PL121775B1 - Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami - Google Patents

Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami Download PDF

Info

Publication number
PL121775B1
PL121775B1 PL1980223230A PL22323080A PL121775B1 PL 121775 B1 PL121775 B1 PL 121775B1 PL 1980223230 A PL1980223230 A PL 1980223230A PL 22323080 A PL22323080 A PL 22323080A PL 121775 B1 PL121775 B1 PL 121775B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
active substance
agent according
acid
carbon atoms
Prior art date
Application number
PL1980223230A
Other languages
English (en)
Other versions
PL223230A1 (pl
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of PL223230A1 publication Critical patent/PL223230A1/xx
Publication of PL121775B1 publication Critical patent/PL121775B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek o dzialaniu chwasto¬ bójczym, regulujacym wzrost roslin, usuwajacym liscie oraz grzybobójczym, zawierajacy znane nosniki i/iub sub¬ stancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie nowych pochodnych tiadiazolu.Zwalczanie chwastów ma w produkcji roslinnej trzy zasadnicze funkcje do spelnienia: musi ono* zabezpieczyc plony, zapewnic przetwarzalnosc produktów zniwnych i polepszyc warunki pracy i produkcji. Niejednokrotnie no¬ woczesne zwalczanie chwastów stanowi dopiero warunek dla pelnego zmechanizowania dziedziny produkcji albo stwarza ono mozliwosc dla wprowadzania nowych technik dzialania. Zmiany tego rodzaju maja doniosle nastepstwa w rolniczej i ogrodniczej gospodarce produkcyjnej, stad tez ogólnego i specjalnego postepu technicznego poszukuje sie wlasnie w branzy srodków chwastobójczych, zwlaszcza dlatego, ze znane srodki tego typu me moga w pelnym zakresie sprostac stawianym im wymaganiom.Celem wynalazku jest opracowanie takiego srodka, który umozliwilby udoskonalenie techniki zwalczania chwastów.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka wedlug wynalazku, który zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna l,2,3-tiadiazolokarbonamidu-5 o ogólnym wzorze 1, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy ewentualnie jedno- lub wielokrotnie przydzielony atomami tlenu lub siarki i ewentualnie podstawiony chlorowcem, R2 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkinylowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie podstawiony i ewentualnie zawierajacy dokondensowane pierscienie aromatyczne lub cykloalifatyczne weglowodorowy rodnik 5 cykloalifatyczny o 3—8 atomach wegla w czesci cykloali- fatycznej, ewentualnie podstawiony rodnik cykloalkilo- alkilowy o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalkilowej i o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jednokrotnie lub wielokrotnie podstawiony grupa alkilowa 10 o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa alko- ksylowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodo¬ rowy, R3 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, ewentualnie pod- 15 stawiony rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie podstawiony i ewen¬ tualnie zawierajacy dokonden&owane pierscienie aroma¬ tyczne lub cykloalifatyczne weglowodorowy rodnik cyklo- 20 alifatyczny o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalifatycznej, ewentualnie jednokrotnie lub wielokrotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa alkoksy- lowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, 25 grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenylo- ksylowa o 3—6 atomach wegla, grupe alkinyloksylowa o 3—6 atomach wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, ewen¬ tualnie podstawiona grupe arylotio, grupe aminowa o wzo- 30 rze 2, przy czym R4 i R5 stanowia jednakowe lub rózne 121 775121 775 3 podstawniki i oznaczaja atom Wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik arylowy albo rodnik arylow jednokrotnie lub wielokrotnie, jednakowo lub róznie py- stawiony grupaalkilowao 1—6 atomach wegla, chlorowcem, grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupa nitrem i/lub grupa trójfluorometylow4.Nieoczekiwanie zwiazki te wyrózniaja sie silnym dzia¬ laniem chwastobójczym w glebie i na lisciach przeciwko chwastom nasiennym i chwastom wieloletnim, a pod tym wzgledem przewyzszaja znane zwiazki o analogicznej strukturze i o takim samym kierunku dzialania.Dzialanie to jest po czesci ukladowe. Szczególnie ko- r7yfttnit mnfna. jwalmii* chwasty dwuliscienne i jedno- lisoiehna'z Todzajów digitalis, Trifolium, Portulaca, Pa- pajrer, Daucus, Kochia/Gypsophila, Lactuca, Solanum, Esfcholtzia, Cheiranthus* Phacelia, Euphorbia, Linum, CdnvolvuiuS, **Brassica,' Datura, Cichorium, Ipomoea, Sewia, Agrostis^ JEhleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucumk, Medicago, Stellari?, Senecio, Matricaria, La- mium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Poai innych.Dawki stosowane dla zwalczania chwastów wynosza okolo 0,5—5,0 kg substancji czynnej na 1 ha.Selektywne zwalczanie chwastów jest mozliwe np. w uprawach zbóz, bawelny, soji i w uprawach plantacyjnych.Te substancje czynne rozwijaja najsilniejsze dzialanie wtedy, gdy opryskuje sie nimi juz istniejacy plat cftwastów lub tez przed wzejsciem chwastów. Podane uprawy na* sienne mozna siac rzedowo takze po uplywie paru dni od opryskiwania.Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku moga tez zmienic naturalny rozwój roslin w celu osiagniecia róznorakich, pozytecznych wlasciwosci rolniczych lub ogrodniczych. Zrozumialym jest, ze nie kazdy zwiazek wywoluje takie same dzialania regulujace w przypadku kazdego rodzaju roslin, kazdego sposobu, terminu czy stezenia stosowania.Aplikowanie nowych substancji czynnych moze naste¬ powac na nasiona, siewki przed lub po wzejsciu, na ko¬ rzenie, lodygi, liscie, kwiaty, owoce lub inne czesci roslin.Na ogól sterowanie naturalnym wzrostem mozna wizual¬ nie stwierdzic po zmianach wielkosci, ksztaltu, barwy lub struktury traktowanych roslin lub ich czesci.Do powodowanych przez nowe substancje czynne zmian w rozwoju roslin zaliczaja sie np.: zwiekszenie lisci, zaha¬ mowanie wzrostu pionowego, powstrzymanie rozwoju korzeni, pobudzenie wybijania paczków lub pedów roz- krzewiania, zintensyfikowanie tworzenia barwników ro¬ slinnych, zrzucanie lisci.Nadto stwierdzono, ze nowe zwiazki sa skuteczne prze¬ ciwko rozmaitym grzybom szkodliwym, np. przeciwko grzybom z rodzajów Botrytis, Cercospora, Erysiphe, Hel- minthosporium, Piricularia, Plasmopara, Tilletia i innych.Zaleta tego jest fakt, ze równoczesnie z regulowaniem wzrostu roslin mozna osiagnac zwalczanie grzybów fito- patogennych, co maszczególnie wazne znaczenie techniczne.Nowe substancje czynne mozna stosowac pojedynczo, we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od zamierzonego celu mozna tez dodawac inne srodki usuwajace liscie, srodki ochrony roslin lub srodki szkodhikobójcze. 4 Jesli dazy sie do rozszerzenia zakresu dzialania, to mozna takze dodawac inne srodki biobójcze. Jako chwastobójczo czynne skladniki mieszanin nadaja sie np. substancje czynne z grupy triazyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, uracyli, 5 alifatycznych kwasów karboksylowych i chlorowcokarbo- ksylowych, podstawionych kwasów benzoesowych i arylo- karboksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli i estrów takich kwasów, estrów kwasu karbaminowego i tiokarba- minowego, moczników, 2,3,6-trójchlorobenzyloksypropa- 10 nilu, srodków zawierajacych rodan i innych dodatków.Wsród innych dodatków nalezy rozumiec tajczc dodatki niefitotoksyczne, które z substancjami chwastobójczymi daja w wyniku synergiczny wzrost dzialania, takie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste. 15 Nowe substancje czynne lub ich mieszaniny celowo stosuje sie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzgledni e rozrzedzalników i ewentualnie zwilzaczy, substancji zwiek. 20 szajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa np. woda, alifa. tyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwu metylowy, dwumetyloformamid, nadto frakcje ropy naf- 25 towej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glino- krzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay wapien kwa krzemowy i produkty roslinne np. maczki Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie 30 np. ligninosulfonian wapnia, polioksyetylenowy eter alkilo- fenolu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole kwasy fenolo- sulfonowe i ich sole produkty kondensacji formaldehydu siarczany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole. 35 Zawartosc jednej wzglednie kilku substancji czynnych w róznych preparatach mozna zmieniac w szerokim za¬ kresie. Srodek wedlug wynalazkuzawiera np. okolo 5—95 % wagowych substancji czynnej okolo 95—5% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 40 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Rozprowadzanie srodka moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej okolo 100—5000 litrów na 1 ha.Stosowanie srodka w tak zwanym sposobie wysokosteze- 45 niowym (Low-Volume) i bardzo wysokostezeniowym (Ultralow-Volume) jak równiez mozliwe, jak jego apliko¬ wanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.We wzorze ogólnym 1, obejmujacym nowe zwiazki, symbol Ri moze oznaczac np. atom wedoru, rodnik mety- 50 Iowy, etylowy, propylowy, chlorometylowy, bromometylc- wy, metylotiometylowy, metoksymetylowy, a R2 moze oznaczac atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, np. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopro¬ pylowy, n-butylowy, III-rz.-butylowy, 2,2-dwumetylo-l- 55 -propylowy, n-heptylowy, n-nonylowy, n-undecylowy, n-oktadecylowy, 3-metylobutylowy, 4-metylo-2-pentylowy, izobutylowy, 3,3-dwumetylobutylowy, 2-butylowy lub 3,3- -dwumetylo-2-butylowy, podstawiony rodnik alkilowy o 1—18atomach wegla, np. rodnik 2-chloroelylowy, 3-chlo- eo ropropyowy, 3-bromopropylowy, 2-bromoetyowy, 1-fe- noksy-2-propylowy, 3-dwumetyloaminopropylowy, 2-dwu- metyloaminoetylowy, 3-dwuetyloaminopropylowy, tetrahy- drofurfurylowy, etoksykarbonylemetylewy, cyjanometylo- wy, 2,2-dwumetoksyetylowy lub 2-etoksyetylowy, rodnik 65 cykloalkiloalkilowy o 3—8 atomach wegla w czesci cyklo-121 775 5 alkilowej i o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, np. rodnik cykloheksylometylowy, 4-cyjanocykloheksyiometyk- wy, 4-hydroksymetylocyklohek5ylomelylowyf 4-karboksy- cykloheksylometylowy, l-hydroksycyklohek&yloroetylowy, cykloheptylometylowy, cyklooktylometylowy lub cyklopro- pylometylowy, rodnik alkenylowy lub alkinylowy o 2—8 atomach wegla, np. rodnik 2-propenylowy, 2-butenylowy, 2-metylo-2-propenylowy, 2-propynylowy lub 3-etylo-l-pen- tyn-3-ylowy, rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla, np. rodnik benzylowy, 4-chlorobenzylowy, 3-chIorobenzy- lowy, 2^chlorobenzylowy, 4-fluorobenzylowy, 3-fluoro- benzylowy, 2-fluorobenzylowy, 4-metylobenzylowy, 3-me- tylobenzylowy, 2-metylobenzylowy, 3,4-metylenodwuoksy- benzylowy, 2, 4-dwuchlorobenzylowy, 3, 4-dwuchloroben- zylowy, 4-metoksybenzylowy, 3-metoksybenzylowy, 2-me- toksybenzylowy, 2~pirydylometylowy, 3-pirydylometylowy, 4-pirydylometylowy, a, a-dwumetylobenzylowy, 1-fenylo- etylowy, 2-fenyloetyIowy, 1,2-dwufenyloetylowy, 2,2-dwu- fenyloetylowy, 4-fluoro-a-metylobenzylowy, 3-fenylopro- pylowy lub 2-furfuryIowy, weglowodorowy rodnik cyklo- alifatycrny o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalifatycznej, np. rodnik cyklopropylowy, cyklopentylowy, cykloheksylo- wy, 2-metyIocykloheksyIowy, 3-metylocykloheksylowy, 4- -metylocykloheksylowy, 1, 2, 3, 4-tetrahydro-l-naftylowy, 1-etynylocykloheksylowy, cykloheptylowy lub cyklookty- lowy, aromatyczny rodnik weglowodorowy, np. rodnik fenylowy, 3-chlorofenylowy, 2-chlorofenyIowy, 4-chloro- fenylowy, 2,4-dwuchlorofenylowy, 4-fluorofenylowy, 2-me- tylofenylowy, 3-metylofenylowy, 4-metylofenylowy, 1-na- ftylowy, 2-metoksyftnylowy, 3-metoksyfenylowy lub 4^ni- trofenylowy.Do rodników oznakowanych symbolem Ra zalicza sie jako rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla np. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylowy, 1-etylopropylowy, III-rz.-butylowy, n-heptylowy, n-no- nylowy, n-undecylowy, n-oktadecylowy, 3, 3-dwumetyIo- propylowy, jako podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, np. rodnik chlorometylowy, fluorometylowy, bromometylowy, 2-chloroetylowy, 1-chloroetylowy, dwu- chlorometylowy, trójchlorometylowy, 1-bromoetylowy, fe- noksymetylowy, (2, 4-dwuchlorofenoksy)-metylowy, 1-fe- noksyetylowy, 2-fenoksyetylowy, jako rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla np. rodnik winylowy, 2-butenylowy, 2-metylo-2-propenylowy, propen-1-ylowy, 2-fenylowiny- lowy, jako weglowodorowy rodnik cykloalifatyczny o 3—8 atomach wegla np. rodnik cyklopropylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy, metylocykloheksyIowy, jako alifatyczno- -aromatyczny rodnik weglowodorowy np. rodnik benzylowy, 4-chlorobenzylowy, 1-fenylcetylowy, 2-fenyloetylowy, jako aromatyczny rodnik weglowodorowy np. rodnik fenylowy, 2-chlorofenylowy 4-chlorofenylowy 3-chlorofenylowy 2,6- -dwuchlorofenylowy, 2,4-dwuchlorofenylowy, 2-mttylofe- nylowy, 3-metylofenylowy, 4-metylofenylowy, 3-nitro- fenylowy, 4-nitrofenylowy, 2-metoksyfenylowy, 4-meto- ksyfenylowy, 1-naftylowy, 2-naftylowy lub 2-furylowy, jako grupa alkoksylowa o 1—6 atomach wegla np. grupa metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa, izopropoksylowa, n-butoksylowa, jako grupa alkenyloksylowa lub alkinylo- ksylowa o 3—6 atomach wegla np. grupa 2-propenyloksylo- wa, 2-butenyloksylowa, 2-propynyloksylowa, jako grupa aryloksylowa np. grupa fenoksylowa, 4-chlorofenoksylowa, jako grupa arylotio np. grupa fenylotio, 4-chlorofenylotio, jako grupa alkilotioo 1—4atomach wegla np. grupa metylo- tio, etylotio, propylotio, a jako grupa aminowa np. grupa rnetyioamjnowa, idwumetyloaminowa, etyloaminowa, dwu- 6 etyloaminowa, anilinowa, N-metyloanilinowa lub 4-chloro- anilinowa.Sposród nowych substancji czynnych wyrózniaja sie silnym dzialaniem chwastobójczym i regulujacym wzrost 5 roslin zwlaszcza te pochodne l,2^-tiadiazolokarbonamidu-5 o ogólnym wzorze 1, w którymRi oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik acetylowy, chloroacetylowy, propionylo- wy, walerylowy, cynamoilowy, cykloheksylokarbonylowy dwuchlorofenoksyacetylowy, benzpilowy, chlorowcoben- 10 zoilowy, dwuchlorobenzoilowy lub metylobenzoilowy, a Rs oznacza rodnik benzylowy, chlorowcobenzylowy, cyklo¬ heksylowy, mctylocykloheksylowy lub cykloheksylomttylo- wy.Te, dotychczas z literatury fachowej nieznane, substancje 15 czynne srodka wedlug wynalazku, mozna wytwarzac spo¬ sobem, polegajacym np. na tym, ze: A) zwiazki metalu o ogólnym wzorze 3 poddaje sie reakcji z halogenkami acylu o ogólnym wzorze Ra — CO — X,albo B) l,2,3-tiadiazoIokarbonamidy-5 o ogólnym wzorze 4 20 wobecnosci srodka wiazacegokwas wprowadza sie w reakcje z halogenkami acylu o ogólnym wzorze Ra — CO — X, albo C) l,2,3-tiadiazolokarbonamidy-5 o ogólnym wzorze 4 poddaje sie reakcji z bezwodnikamikwasuo ogólnym wzorze Ra — CO — O — CO — Ra ewentualnie w obecnosci kata- 25 lizatora, takiegojakkwas siarkowy, kwasp-toluenosulfonowy lub pirydyna, albo D) l,2,3-tiadiazolokarbonamidy-5 o ogólnym wzorze 4 poddaje sie reakcji ze zwiazkami izopropenylowymi o ogól¬ nym wzorze 5 ewentualnie w obecnosci katalizatora, takiego 30 jak kwas siarkowy, kwas p-toluenosulfonowy lub pirydyna, albo E) chlorki kwasu l,2^iadiazoloimidokarboksyIowego-5 o ogólnym wzorze 6 wprowadza sie w reakcje z kwasami karboksylowymi o ogólnym wzorze R3-CO-OH wobecnosci 35 srodków wiazacych kwas, albo F) zwiazki metalu o ogólnym wzorze 7 poddaje sie reakcji z halogenkami kwasu l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 o ogólnym wzorze 8, albo G) amidy o ogólnym wzorze 9 w obecnosci srodków 40 wiazacych kwas wprowadza sie w reakcje z halogenkami kwasu l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 o ogólnym wzorze 8, albo H) imidochlorki o ogólnym wzorze 10 wprowadza sie w reakcje z kwasami 1,2,3-tiadazolokarboksylowymi-5 45 o wzorze 11 w obecnosci srodków wiazacych kwas, przy czym w podanych wzorach symbole Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, X oznacza atom chlorowca, korzystnie atom chloru, a B oznacza równowaznik atomu jednowar¬ tosciowego metalu, korzystnie atom sodu, potasu lub litu. 50 Reakcja skladnikówreakcyjnych nastepuje w temperaturze 0—120°C, na ogól w temperaturze od temperatury pokojo¬ wej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna.W celu syntezy nowych substancji czynnych wprowadza 55 sie reagenty w ilosciach prawie równoraolowych. Odpowied¬ nimi srodowiskami reakcji sa rozpuszczalniki obojetne wzgledem reagentów. Dobór rozpuszczalnika lub srodka przeprowadzajacego w stan zawiesiny jest uzalezniony od stosowania odpowiednich halogenków acylu, wprowadza- 60 nych akceptorów kwasu i zwiazków metalu.Do rozpuszczalników wzglednie srodków przeprowa¬ dzajacych w stan zawiesiny zaliczaja sie np. etery, takie jak eter etylowy, czterowodorofuran i dioksan, weglowodory alifatyczne i aromatyczne, takie jak eter naftowy, cyklo- 65 heksan, benzen, toluen i ksylen, nitryle kwasów karboksy-121 775 7 owych, takie jak acetonitryl, lub ketony, takie jak aceton.Jako akceptory kwasów nadaja k takie jak trójetyloamina lub N,N-dwumetyloanilina i za¬ sady pirydynowe, albo zasady nieorganiczni, takie jak tlenki, wodorotlenki i weglany metali ziem alkalicznych i metali alkalicznych. Ciekle zasady, takie.jak pirydyna, mozna równoczesnie stosowac jako rozpuszczalniki.Wytworzone omówionymi wyzej sposobami substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna na znanej drodze wyodrebniac z mieszaniny reakcyjnej, np. na drodze od¬ destylowania wprowadzonego rozpuszczalnika pod cisnie¬ niem normalnym lub zmniejszonym, albo na drodze wy¬ tracania woda.Nowe zwiazki z reguly stanowia bezbarwne i bezwonne Substancje krystaliczne lub bezbarwne i bezwonne ciecze, które sa trudno rozpuszczalne w wodzie, slabo rozpusz¬ czalne w weglowodorach alifatycznych, talach jak eter naftowy i cykloheksan, a latwo rozpuszczalne w chlorowco¬ wanych weglowodorach, takich jak chloroform i cztero¬ chlorek wegla, w aromatycznych weglowodorach, takich jak benzen, toluen, ksylen, w eterach, takich jak eter cztero- wodorofuran i dioksan, w nitrylach kwasówkarboksylowych, takichjakacetonitryl, w ketonach, takich jak aceton, w alko¬ holach, takich jak metanol i etanol, w karbonamidach, takich jak dwumetyloformamid, albo w sulfotlenkach, takichjak sulfotlenek dwumetylowy.Jako rozpuszczalniki do przekrystalizowywania nadaja sie zwlaszcza cykloheksan, acetonitryl i eter dwuizopropylowy.Substraty do wytwarzania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku sa znane albo moga byc wytwarza¬ ne znanymi sposobami.Podane przyklady I-III objasniaja blizej wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. N-acetylo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazoIokarboksylowego-5.Z 16,8 g (0,07 mola) cykloheksylometyloamidu kwasu 4-metylo-l,2, 3-tiadiazolokarboksylowego-5 sporzadza sie zawiesine w 35 ml (0,32 mola) octanu izopropenylowego i zadaje 0,04 ml stezonego kwasu siarkowego. Nastepnie calosc ogrzewa sie w ciagu 28 godzin w temperaturze wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna, po czym jako pozostalosc otrzymany olej doprowadza sie do krystalizacji za pomoca 50 ml pentanu. Po przekrystalizowaniu z cykloheksanonu otrzymuje sie 14,7 g (74,6% wydajnosci teoretycznej) bez¬ barwnych krysztalów o temperaturze topnienia 73—74°C.Przyklad II. N-benzoilo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l, 2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.Roztwór 23,9 g (0,1 mola) cykloheksylometyloamidu kwasu -metylo-l, 2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 w 200 ml czterowodorofuranu utrzymuje sie w ciagu 2 godzin w tem¬ peraturze wrzenia pod chlodnica zwrotna z 2,4 g (0,1 mola) wodorku sodowego. Nastepnie w temperaturze 0—10°C wobec chlodzenia dodaje sie 14,06 g (0,1 mola) chlorku benzoilu. Po trwaniu reakcji w ciagu 2 godzin roztwór za- teza sie a wynikowa pozostalosc ostroznie zadaje sie woda.Nastepnie kilkakrotnie wytrzasa sie z eterem etylowym.Osuszone nad siarczanem magnezowym ekstrakty eterowe zateza sie, a jako pozostalosc otrzymane krysztaly prze- krystalizowuje sie z eteru izopropylowego, otrzymujac 13,0 g (38% wydajnosci teoretycznej) bezbarwnych krysz¬ talów o temperaturze topnienia 89—91°C.Przyklad HI. N-izobutyrylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l, 2, 3-tiadiazolokarboksylowego-5. 4,7 ml (0,05 mola) kwasu izomaslowego w 50 ml cztero- wodorofuranu doprowadza sie do wrzenia z 7,1 ml (0,5 8 mola) trójetyloaminy. Nastepnie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna wkrapla sie 12,9 g (0,05 mola) chlorku kwasu 4-metylo-l, 2, 3-tiadiazolo- (N-cykloheksy- lometyloimido)-karboksylowego-5, rozpuszczonego w 100 5 ml czterowodorofuranu, po czym ogrzewa sie nadal w ciagu 15 minut w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna.Nastepnie calosc chlodzi sie, osad odsacza sie i zateza sie warstwe organiczna. Jako pozostalosc otrzymany olej rozpuszcza sie w eterze etylowym i kilkakrotnie wytrzasa 10 z woda. Warstwe eterowa, osuszona nad siarczanem mag¬ nezu, zateza sie, ajako pozostalosc otrzymany olej suszy sie pod próznia w temperaturze 40°C, otrzymujac 11,0 g (71,2% wydajnosci teoretycznej) bezbarwnego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla n2° —1,5291. 15 Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki podane nizej w tablicy 1, wktórej skrót tt. oznacza temperaturetopnienia, a skrót Ud oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.Tablica 1 Nazwa zwiazku N-benzoilo-N-bcnzyloamid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- lowego-5 N-benzoilo-N-(4-fluorobenzylo)- -amidkwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazo- lokarboksyiowego-5 N-benzoilo-N- (2-metylocykloheksy- lo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylomgo-5 N-acetylo-N-(2-fluorobenzylo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- karboksylowego-5 N-acetylc*N-(4-fluorobenzylo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- karboksy]owego-5 N-acetylo-N-(4-chlorobenzylo)-amid kwasu 4-metyIo-1,2,3-tiadiazolo- karboksyIowego-5 N-(4-chlorobenzoiIo)-N-cykloheksy- lometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-propionylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- karboksylowego-5 N- (4-fluorobenzoilo)-N-cykloheksy- lometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-chloroacetylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 N-(3-chlorobenzoilo)-N-cykloheksy- lometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- tiadiazolokarboksylowego-5 N-(3-metylobenzoiloN-cykloheksy- lometyloamidkwasu 4-metyIo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N- (4-metylobenzoiloN-cykloheksy- lometyloamid kwasu 4-metylo-l,2^- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-walerylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolo- | karboksylowego-5 Dane fizyczne 2 tt.:95—97°C tt.: 143^44 °C • tt.:99—102 °C ng= 1,5627 ng =-- 1,5625 tt.:66—68°C tt.: 115—16°C tt.:64—65 °C tt.: 110—11 °C tt.: 111—12°C tt.: 96—97 °C tt.: 73—74°C tt.: 71—72°C tt.:46—47°C9 c.d. tablicy 1 1 1 N-(2,4-dwuchlorofenoksyacetyIo)-N- j -cykloheksylometyloamid kwasu 4- ] -metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowe- I go-5 | N-benzoilo-N-cyklohcksyloamid-kwa- 1 su 4-metyio-l,2,3-tiadiazolokarboksy- J lowego-5 1 N-acetylo-N-cykloheksyloamidkwasu 1 4-rnetylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylo- j wego-5 1 N-(2-cMorobenzoilo)-N-cykloheksy- 1 lometyloamidkwasu 4-metylo-l,2,3- | -tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-cynamoilo-N-cykloheksylometylo- ] amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazo- j lokarboksylowego-5 I N cykloheksylokaibonylo N cyklohe- 1 ksylometyloamid kwasu 4 metylo- j -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 I N-cykloheksylomctylo-N-cyklopropy- 1 lokarbonyloamid kwasu 4-metylo- j -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-cykloheksylometylo-N- (2,6-dwu- 1 chIorobenzoilo)-amid kwasu 4-mety- 1 lo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego 5 I N-cykloheksylometylo-N-dwuchloro- 1 acetyloamid kwasu 4 metylo-1,2,3- ] -tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-krotonoilo-N-cykloheksylometylo- 1 amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazo- 1 lokarboksylowego-5 N-cykloheksylometylo- N- (2-furoiIo)- 1 -amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazo- 1 lokarboksylowego-5 ] N-cykloheksylometylo-N- (2,4-dwu- I chlorobenzoilo)-amid- kwasu 4metylo- I -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 j N-cykloheksylometylo-N- (2^trój- J fluorometylobenzoilo)-amid kwasu 1 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylo- 1 wego-5 1 N-cykloheksylometylo-N-(3,6-dwu- 1 chloro-2-metoksybenzoilo)-amidkwa- 1 su4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- 1 lowego-5 1 N-cykloheksylometylo-N-(3-trój- 1 fluorometylobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylo- wego-5 J N-cykloheksyIometylo-N-(3-furoilo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadia- j zolokarboksylowego-5 1 N-cykloheksylometylo-N-(2,5-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo- ] -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-cykloheksylometylo-N-(3,5-dwu- 1 chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-mety- j lo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-cykloheksylometylo-N-(2-feno- ksybenzoilo)-amid kwasu 4-metylo- -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 2 tt.:87—89°C tt.:81—83°C tt.:82—83°C tt.:53—55°C ng = 1,5947 tt.:96—97 °C nfj = 1,5411 tt.: 81—83°C tt.:84—86°C n2J = 1,5478 tt.:80—81 °C tt.:87—88°C tt.: 63—64°C tt.:76—77 °C tt.:92—93 °C tt.:86—88 °C «.:67—69 °C tt.:67—69 °C tt.:91—93 °C 775 10 c.d. tablicy 1 1 x 1 N-cykloheksylometylo-N-(4-metylo- -l,2,3-tiadiazolilo-5-karbonylo)-aniid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- boksylowego-5 N-cykloheksylometylo-N- (3,4-dwu- chlorobeozoilo)-amid kwasu 4-metylo- -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-acetylo-N- (3-metylocykloheksylo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2r3-tiadiazo- lokarboksylowego-5 2 | tt.: 64—67°C tt.: 113—114°C tt.:68—70°C | 15 Jeden z substratów do wytwarzania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku mozna otrzymywac np.w sposób omówiony nizej.Chlorek kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolo-(N-cjidoheksy- lometyloimido)-karboksylowego-5. 47,8 g (0,2 mola) cykloheksylometyloamidu kwasu 4-me- tylo-1,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5, rozpuszczonego w 100 ml toluenu, zadaje sie 41,6 g (0,2 mola) pieciochlorku fosforu w temperaturze pokojowej, a nastepnie ogrzewa w ciagu 1 godziny w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, po czym roztwór zateza sie, a jako pozostalosc otrzymany olej ekstrahuje sie na cieplo cykloheksanem.Po przekrystalizowaniu z cykloheksanu otrzymuje sie 40,0 g (77,5 % wydajnosci teoretycznej) bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 51—52°C. 30 Podane przyklady IV-XIII objasniaja blizej sposób dzialania i potwierdzaja silniejsze dzialanie nowych sub¬ stancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad IV. Wyszczególnionymi w podanej tablicy 35 2, substancjami czynnymi w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w dawkach 5 kg substancji czynnej na 1 ha w 600 litrach wody na 1 ha opryskiwano przed wzejsciem (V) i po wzejsciu (N) nastepujace rosliny doswiadczalne; Sinapis (Si), Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gossy- 40 pium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) i Setaria (Se). Po uplywie 3 tygodni od traktowania oce¬ niono wyniki traktowania, przy czym cyfry oznaczaly: 0 = brak dzialania, 1—2 = efekty regulujace wzrost, w postaci intensywniejszego zabarwienia lisci, hamowania 45 wzrostu, obnizenie wzrostu i zmniejszenie lub zwiekszenie lisci, slaby rozwój korzeni, 3—4 = rosliny nie zdolne do zycia lub zwiedle.Przyklad V. Rosliny wyszczególnione w podanej tablicy 3 traktowano przed wzejsciem w cieplarni srodkiem 50 wedlug wynalazku w dawce 1 kg substancji czynnej na 1 ha. W tym celu srodek ten rozprowadzano jako zawiesine równomiernie na glebie za pomoca 500 litrów wody na 1 ha. Wyniki wskazuja ze srodek wedlug wynalazku nisz¬ czyl uciazliwe chwasty natomiast wazne gospodarczo 55 rosliny soji wschodzily nieuszkodzone.Skala ocen: 0 — calkowite zniszczenie roslin 10 = brak uszkodzen roslin.Przyklad VI. W próbie cieplarnianej ogórki przed 60 wzejsciem traktowano dawka 03 kg 1 kg lub 3 kg podanej nizej substancji czynnej srodka wedlug wynalazku / 1 ha.W tym celu substancje czynna jako 20%-owy koncentrat emulsyjny rozprowadzano w postaci wodnej emulsji z wy¬ datkiem cieczy w ilosci 500 litrów brzeczki opryskowej na 65 1 ha.121 775 11 12 Tablica 2 I Na*wa substancji czynnej 1 * 1 N-acetylo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo- 1 l,2,3-tiadiazolakarboksylowego-5 1 N-benzoilo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo- 1 -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-izobutyrylo-NK5ykIoheksylomctyloamid kwasu 4-mety- 1 lo-l,293-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-benzoilo-N-benzyloamid kwasu 4-mctyló-1,2,3-tia- 1 diazoIokarboksyIowego-5 1 N-benzoilo-N-(4-fluorobenzyloamid kwasu 4-metylo- I -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-benzoilo-N-(2-metylocykloheksylo)-amid kwasu 1 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-acetylo-N- (2-fluorobenzylo)-amid kwasu 4-metylo- 1 -l,2,3-tiadiazolpkarboksyIowego-5 I N-acetylo-N-(4-fluorobenzylo)-amid kwasu 4-metylo- 1 -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-acetylo-N-(4-chlorobenzylo)-amid kwasu 4-metylo- 1 -l,23-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N- (4-chlorobenzoilo)-N-cykloheksylometyIoaniid kwasu 1 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-propionylo-N-cykloheksylometyloamidkwacU 4-mety- 1 lo-l,2^-tiadiazolokarboksylowego-5 [ N-(4rfluorobenzoilo)-N-cykloheksylometyloamid kwasu 1 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 N-chloroacetylo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 1 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksyIowego-5 N- (3-chlorobenzoiIo)-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N- (3-metylobeiizoilóN-cykIoheksylometylcamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N- (4-m etylobenzoilo)-N-cyk!oheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-walerylo-N-cyWoheksylometyloamid kwasu 4-metylo- -l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N- (2,4-dwuchlorofenoksyacetylo)-N-cykloheksylomety- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazoIokarboksylowego-5 N-benzoilo-N-cykloiicksylcamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-acetylo-N-cykloheksyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N- (2-chlorobenzoilo)-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metyio-l,2,3-tiadiazolokarbcksylowego-5 N-cynamoilo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-mety¬ lo-l ,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-cykloheksylokarbonylo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-cykloheksylometylo-N-cyklopropylokarbonyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-cykloheksylometylo-N-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazoIokarbo*sylowego-5 N-cykloheksylometylo-N-dwuchloroacetyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-krotonoilo-N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-mety- lo-l,2,3-tiad azolokarboksylowego-5 N-cykloheksylometylo-N- (2-furoilo)-amid kwasu 4-mctylo-l,2,3-tiadiazolokarboksyIowego-5 1 N-cyllohefc:ylcmetylo-N-(2,4-dwuchIoroben7oilo)-amid 1 kwasj 4-met^o-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 1 Si V ~2~ 4 4 3 0 0 0 0 0 1 0 3 0 4 0 0 1 4 4 0 0 0 2 0 4 3 4 4 2 1 I In 3 4 4 4 3 1 1 4 4 4 3 4 2 4 3 4 3 4 4 1 1 1 3 1 4 2 4 4 4 1 1 1 I So V ~4~ 1 4 3 3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 1 1 1 4 4 0 1 0 3 1 3 3 4 4 3 In ~5~ 4 3 4 2 1 1 3 3 2 0 3 0 4 1 3 3 3 4 2 1 1 3 1 3 3 3 3 3 1 1 | 1 I 1 1 Be V [6~ 4 3 3 0 0 0 0 0 0 0 1 0 4 0 0 0 4 4 0 0 1 3 2 3 3 4 2 2 In 1 7 4 4 4 2 I 1 1 3 3 2 0 4 2 4 1 1 1 4 4 2 1 2 4 2 4 4 4 3 4 1 •1 • 1 Go V 1 8 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 3 3 0 0 0 2 0 2 2 3 3 0 0 In |~9~ 4 2 4 1 0 1 3 3 1 0 4 0 4 2 2 1 4 3 0 1 1 2 1 2 2 4 4 3 °l 1 Ho V | 10 3 2 3 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 1 0 3 3 i 0 1 0 1 0 2 1 4 3 0 0 In |tt 2 1 0 1 0 1 1 1 0 1 1 0 1 0 0 1 1 0 0 1 0 2 1 1 1 2 1 3 0 L2* V |"l2 2 2 2 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0 2 3 0 0 0 0 0 0 1 3 2 2 0 In | 13 2 1 0 1 0 1 0 1 0 0 1 0 1 0 0 0 1 1 0 1 1 1 0 0 1 2 0 0 • | Lo 1 V 1 14 4 3 2 0 0 0 0 0 0 0 1 0 4 0 1 0 3 4 0 0 0 3 1 1 1 4 4 3 0 lii 115 I3 1 1 0 1 ° 1 1 2 0 0 1 0 3 1 0 1 2 1 0 0 1 3 0 2 2 3 1 0 0 1 Se r V 116 4 2 1 2 0 0 0 0 0 0 0 2 0 4 1 1 0 4 4 0 0 0 3 0 3 3 4 3 3 1 ]n[ l17 i 4 I 4 4 I 4 I 1 [ 1 1 4 I 4 4 3 4 2 4 2 1 3 3 4 4 2 1 1 2 4 1 4 4 4 3 2 0 1121 775 13 14 1 1 1 2 l 3 1 4 1 5 N-cykloheksylometylo-N- (2-trójfluorometylobenzoilo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadi&zolokarbckfylowego-5 N-cykloheksylometylo-N- (3,6-dwuchloro-2-metoksy- I benzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5 N-cyidoheksylometylo-N- (3-trójfluorometylobenzoilo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 N-cykloheksylometylo-N-(Muroilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbok:ylowego-5 1 N-cykloheksylometylo-N- (2,5- dwucrdorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksyIowego-5 N-cykloheksylomctylo-N- (3,5-dwuchlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowcgo-5 N-cykioheksylometylo-N-(2-fenoksybenzoiIo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksyIowego-5 N-cykloheksylometylo-N-(4-metylo-l,2,3-tiadiazolilo- -5-karbonyIo)-amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolc- karboksylowego-5 N-cykloheksylomctylo-N- (3,4-dwuchlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2t3-tiadiaiolokarbokBylow€go-5 N-acetylo-N-(3-metylocykloheksyIo)-amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadia2olokarboksylowogo-5 Bez traktowania 0 3 1 2 0 2 0 4 4 4 0 0 3 3 4 1 1 1 4 4 4 0 0 3 2 4 0 4 0 4 4 4 1 0 1 0 3 2 2 1 2 1 4 4 4 0 ¦6 | 0 3 0 0 0 2 0 4 4 4 0 7 0 3 1 3 1 0 1 4 4 4 0 8 | 9 0 2 0 0 0 0 0 4 4 4 0 1 4 2 2 0 0 0 4 4 4 0 10 0 2 0 2 0 1 0 4 4 4 0 11 1 0 0 0 0 0 0 0 4 4 4 0 12 0 1 0 0 0 1 0 3 3 4 0 13 0 1 0 0 0 0 0 4 3 3 0 ( 14 0 2 0 0 0 2 0 4 4 4 0 :.d. tablicy 2 15 0 0 0 1 0 0 0 4 4 4 0 16 0 1 0 2 0 2 0 4 4 4 ¦0 17 1 2 1 0 0 0 0 4 4 4 0 Nazwa zwiazku N-acetylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 | Bez traktowania Soja 10 10 Ipomoea 0 1 10 Tablica 3 Avena 0 10 Alopecurus 0 10 Echinochloa 0 10 Setaria 0 10 Digitaria 0 10 Poa 0 10 Solanum 0 10 Datura 0 10 Escholtzia 0 10 Kochia 0 10 Po uplywie 3 tygodni od traktowania okreslano efekt regulujacy wzrost mierzac dlugosc i szerokosc pierwszego liscia wlasciwego. Wyniki pomiaru porównano z wynikiem 45 u nietraktowanych roslin sprawdzianowych.Jak wynika z podanych w tablicy 4 rezultatów pomiaru wskutek traktowania substancja czynna srodka wedlug wynalazku nastapilo znaczne zwiekszenie liscia. Poza tym rosliny staly sie intensywniezielone. 50 55 60 65 Ta Nazwa substancji czyn¬ nej srodka wedlug wynalazku 1 N-acetylo-N-cyklohe- ksylomctyloamid kwa¬ su 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowe- go-5 Bez traktowania blica 4 Substan¬ cja czynna kg/ha 0,3 1,0 3,0 3,0 Dlugosc liscia w% 110 124 133 133 100 Szero¬ kosc liscia w% 107 130 151 151 100 Przyklad VII. Dzialanie profilaktycznego traktowania lisci przeciwko Plasmopara viticola na roslinach wino¬ rosli wlasciwej w cieplarni.Mlode rosliny winorosli wlasciwej w stadium okolo 5—8 lisci opryskiwano do stanu mokrej kropli stezeniami podanymi w tablicy 5, po wyschnieciu warstwy opryskowej natryskiwano mglawicowo dolna strone lisci wodna za¬ wiesina zarodni (sporangium) wspomnianego grzyba (okolo 20000 na 1 ml) i natychmiast inkubowano w cie¬ plarni w temperaturze 22—24°C w atmosferze mozliwi* wysyconej para wodna. Poczawszy od drugiego dnia ob¬ nizano wilgotnosc powietrza do poziomu normamego w dniu trzecim i czwartym (30—70% nasycenia) po czym w ciagu jednego dnia utrzymywano nasycenie para wodna.Nastepnie dla kazdego liscia notowano procentowy udzial powierzchni porazonej grzybem a srednia dla traktowania w celu okreslenia dzialania grzybobójczego obliczano we¬ dlug nastepujacego wzoru: 100- 100 .porazenie w próbie traktowanej -= % dzialania porazenie w próbie nietraktowanej Substancje czynne byty zawarte w 20% proszku zwilzal- nym.121 775 15 Tablica 5 1 Nazwa zwiazku 1 1 1 N-benzoUo-N-cykloheksylomety- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 1 N-benzoilo-N-benzyloamid kwa- 1 su 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokar- j boksylowego-5 N-benzoilo-N-(2-metylocyklo- 1 heksylo)-amid kwasu 4-metylo- 1 -l,2,3-tiadiazolokarboksylowcgo-5 N-acctylo-N-(2-fluorobenzylo)- 1 -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- 1 diazolokarboksylowego-5 1 N-acetylo-N-(4-fluorobenzylo)- 1 -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- 1 diazolokarboksylowego-5 1 N-acetylo-N-(4-chlorobenzyIo)- | -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- 1 diazolokarboksylowego-5 N-chloroacetylo-N-cykloheksylo- 1 metyloamid kwasu 4-metylo-lA- 1 3-tiadiazolokarbokslowego-5 1 N-walerylo-N-cykloheksylomety- r loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- 1 diazolokarboksylowego-5 1 N-(2-chlorobenzoilo)-N-cyklo- heksylometyloamid kwasu 4-mety- lo-lA3-tiadiazolokarboksylowe- 1 go"5 [ N-cynamoilo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 i N-cykloheksylometylo-N-cyklo- propylokarbonyloamid kwasu 4- -metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- lowego-5 N-cykloheksylometylo-N-(2,6- -dwuchlorobenzoiloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbok- sylowego-5 % dzia¬ lania za pomoca % czynnej 0,025 2 100 100 77 75 75 70 75 | Po trak¬ towaniu substan¬ cji 0,005 3 1 95 49 97 73 78 97 99 Przyklad VIII, Dzialanie profilaktycznego traktowa¬ nia lisci przeciwko Erysiphe cichoracearum na roslinach dyni w cieplarni.Rozsady dyni, opryskane do stanu mokrej kropli steze¬ niami, podanymi nizej w tablicy 6, po wyschnieciu warstwy opryskowej zaszczepiono przez napylenie suchych zarod¬ ników maczniaka Erysiphe cichoracearum i inkubowano w temperaturze 24°C. Po uplywie 1 tygodnia oceniono powierzchnie porazona maczniakiem w % calkowitej powierzchni lisci. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100- 100 .porazenie w próbie traktowanej = % dzialania porazenie w próbie nietraktowanej Substancje czynne byly zawarte w 20% proszku zwil- zalnym. 35 40 45 50 55 60 65 16 Tablica 6 10 15 20 25 30 Nazwa zwiazku | 1 N-acetyio-N-cykloheksylometylo- 1 amid kwasu 4-metylo-lA3-tia- 1 diazolokarboksylowego-5 N-benzoilo-N-cykloheksylomety- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 N-izobutyrylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,23- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-propionylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-chloroacetylo-N-cykloheksylo- metyloamid kwasu 4-metylo-l,23- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-walerylo-N-cykloheksylomety- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3- tia¬ diazolokarboksylowego-5 N- (2,4-dwuchlorofenoksyacetylo)- -N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarbck- sylowego-5 N-cykloheksylometylo-N-cyklo- propylokarbonyloamid kwasu 4- -metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- | lowego-5 % dzia¬ lania za pomoca % czynntj 0,025 2 100 70 100 85 99 100 60 80 Po trak¬ towaniu substan- 1 cji 0,005 3 1 92 93 60 85 90 Przyklad IX. Dzialanie traktowania lisci przeciwko Piricularia oryzae na siewkach ryzu w cieplarni.Mlode rosliny ryzu opryskiwano do stanu mokrej kropli stezeniami substancji czynnej, podanymi nizej w tablicy 7.Po wyschnieciu warstwy opryskowej, traktowane rosliny oraz nietraktowane rosliny sprawdzianowe zaszczepiono przez mglawicowe natryskiwanie zawiesiny zarodników czynnika wywolujacego plamistosc lisci Piricularia oryzae i inkubowano w wilgoci w temperaturze 25—27°C w cie¬ plarni.Po uplywie 5 dni okreslono, jaki procent powierzchni lisci zostal porazony. Z tych liczb porazenia okreslano dzialanie grzybobójcze wedlug wzoru: 100- 100 .porazenie w próbie traktowanej = % dzialania porazenie w próbie nietraktowanej Substancje czynne byly zawarte w 20% proszku zwil- zalnym.Tablica 7 Nazwa substancji czynnej 1 N-benzoilo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo* 1,2,3-tiadiazolo- | karboksylowego-5 % dzialania po traktowaniu 0,1 % substancji czynnej 2 | 75 1121 775 17 c.d. tablicy 7 1 1 ' N-benzoilo-N-benzyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylo- wego-5 N-benzoilo-N- (2-metylocykloheksy- lo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 N-chloroacetylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksyIowego-5 2 | 90 75 90 1 Rosliny dobrze znosily traktowania.Przyklad X. Dzialanie zaprawiania nasion przeciwko Helminthosporium spec. najeczmieniu.Naturalnie porazone przez Helminthosporium grami- neum ziarno siewne jeczmienia, nietraktowane lub trak¬ towane jak podano nizej w tablicy 8, zasiano w doniczkach z ziemia i pozostawiono w temperaturze ponizej +16°C do wykielkowania. Po wzejsciu codziennie w ciagu 12 godzin kielki oswietlano sztucznym swiatlem. Po uplywie okolo 5 tygodni w kazdym czlonie doswiadczenia liczono wszystkie wzeszle oraz porazone grzybem rosliny. Dzia¬ lanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100 100 .porazenie w próbie traktowanej = % dzialania porazenie w próbie nietraktowanej Zwiazki wystepowaly w postaci 20 % proszku zwilzalnego.Tablica 8 Nazwa zwiazku N-acetylo-N-cyklohe- ksylometyloamid kwa¬ su 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowe- go-5 srodek porównawczy: krzemian metoksy- | etylowo-rteciowy % dzialania za pomoca g substancji czynnej na 100 kg i ziarna siewnego 10 100 2 70 13,1 l 5,3 96 86 2,6 70 Przyklad XI. Dzialanie zaprawiania nasion przeciwko Tilletia caries na pszenicy.Ziarno siewne pszenicy w ilosci 1 kg kontaminowano z 3 g zarodników czynnika wywolujacego sniec Tilletia caries. Ziarna, nietraktowane lub traktowane jak podano nizej w tablicy 9, wcisnieto ich szpiczastymi koncami w na¬ pelnione wilgotna glina plytki Petriego i inkubowano w temperaturze ponizej +12CC w ciagu 3 dni. Nastepnie ziarna wyjeto a plytki Petri'ego z pozostajacymi w nich zarodnikami snieci inkubowano nadal w temperaturze okolo +12°C. Po uplywie 10 dni zbadano zarodniki na kielkowanie. Dzialanie grzybobójcze obliczono wedlug wzoru: 100- 100 .procent kielków w próbie traktowanej procent kielków w próbie nietraktowanej = % dzialania Substancje czynne wystepowaly w postaci 20% proszku zwilzalnego. 35 40 45 50 55 60 65 18 Tablica 10 15 20 25 30 1 Nazwa zwiazku | 1 N-chloroacetylo-N-cykloheksylo- metyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-walerylo-N-cykloheksylomety- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 N-(2,4-dwuchlorofenoksyacetylo)- -N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5 N-(2-chlorobenzoilo)-N-cyklo- hekaylometyloamid kwasu 4-me- tylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylo- wego-5 N-cynamoilo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-1,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 N-cykloheksylokarbonylo-N-cy- [ kloheksylometyloamid kwasu 4- 1 -mstylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- f lowego-5 N-cykloheksylometylo-N-cyklo- propylokarbonyloamid kwasu 4- -metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- | lowego-5 % dzialania 20 g substancji czynntj na 100 kg ziarna siewnego 2 75 75 75 84 80 82 90 1 Przyklad XII. Rosliny bawelny w stadium 6—7 zupelnie rozwinietych lisci wlasciwych opryskiwano mgla¬ wicowo podanymi nizej w tablicy 10 substancjami czyn¬ nymi w postaci wodnych emulsji lub zawiesin w dawce 0,5 kg w 500 litrach wody na 1 ha (4-krotne powtórzenie).Dosc opadlych lisci po uplywie 9 dni od traktowania przed¬ stawiono w tablicy 10 jako procentowy udzial wszystkich pierwotnie obecnych lisci.Tablica 10 Nazwa zwiazku N-acetylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 srodek porównawczy: trójtiofosforan trój-n-butylowy kg/ha 0,5 0,5 % zrzucenia lisci 1 • 76,9 65,4 Przyklad XIII. Rosliny bawelny w stadium 5—6 rozwinietych lisci wlasciwych opryskiwano mglawicowo podanymi nizej w tablicy 11 substancjami czynnymi w po¬ staci wodnych emulsji lub zawiesin w dawce 0,5 kg w 500 litrach wody na 1 ha (4-krotne powtórzenie). Ilosc opad¬ lych lisci po uplywie 14 dni od traktowania przedstawiono w tablicy 11 jako procentowy udzial wszystkich lisci, obecnych do chwili traktowania.121 775 19 Tablica 11 ) i Nazwa substancji czynnej N-chloroacctyloamid kwasu 4-me- tylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowe- go*5 N-wabrylo-N-cykloheksylomety- loamidkwasu 4-metylo-l,2,3-tia- diazolokarboksylowego-5 N-izobutyrylo-N-cykloheksylo- metyloamidkwasu 4-metylo-l ,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5 kg/ha 0,5 0,5 05 % zrzucenia lisci | 61,0 610 66,7 1 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek o dzialaniu chwastobójczym, regulujacym wzrost roslin, usuwajacym liscie oraz grzybobójczym, za¬ wierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna 1,2,3- -tiadiazolókarbonamidu-5 o ogólnym wzorze 1, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy ewentualnie jedno- lub wielokrotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki i ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, R? oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach Wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkiny- lowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilo¬ wej, ewentualnie podstawiony i ewentualnie zawierajacy dokondensowane pierscienie aromatyczne lub cykloalifa- tyczne weglowodorowy rodnik cykloalifatyczny o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalifatycznej, ewentualnie podstawiony rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalkilowej i o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jednokrotnie lub wielo¬ krotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa alkoksyIowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, R3 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkeny¬ lowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alki¬ lowej, ewentualnie podstawiony i ewentualnie zawierajacy dokondensowane pierscienie aromatyczne lub cykloalifa- tyczne weglowodorowy rodnik cykloalifatyczne o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalifatycznej, ewentualnie jednokrotnie lub wielokrotnie podstawiony grupa aikilowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach we^la i/lub grupa nitrowa i/lub prupa trójfluoro¬ metylowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksyiowa o 3—6 atomach wegla, grupe alkinyloksylowa o 3—6 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona grupe arylotio, grupe aminowa o wzorze 2, przy czym R4 i R5 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla* rodnik aryloWy albo rodnik arylowy jednokrotnie kib wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony grupa aikilowa o 1—6 atomach wegla, chlorowcem, grupa alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla, grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometylowa. 20 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna l,2,3-tiadiazolokarbonamidu-5 o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik acety- 5 Iowy, chloroacetylowy, propionylowy, walerylowy, cyna- moilowy, cykloheksylokarbonylowy, dwuchlorofenoksyace- tylowy, benzoilowy, chlorowcobenzoilowy, dwuchloro- benzoilowy lub metylobenzoilowy, a Ra oznacza rodnik benzylowy, chlorowcobenzylowy, cykloheksylowy, metyló- 10 cykloheksylowy lub cykloheksylometylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-liadiazolokarboksylowego-5. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 15 jako substancje czynna N-benzoilo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,23-tiadiazoiokarboksyiowego-5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-izobutyrylp-N-cykloheksylome- lyloamid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 20 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-benzoilo-N-benzyloamid kwasu 4-metyIo-l,23-tiadiazolokarboksylowego-5. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-benzoilo-N- (4-fluorobenzylo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazoIokarboksylowego-5. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-benzoilo-N-(2-metylocyklohek- syIo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowe- go-5. 30 , 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-(2-fluorobenzylo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylcwego-5. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 35 jako substancje czynna N-acetylo-N-(4-fluorobenzylo)- -amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-(4-chlorobenzyIo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5# 40 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(4-chlorobenzyIo)-N-cyklohek- sylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- lowego-5. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-propionylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera, jako substancje czynna N-(4-fluorobenzylo)-N-cyklohe- ksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- 50 lowego-5. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-chloroacetylo-N-cykloheksylo- metyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiaaiazolokarboksylowe- 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(3-chlorobenzoiloN-cyklo- he&ylometyloamid kwasu 4 metylo 1,2,3 tiadiazolokarbo- ksylowego 5. 60 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(3metylobenzoilo)-N-cyklo- heksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo-' ksylowego-5. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 65 jako substancje czynna N-(4-metylobenzoilo)-N-cyklo-121 775 21 heksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-walerylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(2,4-dwuchlorofenoksyacetylo)- -N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadia- zolokarboksylowego-5. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako Nrbenzoilo-N-tykloheksyloamid kwasu 4 metylo-1,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5. 22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-cykloheksyloamid kwasu 4-inetylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(2-chlorobenzoilo)-N-cyklohe- ksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- lowego-5. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cynamoilo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylokarbonylo-N-cyklo- heksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-cyklopro- pylokarbonyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (2,6-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- boksylowego-5. 28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-dwu- chloro-acetyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-krotonoilo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (2-furo- 22 ilo)-amidkwasu4-metylo-l,23-tiadiazolokarboksylowego-5. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo- N (2,4 dwu chlorobenzoilo)-amid kwa&u 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- 5 boksylowego-5. 32. Srodek wedluf zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(2-trój- fluorometylobenzoi!o)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadia- zolokarbokjylowego-5. 10 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(3,6-dwu- chloro-2-metoksybenzoilo)-amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tia- diazolokarboksyIowego-5. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 15 jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (3-trój- fluorometylobenzoilp)-amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadia- zoIokarbcksylowego-5. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(3-furo- 20 ilo)-amidkwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (2,5-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-1,2,3-1iadiazolokar- boksylowigc-5. 25 37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (3,5-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- boksylowego-5. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 30 jako substancje czynna N-cykloheksylcmetylo-N- (2-feno- ksybenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylc-N-(4-mety- 35 lo-l,2,3-tiadiazolilo-5-karbonyIo)-amid kwasu 4-metylo- -1,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(3,4-dwu- chlorobenzoiloamid kw&u 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- 40 boksylowego-5. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-(3-metylocykIoheksy- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylow€go-5.121 775 -Ri -CO-N-CO-R3 R4 N Ra' 1 Rz Wzór i N Ri 0 n- rSULc-N-Rz B o Wzór 2 Wzór 3 KuJJ-C-NH-Rz O || 0 Wzór 4 R3-CO-O-C -CH3 II CH2 Wzór 5 "rLJJ-c-N-Rz Cl Wzór 6 R,-C-N-R, B e 0 Wzór 7 Wzór 8 R3-C-NH-R2 II o Wzór 9 R3- C = N - R2 Cl Wzór 10 nJ-c-oh 5 ii o Wzór H LDD Z-d 2, z. 734/1400/83, n. 80+20 egz.Cena 100 zl PL PL PL

Claims (1)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek o dzialaniu chwastobójczym, regulujacym wzrost roslin, usuwajacym liscie oraz grzybobójczym, za¬ wierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna 1,2,3- -tiadiazolókarbonamidu-5 o ogólnym wzorze 1, Ri oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy ewentualnie jedno- lub wielokrotnie przedzielony atomami tlenu lub siarki i ewen¬ tualnie podstawiony chlorowcem, R? oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach Wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkenylowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkiny- lowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alkilo¬ wej, ewentualnie podstawiony i ewentualnie zawierajacy dokondensowane pierscienie aromatyczne lub cykloalifa- tyczne weglowodorowy rodnik cykloalifatyczny o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalifatycznej, ewentualnie podstawiony rodnik cykloalkiloalkilowy o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalkilowej i o 1—3 atomach wegla w czesci alkilowej, ewentualnie jednokrotnie lub wielo¬ krotnie podstawiony grupa alkilowa o 1—6 atomach wegla i/lub chlorowcem i/lub grupa alkoksyIowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometylowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, R3 oznacza atom wodoru, ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik alkeny¬ lowy o 2—8 atomach wegla, ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy o 1—3 atomach wegla w czesci alki¬ lowej, ewentualnie podstawiony i ewentualnie zawierajacy dokondensowane pierscienie aromatyczne lub cykloalifa- tyczne weglowodorowy rodnik cykloalifatyczne o 3—8 atomach wegla w czesci cykloalifatycznej, ewentualnie jednokrotnie lub wielokrotnie podstawiony grupa aikilowa o 1—6 atomach wegla i/lub grupa alkoksylowa o 1—6 atomach we^la i/lub grupa nitrowa i/lub prupa trójfluoro¬ metylowa aromatyczny rodnik weglowodorowy, grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenyloksyiowa o 3—6 atomach wegla, grupe alkinyloksylowa o 3—6 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiona grupe aryloksylowa, grupe alkilotio o 1—4 atomach wegla, ewentualnie pod¬ stawiona grupe arylotio, grupe aminowa o wzorze 2, przy czym R4 i R5 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla* rodnik aryloWy albo rodnik arylowy jednokrotnie kib wielokrotnie, jednakowo lub róznie podstawiony grupa aikilowa o 1—6 atomach wegla, chlorowcem, grupa alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla, grupa nitrowa i/lub grupa trójfluorometylowa. 202. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna l,2,3-tiadiazolokarbonamidu-5 o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik acety- 5 Iowy, chloroacetylowy, propionylowy, walerylowy, cyna- moilowy, cykloheksylokarbonylowy, dwuchlorofenoksyace- tylowy, benzoilowy, chlorowcobenzoilowy, dwuchloro- benzoilowy lub metylobenzoilowy, a Ra oznacza rodnik benzylowy, chlorowcobenzylowy, cykloheksylowy, metyló- 10 cykloheksylowy lub cykloheksylometylowy.3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-liadiazolokarboksylowego-5.4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 15 jako substancje czynna N-benzoilo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,23-tiadiazoiokarboksyiowego-5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-izobutyrylp-N-cykloheksylome- lyloamid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5. 206. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-benzoilo-N-benzyloamid kwasu 4-metyIo-l,23-tiadiazolokarboksylowego-5.7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-benzoilo-N- (4-fluorobenzylo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazoIokarboksylowego-5.8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-benzoilo-N-(2-metylocyklohek- syIo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowe- go-5. 30 ,9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-(2-fluorobenzylo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylcwego-5.10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 35 jako substancje czynna N-acetylo-N-(4-fluorobenzylo)- -amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-(4-chlorobenzyIo)- -amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5# 4012. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(4-chlorobenzyIo)-N-cyklohek- sylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- lowego-5.13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-propionylo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-514. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera, jako substancje czynna N-(4-fluorobenzylo)-N-cyklohe- ksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- 50 lowego-5.15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-chloroacetylo-N-cykloheksylo- metyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiaaiazolokarboksylowe-16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(3-chlorobenzoiloN-cyklo- he&ylometyloamid kwasu 4 metylo 1,2,3 tiadiazolokarbo- ksylowego 5. 6017. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(3metylobenzoilo)-N-cyklo- heksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo-' ksylowego-5.18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 65 jako substancje czynna N-(4-metylobenzoilo)-N-cyklo-121 775 21 heksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5.19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-walerylo-N-cykloheksylometylo- amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(2,4-dwuchlorofenoksyacetylo)- -N-cykloheksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadia- zolokarboksylowego-5.21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako Nrbenzoilo-N-tykloheksyloamid kwasu 4 metylo-1,2,3- -tiadiazolokarboksylowego-5.22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-cykloheksyloamid kwasu 4-inetylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(2-chlorobenzoilo)-N-cyklohe- ksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksy- lowego-5.24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cynamoilo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylokarbonylo-N-cyklo- heksylometyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5.26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-cyklopro- pylokarbonyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5.27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (2,6-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- boksylowego-5.28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-dwu- chloro-acetyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5.29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-krotonoilo-N-cykloheksylome- tyloamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (2-furo- 22 ilo)-amidkwasu4-metylo-l,23-tiadiazolokarboksylowego-5.31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo- N (2,4 dwu chlorobenzoilo)-amid kwa&u 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- 5 boksylowego-5.32. Srodek wedluf zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(2-trój- fluorometylobenzoi!o)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadia- zolokarbokjylowego-5. 1033. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(3,6-dwu- chloro-2-metoksybenzoilo)-amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tia- diazolokarboksyIowego-5.34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 15 jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (3-trój- fluorometylobenzoilp)-amid kwasu 4-metyIo-l,2,3-tiadia- zoIokarbcksylowego-5.35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(3-furo- 20 ilo)-amidkwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (2,5-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-1,2,3-1iadiazolokar- boksylowigc-5. 2537. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N- (3,5-dwu- chlorobenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- boksylowego-5.38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 30 jako substancje czynna N-cykloheksylcmetylo-N- (2-feno- ksybenzoilo)-amid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarbo- ksylowego-5.39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-cykloheksylometylc-N-(4-mety- 35 lo-l,2,3-tiadiazolilo-5-karbonyIo)-amid kwasu 4-metylo- -1,2,3-tiadiazolokarboksylowego-5.40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera ako substancje czynna N-cykloheksylometylo-N-(3,4-dwu- chlorobenzoiloamid kw&u 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokar- 40 boksylowego-5.41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-acetylo-N-(3-metylocykIoheksy- loamid kwasu 4-metylo-l,2,3-tiadiazolokarboksylow€go-5.121 775 -Ri -CO-N-CO-R3 R4 N Ra' 1 Rz Wzór i N Ri 0 n- rSULc-N-Rz B o Wzór 2 Wzór 3 KuJJ-C-NH-Rz O || 0 Wzór 4 R3-CO-O-C -CH3 II CH2 Wzór 5 "rLJJ-c-N-Rz Cl Wzór 6 R,-C-N-R, B e 0 Wzór 7 Wzór 8 R3-C-NH-R2 II o Wzór 9 R3- C = N - R2 Cl Wzór 10 nJ-c-oh 5 ii o Wzór H LDD Z-d 2, z. 734/1400/83, n. 80+20 egz. Cena 100 zl PL PL PL
PL1980223230A 1979-04-05 1980-04-03 Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami PL121775B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792913977 DE2913977A1 (de) 1979-04-05 1979-04-05 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid- derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL223230A1 PL223230A1 (pl) 1981-02-13
PL121775B1 true PL121775B1 (en) 1982-05-31

Family

ID=6067688

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980223230A PL121775B1 (en) 1979-04-05 1980-04-03 Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list'ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4314839A (pl)
JP (1) JPS55133368A (pl)
AR (1) AR223705A1 (pl)
AT (1) AT367603B (pl)
AU (1) AU535236B2 (pl)
BE (1) BE882628A (pl)
BG (3) BG32415A3 (pl)
BR (1) BR8001999A (pl)
CA (1) CA1142945A (pl)
CH (1) CH646161A5 (pl)
CS (1) CS220326B2 (pl)
DD (1) DD149994A5 (pl)
DE (1) DE2913977A1 (pl)
DK (1) DK146380A (pl)
ES (1) ES490069A0 (pl)
FR (1) FR2453165A1 (pl)
GB (1) GB2047695B (pl)
GR (1) GR66675B (pl)
HU (1) HU185216B (pl)
IE (1) IE49980B1 (pl)
IL (1) IL59737A (pl)
IT (1) IT1148809B (pl)
LU (1) LU82326A1 (pl)
NL (1) NL8001477A (pl)
PL (1) PL121775B1 (pl)
RO (1) RO79385A (pl)
SU (1) SU965355A3 (pl)
ZA (1) ZA802033B (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3030736A1 (de) * 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
US6166054A (en) * 1995-03-31 2000-12-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
MY113237A (en) * 1995-03-31 2001-12-31 Nihon Nohyaku Co Ltd An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
USD421315S (en) 1995-10-12 2000-02-29 John Manufacturing Limited Senior signal lantern
WO1998014438A1 (fr) * 1996-09-30 1998-04-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de bisthiadiazole et sels de ces derives, agents en usage dans l'agriculture et l'horticulture pour lutter contre les maladies vegetales, et procede d'utilisation correspondant
ATE238661T1 (de) * 1998-07-30 2003-05-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Fungizide zusammensetzung enthaltend ein 1,2,3- thiadiazolderivat sowie deren verwendung
KR100700964B1 (ko) * 2000-03-15 2007-03-28 니혼노야쿠가부시키가이샤 살충살균제 조성물 및 그의 사용방법
AR056882A1 (es) 2006-02-01 2007-10-31 Bayer Cropscience Sa Derivados del fungicida n- cicloalquil- bencil- amida
CN101250168B (zh) * 2008-03-28 2011-12-14 南开大学 噻二唑亚胺衍生物及其合成方法和用途
GB201818350D0 (en) * 2018-11-12 2018-12-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2728523C2 (de) * 1977-06-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung
US4163784A (en) * 1978-03-09 1979-08-07 Pfizer Inc. Heterocyclylcarbonyl derivatives of urea, agents for dissolution of gallstones

Also Published As

Publication number Publication date
AR223705A1 (es) 1981-09-15
BG32418A3 (en) 1982-07-15
DE2913977A1 (de) 1980-10-23
IL59737A (en) 1984-03-30
DD149994A5 (de) 1981-08-12
IE800680L (en) 1980-10-05
BG32415A3 (en) 1982-07-15
FR2453165A1 (fr) 1980-10-31
CH646161A5 (de) 1984-11-15
ES8200671A1 (es) 1980-12-01
US4314839A (en) 1982-02-09
AU5715280A (en) 1980-10-09
GB2047695B (en) 1983-04-20
SU965355A3 (ru) 1982-10-07
CS220326B2 (en) 1983-03-25
AT367603B (de) 1982-07-26
RO79385A (ro) 1982-06-25
IE49980B1 (en) 1986-01-22
FR2453165B1 (pl) 1983-06-10
ATA180780A (de) 1981-12-15
LU82326A1 (de) 1980-07-02
CA1142945A (en) 1983-03-15
ZA802033B (en) 1981-04-29
DK146380A (da) 1980-10-06
GR66675B (pl) 1981-04-08
BE882628A (fr) 1980-10-03
IL59737A0 (en) 1980-06-30
IT8021094A0 (it) 1980-04-01
GB2047695A (en) 1980-12-03
HU185216B (en) 1984-12-28
PL223230A1 (pl) 1981-02-13
BR8001999A (pt) 1980-11-25
BG32414A3 (en) 1982-07-15
ES490069A0 (es) 1980-12-01
AU535236B2 (en) 1984-03-08
NL8001477A (nl) 1980-10-07
JPS55133368A (en) 1980-10-17
IT1148809B (it) 1986-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4177054A (en) 1,2,3-Thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives, herbicidal and growth regulating compositions containing the same and process for making same
US4833243A (en) Substituted carboxylic acid amide herbicides
CS208453B2 (en) Herbicide
US4097669A (en) 2-Substituted-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazoles
JP2904857B2 (ja) チアジアゾール置換されたアクリル酸エステル及び中間体
PL121775B1 (en) Herbicidal,plant growth regulating,defoliating and fungicidal agenttenijj,ustranjajuhhee list&#39;ja i obladajuhhee fungicidnymi svojjstvami
CA1154775A (en) 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives having a herbicidal, growth-regulating and fungicidal action, and their manufacture and use
EP0410551A1 (en) 5-Substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
US4623377A (en) 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
PL110851B1 (en) Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers
US4281121A (en) 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the same and fungicidal and nematocidal compositions containing same
PL118237B1 (en) Biocide
US5064847A (en) 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides
EP0277091A2 (en) 2-Imino-1,3-dithietanes, their preparation and use as pesticides
CA1098531A (en) Sulphonanilides
JPS63295554A (ja) Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
US4391629A (en) 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
PL110797B1 (en) Fungicide
GB2127817A (en) 3-aryl-5, 6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides]
HU201531B (en) Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients
SU849976A3 (ru) Фунгицидоинсектицидное средство
PL101303B1 (pl) Srodek chwastobojczy i fitohormonalny
DE4438578A1 (de) Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
KR810001152B1 (ko) 1, 2, 3-티아디아졸-5-카복실산 유도체의 제조방법