CS195333B2 - Herbicide and process for preparing effective compound thereof - Google Patents
Herbicide and process for preparing effective compound thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS195333B2 CS195333B2 CS773305A CS330577A CS195333B2 CS 195333 B2 CS195333 B2 CS 195333B2 CS 773305 A CS773305 A CS 773305A CS 330577 A CS330577 A CS 330577A CS 195333 B2 CS195333 B2 CS 195333B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- substituted
- thiadiazolin
- dimethylcarbamoylimino
- salts
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nového herbicidního prostředku, který jako účinnou složku obsahuje soli 2-dimetylkarbamoylimino-.l,3,4-thiadiazolin-3.-idu, a také způsobu výroby těchto sloučenin.
Jsou již známé deriváty l-(l,3,4-thiadiazol-2-yl)-močoviny, které mají herbicidní účinek (DOS č. 1 816 696, DOS č. 1901 672 a DOS č. 2 118 520). Tyto látky však mají pouze nedostatečný účinek proti růstu nežádoucích rostlin v kulturních rostlinách.
Úkolem vynálezu je příprava herbicidního prostředku, který má význačný účinek proti plevelům a vykazuje rovněž široké spektrum selektivity vůči kulturním rostlinám.
Tento úkol byl podle vynálezu vyřešen přípravou herbicidního prostředku, který je vyznačený tím, že obsahuje nejméně jednu sloučeninu obecného vzorce I,
RJ c=n-co-n
В atom alkalického kovu, výhodně lithia, sodíku nebo draslíku. . . .·
Uvedené sloučeniny se vyznačují širokým herbicidním účinkem při aplikaci na půdu i na listy. Mohou se používat při ničení jedno- i dvouděložných plevelů. - . . / ’
Těmito sloučeninami se -v -procesu' před vzejitím rostliny nebo po vzejití rostliny potírají zemědělské plevely, jako je Sínapsis sp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Ipomoéa purpurea, Chrysantemum segetum, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amaranthus retroflexus, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus . gali, Setaria italica, Sorghum halepense, Lolium perenne a jiné.
К potírání semenných plevelů se používají množství 0,5 kg účinné látky na jeden hektar až 5 kg účinné, látky na jeden hektar. Přitom se osvědčují uvedené účinné látky selektivně v kulturách užitkových rostlin, jako jsou keříčkové fazole, podzemnice olejná, brambory, hrách, rýže, sorghum a sója.
Ve vyšších aplikovaných množstvích se hodí tyto sloučeniny také jako totální herbicidy ke zničení nebo potlačení flóry úhorů během vegetační periody.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buď samotné, nebo se použije jejich ve kterém značí
R alkylóvou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, a
105333 směs, nebo se používají ve směsi s jinými účinnými látkami.
Vždý podle žádaného účelu se ke . sloučeninám podle vynálezu ' dodávají například . následující herbicidně účinné látky, které .se mohou přidávat popřípadě také bezprostředně před použitím:
substituované aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované ethery, substituované arsonové kyseliny,. jejich soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, .
substituované benzisothiazoly, substituované benzthiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiazoly, substituované biurety, substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové· kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoýla.ikyithiofosfátý nebo · kařbamoylaikyidithiofosfát:ý, substituované chinazoliny, substituované kyseliny cykloalkylamidokarboxythiolové, jejich soli, estery a amidy, substituované cýkioalkylkarboxyamidothiazoly, substituované dikarboxylové kyseliny, jejich soli, estery nebo amidy, substituované dihydrobenzofuranýlsulfonátý, substituované . disulfidy, substituované · dipyridyliové soli, substituované · dithiokarbamáty, substituované kyseliny dithiofosforečné, jejich, .soli,. estery a amidy, substituované . močoviny, ' substituované hexahydro-lH-karbothioáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazldy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadiazinony, · substituované oxadlazolidlndiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jejich soli a estery, substituované fosfonové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy,· substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosfity, substituované fosforečné kyseliny, jejich soli, · estery · a amidy, substituované pipe-ridiny, substituované pyrazoly, substituované pyrazoialkylkarboxýlové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pýrazoiiumalkyisuifátý, substituované pyridaziny, substituované pyrimidiny, substituované pyrrolidony, substituované pyridazony, substituované pyridinkarboxýlové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkai^boxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, substituované pýrrolidinkarboxýlové kyseliny, jejich soli, estery a amidy, substituované pyrrolidiny, ' .
substituované aryteulfonové kyseliny, jejich soli, estery · a amidy, substituované styroly, substituované tetrahýdrooxadiazindioný, substituované tetrahýdromethanoindený, substituované' tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydrothiadiazinthiony, substituované tetrahýdrothiadiazoldioný, substituované ' thiadiazoly, substituované amidy thiokarboxylových kyselin, substituované thiokarboxylové kyseliny, jejich soli, estery a amidy,
Substituované thiolkarbamáty, substituované kyseliny thiofosforečné, jejich soli, estery a amidy, substituované Mazlny, substituované triazoly, substituované tetrailýdгooxadíazolčiion.y, substituované thiom.očovшý, substituované uráčily a substituované uretidindiony.
Kromě toho se mohou použít . také · jiné přísady, například nefytotoxické přísady, které u herbicidů způsobují synergické zvýšení účinku, jako jsou smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejovité přísady.
Výhodně se používají · uvedené · účinné látky · nebo jejich směsi ve formě přípravků, jako je prášek, popraš, granulát, roztok, emulze nebo suspenze a za přídavku kaplaných a/nebo pevných nosných ' ' látek, popřípadě zřeďovadel a případně smáčedel, apretačních prostředků, emulgátorů a/nebo dispergačních pomocných činidel.
Vhodné kapalné . nosné látky jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimetyteulfoxid, dimetylformamid, nebo frakce minerálních olejů.
Jako pevné nosné látky se hodí minerály, například tonsil, silikagel, talek, kaolin, attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například moučky.
1ŠS333
Jako povrchově aktivní látky je možno J«enováí například kaitítmtighaáeu-lfÍoiEtt,· ^yoxyethytenalfcylíe-nýtethec,· kysehíiy naf(talenwlfoncové a jejich solí, kyseliny fenol.sulhmové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sírany alkoholů mastné řady, také 'kyseliny benzpnsulfonové -a jejich sotí.
•Podíl účinné látky,, popřípadě účtaných látek, v různých přípravcích může kolísat v .širokých mezích. Například obsahují prostředky asi 10 až >®0 ·% hmot účinné látky, asi '00 až 20 ·% hmot 'kapalné nei». pevné wsné substance, a také až 20 % hmot, povrchově aktivní látky.
Nanášení prostředku se může provádět běžný» způsobem,, například vedou v ppstři <6 kovám množství asi 1Ό0 &ž 1ΌΘΘ litrů na hektar. Použití prostředku v takzvaném imaloobjemovém a ultramaloobjemovém postupu je rovněž možné, stejně i jejich· aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Jako alkylové zbytky R ve vzorci I padají v úvahu například přímé a rozvětvené alkylové skupiny, jako je methyl, ethyl, pro. pyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sek.butyl, terc.butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylbiatyl, 1-et'hylpropyl, n-hexyl, ísohexyl, i,l-dinffilthylbutyl.a jíně.
Sloučeniny podle vynálezu představují soli, které mají ionogenňí strukturu, odpovídající následujícím polárním vzorcům
| nebo všeobecně formulováno | Dosud neznámé sloučeniny obecného vzorce I se dají napříklád připravit tak, že |
| N—N (-)O i l: i i ZH3 p_ с C C~hr CHj | se a) nechá reagovat dimethylkarbamoylchlorid obecného vzorce II |
| Kvůli jednoduchosti nebyly v obecném yzorci I znázorněny všechny krajní možnosti vzorce. | j>-co-a df) |
1'9'5 3 33 s l,3,4-thiadiazol-2-amlnem obecného vzorce III, ř-ff ( ,J ve kterém R má výše uvedený význam, za přítomnosti činidel vázajících kyseliny, na deriváty amidu kyseliny . 2-dimethylkarbamoylimmo-l,3,4-thiadiazolin-3-karboxylové obecného vzorce IV, . .
CH3
(IV) ve kterém má R výše uvedený význam, přičemž reakční složky jsou popřípadě rozpuštěné v rozpouštědle, a získaná sloučenina se štěpí kovovou sloučeninou obecného vzorce V, (V) ve kterém značí
Y vodíkový atom, hydroxylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo aminoskupinu, a
B má výše uvedený význam, .
nebo že se na
b) derivát l-( 1,3,4-thiadiazol-2-yl )-3,3-dimethylmočoviny obecného vzorce VI,
(VI) ve kterém má R výše uvedený význam, nechá působit kovová sloučenina obecného' vzorce V, Β(+>γ(-> , (V) ve kterém má B a Y výše uvedený význam,. popřípadě za použití rozpouštědla.
Reakce probíhají při teplotě v rozmezí 0 až 100 °C, všeobecně však při teplotě místnosti.
Při syntéze sloučenin podle vynálezu še reakční složky přidávají asi v ekvimolekulárním množství. Jako reakční ' médium jsou vhodná polární organická rozpouštědla samotná, nebo ve směsi s vodou. Volba závisí na obecně známých hlediscích při přidávání kovových sloučenin vzorce B(+)Y(_). Jako rozpouštědla, popřípadě suspendační činidla je možno jmenovat:. amidy kyselin, jako je dimethylformamid, .nitrily kysělin, jako je acetonitril, alkoholy, jako je methanol nebo ethanol, ethery, jako . je tetrahydrofuran a mnoho dalších. .
Při syntéze sloučenin obecného vzorce IV se mohou jako 'činidla vázající . . kyseliny použít všechny běžné prostředky,' které kyseliny vážou, jako jsou organické . báze, ' 'výhodně ' terč, aminy, například ' triethylamin, Ν,Ν-dimethylanilin nebo deriváty pyridinu, nebo anorganické báze, například kysličníky, hydroxidy, uhličitany a soli alkalických kovů a žíravých zemin, přičemž kapalné prostředky vázající kyseliny mohou současně sloužit jako rozpouštědlo.
Izolace vzniklých sloučenin podle vynálezu se provádí nakonec oddestllováním přítomného rozpouštědla za normálního nebo sníženého tlaku, nebo vysrážením polárními rozpouštědly, například ketony, jako je aceton, nebo ethery, jako je diisopropylether.
Následující příklady objasňují přípravu sloučenin podle ' vynálezu.
Příklad 1
27.1 g dimethylamidu kyseliny 5-ethyl-2-dime^hylkarbamoylimino-l.13,4-thiadiazdlin-3-karboxylové s teplotou tání 100 °C se suspenduje ve 150 ml methylalkoholu. K suspenzi se při teplotě místnosti přidá ' za míchání roztok 4 g hydroxidu sodného ve Ϊ00 ml methylalkoholu. Po 3 hodinách se získá čirý roztok, ' ze kterého' se methylalkohol ve vakuu oddestiluje. Zbytek se digeruje s acetonitrilem, promývací činidlo se odsaje a zbytek se vysuší ve vakuu při teplotě 80° Celsia.
Výtěžek: 15,5 g (69,8 % teorie) 5-ethyl-2 -dimtthylkarbamoylimino-l)3,4-thiadiazolin-3-ídu, sodná sůl.
T. t.:>25O°C.
Sumární vzorec: OHnNáNaOS
Molekulová hmotnostů 222,26.
Elementární analýza:
vypočteno:
37,83 %o C, 4,99 % H, 25,21 θ/ο N, 10,34 0/0 Na, zjištěno:
37,70 % C, 5,05 % H, 24,95 θ/ο N, 10,76 % Na.
Příklad 2
8.1 g l-(5-ttrc.butyl-l,3,4-thíadlazol-2-yl)-
-3,3-dimethylmočoviny o teplotě tání 121 °C se rozpustí společně s 0,833 g hydroxidu ' lithného v 70 ' ml methylalkoholu. Potom se roztok ve vakuu zahustí, zbytek se smísí se směsí diisopropyletheru a isopropylalkoholu, odsaje a promyje se diethyletherem. Nakonec ' se vysuší ve vakuu při teplotě 120 0 Celsia# .
Výtěžek; 7,8 g (93,8 % teorie) 5-terc.·· butyl-2-di met hylkarbamoylimino-1,3,4-thiadiazolin-idu, lithná sůl.
T. t.: > 250 °C.
Sumární vzorec: C9H15L1N4OS.
Molekulová hmotnost: 234,26.
Elementární analýza:
vypočteno: ·
46,15 % C, 6,45 % H, 23,92 o/ο N, 2,96 % Li, zjištěno:
46,04 % C, 6,33 % H, 23,73 % N, 2,68 ·% Li.
Analogickým způsobem se -dají připravit následující sloučeniny podle vynálezu:
Název sloučeniny
Fyzikální konstanta
2- (dimethylkarbamoylimino) -5-isopropyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5-terc.butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolm-3-id, sodná sůl
5-ethyi-2-dimethylkarbamoylimlno-l,3,4-thiadiazolш-3-id, draselná sůl
5-ethyl-2-dimethylkarbanioylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl
2-dimethylkal’baInoylilnmo-5-plΌpyi-l,3,4-thiadiazoim-Зiid. sodná sůl
5-isobutyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-ld, sodná sůl
2-dimethylkarbamoylimino-5-isopropyl-l,3,4-thiadiazoiin-3-id, lithná sůl
2-dlшethylkaL’bamoyiimino-5-methyl-l,3,4-tlliadiazolin-3-idl sodná sůl
5- ЦД^теШу^и tyl) -2-dimethyikarbaπloylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl
5-butyl-2-dimethylkarbamoynmino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5-butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl
t. t. 288 °C (rozklad)
t. t. 306 °C (rozklad)
t. t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
t. · t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
t. t. > 250 °C
Sloučeniny podle vynálezu jsou bezbarvé látky, bez zápachu a s krystalickou strukturou. Jsou výborně rozpustné ve vodě, dobře rozpustné v polárních organických rozpouštědlech, jako jsou amidy karboxylových kyselin, například dimethylformamid, sulfoxidy, například dimethylsulfoxid, nižší alkoholy, například methanol a ethanol, méně jsou rozpustné v karbonitrilech, například v acetonitrilu a nerozpustné jsou v uhlovodících, halogenovaných uhlovodících, etherech a ketonech.
Následující příklady provedení slouží k objasnění stupně účinnosti derivátů 2-dimethyl· karbamoyiimino-l,3,4-thiadiazoiin-3-idu podle vynálezu.
P ř í k 1 a d 3
Ve skleníku se postříkají sloučeninami podle vynálezu uvedenými v tabulce v množství 5 kg/hektar, rozpuštěnými v 500 litrech vody testovací rostliny · Sinapsis sp. · a Solanum sp. v postupu před vzejitím rostliny a po vzejití rostliny. Po třech týdnech po zpracování se hodnotí výsledky, přičemž = žádný účinek a = zničení rostliny.
Jak plyne z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zničení rostlin.
Postup před vzejitím Postup po vzejití
Název sloučeniny
2-dimethylkarbamoylimino-5-isopropyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5-terc.butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5-ethyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5-ethyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, draselná sůl
5- ethyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-
-thiadiazolin-3-id, lithná sůl
2-dimethylkarbamoylimino-5-propyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
6- isobutyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
2-d imethylkarbamoylimino-5-isopropyl-l, 3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl 5-terc.butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl
2-dimethylkarbamoylimino-5-methyl-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5- (1,1-dimethylbutyl) -2-dimethylkarbamoylimino· -l,3,4-thladiazolin-3-id, lithná sůl 5-butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, sodná sůl
5-butyl-2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-id, lithná sůl
Sinapsis Solanum Sinapsis . Solanum
44
44
44-4
44
44
44
44
44 . 4 '4
44
44
4 .4
3.44
Příklad 4
Ve skleníku se rostliny uvedené v následující tabulce zpracují před vzejitím. prostředky v udaném množství. Prostředky se k tomuto . .účelu nanášejí na půdu jako vodný . roztok v množství ' 1 kg účinné látky na jeden hektar s 500 litry vody na jeden hektar. Výsledky ukazují, že prostředky podle vynálezu mají lepší účinek než známé prostředky. ,
| název. sloučeniny | aplikované množství kg/ha | druh rostliny | účinek |
| 2-dimethyikafbamoyl- | keř. fazole | — | |
| imino-5-isopřopyl- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| -1,3,4--hiadiazolin- | brambory | 10 | |
| -3-íd, sodná sůl | hrách | — | |
| kukuřice | 8 | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea c. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | '1 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 0 |
5 3 3 3
| název sloučeniny | aplikované množství kg/ha . | druh rostliny . | účinek |
| 5-terc.butyl-2-di- | keř. fazole | — | |
| methylkarbámoylimino- | 1 | podzemnice olejná | 8 |
| -1,3,4-thiadiazolin- | brambory | — | |
| -3-id, sodná sůl | hrách | — | |
| kukuřice | — | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | . -— | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea c. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria 1. | 0 | ||
| 5-ethyl-2-dimethyl- | keř. fazole | — | |
| karbamoylimino-1,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| -thiadiazolin-3-id, | brambory | 10 | |
| sodná sůl | hrách | 8 | |
| kukuřice | 9 | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | — | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| * | Matricaria ch. | 0 | |
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea c. | 3 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | — | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0' | ||
| Setaria i. | 2 | ||
| draselná sůl | keř. fazole . | — | |
| 5-ethyl-2-dlmethyl· | podzemnice olejná | 10 | |
| karbamoylimino-1,3,4- | 1 | brambory | 10 |
| -thiadiazolin-3-id, | hrách | 9 | |
| kukuřice | 10 | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | 10 | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea c. | 2 | ||
| Amaranthus r. Galium a. | 0 | ||
| Chrýsanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | — | ||
| 5-ethyl-2-dlmethyl- | keř. fazole | — | |
| karbamoylimino-1,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| -thiadiazolin-3-id, | brambory | 10 | |
| lithná sůl | hrách | 8 | |
| kukuřice | 7 | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | — | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 |
aplikované
| název sloučeniny | množství kg/ha | druh rostliny | účinek |
| Centaurea c. | — | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | 3 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setarla i. | — | ||
| 2-dimethylkarbamoyl- | keř. fazole | — | |
| imino-5-propyl-l,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| thiadiazolin-3-id, | brambory | 10 | |
| sodná sffl | hrách | 8 | |
| kukuřice | 10 | ||
| rýže | 10 | ||
| Sorghum | 10 | ||
| Stellaria in. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea c. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | 3 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 0 | ||
| 5-isobutyl-2-dimethyl- | keř. fazole | 7 | |
| karbamoylimlno-1,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| -thiadiazolin-3-id, | brambory . | 10 | |
| sodná sůl | hrách | 10 | |
| kukuřice | 10 | ||
| rýže | 10 | ||
| Sorghum | 9 | ||
| Stellaria m. | 1 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea c. | 3 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | — | ||
| . Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | — | ||
| Srovnávací vzorek | keř. fazole | 1 | |
| l-(5-ethyl-l,3,4-thia- | podzemnice olejná | 10 | |
| diazol-2-yl)-3,3-di- | 1 | brambory | 10 |
| methylmočovina | hrách | 9 | |
| (podle DOS 1901 672) | kukuřice | 10 | |
| rýže | 6 | ||
| Sorghum | 10 | ||
| Stellaria m. | 5 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 2 | ||
| Centaurea c. | 6 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium a. | 4 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria 1. | 8 |
| Příklad 5 Ve skleníku se na rostliny uvedené v ná sledující tabulce působí v procesu po vze jití rostliny uvedenými činidly v množstv 1 kg/ha. Činidla jsou к tomuto účelu rov | nomerne rozstříhána na rostliny. Také zde se po třech týdnech ukáže, že prostředky podle vynálezu mají vysokou selektivitu při výborném působení proti plevelům. Srovnáí vací prostředek toto dobré působení nevy- kazuje. | ||
| náze*v sloučeniny | aplikované množství kg/ha | ||
| druh rostliny | účinek | ||
| 2-dimethylkarbamoylimino- | ker. fazole | — | |
| -5-isopropyl-l,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 7 |
| -thiadiazolin-3-íd, | brambory | — | |
| sodná sůl | hrách. | — | |
| kukuřice | — | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | — | ||
| * | Stellaria m. | 0 | |
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 0 | ||
| 5-terc.butyl-2-di- | keř. fazole | .— | |
| methylkarbamoylimino- | 1 | podzemnice olejná | 8 |
| -1,3,4-thiadiazolin- | brambory | — | |
| -3-id, sodná sůl | hrách | — | |
| •kukuřice | — | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | — | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 0 | ||
| 5-ethyl-2-dimethylkarba- | keř. fazole | — | |
| moylimíno-l,3,4-thia- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| dlazolin-3-ld, | brambory | 7 | |
| sodná sůl | hrách | 10 | |
| kukuřice | 10 | ||
| rýže | 10 | ||
| Sorghum | 9 | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 2 | ||
| Lamium a. | 1 | ||
| Centaurea o. | — | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 3 |
aplikované
| název sloučeniny | množství kg/ha | druh rostliny | účinek |
| 5-ethyl-2-dimethylkarba- | keř. fazole | - u -τ- | |
| moylimino-1,3,4- | 1 | podzemnice olejná | ΙΟ |
| -thiadiazoiin-3-id, | brambory | — | |
| draselná sůl | hrách | 9 | |
| kukuřice | 8 | ||
| rýže | 7 | ||
| Sorghum | 8 | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 3 | ||
| Lamium a. | 1 | ||
| Centaurea o. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 1 | ||
| Setaria i. | 3 | ||
| 5-ethyl-2-dimethyl- | keř. fazole | — | |
| karbamoylimino-1,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| -thiadiazolin-3-id, | brambory | 7 | |
| lithná sůl | hrách | 9 | |
| kukuřice | 10 | ||
| rýže | 10 | ||
| Sorghum | 8 | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | — | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 3 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 1 | ||
| Setaria i. | 3 | ||
| 2-dimethylkarbamoyl- | keř. fazole | — | |
| imino-5-propyl-l,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 8 |
| -thiadiazolin-3-id, | brambory | — | |
| sodná sůl | hrách | 9 | |
| kukuřice | 8 | ||
| rýže | 10 | ||
| Sorghum | 8 | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | 2 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 1 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i.f | 1 | ||
| 5-isobutyl-2-dimethyl- | keř. fazole | — | |
| karbamoylimino-1,3,4- | 1 | podzemnice olejná | 9 |
| -thiadlazolln-3-id, | brambory | — | |
| sodná sůl | hrách | 7 | |
| kukuřice | 9 | ||
| rýže | 7 | ||
| Sorghum | 9 | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 4 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | 0 |
aplikované
| název sloučeniny | množství kg/ha | druh rostliny | účinek |
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | — | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 4 | ||
| 2-dimethylkarbamoyl- | keř. fazole | ||
| imino-5-isopropyl- | 1 | podzemnice olejná | 8 |
| -1,3,4-thiadiazolin- | brambory | — | |
| -3-id, lithná sůl | hrách | — | |
| kukuřice | — | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | — | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| MatricaYia ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 0 | ||
| 5-terc.butyl-2-dl- | keř. fazole | — | |
| methylkarbámoylimino- | 1 | podzemnice olejná | — |
| -1,3,4-thiadiazolin- | brambory | — | |
| -3-id, lithná sůl | hrách | — | |
| kukuřice | — | ||
| rýže | — | ||
| Sorghum | — | ||
| Stellaria m. | 0 | ||
| Senecio v. | 0 | ||
| Matricaria ch. | 0 | ||
| Lamium a. | 0 | ||
| Centaurea o. | 0 | ||
| Amaranthus r. | 0 | ||
| Galium s. | 0 | ||
| Chrysanthemum s. | 0 | ||
| Ipomea p. | 0 | ||
| Setaria i. | 0 | ||
| Srovnávací prostředek | |||
| 1- (5-ethyl-l,3,4-thia- | keř. fazole | 8 | |
| diazol-2-yl)-3,3-di- | 1 | podzemnice olejná | 10 |
| methylmočovina | brambory | 10 | |
| (podle DOS 1901 672) | hrách | 10 | |
| • | kukuřice | 10 | |
| rýže | 10 | ||
| Sorghum | 10 | ||
| Stellaria m. | 1 | ||
| Senecio v. | 4 | ||
| Matricaria ch. | 8 | ||
| Lamium a. | 2 | ||
| Centaurea o. | 8 | ||
| Amaranthus r. | 8 | ||
| Galium s. | 10 | ||
| Chrysanthemum s. | 1 | ||
| Ipomea p. | 5 | ||
| Setaria i. | 10 |
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje soli 2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadlazolin-3-idu obecného vzorce I,
У-?1'’·'0* βΜ ω R~c^^^sN~ Xch3 ve kterém značí
R alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a
B( + 1 atom alkalického kovu, výhodně atom lithia, sodíku nebo draslíku.
2. Způsob výroby solí 2-dimethylkarbamoylimino-l,3,4-thiadiazolin-3-idu obecného vzorce .1, účinných podle bodu 1, vyznačený tím, že se na derivát l-[l,3,4-thiadiazol
-2-yl)-3,3-dlmethylmočoviny obecného vzorce VII, (VI) ve kterém má R výše uvedený význam, působí , sloučeninou kovu obecného vzorce V,
B<+, _____ _ (V) ve kterém má B výše uvedený význam a
Y značí vodíkový atom, hydroxylovou skupinu, alkoxylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo ' aminoskupinu, popřípadě za přítomnosti rozpouštědla, výhodně methylalkoholu, při teplotě · v rozmezí od 0°C do teploty varu reakční směsi.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762623657 DE2623657A1 (de) | 1976-05-24 | 1976-05-24 | 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195333B2 true CS195333B2 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5979098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS773305A CS195333B2 (en) | 1976-05-24 | 1977-05-19 | Herbicide and process for preparing effective compound thereof |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52144671A (cs) |
| AT (1) | AT355368B (cs) |
| AU (1) | AU512025B2 (cs) |
| BE (1) | BE854971A (cs) |
| BG (1) | BG27900A3 (cs) |
| BR (1) | BR7702545A (cs) |
| CA (1) | CA1090350A (cs) |
| CH (1) | CH630234A5 (cs) |
| CS (1) | CS195333B2 (cs) |
| DD (1) | DD129853A5 (cs) |
| DE (1) | DE2623657A1 (cs) |
| DK (1) | DK143228C (cs) |
| EG (1) | EG12841A (cs) |
| ES (1) | ES458100A1 (cs) |
| FI (1) | FI64362C (cs) |
| FR (1) | FR2352809A1 (cs) |
| GB (1) | GB1582571A (cs) |
| GR (1) | GR72091B (cs) |
| HU (1) | HU180092B (cs) |
| IE (1) | IE45196B1 (cs) |
| IL (1) | IL52034A (cs) |
| IN (1) | IN155913B (cs) |
| IT (1) | IT1080397B (cs) |
| LU (1) | LU77391A1 (cs) |
| MX (1) | MX4627E (cs) |
| NL (1) | NL7704219A (cs) |
| NZ (1) | NZ184056A (cs) |
| PH (1) | PH14097A (cs) |
| PL (1) | PL102738B1 (cs) |
| PT (1) | PT66587B (cs) |
| RO (1) | RO72225A (cs) |
| SE (1) | SE422792B (cs) |
| SU (1) | SU701538A3 (cs) |
| TR (1) | TR20262A (cs) |
| YU (1) | YU39588B (cs) |
| ZA (1) | ZA773127B (cs) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1195672A (en) * | 1968-02-01 | 1970-06-17 | Mobil Oil Corp | Novel Urea Derivatives and Herbicides containing the same |
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
| CH556862A (en) * | 1970-01-15 | 1974-12-13 | Air Prod & Chem | 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-urea derivs as herbicides - and fungicides, prepd. from 2-amino-1,3,4-thiadiazoles |
| CH554886A (fr) * | 1970-01-15 | 1974-10-15 | Air Prod & Chem | Procede de preparation de thiadiazoles. |
| CH570391A5 (en) * | 1970-01-15 | 1975-12-15 | Air Prod & Chem | 1,3,4-Thiadiazole herbicides and fungicides - prepd. by reaction of carbamoyl chlorides with alkali metal derivs. of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles |
| US3803164A (en) * | 1972-05-22 | 1974-04-09 | Lilly Co Eli | Simplified one vessel preparation of 1-(5-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dialkyl-ureas with azeotropic drying |
| JPS5235672B2 (cs) * | 1972-05-22 | 1977-09-10 | ||
| JPS4929189A (cs) * | 1972-07-07 | 1974-03-15 | ||
| FR2237894A1 (en) * | 1973-06-29 | 1975-02-14 | Velsicol Chemical Corp | Thidiazolyl ureidoacetaldehyde acetals - as herbicies |
| JPS5220533A (en) * | 1975-08-05 | 1977-02-16 | Nippon Soken Inc | Collision detection apparatus |
-
1976
- 1976-05-24 DE DE19762623657 patent/DE2623657A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-03-29 DK DK137577A patent/DK143228C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-30 YU YU839/77A patent/YU39588B/xx unknown
- 1977-04-08 SU SU772468119A patent/SU701538A3/ru active
- 1977-04-18 NL NL7704219A patent/NL7704219A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-22 BR BR7702545A patent/BR7702545A/pt unknown
- 1977-04-22 ES ES458100A patent/ES458100A1/es not_active Expired
- 1977-04-26 BG BG7736126A patent/BG27900A3/xx unknown
- 1977-04-26 FI FI771323A patent/FI64362C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-27 IN IN609/CAL/77A patent/IN155913B/en unknown
- 1977-05-04 MX MX775713U patent/MX4627E/es unknown
- 1977-05-05 IL IL52034A patent/IL52034A/xx unknown
- 1977-05-09 GB GB19295/77A patent/GB1582571A/en not_active Expired
- 1977-05-10 NZ NZ184056A patent/NZ184056A/xx unknown
- 1977-05-13 IE IE989/77A patent/IE45196B1/en unknown
- 1977-05-17 TR TR20262A patent/TR20262A/xx unknown
- 1977-05-19 PH PH19788A patent/PH14097A/en unknown
- 1977-05-19 CS CS773305A patent/CS195333B2/cs unknown
- 1977-05-20 CA CA278,903A patent/CA1090350A/en not_active Expired
- 1977-05-20 CH CH627377A patent/CH630234A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-20 RO RO7790421A patent/RO72225A/ro unknown
- 1977-05-20 DD DD7700199045A patent/DD129853A5/xx unknown
- 1977-05-21 PL PL1977198291A patent/PL102738B1/pl unknown
- 1977-05-23 FR FR7715683A patent/FR2352809A1/fr active Granted
- 1977-05-23 PT PT66587A patent/PT66587B/pt unknown
- 1977-05-23 SE SE7705982A patent/SE422792B/xx unknown
- 1977-05-23 HU HU77SCHE607A patent/HU180092B/hu unknown
- 1977-05-23 EG EG311/77A patent/EG12841A/xx active
- 1977-05-23 GR GR53537A patent/GR72091B/el unknown
- 1977-05-23 IT IT23863/77A patent/IT1080397B/it active
- 1977-05-23 LU LU77391A patent/LU77391A1/xx unknown
- 1977-05-23 AU AU25418/77A patent/AU512025B2/en not_active Expired
- 1977-05-24 BE BE177847A patent/BE854971A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-24 AT AT370077A patent/AT355368B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-24 JP JP6038277A patent/JPS52144671A/ja active Pending
- 1977-05-24 ZA ZA00773127A patent/ZA773127B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS200159B2 (en) | Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent | |
| EP0338465B1 (de) | 1-Chlorpyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| CA1046516A (en) | 1-thiadiazolylimidazolidinones | |
| CA2090268A1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| EP0258182A1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| EP0300906B1 (en) | Novel 2-(substituted imino)-1,3,4-dihydrothiadiazoles | |
| GB1583274A (en) | Herbicidally active benzodioxole derivatives process for their manufacture and their use | |
| EP0349282A1 (en) | 2-(Acylimino)thiazolidine Herbicides | |
| CS195333B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compound thereof | |
| KR910006988B1 (ko) | 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 | |
| US4619688A (en) | Herbicidal sulfonylguanidine derivatives | |
| US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
| CA1090351A (en) | Herbicidally active 2-(dimethylcarbamoylimino)- benzthiazolin-3-ide salts, process for their manufacture and their use | |
| EP0384973A2 (en) | Heterocyclic compounds, method for preparing the same and herbicidal compositions containing the compounds as effective components | |
| CA1259310A (en) | Pyrimidyl-thio-carboxanilides | |
| NO750140L (cs) | ||
| US4183739A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-benzthiazoline-3-carboxylic acid esters, and herbicidal compositions containing same | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| CA1087627A (en) | Herbicidally active carbamic acid esters and their manufacture and use | |
| US4259506A (en) | New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives | |
| US4209627A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazoline-3-carboxylic acid ester derivatives | |
| US4039315A (en) | N-(Difluorochloromethylmercaptophenyl)ureas as herbicides | |
| CA1100987A (en) | Herbicidally active carbanilic acid esters | |
| EP0093589A1 (en) | Thiadiazolylimidazolidinones, intermediates, formulations and herbicidal method | |
| CA1185607A (en) | Organophosphate pesticides |