CS220326B2 - Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects - Google Patents

Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects Download PDF

Info

Publication number
CS220326B2
CS220326B2 CS802065A CS206580A CS220326B2 CS 220326 B2 CS220326 B2 CS 220326B2 CS 802065 A CS802065 A CS 802065A CS 206580 A CS206580 A CS 206580A CS 220326 B2 CS220326 B2 CS 220326B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
carboxylic acid
thiadiazole
methyl
compounds
amide
Prior art date
Application number
CS802065A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Rudolf Kruger
Friedrich Arndi
Dietrich Baumert
Reinhart Rusch
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of CS220326B2 publication Critical patent/CS220326B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se . týká prostředku. s herbicidním, · fungicidním, růstově regulačním a defoliáčním . účinkem.
Vynález se ..dále týká také způsobu výroby . nových derivát amídů kyseliny it.^-thiadiazol-S-karboxyflové dále uvedeného olbecného vzorce I, které jsou účinnými sloučeninami těchto .prostředků.
Při produkci rostlin má hutaní plevele splňovat tri zásadní funkce: musí zajišťovat výnosy zajišťovat zužitkovatelnost produktů sklizně a zlepšovat pracovm a produ^rt podmínky.
Moderm boj s plevely přestavuje často předpoklad pro úplnou mechanizaci některého výrobního odvětví nebo vytváří , možnost pro zaváděrn nových techrnk. Takové změny mají význačný vhv na zemědělské a zahradnické podnikové hospodář'ství, takže právě v oblasti herbicidů jsou požadovány jak všeobecný tak i speciálm technici pokroky, protože známé prostředky tohoto druhu nemohou splnit v plném rozsahu nároky na ně kladeni
Úkolem tohoto vynálezu je výtvorem prostředky který umožňuje zlepšem techniky hubení plevele.
Prostředek s heťbictáním, fungtetóním, růstově . regulačním a deifoliačmm účinkem podle vynálezu spočívá v tom, že ' jako účin2 nou látku obsahuje alespoň jeden derivát amidu kyselrny l.^-thmdUzol-S-karbo^lové . obecného vzorce
N — C-R
II II 5 /С-CO-N-CO-R
S1'3 R2.(I) ve kterém.
Rj značí methylovou skupinu,
R3 značí . acetylovou, chloracetylovou, .propionylovou, valeroylovou, cinnamoylovou, cyklohexylkarbonylovou, dichlorfenoxyacetylovou, benzoylovou, halogenbenzoylovou, dichlorbenzoylovu nebo methylbenzoylovou skupinu a
R3 značí benzylovoy hatogenhenzytovoy cyιklohexylovou, methyl-cyklohexylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu.
Prostředek podle vynálezu jako ' . účinnou látku z výčtu sloučenin obecného vzorce I obsahuje s výhodou N-acetyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové.
Způsob výroby derivátů amidů kyseliny l.ž.S-thiadiazol-S-karboxylové výše udaného1 obecného vzorce I, které Jsou účinnými látkami prostředku podle vynálezu, spočívá v tom, že amidy kyseliny l,2,3-thiadlazol-5-karboxylové obecného vzorce
N—-r-fy Nil /“CO-NH-R^ O ve kterém
Ri a R2 mají výše u obecného vzorce I udané významy, se uvádějí, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, do reakce s isopropenylsioučeninami obecného vzorce
R3—CO—O—C—CH3
CH2 ve kterém
R3 má výše u obecného vzorce I udaný význam, za teploty v rozsahu 0 až 120 °C.
Sloučeniny se vyznačují překvapivě vynikajícím herbicidním účinkem v půdě a/nebo na listu proti semenícím plevelům a vytrvalým plevelům a překonávají tím známá strukturní analoga stejného druhu účinku.
Působení je zčásti systémové. Zejména výhodně lze hubit 4vojděložné a jednoděložné plevely druhů Digitalis, Trifolium, Portulaca Papaver, Daucus. Kochia, Gypsophila, Lactuca, Solanum, Eschholtzia, Cheiranthus, Phačělia, Euphorbia, Linum, Convolvulús, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopečuřus, Phálaris, Dactylis, Festuca, Arrhenateruim, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucomis, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranťhus, Galium, Chrysanthemum, Polygonům, Sorghum, Echinochloa, Digitaria Cyperus, Роа a další.
Potřebná množství .pro hubení plevelu jsou asi mezi 0,5 až 5,0 kg účinné látky na 1 hektar.
Selektivní hubení plevele je možné například v kulturách obilí, bavlny, sójových bobů a v plantážových kulturách. Největší účinek mají tyto účinné látky tehdy, když jsou nastříkány na lokalitu vyrostlého plevele nebo již před jeho vzejitím. Uvedené ikultury lze sít do řádků i několik dní po postřiku.
Sloučeniny jpodle vynálezu mohou změnit i přirozený vývoj rostlin к dosažení různých zemědělsky nebo zahradnicky užitečných vlastností. Je pochopitelné, že ne každá sloučenina vyvolává stejné regulační účinky u stejného druhu rostliny, při stejném způsobu použití, době použití nebo použité stejné koncentraci.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být aplikovány na semeno, klíčící rostliny před nebo po vzejití, na kořeny, stonky, listy, květy, plody nebo jiné části rostlin.
Obvykle lze poznat regulaci přirozeného růstu vizuálně podle změn velikosti, tvaru, barvy nebo struktury ošetřených rostlin nebo jejich částí.
Příkladem se uvádějí tyto změny ve vývoji rostlin působené sloučeninami podle vynálezu:
zvětšení listů, zbrzdění vertikálního růstu, zbrzdění vývoje kořenového systému, podnícení vyhánění pupenů nebo krycích výhonků, intenzifikace tvorby rostlinných barviv, defoliace.
Kromě toho bylo nalezeno, že sloučeniny podle vynálezu jsou účinné proti různým škodlivým hubám, například druhům Botrytis, Cercospora, Erysiphe, Helminthosporium, Piricutaria, Plasmopara, Tilletis a dalším.
To má tu výhodu, že současně s regulací růstu rostlin lze dosáhnout hubení fytopatogenních hub, což má značný technický význam.
Sloučeniny podle vynálezu lze používat buď samostatně, ve směsi, nebo s jinými účinnými látkami. Případně lze přidávat jiné prostředky defoliační, к ochraně rostlin a hubení škůdců, vždy podle požadovaného účelu.
Pokud se uvažuje o rozšíření spektra účinnosti, lze podávat i další biocida. Například jako herbicidně účinné složky směsí jsou vhodné látky ze skupiny triazinů, aminotriažolů, anilidů, diáziňů, uráčilů, alifatických karboxylových kyselin a halogenkaťboxylových kyselin, substituovaných benzoových kýselin a aryloxykarbOnyiových kyselin, hydrazidů, amidů, nitťilů, esterů takových kyselin, esterů karbamových kyselin a thiokarbamových kyselin, dále močoviny, 2,3,6-trichlorbenzyloxypropanil, látky obsahují rhodanoskupinu a další přísady.
Jinými přísadami se rozumějí například 1 nefytotoxické přísady, u nichž může s herbicidy docházet к synergickému zvyšování účinnosti, jako kromě jiného smáčedla, emulgátory, rozpouštědla a olejovité přísady.
Sloučenin podle vynálezu nebo jejich směsí se používá účelně ve formě přípravků, jako prášků, zásypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přidání tekutých a/nebo pevných nosičů, případně zřeďovadel a případně smáčedel, emulgátorů a/nebo disperzních pomocných činidel.
Vhodnými tekutými nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isophoron, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, dále frakce minerálních olejů.
Vhodnými pevnými nosiči jsou minerální hlinky, například tonsil, silikagel, talek, kao220326 se uvádějí do reakce, případně v přítomnosti katalyzátoru, jako například kyseliny sírové, p-toluensulfonové nebo pyridinu, s anhydridy kyselin obecného vzorce
R3—CO—O—CO—R3 nebo
D) amidy kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného vzorce
N—r~fy
II JLco-nh-rz lín, attaclay, vápenec, křemelina, rostlinné produkty, například mouky.
Z povrchově aktivních látek lze uvést například ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylen-alkylfenolether, kyseliny naftalensulfonové a jejich soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, kondenzáty formaldehydu, estery kyseliny sírové s mastnými alkoholy, jakož i substituované kyseliny benzensulfonové a jejich soli.
Podíl účinné látky (látek) v různých přípravcích lze měnit v širokých rozmezích. Příkladně obsahují prostředky asi 5 až 95 hmotnostních procent účinných látek, asi 95 až 5 hmotnostních procent tekutých nebo pevných nosičů, jakož případně až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Aplikaci prostředků lze provádět obvyklým způsobem, například s vodou jako nosičem v množstvích směsí pro postřik asi 100 až 5000 litrů na hektar. Právě tak je možné použití prostředků tzv. nízkoobjemovým a ultranízkoobjemovým způsobem, jakož i jejich použití ve formě takzvaných mikrogranulátů.
Sloučeniny podle vynálezu, zatím v literatuře neznámé, lze připravovat například tak, že se
A) sloučeniny kovu obecného vzorce 'ί'ΠΓ'’1 Θ ® fiKS—C-N-R; В S 11 ~ í
O uvádějí do reakce s acylhalogenidy obecného vzorce
R3—СО—X nebo
B) amidy kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného vzorce se uvádějí do reakce s isopropenylsloučeninámi obecného vzorce
R3—CO—O—C—CH3, II ch2 případně v přítomnosti katalyzátoru, jako například kyseliny sírové, kyseliny p-toluensulfonové nebo pyridinu nebo
E) l,2,3-thiadiazol-5-karboximidchloridy obecného vzorce
N—rr-R^
C=M-R, S I <Cl se nechají reagovat s karboxylovými kyselinami obecného vzorce
R3—CO—OH v přítomnosti činidel poutajících kyselinu nebo
F) sloučeniny kovu obecného vzorce ii il 1 O II í.
O se nechají reagovat v přítomnosti činidla poutajícího kyselinu s acylhalogenidy obecR3—СО—X nebo
C) amidy kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného vzorce
N---r- Rj
N^C-NH-R^
S и *·
O
se uvádějí do reakce s halogenidy kyseliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného vzorce
nebo
G) amidy obecného vzorce
R3—C—NH—R2
O se nechají reagovat v přítomnosti činidel poutajících kyseliny s chloridy kyselin 1,2,3-thiadiazol-5-karboxylových obecného vzorce
O nebo
H) imidchloridy obecného vzorce
R3-C=N-R2
Cl se nechají reagovat s kyselinami 1,2,3-thia diazol-5-karboxylovými obecného vzorce
N---1—fy ' J-c-oh S 11
O v přítomnosti činidel poutajících kyselinu, kde
Rb R2 a R3 mají výše uvedený význam,
X značí atom halogenu, s výhodou atom chloru a
B značí ekvivalent jednomocného kovu, s výhodou atom sodíku, draslíku nebo lithia.
Reakce reakčních složek probíhá při teplotách mezi 0 a 120 °C, obvykle však . při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu příslušné reakční směsi.
Pro syntézu sloučenin podle vynálezu se používá reakčních složek asi v ekvimolárních množstvích. Vhodné reakční prostředí představují rozpouštědla netečná k reakčním složkám. Volba reakčních činidel, případně suspenzních činidel se řídí podle použití odpovídajících acylhalogenidů, použitých akceptorů kyselin a sloučenin kovů.
Jako rozpouštědla, případně suspenzní činidla, lze například uvést: ether, jako diethylether, tetrahydrofuran a dioxan, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako petrolether, cyklohexan, benzen, toluen a xylen, nitrily karboxylových kyselin, jako acetonitril, ketony, jako aceton.
Jako akceptory kyselin jsou vhodné organické báze, jako například triethylamin nebo Ν,Ν-dimethyíanilin a pyridinové báze nebo anorganické báze, jako kysličníky, hydroxidy a uhličitany alkalických kovů a ko8 vů alkalických zemin. Tekuté báze, jako pyridin, lze použít rovněž jako rozpouštědla.
Sloučeniny podle vynálezu připravené podle výše uvedených způsobů lze izolovat z reakční směsi obvyklými způsoby, například oddestilováním použitého rozpouštědla za normálního nebo sníženého tlaku nebo vysrážením vodou.
Sloučeniny podle vynálezu jsou zpravidla bezbarvé krystalické látky bez zápachu nebo bezbarvé kapaliny bez zápachu, které jsou málo rozpustné ve vodě, mírně rozpustné v alifatických uhlovodících, jako petroletheru a cyklohexanu, dobře rozpustné v halogenovaných uhlovodících, jako chloroformu a tetrachlormethanu, aromatických uhlovodících, jako benzenu, toluenu, xylenu, etherech, jako diethyletheru, tetrahydrofuranu a dioxanu, , nitrilech karboxylových kyselin, jako acetonitrilu, ketonech, jako acetonu, alkoholech, jako methanolu a ethanolu, amidech karboxylových kyselin, jako dimethylformamidu, sulfoxidech, jako v dimethylsulfoxidu.
Jako rozpouštědla pro překrystalování se nabízejí zejména cyklohexen, acetonitril a diisopropylether.
Výchozí látky pro výrobu sloučenin podle vynálezu jsou o sobě známé nebo je lze připravit o sobě známými způsoby.
Následující příklady vysvětlují přípravu sloučenin podle vynálezu.
Příklady provedení
Příklad 1
N-acetyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3.-thiadiazol-5-karboxylové
16,8 g (0,07 mol) cyklohexylmethylamidu kyseliny 4-methyl-l.,2,3-thiadiazol-5-karboxylové se suspenduje ve 35 ml isopropenylesteru kyseliny octové a přidá se 0,04 ml koncentrované kyseliny sírové. Potom se reakční směs zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 28 hodin, načež se získaný olej přivede ke krystalizaci 50 ml pentanu. Překrystalování látky se provede z cyklohexanu.
Výtěžek: 14,7 g — 74,6 % teorie.
Teplota tání: 73 až 74 °C — bezbarvé krystaly.
Příklad 2
N-benzoyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxyÍové
Roztok 23,9 g (0,1 mol) cyklohexylmethylamidu kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové ve 200 ml tetrahydrofuranu se zahřívá po dobu 2 hodin se 2,4 g (0,1 mol] hydridu sodného k varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá při teplotě 0 až 10 °C za chlazení 14,06 . g (0,1 mol) . benzoylchloridu. Po reakční době 2 hodin . se roztok zkoncentruje a ke zbytku se přidá' opatrně e voda. Potom se směs vytřepe opakovaně etherem. Etherické extrakty se vysuší nad síranem hořečnatým, odpaří a zbylé krystaly se překrystalují z isopropylestheru.
Výtěžek: 13,0 g ' = 38 % teorie.
Teplota tání: 89 až 91 °C — bezbarvé krystaly.
P ří k 1 a d 3
N-isobutyryl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
4,7 ml (0,05 mol) kyseliny isomáselné v 50 ml tetrahydrofuranu a 7,1 ml (0,05 mol) triethylaminu se přivede k varu. Při teplotě varu ss přikape 12,9 g (0,05 mol) 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylkarboximidchloridu), ' rozpuštěného 've 100 ml tetrahydrofuranu. Potom se reakční směs zahřívá ještě 15 minut k varu pod zpětným chladičem. Potom se ' ochladí, sraženina se odfiltruje a organická fáze se zkoncentruje. Zbylý olej se vyjme do etheru a několikrát se vytřepe vodou. Etherová fáze vysušená nad síranem hořečnatým ' se zkoncentruje a zbylý olej se suší ve vakuu při teplotě 40 °C.
Výtěžek: 11,0 g = 71,2 % teorie. nD2°: 1,5291 — bezbarvý olej.
Analogicky lze připravit následující slou čeniny podle vynálezu.
Název sloučeniny
Fyzikální konstanty
N-benzoyl-N-benzylamid. kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-benzoyl-N-(4-fluorbenzyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-benzoy 1-N- (2-méthy lcyklohexyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-acetyl-N- (2-fluorbenzyI )amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-acetyl-N- (4-f luorbenzyl) amid kysejiny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-acetyl-N- (4-chlOrbenzyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N- (4-chlorbenzoyl) -N-cyklohexylmethyl-amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-pfOpionyl-N-cyklohexylméthylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxvlové
N-í 4-f luorbenzoyl) -N-cyklohexvlmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-chloracetyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyI-l,2,3-thiadiazol-5-karboxvlové
N- (3-chlorbenzoyl) -N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadíazol-5-karboxylové
N- (3-methvlbenzoyl) -N-cyklohexyímethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-(4-methvlbenzoyl)-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-valeryl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N- (2,4-dichlorfenoxyacetyi) -N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-benzoyl-N-cyklohexylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-aoetyl-N-cyklohexylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové teplota tání 95 až 97 °C teplota tání 143 až 144 °C teplota tání 99 až 102 °C nD2°: 1,5627 nD20: 1,5625 teplota tání 66 až 68 °C teplota tání 115 až 116 OC teplota tání 64 až 65 °C teplota tání 110 až. 111 °C teplota tání 111 až 112 °C teplota tání 96 až 97 °C teplota tání 73 až 74 °C teplota tání 71 až 72 - °C teplota tání 46 až 47 °C teplota tání 87 až 89 °C teplota tání 81 až 83 °C teplota tání 82 až 83 °C
Název sloučeniny
N- (2-chlorbenzoyl )-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cinnamoyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylkarbonyl-N-cyklohexylmethyl-amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N-cyklopropylkarbonylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol•5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (2,6-dichlorbenzoyl)amid kyseliny 4-methy 1-1,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N-dichloracetylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-krotonoyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (2-fur oyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (2,4-dichlorbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (2-trif luormethylbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N-(3,6-dichlor-2-methoxybenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N-(3-trlf luormethylbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N-(3-fluoryl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (2,5-dichlorbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thladlazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (3,5-dichlorbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N - (2-f enoxybenzoyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (4-methyl-l,2,3-thiadlazol-5-ylkarbonyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-cyklohexylmethyl-N- (3,4-dichlorbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thladiazol-5-karboxylové
N-acetyl-N-(3-methylcyklohexyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboKylové
Jeden z výchozích produktů pro výrobu sloučenin podle vynálezu lze připravit například následujícím způsobem:
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-(N-cyklohexylmethylkarboximidchlorid)
Fyzikální konstanty teplota tání 53 až 5'5 °C
Пр20: 1,5947 teplota tání 96 až 97 °C no20: 1,5411 teplota tání 81 až 83 °C teplota tání 84 až 86 °C nD2°: 1,5478 teplota tání 80 až 81 °C teplota tání 87 až 88 ’С teplota tání 63. až 64 °C teplota tání 76 až 77 °C teplota tání 92 až 93 °C teplota tání 86 až 88 °C teplota tání 67 až 69 °C teplota tání 67 až 69 °C teplota tání 91 až 93 °C teplota tání 64 až 67 °C teplota tání 113 až 114 °C teplota tání 68 až 70 °C
47,8 g (0,2 mol) cyklohexylmethylamidu kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové, rozpuštěných ve 100 ml toluenu, se uvádí do reakce se 41,6 g (0,2 mol) chlori220326
14 du fosforečného při teplotě- místnosti a potom se zahřívá po dobu 1 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Potom se roztok zahustí a zbylý olej se digeruje cyklohexanem. Látka se překrystaluje z cyklohexanu.
Výtěžek: 40,0 g = 77,5 % teorie
Teplota tání: 51 až 52 °C — bezbarvé krystaly.
Následující příklady slouží k objasnění mechanismu účinku a nadřazeného účinku sloučenin podle vynálezu.
Přikládá
Ve skleníku se nastříkají v tabulce uve dené sloučeniny podle vynálezu ve formě vodných emulzí, případně suspenzí v množství 5 kg účinné látky/ha v 600 litrech vody/ha na zkoušené rostliny Sinapis (Si), Solanum (So'J, Beta vulgaris (Bej, Gossypium (Go·), Hordeum (Ho), Zea . mays (Ze), Lolkum (Lo) a Setaria (Se) před vzejitím rostlin (V) i po vzejití (N). Tři týdny po ošetření bylo prováděno hodnocení výsledku ošetření, přičemž = žádný účinek · až 2 — účinky regulující růst ve formě intenzivnějšího zbarvení listů, retardace, potlačení růstu a zmenšení nebo zvětšení listů, nepatrný vývin kořenů, až 4 = rostliny nejsou životaschopné, případně jsou zvadlé (uschlé).
8 ιή 1 1 φ , £ °
cd Д S с 1
г* N 5 cd ·<-ι S ό .q ο ® £ сл cd В ю cd Д ό
θ « >, Μ Τ . Ю >. а N ,8
Z m< CM CO
Φ
СЛ
> M1 rH rH
CO Mi M< CM
o M< M< o
r4 CM Mi rH Mi M1
O o 00 o 00 00
z 00 rH O r4 CM r4 © © rH CO © CM CM
> M< O rH O 00 M< © • o © 00 rH r4 rH
z rH © O © rH rH o rH rH rH © O rH
Ze
> CO O o O CM CO o O O . O © o rH
z rH O O
O
z
>· M< © rH
rH rH © o
© CO 00 ©
г-4 О CMí гЧ гЧ О гЧ О
Z о сл >
Д
N
Ф ч5 д >>
>
ф © о а я д д ф >ω д
о сл
М<
СО' м<
Ml м<
Mi
М<
rH M< CO o r4 гЧ см гН см см
© co CO © © О см о см СМ:
rH Mi Mi CM гЧ CXL М1 см Mi Mi
O M< M* © О гЧ со см со СО’
CO co Mi CM! rH гЧ со гН со со
rH Mi Mi © гЧ о СО' гЧ со СО’
CO Mi Mí. rH rH гЧ со гЧ Mi см
rH M< M< © О О см о м* со
М1
bonylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N- (2,6-dichlorbenzoyljamid kyseliny 4-methyl-l,2,3’thiadiazol-5-karboxylové
220328
Φ CA
Ze o
ca
N Φ τα cd > > φ TJ O Λ cd Й •~4 cd o >□
Ci o 55
τμ o o
τμ co CO
co rH O
Týl τμ co
CM O O
CO CM CM
CM rH CO
τμ 0 o
τμ τμ o
co o o
τμ eo τμ
χμ CM CM
CO CO CO
τμ TM eo
τμ τμ τμ
τμ τμ CM
TI S ctí TJ TJ • *4
rt i
>S in 1 Ё Ю E ю
4-» Φ Ctí .—1 ctí д
0 o 77 O Z? o
Ctí N N >X N
P-i Ctí dd ca o 2
O •f4 TJ 4-· .rH Φ TJ E
2 ca š .2 2 2
ω •fH •fH *>> см д
TJ v V ·
CO
CM*
TH rH
Й ф до
Рч о 2 о ? τμ 2 ф
Т S Z ?
i τμ co CM < >4 tH rH
CM rH
CM rH rH
CM
CM
CO
CO co co r
CM i
O o
TJ
I © rH tH co
CM
CM
CM
Ti τμ
OJ rH rH
CM
CM tH
OJ
CN τμ
OJ 'Φ >
хф lil х ·“ й _ д - 2 ti >< О χ О Е ιή .5 о 2 S о cd л <—< Х2 ’т“* «—· д z-^ О Ф tZ >> Ф LÍ < N д s s ž?6 >
X 7 > 07 °
4-> -гЧ 77 g τι £ ’ 'ω > >»2 dd x φ o ω до ís О’? в 2 ctí О —' N ^.2 i
CM 'Φ >
>4.;
TJ
E cd Z7 o o /з
E 'S я Л2 o>
q t
in
Φ τμ t
+? co CM* i a φ до
P-t O I—♦ л o
• f4
TJ
Ю Д CM* +1 s ZiA >»>.> x>>> я с О д д o +J ·Η 7? -H .r-< T Stí tí £ S ω o S ω O т? >>до * “ к Ctí 2 tj
JCd —! I
I FH >x 'Φ < >4 'Ξ x* Й Φ tj £ Д ‘Д < о у uo ctí <-3 7 £.S Z N TI
г φ GO
N Φ
XÚ
Д >
Ф т5 o P<
cd .Ξ >o o
ω
Příklad 5
Uvedené rostliny byly ve skleníku ošetřeny před vzejitím uvedenými sloučeninami podle vynálezu v množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředek byl к tomuto účelu apli kován na půdu rovnoměrně ve formě suspenze s 500 litry vody/ha. Výsledky ukazují, že sloučeniny podle vynálezu zničily důležité plevele, zatímco 'hospodářsky důležité sójové boby vzešly nepoškozené.
шцэом
BZHOipss
Bjrqua uinuBiss
BOd щдвц8-а иощооищод snjnoadojv
BUOAV ugornodi *Í9S φ
S o
Pí β .5 ’S φ >ω β —I ω ti N Ф s α >
O o rH
o O rH
o O tH
o O rH
o O
tH
o O rH
o O rH
o O rH
o O rH
o O tH
o O
I φ .
, д: см г-ι
Ο α φ >£-ι 4-J Φ □ g СО я 5 '3 χ о z С <ф > о
X О С* лч
Г ΛΖ
Příklad 6
V pokuse ve skleníku byly ošetřeny okurky před vzejitím množstvím 0,3 kg, 1 kg, případně 3 kg/ha jmenovaných sloučenin podle vynálezu. Účinná látka byla k tomuto použita jako 20%>| emulzní koncentrát ve vodné emulzi za použití 500 litrů postřiku na hektar.
Tři týdny po ošetření byl hodnocen růstově regulační účinek pomocí měření délky a šířky prvého listu. Výsledky měření se uvádějí do relace s výsledky získanými u kontrol. Jak vyplývá z výsledků měření, došlo po ošetření sloučeninami podle vynálezu k význačnému zvětšení listů. Kromě toho byly ošetřené rostliny intenzivněji zelené.
Sloučenina podle vynálezu Účinná látka kg/ha Délka 'listu v % Šířka listu v %
N-acetyl-N-cyklohexylmethyl- 0,3 110 107
amid kyseliny 4-methyl-l,2,3- 1,0 124 130
-thiadiazol-S-karboxylové 3,0 133 151
Neošetřeno — 100 100
Příklad 7
Účinek profylaktického ošetření listů proti Plasmopara viticola na rostlinách vinné révy ve skleníku
Mladé rostliny vinné révy asi 's 5 až 8 listy se postříkají uvedenými koncentracemi, po uschnutí postřiku se postříkají vodnou suspenzí sporangií houby (asi 20 000 na mililitr) na spodní stranu listu a ' okamžitě se inkubují ve skleníku v pokud možno vodní parou nasycené atmosféře při teplotě 22 až 24 «С.
Od druhého dne byla vlhkost vzduchu snížena na 3 až 4 dny na normální hodnotu (30 až 70 % nasycení) a poté 1 den udržováno nasycení vodní parou. Potom bylo na každém listu hodnoceno 'procentuální podíl napadení ploch houbou a průměr z každého ošetření ke zjištění fungicidní účinnosti byl vypočten následujícím způsobem:
-,„n 100. napadeni u ošetřených n, ,
100--——t------- = % ucmku napadeni u neosetrených
Látky byly použity ve formě 20% prášku k rozprašování.
Sloučenina podle vynálezu % působení 'po ošetření s '%' účinné látky 0,1 kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-benzoy--N-benzylamid kyseliny 4-methyl-90
-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-benzoyl-N- (2-methylcyklobexyl) amid75 kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-chloracetyl-N-cyklohexylmethylamid90 kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
Rostlinami bylo· ošetření snášeno.
Sloučenina podle vynálezu 0,025 0,005
N-benzoyl-N-cyklohexyimethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 100 95
N-benzoyl-N-benzylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazo--5ikarboxylové 100 49
N-benzoyl-N- (2-meehylcyklohexyl) amid kyseliny 4-meťhyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 77
N-acety 1-N- (2-f luorbenzyl) amid kyseliny 4-methyl-l,2,3--hiadiazol-5-karboxylové - 97
N-acetyl-N-(4-í luorbenzyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové 73
N-acetyl-N- (4-chlorbenzyl )amid kyseliny 4-lmeehyl-l,2,3-3hiadiazolз5зkarboxy-ové 78
N-ch-oracetyl-N-cyklo'hexy-methylamid ky- 97
seliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
326 %' účinku po ošetření s °/o účinné látky
0,0.25 0,005
2
Sloučenina podle vynálezu
N-valeryl-N-cyklohexylmethylamid. kyseliny 4-met'hy-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N- (2-chlorbenzoyl )-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4^^<^ithyi-l,2,3-thiadlazol-5-karboxylové
N--cinnamoyljN-(^^^^^lohexylímethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazoi-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyl-N-cyklopropylkarbonylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylmethyi-N-(2,6-dichlorbenzoyl)amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thladíazol-5-karboxylavé
Příklad 8
Účinek profylaktického ošetření listů proti Erygpihe cichoracearum na rostlinách dýní ve skleníku
Mladé rostliny dýní, postříkané uvedený75 mi koncentracemi účinných látek, byly po zaschnutí postřiku inokulovány poprášením sporami Eryapihe cichoracearum a inkubovány při 24 °C. Po jednom týdnu byla plocha napadená plísní odhadnuta jako procento z celkové plochy listů. Fungicidní účinnost se vypočítává takto:
„„„ 100 . napadeni u ošetřených n, ,
100------—z—t4----- — % účinku napadení u neošetrených
Účinné látky byly upraveny jako 2O°/oprášky k rozprašování.
Sloučeniny podle vynálezu
N-acetyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-me.thyl-l,2,3-thiadiazpll5-karbpχylPvé N-benzoyl-N-cyklohexylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazpl-5-karboxylové N-isobutyryi-N-cyklohexyimethylamid kyseliny ' 4-methrl-l,2,3-thiadiazol-5-kaгUpχr-karboxylavé
N-prprionrlcN-cyklohexylmethylamid kyseliny 4lInethyl-l,2,3-thiadiazol-5l -karboxylové
N-chlpracetyl-N-cyklPhexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazPl-5-karboxylové
N-valeryl-N-chlorhexyl·methylalnl·d kyseliny 4-methyill,2,3-thiadiazoll5-karboχylové Nl(2,4-diУhlPrι-enoxyacetyl)cNlCyklPhexrlmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazpl-5-karboxrlové
N-cyklPhexylmethyl-NlCrklorrPrrll karUpnrlamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazpl-5-karUρχylPvé
Rostliny dýní všechna ošetření snesly.
% účinku po ošetření s % účinné látky
0,025 0,005
100 92
70
100 93
85 60
99 85
100 90
60
Příklad!]
Účinek ošetření listů proti Piricularia o.ryzae u semenáčků rýže ve skleníku
Mladé rostliny rýže byly postříkány koncentracemi účinných látek uvedenými v tabulce. Po zaschnutí postřiku byly jak ošetře100 . napadení u ošetřených _ napadení u neošetřených
Účinné látky byly upraveny jako 20% prášky к rozprašování.
Příklad 10
Účinek ošetření osiva proti druhům Helmintosporium spec, na ječmeni
Osivo ječmene s přirozeným napadením
Helmintoaporium gramineum neošetřené, pří100 . napadení ošetřených_____ _ napadení neošetřených né rostliny tak i neošetřené kontrolní rostliny inokulovány rozprášením suspenze spor [asi 200 000/ml) původce skvrnitosti listů Piricularia oryzae a za vlhka při teplotě 25 až 27 °C inkubovány ve skleníku. Po 5 dnech bylo zjišťováno, kolik procent plochy listů bylo napadeno. Z hodnot napadení byl fungicidní účinek vypočítán takto:
%' účinku pádně jak je udáno v tabulce, ošetřené, bylo naseto do kořenáčů s půdou a ponecháno při teplotách nižších než +16 °C klíčit. Po vzejití byly klíčící rostlinky denně ozařovány 12 hodin umělým světlem. Asi po 5 týdnech byly všechny vzešlé, jakož i plísněmi napadené rostliny v každé pokusné řadě spočítány. Fungicidní účinnost byla vypočítána následujícím způsobem:
účinnosti
Sloučeniny jsou к dispozici ve formě 20% prášku к postřiku.
Sloučenina podle vynálezu % účinku s 1 g účinné látky/100 kg osiva
2 13,1 5,32,6
N-acetyl-N-cyklohexylmethyl-amid 10070 kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
Srovnávací prostředek 96 8670
Methoxyethylsilikát rtuťnatý
Příklad 11
Účinek ošetření osiva proti Tilletia caries na pšenici
Osivo pšenice bylo kontaminováno na 1 kilogram vždy po 3 g .spor původce snětí Tilletia caries. Neošetřená, případně, jako je udáno v tabulce, ošetřená zrna byla vtlače100 . procento klíčivosti u ošetřených procento .klíčivosti u neošetřených na vousatým koncem do Petriho misek s vlhkou hlínou a inkubována při teplotách pod +12 °C, po dobu tří dní. Potom byla zrna /vyjmuta a Petriho misky byly inkubovány dále se zbylými sporami sně ti- při teplotě asi +12 °C. Po 10 dnech byly vyšetřeny spory na klíčení. Fungicidní účinek byl vypočítán následujícím způsobem:
— % účinku
22032В
Látky jsou к dispozici ve formě 20% prášku к postřiku.
Sloučenina podle vynálezu %| účinku 20 g účinné látky/100 kg osiva
N-chloracetyl-N-cyklohexylmethylamid75 kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-valeryl-N-cyklohexylmethylamid kyše-75 líny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-’(2,4-dichlorfenoxyacetyl)-N-cyklohexyl-75 methylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-(2-chlorbenzoyl)-N-cyklohexyIinethyl-84 amid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cinnamoyl-N-cykloihexylmethylamid ky-80 seliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové
N-cyklohexylkarbonyl-N-cyklohexylme-82 thylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karlboxylové
N-cýklohexylmethyl-N-cyklopropylkarbo-90 nylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxyloivé
Příklad 12
Bavlníkové rostliny ve stadiu 6 až 7 plně vyvinutých listů byly postříkány dále uvedenými účinnými látkami ve formě vodných emulzí, případně suspenzí, v množství 500 litrů/ha (opakováno čtyřikrát). Počet odpadlých listů 9 dní po aplikaci je udáván v tabulce jako procento všech původních listů.
Sloučenina podle vynálezu kg/ha % defoliace
N-acetyl-N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-.karboxylové Srovnávací prostředek Tri-n-butyltrithiofosfát
Příklad 13
Bavlníkové rostliny ve stadiu 5 až 6 rozvitých listů byly postříkány dále uvedenými účinnými látkami ive formě vodných emul0,5 76,9
0,5 65,4 zí, případně suspenzí v množství 0,5 kg v 500 litrech vody/ha [čtyřikrát opakováno). Počet odpadlých listů 14 dní po aplikaci je udáván v tabulce jako procento všech listů v době ošetření.
Sloučenina podle vynálezu kg/ha % spadu listů
N-chloracetylamid kyseliny 0,5 81,0
4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové N-valeryl-N-cyklohexylme- 0,5 81,0
thylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5nkarboxylové N-isobutyryl-N-cyklohexyl- 0,5 66,7
methylamid kyseliny 4-methyl-l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT
    1. Prostředek s herbicidním, fungicidním, růstově ' regulačním a defoliačním účinkem, vyznačující se tím, 'že jako účinnou látku obsahuje alespoň jeden derivát amidu ky;eliny l,2,3-thiadiazol-5-karboxylové obecného· vzorce
    N-C-R.
    II l>
    M ^C-CO-N~CO-RA
    S 1 5 RZ (I)
    VYNÁLEZU
    -N-cyklohexylmethylamid kyseliny 4-methyl-l^B-thiadiazol-S-karboxylové.
    3. Způsob výroby derivátů amidů kyseliny l,2,3-thia^d^:^e^2^o-^E^-^^arboxylové obecného vzorce I, které jsou účinnými látkami podle bodů 1 a 2, vyznačující -se tím, že amidy kyseliny l,2,3lthiadiazol-5lkarboxylové obecného vzorce ve kterém ve kterém
    Rj značí · methylovou skupinu,
    R2 značí acetylovou, chloracetylovou, · propionylovou, valeroylovou, cinnamoylovou, cyklohexylkarbonylovou, ďichlorfenoxyacetylovou, benzoylovou, halogenbenzoylovou, dichlorbenzoýlovou nebo methylbenzoylovou skupinu a
    R3 značí benzylovou, halogenbenzylovou, cyklohexylovou, methyl-cyklohexylovou nebo cyklohexylmethylovou skupinu.
  2. 2. Prostředek podle 'bodu 1, vyznačující se tím, že jako' účinnou látku z výčtu sloučenin obecného vzorce I obsahuje N-acetyl-
    Rt a R2 mají výše v bodě 1 udané významy, se uvádějí, popřípadě v přítomnosti katalyzátoru, do reakce s isopropenylsloučeninami obecného^ vzorce
    R3—CO—O—C—CH3
    CH2 ve kterém
    R3 má výše v bodě 1 . udaný význam, za teploty v rozsahu 0 až 120 °C.
CS802065A 1979-04-05 1980-03-25 Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects CS220326B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792913977 DE2913977A1 (de) 1979-04-05 1979-04-05 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS220326B2 true CS220326B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=6067688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS802065A CS220326B2 (en) 1979-04-05 1980-03-25 Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4314839A (cs)
JP (1) JPS55133368A (cs)
AR (1) AR223705A1 (cs)
AT (1) AT367603B (cs)
AU (1) AU535236B2 (cs)
BE (1) BE882628A (cs)
BG (3) BG32414A3 (cs)
BR (1) BR8001999A (cs)
CA (1) CA1142945A (cs)
CH (1) CH646161A5 (cs)
CS (1) CS220326B2 (cs)
DD (1) DD149994A5 (cs)
DE (1) DE2913977A1 (cs)
DK (1) DK146380A (cs)
ES (1) ES490069A0 (cs)
FR (1) FR2453165A1 (cs)
GB (1) GB2047695B (cs)
GR (1) GR66675B (cs)
HU (1) HU185216B (cs)
IE (1) IE49980B1 (cs)
IL (1) IL59737A (cs)
IT (1) IT1148809B (cs)
LU (1) LU82326A1 (cs)
NL (1) NL8001477A (cs)
PL (1) PL121775B1 (cs)
RO (1) RO79385A (cs)
SU (1) SU965355A3 (cs)
ZA (1) ZA802033B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3030736A1 (de) * 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
US6166054A (en) 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
USD421315S (en) 1995-10-12 2000-02-29 John Manufacturing Limited Senior signal lantern
AU720199B2 (en) * 1996-09-30 2000-05-25 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
ATE238661T1 (de) * 1998-07-30 2003-05-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung
KR100700964B1 (ko) * 2000-03-15 2007-03-28 니혼노야쿠가부시키가이샤 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법
AR056882A1 (es) * 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
CN101250168B (zh) * 2008-03-28 2011-12-14 南开大学 噻二唑亚胺衍生物及其合成方法和用途
GB201818350D0 (en) * 2018-11-12 2018-12-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2728523C2 (de) * 1977-06-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
US4163784A (en) * 1978-03-09 1979-08-07 Pfizer Inc. Heterocyclylcarbonyl derivatives of urea, agents for dissolution of gallstones

Also Published As

Publication number Publication date
PL121775B1 (en) 1982-05-31
GB2047695A (en) 1980-12-03
US4314839A (en) 1982-02-09
IL59737A (en) 1984-03-30
IE49980B1 (en) 1986-01-22
BE882628A (fr) 1980-10-03
AU535236B2 (en) 1984-03-08
BG32418A3 (en) 1982-07-15
DK146380A (da) 1980-10-06
NL8001477A (nl) 1980-10-07
CH646161A5 (de) 1984-11-15
IL59737A0 (en) 1980-06-30
SU965355A3 (ru) 1982-10-07
JPS55133368A (en) 1980-10-17
DE2913977A1 (de) 1980-10-23
GR66675B (cs) 1981-04-08
PL223230A1 (cs) 1981-02-13
BG32414A3 (en) 1982-07-15
CA1142945A (en) 1983-03-15
ATA180780A (de) 1981-12-15
ZA802033B (en) 1981-04-29
AU5715280A (en) 1980-10-09
BG32415A3 (en) 1982-07-15
IT1148809B (it) 1986-12-03
FR2453165B1 (cs) 1983-06-10
FR2453165A1 (fr) 1980-10-31
HU185216B (en) 1984-12-28
LU82326A1 (de) 1980-07-02
GB2047695B (en) 1983-04-20
ES8200671A1 (es) 1980-12-01
DD149994A5 (de) 1981-08-12
ES490069A0 (es) 1980-12-01
AT367603B (de) 1982-07-26
IE800680L (en) 1980-10-05
IT8021094A0 (it) 1980-04-01
BR8001999A (pt) 1980-11-25
RO79385A (ro) 1982-06-25
AR223705A1 (es) 1981-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4929273A (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy)butanoic amide and herbicidal composition containing the same
CA1228366A (en) Biologically active amide derivatives
EP0171768B1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients
GB1590870A (en) N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
CS220326B2 (en) Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects
JPS60158185A (ja) ５‐ハロゲノアルキル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシアセトアミド類
US4889946A (en) Phenoxybenzoic acid compounds and herbicidal and plant growth regulant compositions
CS211368B2 (en) Means with herbicide,growth regulating,fungicide effect
US4144049A (en) N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
HU198008B (en) Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components
US4599448A (en) Novel N-(1-alkenyl)-chloroacetanilides as herbicides and plant growth regulators
CS196228B2 (en) Herbicide
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US4069036A (en) N-haloacyl 4-spirocycloaliphatic oxazolidines
PL110176B1 (en) Fungicide
US4638004A (en) Substituted phenylsulphonylureas
US4201569A (en) 2,3-Disubstituted aralkylaminoacrylonitriles and use as herbicides
KR860002107B1 (ko) α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법
JPS63295554A (ja) Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン
KR910002672B1 (ko) 페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
US4551478A (en) 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same
CS235028B2 (en) Growth regulating and husking causing agents and method of their effective substance production
US4282028A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides