DE2913977A1 - 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung - Google Patents

1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung

Info

Publication number
DE2913977A1
DE2913977A1 DE19792913977 DE2913977A DE2913977A1 DE 2913977 A1 DE2913977 A1 DE 2913977A1 DE 19792913977 DE19792913977 DE 19792913977 DE 2913977 A DE2913977 A DE 2913977A DE 2913977 A1 DE2913977 A1 DE 2913977A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiadiazole
methyl
carboxylic acid
amide
deep
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19792913977
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Dietrich Dr Baumert
Hans-Rudolf Dipl Chem Krueger
Reinhardt Rusch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE19792913977 priority Critical patent/DE2913977A1/de
Priority to NL8001477A priority patent/NL8001477A/nl
Priority to US06/131,354 priority patent/US4314839A/en
Priority to CS802065A priority patent/CS220326B2/cs
Priority to ES490069A priority patent/ES8200671A1/es
Priority to GB8010811A priority patent/GB2047695B/en
Priority to IL59737A priority patent/IL59737A/xx
Priority to SU802903448A priority patent/SU965355A3/ru
Priority to BR8001999A priority patent/BR8001999A/pt
Priority to CH255780A priority patent/CH646161A5/de
Priority to CA000348941A priority patent/CA1142945A/en
Priority to IT21094/80A priority patent/IT1148809B/it
Priority to AT0180780A priority patent/AT367603B/de
Priority to BG049349A priority patent/BG32415A3/xx
Priority to AR280536A priority patent/AR223705A1/es
Priority to BG048538A priority patent/BG32414A3/xx
Priority to DK146380A priority patent/DK146380A/da
Priority to GR61617A priority patent/GR66675B/el
Priority to BG047213A priority patent/BG32418A3/xx
Priority to DD80220211A priority patent/DD149994A5/de
Priority to IE680/80A priority patent/IE49980B1/en
Priority to AU57152/80A priority patent/AU535236B2/en
Priority to ZA00802033A priority patent/ZA802033B/xx
Priority to LU82326A priority patent/LU82326A1/de
Priority to HU80819A priority patent/HU185216B/hu
Priority to PL1980223230A priority patent/PL121775B1/pl
Priority to BE0/200113A priority patent/BE882628A/fr
Priority to JP4453480A priority patent/JPS55133368A/ja
Priority to FR8007671A priority patent/FR2453165A1/fr
Priority to RO80100723A priority patent/RO79385A/ro
Publication of DE2913977A1 publication Critical patent/DE2913977A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblätternder sowie fungizider Wirkung.
In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei wesentliche Funktionen zu erfüllen: Sie muß die Erträge sichern, die Verwertkbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten und die Arbeits- und Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach stellt die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte oder sie schafft die Möglichkeit für die Einführung neuer Techniken. Veränderungen dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Betriebswirtschaft, so daß allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet der Herbizide sehr gefragt ist, zumal die bekannten Mittel dieser Art die an sie gestellten Anforderungen nicht in vollem Umfang erfüllen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels, das eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik ermöglicht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist, durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
(I)
in der
R[tief1] Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest,
R[tief2] Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C[tief1]-C[tief18]-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief2]-C[tief8]-Alkenylrest, oder einen gegebenenfalls substituierten C[tief2]-C[tief8]-Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief1]-C[tief3]-alkylrest, einen gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C[tief3]-C[tief8]-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief3]-C[tief8]-Cycloalkyl-C[tief1]-C[tief3]-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief1]-C[tief6]-Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief1]-C[tief6]-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief3] Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C[tief1]-C[tief18]-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief2]-C[tief8]-Alkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief1]-C[tief3]-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C[tief3]-C[tief8]-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief1]-C[tief6]-Alkyl und/oder C[tief1]-C[tief6]-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Triflourmethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, eine C[tief1]-C[tief6]-Alkoxygruppe, eine C[tief3]-C[tief6]-Alkenyl- oder Alkinyloxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe, eine C[tief1]-C[tief4]Alkylthiogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylthiogruppe oder eine Aminogruppe.
in der R[tief4] und R[tief5] gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, C[tief1]-C[tief6]-Alkyl, Aryl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief1]-C[tief6]-Alkyl, Halogen, C[tief1]-C[tief6]-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Aryl bedeuten.
Die Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine herausragende boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen
Samenunkräuter und ausdauernde Unkräuter aus und übertreffen hiermit bekannte konstitutionsanaloge Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.
Die Wirkung ist zum Teil systemisch. Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophila, Lactuca, Solanum, Eschholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucumis, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, Echinochloa, Digitaria Cyperus, Poa und andere.
Die Aufwandmengen für eine Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,50 bis 5,0 kg Wirkstoff/ha.
Eine selektive Unkrautbekämpfung ist zum Beispiel in Kulturen von Getreide, Baumwolle, Sojabohnen und Plantagenkulturen möglich. Die größte Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder bereits vor dessen Auflaufen gespritzt werden. Die genannten Säkulturen können auch einige Tage nach der Spritzung gedrillt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlich oder gärtnerisch nutzbarer Eigenschaften. Es ist verständlich, daß nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart, Anwendungsart, Anwendungstermin oder Anwendungskonzentration hervorruft.
Die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindungen kann erfolgen auf Samen, Keimlinge vor oder nach dem Auflaufen, auf Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile.
Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Wachstums visuell zu erkennen an Veränderungen von Größe, Form, Farbe oder Struktur der behandelten Pflanze oder ihrer Teile.
Beispielhaft werden folgende, durch die erfindungsgemäßen Verbindungen verursachbare Entwicklungsänderungen der Pflanzen genannt:
Vergrößerung des Blattes
Hemmung des vertikalen Wachstums
Hemmung der Wurzelentwicklung
Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe
Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen
Entblätterung
Es wurde außerdem gefunden, daß die gekennzeichneten Verbindungen gegen verschiedene Schadpilze wirksam sind, zum Beispiel der Gattungen Botrytis, Cercospora, Erysiphe, Helmin- thosporium, Piricularia, Plasmoparpa, Tilletia und anderen.
Dies hat den Vorteil, daß gleichzeitig mit der Regulierung des Pflanzenwachstums eine Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen erreicht werden kann, was von besonderer technischer Bedeutung ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls könne andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Tichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkohlsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwas 100 bis 5000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
In den durch die allgemeine Formel gekennzeichneten Verbindungen können zum Beispiel bedeuten:
R[tief1] Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C[tief1]-C[tief4]-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl und der Rest R[tief2] Wasserstoff, C[tief1]-C[tief18]-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2,2-Dimtehyl-1-propyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Methylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, Isobutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 2-Butyl oder 3,3-Dimethyl-2-butyl, substituiertes C[tief1]-C[tief18]-Alkyl, zum Beispiel 2-Chloräthyl, 3-Chlorpropyl, 3-Bompropyl, 2-Bromäthyl, 1-Phenoxy-, 2-propyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 3-Diäthylaminopropyl, Tetrahydrofurfuryl, Äthoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Äthoxyäthyl, C[tief3]-C[tief8]-Cycloalkyl-C[tief1]-C[tief3]-alkyl zum Beispiel Cyclohexylmethyl, 4-Cyancyclohexylmethyl, 4-Hydroxymehtylcyclohexylmethyl, 4-Carboxylcyclohexylmethyl, 1-Hydroxycyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl, Cyclooctylmethyl oder Cyclopropylmethyl, C[tief2]-C[tief8]-Alkenyl- oder Alkinyl, zum Beispiel 2-Propenyl, 2-Butenyl,
2-Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 3-Äthyl-1-pentin-3-yl, Aryl-C[tief1]-C[tief3]-alkyl, zum Beispiel Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluorbenzyl-, 4-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl, 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridylmethyl, 3-Pyridylmethyl, 4-Pyridylmethyl, kleines alpha, kleines alpha-Dimethylbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, 1,2-Diphenyläthyl, 2,2-Diphenyläthyl, 4-Fluor-kleines alpha-methylbenzyl, 3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, C[tief3]-C[tief8]-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphtyl, 1-Äthinylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, aromatische Kohlenwasserstoffreste zum Beispiel Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 1-Naphthyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl oder 4-Nitrophenyl.
Unter den mit R[tief3] bezeichneten Resten sind weiterhin zum Beispiel zu verstehen als C[tief1]-C[tief18]-Alkylreste, Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 1-Äthylpropyl, tert-Butyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3,3-Dimethylpropyl als substituierte C[tief1]-C[tief18]-Alkylreste Chlormethyl, Fluormethyl, Brommethyl, 2-Chloräthyl, 1-Chloräthyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 1-Bromäthyl, Phenoxymethyl, (2,4-Dichlorphenoxy)-methyl, 1-Phenoxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, als C[tief2]-C[tief8]-Alkenylreste Vinyl, 2-
Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Propen-1-yl, 2-Phenylvinyl, als C[tief3]-C[tief8]-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, als aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl oder 2-Furyl, als C[tief1]-C[tief6]-Alkoxyreste Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy als C[tief3]-C[tief6]-Alkenyl- oder -Alkinyloxyreste 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy, 2-Propinyloxy, als Aryloxyreste Phenoxy, 4-Chlorphenoxy als Arylthioreste Phenylthio, 4-Chlorphenylthio, als C[tief1]-C[tief4]-Alkylthioreste Methylthio, Äthylthio, Propylthio und als Aminogruppen Methylamino, Dimethylamino, Äthylamino, Diäthylamino, Anilino, N-Methylanilino oder 4-Chloranilino.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende herbizide und wuchsregulatorische Wirkung insbesondere diejenigen 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamidderivate der allgemeinen Formel nach Anspruch 1 aus, worin
R[tief1] Methyl
R[tief2 ] Acetyl, Chloracetyl, Propionyl, Valeryl, Cinnamoyl,
Cyclohexylcarbonyl, Dichlorphenoxyacetyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl,
Dichlorbenzoyl oder Methylbenzoyl und
R[tief3] Benzyl, Halogenbenzyl, Cyclohexyl, Methyl-cyclohexyl oder Cyclohexylmethyl,
bedeuten.
Die bisher nicht literaturbekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, in dem man
A) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - X umsetzt oder
B) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Acylhalogeniden den der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - X
reagieren lässt oder
C) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - O - CO - R [tief3]
gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie zum Beispiel Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Pyridin umsetzt oder
D) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel mit
Isopropenylverbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie zum Beispiel Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Pyridin umsetzt oder
E) 1,2,3-Thiadiazol-5-carboximidchloride der allgemeinen Formel mit
Carbonsäuren der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO OH
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt oder
F) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit
1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel
umsetzt oder
G) Amide der allgemeinen Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel reagieren läßt oder
H) Imidchloride der allgemeinen Formel mit 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäuren der allgemeinen Formel
G) Amide der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel reagieren läßt oder
H) Imidchloride der allgemeinen Formel mit 1,2,3-Thiadiazol-5-cabonsäuren
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt,
worin R[tief1], R[tief2] und R[tief3] die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom und B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, bedeuten.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0º und 120ºC, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Acylhalogenide, der angewandten Säuerakzeptoren und der Metallverbindungen.
Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt: Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril, Ketone, wie Aceton.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder anorganischen Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose, kristalline Körper oder farb- und geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, mäßig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthern wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid, Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid sind.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Cyclohexan, Acetonitril und Diisopropyläther an.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 1
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
16,8 g (0,07 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid werden in 35 ml (0,32 Mol) Essigsäurereisopropenylester suspendiert und mit 0,04 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Anschließend wird 28 Stunden unter Rückfluß erhitzt, darauf das zurückbleibende Öl mit 50 ml Pentan zur Kristallisation gebracht. Umkristallisation aus Cyclohexan.
Ausbeute: 14,7 g = 74,6 % der Theorie
Fp.: 73 - 74 ºC - farblose Kristalle
BEISPIEL 2
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid.
Eine Lösung von 23,9 g (0,1 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid in 200 ml Tetrahydrofuran werden 2 Stunden mit 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid auf
Rückflußtemperatur gehalten. Dann wird bei 0 - 10 ºC unter Kühlung 14,06 g (0,1 Mol) Benzoylchlorid zugesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird die Lösung eingeengt und der resultierende Rückstand vorsichtig mit Wasser versetzt. Anschließend wird wiederholt mit Äther ausgeschüttelt. Die über Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden eingeengt und die zurückbleibenden Kristalle aus Isopropyläther umkristallisiert.
Ausbeute: 13,0 g = 38 % der Theorie
Fp.: 89 - 91º C - farblose Kristalle
BEISPIEL 3
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4,7 ml (0,05 Mol) iso-Buttersäure werden in 50 ml Tetrahydrofuran mit 7,1 ml (0,05 Mol) Triäthylamin zum Sieden gebracht. Dann werden bei Rücklußtemperatur 12,9 g (0,05 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid), gelöst in 100 ml Tetrahydrofuran, zugetropft. Anschließend wird noch 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Darauf läßt man abkühlen, filtriert den Niederschlag ab und engt die organische Phase ein. Das zurückbleibende Öl wird in Äther aufgenommen und mehrfach mit Wasser ausgeschüttelt. Die über Magnesiumsulfat getrocknete Ätherphase wird eingeengt und das zurückbleibende Öl bei 40 ºC im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 11,0 g = 71,2 % der Theorie
n[tiefD][hoch20]: 1,5291 - farbloses Öl
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
_____________________________________________________________
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 95 - 97º C
carbonsäure-(N-benzoyl-N-
benzyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 143 - 44 ºC
carbonsäure-[N-benzoyl-N-(4-
fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 99- 102 ºC
carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-
methylcyclohexyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- n[tiefD][hoch20]: 1,5627
carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-
fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- n[tiefD][hoch20]: 1,5625
carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-
fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp: 66 - 68 ºC
carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-
chlorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp: 115 - 16 ºC
carbonsäure-[N-(4-chlorbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 64 - 65 ºC
carbonsäure-(N-propionyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 110 - 11 ºC
carbonsäure-[N-(4-fluorbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
_______________________________________________________________
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 111 - 12 ºC
carbonsäure-(N-chloracetyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 96 - 97 ºC
carbonsäure-[N-(3-chlorbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 73 - 74 ºC
carbonsäure-[N-(3-methylbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 71 - 72 ºC
carbonsäure-[N-(4-methylbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 46 - 47 ºC
carbonsäure-(N-valeryl-N-cy-
clohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 87 - 89 ºC
carbonsäure-[N-(2,4-dichlor-
phenoxyacetyl)-N-cyclohexyl-
methyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 81 - 83 ºC
carbonsäure-(N-benzoyl-N-cy-
clohexyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 82 - 83 ºC
carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclo-
hexyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 53- 55 ºC
carbonsäure-[N-(2-chlorbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- n[tiefD][hoch20]: 1,5947
carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 96 - 97 ºC
carbonsäure-(N-cyclohexylcar-
bonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
Name der Verbindung Physikalische
Konstante
__________________________________________________________________
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- n[tiefD][hoch20]:1,5411
carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-
N-cyclopropylcarbonyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 81 - 83 º C
carbonsäure-[N-cyclohexylmethyl-
N-(2,6-dichlorbenzoyl)-amid
Eines der Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen läßt sich zum Beispiel wie folgt herstellen:
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid
47,8 g (0,2 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, gelöst in 100 ml Toluol, werden mit 41,6 g (0,2 Mol) Phosphorpentachlorid bei Raumtemperatur versetzt und anschließend 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Darauhin wird die Lösung eingeengt und das zurückbleibende Öl mit Cyclohexan digeriert. Umkristallisation aus Cyclohexan.
Ausbeute: 40,0 g = 77,5 % der Theorie
Fp.: 51 - 52 ºC - farblose Kristalle
Die folgenden Beispiele dienen zur Erklärung der Wirkungsweise und der überlegenen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
BEISPIEL 4
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsion beziehungsweise Suspension in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 600 Liter Wasser/ha auf die Testpflanzen Sinapis (Si), Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) und Setaria (Se) im Vor- (V) und Nachauflaufverfahren (N) gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
1 - 2 = wuchsregulatorische Effekte in Form von inten-
siver Färbung der Blätter,
Retardation,
Wuchsdepression und Verkleinerung oder Vergröße-
rung der Blätter,
geringe Wurzelentwicklung
3 - 4 = Pflanzen sind nicht mehr lebensfähig beziehungs-
weise verwelkt.
bedeuten.
BEISPIEL 5
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den genannten erfindungsgemäßen Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel wichtige Unkräuter vernichtete, während die wirtschaftlich bedeutenden Sojabohnen ungeschädigt aufliefen.
BEISPIEL 6
In einem Gewächshausversuch wurden Gurken vor dem Auflaufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg, 1 kg beziehungsweise 3 kg/ha der genannten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu wurde der Wirkstoff als 20 %iges Emulsionskonzentrat in wäßriger Emulsion mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde der wuchsregulatorische Effekt festgestellt durch Messung der Länge und Breite des ersten Laubblattes. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt. Wie aus den Meßergebnissen hervorgeht, trat durch die Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung eine starke Blattvergrößerung auf. Außerdem waren die behandelten Pflanzen intensiver grün.
Erfindungsgemäße Wirkstoff Blattlänge Blattbreite
Verbindung kg/ha in % in %
4-Methyl-1,2,3-thia- 0,3 110 107
diazol-5-carbonsäure- 1,0 124 130
(N-acetyl-N-cyclohexyl- 3,0 133 151
methyl)-amid
Unbehandelt - 100 100
BEISPIEL 7
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24ºC und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:
100 mal Befall in Behandelt
100 - ____________________ = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemäße Verbindung %Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkstoff
0,025 0,005
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5 100 95
carbonsäure-(N-benzoyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 49
carbonsäure-(N-benzoyl-N-
benzyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 77
carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-
methylcylclohexyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 97
carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-
fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 73
carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-
fluorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 78
carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-
chlorbenzyl)]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 97
carbonsäure-(N-chloracetyl-)
N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 99
carbonsäure-(N-valeryl-N-cy-
clohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-[N-(2-chlorbenzo-
yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 70
carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-
N-cyclopropylcarbonyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-N-cyclohexylmethyl-
N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid
BEISPIEL 8
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus.
Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert, bei 24 ºC inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnet man wie folgt:
100 mal Befall in Behandelt
100 - ______________________ = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Substanzen waren als 20%ige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkstoff
0,025 0,005
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 92
carbonsäure-(N-acetyl-N-cy-
clohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 70
carbonsäure-(N-benzoyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 93
carbonsäure-(N-isobutyryl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 85 60
carbonsäure-(N-propionyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 99 85
carbonsäure-(N-chloracetyl-
N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 90
carbonsäure-(N-valeryl-N
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 60
carbonsäure-[N-(2,4-dichlor-
phenoxyacetyl)-N-cyclohexyl-
methyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 80
carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-
N-cyclopropylcarbonyl)-amid
Alle Behandlungen wurden vertragen von den Kürbispflanzen.
BEISPIEL 9
Wirkung der Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.
Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen (etwa 200 000/ml) des Blattfleckenerregers Piricularia oryzae inokuliert und feucht bei +25 bis +27 ºC im Gewächshaus inkubiert.
Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt:
100 mal Befall in Behandelt
100 - ______________________ = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.
Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung
mit % Wirkstoff
0,1
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-(N-benzoyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 90
carbonsäure-(N-benzoyl-N-
benzyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-
methylcyclohexyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 90
carbonsäure-(N-chloracetyl-
N-cyclohexylmethyl)-amid
Von den Pflanzen wurden die Behandlungen vertragen.
BEISPIEL 10
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium spec. an Gerste.
Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelt in Pflanzengefäße mit Erde gesät und bei Temperaturen unter +16 ºC der Keimung überlassen. Nach dem Auflaufen wurden die Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht beleuchtet. Nach etwa 5 Wochen wurden alle aufgelaufenen sowie die von Pilzen befallenen Pflanzen je Versuchungsglied gezählt. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 mal Befall in Behandelt
100 - _______________________ = % Wirkung
Befall in Unbehandelt
Die Verbindungen liegen als 20%ige Spritzpulver vor.
Erfindungsgemäße Verbindungen % Wirkung mit g Wirkstoff/
100 kg Saatgut
10 2 13,1 5,3 2,6
_______________________________________________________________
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 70
carbonsäure-(N-acetyl-N-cy-
clohexylmethyl)-amid
Vergleichsmittel
Methoxyäthyl-Quecksilber- 96 86 70
silikat
BEISPIEL 11
Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen.
Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbranderregers Tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedrückt und bei Temperaturen unter +12 ºC 3 Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zurückbleibenden Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca. +12 ºC. Nach 10 Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt:
100 mal Keimprozent in Behandelt
100 - ___________________________ = % Wirkung
Keimprozent in Unbehandelt
Die Substanzen liegen als 20%ige Spritzpulver vor.
Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung von
20 g Wirkstoff/100 kg Saatgut
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-(N-chloracetyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-(N-valeryl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75
carbonsäure-[N-(2,4-dichlorphe-
noxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-
amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 84
carbonsäure-[N-(2-chlorbenzoyl)-
N-cyclohexylmethyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 80
carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 82
carbonsäure-(N-cyclohexylcar-
bonyl-N-cylclohexylmethyl)-amid
4-Methyl1,2,3-thiadiazol-5- 90
carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-
N-cyclopropylcarbonyl)-amid
BEISPIEL 12
Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 7 voll entfalteten Laubblättern wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 9 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller ursprünglich vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Entblätterung
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 76,9
5-carbonsäure-(N-acetyl-N-
cyclohexylmethyl)-amid
Vergleichsmittel
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,5 65,4
BEISPIEL 13
Baumwollpflanzen im Stadium 5 bis 6 entfalteter Laubblätter wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 14 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.
Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Blattfall
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 81,0
5-carbonsäure-(N-chlorace-
tyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 81,0
5-carbonsäure-(N-valeryl-
N-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 66,7
5-carbonsäure-(N-isbobutyryl-
N-cyclohexylmethyl)-amid

Claims (33)

1. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivate der allgemeinen Formel in der
R[tief1] Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest,
R[tief2] Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C[tief1]-C[tief18]-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief2]-C[tief8]-Alkenylrest, oder einen gegebenenfalls substituierten C[tief2]-C[tief8]-Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief1]-C[tief3]-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C[tief3]-C[tief8]-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief3]-C[tief8]-Cycloalkyl-C[tief1]-[tief3]-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief1]-C[tief6]-Alkyl und/oder Halogen und/oder C[tief1]-C[tief6]-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,
R[tief3] Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C[tief1]-C[tief18]-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C[tief2]-C[8]-Alkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C[tief1]-C[tief3]-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden C[tief3]-C[tief8]-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch C[tief1]-C[tief6]-Alkyl- und/oder C[tief1]-C[tief6]-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, eine C[tief1]-C[tief6]-Alkoxygruppe, eine C[tief3]-C[tief6]-Alkenyl- oder Alkinyloxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe, eine C[tief1]-C[tief4]-Alkylthiogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylthiogruppe oder eine Aminogruppe in der R[tief4] und R[tief5] gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, C[tief1]-C[tief6]-Alkyl, Aryl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C[tief1]-C[tief6]-Alkyl, Halogen, C[tief1]-C[tief6]-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Triflourmethylgruppe substituiertes Aryl bedeuten.
2. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivate der allgemeinen Fromel nach Anspruch 1, worin
R[tief1] Metyhl
R[tief2] Acetyl, Chloracetyl, Propionyl, Valeryl, Cinnamoyl, Cyclohexylcarbonyl, Dichlorphenoxyacetyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, Dichlorbenzoyl oder Methylbenzoyl und
R[tief3] Benzyl, Halogenbenzyl, Cyclohexyl, Methyl-cyclohexyl oder Cyclohexylmethyl,
bedeuten.
3. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
4. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
5. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
6. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid
7. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid
8. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-benzoyl-N-(2-methylcylohexyl)]-amid
9. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(2-fluorbenzyl)]-amid
10. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid
11. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-acetyl-N-(4-chlororbenzyl)]-amid
12. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-4-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
13. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-propionyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
14. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-fluorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
15. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
16. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
17. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(3-methylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
18. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(4-methylbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
19. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid
20. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2,4-dichlorphenoxyacetyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
21. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexyl)-amid
22. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexyl)-amid
23. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl]-amid
24. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
25. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylcarbonyl-N-cyclohexylmethyl)-amid
26. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid
27. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-cyclohexyl-methyl-N-(2,6-dichlorbenzoyl)]-amid
28. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivaten nach Ansprüchen 1 bis 27, dadurch gekennzeichnet, daß man
A) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - X umsetzt oder
B) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - X
reagieren läßt oder
C) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - O - CO - R[tief3]
gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
D) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel
Isopropenylverbindungen der allgemeinen Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder
E) 1,2,3-Thiadiazol-5-carboximidchloride der allgemeinen Formel mit
Carbonsäuren der allgemeinen Formel
R[tief3] - CO - OH
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt, oder
F) Metallverbindungen der allgemeinen Formel mit
1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel umsetzt oder
G) Amide der allgemeinen Formel in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel reagieren läßt oder
H) Imidchloride der allgemeinen Formel mit 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäuren
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt, worin R[tief1], R[tief2] und R[tief3] die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom und B ein einwertiges Metalläquivalent, bedeuten.
29. Mittel mit herbizider, wachstumsregulatorischer und entblätternder Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 27.
30. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 27.
31. Mittel nach Ansprüchen 29 und/oder 30 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
32. Mittel mit herbizider, wachstumsregulatorischer und entblätternder Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivaten hergestellt nach den Verfahren nach Anspruch 28.
33. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivaten hergestellt nach den Verfahren nach Anspruch 28.
DE19792913977 1979-04-05 1979-04-05 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung Withdrawn DE2913977A1 (de)

Priority Applications (30)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792913977 DE2913977A1 (de) 1979-04-05 1979-04-05 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
NL8001477A NL8001477A (nl) 1979-04-05 1980-03-12 Thiadiazoolcarbonzuurderivaten, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede herbiciden, groeiregulatoren, ontbladeringsmiddelen en fungiciden op basis van deze verbindingen.
US06/131,354 US4314839A (en) 1979-04-05 1980-03-18 1,2,3-Thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives, process for making the same and herbicidal growth regulating defoliating and fungicidal compositions containing same
CS802065A CS220326B2 (en) 1979-04-05 1980-03-25 Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects
ES490069A ES8200671A1 (es) 1979-04-05 1980-03-28 Procedimiento para la preparacion de derivados de amidas de acidos 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilicos
GB8010811A GB2047695B (en) 1979-04-05 1980-03-31 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives having a herbicidal growth-regulating defoliating and fungicidal action and their manufacture and use
IL59737A IL59737A (en) 1979-04-05 1980-03-31 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives,process for the preparation thereof and compositions having herbicidal growthregulating,defoliating and fungicidal action containing the same
SU802903448A SU965355A3 (ru) 1979-04-05 1980-04-01 Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты)
BR8001999A BR8001999A (pt) 1979-04-05 1980-04-01 Processo para a producao de derivados de amida de acido 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilico, e composicoes com acao herbicida, reguladora do desenvolvimento e desfolhadora bem como fungicida contendo os mesmos
CH255780A CH646161A5 (de) 1979-04-05 1980-04-01 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid-derivate sowie diese enthaltende mittel mit gleichzeitiger herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung.
CA000348941A CA1142945A (en) 1979-04-05 1980-04-01 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives having a herbicidal, growth- regulating, defoliating and fungicidal action, and their manufacture and use
IT21094/80A IT1148809B (it) 1979-04-05 1980-04-01 Derivati ammidici dell'acido 1,2,3,-tiadiazol-5-carbossilico, processo per la preparazione di questi composti e mezzi che li contengono con effetto erbicida, regolatore della chrescita e defogliante nonche' fungicida
AT0180780A AT367603B (de) 1979-04-05 1980-04-02 Mittel mit herbizider, wachstumsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
BG049349A BG32415A3 (en) 1979-04-05 1980-04-02 Fungicide means
AR280536A AR223705A1 (es) 1979-04-05 1980-04-02 Nuevas acilamidas de acidos 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilicos,procedimiento para producir estos compuestos y composiciones de accion herbicida,reguladora del crecimiento,defoliadora y fungicida que los contienen
BG048538A BG32414A3 (en) 1979-04-05 1980-04-02 Herbicide means
DK146380A DK146380A (da) 1979-04-05 1980-04-02 1,2,3-thiadiazol-5-catboxylsyreamidderivater fremgangsmaade til fremstilling af disse forbindelser samt midler indeholdende disse forbindelser med herbicid vaekstregulerende og afbladende samt fungicid virkning
GR61617A GR66675B (de) 1979-04-05 1980-04-02
BG047213A BG32418A3 (en) 1979-04-05 1980-04-02 Method for obtaining of amid derivatives of 1, 2, 3- thiadiazol- 5- carbonic acid
DD80220211A DD149994A5 (de) 1979-04-05 1980-04-03 Mittel mit herbizider,wuchsregulatorischer undentblaettender sowie fungizider wirkung
IE680/80A IE49980B1 (en) 1979-04-05 1980-04-03 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives having a herbicidal,growth-regulating,defoliating and fungicidal action,and their manufacture and use
AU57152/80A AU535236B2 (en) 1979-04-05 1980-04-03 1,2,3-thiadiazole-5-carboxulic acid amides
ZA00802033A ZA802033B (en) 1979-04-05 1980-04-03 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid amide derivatives having a herbicidal,growth-regulating,defoliating and fungicidal action,and their manufacture and use
LU82326A LU82326A1 (de) 1979-04-05 1980-04-03 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid-derivate,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider,wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
HU80819A HU185216B (en) 1979-04-05 1980-04-03 Herbicide, defoliating, fungicide compositions and that of cont rolling growth of plants and process for producing amide derivatives of 1,2,3-thiadiazol-5-carboxylic acid
PL1980223230A PL121775B1 (en) 1979-04-05 1980-04-03 Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami
BE0/200113A BE882628A (fr) 1979-04-05 1980-04-03 Derives amide d'acide 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylique, leu procede de preparation et leur utilisation
JP4453480A JPS55133368A (en) 1979-04-05 1980-04-04 1*2*33thiadiazolee55carboxylic acid amide derivative*its manufacture and drug containing it and having herbicidal*growth regulating* defoliating and bactericidal activity
FR8007671A FR2453165A1 (fr) 1979-04-05 1980-04-04 Thiadiazole-1, 2, 3 carboxamides-5, procedes pour les preparer, et produits herbicides, regulateurs de croissance et defoliants ainsi que fongicides contenant de tels composes
RO80100723A RO79385A (ro) 1979-04-05 1980-04-07 Procedeu pentru prepararea unor derivati ai amidei acidului 1,2,3-tiadiazol-5-carboxilic

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792913977 DE2913977A1 (de) 1979-04-05 1979-04-05 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2913977A1 true DE2913977A1 (de) 1980-10-23

Family

ID=6067688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792913977 Withdrawn DE2913977A1 (de) 1979-04-05 1979-04-05 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4314839A (de)
JP (1) JPS55133368A (de)
AR (1) AR223705A1 (de)
AT (1) AT367603B (de)
AU (1) AU535236B2 (de)
BE (1) BE882628A (de)
BG (3) BG32415A3 (de)
BR (1) BR8001999A (de)
CA (1) CA1142945A (de)
CH (1) CH646161A5 (de)
CS (1) CS220326B2 (de)
DD (1) DD149994A5 (de)
DE (1) DE2913977A1 (de)
DK (1) DK146380A (de)
ES (1) ES8200671A1 (de)
FR (1) FR2453165A1 (de)
GB (1) GB2047695B (de)
GR (1) GR66675B (de)
HU (1) HU185216B (de)
IE (1) IE49980B1 (de)
IL (1) IL59737A (de)
IT (1) IT1148809B (de)
LU (1) LU82326A1 (de)
NL (1) NL8001477A (de)
PL (1) PL121775B1 (de)
RO (1) RO79385A (de)
SU (1) SU965355A3 (de)
ZA (1) ZA802033B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3030736A1 (de) * 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
US6166054A (en) * 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
USD421315S (en) 1995-10-12 2000-02-29 John Manufacturing Limited Senior signal lantern
EP0930306B1 (de) * 1996-09-30 2006-03-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bisthiadiazolderivate und ihre salze, mittel zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten in landwirtschaft und gartenbau und methode zur anwendung dieser mittel
ATE238661T1 (de) * 1998-07-30 2003-05-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung
KR100700964B1 (ko) * 2000-03-15 2007-03-28 니혼노야쿠가부시키가이샤 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
CN101250168B (zh) * 2008-03-28 2011-12-14 南开大学 噻二唑亚胺衍生物及其合成方法和用途
GB201818350D0 (en) * 2018-11-12 2018-12-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2728523C2 (de) * 1977-06-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
US4163784A (en) * 1978-03-09 1979-08-07 Pfizer Inc. Heterocyclylcarbonyl derivatives of urea, agents for dissolution of gallstones

Also Published As

Publication number Publication date
US4314839A (en) 1982-02-09
PL223230A1 (de) 1981-02-13
BG32418A3 (en) 1982-07-15
IE800680L (en) 1980-10-05
BG32414A3 (en) 1982-07-15
PL121775B1 (en) 1982-05-31
GR66675B (de) 1981-04-08
SU965355A3 (ru) 1982-10-07
BE882628A (fr) 1980-10-03
DK146380A (da) 1980-10-06
ES490069A0 (es) 1980-12-01
DD149994A5 (de) 1981-08-12
ZA802033B (en) 1981-04-29
IT8021094A0 (it) 1980-04-01
GB2047695A (en) 1980-12-03
AU5715280A (en) 1980-10-09
IL59737A (en) 1984-03-30
RO79385A (ro) 1982-06-25
JPS55133368A (en) 1980-10-17
AT367603B (de) 1982-07-26
IT1148809B (it) 1986-12-03
GB2047695B (en) 1983-04-20
FR2453165B1 (de) 1983-06-10
FR2453165A1 (fr) 1980-10-31
IL59737A0 (en) 1980-06-30
BR8001999A (pt) 1980-11-25
AU535236B2 (en) 1984-03-08
LU82326A1 (de) 1980-07-02
BG32415A3 (en) 1982-07-15
CH646161A5 (de) 1984-11-15
CS220326B2 (en) 1983-03-25
HU185216B (en) 1984-12-28
IE49980B1 (en) 1986-01-22
NL8001477A (nl) 1980-10-07
ATA180780A (de) 1981-12-15
AR223705A1 (es) 1981-09-15
CA1142945A (en) 1983-03-15
ES8200671A1 (es) 1980-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2728523C2 (de) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
EP0161602B1 (de) 6-Chlorbenzazolyloxyacetamide
EP0002180A1 (de) Substituierte 3-Aminopyrazole, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE3602016A1 (de) Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
DE2909991A1 (de) 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung
EP0148501A1 (de) 5-Halogenalkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyacetamide
DE2913977A1 (de) 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung
DE2822155A1 (de) Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0000051A1 (de) N-acylmethyl-chloroacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
EP0065712A2 (de) N-(1-Alkenyl)-chloressigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE3303388A1 (de) Chloracetamide
CH645108A5 (de) 1,3,4-thiadiazol-2-carbonsaeure-derivate, sowie diese verbindungen enthaltende fungizide und nematizide mittel.
EP0037526A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0164017A2 (de) Substituierte Phenylsulfonylharnstoffe
EP0410238A2 (de) 2H-Pyridazinon-Derivate
DE3781769T2 (de) 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung.
EP0142629A1 (de) Neue Pyrazolyl- und Isoxazolylsulfonylharnstoffe
EP0164056A2 (de) Substituierte Tetrahydrothiopyran-2,4-dione
EP0040310A2 (de) Fungizide, heterocyclisch substituierte Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3139505A1 (de) 1,2,3,-thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung
DE3004871A1 (de) Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
DE3822448A1 (de) Ureido-benzoesaeure-derivate
EP0037525A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0351676A2 (de) Benzothiazolone
DE3431856A1 (de) Fungizide mittel auf acylanilin-derivat-basis

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee