KR100700964B1 - 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법 - Google Patents

살충살균제 조성물 및 그의 사용방법 Download PDF

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Abstract

화학식 1 의 1,2,3-티아디아졸 유도체 및 살충활성을 갖는 화합물에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 유효성분으로 함유하는 살충살균제 조성물.
Figure 112000004939627-pat00001
[식중, R1 은 H, (C1-6)알킬, (C3-7)시클로알킬, R2 는 CO-Y-R 3 {식중, R3 는 H, (할로)(C1-20)알킬, (할로)(C2-20)알케닐, (할로)(C2-20)알키닐, (C3-12 )시클로알킬, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬, (치환) 카르바모일(C1-6)알킬, (치환) 페닐, (치환) 페닐(C 1-6)알킬, (치환) 페닐카르보닐옥시(C1-6)알킬, (치환) 페닐카르보닐(C1-6)아미노알킬, O, S 또는 N 을 1 이상 갖는 (치환) 5 내지 6 원자 복소환, (치환) 5 내지 6 원자 복소환(C1-6)알킬 등, 또는 -N ＝ C(R5)R6 (식중, R5 및 R6 은 H, (할로)(C1-6)알킬, (C3-6)시클로알킬, (치환) 페닐, R5 ＋ R6 은 O, S 또는 NR4 에 의해 중단될 수 있는 (C2-6)알킬렌), Y 는 O, S 또는 NR4 }등]
논벼의 병해충에 대하여 광범위한 활성 스펙트럼을 가지고, 병해충의 발생패 턴에 맞춰 사용시기를 조절할 필요 등이 없어서 살포작업의 생력화 등을 도모할 수 있다.

Description

살충살균제 조성물 및 그의 사용방법{FUNGICIDAL AND INSECTICIDAL COMPOSITIONS AND METHOD FOR USING THE SAME}
본 발명은 작물에 해로운 병충해의 방제제로서 유용한 화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체와 살충활성을 갖는 화합물에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 살충화합물을 혼합한 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법에 관한 것이다.
화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체는 일부 신규한 1,2,3-티아디아졸 유도체를 포함하는 것인데, 대부분은 일본 공개특허공보 평8-325110 호에 기재된 공지된 화합물로서, 식물 병해 방제제로서 유용하다는 것이 기재되어 있으며, 또하나의 성분인 살충활성을 갖는 화합물은 예컨대 농약 요람 (1997) (일본 식물 방역협회) 등에 기재된 화합물이다.
종래부터 각종 병해충을 방제하기 위하여 각종 살충제 및 살균제가 논벼재배에 있어서의 육묘상 및 이식후의 논, 밭농사에 있어서의 묘상 및 밭, 과수재배에 있어서의 과수원, 각종 재배용 종자 등에 사용되어 왔다.
최근, 취농인구의 감소 및 고령화가 진행되어 저비용 농업으로의 지향 등을 배경으로 농업작업의 생력화가 매우 요망되고 있다. 특히, 논벼재배에 있어서는 작업부담이 많기 때문에 논벼의 병해충의 방제를 목적으로 한 살충제, 살균제 등의 살포작업에 대하여 노동력을 경감하고 소요시간의 단축을 도모하기 위하여 스펙트럼이 넓은 방제제의 개발, 혹은 각각의 화합물의 특징을 상실하지 않고 복수의 병해충에 유효한 살충살균제의 개발이 요망되고 있다. 그러나, 약제를 살포한 경우, 통상 병해충의 발생패턴에 맞춰 사용시기를 조절할 필요가 있으며, 병해의 발생시기와 해충의 발생시기는 반드시 일치하지는 않으므로 단순한 약제의 병용으로는 충분한 방제효과를 올리기 어렵다. 또한, 종래의 벼 도열병에 대하여 충분한 방제효과를 갖는 약제를, 예컨대 벼 육묘상에 사용한 경우, 일반적으로 효과의 지속성이 불충분 하기 때문에 다시 약제를 살포할 필요가 있다. 밭농사, 과수재배 등에 있어서의 종자 또는 유묘에 대한 처리에서도 마찬가지이다.
본 발명은 화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염류 및 살충활성을 갖는 화합물에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 화합물을 유효성분으로 함유하는 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112000004939627-pat00002
[식중, R1 은 수소원자, (C1-6)알킬기 또는 (C3-7)시클로알킬기이고, R 2 는 CO- Y-R3 {식중, R3 는 수소원자, (C1-20)알킬기, 할로(C1-20)알킬기, (C2-20)알케닐기, 할로(C2-20)알케닐기, (C2-20)알키닐기, 할로(C2-20)알키닐기, (C3-12 )시클로알킬기, (C1-6)알콕시(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시(C1-6)알콕시(C1-6)알킬기, 카르복시(C1-6)알킬기, (C1-20)알콕시카르보닐(C1-6)알킬기, 카르바모일(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, (C1-6)알킬기, 페닐기 또는 1 이상의 동일하거나 상이한 할로겐원자 또는 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 치환 카르바모일(C1-6)알킬기, 시아노(C1-6)알킬기, (C1-6)알킬카르보닐옥시(C 1-6)알킬기, (C1-6)알킬카르보닐아미노(C1-6)알킬기, 페닐기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환 페닐기, 페닐(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕 시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 환상에 갖는 페닐(C1-6)알킬기, 페닐카르보닐옥시(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 환상에 갖는 치환 페닐카르보닐옥시(C1-6)알킬기, 페닐카르보닐아미노(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 환상에 갖는 치환 페닐카르보닐아미노(C1-6)알킬기, 산소원자, 황원자 또는 질소원자에서 선택되는 동일하거나 상이한 1 이상의 헤테로원자를 갖는 5 내지 6 원자 복소환, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 갖는 치환 5 내지 6 원자 복소환, 산소원자, 황원자, 또는 질소원자에서 선택되는 동일하거나 상이한 1 이상의 헤테로원자를 갖는 5 내지 6 원자 복소환(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 환상에 갖는 치환 5 내지 6 원자 복소환(C1-6)알킬기, 산소원자, 황원자, 또는 질소원자에서 선택되는 동일하거나 상이한 1 이상의 헤테로원자를 갖는 5 내지 6 원자 복소환 카르보닐옥시(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트 로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6 )알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 환상에 갖는 치환 5 내지 6 원자 복소환 카르보닐옥시(C1-6)알킬기, 산소원자, 황원자, 또는 질소원자에서 선택되는 동일하거나 상이한 1 이상의 헤테로원자를 갖는 5 내지 6 원자 복소환 카르보닐아미노(C1-6)알킬기, 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6)알콕시기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기에서 선택되는 1 내지 5 개의 치환기를 환상에 갖는 치환 5 내지 6 원자 복소환 카르보닐아미노(C1-6)알킬기 또는 -N ＝ C(R5)R6 (식중, R5 및 R6 은 동일하거나 상이하며, 수소원자, (C1-6)알킬기, 할로(C 1-6)알킬기, (C3-6)시클로알킬기, 페닐기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-6)알킬기 또 는 (C1-6)알콕시기에서 선택되는 치환기를 갖는 페닐기이고, R5 및 R6 은 결합하여 O, S 또는 NR4 (식중, R4 는 수소원자 또는 (C1-6)알킬기임.) 에 의해 중단될 수 있는 (C2-6)알킬렌기를 나타냄.) 이고, Y 는 O, S 또는 NR4 (식중, R4 는 상기와 동일함.) 임.} 또는
Figure 112000004939627-pat00003
(식중, X 는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, 수산기, 시아노기, 니트로기, (C1-6)알킬기, 할로(C1-6)알킬기, (C1-6)알콕시기, 할로(C1-6 )알콕시기, (C1-6)알킬카르보닐기, 카르복실기, (C1-12)알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 동일하거나 상이하며, 할로겐원자, (C1-12)알킬기, 페닐기 또는 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 (C1-6)알킬기로 치환된 페닐기에서 선택되는 1 또는 2 개의 치환기를 갖는 카르바모일기이고, n 은 0 내지 4 의 정수임.]
본 발명의 살충살균제 조성물은 벼 육묘상 사용 또는 논 수면 사용함으로써 높은 병해충 방제활성을 나타내며, 특히 벼 육묘상에 사용한 경우에 벼 도열병에 대한 효과의 지속성은 종래의 약제에 비하여 길며, 1 회 처리로 장시간에 걸쳐 그 효과가 발휘되므로 통상의 약제살포에 비해 살포회수가 적어서 생력적 방제가 가능 하다. 또한, 통상의 약제살포에서는 병해충의 발생패턴에 맞춰 사용시기를 조정할 필요가 있으나, 예컨대 벼 육묘상 사용의 경우, 병해충의 발생패턴에 좌우되지 않고 안정된 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 한 유효성분 화합물인 화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염류의 대표적인 화합물을 표 1 및 표 3 에 나타내지만 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1a
Figure 112000004939627-pat00004
[표 1a]
[표 1b]
Figure 112000004939627-pat00006
[표 1c]
Figure 112000004939627-pat00007
[표 1d]
Figure 112000004939627-pat00008
[표 1e]
Figure 112000004939627-pat00009
[표 1f]
Figure 112000004939627-pat00010
표 1 중에서「Ph」는 페닐기이고,「c-」는 지환족 탄화수소기이며, Q1 및 Q2 는 하기의 기이다.
Figure 112000004939627-pat00011
또한, 표 1 중에서 물성이 페이스트인 화합물의 NMR 값을 표 2 에 나타낸다.
[표 2]
Figure 112000004939627-pat00016

화학식 1b
Figure 112000004939627-pat00013
[표 3]
No. R1 Xn 특성
106 CH3 H m.p. 156 ℃
107 CH3 5-F m.p. 176 - 177 ℃
108 CH3 6-F m.p. 151 ℃
109 CH3 5-CH3 m.p. 193 ℃
110 CH3 8-CH3 m.p. 174 ℃
111 C2H5 H m.p. 99 ℃
112 i-C3H7 H m.p. 145 ℃
하기에 화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염류와 조합하여 사용되는 살충활성을 갖는 화합물 (이하, 화합물군Ⅰ이라 함) 의 대표예를 예시하겠지만 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
살충활성을 나타내는 화합물로는 예컨대 카바메이트계 살충제 (예컨대 후기 화합물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8) 등), 네오니코티노이드계 살충제 (예컨대 후기 화합물 (9), (10), (11), (12), (13), (14) 등), 유기인계 살충제 (예컨대 후기 화합물 (15), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (27), (28) 등), 네라이스톡신계 살충제 (예컨대 후기 화합물 (29), (30), (31) 등), 피레스로이드계 살충제 (예컨대 후기 화합물 (32), (33), (34), (35), (36) 등), 기타 분류한 것으로는 사용면, 용도면에서 적합한 것으로 서, IGR (곤충생육제어물질) 계 화합물 (예컨대 후기 화합물 (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43) 등), 살선충제 (예컨대 후기 화합물 (44), (45), (46) 등), 살진드기제 (예컨대 후기 화합물 (47), (48) 등) 등의 각종 살충제를 들 수 있다.
논벼재배 분야에서는 화합물 (1), (2), (3), (4), (9), (10), (11), (15), (16), (17), (29), (30), (32), (33), (34), (35), (37), (48) 등을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 화합물군Ⅰ 로 사용되는 살충활성을 갖는 화합물의 대표예를 하기에 예시하겠지만 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다.
(1). 에틸 N- & 2,3-디히드로-2-, 디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐메틸아미노티오]-N-이소프로필-β-알라니네이트 (일반명 : 벤프라카르브),
(2). 2,3-디히드로-2,2-디메틸-7-벤조[b]프라닐 N-디부틸아미노티오]-N-메틸카바메이트 (일반명 : 카르보술판),
(3). 2-이소프로폭시페닐-N-메틸카바메이트 (일반명 : PHC),
(4). 부틸 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N,N'-디메틸-티오디카바마아트 (일반명 : 프라티오카르브),
(5). S-메틸 N-(메틸카르바모일옥시)티오아세토이미데이트 (일반명 : 메소밀),
(6). 1-나프틸 메틸카바메이트 (일반명 : NAC, 카르발릴),
(7). 2,3-이소프로피리덴디옥시페닐 메틸카바메이트 (일반명 : 벤다이오카르 브),
(8). 에틸 (Z)-N-벤질-N-[[메틸(1-메틸티오에틸리덴아미노-옥시카르보닐)아미노]티오]-β-알라니네이트 (일반명 : 알라니카르브),
(9). 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-인덴아민 (일반명 : 이미다크로프리드),
(10). (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 (일반명 : 니텐피람),
(11). (E)-N-((6-클로로-3-피리딜)메틸)-N-시아노-N-메틸아세토아미딘 (일반명 : 아세타미프리드),
(12). 일반명 : 티아메톡삼 (코드명 : CG-216),
(13). 일반명 : 크로티아니딘 (코드명 : TI-435),
(14). 일반명 : 니디노테프란 (코드명 : MTI-446),
(15). 4-(메틸티오)페닐 디프로필 포스페이트 (일반명 : 프로파포스),
(16). O,O-디에틸-S-2-(에틸티오)에틸포스포로디티오에이트 (일반명 : 에틸티오메톤),
(17). O,O-디에틸 O-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일 포스포티오에이트 (일반명 : 다이아디논),
(18). 디메틸 2,2,2-트리클로로-1-히드록시에틸포스페이트 (일반명 : 트리클로르폰, DEP),
(19). O,O-디메틸 O-4-메틸티오-m-톨릴 포스포로티오에이트 (일반명 : MPP, 펜티온),
(20). O,S-디메틸 아세틸포스포아미드티오에이트 (일반명 : 아세페이트),
(21). O,O-디메틸 O-5-페닐이소크사졸-3-일 포스포로티오에이트 (일반명 : 이소크사티온),
(22). O-에틸 O-2-이소프로폭시카르보닐페닐 N-이소프로필포스포로아미드티오에이트 (일반명 : 이소펜포스),
(23). O,O-디메틸 O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜 포스포로티오에이트 (일반명 : 클로르피리포스·메틸),
(24). 2-클로로-1-(2,4-디클로로페닐)비닐 디에틸 포스페이트 (일반명 : 클로르펜빈포스),
(25). O,O-디메틸 S-메틸카르바모일메틸 포스포로디티오에이트 (일반명 : 디메토에이트),
(26). O-에틸 S-페닐 (RS)-에틸포스포노디티오에이트 (일반명 : 포노포스),
(27). O-(1,6-디히드로-6-옥소-1-페닐피리다진-3-일) O,O-디에틸포스포로티오에이트 (일반명 : 피리다펜티온),
(28). 디메틸 (E)-1-메틸-2-(메틸카르바모일)비닐 포스페이트 (일반명 : 알페이트),
(29). S,S'-(2-디메틸아미노트리메틸렌)비스(티오카르바메이트) (일반명 : 카르탭),
(30). N,N-디메틸-1,2,3-트리티안-5-일아민 (일반명 : 티오시크람),
(31). S,S'-2-디메틸아미노트리메틸렌 디(벤젠티오술포네이트) (일반명 : 벤술탭),
(32). (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2,2-디클로로-1-(4-에폭시페닐)시클로프로판카르복실레이트 (일반명 : 시클로프로토린),
(33). 3-페녹시벤질 (1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-3-(2,2-디클로로비닐-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (일반명 : 퍼메스린),
(34). 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질에테르 (일반명 : 에토펜프록스),
(35). (4-에톡시페닐) (3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필) (디메틸) 실란 (일반명 : 시라플루오펜),
(36). 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질 (Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (일반명 : 테푸르술린),
(37). 2-t-부틸 아미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아진-4-온 (일반명 : 브프로페딘),
(38). 1-(4-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴옥시)-2-플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (일반명 : 플루페녹스론),
(39). N-시클로프로필-1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민 (일반명 : 시로마진),
(40). (RS)-1-[2,5-디클로로-4-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (일반명 : 루페뉴론),
(41). N-t-부틸-N-(4-에틸벤조일)-3,5-디메틸벤조히드라지드 (일반명 : 테브페노지드),
(42). N-t-부틸-N-(3-메톡시-4-메틸벤조일)-3,5-디메틸벤조히드라지드 (일반명 : 메톡시페노지드),
(43). 크로마페노지드 (일반명 : 개발 코드 ANS-118),
(44). N,N-디메틸-2-메틸카르바모일옥시이미노-2-(메틸티오)아세트아미드 (일반명 : 옥사밀),
(45). (RS)-[O-1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-4-일]O-에틸 S-프로필포스포로티오에이트 (일반명 : 피라크로포스),
(46). (RS)-S-sec-부틸 O-에틸 2-옥소-1,3-티아졸리딘-3-일포스포노티오에이트 (일반명 : 포스티아제이트),
(47). t-부틸 (E)-α-(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일메틸렌아미노옥시)-p-톨루에이트 (일반명 : 펜피록시메이트),
(48). (＋,－)-5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸술페닐피라졸-3-카르보니트릴 (일반명 : 피프로닐),
(49). (1,4,5,6,7,7-헥사클로로-8,9,10-놀보른-5-엔-2,3-이렌비스메틸렌)설파이트 (일반명 : 엔도설판),
(50). 메타알데히드 (일반명),
(51). 에마메쿠틴 벤조산염 (일반명),
(52). (2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-데옥시-2,3,4-트리-O-메 틸-α-L-만노피라노실록시)-13-(4-디메틸아미노-2,3,4,6-테트라데옥시-β-D-에리트로피라노실록시)-9-에틸-2,3,3a,5a,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-헥사데카바이드로-14-메틸-1H-8-옥사시클로도데카(b)-아스-인다센-7,15-디온과 (2R,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-데옥시-2,3,4-트리-O-메틸-α-L-만노피라노실록시)-13-(4-디메틸아미노-2,3,4,6-테트라데옥시-β-D-에리트로피라노실록시)-9-에틸-2,3,3a,5a,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-헥사데카히드로-4,14-디메틸-1H-8-옥사시클로도데카(b)-아스-인다센-7,15-디온 혼합물 (일반명 : 스피노사드),
(53). 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-에톡시메틸-5-트리플루오로메틸피롤-3-카르보니트릴 (일반명 : 클로르페나필),
(54). (RS)-메틸 7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-2-(메톡시카르보닐(4-트리플루오로메톡시페닐)카르바모일)인데노(1,2ㆍe)(1,3,4)옥사디아진-4a-카르복실레이트(일반명 : 인독사카르브)
등의 공지된 살충활성을 갖는 화합물을 예시할 수 있으며, 이것들은 1 종 또는 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염류와 살충활성을 갖는 화합물에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상을 조합한 본 발명의 살충살균제 조성물은 예컨대 벼 도열병 (Pyricularia oryzae) 외에, 사용대상으로는 하기의 식물병해를 예시할 수 있다.
크게 분류하면 사상균류 병해, 세균류 병해, 바이러스병 병해를 포함하는 것 으로서, 예컨대 불완전균류 (예컨대 보트리티스 (Botrytis) 속 병해, 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 속 병해, 푸자륨 (Fusarium) 속 병해, 셉토리아 (Septoria) 속 병해, 세르코스포라 (Cercospora) 속 병해, 피리큐러리아 (Pyricularia) 속 병해, 알터나리아 (Alternaria) 속 병해 등), 담자균류 (예컨대 헤미레이아 (Hemileia) 속 병해, 리조크토니아 (Rhizoctonia) 속 병해, 푹시니아 (Puccinia) 속 병해 등), 자낭균류 (예컨대, 벤츄리아 (Venturia) 속 병해, 포도스패라 (Podosphaera) 속 병해, 에리시페 (Erysiphe) 속 병해, 모니리니아 (Monilinia) 속 병해, 운시누라 (Unsinula) 속 병해 등), 기타 균류 (예컨대 아스코키타 (Ascochyta) 속 병해, 포마 (Phoma) 속 병해, 피슘 (Pythium) 속 병해, 코르티슘 (Corticium) 속 병해, 피레노포라 (Pyrenophora) 속 병해 등) 등, 세균류에 의한 병해인 예컨대 프슈도모나스 (Pseudomonas) 속 병해, 크산토모나스 (Xanthomonas) 속 병해, 에르위니아 (Erwinia) 속 병해 등 혹은 바이러스류 (예컨대 담배 모자이크 바이러스) 에 의한 병해 등을 들 수 있다.
각각의 병해로는 예컨대 벼 도열병 (Pyricularia oryzae), 벼 잎집무늬마름병 (稻紋枯病; Rhizoctonia solani), 벼 깨씨무늬병 (胡麻葉枯病; Cochliobolus miyabeanus), 벼 모마름병 (稻苗立枯病; Rhizopus chinensis, Pythium graminicola, Fusarium gramanicola, Fusarium roseum, Mucor sp., Phoma sp., Trichoderma sp.), 벼 키다리병 (稻馬鹿苗病; Gibberella fujikuroi), 보리 및 밀 등의 흰가루병 (白粉病; Erysiphe graminis) 또는 오이 등의 흰가루병 (白粉病; Sphaerotheca fuliginea) 및 기타 숙주식물의 흰가루병, 보리 및 밀 등의 안문병 ( 眼紋病; Pseudocercosporella herpotrichoides), 밀 등의 깜부기병 (黑穗病; Urocystis tritici), 보리 및 밀 등의 눈속썩음병 (雪腐病; Fusariumu nivale, Pythium iwayamai, Typhla ishikariensis, Sclerotinia borealis), 귀리의 관녹병 (冠錄病; Puccinia coronata) 및 기타 식물의 녹병, 오이, 딸기 등의 회색곰팡이병 (灰色黴病; Botrytis cinerea), 토마토, 양배추 등의 균핵병 (菌核病; Sclerotinia sclerotiorum), 감자, 토마토 등의 역병 (疫病; Phytophthora infestans) 및 기타 식물의 역병, 오이 노균병 (露菌病; Pseudoperonospora cubensis), 포도 노균병 (Plasmopara viticola) 등 여러 가지 식물의 노균병, 사과 검은별무늬병 (黑星病; Venturia inaequalis), 사과 점무늬 낙엽병 (斑点落葉病; Alternaria mali), 배 검은무늬병 (黑斑病; Alternaria kikuchiana), 감귤 수지병 (樹脂病; Diaporthe citri), 감귤 더뎅이병(瘡痂病; Elsinoe fawcetti), 사탕무 갈색무늬병 (褐斑病; Cercospora beticola), 낙화생 갈색무늬병 (Cercospora arachidicola), 낙화생 검은무늬병 (黑澁病; Cercospora personata), 밀 잎마름병 (葉枯病; Septoria tritici), 밀 껍질마름병 (Septoria nodorum), 보리 구름무늬병 (雲型病; Rhynchosporium secalis), 밀 그물비린 깜부기병 (綱腥黑穗病; Tilletia caries), 잔디의 잎썩음병 (葉腐病; Rhizoctonia solani), 잔디의 다라스폿병 (Sclerotinia homoeocarpa), Psuedomonas 속, 예컨대 오이 세균성점무늬병 (斑點細菌病; Pseudomonas syringae pv. lachrymans), 토마토 풋마름병 (靑枯; Pseudomonas solanacearum) 및 벼 세균성벼알마름병 (Pseudomonas glumae), Xanthomonas 속, 예컨대 양배추 검은썩음병 (黑腐病; Xanthomonas campestris), 벼 흰잎마름병 (白葉 枯病; Xanthomonas oryzae) 및 감귤 궤양병 (潰瘍病; Xanthomonas citri), Erwinia 속, 예컨대 양배추 무름병 (軟腐病; Erwinia carotovora) 등의 세균병, 담배 모자이크병 (Tobacco mosaic virus) 등의 바이러스병 등에 대하여 현저한 방제효과를 갖는 것이다.
논벼, 과수, 야채, 기타 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생해충 혹은 선충 등의 해충 및 유해생물의 방제에 적합하며, 예컨대 사과 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 챠노 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes sp.), 사과 코신쿠이 (Grapholita inopinata), 배 히메신쿠이 (Grapholita molesta), 콩 신쿠이가 (Leguminivora glycinivorella), 뽕나무 잎말이나방 (Olethreutes mori), 챠노 잎가는나방 (Caloptilia thevivora), 사과 잎가는나방 (Caloptilia zachrysa), 사과 굴나방 (Phyllonorycter ringoniella), 배나무 굴나방 (Spulerrina astaurota), 배추 흰나비 (Piers rapae crucivora), 큰담배 밤나방류 (Heliothis sp.), 코도링가 (Laspey resia pomonella), 배추 좀나방 (Plutella xylostella), 사과 좀나방 (Argyresthia conjugella), 복숭아 심식나방 (Carposina niponensis), 이화 명나방 (Chilo suppressalis), 혹 명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 차색 알락나방 (Ephestia elutella), 뽕나무 명나방 (Glyphodes pyloalis), 벼긴날개 명나방 (Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나방 (Parnara guttata), 조 밤나방 (Pseudaletia separata), 벼 밤나방 (Sesamia inferens), 담배 거세이나방 (Spodoptera litura), 사탕무우 도둑나방 (Spodoptera exigua) 등의 인시목 (鱗翅目) 해충, 포도쌍 매미충 (Macrosteles fascifrons), 끝 동 매미충 (Nephotettix cincticeps), 벼 멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등 멸구 (Sogatella furcifera), 귤 가루이 (Diaphorina citri), 포도 가루이 (Aleurolobus taonabae), 담배 가루이 (Bemisia tabaci), 온실 가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 무우테두리 진딧물 (Lipaphis erysimi), 복숭아혹 진딧물 (Myzus persicae), 뽈밀 깍지벌레 (Ceroplastes ceriferus), 귤 깍지벌레 (Pulvinaria aurantii), 조개 깍지벌레 (Pseudaonidia duplex), 샌호제 깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살 깍지벌레 (Unaspis yanonensis) 등의 반시목 (半翅目) 해충, 애 풍뎅이 (Anomala rufocuprea), 왜콩 풍뎅이 (Popillia japonica), 구리 풍뎅이 (Anomala cuprea), 권연벌레 (Lasioderma serricorne), 넓적나무좀 (Lyctus brunneus), 왕무당벌레붙이 (Epilachna vigintiotopunctata), 팥 바구미 (Callosobruchus chinensis), 야채 바구미 (Listroderes costirostris), 검정 바구미 (Sitophilus zeamais), 목화꽃 바구미 (Anthonomus gradis gradis), 벼물 바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 오이 잎벌레 (Aulacophora femoralis), 사탕무우 잎벌레 (Chaetocnema concinna), 가지벼룩 잎벌레 (Psyllioides angusticollis), 벼 잎벌레 (Oulema oryzae), 벼룩 잎벌레 (Phyllotreta striolata), 소나무좀 (Tomicus piniperda), 콜로라도 포테이토 비틀 (Leptinotarsa decemlineata), 멕시칸빈 비틀 (Epilachna varivestis), 콘르토왐류 (Diabrotica sp.), 벼방아 벌레류 (Agriotes spp., Melanotus spp.) 등의 갑충목 (甲蟲目) 해충, 우리미 파리 (Dacus(Zeugodacus)cucurbitae), 미깡코비 파리 (Dacus(Bactrocera)dorsalis), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 고자리파리 (Delia antiqua), 씨 고자리파리 (Delia platura), 사탕무우 무지꽃파리 (Pegomya cunicularia), 감자 무지꽃파리 (Pegomya dulcamarae), 다이즈사야타마 파리 (Asphondylia sp.), 집파리 (Musca domestica), 아까이에까 (Culex pipiens pipiens) 등의 쌍시목 (雙翅目) 해충, 네구사레선충 (Pratylenchus sp.), 미나미네 구사레선충 (Pratylenchus coffeae), 감자 시스토선충 (Globodera rostochiensis), 네꼬부선충 (Meloidogyne sp.), 미깡네선충 (Tylenchulus semipenetrans), 귀리 둥근꼬리선충 (Aphelenchus avenae), 국화잎선충 (Aphelenchoides ritzemabosi) 등의 침선충목 해충, 시로토비무시류 (Onychiurus spp.), 야스데류 (Dilopoda spp.), 괄태충류 (Mollusca), 응애류 (Rhizoglyphus spp.) 등에 대하여 우수한 방제효과를 갖는 것이다.
본 발명의 살충살균제 조성물을 사용할 수 있는 식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만 예컨대 하기에 나타내는 식물을 들 수 있다.
곡류 (예컨대 벼, 보리, 밀, 라이맥, 오트맥, 옥수수, 고량 등), 콩류 (대두, 소두, 잠두, 완두, 낙화생 등), 과수·과실류 (사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 황도, 호두, 아몬드, 바나나, 딸기 등), 야채류 (양배추, 토마토, 시금치, 블로콜리, 양상추, 양파, 파, 피망 등), 근채류 (당근, 감자, 고구마, 무, 연근, 무청 등), 가공용 작물류 (면, 마, 닥나무, 삼지닥나무, 채종, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무우, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 오이류 (호박, 오이, 수박, 메론 등), 목초류 (오차드그라스, 소르감, 티모시, 크로바, 아르팔파 등), 잔디류 (고려 잔디, 벤트그라스 등), 향료등용 작물류 (라벤더, 로즈메리, 타임, 파슬리, 호초, 생강 등), 화훼류 (국화, 장미, 난 등) 등의 식물에 사용할 수 있다.
본 발명의 살충살균제 조성물은 각종 병해충을 방제하기 위하여 그대로 또는 물 등으로 적절히 희석하여, 혹은 현탁시킨 형태로 병해충 방제에 유효한 양을 당해 병해충의 발생이 예측되는 식물 혹은 발생이 바람직하지 못한 장소 등에 적용하여 사용하면 된다. 예컨대 논벼의 병해충 방제의 목적으로 논에서의 수면 사용, 측조 사용, 벼 육묘상 사용, 종자분의 등의 사용방법, 종자 소독법 등의 사용방법으로 사용할 수 있다. 과수, 곡류, 야채 등의 밭농사에서 발생하는 병해에 대하여는 경엽부에 살포하는 것 이외에, 종자의 약제에 대한 침지, 종자분의 등의 종자처리, 토양 등에 처리하여 뿌리로 흡수시켜 사용할 논벼 있다. 수경재배에 있어서의 수경액에 처리해도 된다.
종자처리의 방법으로는 예컨대 액상 또는 고체상의 제제를 희석 또는 희석하지 않고 액체 상태에서 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고형제제 또는 액상제제를 종자와 혼화, 분의처리등을 하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성의 담체와 혼화하여 종자에 코팅하는 방법, 모내기와 동시에 종자의 근변에 살포하는 방법 등을 예시할 수 있다.
당해 종자처리를 실시하는「종자」란 식물의 번식에 사용되는 재배초기의 식물체를 의미하는 것으로, 이른바 종자 외에 구근, 괴경 (塊莖), 씨감자, 주아 (珠芽), 인경 (鱗莖), 혹은 삽목재배용 줄기 등의 영양번식용 식물체를 포함하는 것이다.
사용하는 경우의 대상식물을 심는「토양」또는 후기하는「재배담체」란 식물 을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게하는 지지체를 나타내는 것으로, 재질은 특별히 한정되지 않으며 식물이 생육할 수 있는 재질이면 되는데, 예컨대 이른바 각종 토양, 육묘 매트, 물 등이어도 되고, 구체적 소재는 예컨대 모래, 버미큐라이트 (vermiculite), 면, 종이, 규조토, 한천, 겔상 물질, 고분자 물질, 록 울, 글라스울, 목재 칩, 바크 (bark), 경석 등이어도 된다.
경엽부에 대한 살포방법으로는 유제, 플로어블제 등의 액체제제 또는 수화제 혹은 과립수화제 등의 고형제제를 물로 적절히 희석하여 경엽부에 살포하거나 또는 분제를 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
토양에 대한 사용방법으로는 예컨대 액체제제를 물에 희석 또는 희석하지 않고 식물체의 주원 (株元) 또는 육묘를 위한 묘상 등에 사용하는 방법, 입제를 주원 또는 묘상에 살포하는 방법, 파종전 또는 이식전에 분제, 수화제, 과립수화제, 입제 등을 살포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종전 또는 식물체를 심기 전에 심는 웅덩이, 작조 등에 분제, 수화제, 과립수화제, 입제 등을 살포하는 방법 등을 들 수 있다.
논벼의 육묘상으로의 사용방법으로는 제형은 예컨대 파종시 사용, 녹화기 사용, 이식시 사용 등 사용시기에 따라 상이하며, 경우도 있지만 분제, 과립수화제, 입제 등의 제형으로 사용하면 된다. 배양토와의 혼화에 의해서도 사용할 수 있고, 배양토와 분제, 과립수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예컨대 상토 (床土) 혼화, 복토 (覆土) 혼화, 배토 (培土) 전체에 대한 혼화 등을 할 수 있다. 단순히 배토와 각종 제제를 번갈아 층상으로 하여 사용해도 된다. 파종시의 사용시기는 파종전, 동시, 파종후 언제라도 좋으며 복토후에 사용해도 좋다.
수답으로의 사용방법은 점보제, 팩제, 입제, 과립수화제 등의 고형제제, 플로어블, 유제 등의 액체상 제제를, 통상적으로는 담수상태의 수답에 살포한다. 기타 모내기시에는 적당한 제제를 그대로, 혹은 비료에 혼화하여 논수면 또는 토양에 살포, 주입 등을 할 논벼 있다. (측조처리) 또한, 수구나 관개 장치 등의 수답으로의 물의 유입원에 유제, 수화제, 플로어블 등의 약제를 사용함으로써 수답으로의 물의 공급에 수반하여 생력적으로 사용할 논벼 있다.
밭 작물, 예컨대 보리 등에 있어서는 파종에서부터 육묘기에 있어서 종자 또는 식물체에 근접하는 재배담체 등으로의 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는 종자에 대한 직접 처리 외에 재배중의 식물의 주원으로의 처리가 바람직하다. 입제를 사용하여 살포처리 또는 물에 희석 또는 희석하지 않은 약제를 액상으로 관주처리를 실시할 수 있다.
이식을 실시하는 재배식물의 파종, 육묘기의 처리로는 종자에 대한 직접 처리 외에 육묘용 묘상으로의, 액상으로 한 약제의 권주처리 또는 입제의 살포처리가 바람직하다. 또한, 정식시에 입제를 심는 구멍에 처리하거나 이식장소 근변의 재배담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.
본 발명의 살충살균제 조성물의 유효성분 화합물의 배합비율은 화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염류를 1 중량부 당 화합물군Ⅰ 에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 화합물을 통상 0.01 내지 1000 중량부의 범위에서 적절히 선택하여 사용하면 되고, 바람직하게는 0.1 내지 100 중량부의 범위이다.
본 발명의 살충살균제 조성물의 유효성분 화합물의 배합비율은 조성물 100 중량부 당 1 내지 50 중량부의 범위에서 적절히 선택하면 된다.
본 발명의 살충살균제 조성물은 통상의 제형, 예컨대 유제, 수화제, 현탁제, 액제, 입제, 분제 등의 제형으로 제제하여 사용하면 되고, 그 사용량은 유효성분 화합물의 배합비율, 기상조건, 제제형태, 사용시기, 사용방법, 사용장소, 방제대상 병해, 대상작물 등에 따라 다르지만, 통상적으로 1 아르 당 유효성분 화합물로서 0.1 내지 1000 g 의 범위에서 적절히 선택하여 사용하면 되고, 바람직하게는 1 내지 50 g 의 범위이다. 종자로의 처리에 있어서는 종자중량과의 비교로, 유효성분으로서 0.01 % 내지 40 % 의 범위로 사용할 수 있고, 바람직하게는 0.1 % 내지 10 % 의 범위이다. 유제, 수화제, 현탁제, 액제 등을 물 등으로 희석하여 사용하는 경우, 그 사용농도는 0.0001 내지 0.1 % 이며, 입제, 분제 혹은 종자에 처리하는 경우의 약제 등은 통상 희석하지 않고 그대로 사용하면 된다.
하기에 본 발명의 대표적인 실시예, 시험예를 예시하겠지만 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다. 그리고, 실시예 중에서 부는 중량부를 나타낸다.
실시예 1
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 10 부
화합물군Ⅰ 의 1 종 10 부
소성 규조토 63 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 5 부
나프탈렌술폰살포르말린 축합물 4 부
함수 규산 8 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 한다.
실시예 2
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 10 부
화합물군Ⅰ 의 1 종 35 부
소성 규조토 28 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 5 부
나프탈렌술폰살포르말린 축합물 4 부
함수 규산 8 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 한다.
실시예 3
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 40 부
화합물군Ⅰ 의 1 종 10 부
소성 규조토 33 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 5 부
나프탈렌술폰살포르말린 축합물 4 부
함수 규산 8 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 한다.
실시예 4
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 5 부
화합물군Ⅰ 의 1 종 7 부
합성 함수 산화 규소 1 부
리그닌술폰산칼슘 2 부
벤토나이트 30 부
카올린 클레이 55 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하여 혼련하고 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 5
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 20 부
화합물군Ⅰ 의 1 종 20 부
알킬나프탈렌술폰산나트륨 3 부
프로필렌글리콜 5 부
디메틸폴리실록산 0.25 부
파라클로로메타자일레놀 0.10 부
크산탄감 0.30 부
물 51.35 부
이상을 균일하게 혼합습식분쇄하여 수화제 또는 수성현탁제로 한다.
실시예 6
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 8 부
벤프라카르브 6 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 0.4 부
폴리비닐알코올 2 부
합성 함수 규산 1 부
카올린 클레이 82.6 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 7
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 8 부
이미다크로프리드 2 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 0.4 부
폴리비닐알코올 2 부
합성 함수 규산 1 부
카올린 클레이 86.6 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 8
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 8 부
피메트로진 3 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 0.4 부
폴리비닐알코올 2 부
합성 함수 규산 1 부
카올린 클레이 85.6 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 9
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 8 부
프로파포스 5 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 0.4 부
폴리비닐알코올 2 부
합성 함수 규산 1 부
카올린 클레이 83.6 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 10
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 6 부
카르탭 4 부
디옥틸술포숙시네이트 0.5 부
폴리카르복실산 소다 2 부
벤토나이트 30 부
탄산나트륨 56.5 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 11
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 8 부
피프로닐 1 부
폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 0.4 부
폴리비닐알코올 2 부
합성 함수 규산 1 부
카올린 클레이 87.6 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
실시예 12
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 6 부
시클로프로톨린 1.5 부
디옥틸술포숙시네이트 0.5 부
폴리카르복실산소다 2 부
벤토나이트 30 부
탄산나트륨 1 부
탄산칼슘 59 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조 시켜 입제로 한다.
실시예 13
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 6 부
브프로페딘 2 부
디옥틸술포숙시네이트 0.5 부
폴리카르복실산 소다 2 부
벤토나이트 30 부
탄산나트륨 1 부
탄산칼슘 58.5 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
참고예
표 1 또는 표 3 에 기재된 화합물 6 부
디옥틸술포숙시네이트 0.5 부
폴리카르복실산 소다 2 부
벤토나이트 30 부
탄산나트륨 1 부
탄산칼슘 60.5 부
이상을 균일하게 혼합분쇄하여 적당량의 물을 첨가하고 혼련하여 조립, 건조시켜 입제로 한다.
시험예 1
벼 육묘상 사용에 의한 벼 물바구미 및 도열병 방제시험
육묘상에서 재배한 벼 (품종 : 금남풍) 에, 실시예 1 에 준거하여 작성한 입제를 상자 당 50 g 처리한 후, 당일에 논에 이식한다 (5 월 중순). 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 10 일후 및 17 일후에 에토펜프록스 유제를 2000 배로 희석한 희석액을 10 아르 당 100 ℓ의 비율로 살포한다. 또한, 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 17 일후에 참고예에 준거하여 작성한 입제를 10 아르 당 3 ㎏ 의 비율로 수면 사용한다. 벼 물바구미에 대한 방제효과는 이식 25 일후에 그루 당 성충수를 조사하고, 벼 도열병에 대한 방제효과는 이식 60 일후에 병반 (病斑) 면적율을 조사하여 판정한다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
공시약제 처리방법 벼 물바구미 그루 당 성충수 벼 도열병 병반 면적율 (%)
No.55＋벤프라카르브 상자 사용 1 회 0.08 0.15
No.55 에토펜프록스 유제 무처리 수면 사용 1 회 살포 2 회 1.85 1.10 1.90 0.14 10.9 9.1
시험예 2
벼 육묘상 사용에 의한 흰등멸구 및 도열병 방제시험
육묘상에서 재배한 벼 (품종 : 금남풍) 에, 실시예 2 및 3 에 준거하여 작성한 입제를 상자 당 50 g 처리한 후, 당일에 논에 이식한다 (6 월 초순). 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 35 일후 및 50 일후에 에토펜프록스 유제를 2000 배로 희석한 희석액을 10 아르 당 100 ℓ의 비율로 살포한다. 또한, 동시에 이 식한 상이하며, 벼에, 이식 20 일후에 참고예에 준거하여 작성한 입제를 10 아르 당 3 ㎏ 의 비율로 수면 사용한다. 흰등멸구에 대한 방제효과는 이식 63 일후에 그루 당 성충수 및 유충수를 조사하고, 벼 도열병에 대한 방제효과는 이식 50 일후에 병반 면적율을 조사하여 판정한다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
공시약제 처리방법 흰등멸구 성충수＋유충수/그루 벼 도열병 병반 면적율 (%)
No.55＋이미다크로프리드 No.55＋피메트로진 상자 사용 1 회 상자 사용 1 회 1.25 1.70 0.11 0.12
No.55 에토펜프록스 유제 무처리 수면 사용 1 회 살포 2 회 57.2 2.50 60.0 0.09 7.8 8.0
시험예 3
벼 육묘상 사용에 의한 벼 잎벌레 및 도열병 방제시험
육묘상에서 재배한 벼 (품종 : 금남풍) 에, 실시예 4 에 준거하여 작성한 입제를 상자 당 50 g 처리한 후, 당일에 논에 이식한다 (5월 초순). 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 30 일후 및 40 일후에 에토펜프록스 유제를 2000 배로 희석한 희석액을 10 아르 당 100 ℓ의 비율로 살포한다. 또한, 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 30 일후에 참고예에 준거하여 작성한 입제를 10 아르 당 3 ㎏ 의 비율로 수면에 사용한다. 벼 잎벌레에 대한 방제효과는 이식 45 일후에 그루 당 성충수를 조사하고, 벼 도열병에 대한 방제효과는 이식 68 일후에 병반 면적율을 조사하여 판정한다. 결과를 표 6 에 나타낸다.
공시약제 처리방법 벼 잎벌레 그루 당 성충수 벼 도열병 병반 면적율 (%)
No.55＋프로파포스 상자 사용 1 회 2.5 0.20
No.55 에토펜프록스 유제 무처리 수면 사용 1 회 살포 2 회 18.0 2.7 60.0 0.25 16.5 15.0
시험예 4
벼 육묘상 사용에 의한 혹명나방 및 도열병 방제시험
육묘상에서 재배한 벼 (품종 : 금남풍) 에, 실시예 5 및 6 에 준거하여 작성한 입제를 상자 당 50 g 처리한 후, 당일에 논에 이식한다 (6 월 초순). 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 38 일후 및 45 일후에 에토펜프록스 유제를 1000 배로 희석한 희석액을 10 아르 당 100 ℓ의 비율로 살포한다. 또한, 동시에 이식한 상이하며, 벼에, 이식 20 일후에 참고예에 준거하여 작성한 입제를 10 아르 당 3 ㎏ 의 비율로 수면 사용한다. 혹명나방에 대한 방제효과는 이식 60 일후에 식해엽율을 조사하고, 벼 도열병에 대한 방제효과는 이식 50 일후에 병반 면적율을 조사하여 판정한다. 결과를 표 7 에 나타낸다.
공시약제 처리방법 혹명나방 식해율 (%) 벼 도열병 병반 면적율 (%)
No.55＋카르탭 No.55＋피프로닐 상자 사용 1 회 상자 사용 1 회 0.4 0.02 0.10 0.09
No.55 에토펜프록스 유제 무처리 수면 사용 1 회 살포 2 회 0.95 0.51 0.90 0.09 7.8 8.0
시험예 5
논 수면 사용에 의한 벼 물바구미 및 도열병 방제시험
벼 (품종 : 금남풍) 를 5월 중순에 수답에 이식하고, 1 주일후에 실시예 7 에준거하여 작성한 입제를 10 아르 당 3 ㎏ 의 비율로 수면 사용한다. 또한, 이식 10 일후 및 17 일후에 에토펜프록스 유제를 2000 배로 희석한 희석액을 10 아르 당 100 ℓ의 비율로 살포한다. 벼 물바구미에 대한 방제효과는 이식 20 일후에 그루 당 성충수를 조사하고, 벼 도열병에 대한 방제효과는 이식 60 일후에 병반 면적율을 조사하여 판정한다. 결과를 표 8 에 나타낸다.
공시약제 처리방법 벼 물바구미 그루 당 성충수 벼 도열병 병반 면적율 (%)
No.55＋시클로프로톨린 상자 사용 1 회 0.08 0.14
No.55 에토펜프록스 유제 무처리 수면 사용 1 회 살포 2 회 1.85 0.10 1.90 0.14 10.5 9.1
시험예 6
논 수면 사용에 의한 끝동 매미충 및 도열병 방제시험
벼 (품종 : 금남풍) 를 6 월 초순에 수답에 이식하고, 30 일후에 실시예 8 에 준거하여 작성한 입제를 10 아르 당 3 ㎏ 의 비율로 수면에 사용한다. 또한, 이식 30 일후 및 37 일후에 에토펜프록스 유제를 2000 배로 희석한 희석액을 10 아르 당 100 ℓ의 비율로 살포한다. 끝동 매미충에 대한 방제효과는 이식 20 일후에 그루 당 성충수를 조사하고, 벼 도열병에 대한 방제효과는 이식 60 일후에 병반 면적율을 조사하여 판정한다. 결과를 표 9 에 나타낸다.
공시약제 처리방법 끝동 매미충 그루 당 성충수 벼 도열병 병반 면적율 (%)
No.55＋브프로페딘 수면 사용 1 회 0.8 0.08
No.55 에토펜프록스 유제 무처리 수면 사용 1 회 살포 2 회 4.7 0.7 4.3 0.09 8.3 8.0
표 4 내지 표 10 중의 공시약제에서 No.55 는 표 1 에 기재된 화합물 No.55 를 사용한다.
본 발명의 살충살균제 조성물은 병충해 방제의 동시 방제가 가능해지고, 생력적으로 작물재배작업을 할 수 있다. 특히, 종자 또는 생육초기의 식물체, 육묘상 사용 또는 수면 사용의 1 회의 처리로, 종래 단독으로 살균제를 1 회 (수면 사용) 와 살충제를 2 회 (약제의 희석액을 살포) 처리한 경우와 동등한 효과를 얻을 수 있으며, 그 결과 병충해 방제의 생력화를 도모할 수 있고, 병충해의 발생패턴에 좌우되는 일없이 안정된 효과를 얻을 수 있다. 상기 효과는 논벼재배에서 현저하다.

Claims (2)

  1. 하기 화학식 1 로 표현되는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염류:
    [화학식 1]
    Figure 112006072789340-pat00017
    [식중, R1은 (C1-5)알킬기, R2은 CO-Y-R3{식중, R3는 동일하거나 상이하며, 할로겐 원자 또는 (C1-6)알킬기에서 선택되는 1 또는 2개의 치환기를 갖는 치환 페닐기이고, Y는 NH 임}] ;
    및 하기 살충활성을 갖는 화합물에서 선택되는 1 종 또는 2 종 이상의 화합물:
    에틸 N- & 2,3-디히드로-2-, 디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐메틸아미노티오]-N-이소프로필-β-알라니네이트 (일반명 : 벤프라카르브); 2,3-디히드로-2,2-디메틸-7-벤조[b]프라닐 N-디부틸아미노티오]-N-메틸카바메이트 (일반명 : 카르보술판); 2-이소프로폭시페닐-N-메틸카바메이트 (일반명 : PHC); 부틸 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일 N,N'-디메틸-티오디카바마아트 (일반명 : 프라티오카르브); 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-인덴아민 (일반명 : 이미다크로프리드); (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 (일반명 : 니텐피람); (E)-N-((6-클로로-3-피리딜)메틸)-N-시아노-N-메틸아세토아미딘 (일반명 : 아세타미프리드); 4-(메틸티오)페닐 디프로필 포스페이트 (일반명 : 프로파포스); O,O-디에틸-S-2-(에틸티오)에틸포스포로디티오에이트 (일반명 : 에틸티오메톤); O,O-디에틸 O-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일 포스포티오에이트 (일반명 : 다이아디논); S,S'-(2-디메틸아미노트리메틸렌)비스(티오카르바메이트) (일반명 : 카르탭); N,N-디메틸-1,2,3-트리티안-5-일아민 (일반명 : 티오시크람); (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2,2-디클로로-1-(4-에폭시페닐)시클로프로판카르복실레이트 (일반명 : 시클로프로토린); 3-페녹시벤질 (1RS, 3RS ; 1RS, 3SR)-3-(2,2-디클로로비닐-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (일반명 : 퍼메스린); 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질에테르 (일반명 : 에토펜프록스); (4-에톡시페닐) (3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필) (디메틸) 실란 (일반명 : 시라플루오펜); 2-t-부틸 아미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아진-4-온 (일반명 : 브프로페딘); (＋,－)-5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸술페닐피라졸-3-카르보니트릴 (일반명 : 피프로닐),
    을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는, 살충살균제 조성물.
  2. 작물에 해로운 병해충을 방제하기 위하여 제 1 항에 기재된 살충살균제 조성물의 유효량을 대상식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 살충살균제 조성물의 사용방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2453165A1 (fr) * 1979-04-05 1980-10-31 Schering Ag Thiadiazole-1, 2, 3 carboxamides-5, procedes pour les preparer, et produits herbicides, regulateurs de croissance et defoliants ainsi que fongicides contenant de tels composes
FR2695263A1 (fr) * 1992-09-02 1994-03-04 Fameca Sa Dispositif de protection d'accès pour poteau support notamment de lignes électriques haute tension.

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