SU645575A3 - Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты - Google Patents
Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислотыInfo
- Publication number
- SU645575A3 SU645575A3 SU772436753A SU2436753A SU645575A3 SU 645575 A3 SU645575 A3 SU 645575A3 SU 772436753 A SU772436753 A SU 772436753A SU 2436753 A SU2436753 A SU 2436753A SU 645575 A3 SU645575 A3 SU 645575A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- sulfonyl
- thiadiazole
- alkylureide
- thiadiazol
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 tertiary amines Chemical class 0.000 description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HZCHSSOJEBDZFV-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-[methyl(methylcarbamoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]acetic acid Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC(O)=O)S1 HZCHSSOJEBDZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMEMNXZNOAHOLR-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(methylcarbamoylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]acetic acid Chemical compound CNC(=O)NC1=NN=C(S(=O)(=O)CC(O)=O)S1 QMEMNXZNOAHOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFIGMDIQJBEKPE-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-[dimethylcarbamoyl(methyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]acetic acid Chemical compound CN(C(=O)N(C)C)C1=NN=C(S1)S(=O)(=O)CC(=O)O JFIGMDIQJBEKPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HNHPYDXBUDKQSO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[5-[dimethylcarbamoyl(methyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]acetate Chemical compound C(C)OC(CS(=O)(=O)C=1SC(=NN1)N(C(=O)N(C)C)C)=O HNHPYDXBUDKQSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MECVXNSZFMKHPE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[5-[dimethylcarbamoyl(methyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]acetate Chemical compound COC(CS(=O)(=O)C=1SC(=NN1)N(C(=O)N(C)C)C)=O MECVXNSZFMKHPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Substances [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
(5-АЛКИЛУРЕИДО-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-ИЛ-СУЛЬФОНИЛ)УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных (5-алкилуреидо-1,3,
4-тиадиазол -2-ил-сульфонил)-зксусной кислоты общей формулы
туре от -20 до 10°С и подвергают взаимодействию сначала с фосгеном, затем с амином формулы
.СНз
HN
III R
где R1 имеет указанные значени .
Исходные продукты дл получени соединений согласно изобретению сами по себе известны или могут быть получены по известным методикам.
Дл св зывани кислоты в реакционную среду добавл ют органические основани , такие как третичные амины, например триэтиламин или Н,Ы-диметиланилин, пиридиновые основани или пригодные неорганические основани : окиси, гидроокиси и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов .
Взаимодействие компонентов реакции происходит при температуре от -20 до 10°С, возможно проведение реакции и при комнатной температуре.
Дл синтеза соединений по предлагаемому способу компоненты реакции используютс примерно в эквимол рных количествах . Пригодными реакционными средами вл ютс инертные по отношению к компонентам реакции растворители: алифатические и ароматические углеводороды, как петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол и ксилол, галогенированные углеводороды , как хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый тлерод, н галогенированные этилены, эфироподобные соединени , как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, кетоны , как ацетон, метилизобутилкетон и
изофорон, сложные эфиры, как этилацетат и. метил ацетат, амиды кислот, как диметилформамид и гексаметилфосфортриамид, нитрилы карбоновых кислот, как ацетонитрил , и многие другие.
Пример. Бутиловый эфир 5-(1,3,3-триметилуреидо ) - 1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил -уксусной кислоты.
25 мл фосгена конденсируют при -20°С и раствор ют в 50 мл метиленхлорида.
При температуре от -5 до 0°С при перемешивании и наружном охлаждении в течение 30 мин к полученному раствору прикапывают раствор 73,5 г третичного бутилового эфира (5-метиламино-1,3,4 - тиадиазол-2-ил-сульфонил )-уксусной кислоты и 33 мл Н,Ы-диметиланилина в 400 мл метиленхлорида . После 2 ч неремешивани реакционную смесь при перемешивании выливают в лед ную воду, отдел ют органическую фазу, сушат над сульфатом магни и сгущают в вакууме. В масл нистый остаток добавл ют 100 мл ацетонитфила и при
10°С при перемешивании прикапывают к смеси, котора состоит из 19,0 хлоргидрата диметиламина, 64,0 мл триэтиламина и 250 мл ацетонитрила. Реакционный раствор неремешивают в течение часа, выливают в
лед ную воду, экстрагируют метиленхлоридом , промывают водой, сушат экстрагент над сульфатом магни и отгон ют в вакууме . В качестве остатка получают 81 г (89,0%
от теории) грет-бутилового эфира 5-(1,3,3триметилуреидо )-1,3,4 - тиадиазол - 2-илсульфонил -уксусной кислоты; т. пл. 140-
142°С.
Аналогичным образом получают следующие производные уксусной кислоты:
Название соединени
5-(1,3-Диметалуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил уксусна кислота
Трнэтиламмониева соль 5-(1,3-диметил-уреидо)-,3,4тиадиазол-2-ил-сульфонил -уксусной кислоты
Метиловый эфир 5-(1,3-диметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2ил-сульфонил -уксусной кислоты
Метиловый эфир 5-(3-метилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-илсульфонил -уксусной кислоты
5-(3-Метилуреидо)-1,3,4-тиадназол-2-ил-сульфонил -уксусна кислота
Этиловый эфир 5-(1,3-диметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2ил-сульфонил -уксусной кислоты
Метиловый эфир 5-(1,3,3-триметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил -уксусной кислоты
5-(1,3,3-Триметил уреидо)-1,3,4-тиади азол-2- ил- с уль фони л уксусна кислота
5-(1,3-Диметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил ацетат кали
5-(1,3-Диметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил ацбтат натри
Этиловый эфир 5-(1,3,3-триметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил -уксусной кислоты
7 е7И-бутиловый эфир 5-(1,3-диметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил -уксусной кислоты
5-(1ДЗ-Триметилуреидо)-1,3,4-ти адиазол-2-ил-сульфонил ацетат кали
5-(1,3,3-Триметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфоннл ацетат аммони
Полученные по предлагаемому способу соединени представл ют собой бесцветные и не имеющие запаха кристаллические вещества , которые хорошо растворимы как в воде, так и в органических растворител х: углеводородах, галогенированных углеводородах , простых эфирах, кетонах, спиртах, карбоновых кислотах, сложных эфирах.
Т. пл., °С
151
(разложение)
177 (разложение)
157 184
154 (разложение)
136 96
133 (разложение)
145 (разложение)
147 (разложение)
56 112 110
108 (разложение)
амидах карбоновых кислот и нитрилах карбоновых кислот.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных (5-алкилуреидо-1 ,3,4 - тиадиазол-2-ил - сульфонил)уксусной кислоты общей формулы
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762601988 DE2601988A1 (de) | 1976-01-16 | 1976-01-16 | 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU645575A3 true SU645575A3 (ru) | 1979-01-30 |
Family
ID=5967828
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772436753A SU645575A3 (ru) | 1976-01-16 | 1977-01-10 | Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты |
| SU772439555A SU607529A3 (ru) | 1976-01-16 | 1977-01-14 | Гербицидное средство |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772439555A SU607529A3 (ru) | 1976-01-16 | 1977-01-14 | Гербицидное средство |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4073793A (ru) |
| JP (1) | JPS5289674A (ru) |
| AR (1) | AR217635A1 (ru) |
| AT (1) | AT349829B (ru) |
| AU (1) | AU510737B2 (ru) |
| BE (1) | BE850395A (ru) |
| BG (1) | BG27519A3 (ru) |
| BR (1) | BR7700107A (ru) |
| CA (1) | CA1078849A (ru) |
| CS (1) | CS192473B2 (ru) |
| DD (1) | DD128402A5 (ru) |
| DE (1) | DE2601988A1 (ru) |
| DK (1) | DK563376A (ru) |
| EG (1) | EG12373A (ru) |
| ES (1) | ES455043A1 (ru) |
| FI (1) | FI57756C (ru) |
| GB (1) | GB1573812A (ru) |
| GR (1) | GR63151B (ru) |
| IE (1) | IE44335B1 (ru) |
| IL (1) | IL50983A (ru) |
| IN (1) | IN145510B (ru) |
| IT (1) | IT1078755B (ru) |
| LU (1) | LU76576A1 (ru) |
| NL (1) | NL7613442A (ru) |
| NZ (1) | NZ183027A (ru) |
| PH (1) | PH11813A (ru) |
| PL (1) | PL101701B1 (ru) |
| PT (1) | PT65900B (ru) |
| RO (1) | RO72834A (ru) |
| SE (1) | SE7700320L (ru) |
| SU (2) | SU645575A3 (ru) |
| TR (1) | TR19326A (ru) |
| ZA (1) | ZA77200B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273574A (en) * | 1980-08-14 | 1981-06-16 | Gulf Oil Corporation | 2-[3-(4-Chlorophenoxy)propylthio]-5-(1,3,3-trimethylureido)-1,3,4-thiadiazole and use as a post-emergent herbicide |
| US4576629A (en) * | 1984-03-15 | 1986-03-18 | Union Carbide Corporation | Herbicidal thiadiazole ureas |
| DE3723683A1 (de) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | Bayerische Motoren Werke Ag | Federspeicherbremszylinder mit einer notloeseeinrichtung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1817949U (de) | 1958-11-12 | 1960-09-08 | John Deerflanz Ag | Dreschmaschine, insbesondere maehdrescher. |
| DE1816567A1 (de) * | 1968-12-23 | 1970-07-02 | Bayer Ag | N-Acylderivate von 5-Amino-1,3,4-thiadiazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3773780A (en) * | 1971-03-10 | 1973-11-20 | Bayer Ag | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds |
-
1976
- 1976-01-16 DE DE19762601988 patent/DE2601988A1/de not_active Withdrawn
- 1976-11-24 IL IL50983A patent/IL50983A/xx unknown
- 1976-11-29 PT PT65900A patent/PT65900B/pt unknown
- 1976-12-01 FI FI763460A patent/FI57756C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 NL NL7613442A patent/NL7613442A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-10 IN IN2183/CAL/76A patent/IN145510B/en unknown
- 1976-12-15 DK DK563376A patent/DK563376A/da unknown
- 1976-12-21 RO RO7688801A patent/RO72834A/ro unknown
- 1976-12-29 AT AT975876A patent/AT349829B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-29 BG BG035050A patent/BG27519A3/xx unknown
-
1977
- 1977-01-07 NZ NZ183027A patent/NZ183027A/xx unknown
- 1977-01-10 SU SU772436753A patent/SU645575A3/ru active
- 1977-01-10 BR BR7700107A patent/BR7700107A/pt unknown
- 1977-01-10 GB GB708/77A patent/GB1573812A/en not_active Expired
- 1977-01-11 TR TR19326A patent/TR19326A/xx unknown
- 1977-01-13 SE SE7700320A patent/SE7700320L/xx unknown
- 1977-01-14 PL PL1977195315A patent/PL101701B1/pl unknown
- 1977-01-14 SU SU772439555A patent/SU607529A3/ru active
- 1977-01-14 BE BE174092A patent/BE850395A/xx unknown
- 1977-01-14 CA CA269,724A patent/CA1078849A/en not_active Expired
- 1977-01-14 ES ES455043A patent/ES455043A1/es not_active Expired
- 1977-01-14 DD DD7700196934A patent/DD128402A5/xx unknown
- 1977-01-14 US US05/759,558 patent/US4073793A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-14 ZA ZA00770200A patent/ZA77200B/xx unknown
- 1977-01-14 IE IE65/77A patent/IE44335B1/en unknown
- 1977-01-14 PH PH19349A patent/PH11813A/en unknown
- 1977-01-14 AR AR266204A patent/AR217635A1/es active
- 1977-01-14 LU LU76576A patent/LU76576A1/xx unknown
- 1977-01-14 IT IT19309/77A patent/IT1078755B/it active
- 1977-01-15 GR GR52583A patent/GR63151B/el unknown
- 1977-01-15 EG EG26/77A patent/EG12373A/xx active
- 1977-01-17 JP JP386277A patent/JPS5289674A/ja active Pending
- 1977-01-17 AU AU21381/77A patent/AU510737B2/en not_active Expired
- 1977-01-17 CS CS77281A patent/CS192473B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6155905B2 (ru) | ||
| SU680647A3 (ru) | Способ получени производных -(бензтиазолил-2)-оксаминовой кислоты, или ее эфиров, или ее солей | |
| SU645575A3 (ru) | Способ получени производных (5-алкилуреидо-1,3,4-тиадиазол2-ил-сульфонил) уксусной кислоты | |
| IL31082A (en) | Derivatives of heptenoic acid | |
| KR100540148B1 (ko) | 에틸（2）-（메톡시이미노）（2-＜［（〈（１ｅ）-1-［3-（트리플루오로메틸）페닐］-에틸리덴〉아미노）옥시］메틸＞페닐）아세테이트 또는 에틸（2）-（메톡시이미노）＜2-［（〈［（１ｅ）-（4-클로로페닐）（시클로프로필）-메틸렌］아미노〉옥시）메틸］페닐＞아세테이트 | |
| KR20030077546A (ko) | 이오파미돌의 제조 방법 및 상기 방법 중에 수득되는 신규중간체 | |
| US3962272A (en) | 1h-tetrazole-1-acetate esters and acids and process therefor | |
| US4226802A (en) | 2-(4-Trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid esters and intermediates therefor | |
| EP1828149B1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazolen durch kondensation von aromatischen aldehyden mit alfa-ketoximen zu n-oxiden und nachfolgende reaktion mit aktivierten säurederivaten | |
| US5760244A (en) | Process for the preparation of 3-isoxazolecarboxylic acid | |
| US4782162A (en) | Novel intermediates for the synthesis of cephalosporins | |
| JPH0770037A (ja) | シアノアシルシクロプロパン化合物の製造方法とそれに用いる２−シアノアシル−４−ブタノリド化合物 | |
| GB1571990A (en) | Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives | |
| US4656309A (en) | Preparation of alpha-pivaloyl-substituted acetic acid esters | |
| US5338868A (en) | Process for preparing alpha-amino-phenylacetic acid-trifluoromethane sulfonic acid mixed anhydrides | |
| KR860000767B1 (ko) | 니자티딘의 합성법 | |
| US4339382A (en) | Process for manufacturing N-arylthiocarbamoyl-2-amino-1H-isoindole-1,3-(2H)diones | |
| US3993689A (en) | β-Acyloxy-crotonic acid amide-N-sulfohalides and a process for their preparation | |
| US4215057A (en) | Process for the production of substituted furans | |
| JP2569732B2 (ja) | エステル誘導体およびその製造法 | |
| SU338100A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-алкил-5-(алкил) (арил)карбамоилоксигидантоина | |
| JP2526950B2 (ja) | 新規なアルデヒド化合物 | |
| JPH04364175A (ja) | 含窒素６員環化合物の製造方法 | |
| US4208526A (en) | Process for the preparation of thiazolidin-4-one-acetic acid derivatives | |
| EP0105664A1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof |