DE2601988A1 - 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

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DE2601988A1 DE19762601988 DE2601988A DE2601988A1 DE 2601988 A1 DE2601988 A1 DE 2601988A1 DE 19762601988 DE19762601988 DE 19762601988 DE 2601988 A DE2601988 A DE 2601988A DE 2601988 A1 DE2601988 A1 DE 2601988A1
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    • C07D285/01—Five-membered rings
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    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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Description

Die Verbindung betrifft neue 5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-sulfonyl-essigsäure-derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel.
(5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)-carbonsäure und deren Derivate sind bereits in allgemeiner Form als herbizide Mittel vorgeschlagen worden (DT-PS 1 817 949), ohne jedoch Essigsäure-Derivate zu benennen. Versuche haben ergeben, dass Thioessigsäure-Derivate dieser Verbindungsklasse keine herbiziden Eigenschaften besitzen.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel in der R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest und
R[tief]3 Wasserstoff, einen Alkylrest, ein einwertiges Metalläquivalent, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkylammoniumgruppe bedeuten,
das Pflanzenwachstum beeinflussen und als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautbekämpfungsmittel verwendet werden können.
Von diesen Derivaten zeichnen sich durch überragende herbizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff oder Methyl, R[tief]3 Wasserstoff, C[tief]1 - C[tief]4 - Alkyl, ein einwertiges Metalläquivalent, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkylammoniumgruppe bedeuten.
Als Alkylreste kommen zum Beispiel in Betracht Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec.-Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl und als Alkylammoniumgruppe Triäthylammonium, Tris-(2-hydroxy-äthyl)-ammonium, Tetramethylammonium und Tetrabutylammonium.
Unter dem einwertigen Metalläquivalent sind andererseits zu verstehen Na, K, Ca/2, Mg/2, NH[tief]4 und andere.
Hierbei ist zu bemerken, dass die Verbindungen mit R in der Bedeutung eines Metalläquivalents, einer Ammonium- oder einer Alkylammoniumgruppe überwiegend in ionogener Form vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel als Totalherbizide zur Vernichtung einer Ödlandschaft und von Sträuchern oder als selektive Herbizide in landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt werden.
Sie eignen sich zum Beispiel zur Bekämpfung von monokotylen Unkräutern, wie Poa, Eleusine indica, Setaria, Echinochloa, Digitaria, Avena fatua, Alopecurus, Sorghum halepense und Dikotyle, wie Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum, Xanthium.
Als landwirtschaftliche Kulturen, in denen eine Anwendung der Verbindungen in vorteilhafter Weise erfolgen kann, sind zum Beispiel zu nennen Hafer, Gerste, Weizen, Reis, Mais, Erdnüsse, Erbsen, Kartoffeln und andere.
Neben ihrer guten Breitenwirkung und hohen Selektivität ist die gute Wirkung gegen Schadgräser, insbesondere gegen Hirsearten, hervorzuheben, deren Bekämpfung nach dem Stand der Technik sehr schwierig ist. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeichnen sich in dieser Hinsicht durch eine überlegene Wirkung gegenüber bekannten Wirkstoffen analoger Wirkungsrichtung aus.
Zur Bekämpfung von Samenunkräutern werden in der Regel relativ niedrige Aufwandmengen von etwa 0,3 bis 1,5 kg Wirkstoff/ha benötigt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z.B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das lässt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,
Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten
"Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Sofern eine Verbreitung des Wirkungsspektrums oder die Vernichtung einer Ödlandflora beabsichtigt sind, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man entweder Verbindungen der allgemeinen Formel mit
a) Carbamoylchloriden der Formel b) Phosgen und Aminen der Formeln
COCl[tief]2 und
c) Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel oder
d) wenn R[tief]1 = H ist, mit Methylisocyanat CH[tief]3 -NCO
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder Carbaminsäureester der allgemeinen Formel mit einem Alkylamin der allgemeinen Formel reagieren lässt,
und die Reaktionsprodukte gegebenenfalls mit Oxydationsmitteln behandelt,
worin R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest,
R[tief]3 Wasserstoff, einen Alkylrest, ein einwertiges Metalläquivalent, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkylammoniumgruppe, R[tief]4 einen Alkylrest oder Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und n = 0 oder 2 darstellen.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Bei Verfahren, in denen Chlorwasserstoffsäure entsteht, setzt man zu ihrer Bindung organische Basen, wie tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen, wie Oxyde, Hydroxyde und Karbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle zu.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt zwischen -20° und 100°C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktionspartner in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclo- hexan, Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und halogenierte Äthylene, ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron, Ester, wie Essigsäuremethyl- und äthylester, Säureamide, wie Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsäuretriamid, Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril und viele andere.
Als Oxydantien können solche anorganischer oder organischer Natur verwendet werden. Als anorganische Agenzien eignen sich beispielsweise Chlor oder Kaliumpermanganat oder Chromsäure und ihre Salze oder Salpetersäure oder Wasserstoffperoxyd. Als organische Oxydationsmittel eignen sich Hydroperoxyde wie tert.-Butylperoxid, oder Persäuren wie m-Chlorperbenzoesäure u.a. oder N-Halogensäureamide wie N-Bromsuccinimid oder andere. Auf 1 Mol Thioverbindung werden hierfür zweckmäßigerweise vier Oxydationsäquivalente oder ein Überschuß hiervon im Temperaturbereich zwischen 0° und 100°C eingesetzt.
Als Reaktionsmedien verwendet man hierfür geeignete organische Lösungsmittel, wie Carbonsäure, z.B. Ameisensäure und Essigsäure, Äther, z.B. Dioxan, Ketone, z.B. Aceton, Säureamide, z.B.
Dimethylformamid, Nitrile, z.B. Acetonitril, oder andere, und zwar allein oder im Gemisch mit Wasser.
Die freien (5-Methylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-sulfonyl)-essigsäuren werden zweckmäßigerweise durch Hydrolyse der Ester im alkalischen Milieu und anschließende Zugabe von Mineralsäuren gewonnen. Übliche Neutralisation mit organischen oder anorganischen Basen führt zu den korrespondierenden Salzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
[5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure-tert.-butylester
36,5 g [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]-essigsäure-tert.-butylester vom Fp. 76-78°C werden in 130 ml Eisessig und 20 ml Wasser gelöst. In diese Lösung trägt man bei 40°C 20,55 g Kaliumpermanganat portionsweise ein, rührt noch 30 Minuten nach und reduziert schließlich in dem auf 0°C abgekühlten Gemisch den ausgefallenen Braunstein durch tropfenweise Zugabe einer Lösung von 20,9 g Natriummetabisulfit in 100 ml Wasser. Das ausgeschiedene Öl wird in Methylenchlorid aufgenommen, die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen, mit Magnesium- sulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Es hinterbleiben 34,4 g (85,9% der Theorie) [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure-tert.-butylester vom Fp. 130-132°C. Die Substanz schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthanol bei 144°C.
[5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure
15,4 g [5-(1,3-dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure-methylester werden in einer Lösung von 2 g Natriumhydroxyd in 100 ml Wasser suspendiert und bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, wodurch die Verbindung weggelöst wird.
Nach Ansäuern mit konz. Salzsäure wird die ausgeschiedene Substanz abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält so 14,6 g (99% der Theorie) [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure vom Fp. 151°C (Zersetzung).
[5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure, Triäthylammoniumsalz
In eine Suspension aus 5,6 g [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure in 6 ml Wasser werden unter Rühren 2,7 ml Triäthylamin getropft. Während des Zutropfens entsteht eine zähe Masse, die deshalb mit wenig Methanol verdünnt werden muß. Das Reaktionsgemisch wird noch 1 Stunde gerührt, gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 4,55 g (60,5% der Theorie) [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure, Triäthylammoniumsalz vom Fp. 177°C (Zersetzung).
[5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure-methylester
Eine Lösung von 2,50 g (5-Methylamino-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl)-essigsäure-methylester (Fp. 118°C) in 30 ml Tetrahydrofuran wird unter Rühren mit 0,9 ml Methylisocyanat versetzt und über Nacht bei 30°C gehalten. Danach wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der verbleibende Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält so 1,10 g (35,9% der Theorie) [5-(1,3-Dimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure-methylester vom Schmelzpunkt 157°C.
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Essigsäure-Derivate herstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchlose, kristalline Körper dar, die sowohl in Wasser als auch in organischen Lösungsmitteln wie Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Karbonsäuren, Estern, Karbonsäureamiden und Karbonsäurenitrilen gut löslich sind.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen geht aus den folgenden Versuchsbeispielen hervor.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Suspension mit 500 Liter/ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse drei Wochen nach der Behandlung zeigen, dass die erfindungsgemäßen Mittel besser herbizid wirksam waren und höhere Selektivität zeigten als die Vergleichsverbindung.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wässrige Suspension mit 500 Litern/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Auch hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine bessere Wirkung und eine bessere Selektivität als das Vergleichsmittel.

Claims (7)

1. (5-Alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl)-essigsäure-derivate der allgemeinen Formel in der R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest und R[tief]3 Wasserstoff, einen Alkylrest, ein einwertiges Metalläquivalent, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkylammoniumgruppe bedeuten.
2. Essigsäure-derivate der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, in der R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff oder Methyl, R[tief]3 Wasserstoff, C[tief]1 - C[tief]4 - Alkyl, ein einwertiges Metalläquivalent, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkylammoniumgruppe bedeuten.
3. [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsäure.
4. [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsaures Kalium.
5. [5-(1,3,3-Trimethylureido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfonyl]-essigsaures Ammonium.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Verbindungen der allgemeinen Formel mit
a) Carbamoylchloriden der Formel b) Phosgen und Aminen der Formeln
COCl[tief]2 und c) Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel oder d) wenn R[tief]1 = H ist, mit Methylisocyanat CH[tief]3 - NCO
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder
Carbaminsäureester der allgemeinen Formel mit einem Alkylamin der allgemeinen Formel reagieren lässt,
und die Reaktionsprodukte gegebenenfalls mit Oxydationsmitteln behandelt,
worin R[tief]1 und R[tief]2 jeweils Wasserstoff oder einen Alkylrest,
R[tief]3 Wasserstoff, einen Alkylrest, ein einwertiges Metalläquivalent, eine Ammoniumgruppe oder eine Alkylammoniumgruppe,
R[tief]4 einen Alkylrest oder Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und
n = 0 oder 2 darstellen.
7. Herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung nach Ansprüchen 1 bis 5.
DE19762601988 1976-01-16 1976-01-16 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel Withdrawn DE2601988A1 (de)

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