SU607529A3 - Гербицидное средство - Google Patents
Гербицидное средствоInfo
- Publication number
- SU607529A3 SU607529A3 SU772439555A SU2439555A SU607529A3 SU 607529 A3 SU607529 A3 SU 607529A3 SU 772439555 A SU772439555 A SU 772439555A SU 2439555 A SU2439555 A SU 2439555A SU 607529 A3 SU607529 A3 SU 607529A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulfonyl
- thiadiazol
- urea
- acetic acid
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 5
- -1 butyl-sulfonyl-1, 3,4-thiadiazol-2-yl Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 3
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- VYNUATGQEAAPAQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfonylacetic acid Chemical compound OC(=O)C=S(=O)=O VYNUATGQEAAPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам дл борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и всп могательные компоненты из числа жид ких или твердых носителей, эмульгато ров, диспергаторов и т.д. Известны гербицидные средства, действующими веществами которых вл ютс различные замещенные мочевины К таким средствг1М относитс , например , средство на основе 1,.1-диалкил-3- (5-алкилтио-1/3,4-тиадиазолил-2) мочевины или на основе 1,1,3-триалкил-3- (5-алкилсульфонил-1,3,4тиадиазолил-2 ) мочевины 2 . Однако известные гербицидные средства, груп пы недостаточно эффективны. Целью изобретени вл етс новое гербицидное средство на, основе замещенной величины, обладающее повышенной гербицидно активностью и избира тельностью: действи . Указанна цель достигаетс тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют эаМещенную мочевину общей формулы 1 g K-N Нз-К-С- Г-6 ft-iiOz-UHzeon . 1 I I BS0 где R и Т - одинаковые или различные и означают водород или низший алкил, а Т - водород, низший алкил или катион органического или неорганического основани . . Содержание действующего вещества в гербицидном средстве 10-80 вес.% Гербицидное средство по изобретению примен ют обычно в виде растворов, . эмульсий, паст, порошков и т.д. Их готов т известными способами. Предлагаемое средство можно ис пользовать как избирательный гербицид в посевах таких культурных растений, как арахис, овес, пшеница, кукуруза, картофель и др., а также как гербицид сплошного действи дл уничтожени растительности в местах, где она нежелательна. Способ получени соединений формулы , основан на взаимсадействии производных (5-алкиламино-1,3,4-тиадиаэол-2-ил-суль фонил) .-уксусных кислот с карбамоилхлоридами, с фосгеном и ами нами, сложньвш эфиргиш карбаминовой кислоты или с метилизоциаиатом. Их получают и другими способами. Далее приведены соедн еви формулы 1 и при меры эффективности их как гербицидно средства. 1. 5-{1,3-ддаметилуревдо)-1,3,4-тиадиа зол-2-ил-сульфоии л уксусна кислота, 2.Триэтиламмониева соль С 5-(1, диметилуреидо) -1,3,4-тиадиазол-2-и 11 сульфонилД-уксусиой кислоты. 3.Метиловый эфир (1,3-димети У15еидо) -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонйлЗ уксусной кислоты. 4. Метиловый эфир 5- (3-метилуре идо) -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил 7-уксусной кислоты. 5. J 5-(3-мeтилypeидo)-l,3,4-тиaдиaэoл-2-ил-cyльфoнилi} УKcycнa кислота . 6. Этиловый эфир 15-(1,3-диметил уреидо) -1,3,4-тиадиазол- 2-ил-суль,фонил Т-уксусной кислоты. 7.Метиловый эфир 5-(1,3,3-три метилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-илсульфонил -уксусной кислоты. 8.С 5-(1,3,3-триметилуреидо)-1,3 4-тиадиазол-2-ил-сульфонилД -уксусна кислота. 9.(1,3-диметилуреидо)-l,3,4-тиaдиaзoл-2-ил-cyльфoнил J ацетат ка ли .. 10.L5-(1,3-диметилуреидо)-1,3, . 4-тиадиазол-2-ил-сульфонил j ацетат натри , 11. Этиловый эфир С5-(1,3,3-триметилуреидо )-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонилД уксусной кислоты. 12.Трет, бутиловый эфир 5-(L,3-диметилуреидо )- 1,3,4-тиёщйазол-2-ил-сульфонил уксусной кислоты. 13.(1,3,3-триметилуреидо)-1, 3,4-тиадиазол-2-ил сульфонил ацетат кали . 14. 5-(l,3,3-тpимeтилypeидo)-l ,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил2 ацетат аммони . Пример. Опытные растени до прорастани обрабатывали в теплице - указанными средствами при норме расхода 1 кг биологического активного вещества на 1 га. Средства равнс 1ерно наносили на почву в виде водных суспензий (500 л/га). Результаты, полученные спуст 3 недели после обработки , показали, что предлагаемые средства про вл ют более высокую активность , чем известные средства, как это следует из данных, приведенных в табл.1 и 2, где О - полностью уничтожено; 10 - не повреждено. Пример 2. В теплице опытные растени после прорастани обрабатывали указанными.средствами при норме расхода 1 кг биологически активного, вещества на 1 га. Средства равномерно наносили обрызгивани растений (в виде водной суспензии с 500 л/га). Спуст 3 недели после обработки становили, что предлагаемые средста показали лучшее гербицидное дейтвие и лучшую селективность, чем равнительное средство. Таблица
Т 5-(1,3,3-Триметилуреидо)/ -1j 3,4-тиадиаэол-2-ил-сульфонилД уксусна кислота
5-(1,3,3-Триметилуреидо)-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил ацетат кали 10
5-(1,3,3-Триметилуреидр)-1 ,3,4-тиадиазал-2-ил-сульфонилД ацетат аммони .8
Сравнительное
с|)едство
,1,3-Триметг Л-3- 5-Н .-бутилсульфонил-1,3,4 .-тиадиазол-2-ил мо евина
ОО
000
ОО
000
о о
ООП
1 5 О
2б
( 1,3,3-тоиметилуреидо )-I,3,4-тиaдиaэoл-2-ил-cyльфoнил J -уксусна кислота10
5-(1,3,3-триметилуре:до )-1,3,4-тиадизол--2-ил-сульфонил ацетат кали .10
LS- (1, 3,3-триметилурейдо )-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфоиилЗ ацетат аммони 8
Сравнительное
средство
Claims (2)
1,1,3-Триметил-З-(5- И бутил-сульфонил- 1 , 3,4-тиадиазол-2-ил . мочевина Формула изобретени Гербицидное средство, содержащее действующее вещество из группы замещенных мочевини вспомогательные компоненты из числа жидких или твер носителей, О1:личающеес тем, что, с целью повышени эффекти ности средства, в качестве замаценн мочевины используют соединение общей формулы О N-M C-SO.CHjCOT, тг. т. о
Таблица2,
00О
00 О
О О
00 О где и Т - одинаковые или различные и означают водород или низший алкил, аТ -водород, низший алкил или катион органического или неорганического основани , в количестве 10-80 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент СССР W 320964, кл. 4 01 tt 9/20, 1968.
2.Патент Швейцарии 513585, кл, А 01 И 9/14, 1971.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762601988 DE2601988A1 (de) | 1976-01-16 | 1976-01-16 | 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU607529A3 true SU607529A3 (ru) | 1978-05-15 |
Family
ID=5967828
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772436753A SU645575A3 (ru) | 1976-01-16 | 1977-01-10 | Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты |
SU772439555A SU607529A3 (ru) | 1976-01-16 | 1977-01-14 | Гербицидное средство |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772436753A SU645575A3 (ru) | 1976-01-16 | 1977-01-10 | Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4073793A (ru) |
JP (1) | JPS5289674A (ru) |
AR (1) | AR217635A1 (ru) |
AT (1) | AT349829B (ru) |
AU (1) | AU510737B2 (ru) |
BE (1) | BE850395A (ru) |
BG (1) | BG27519A3 (ru) |
BR (1) | BR7700107A (ru) |
CA (1) | CA1078849A (ru) |
CS (1) | CS192473B2 (ru) |
DD (1) | DD128402A5 (ru) |
DE (1) | DE2601988A1 (ru) |
DK (1) | DK563376A (ru) |
EG (1) | EG12373A (ru) |
ES (1) | ES455043A1 (ru) |
FI (1) | FI57756C (ru) |
GB (1) | GB1573812A (ru) |
GR (1) | GR63151B (ru) |
IE (1) | IE44335B1 (ru) |
IL (1) | IL50983A (ru) |
IN (1) | IN145510B (ru) |
IT (1) | IT1078755B (ru) |
LU (1) | LU76576A1 (ru) |
NL (1) | NL7613442A (ru) |
NZ (1) | NZ183027A (ru) |
PH (1) | PH11813A (ru) |
PL (1) | PL101701B1 (ru) |
PT (1) | PT65900B (ru) |
RO (1) | RO72834A (ru) |
SE (1) | SE7700320L (ru) |
SU (2) | SU645575A3 (ru) |
TR (1) | TR19326A (ru) |
ZA (1) | ZA77200B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4273574A (en) * | 1980-08-14 | 1981-06-16 | Gulf Oil Corporation | 2-[3-(4-Chlorophenoxy)propylthio]-5-(1,3,3-trimethylureido)-1,3,4-thiadiazole and use as a post-emergent herbicide |
US4576629A (en) * | 1984-03-15 | 1986-03-18 | Union Carbide Corporation | Herbicidal thiadiazole ureas |
DE3723683A1 (de) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | Bayerische Motoren Werke Ag | Federspeicherbremszylinder mit einer notloeseeinrichtung |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1817949U (de) | 1958-11-12 | 1960-09-08 | John Deerflanz Ag | Dreschmaschine, insbesondere maehdrescher. |
DE1816567A1 (de) * | 1968-12-23 | 1970-07-02 | Bayer Ag | N-Acylderivate von 5-Amino-1,3,4-thiadiazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3773780A (en) * | 1971-03-10 | 1973-11-20 | Bayer Ag | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds |
-
1976
- 1976-01-16 DE DE19762601988 patent/DE2601988A1/de not_active Withdrawn
- 1976-11-24 IL IL50983A patent/IL50983A/xx unknown
- 1976-11-29 PT PT65900A patent/PT65900B/pt unknown
- 1976-12-01 FI FI763460A patent/FI57756C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 NL NL7613442A patent/NL7613442A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-10 IN IN2183/CAL/76A patent/IN145510B/en unknown
- 1976-12-15 DK DK563376A patent/DK563376A/da unknown
- 1976-12-21 RO RO7688801A patent/RO72834A/ro unknown
- 1976-12-29 BG BG7635050A patent/BG27519A3/xx unknown
- 1976-12-29 AT AT975876A patent/AT349829B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-07 NZ NZ183027A patent/NZ183027A/xx unknown
- 1977-01-10 GB GB708/77A patent/GB1573812A/en not_active Expired
- 1977-01-10 SU SU772436753A patent/SU645575A3/ru active
- 1977-01-10 BR BR7700107A patent/BR7700107A/pt unknown
- 1977-01-11 TR TR19326A patent/TR19326A/xx unknown
- 1977-01-13 SE SE7700320A patent/SE7700320L/xx unknown
- 1977-01-14 BE BE174092A patent/BE850395A/xx unknown
- 1977-01-14 SU SU772439555A patent/SU607529A3/ru active
- 1977-01-14 IE IE65/77A patent/IE44335B1/en unknown
- 1977-01-14 LU LU76576A patent/LU76576A1/xx unknown
- 1977-01-14 US US05/759,558 patent/US4073793A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-14 IT IT19309/77A patent/IT1078755B/it active
- 1977-01-14 PH PH19349A patent/PH11813A/en unknown
- 1977-01-14 AR AR266204A patent/AR217635A1/es active
- 1977-01-14 ZA ZA00770200A patent/ZA77200B/xx unknown
- 1977-01-14 DD DD7700196934A patent/DD128402A5/xx unknown
- 1977-01-14 CA CA269,724A patent/CA1078849A/en not_active Expired
- 1977-01-14 PL PL1977195315A patent/PL101701B1/pl unknown
- 1977-01-14 ES ES455043A patent/ES455043A1/es not_active Expired
- 1977-01-15 GR GR52583A patent/GR63151B/el unknown
- 1977-01-15 EG EG26/77A patent/EG12373A/xx active
- 1977-01-17 JP JP386277A patent/JPS5289674A/ja active Pending
- 1977-01-17 AU AU21381/77A patent/AU510737B2/en not_active Expired
- 1977-01-17 CS CS77281A patent/CS192473B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3131509A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
SU1276243A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US4294605A (en) | Agents for the defoliation of plants | |
SU670194A3 (ru) | Гербицидна композици | |
SU717990A3 (ru) | Гербицидное средство | |
SU607529A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US2863754A (en) | Method of weed control | |
SU651645A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
SU673135A3 (ru) | Гербицидный состав | |
CH510042A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryl-1,2,4-oxadiazolidinverbindungen mit herbicider Aktivität und Verwendung der neuen Verbindungen als Herbicide | |
US3276855A (en) | N-alkylmercapto-ureas and a method for controlling weeds | |
SU628799A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US3187041A (en) | N-alkoxy phenylacetamides | |
CA1199808A (en) | Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition | |
US3127408A (en) | 4-thiocyanato-2-butynyl carbamates | |
SU580801A3 (ru) | Гербицидное средство | |
SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
SU646876A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US4226881A (en) | Insecticidal compositions | |
JPH0427961B2 (ru) | ||
SU656464A3 (ru) | Гербицидное средство | |
US4332817A (en) | Insecticidal compositions | |
SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
US4239524A (en) | Thiadiazolyl ureas with herbicidal effect |