normálního nebo sníženého tlaku, nebo vysrážením polárními rozpouštědly, například ketony, jako je aceton, nebo ethery, jako je diisopropylether.The isolation of the resulting compounds according to the invention is carried out finally by distilling off the solvent present under normal or reduced pressure, or by precipitation with polar solvents, for example ketones, such as acetone, or ethers, such as diisopropyl ether.

Následující příklady objasňují přípravu sloučenin podle ' vynálezu.The following examples illustrate the preparation of the compounds of the invention.

Příklad 1Example 1

27.1 g dimethylamidu kyseliny 5-ethyl-2-dime^hylkarbamoylimino-l.₁3,4-thiadiazdlin-3-karboxylové s teplotou tání 100 °C se suspenduje ve 150 ml methylalkoholu. K suspenzi se při teplotě místnosti přidá ' za míchání roztok 4 g hydroxidu sodného ve Ϊ00 ml methylalkoholu. Po 3 hodinách se získá čirý roztok, ' ze kterého' se methylalkohol ve vakuu oddestiluje. Zbytek se digeruje s acetonitrilem, promývací činidlo se odsaje a zbytek se vysuší ve vakuu při teplotě 80° Celsia.27.1 g of 5-ethyl-2-dimethylcarbamoylimino-1-dimethylamide. ₁ 3,4-thiadiazdlin-3-carboxylic acid of melting point 100 ° C was suspended in 150 ml of methanol. A solution of 4 g of sodium hydroxide in Ϊ00 ml of methanol is added to the suspension at room temperature with stirring. After 3 hours, a clear solution was obtained from which methanol was distilled off in vacuo. The residue was digested with acetonitrile, the wash was filtered off with suction, and the residue was dried under vacuum at 80 ° C.

Výtěžek: 15,5 g (69,8 % teorie) 5-ethyl-2 -dimtthylkarbamoylimino-l₎3,4-thiadiazolin-3-ídu, sodná sůl.Yield: 15.5 g (69.8% of theory) of 5-ethyl-2--dimtthylkarbamoylimino _l) 3,4-thiadiazolin-3-IDU, sodium salt.

T. t.:>25O°C.T.I .: 25 ° C.

Sumární vzorec: OHnNáNaOSSummary formula: OHnNáNaOS

Molekulová hmotnostů 222,26.Molecular Weight 222,26.

Elementární analýza:Elementary analysis:

vypočteno:calculated:

37,83 %o C, 4,99 % H, 25,21 θ/ο N, 10,34 0/0 Na, zjištěno:37.83% o C, 4.99% H, 25.21 θ / ο N, 10.34 0/0 Na, found:

37,70 % C, 5,05 % H, 24,95 θ/ο N, 10,76 % Na.% C, 37.70;% H, 5.05;% N, 24.95%.

Příklad 2Example 2

8.1 g l-(5-ttrc.butyl-l,3,4-thíadlazol-2-yl)-8.1 g of 1- (5-tert-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -

-3,3-dimethylmočoviny o teplotě tání 121 °C se rozpustí společně s 0,833 g hydroxidu ' lithného v 70 ' ml methylalkoholu. Potom se roztok ve vakuu zahustí, zbytek se smísí se směsí diisopropyletheru a isopropylalkoholu, odsaje a promyje se diethyletherem. Nakonec ' se vysuší ve vakuu při teplotě 120 ⁰Celsia# .121.3 DEG C. is dissolved together with 0.833 g of lithium hydroxide in 70 ml of methanol. The solution is concentrated in vacuo, the residue is mixed with a mixture of diisopropyl ether and isopropyl alcohol, filtered off with suction and washed with diethyl ether. Finally, it is dried under vacuum at 120 ^° C #.

Výtěžek; 7,8 g (93,8 % teorie) 5-terc.·· butyl-2-di met hylkarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-idu, lithná sůl.Yield; 7.8 g (93.8% of theory) of 5-tert-butyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolinide, lithium salt.

T. t.: > 250 °C.Mp> 250 ° C.

Sumární vzorec: C9H15L1N4OS.Summary formula: C9H15L1N4OS.

Molekulová hmotnost: 234,26.Molecular Weight: 234,26.

Elementární analýza:Elementary analysis:

vypočteno: ·calculated: ·

46,15 % C, 6,45 % H, 23,92 o/ο N, 2,96 % Li, zjištěno:C, 46.15; H, 6.45; N, 23.92%; Li, 2.96. Found:

46,04 % C, 6,33 % H, 23,73 % N, 2,68 ·% Li.% C, 46.04;% H, 6.33;% N, 23.73.

Analogickým způsobem se -dají připravit následující sloučeniny podle vynálezu:The following compounds of the invention can be prepared in an analogous manner:

Název sloučeninyName of the compound

Fyzikální konstantaPhysical constant

2- (dimethylkarbamoylimino) -5-isopropyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl2- (dimethylcarbamoylimino) -5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

5-terc.butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolm-3-id, sodná sůl5-tert-butyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazol-3-id, sodium salt

5-ethyi-2-dimethylkarbamoylimlno-l,3,4-thiadiazolш-3-id, draselná sůl5-ethyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazole-3-id, potassium salt

5-ethyl-2-dimethylkarbanioylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl5-ethyl-2-dimethylcarbanioylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, lithium salt

2-dimethylkal’baInoylilnmo-5-plΌpyi-l,3,4-thiadiazoim-Зiid. sodná sůl2-dimethylkal'ba-lnoylilnmo-5-plΌpyi-1,3,4-thiadiazoim-Ziid. sodium salt

5-isobutyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-ld, sodná sůl5-isobutyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-ld, sodium salt

2-dimethylkarbamoylimino-5-isopropyl-l,3,4-thiadiazoiin-3-id, lithná sůl2-dimethylcarbamoylimino-5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, lithium salt

2-dlшethylkaL’bamoyiimino-5-methyl-l,3,4-tlliadiazolin-3-id_lsodná sůl2-Dimethylcarbamoylimino-5-methyl-1,3,4-triadiazolin-3-id ₁ sodium salt

5- ЦД^теШу^и tyl) -2-dimethyikarbaπloylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl5-Chloro-2-dimethyicarbonyl-imino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, lithium salt

5-butyl-2-dimethylkarbamoynmino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl5-Butyl-2-dimethylcarbamoymino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

5-butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl5-Butyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, lithium salt

t. t. 288 °C (rozklad)mp 288 ° C (decomposition)

t. t. 306 °C (rozklad)mp 306 ° C (decomposition)

t. t. > 250 °Cmp > 250 ° C

t. · t. > 250 °Cmp > 250 ° C

t. t. > 250 °Cmp > 250 ° C

Sloučeniny podle vynálezu jsou bezbarvé látky, bez zápachu a s krystalickou strukturou. Jsou výborně rozpustné ve vodě, dobře rozpustné v polárních organických rozpouštědlech, jako jsou amidy karboxylových kyselin, například dimethylformamid, sulfoxidy, například dimethylsulfoxid, nižší alkoholy, například methanol a ethanol, méně jsou rozpustné v karbonitrilech, například v acetonitrilu a nerozpustné jsou v uhlovodících, halogenovaných uhlovodících, etherech a ketonech.The compounds of the invention are colorless, odorless and crystalline structures. They are excellent in water, well soluble in polar organic solvents such as carboxylic acid amides such as dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, lower alcohols such as methanol and ethanol, less soluble in carbonitriles such as acetonitrile and insoluble in hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, ethers and ketones.

Následující příklady provedení slouží k objasnění stupně účinnosti derivátů 2-dimethyl· karbamoyiimino-l,3,4-thiadiazoiin-3-idu podle vynálezu.The following examples serve to illustrate the degree of activity of the 2-dimethyl-carbamoylimino-1,3,4-thiadiazolidine-3-id derivatives according to the invention.

P ř í k 1 a d 3Example 1 a d 3

Ve skleníku se postříkají sloučeninami podle vynálezu uvedenými v tabulce v množství 5 kg/hektar, rozpuštěnými v 500 litrech vody testovací rostliny · Sinapsis sp. · a Solanum sp. v postupu před vzejitím rostliny a po vzejití rostliny. Po třech týdnech po zpracování se hodnotí výsledky, přičemž = žádný účinek a = zničení rostliny.In the greenhouse, they are sprayed with the compounds of the invention listed in the table in an amount of 5 kg / hectare, dissolved in 500 liters of water of the test plant Sinapsis sp. And Solanum sp. in the pre-emergence and post-emergence processes. Three weeks after treatment, the results are evaluated with = no effect and = destruction of the plant.

Jak plyne z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení rostlin.As is apparent from the table, plant destruction has generally been achieved.

Postup před vzejitím Postup po vzejitíPre-emergence procedure Post-emergence procedure

Název sloučeninyName of the compound

2-dimethylkarbamoylimino-5-isopropyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl2-dimethylcarbamoylimino-5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

5-terc.butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl5-tert-butyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

5-ethyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl5-ethyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

5-ethyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, draselná sůl5-ethyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, potassium salt

5- ethyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-5-ethyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-

-thiadiazolin-3-id, lithná sůl-thiadiazolin-3-id, lithium salt

2-dimethylkarbamoylimino-5-propyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl2-dimethylcarbamoylimino-5-propyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

6- isobutyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl6-isobutyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

2-d imethylkarbamoylimino-5-isopropyl-l, 3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl 5-terc.butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl2-Dimethylcarbamoylimino-5-isopropyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, lithium salt 5-tert-butyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, lithium salt

2-dimethylkarbamoylimino-5-methyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl2-dimethylcarbamoylimino-5-methyl-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

5- (1,1-dimethylbutyl) -2-dimethylkarbamoylimino· -l,3,4-thladiazolin-3-id, lithná sůl 5-butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl5- (1,1-dimethylbutyl) -2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thladiazolin-3-id, lithium salt of 5-butyl-2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id, sodium salt

Sinapsis Solanum Sinapsis . SolanumSinapsis Solanum. Solanum

4444

44-444-4

4444

44 . 4 '444. 4 '4

4444

4 .44 .4

3.443.44

Příklad 4Example 4

Ve skleníku se rostliny uvedené v následující tabulce zpracují před vzejitím. prostředky v udaném množství. Prostředky se k tomuto . .účelu nanášejí na půdu jako vodný . roztok v množství ' 1 kg účinné látky na jeden hektar s 500 litry vody na jeden hektar. Výsledky ukazují, že prostředky podle vynálezu mají lepší účinek než známé prostředky. ,In the greenhouse, the plants listed in the following table are treated before emergence. means in the indicated amount. Means to this. They are applied to the soil as aqueous. 1 kg of active substance per hectare with 500 liters of water per hectare. The results show that the compositions of the invention have a better effect than the known compositions. ,

název. sloučeniny name. compounds aplikované množství kg/ha application rate kg / ha druh rostliny type of plant účinek effect 2-dimethyikafbamoyl- 2-dimethyikafbamoyl- keř. fazole Bush. bean — - imino-5-isopřopyl- imino-5-isopropyl- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 -1,3,4--hiadiazolin- -1,3,4 - hiadiazoline- brambory potatoes 10 10 -3-íd, sodná sůl -3-Eid, sodium salt hrách pea — - kukuřice maize 8 8 rýže rice — - Sorghum Stellaria m. Sorghum Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea c. Centaurea c. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. '1 '1 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 0 0

5 3 3 35 3 3 3

název sloučeniny the name of the compound aplikované množství kg/ha . application rate kg / ha. druh rostliny . type of plant. účinek effect 5-terc.butyl-2-di- 5-tert-butyl-2-di- keř. fazole Bush. bean — - methylkarbámoylimino- methylcarbamoylimino- 1 1 podzemnice olejná peanut 8 8 -1,3,4-thiadiazolin- -1,3,4-thiadiazoline- brambory potatoes — - -3-id, sodná sůl -3-id, sodium salt hrách pea — - kukuřice maize — - rýže rice — - Sorghum Sorghum . -— . -— Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea c. Centaurea c. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria 1. Setaria 1. 0 0 5-ethyl-2-dimethyl- 5-ethyl-2-dimethyl- keř. fazole Bush. bean — - karbamoylimino-1,3,4- carbamoylimino-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 -thiadiazolin-3-id, -thiadiazolin-3-id, brambory potatoes 10 10 sodná sůl sodium salt hrách pea 8 8 kukuřice maize 9 9 rýže rice — - Sorghum Sorghum — - Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 * * Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea c. Centaurea c. 3 3 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. — - Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0' 0 ' Setaria i. Setaria i. 2 2 draselná sůl potassium salt keř. fazole . Bush. beans. — - 5-ethyl-2-dlmethyl· 5-ethyl-2-dlmethyl podzemnice olejná peanut 10 10 karbamoylimino-1,3,4- carbamoylimino-1,3,4- 1 1 brambory potatoes 10 10 -thiadiazolin-3-id, -thiadiazolin-3-id, hrách pea 9 9 kukuřice maize 10 10 rýže rice — - Sorghum Sorghum 10 10 Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea c. Centaurea c. 2 2 Amaranthus r. Galium a. Amaranthus R. Galium a. 0 0 Chrýsanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. — - 5-ethyl-2-dlmethyl- 5-ethyl-2-dlmethyl- keř. fazole Bush. bean — - karbamoylimino-1,3,4- carbamoylimino-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 -thiadiazolin-3-id, -thiadiazolin-3-id, brambory potatoes 10 10 lithná sůl lithium salt hrách pea 8 8 kukuřice maize 7 7 rýže rice — - Sorghum Sorghum — - Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0

aplikovanéapplied

název sloučeniny the name of the compound množství kg/ha quantity kg / ha druh rostliny type of plant účinek effect Centaurea c. Centaurea c. — - Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. 3 3 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setarla i. Setarla i. — - 2-dimethylkarbamoyl- 2-dimethylcarbamoyl- keř. fazole Bush. bean — - imino-5-propyl-l,3,4- imino-5-propyl-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 thiadiazolin-3-id, thiadiazolin-3-id, brambory potatoes 10 10 sodná sffl Sodium Sffl hrách pea 8 8 kukuřice maize 10 10 rýže rice 10 10 Sorghum Sorghum 10 10 Stellaria in. Stellaria in. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea c. Centaurea c. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. 3 3 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 0 0 5-isobutyl-2-dimethyl- 5-isobutyl-2-dimethyl- keř. fazole Bush. bean 7 7 karbamoylimlno-1,3,4- carbamoylimlno-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 -thiadiazolin-3-id, -thiadiazolin-3-id, brambory . potatoes. 10 10 sodná sůl sodium salt hrách pea 10 10 kukuřice maize 10 10 rýže rice 10 10 Sorghum Sorghum 9 9 Stellaria m. Stellaria m. 1 1 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea c. Centaurea c. 3 3 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. — - . Chrysanthemum s. . Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. — - Srovnávací vzorek Comparative sample keř. fazole Bush. bean 1 1 l-(5-ethyl-l,3,4-thia- 1- (5-ethyl-1,3,4-thia- podzemnice olejná peanut 10 10 diazol-2-yl)-3,3-di- diazol-2-yl) -3,3-di- 1 1 brambory potatoes 10 10 methylmočovina methyl urea hrách pea 9 9 (podle DOS 1901 672) (according to DOS 1901 672) kukuřice maize 10 10 rýže rice 6 6 Sorghum Sorghum 10 10 Stellaria m. Stellaria m. 5 5 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 2 2 Centaurea c. Centaurea c. 6 6 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium a. Galium a. 4 4 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria 1. Setaria 1. 8 8

Příklad 5 Ve skleníku se na rostliny uvedené v ná sledující tabulce působí v procesu po vze jití rostliny uvedenými činidly v množstv 1 kg/ha. Činidla jsou к tomuto účelu rov Example 5 In the greenhouse, the plants listed in the following table are treated in the post-emergence process with the agents at a rate of 1 kg / ha. The reagents are equally suitable for this purpose nomerne rozstříhána na rostliny. Také zde se po třech týdnech ukáže, že prostředky podle vynálezu mají vysokou selektivitu při výborném působení proti plevelům. Srovnáí vací prostředek toto dobré působení nevy- kazuje. cut into plants. Here again, after three weeks, the compositions according to the invention are shown to have a high selectivity with excellent weed control. The comparator compares this good effect to the spoils. náze*v sloučeniny in compounds aplikované množství kg/ha application rate kg / ha druh rostliny type of plant účinek effect 2-dimethylkarbamoylimino- 2-dimethylcarbamoylimino- ker. fazole Bush. bean — - -5-isopropyl-l,3,4- -5-isopropyl-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 7 7 -thiadiazolin-3-íd, -thiadiazolin-3-one, brambory potatoes — - sodná sůl sodium salt hrách. pea. — - kukuřice maize — - rýže rice — - Sorghum Sorghum — - * * Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 0 0 5-terc.butyl-2-di- 5-tert-butyl-2-di- keř. fazole Bush. bean .— .— methylkarbamoylimino- methylcarbamoylimino- 1 1 podzemnice olejná peanut 8 8 -1,3,4-thiadiazolin- -1,3,4-thiadiazoline- brambory potatoes — - -3-id, sodná sůl -3-id, sodium salt hrách pea — - •kukuřice •maize — - rýže rice — - Sorghum Sorghum — - Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 0 0 5-ethyl-2-dimethylkarba- 5-ethyl-2-dimethylcarb- keř. fazole Bush. bean — - moylimíno-l,3,4-thia- moylimino-1,3,4-thia- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 dlazolin-3-ld, dlazolin-3-ld brambory potatoes 7 7 sodná sůl sodium salt hrách pea 10 10 kukuřice maize 10 10 rýže rice 10 10 Sorghum Sorghum 9 9 Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 2 2 Lamium a. Lamium a. 1 1 Centaurea o. Centaurea o. — - Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 3 3

aplikovanéapplied

název sloučeniny the name of the compound množství kg/ha quantity kg / ha druh rostliny type of plant účinek effect 5-ethyl-2-dimethylkarba- 5-ethyl-2-dimethylcarb- keř. fazole Bush. bean - _u -τ-- _u -τ- moylimino-1,3,4- moylimino-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut ΙΟ ΙΟ -thiadiazoiin-3-id, -thiadiazole-3-id, brambory potatoes — - draselná sůl potassium salt hrách pea 9 9 kukuřice maize 8 8 rýže rice 7 7 Sorghum Sorghum 8 8 Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 3 3 Lamium a. Lamium a. 1 1 Centaurea o. Centaurea o. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 1 1 Setaria i. Setaria i. 3 3 5-ethyl-2-dimethyl- 5-ethyl-2-dimethyl- keř. fazole Bush. bean — - karbamoylimino-1,3,4- carbamoylimino-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 -thiadiazolin-3-id, -thiadiazolin-3-id, brambory potatoes 7 7 lithná sůl lithium salt hrách pea 9 9 kukuřice maize 10 10 rýže rice 10 10 Sorghum Sorghum 8 8 Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. — - Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 3 3 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 1 1 Setaria i. Setaria i. 3 3 2-dimethylkarbamoyl- 2-dimethylcarbamoyl- keř. fazole Bush. bean — - imino-5-propyl-l,3,4- imino-5-propyl-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 8 8 -thiadiazolin-3-id, -thiadiazolin-3-id, brambory potatoes — - sodná sůl sodium salt hrách pea 9 9 kukuřice maize 8 8 rýže rice 10 10 Sorghum Sorghum 8 8 Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. 2 2 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 1 1 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i._f Setaria i. _F 1 1 5-isobutyl-2-dimethyl- 5-isobutyl-2-dimethyl- keř. fazole Bush. bean — - karbamoylimino-1,3,4- carbamoylimino-1,3,4- 1 1 podzemnice olejná peanut 9 9 -thiadlazolln-3-id, -thiadlazolln-3-id brambory potatoes — - sodná sůl sodium salt hrách pea 7 7 kukuřice maize 9 9 rýže rice 7 7 Sorghum Sorghum 9 9 Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 4 4 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. 0 0

aplikovanéapplied

název sloučeniny the name of the compound množství kg/ha quantity kg / ha druh rostliny type of plant účinek effect Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. — - Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 4 4 2-dimethylkarbamoyl- 2-dimethylcarbamoyl- keř. fazole Bush. bean imino-5-isopropyl- imino-5-isopropyl- 1 1 podzemnice olejná peanut 8 8 -1,3,4-thiadiazolin- -1,3,4-thiadiazoline- brambory potatoes — - -3-id, lithná sůl -3-id, lithium salt hrách pea — - kukuřice maize — - rýže rice — - Sorghum Sorghum — - Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 MatricaYia ch. MatricaYia ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 0 0 5-terc.butyl-2-dl- 5-tert-butyl-2-dl- keř. fazole Bush. bean — - methylkarbámoylimino- methylcarbamoylimino- 1 1 podzemnice olejná peanut — - -1,3,4-thiadiazolin- -1,3,4-thiadiazoline- brambory potatoes — - -3-id, lithná sůl -3-id, lithium salt hrách pea — - kukuřice maize — - rýže rice — - Sorghum Sorghum — - Stellaria m. Stellaria m. 0 0 Senecio v. Senecio v. 0 0 Matricaria ch. Matricaria ch. 0 0 Lamium a. Lamium a. 0 0 Centaurea o. Centaurea o. 0 0 Amaranthus r. Amaranthus r. 0 0 Galium s. Galium s. 0 0 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 0 0 Ipomea p. Ipomea p. 0 0 Setaria i. Setaria i. 0 0 Srovnávací prostředek Comparative means 1- (5-ethyl-l,3,4-thia- 1- (5-ethyl-1,3,4-thia- keř. fazole Bush. bean 8 8 diazol-2-yl)-3,3-di- diazol-2-yl) -3,3-di- 1 1 podzemnice olejná peanut 10 10 methylmočovina methyl urea brambory potatoes 10 10 (podle DOS 1901 672) (according to DOS 1901 672) hrách pea 10 10 • • kukuřice maize 10 10 rýže rice 10 10 Sorghum Sorghum 10 10 Stellaria m. Stellaria m. 1 1 Senecio v. Senecio v. 4 4 Matricaria ch. Matricaria ch. 8 8 Lamium a. Lamium a. 2 2 Centaurea o. Centaurea o. 8 8 Amaranthus r. Amaranthus r. 8 8 Galium s. Galium s. 10 10 Chrysanthemum s. Chrysanthemum s. 1 1 Ipomea p. Ipomea p. 5 5 Setaria i. Setaria i. 10 10

Claims

Object of the invention

A herbicidal composition comprising, as active ingredient, the salts of 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadlazolin-3-id of formula (I):

У-? ¹ '' · ' ⁰ * β ^{Μ ω} ^R ~ ^c ^^^ ^sN ~ Xch ₃ in which denotes

R is C 1 -C 6 alkyl;

B ⁽ + ¹ alkali, preferably lithium, sodium or potassium).

2. A process for the preparation of the salts of 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-3-id of the formula I as claimed in claim 1, characterized in that the compound 1- [1,3,4-thiadiazole] is converted to the derivative.

(2-yl) -3,3-dimethylurea of formula VII, (VI) wherein R is as defined above, acts with a metal compound of formula V,

B <+, _____ _ (V) wherein B is as defined above a

Y represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or an amino group, optionally in the presence of a solvent, preferably methanol, at a temperature ranging from 0 ° C to the boiling point of the reaction mixture.