LU82326A1

LU82326A1 - 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeureamid-derivate,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider,wuchsregulatorischer und entblaetternder sowie fungizider wirkung

Info

Publication number: LU82326A1
Application number: LU82326A
Authority: LU
Inventors: D Baumert; R Rusch; H Krueger; F Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1979-04-05
Filing date: 1980-04-03
Publication date: 1980-07-02
Also published as: IL59737A; HU185216B; ZA802033B; ES490069A0; GB2047695A; IT1148809B; PL223230A1; BR8001999A; BG32418A3; CA1142945A; DK146380A; AU5715280A; AT367603B; GB2047695B; RO79385A; JPS55133368A; DE2913977A1; GR66675B; NL8001477A; BG32414A3

Description

D. 51.027 I _

,j-A /)- 7—ft—jf GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG

1^ Brevet ........1L.........D

du -.3.....avril.....19.8.0.......... ß|OÖ$ Monsieur le Ministre öSceäb de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes

Titre delivre : ........................................ iss K?

Service de la Propriété Industrielle

* LUXEMBOURG

Demande de Breyet d’invention I. Requête .La....so.Glâté.....dite;......S.C.HERIN.G....MTIENï^ α) ? .KMEN.,......1.7.Q.-1.7.ft....Mül.le.^.....à looo BERLIN 65, Allemagne______________________ ' « Jüâaitolieu.....représentée par Monsieur Jacques de Muyser, agis-__________(2) sant en qualité de mandataire...............................................................................................__________________________________ dépose........ ce .....trois.....avril.....19.oo..quatre-Ying.t..;----------------------------------------------------(3) à .....1.5...................heures, au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : "11 2,3-Thladiazol-5-carbonsäureamld-derivate,Verfahren zur__________(4) .....Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel .....mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblätternder sowie ......fungizider Wirkung"__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ déclare, en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : voir au verso________________________________________________________ ¢) 2. la délégation de pouvoir, datée de ....MERLIN________________________________________ le JLl_JEéV3^ker_JlS8o_ 3. la description en langue..........el.l6ffi.3h.de_________________________________de l’invention en deux exemplaires ; 4........... planches de dessin, en deux exemplaires ; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le 3 avril 198o______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ revendique pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)______________________brevet_________________________________________déposée® en (7) Allemagne Fédérale___________________________ le 5 avril 1979___________(No. P 29 13 977.31____________________________________________...____________________________________________________(8) au nom de ______l.a....d.ép.QJS.âHï..t!S.____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(9) élit domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg __________________ 35, bld. Royal___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________do sollicite la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes i susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à _______ LL___________________________ mois.

\Le ..mlmda.^.reL...............1 Π. Procès-verbal de Dépôt

La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Industrielle à Luxembourg, en date du : 3·^3Ρν^^^>3ο ' P %\ Pr. le Ministre à 15___________heures / I § ^^^^^^’Ë^noniie Nationale etÆes/Olasses Moyennes, ./y A 68007 .......n//^~ "-Ί ^ 1.- Hans-Rudolf KRÖGER, Kulmbacher Strasse 15, à looo BERLIN 3o, > Allemagne Fédérale -U Ο % 2. - Friedrich ARNDT, Mühlenfeldstrasse lo, à looo BERLIN 28, .

Allemagne Fédérale 3. - Dietrich BAUMERT, Schulzendorfer Strasse I08 b, à looo BERLIN 28,

Allemagne Fédérale 4. - Reinhart RUSCH, Wildkanzelweg 29, à looo BERLIN 28, Allemagne Fédérale 1 D. 51.ο27

BEANSPRUCHUNG DER PRIORITÄT

der Patent/Gi>foV- Anmeldung

! IN: DER BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

I Vom ß APRIL 1979

PATENTANMELDUNG

1 in S Luxemburg

Anmelder: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

IBetr.: ,,l/2/3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivatef Verfahren zur

Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblättei der sowie fungizider Wirkung".

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: τ ' SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz P. 2135.00

Berlin, den -11. Februar i980 1,2,3-THIADIAZ0L-5-CARB0NSÄUREAMID-DERIVATE, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SONIE DIESE ENTHALTENDE MITTEL MIT HERBIZIDER, WUCHSREGULATORISCHER UND ENTBLÄT-_TERNDER SOWIE FUNGIZIDER WIRKUNG_

Die Erfindung betrifft neue 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäure-amid-derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider, wuchsregulatorischer und entblätternder sowie fungizider Wirkung.

In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei wesentliche Funktionen zu erfüllen: Sie muß die Erträge sichern, die Verwertbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten und die Ar-beits- und Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach stellt die moderne Unkrautbekämpfung erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte oder sie schafft die Möglichkeit für die Einführung neuer Techniken...Veränderungen l ” dieser Art haben starke Auswirkungen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Betriebswirtschaft, so daß allgemeine wie spezielle technische Fortschritte gerade auf dem Gebiet der Herbizide sehr gefragt ist, zumal die bekannten Mittel dieser Art die ah sie gestellten Anforderungen nicht in vollem Umfang erfüllen können.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels, das eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik ermög- cf I licht. - 2 - £ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 Postfach 65 0311 i Dr- Heinz Hannsa · Karl Otto Mitt.lstenseheid Dr. Horst Wltz.l Pcstsäieck-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010

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1 SCHERING AG

1 - 2 — Gewerblicher Rechtsschutz .

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel N-C - R1

N C - CO - N - CO - R, , I

\s/ i 3 s r2 in der s R,j Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach < durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gege benenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C^-Cjg-Alkylr

Ire st, einen gegebenenfalls substituierten Cg-Cg-Alkenylrest, oder einen gegebenenfalls substituierten C2-Cg-Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C^-C^-alkylrest, ei-’ nen gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloali-phatische Ringe enthaltenden C^-Cg-cycloaliphatischen Kohlen-wasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C^-Cg-Cycloalkyl-C.j-Cj-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch -Cg-Alkyl und/oder Halogen und/oder C^-Cg-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethyl-gruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest,

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à - 3 - éi VArfttmH· flf Ami« . T\r Chritfim ftmhn · Hamann Pntlinvhrift' Aß . Q.1 (Urlin fi? . fi*!fW11

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! — 3 — Gewerblicher Rechtsschutz

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Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C^-C^g-Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C2~Cg-Alkenyl-. rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-C^-C^-alkyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls ankondensierte aromatische oder cycloaliphatische Ringe enthaltenden crc8 -cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch ^-Cg-Alkyl und/oder C^-Cg-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluor-methylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest, eine C^-Cg-Alkoxygruppe, eine C^-Cg-Alkenyl- oder Alkinyloxy-gruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryloxygruppe, eine -CAlkylthiogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Aryl-thiogruppe oder eine Aminogruppe - /N-’ R5 in der R^ und R^ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, C<j-Cg-Alkyl, Aryl oder ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-Cg-Alkyl, Halogen, C^-Cg-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Aryl bedeuten.

Die Verbindungen zeichnen sich überraschenderweise durch eine herausragende boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen

Ci *S - 4 -

Voraland: Dr. Herbert Aamis Dr.Chriitian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 6S - Postfach 650311 ? Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscfteid · Dr. Horst Witzei Poatsdieat-Komn · fwun.w»« 1175.1m nanu.in.hi mn imin L'"~

T f SCHERING AG

I — 4 — Gewerblicher Rechtsschutz

E

:

Samenunkräuter und ausdauernde Unkräuter aus und übertreffen hiermit bekannte konstitutionsanaloge Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.

Die Wirkung ist zum Teil systemisch. Besonders vorteilhaft be-kämpfbar sind dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gyp-sophila, Lactuca, Solanum, Eschholtzia, Cheiranthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Ipomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalarls, Dac-tylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucumis, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, i

Echinochloa, Digitaria Cyperus, Poa und andere.

Die Aufwandmengen für eine Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5,0 kg Wirkstoff/ha.

Eine selektive Unkrautbekämpfung ist zum Beispiel in Kulturen von Getreide, Baumwolle, Sojabohnen und Plantagenkulturen mög-lieh. Die größte Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie , y auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder bereits vor dessen

Auflaufen gespritzt werden. Die genannten Säkulturen können 1 auch einige Tage nach der Spritzung gedrillt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener a f ' ! - 5 - J Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 i Df· Heinz Hanns. · Karl Otto Mittelttenseheid · Dr. Horst Witzei Postsdjeck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010

! ’ ' SCHERING AG

l - 5 “ Gewerblicher Rechtsschutz landwirtschaftlich oder gärtnerisch nutzbarer Eigenschaften.

Es ist verständlich, daß nicht jede Verbindung gleiche regulierende Wirkungen bei jeder Pflanzenart, Anwendungsart, Anwendungstermin oder Anwendungskonzentration hervorruft.

Die Applikation der erfindungsgemäßen Verbindungen kann erfolgen ; auf Samen, Keimlinge vor oder nach dem Auflaufen, auf Wurzeln,

Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile.

1 Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Wachstums vi- ! suell zu erkennen an Veränderungen von Größe, Form, Farbe oder

Struktur der behandelten Pflanze oder ihrer Teile.

»

Beispielhaft werden folgende, durch die erfindungsgemäßen Verbindungen verursachbare Entwicklungsänderungen der Pflanzen genannt;

Vergößerung des Blattes Hemmung des vertikalen Wachstums Hemmung der Wurzelentwicklung

Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen Entblätterung

Es wurde außerdem gefunden, daß die gekennzeichneten Verbindungen gegen verschiedene Schadpilze wirksam sind, zum Beispiel der Gattungen Botrytis, Cercospora, Erysiphe, Helmin- tf , ? - 6 - £ - Verstand: Dr.Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanseirift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 , Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid Dr. Horst Witze! irrs-im inninnin

i: ’ Y SCHERINGAG

— 6 “ Gewerblicher Rechtsschutz thosporium, Piricularia, Plasmoparpa, Tilletia und anderen.

Dies hat den Vorteil, daß gleichzeitig mit der Regulierung des Pflanzenwachstums eine Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen erreicht werden kann, was von besonderer technischer Bedeutung ist.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet ! ! I werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzen- i schütz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.

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Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäu-ren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere I Zusätze.

Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytoto-xische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem 2 Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze. - 7- .* Dr Uarhart i«mi· . Π, Brnkn . U.m·. !Γι.η·η Uapn.nn Dnatanr^rift· CrUCQILIO CC _ CCA4 44

SCHERING AG

— 1 — Gewerblicher Rechtsschutz [ , ,

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel >

Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel

Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie I substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

(

Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis . 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Ge-I _ Wichtsprozente oberflächenaktive Stoffe. - 8 -

Vorstand : Df. Herbert Aimis · Df. Christian Bruhn - Hans*Jürgen Hamann Postansdirift : SCHERING AG · D-1 Berlin K - Postfach SS 0311

I ’ ' SCHERING AG

I I — 8 — Gewerblicher Rechtsschutz

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 5000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

In den durch die allgemeine Formel gekennzeichneten Verbindungen können zum Beispiel bedeuten:

Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C^-C^-Alkylv

Izum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Chlormethyl, Brommethyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl und der Rest R2 Wasserstoff, Ci“Cig-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2,2-Dimethyl-1-propyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Methylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl,

Isobutyl, 3»3-Dimethylbutyl, 2-Butyl oder 3 » 3-Dimethyl-2-butyl, substituiertes C^-C^g-Alkyl, zum Beispiel 2-Chlor-äthyl, 3-Chlorpropyl, 3-Brompropyl, 2-Bromäthyl, 1-Phenoxy- 2-propyl, 3-Dimethylaminopropyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 3-Di-äthylaminopropyl, Tetrahydrofurfuryl, Äthoxycarbonylmethyl, Cyanmethyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Äthoxyäthyl, C^-Cg-Γ Cycloalkyl-C^-C^-alkyl zum Beispiel Cyclohexylmethyl, 4-

Cyancyclohexylmethyl, 4-Hydroxymethylcyclohexylmethyl, 4-Carboxylcyclohexylmethyl, 1 -Hydroxycyclohexylmethyl, Cyclo-heptylmethyl, Cyclooctylmethyl oder Cyclopropylmethyl, C2-Cg-Alkenyl- oder -Alkinyl, zum Beispiel 2-Propenyl, 2-Butenyl,

Ci 8 . o g .„^Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 i _ or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postsdieck-Konto: Berlin-West 117M01, Bankleitzahl 10010010 “ tr w i . η. r ______· t._____ Λ i i i. ι λ — li. ine wvie ΛΛ QanUsIwakl im inn

: ’ ' SCHERING AG

— 9 “ Gewerblicher Rechtsschutz c • 2- Methyl-2-propenyl, 2-Propinyl oder 3-Äthyl-1-pentin-3-yl, Aryl-C^-C^-alkyl, zum Beispiel Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlor-behzyl, 2-Chlorbenzyl, 4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluor-benzyl, 4-Methylbenzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Methoxybenzyl, 3-Methoxybenzyl, 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridyl-methyl, 3-Pyridylmethyl, 4-Pyridylaethyl, α,α-Diaethylbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, 1,2-Diphenyläthyl, 2,2-Diphenyl-äthyl, 4-Fluor-«-methylbenzyl, 3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, C^-Cg-oycloaliphatische Kohlenwasserstoff reste, zum Beispiel Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3- Methylcyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthyl, 1 -Äthinylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, aromatische Kohlenwasserstoff reste zum Beispiel Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, - 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 1-Naphthyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl oder 4-Nitro-phenyl.

Unter den mit bezeichneten Resten sind weiterhin zum Beispiel zu verstehen als -C^g-Alkylreste, Methyl, Äthyl, Propyl,

Isopropyl, n-Butyl, 1-Äthylpropyl, tert-Butyl, n-Heptyl, n-; Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3,3-Dimethylpropyl als substi- i ! tuierte C^-C^g-Alkylreste Chlormethyl, Fluormethyl, Brommethyl, ! 2-Chloräthyl, 1-Chloräthyl, Dichlormethyl, TriChlormethyl, 1-

Bromäthyl, Phenoxymethyl, (2,4-Dichlorphenoxy)-methyl, 1-Phen-oxyäthyl, 2-Phenoxyäthyl, als Cg-Cg-Alkenylreste Vinyl, 2- ^ ft π à i s „ - 10 - J Vorstand : Dr. Herbert Aamis - Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 Postfach 65 0311

Dr·Heinz Hannse · Karl Otto Mittalstensdieid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010

il ' SCHERING AG

- 10 “ Gewerblicher Rechtsschutz

Butenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Propen-1-yl, 2-Phenylvinyl, als C^-Cg-cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, als aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffreste Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 2-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methyl-phenyl, 4-Methylphenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2-! Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl oder j 2-Furyl, als C«j-Cg-Alkoxyreste Methoxy, Äthoxy-,- Propoxy, Isopro- I poxy, n-Butoxy als C^-Cg-Alkenyl- oder -Alkinyloxyreste 2-

Propenyloxy, 2-Butenyloxy, 2-Propinyloxy, als Aryloxyreste Phenoxy, 4-Chlorphenoxy als Arylthioreste Phenylthio, 4-! Chlorphenylthio, als C^-C^-Alkylthioreste Methylthio, Äthyl- j thio, Propylthio und als Aminogruppen Methylamino, Dimethyl- amino, Äthylamino, Diäthylamino, Anilino, N-Methylanilino oder 4-Chloranilino.

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende herbizide und wuchsregulatorische Wirkung insbesondere diejenigen 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivate der allgemeinen Formel nach Anspruch 1 aus, worin R<l Methyl R2 Acetyl, Chloracetyl, Propionyl, Valeryl, Cinnamoyl, Cyclohexylcarbonyl, Dichlorphenoxyacetyl, Benzoyl, Halogenbenzoyl, Dichlorbenzoyl oder Methylbenzoyl I * und - 11 - r c ' Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hemann Postanschrift: SCHERING AG D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 1 i * Df· Heinz Hannes · Karl Otto Mittelstenseheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. BankJeitzahl 100 10010

j ' ' SCHERING AG

! -11- Gewerblicher Rechtsschutz

Benzyl, Halogenbenzyl, Cyclohexyl, Methyl-cyclohexyl i oder Cyclohexylmethyl, bedeuten.

Die bisher nicht literaturbekannten erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, in dem man i * i i A) Metallverbindungen der allgemeinen Formel !

J

j ! N-i- .

! θ N J- C - N - R0 B * II “ 2 5 -0 mit Acylhalogeniden der allgemeinen Formel R - CO - X umsetzt oder

D

B) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel N-Ri

II

N > C - NH - R, '-s/ J 2 Λ C4 f O) * ^ 5 v ' - 12 - £ Vorstand: Dr. Herbert Asmts · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin £5 · Postfach 65011 Z ft. — ν.·Ι ΛΜκ t liH.t^l—.-L — J l_i___i tlllL—I ___

’ ' SCHERING AG

i "12“ Gewerblicher Rechtsschutz in Gegenwart von säurebindenden Mittel mit Acylhalogeni-den der allgemeinen Formel

R3 - CO - X

reagieren läßt oder C) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel ! N—. Rl il ü C - HH - R, i] h 2 * | mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel R_ - CO - 0 - CO - R·* 3 3 gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie zum Beispiel Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Pyridin umsetzt oder D) 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel N-pH, N J- CO - NH - R0 mit \s/ 2 2 · • l i -13- ± Vorstand: Dr. Herbert Aemis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin ES - Postfach ES 0311 i Dr-Heinl Hann“ · K*'1 0,10 Mittelstenscheid - Dr. Herst W.tzel Postscheri-Konlo : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010 •S Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard ». Sehwarsxoppen Berliner Commerzbank AS. Berlin. Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400 0(

• ' SCHERING AG

— 13 — Gewerblicher Rechtsschutz

Isopropenylverbindungen der allgemeinen Formel R--CO-O-C- CH, 3 h 3 ch2 ; gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators wie zum

Beispiel Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Pyridin umsetzt oder E) 1,2,3-Thiadiazol-5-carboximidchloride der allgemeinen Formel N-1- R, N J- C s N - L mit

\ \ 2 CI

Carbonsäuren der allgemeinen Formel R_ - CO - OH 0 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt oder F) Metallverbindungen der allgemeinen Formel .© .

R - C - ÏÏ - R0 . B ® mit 3 h - 2 0 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen s Formel „.

? -V “ 14 — 2 Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 Postfach 65 0311 ? Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankieitzshl 10010010

* ' SCHERING AG

— 1A ~ Gewerblicher Rechtsschutz ; · N-R, k f IN J- C - X umsetzt oder G) Amide der allgemeinen Formel R3 - C - MH - R2 1 0 iss i ' in Gegenwart von säuret)indenden Mitteln mit 1,2,3-TMadia-.. zol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel N-R-j :r - c - x ö t · reagieren läßt oder H) Imidchloride der allgemeinen Formel R_- C = N - R0 3 i 2

CI

mit 1f2,3-Thiadiazol-5-carbonsäuren N-1- R1 4

2 / N J- C - OH

• ? - g - 15 - φ Vorstand : Dr. Herbert Asmis Dr. Chriitisn Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 L Dr·Heiru: Hann» Otto Mittelstenscheid · Dr. Hors! Witzei Postscheä-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010

I ' ' SCHERING AG

— 15 - Gewerblicher Rechtsschutz in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt, worin , R2 und R^ die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom und B ein einwertiges Metalläquivalent, vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom, bedeuten.

Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.

Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete »

Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Die Wahl der Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz der entsprechenden Acylhalogeni-de.j der angewandten Säureakzeptoren und der Metallverbindungen.

Als Lösungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt: Äther wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril, Ketone, wie Aceton.

|

Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethylanilin und Pyridinbasen I /,. ^ - 16 - ^ Vorstand : Dr. Herbert Asmls * Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311 , Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mitteistenseneid » Dr. Horst Witze! Pr>*t*rii»r4r-Krmtn· cwim.Weet n7s-im Ranwieifruhi imifnin

j * SCHERING AG

1 — Ί 5 “ Gewerblicher Rechtsschutz i oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.

Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch 1 Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser.

i ri J Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- ! tond geruchlose, kristalline Körper oder färb- und geruchlose j Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, mäßig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Petroläther und Cyclo-hexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen wie I Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlen wasserstoffen wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthera wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen wie Acetonitril, Ketonen wie Aceton, Alkoholen wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid, Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid sind.

Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Cyclohexan, Acetonitril und Diisopropyläther an.

Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich 1 - 17 - ï »-.^Vorstand : Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 ? - ' »'· Heinz Hannse· Karl Otto Mittelstenscheid- Dr. Horst Witzei PostsAe«-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010

; * ' SCHERING AG

— 17 — Gewerblicher Rechtsschutz i » j "bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

BEISPIEL 1 j 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclo-hexylmethyl)-amid 16,8 g (0,07 Mol) 4-Methyl-1,2,3rthiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid werden in 35 ml (0,32 Mol) Essigsäurei sopropenyl est er suspendiert und mit 0,04 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Anschließend wird 28 Stunden unter Rückfluß erhitzt, darauf das zurückbleibende öl mit 50 ml Pentan zur Kristallisation gebracht. Umkristallisation aus - Cyclohexan.

Ausbeute: 14,7 g = 74,6 % der Theorie Fp.: 73 - 74°C - farblose Kristalle BEISPIEL 2 4- Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclo-hexylmethyl)-amid

Eine Lösung von 23»9 g (0,1 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 5- carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid in 200 ml Tetrahydrofuran werden 2 Stunden mit 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid auf

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û ^ 'Vorstand: Dr. Harbert Asma * Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1 Berlin 65 « Postfach 65 03*11 i Or. Heinz Hrnw« - Karl (te Mittelstenacheid · Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleittahl 10010010 .2- Vorsitzender des Aufsicht*.-« : Dr. Eduard v. Sehwarttkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleittahl 100 400 00

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, — 18 “ Gewerblicher Rechtsschutz j | ! ; Rückflußtemperatur gehalten. Dann -wird, bei 0 - 10°C unter i Kühlung 14,06 g (0,1 Mol) Benzoylchlorid zugesetzt. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stunden wird die Lösung eingeengt und der resultierende Rückstand vorsichtig mit Nasser versetzt. Anschließend wird wiederholt mit Äther ausgeschüttelt.

Die über Magnesiumsulfat getrockneten Ätherextrakte werden ! eingeengt und die zurückbleibenden Kristalle aus Isopropyl- i " äther umkristallisiert.

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Ausbeute: 13,0 g = 38 % der Theorie I Fp.i 89 -91°C - farblose Kristalle i .

i ! BEISPIEL 3 i i ' 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure (N-isobutyryl-N- | cyclohexylmethyl ) -amid 4,7 ml (0,05 Mol) iso-Buttersäure werden in 50 ml Tetrahydrofuran mit 7»1 ml (0,05 Mol) Triäthylamin zum Sieden gebracht.

Dann werden bei Rückflußtemperatur 12,9 g (0,05 Mol) 4-Methyl- 1,2,3-thiadiazol-5-(N-cyclohexylmethylcarboximidchlorid) , gelöst in 100 ml Tetrahydrofuran, zugetropft. Anschließend wird noch 15 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Darauf läßt man ab- * t kühlen, filtriert den Niéderschlag ab und engt die organische Phase ein. Das zurückbleibende öl wird in Äther aufgenommen ! und mehrfach mit Nasser ausgeschüttelt. Die über Magnesium sulfat getrocknete Ätherphase wird eingeengt und das zurück-bleibende öl bei 40°C im Vakuum getrocknet.

Ci σ> H , - 19 - 7 c Vorstand: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 Postfach 65 0311 i -"Dr. Heinz Hanns« · Karl Otto Mittalstenschsid · Dr. Horst Witz«! Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 | ’ Vorsitzender des Aufsichtsrats : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 106 7006 00. Bankleitzahl 100 400

SCHERING AG

— 1 9 “ Gewerblicher Rechtsschutz

Ausbeute: 11,0 g = 71,2 % der Theorie n^20: 1,5291 - farbloses Öl

In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.

Name der Verbindung Physikalische

Konstante

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 95 - 97°C

carbonsäure- (N-benzoyl-N- benzyl)-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp, : 143 - 44°C

carbonsäure- fN-benzoyl-N- ( 4-f luorbenzyl ) J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 99 - 102°C

carbonsäure-/N-benzoyl-N-(2-methylcyc lohexyl) J-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- nD20: 1,5627 carbonsäure-fN-acetyl-N-(2-fluorbenzyl )J -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- nD20: 1,562$ carbonsäure-ΓΝ-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 66 - 68°C

carbonsäure-LN-acetyl-N- (4-chlorbenzyl ) ] -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 115 - 16°C

4 carbonsäure-£N-(4-chlorbenzo-yl-)-N-cyclohexylmethyl3 -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 64 - 65°C

carbonsäure- ( N-propionyl-N-cyclohexylmethyl ) -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 110 - 11°C

carbonsäure- LN-(4-fluorbenzo-yl)-N-cyclohexylmethyl] -amid 2 < .-s I · - 20 - !: 1 Vorstand : Dr. Herbert Asm*» - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 ? Dp Μ«ΐητ Uskhm . Varl OHfl Ltiftftistansrfieid « Dr. Horst WitZel D>.ii« u/..i .nn.m.n

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Name der Verbindung Physikalische

Konstante

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 111 - 12°C

carbonsäure-(N-chloracetyl-N-| cyclohexylmethyl)-amid j

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 96 - 97°C

t i carbonsäure-LN-(3-*chlorbenzo- yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp-s 73 - 74°C

carbonsäure- [N- ( 3-methylbenzo‘-1 yl)-N-cyclohexylmethyl]-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.ï 71 - 72°C

carbonsäure-[N-(4-methylbenzo-yl )-N-cyclohexylmethyl] -amid

4-Methyl-1f2,3-thiadiazol-5- Fp.: 46 - 47°C

aarbonsäure-(N-valeryl-N-cy-clohexylmethyl)-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 87 - 89°C

carbonsäure- ÛN- ( 2,4-dichlor-phenoxyacetyl) -N-cyclohexyl-' methylj -amid j | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 81 - 83°C .

? carbonsäure-(N-benzoyl-N-cy- ^ clohexyl)-amid _

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 82 - 83 C

carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclo- hexyl)-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 53 - 55°C

carbonsäure-LN-(2-chlorbenzo-yl )-N-cyclohexylmethylJ-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadlazol-5- : ^ » 5947 I carbonsäure-(N-cinnamoyl-N- u cyclohexylmethyl )-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 96 - 97°C

carbonsäure- (N-cyclohexylcar-bonyl-N-cyclohexylmethyl ) -amid Λ

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Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311 Z* Πρ Uemr Usnnsa . If ael ΓΜ»η ΙΙιΗ*Ι·«>ιι·ρ*ιλΜ . Itr Uam« UfiHel _ ... _ ............. _

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— 21 — Gewerblicher Rechtsschutz

Name der Verbindung Physikalische _Konstante 4-Methyl-1,2, 3-thiadiazol-5- : 1 1 carbonsäure- (N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid

4-Methyl-1,2.3-thiadiazol-5- . Fp. : 81 - 83°C

carbonsäur e-LN-cyclohexylmethyl-N-( 2,6-dichlorbenzoyl ) j-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 84- - 86 C

-carbonsäure-(N-cyclohexylmethyl- -N-dichloracetyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- : ^ -carbonsäure-(N-crotonoyl-N--cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 80 “ 8>,0c -carbonsäure-fN-cyclohexylmethyl- -N-(2-furoyl)3-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 87 - 88°C

- carbonsäure-[.N-cyclohexylme thyl- • -N-(2,4-dichlorbenzoyl)J-amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-3- Fp.: 63 - 64°C

-carbonsäure - EN- cyclohexylmethyl--N- (2-trifluormethylbenzoyl)J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp. : 76 - 77°C

-carbonsäure- £N-cyclohexylmethyl--N- ( 3,6-dichlor-2-me thoxybenzoyl ) J --amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp. : 92 - 93°C

- carbonsäure- CN- cyclohexylmethyl--N- ( 3-trif luormethylbenzoyl )J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp. : 86 - 88°C

-carbbnsäure-CN- cyclohexylmethyl--N-(3-furoyl )J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 67 - 69°C

-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl- -N-(2,5-dichlorbenzoyl)J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 67 - 69°C

-carbonsäure-fN-cyclohexylmethyl- -N- (3,5-dichlorbenzoyl)J -amid

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 91— 93°C

„ -carbonsäure-LN-cyclohexylmethyl- I -N-(2-phenoxybenzoyl)J-amid ^ ; r H*rbtt i'r!* :?· C*”1«'»" Bfuï» - H«i»-Jûreen Hmtnn PoJUnsAritt: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Poitfich 65 0311

' ' - 22 - SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz IName der Verbindung Physikalische j___Konstante

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- Fp.: 64 - 67°C

-carbonsäure- Oi-cyclohexylmethyl- -N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5- [1 -ylcarbonyl)3-amid

jl 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbon- Fp. : 113 - 114°C

|1. säure- fN- cyclohexylme thyl-N- (3,4- H dichlorbenzoylXJ-amid

II- 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbon- Fp.: 68 - 70°C

[fl saure-ÎN-acetyl-N-(3-methylcyclo- H hexyl )J -amid «

Eines der Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsge- | mäßen Verbindungen läßt sich zum Beispiel wie folgt herstel- len: j* ’l· 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- (N-cyclohexylmethylcarboximid- f Chlorid 47,8 g (0,2 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, gelöst in 100 ml Toluol, werden mit 41,6 g (0,2 Mol) Fhosphorpentachlorid bei Raumtemperatur versetzt und anschließend 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. -Daraufhin wird die Lösung eingeengt und das zurückbleibende öl

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mit Cyclohexan digeriert. Umkristallisation aus Cyclohexan.

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4 ' Vorstand: Dr. Herbert Aamls- Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERIN3 AG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 650311 à Dr. Heinz Hannsa - Kart Mittalstenteheld - Dr. Horst Witzei PtwwAedc-Komo: BerUn-Wes, 1175-tOt. Bank.etaah. ,00100:0 — Vorsitzender des Aufiichtsrats : Dr. Edutrd v. SchwartzkODDen Berliner Commerzbank AG. Berlin. KontewNr. ioft7nnfi nn im jon

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Ausbeute: 40,0 g * 77,5 % der Theorie Fp.: 51 - 52°C - farblose Kristalle

Die folgenden Beispiele dienen zur Erklärung der Wirkungsweise und der überlegenen Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

BEISPIEL 4

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle auf geführt en erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige. Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 600 Liter Wasser/ha auf die Testpflanzen Sinapis (Si)* Solanum (So), Beta vulgaris (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo).und Setaria (Se).im Vor- (V) und Nachauflaufverfahren (N) gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei 0 = keine Wirkung 1 — 2 « wurchsregulatorische Effekte in Form von intensiver Färbung der Blätter,

Retardation,

Wuchsdepression und Verkleinerung oder Vergrößerung der Blätter, geringe Wurzelentwicklung « z -v ** 24 ” g Vorstand: Dr. Herbert Asm!» · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 ? ‘ Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mlttelstensetield · Dr. Horst Witzei ut..i

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i — — Gewerblicher Rechlssdiutz il l- * i 3 - 4 = Pflanzen sind nicht mehr lebensfähig beziehungs weise verwelkt r p bedeuten.

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- 3f - Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 5

Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit dem genannten erfindungsgemäßen Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde * zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleich mäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel wichtige Unkräuter vernichtete, während die-wirtschaftlich bedeutenden Sojabohnen ungeschädigt aufliefen.

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— . _ Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 6 •

In einem Gewächshausversuch wurden Gurken vor dem Auflaufen mit Aufwandmengen von 0,3 kg, 1 kg beziehungsweise 3 kg/ha der genannten erfindungsgemäßen Verbindung behandelt. Dazu 5 wurde der Wirkstoff als 20 feiges Emulsionskonzentrat in wäß riger Emulsion mit einem Flüssigkeitsaufwand von 500 Litern Spritzbrühe pro Hektar ausgebracht.

Drei Wochen nach der Behandlung wurde der wuchsregulatorische Effekt festgestellt durch Messung der Länge und Breite des ersten Laubblattes. Die Meßergebnisse wurden zu denen bei unbehandelten Kontrollpflanzen in Relation gesetzt. Wie aus den Meßergebnissen hervorgeht, trat durch die Behandlung mit der erfindungsgemäßen Verbindung eine starke Blattvergrößerung auf. Außerdem waren die behandelten Pflanzen intensiver grün.

Erfindungsgemäße Wirkstoff Blattlänge Blattbreite

Verbindung . kg/ha_in % in % 4-Methyl-1,2,3-thia- 0,3 110 107 diazol-5-carbonsäure- 1,0 124 130 (N-acetyl-N-cyclohexyl- 3,0 133 151 methyl)-amid

Unbehandelt - 100 100 'J „ Vorstand : Dr. Herbort Asmla · Df. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG D-1 Berlin £5 ‘ Postfach 65 0311 ? Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010

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|j “ 33 *" Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 7

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an Weinrebenpflanzen im Gewächshaus.

Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit den angegebenen Konzentrationen tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20.000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22 bis 24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.

Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3 bis 4 »

Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70 % Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampf Sättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet: 100 · Befall in Behandelt 100--= % Wirkung

Befall in Unbehandelt

Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.

g 1 i ^ Έ „ -34- J Vorstand : Dr. Herbert Asmia · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 «r Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstensdieid - Dr. Horst Witzei · Darlin.Wbet DehVIaiHeKI 1ΓΛ4Λ

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— 34"' — Gewerblicher Rechtsschutz

Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung mit %.Wirkstoff _0,025 0,003 ! . .

4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 95 carbonsäure-(N-benzoyl-N-I cyclohexy!methyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 49 carbonsäure-(N-benzoyl-N-benzyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 77 carbonsäure-Γ N-benzoyl-N-(2-methylcyclohexyl)J-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 97 carbonsäure-ZN-acetyl-N-(2-fluorbenzyl ) J -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 73 carbonsäure-ZN-acetyl-N-(4-fluorbenzyl)]-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 78 carbonsäure-fN-acetyl-N-(4-chlorbenzyl)J-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 97 carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 99 carbonsäure-(N-valeryl-N-cy-clohexylmethyl ) -amid

Zj-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 5 carbonsäure-Z N-(2-chlorbenzo- yl)-N-cyclohexylmethyl] -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadJa zol-5- 75 carbonsäure- (N-cinnamoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 70 carbonsäure- (N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl ) -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 carbonsäure- N-cyclohexylmethyl-cf N-.(2,6-dichlorbenzoyl)J-amid !/ · -:35- ^ ..''Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin S5 · Postfach es CS ft i ' Dr. Heinz Hannse-Karl Otto Mittelstenschetd - Dr. Horst Wittel Postsehedr-Konto: Reriin-West 117S.101. Bankteitaht mmnin

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“ “ Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 8 ii 1’ i

Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum an Kürbispflanzen im Gewächshaus.

Mit den angegebenen Wirkstoffkonzentrationen tropfnaß gespritzte Kürbisjungpflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert, bei 24°C inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt. Die Fungizidwirkung berechnet man wie folgti 100 · Befall in Behandelt 100 - ' — = % Wirkung

Befall in Unbehandelt

Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.

C4 O» -- -, • S - 36 - 2 Vorstand: Dr. Harbart Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 * Dr·Heinz Hanra· · K*'1 0no Mlttelstenscftaid · Dr. Höret Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleittahl 10010010

SCHERING AG

— .36 “ Gewerblicher Rechtsschutz

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Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung . . mit % Wirkstoff ______0,025 0,005 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 92 carbonsäure-(N-acetyl-N-cy-clohexylmethyl ) -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 70 c arbonsäure-(N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 93 carbonsäure-(N-isobutyryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 85 60 carbonsäure- (N-propionyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 99 85 carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 90 carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid - 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 60 carbonsäure-[N-(2,4-dichlor-phenoxyacetyl)-N-cyclohexyl-methylj -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 80 carbonsäure- (N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid

Alle Behandlungen wurden vertragen von den Kürbispflanzen. f\- -37*- c Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311 il . ·>

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— 37"· — Gewerblicher Rechtsschutz ' BEISPIEL 9

Wirkung der Blattbehandlung gegen Piricularia oryzae an Reissämlingen im Gewächshaus.

| Junge Reispflanzen wurden mit der in der Tabelle angegebenen |

Wirkstoffkonzentration tropf naß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandel-! te Kontrollpflanzen durch Aufsprühen einer Suspension von Sporen j (etwa 200 000/ml) des.Blattfleckenerregers Piricularia oryzae I inokuliert und feucht bei +25 bis +27° C im Gewächshaus inkubiert.

Nach 5 Tagen wurde festgestellt, wieviel Prozent der Blattfläche befallen war. Aus diesen Befallzahlen errechnete man die Fungizidwirkung wie folgt: 100 · Befall in Behandelt 100--- % Wirkung

Befall in Unbehandelt

Die Substanzen waren als 20 %ige Spritzpulver formuliert.

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— — 3S “ £ Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 - Postfach 65 0311

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— 38 “ Gewerblicher Rechtsschutz

Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung nach Behandlung mit % Wirkstoff __OJ_ 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 carbonsäure- (N-benzoyl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 90 carbonsäure- (N-benzoyl-N- benzyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 carbonsäure-LN-benzoyl-N-(2-methylcyclohexyl]-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- -90 carbonsäure-(N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl ) -amid

Von den Pflanzen wurden die Behandlungen vertragen.

Λ S ,· j /" ! · u - 39 ’ - c Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG - D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 t Dr·Heinz Hannse > Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Koia : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010

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- jq'· — Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 10

Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Helminthosporium spec. an Gerste.

Gerstensaatgut mit natürlichem Befall durch Helminthosporium gramineum wurde unbehandelt beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelt in Pflanzgefäße mit Erde gesät und bei Temperaturen unter + 16°C der Keimung überlassen. Nach dem Auf laufen wurden die Keimlinge täglich 12 Stunden mit Kunstlicht be-! leuchtet. Nach etwa 5 Wochen wurden alle auf gelaufenen sowie die von Pilzen befallenen Pflanzen de Versuchsglied gezählt.

Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: « 100 » Befall in Behandelt 100--- 9ό Wirkung

Befall in Unbehandelt

Die Verbindungen liegen als 20 %ige Spritzpulver vor.

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|·ρ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn,· Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 650311 > Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzei r

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- - Gewerblicher Rechtsschutz .

Erfindungsgemäße Verbindungen 96 Wirkung mit g Wirkstoff/ 100 kg Saatgut • __10 2 15» 1 5.5 2,6 i t | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 100 70 : carbonsäure-(N-acetyl-N-cy- clohexylmethyl ) -amid

Vergle ichsmittel

Methoxyäthyl-Quecksilber- 96 86 70

Silikat BEISPIEL 11

Wirkung der Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries an Weizen.

Weizensaatgut wurde je kg mit 3 g Sporen des Steinbranderregers tilletia caries kontaminiert. Unbehandelte beziehungsweise wie in der Tabelle angegeben behandelte Körner wurden mit ihrem bärtigen Ende in Petrischalen mit feuchtem Lehm gedrückt und bei 1 Temperaturen unter +12°C 3 Tage inkubiert. Anschließend wurden die Körner entnommen und die Petrischalen mit den zurückbleiben- i

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! den Steinbrandsporen weiter inkubiert bei ca. +12 C. Nach 10

Tagen wurden die Sporen auf Keimung untersucht. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: v 2 " " ’ ‘ 7. - AI ; - : Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brohn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0-1 Berlin 65 Postfach 65ta 11 i Dr. Heinz Hannae - Kerl Otto Mitteletenscheid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 100 10010

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- 41j Gewerblicher Rechtsschutz 100 · Keimprozent in Behandelt 100 - ------ ' —.......... -- — = % Wirkung

Keimprozent in Unbehandelt

Die Substanzen liegen, als 20 %ige Spritzpulver vor·

Erfindungsgemäße Verbindung % Wirkung von 20 g töikstoff/100 kg Saatgut 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 carbonsäure- (N-chloracetyl-N-cyclohexylmethyl ) -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 75 carbonsäure-LN-(2,4-dichlorphe-noxyacetyl )-N-cyclohexylmethylJ-I amid 4—Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 84 carbonsäure-LN-(2-chlorbenzoyl)-N-cyclohexylmethyl}-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 80 carbonsäure-(N-cinnamoyl-N-> cyclohexylmethyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 82 carbonsäure-(N-cyclohexylcar-bonyl-N-cyclohexylmethyl ) -amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5- 90 carbonsäure(N-cyclohexylmethyl-N-cyclopropylcarbonyl)-amid / // ' \ 1 iS w ei a> S - -;42- ’J Vorstand : Dr. Herbart Asmis · Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG - D-1 Berlin ES · Postfach 65 0311 ? Dr·H,lnz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Wittel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010

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— * Gewerblicher Rechtsschutz BEISPIEL 12 i

Baumwollpflanzen im Stadium von 6 bis 7 voll entfalteten Laub-blättem wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 9 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller ursprünglich vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.

Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Entblätterung 4- Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 76,9 5- carbonsäure-(N-acetyl-N-cyclohexylmethyl)-amid

Vergléichsmittel

Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,5 65,4 4r * /1 /u-'-x /

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a · . * _ . 2 - ..43- 'J Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG - D-1 Berlin 6S · Postfach 65 0311 2 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenseteid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West Π75-101, Bankleitzahl 100 «010

JS Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdtwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1067006 00. Bankleitzahl 100400 C

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j — — Gewerblicher Rechtsschutz s j BEISPIEL 15 I Baumwollpflanzen im Stadium 5 Lis β entfalteter Laubblätter wurden mit den nachfolgend genannten Wirkstoffen als wäßrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,5 kg in 500 Liter Wasser/ha besprüht (Wiederholung 4-fach). Die Auszählung der abgefallenen Blätter 14 Tage nach der Applikation ist als Prozentsatz aller zum Behandlungszeitpunkt vorhandenen Blätter in der Tabelle wiedergegeben.

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Erfindungsgemäße Verbindung kg/ha % Blattfall 4- Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 81,0 5- carbonsäure-(N-chlorace-tyl)-amid 4- Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 81,0 5- carbonsäure-(N-valeryl-N-cyclohexylmethyl )-amid | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol- 0,5 66,7 H 5-carbonsäure-(N-isobutyryl- N-cyclohexylmethyl ) -amid . /1 IC» . . , j - -44 -

Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 i Dr·Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstensctieid · Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010

Claims

1 SCHERING AG

49. Gewerblicher Rechtsschutz 26. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure- (K-cyclohexyl-methyl-N-cyclopropylcarbonyl ) -amid 27 . 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-i K-cyclohexyl-methyl-N-(2,6-dichlc>rbenzoyl)j-amid V ~ 28. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyclohexyl- methyl-N-dichloracetyl)-amid 29. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-crotonoyl-N--cyclohexylmethyl)-amid 30. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl- ! -N-(2-furoyl)3-amid » '31. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl- r -N- ( 2,4-dichlorbenzoyl )3-amid 32. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N- ( 2-trif luormethylbenzoyl )J-amid 33. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5”Carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N- (3,6-dichlor-2-methoxybenzoyl)J-amid 34. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N- ( 3-trif luormethylbenzoyl )J-amid 35. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N- ( 3-furoyl )J -amid 36. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N- (2,5-äichlorbenzoyl)J-amid 37. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N- (3,5-dichlorbenzoyl)3-amid l· 'Λ -'so-

50. SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz > w 38. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N-( 2-phenoxybenzoyl )J-amid 39. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5“Carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonyl )J -amid 40. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-cyclohexylmethyl--N-(3 > 4-dichlorbenzoyl ) J-amid 41. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-£N-acetyl-N-(3-methyl-cyclohexyl -amid

42. Verfahren zur Herstellung von 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäure-amid-derivaten nach Ansprüchen 1 bis 41, dadurch gekennzeich- -net, daß man A) Metallverbindungen der allgemeinen Formel N-- R1 Θ B* o mit Acylhalogeniden der allgeméinen Formel - CO - X umsetzt oder * B) 1,2,3-Thiadiazol-5“Carbonsäureamide der allgemeinen Formel :i--R1 V /- ϊ - “Π - R2 - 51 - oi / v ^ Vorstand : Dr. Herbert Aamis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311

2 Dr. Heinz Hannse Karl Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzei - — f- IS . Oa.I 2 m. UVa.I 4 Λ4 D aaI/I .it«.ii f 4 ΑΛ 4 ΛΛ 4 A ; ' V . SCHERING AG — % 5.Ί — Gewerblicher Rechtsschutz in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit Acylhalo-geniden der allgemeinen Formel R3 - CO - X v reagieren läßt oder C) 1f2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen I Formel -Γ Ri i L C - NH - R- \ / II 2 mit Säureanhydriden der allgemeinen Formel R3 - CO - 0 - CO - r3 gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder D) 1,2,3-Thiacüazol-5-carbonsäureamide der allgemeinen Formel n-j-a, H J- CO - NH - R- mit \s/ 2 / 1 i ·-· - sa _ c Verstand : Or. Herbert Aamis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 i Dr*H,inz Henn*· · K"' Otto Mittelstenseheid Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto : Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010 '’* SCHERINGAG - „52 — Gewerblicher Rechtsschutz Isopropenylverbindungen der allgemeinen Formel R, - CO - 0 - C - CH, 3. ii 3 ch2 - gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt = oder E) 1,2,3-Thiadiazol-5-carboximidchloride der allgemeinen Formel *- R1 , N jj- C = N - R0 mit \ / 1 2 CI Carbonsäuren der allgemeinen Formel R3 - CO - OH in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt, oder F) Metallverbindungen der allgemeinen Formel Θ R_ C - I - R0 B ® mit 3 h - ^ 0 «7 Λ i Λ. - - Verstand : Dr. Herbart Asmls · Dr. Christian Bnihn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 i. Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Minelstenscheld Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010 i* '! -h V SCHERING AG - 53 ' — Gewerblicher Rechtsschutz 1,2,3-Tbiadiazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel H-pH, · N - C - X umsetzt oder ; \s/ « G) Amide der allgemeinen Formel R, - C - NH - R0 3 ii 2 0 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit 1,2,3-Tbia- ► diazol-5-carbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel N-r R- n y c - x \ / II : reagieren läßt oder H) Imidchloride der allgemeinen Formel R, - C « N - R« 3 i 2 CI mit 1,2f3-Thiadiazol-5-carbonsäuren· c* Λ ί -Λ. - :54 - Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-1 Berlin 65 · Postfach 65 0311 9 **_ «._· .. u · Au. ·.. - . p*_ t i * ur:u.ul _ ... - ......- _ . . .. ». SCHERINGAG — 54 “ Gewerblicher Rechtsschutz .*-1- R1 N - C - OH ^ s/ 0 in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren läßt, worin und R^ die oben angeführte Bedeutung haben, X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom und B ein einwertiges Metalläquivalent, bedeuten. • 43', Mittel mit herbizider,· wachstumsregulatorischer und'ent blätternder Wirkung', gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 41 ·

44. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 41.

45. Mittel nach Ansprüchen 43 und/oder 44 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.

46. Mittel mit herbizider, wachstumsregulatorischer und' ent- ? blätternder Wirkung, gekennzeichnet durch einen-Gehalt an 1,2,3“Thladiazol-5-carbonsäureamid-derivaten hergestellt nach den Verfahren nach Anspruch 42i 47’. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureamid-derivaten hergestellt Λ „ nach den Verfahren nach Anspruch 42’. V ] 0 r i \ Λ )( V. 0 ^ .. J Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-lBertln iS •"''Postfach Β0311\ X

1 Dr. Heinz Hanns· · Karl Otto Mittelstensüieid · Dr. Horat Witzel Postschedc-Konto : Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 '— J Vnnih»nH«r Hm ittfairhtentt * Πρ_ FHuerH v. SfhwarUkonoen Berliner r.nmmnrThanlr AR Berlin Knnfn-Nr. 108 70Û6ÛÛ. BanklfitZlhl 10Ô400 00