SU607529A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство

Info

Publication number
SU607529A3
SU607529A3 SU772439555A SU2439555A SU607529A3 SU 607529 A3 SU607529 A3 SU 607529A3 SU 772439555 A SU772439555 A SU 772439555A SU 2439555 A SU2439555 A SU 2439555A SU 607529 A3 SU607529 A3 SU 607529A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sulfonyl
thiadiazol
urea
acetic acid
lower alkyl
Prior art date
Application number
SU772439555A
Other languages
English (en)
Inventor
Арндт Фридрих
Нюсслайн Людвиг
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU607529A3 publication Critical patent/SU607529A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/1251,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам дл  борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и всп могательные компоненты из числа жид ких или твердых носителей, эмульгато ров, диспергаторов и т.д. Известны гербицидные средства, действующими веществами которых  вл ютс  различные замещенные мочевины К таким средствг1М относитс , например , средство на основе 1,.1-диалкил-3- (5-алкилтио-1/3,4-тиадиазолил-2) мочевины или на основе 1,1,3-триалкил-3- (5-алкилсульфонил-1,3,4тиадиазолил-2 ) мочевины 2 . Однако известные гербицидные средства, груп пы недостаточно эффективны. Целью изобретени   вл етс  новое гербицидное средство на, основе замещенной величины, обладающее повышенной гербицидно активностью и избира тельностью: действи . Указанна  цель достигаетс  тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют эаМещенную мочевину общей формулы 1 g K-N Нз-К-С- Г-6 ft-iiOz-UHzeon . 1 I I BS0 где R и Т - одинаковые или различные и означают водород или низший алкил, а Т - водород, низший алкил или катион органического или неорганического основани . . Содержание действующего вещества в гербицидном средстве 10-80 вес.% Гербицидное средство по изобретению примен ют обычно в виде растворов, . эмульсий, паст, порошков и т.д. Их готов т известными способами. Предлагаемое средство можно ис пользовать как избирательный гербицид в посевах таких культурных растений, как арахис, овес, пшеница, кукуруза, картофель и др., а также как гербицид сплошного действи  дл  уничтожени  растительности в местах, где она нежелательна. Способ получени  соединений формулы , основан на взаимсадействии производных (5-алкиламино-1,3,4-тиадиаэол-2-ил-суль фонил) .-уксусных кислот с карбамоилхлоридами, с фосгеном и ами нами, сложньвш эфиргиш карбаминовой кислоты или с метилизоциаиатом. Их получают и другими способами. Далее приведены соедн еви  формулы 1 и при меры эффективности их как гербицидно средства. 1. 5-{1,3-ддаметилуревдо)-1,3,4-тиадиа зол-2-ил-сульфоии л уксусна  кислота, 2.Триэтиламмониева  соль С 5-(1, диметилуреидо) -1,3,4-тиадиазол-2-и 11 сульфонилД-уксусиой кислоты. 3.Метиловый эфир (1,3-димети У15еидо) -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонйлЗ уксусной кислоты. 4. Метиловый эфир 5- (3-метилуре идо) -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил 7-уксусной кислоты. 5. J 5-(3-мeтилypeидo)-l,3,4-тиaдиaэoл-2-ил-cyльфoнилi} УKcycнa  кислота . 6. Этиловый эфир 15-(1,3-диметил уреидо) -1,3,4-тиадиазол- 2-ил-суль,фонил Т-уксусной кислоты. 7.Метиловый эфир 5-(1,3,3-три метилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-илсульфонил -уксусной кислоты. 8.С 5-(1,3,3-триметилуреидо)-1,3 4-тиадиазол-2-ил-сульфонилД -уксусна  кислота. 9.(1,3-диметилуреидо)-l,3,4-тиaдиaзoл-2-ил-cyльфoнил J ацетат ка ли .. 10.L5-(1,3-диметилуреидо)-1,3, . 4-тиадиазол-2-ил-сульфонил j ацетат натри , 11. Этиловый эфир С5-(1,3,3-триметилуреидо )-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонилД уксусной кислоты. 12.Трет, бутиловый эфир 5-(L,3-диметилуреидо )- 1,3,4-тиёщйазол-2-ил-сульфонил уксусной кислоты. 13.(1,3,3-триметилуреидо)-1, 3,4-тиадиазол-2-ил сульфонил ацетат кали . 14. 5-(l,3,3-тpимeтилypeидo)-l ,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил2 ацетат аммони . Пример. Опытные растени  до прорастани  обрабатывали в теплице - указанными средствами при норме расхода 1 кг биологического активного вещества на 1 га. Средства равнс 1ерно наносили на почву в виде водных суспензий (500 л/га). Результаты, полученные спуст  3 недели после обработки , показали, что предлагаемые средства про вл ют более высокую активность , чем известные средства, как это следует из данных, приведенных в табл.1 и 2, где О - полностью уничтожено; 10 - не повреждено. Пример 2. В теплице опытные растени  после прорастани  обрабатывали указанными.средствами при норме расхода 1 кг биологически активного, вещества на 1 га. Средства равномерно наносили обрызгивани  растений (в виде водной суспензии с 500 л/га). Спуст  3 недели после обработки становили, что предлагаемые средста показали лучшее гербицидное дейтвие и лучшую селективность, чем равнительное средство. Таблица
Т 5-(1,3,3-Триметилуреидо)/ -1j 3,4-тиадиаэол-2-ил-сульфонилД уксусна  кислота
5-(1,3,3-Триметилуреидо)-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил ацетат кали  10
5-(1,3,3-Триметилуреидр)-1 ,3,4-тиадиазал-2-ил-сульфонилД ацетат аммони .8
Сравнительное
с|)едство
,1,3-Триметг Л-3- 5-Н .-бутилсульфонил-1,3,4 .-тиадиазол-2-ил мо евина
ОО
000
ОО
000
о о
ООП
1 5 О
( 1,3,3-тоиметилуреидо )-I,3,4-тиaдиaэoл-2-ил-cyльфoнил J -уксусна  кислота10
5-(1,3,3-триметилуре:до )-1,3,4-тиадизол--2-ил-сульфонил ацетат кали .10
LS- (1, 3,3-триметилурейдо )-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфоиилЗ ацетат аммони 8
Сравнительное
средство

Claims (2)

1,1,3-Триметил-З-(5- И бутил-сульфонил- 1 , 3,4-тиадиазол-2-ил . мочевина Формула изобретени  Гербицидное средство, содержащее действующее вещество из группы замещенных мочевини вспомогательные компоненты из числа жидких или твер носителей, О1:личающеес тем, что, с целью повышени  эффекти ности средства, в качестве замаценн мочевины используют соединение общей формулы О N-M C-SO.CHjCOT, тг. т. о
Таблица2,
00О
00 О
О О
00 О где и Т - одинаковые или различные и означают водород или низший алкил, аТ -водород, низший алкил или катион органического или неорганического основани , в количестве 10-80 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патент СССР W 320964, кл. 4 01 tt 9/20, 1968.
2.Патент Швейцарии 513585, кл, А 01 И 9/14, 1971.
SU772439555A 1976-01-16 1977-01-14 Гербицидное средство SU607529A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762601988 DE2601988A1 (de) 1976-01-16 1976-01-16 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU607529A3 true SU607529A3 (ru) 1978-05-15

Family

ID=5967828

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772436753A SU645575A3 (ru) 1976-01-16 1977-01-10 Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты
SU772439555A SU607529A3 (ru) 1976-01-16 1977-01-14 Гербицидное средство

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772436753A SU645575A3 (ru) 1976-01-16 1977-01-10 Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4073793A (ru)
JP (1) JPS5289674A (ru)
AR (1) AR217635A1 (ru)
AT (1) AT349829B (ru)
AU (1) AU510737B2 (ru)
BE (1) BE850395A (ru)
BG (1) BG27519A3 (ru)
BR (1) BR7700107A (ru)
CA (1) CA1078849A (ru)
CS (1) CS192473B2 (ru)
DD (1) DD128402A5 (ru)
DE (1) DE2601988A1 (ru)
DK (1) DK563376A (ru)
EG (1) EG12373A (ru)
ES (1) ES455043A1 (ru)
FI (1) FI57756C (ru)
GB (1) GB1573812A (ru)
GR (1) GR63151B (ru)
IE (1) IE44335B1 (ru)
IL (1) IL50983A (ru)
IN (1) IN145510B (ru)
IT (1) IT1078755B (ru)
LU (1) LU76576A1 (ru)
NL (1) NL7613442A (ru)
NZ (1) NZ183027A (ru)
PH (1) PH11813A (ru)
PL (1) PL101701B1 (ru)
PT (1) PT65900B (ru)
RO (1) RO72834A (ru)
SE (1) SE7700320L (ru)
SU (2) SU645575A3 (ru)
TR (1) TR19326A (ru)
ZA (1) ZA77200B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4273574A (en) * 1980-08-14 1981-06-16 Gulf Oil Corporation 2-[3-(4-Chlorophenoxy)propylthio]-5-(1,3,3-trimethylureido)-1,3,4-thiadiazole and use as a post-emergent herbicide
US4576629A (en) * 1984-03-15 1986-03-18 Union Carbide Corporation Herbicidal thiadiazole ureas
DE3723683A1 (de) * 1987-07-17 1989-01-26 Bayerische Motoren Werke Ag Federspeicherbremszylinder mit einer notloeseeinrichtung

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1817949U (de) 1958-11-12 1960-09-08 John Deerflanz Ag Dreschmaschine, insbesondere maehdrescher.
DE1816567A1 (de) * 1968-12-23 1970-07-02 Bayer Ag N-Acylderivate von 5-Amino-1,3,4-thiadiazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3773780A (en) * 1971-03-10 1973-11-20 Bayer Ag 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DD128402A5 (de) 1977-11-16
RO72834B (ro) 1983-07-30
RO72834A (ro) 1983-08-03
IE44335B1 (en) 1981-10-21
EG12373A (en) 1979-03-31
FI57756B (fi) 1980-06-30
BR7700107A (pt) 1977-09-06
PH11813A (en) 1978-07-14
SU645575A3 (ru) 1979-01-30
ES455043A1 (es) 1977-12-16
AR217635A1 (es) 1980-04-15
NZ183027A (en) 1978-12-18
CA1078849A (en) 1980-06-03
BE850395A (fr) 1977-07-14
TR19326A (tr) 1978-11-28
AU2138177A (en) 1978-07-27
LU76576A1 (ru) 1977-06-20
IT1078755B (it) 1985-05-08
DE2601988A1 (de) 1977-07-21
DK563376A (da) 1977-07-17
ATA975876A (de) 1978-09-15
FI57756C (fi) 1980-10-10
IL50983A (en) 1981-01-30
PT65900A (de) 1976-12-01
BG27519A3 (en) 1979-11-12
GB1573812A (en) 1980-08-28
JPS5289674A (en) 1977-07-27
SE7700320L (sv) 1977-07-17
NL7613442A (nl) 1977-07-19
AT349829B (de) 1979-04-25
IE44335L (en) 1977-07-16
CS192473B2 (en) 1979-08-31
GR63151B (en) 1979-09-25
PT65900B (de) 1978-05-18
IL50983A0 (en) 1977-01-31
ZA77200B (en) 1978-04-26
PL101701B1 (pl) 1979-01-31
AU510737B2 (en) 1980-07-10
IN145510B (ru) 1978-10-28
US4073793A (en) 1978-02-14
FI763460A (ru) 1977-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3131509A (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
SU1276243A3 (ru) Гербицидное средство
US4294605A (en) Agents for the defoliation of plants
SU670194A3 (ru) Гербицидна композици
SU717990A3 (ru) Гербицидное средство
SU607529A3 (ru) Гербицидное средство
US2863754A (en) Method of weed control
SU651645A3 (ru) Гербицидна композици
US3535101A (en) Herbicide and algicide means
SU673135A3 (ru) Гербицидный состав
CH510042A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aryl-1,2,4-oxadiazolidinverbindungen mit herbicider Aktivität und Verwendung der neuen Verbindungen als Herbicide
US3276855A (en) N-alkylmercapto-ureas and a method for controlling weeds
SU628799A3 (ru) Гербицидна композици
US3187041A (en) N-alkoxy phenylacetamides
CA1199808A (en) Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition
US3127408A (en) 4-thiocyanato-2-butynyl carbamates
SU580801A3 (ru) Гербицидное средство
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
SU646876A3 (ru) Гербицидное средство
US4226881A (en) Insecticidal compositions
JPH0427961B2 (ru)
SU656464A3 (ru) Гербицидное средство
US4332817A (en) Insecticidal compositions
SU849976A3 (ru) Фунгицидоинсектицидное средство
US4239524A (en) Thiadiazolyl ureas with herbicidal effect