FI57756B - 5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-ylsulfonyl-aettiksyraderivat foer anvaendning som ett aktivt aemne i herbicidmedel - Google Patents
5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-ylsulfonyl-aettiksyraderivat foer anvaendning som ett aktivt aemne i herbicidmedel Download PDFInfo
- Publication number
- FI57756B FI57756B FI763460A FI763460A FI57756B FI 57756 B FI57756 B FI 57756B FI 763460 A FI763460 A FI 763460A FI 763460 A FI763460 A FI 763460A FI 57756 B FI57756 B FI 57756B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ylsulfonyl
- acetic acid
- thiadiazol
- acid
- methylureido
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- -1 5-METHYLUREIDO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-YLSULFONYL Chemical class 0.000 title description 35
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QMEMNXZNOAHOLR-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(methylcarbamoylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfonyl]acetic acid Chemical class CNC(=O)NC1=NN=C(S(=O)(=O)CC(O)=O)S1 QMEMNXZNOAHOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N indican Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CNC2=CC=CC=C12 XVARCVCWNFACQC-RKQHYHRCSA-N 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- VUCOZPYPBPBYEJ-UHFFFAOYSA-N CNC(=O)N(C)N1C(SC=N1)S(=O)(=O)CC(=O)OC Chemical compound CNC(=O)N(C)N1C(SC=N1)S(=O)(=O)CC(=O)OC VUCOZPYPBPBYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIGQZNQWROXTH-UHFFFAOYSA-N CNC(=O)NC1=CN=C(N1)S(=O)(=O)CC(=O)O Chemical class CNC(=O)NC1=CN=C(N1)S(=O)(=O)CC(=O)O CUIGQZNQWROXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical class CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical class CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004680 hydrogen peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- BXFFHSIDQOFMLE-UHFFFAOYSA-N indoxyl sulfate Natural products C1=CC=C2C(OS(=O)(=O)O)=CNC2=C1 BXFFHSIDQOFMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVARCVCWNFACQC-UHFFFAOYSA-N indoxyl-beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CNC2=CC=CC=C12 XVARCVCWNFACQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000689 upper leg Anatomy 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Γβ1 /44, KUULUTUSJULKAISU r ππ ς /
Vgv W <"> UTLAGGNI NGSSKKIFT 5//56 + C (45) Patentti cySrin-tty 10 iO :vi'0 4¾¾ Patent ceddoiot ^ ^ (51) Kv.ik.3/»«.a.3 C 07 D 285/12, A 01 N 43/82 SUOMI—FINLAND (21) r""*»*mm—r**m**ht T63U60 (22) Hakaniaptlvt—AniMcnIngidag 01.12.76 ^ (23) AlkuplM—Glttlghutadag 01.12.76 (41) Tullut (ulkMel — Bllvtt offanclig 17.07.77
Pstanttl. Ja rekisterihallitus (44) NihtMWp-κ» j. kuulalle*** pvm.-
Patent- och rtglrterrtyrtlwn 1 ' AmMcm udagd och utUkriftm publlMiad 30.0o.o0 (32)(33)(31) PyH*«r utueUcuu»—BugiH prtorim 16.01.76
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2601988.5 (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-172, 1 Berlin 65, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Friedrich Arndt, Berlin, Ludwig Nusslein, Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7^) Oy Kolster Ab (5^+) Herbisidisiin aineisiin tehoaineina käytettäviä 5~metyyliureido-l,3,l+-tiadi-atsoli-2-yyli-sulfonyyli-etikkahappojohdannaisia - 5-metylureido-1,3,^-tiadi-azol-2-yl-sulfonyl-ättiksyraderivat för användning som ett aktivt ämne i her-bicidmedel
Keksintö koskee uusia herbisidisiin aineisiin tehoaineina käytettäviä 5"me” tyyliureido-l, 5,4-tiadiatsoli-2-yyli-sulfonyyli-etikkahappo johdannaisia.
(5-alkyyliureido-1,3,i+~tiadiatsoli-2-yylitio)-karboksyylihappoja ja niiden johdannaisia on jo ehdotettu yleisessä muodossa herbisidisiksi aineiksi (DT-PS 1 817 9^9), mainitsematta kuitenkaan etikkahappojohdannaisia. Kokeista on käynyt ilmi, että tämän yhdisteluokan tioetikkahappojohdannaisilla ei ole minkäänlaisia herbisidisiä ominaisuuksia.
Saksalaisesta patenttijulkaisusta 1 816 568 ja brittiläisestä patenttijulkaisusta I 1')‘) 672 on tunnettu 1,3,l*-tiadiatsolyyliurea johdannaisia, joilla on horlvisidisiä ominaisuuksia, mutta kuitenkin epätyhdyttävä vaikutus rikkaruohoihin, kuten hirssilajeihin, tai niiltä puuttuvat selektiiviset ominaisuudet.
Nyt todettiin, että yhdisteet, joilla on yleinen kaava,
R, N--N
I j I
H3C-N-C0-N-C^ ^C-S02-CH2-C0-0-R3 (I) r2 s 2 57756 jossa H1 ja Hg ovat kulloinkin vetyatomi tai metyyliryhmä ja R^ on vetyatomi, Cr..C4-alkyyliryhmä, natrium- tai kaliumatomi, ammoniumryhmä tai trietyyli-ammoniumryhmä, vaikuttavat kasvien kasvuun ja niitä voidaan käyttää defoliant teinä, kuivausaineina, kasveja tuhoavina aineina ja erityisesti rikkaruohojen torjunta-aineina.
Alkyyliryhmä voi olla esim. metyyli, etyyli, propyyli, isopropyyli, hutyyli, sek.hutyyli, isobutyyli ja tert.butyyli.
Tällöin on huomioitava, että yhdisteet, joissa R^ merkitsee natrium-tai kaliumatomia, tai ammonium- tai trietyyliammoniumrybmää, ovat etupäässä ionimuodossa.
mainen) vaikutus erityisesti sellaisilla yhdisteillä, joissa yleisessä kaavassa R^ ja R^ ovat kulloinkin vety tai metyyli, R^ on vety, ...C^-alkyyli, natrium tai kalium, ammoniumryhmä tai trietyyliammoniumryhmä.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää esim. totaalisina herbisideinä autiomaan ja pensaiden tuhoamiseen tai selektiivisinä herbisideinä maanviljelyksillä.
Ne soveltuvat esim. yksisirkkaisten rikkaruohojen torjuntaan kuten Poa'n Elcusine indican'n, Setaria'n, Echinochloa'n, Digitaria'n, Avena fatua'n,
Alopecurus'in, Sorghum halepnese'n torjuntaan ja kaksisirkkaisten, kuten Stellaria'n, Senecio'n, Matricaria'n, Lamium'in, Centaurea'n, Amaranthus'in, Galium'in, Chrysanthemum'in, Polygonum'in Xanthium'in torjuntaan.
Viljelmistä, joilla yhdisteet voidaan edullisesti käyttää, voidaan mainita esim. kaura-, ohra-, vehnä-, riisi-, maissi-, maapähkinä-, herne- ja perunavil-j elmät.
Yhdisteiden hyvän laajavaikutuksen ja korkean selektiivisyyden ohella on korostettava niiden tehokasta vaikutusta haitallisiin rikkaruohoihin, erityisesti hirssilajeihin, joiden torjunta on tämänhetkisen tekniikan tason mukaan erittäin vaikeata. Keksinnön mukaisilla vaikuttavilla aineilla on tässä suhteessa parempi vaikutus verrattaessa niitä tunnettuihin aineisiin, joilla on vastaava vaikutus.
Siemenrikkaruohojen torjuntaan tarvitaan yleensä suhteellisen alhaisia käyttömääriä, jotka ovat noin 0,3-1,5 kg vaikuttavaa ainetta/ha.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään, sekoitettuna toisiinsa tai muihin vaikuttaviin aineisiin. Mahdollisesti voidaan lisätä muita lehdenpoistoaineita, kasviensuojelu- tai tuholaisten torjunta-aineita, halutun tarkoituksen mukaan.
Haluttaessa lisätä vaikutuksen tehoa tai nopeutta voidaan lisätä esim.
3 57756 vaikutusta kohottavia aineita, kuten orgaanisia liuottimia, kostutusaineita ja öljyjä. Tästä on seurauksena varsinaisen vaikuttavan aineen käyttömäärän väheneminen.
Tarkoituksenmukaisesti käytetään tunnettuja vaikuttavia aineita tai niiden seoksia erilaisina valmisteina, kuten jauheina, siroteaineina, granulaatteina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina, lisäämällä nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantaja-aineita tai laimennusaineita ja mahdollisesti kostutus-, kiinnitys-, emul-gointi- ja/tai dispergointiapuaineita.
Sopivia nestemäisiä kantaja-aineita ovat esim. vesi, alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyloli, sykloheksanoni, isoforoni, _ dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi ja mineraaliöljyfraktiot.
Kiinteiksi kantaja-aineiksi soveltuvat mineraalimaalajit, esim. tonsiili, silikageeli, talkki, kaoliini, attaclay, kalkkikivi, piihappo ja kasvistuotteet, esim. jauhot.
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon esim. kalsiumligniinisulfonaatti, polyoksietyleeni-alkyylifenyylieetteri, naftaliinisulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit sekä substituoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Vaikuttavan aineen tai vaikuttavien aineiden osuus eri valmisteissa voi vaihdella suuresti. Aineet sisältävät esim. noin 10-80 paino-# vaikuttavia aineita, noin 90-20 paino-# nestemäisiä tai kiinteitä kantaja-aineita sekä mahdollisesti korkeintaan 20 paino-# pinta-aktiivisia aineita.
Aineiden levittäminen voidaan suorittaa tavanomaisella tavalla, käytettäessä esim. vettä kantaja-aineena ruiskutusliuosmäärät ovat noin 100-1000 litraa/ha. Aineiden käyttö niin sanotulla "low Volume-" ja "ultra-low-volume-menetelmällä" on samoin mahdollista, kuten myös niiden käyttö niinsanottujen mikrogranulaattien muodossa.
Mikäli tarkoitus on laajentaa vaikutusaluetta tai tuhota autiomaakasvustoa, voidaan myös lisätä muita herbisidejä.
^ Keksinnönmukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa esimerkiksi siten, että joko annetaan yhdisteiden, joilla on yleinen kaava, n H-N-C C-S(0)n~CH2-C0-0-R3 (il) I \y n «2 reagoida a) karbamoyylikloridien kanssa, joilla on kaava, ">-C0-Cl R1 1+ 57756 b) fosgeenin ja amiinien kanssa, joilla on kaavat, C0C12 ja
^CH
ja c) karbamiinihappoestereiden kanssa, joilla on yleinen kaava, H3° ^TN-CO-X-R^ R1 tai d) jos R^H, metyyli-isosyanaatin CH^-NCO kanssa mahdollisesti käyttämällä liuotinta ja happoa sitovan aineen läsnäollessa, tai annetaan karbamiinihappoeste- _ reiden, joilla on yleinen kaava,
Il I <m) R^-X-CO-ljr-C C-S(0)n-CH2-C0-0-R3
H2 V
reagoida alkyyliamiinin kanssa, jolla on yleinen kaava,
N-H
/
H3C
ja reaktiotuotteita käsitellään mahdollisesti hapettavilla aineilla, joissa R^ ja R2 ovat kulloinkin vetyatomi tai metyyliryhmä, R^ on vety, ,, tC^-alkyyliryhmä, natrium- tai kaliumatomi, ammoniumryhmä tai trietyyliammoniumryhmä, R^ on alkyyli-ryhmä tai fenyyliryhmä, X on happi tai rikki ja n on 0 tai 2.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa käytettävät lähtöaineet ovat sinänsä tunnettuja, tai niitä voidaan valmistaa sinänsä tunnettujen menetelmien mukaan.
Menetelmissä, joissa muodostuu kloorivetyhappoa, lisätään sen sitomiseksi orgaanisia emäksiä, kuten tertiäärisiä amiineja, esimerkiksi trietyyliamiinia tai Ν,Ν-dimetyylianiliinia, pyridiiniemäksiä tai sopivia epäorgaanisia emäksiä, kuten alkali- jamaa-alkalimetallien oksideja, hydroksideja ja karbonaatteja.
oo . . ...
Reaktiot suoritetaan -20 - 100 C:ssa, yleensä kuitenkin huoneenlampotilassa.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden synteesiin käytetään reaktiokomponentteja suunnilleen ekvimolaarisissa määrissä. Sopivia reaktioväliaineita ovat reagoiville aineille inertit liuottimet. Sellaisista mainittakoon alifaattiset ja aromaattiset 57756 hiilivedyt, kuten petrolieetteri, sykloheksaani, bentseeni, tolueeni ja ksyloli, halogenoidut hiilivedyt, kuten metyleenikloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi ja halogenoidut etyleenit, eetterimäiset yhdisteet, kuten dietyylieetteri, di-isopropyylieetteri, tetrahydrofuraani ja dioksaani, ketonit, kuten asetoni, metyyli-isobutyyliketoni ja isoforoni, esterit, kuten etikkahappometyyli- ja etyylieste-rit, happoamidit, kuten dimetyyliformamidi ja heksametyylifosforihappotriamidi, karbonihapponitriilit, kuten asetonitriili ja monet muut.
Hapetusaineina käytetään epäorgaanisia tai orgaanisia hapettimia. Epäorgaanisiksi reagensseiksi soveltuvat esim. kloori, kaliumpermanganaatti tai kromihappo ja niiden suolat tai typpihappo tai vetyperoksidi. Orgaanisiksi hapetus-aineiksi soveltuvat vetyperoksidit, kuten tert.-butyyliperoksidi, tai perhapot, mm. m-klooriperbentsoehappo, tai N-halogeenihappoamidit, kuten N-bromisukkinimidi tai muut. 1 moolia tioyhdistettä kohden käytetään tällöin tarkoituksenmukaisesti neljää hapetusekvivalenttia tai näiden ylimäärää lämpötila-alueella, joka on 0 - 100°C.
Reaktioväliaineina käytetään tällöin sopivia orgaanisia liuottimia, kuten karbonihappoa, esim. muurahaishappoa ja etikkahappoa, eettereitä, kuten esim. diok-saania, ketoneja, esim. asetonia, happoamideja, esim. dimetyyliformamidia, nitrii-lejä, esim. asetonitriiliä tai muita, yksinään tai vesiseoksena.
Vapaita (5~metyyliureido-1,3»l+-tiadiatsol-2-yyli-sulfonyyli)-etikkahappoja saadaan tarkoituksenmukaisesti hydrolysoimalla esterit aikalisissä olosuhteissa ja lopuksi lisäämällä mineraalihappoja. Tavanomainen neutralointi orgaanisilla tai epäorgaanisilla emäksillä johtaa vastaaviin suoloihin.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistusta.
1,3,3-trimetyyliureido-1,3,H-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7-etikkahappo-tert.-butyyliesteri 36,5 g Z3-(1,3,3-trimetyyliureido)-1»Sj^-tiadiatsoli-E-yylityiJ-etikkahappo-tert .-butyyliesteriä, jonka jp. on 76-78°C, liuotetaan 130 ml:aan jääetikkaa ja 20 ml:aan vettä. Tähän liuokseen lisätään Ho°C:ssa 20,55 g kaliumpermanganaattia annoksittain, sekoitetaan vielä 30 min. ajan, ja pelkistetään lopuksi 0°C:seen jäähdytetyssä seoksessa muodostunut ruunikivi lisäämällä tipoittain liuos, jossa on 20,9 g natriummetabisulfiittia 100 ml:ssa vettä. Erottunut öljy liuotetaan mety-leenikloridiin, orgaaninen faasi pestään kaksi kertaa vedellä, kuivataan magnesiumsulfaatilla ja tiivistetään vakuumissa kuiviin. Jäljelle jää 3^+,1+ g (85,9 % teoreettisesta määrästä) 1,3,3-trimetyyliureido-1,3,^-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7-etikkahappo-tert.-butyyliesteriä, jonka jp. on 130-132°C. Aine sulaa etanolista uudelleenkiteyttämisen jälkeen lUl+°C:ssa.
Z.5~(1,3-dimetyyliureido)-1,3.^-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7-etikkahappo 15»1* g l5~( 1,3-dimetyyliureido)-1,3,1+-tiadiatsol-2-yylisulfonyyli7-etikkahap-po-metyyliesteriä suspensoidaan liuokseen, jossa on 2 g natriumhydroksidia 100 ml:ssa vettä, ja sekoitetaan huoneen lämpötilassa 30 min. ajan, jolloin yhdiste liukenee. Liuos tehdään happameksi väkevällä suolahapolla, erottunut aine imusuodatetaan, pes- 6 57756 tään vedellä ja kuivataan vakuumissa. Näin saadaan 1U,6 g (99 % teoreettisesta määrästä) i3~(1,3-dimetyyliureido)-1,3,^-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7etikkahap-poa, jonka jp. on 151°C (hajoten).
Z5-(1«3-dimetyyliureido)-1,3.U-t iadiatsoli-2-yylisulfonyyli7~et ikkahappo, trietyyliammoniumsuola
Suspensioon, jossa on 5*6 g /5~(1,3-dimetyyliureido)-1,3,U-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7-etikkahappoa 6 ml:ssa vettä, tiputetaan sekoittaen 2,7 ml tri-etyyliamiinia. Tiputuksen aikana muodostuu sitkeä massa, joka täytyy senvuoksi laimentaa pienellä määrällä metanolia. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 1 tunnin ajan, se pestään ja kuivataan vakuumissa. Saanto: H,55 g (60,5 % teoreettisesta määrästä) /j>-(1,3~dimetyyliureido)-1,3,^-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7~etikkahappoa, trietyy-liammoniumsuolaa, jp:n ollessa 177°C (hajoten).
/3~(1,3-dimetyyliureido)-1,3,^-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7~ etikkahappo-metyyliesteri
Liuokseen, jossa on 2,50 g (5-®etyyliamino-1,3»^-tiadiatsol-2-yylisulfo-nyyli)-etikkahappo-metyyliesteriä (jp. 118°C) 30 ml:ssa tetrahydrofuraania, lisätään sekoittaen 0,9 ml metyyli-isosyanaattia ja pidetään yli yön 30°C:ssa. Sen jälkeen liuotin tislataan vakuumissa ja jäännös kiteytetään uudelleen etanolista.
Näin saadaan 1,10 g (35»9 % teoreettisesta määrästä) 3~(1,3~dimetyyliureido)-1,3,1+-tiadiatsoii-2-yylisulfonyyli[7~etikkahappo-metyyliesteriä, jonka sp. on 157°C.
Vastaavalla tavalla voidaan valmistaa seuraavia keksinnön mukaisia etikka-happo- j ohdannaisia.
Yhdisteen nimi_Fysikaaliset vakiot
3~(1,3-dimetyyliureido)-1,3,U- Jp.: 151°C
t i adiat so1i-2-yy1i sulfonyyl Γ) -et ikka- haj ot en happo
Z3-( 1,3~dimetyyliureido)-1,3,1+- Jp.: 177°C
tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7- hajoten et ikkahappo, tr :l etyyliammoniumsuola
/3-(1,3-dimetyyliureido)-1,3,U- Jp.: 157°C
t iadiat soli-2-yyli sulfonyyli7~etik-kahappometyyliesteri
^5~(3-metyyliureido)-1,3,U-tiadiatsoli- Jp.: 18U°C
2-yyli sulfonyyli7-et ikkahappo-metyyli e st er i
/5-(3-metyyliureido)-1,3,k-tiadiatsoli- Jp.: 15^°C
2-yy 1 i sulf onyyl Q-et ikkahappo ha j ot en etyyliesteri
/5-( 1,3-dimetyyliureido)-1,3,1+- Jp·: 136°C
tiadiatsoli-2-yy1i sulfonyyli7-eti kkahap- poetyyliesteri 7 57756
Yhdisteen nimi_Fysikaaliset vakiot
/5~(1,3,3-trimetyyliureido)-1,3,^- Jp.: 96°C
t i ad i at s oi i-2-yy 1 i sul f onyy 1 ij et ik-kahappo-tutyy1i e st er i
Z5~(1»3,3-trimetyyliureido)-I,3»^- Jp.: 133°C
tit..diatsoli-2-yyli sulf onyy 1 j/-et i kka- ha j ot en happo
/5-(1.3-dimetyyliureido)-1,3,^- Jp.: 1U5°C
tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli/- hajoten etikkahappo, kaliumsuola
/5-(1,3-dimetyyliureido)-1,3,U- Jp.: 1U7°C
tiadiatsoli-2-yy 1i sulfonyyli7~ hajot en etikkahappo, natriumsuola
/5~(1,3,3-trimetyyliureido)-1,3,U- Jp.: 56°C
tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7- et ikkahappo-etyy 1i e st er i
/3-(1,3-dimetyyliureido H.3.U- Jp«: 112°C
tiadiatsoli-2-yylifulfonyyliJ-etikkahappo-tert.-butyyliesteri
$-(1,3,3-trimetyyliureido)-1,3,fc- Jp.: 110°C
tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli7- etikkahappo, kaliumsuola
/5-(1,3,3-trimetyyliureido)-1,3,U- Jp.: 108°C
tiadiatsoli-2-yy1i sulfonyyli/- haj ot en etikkahappo, ammoniumsuola
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat värittömiä ja hajuttomia kiteisiä aineita, jotka liukenevat hyvin sekä veteen että orgaanisiin liuottimiin, kuten hiilivetyihin, halogenoituihin hiilivetyihin, eettereihin, ketoneihin, alkoholeihin,k:arboksyylihap-poihin, estereihin, karboksyyllhappoamideihin ja karboksyylihapponitriileihin.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden herbisidinen (kasvimyrkkymäinen) vaikutus käy ilmi seuraavista koe-esimerkeistä.
Esimerkki 1
Kasvihuoneessa käsiteltiin sivulla 10 mainittuja kasveja ennen orastamista esimerkkien mukaisilla aineilla käyttömäärän ollessa 1 kg vaikuttavaa ainetta/ha. Aineet levitettiin tätä tarkoitusta varten vesipitoisena suspensiona käyttömäärän ollessa 500 litraa/ha kohden tasaisesti maaperään. Tulokset 3 viikkoa käsittelyn jälkeen osoittavat, että keksinnön mukaisten aineiden herbisidinen vaikutus oli parempi ja että niillä oli korkeampi selektiivisyys kuin vertailuyhdisteellä.
8 57756 ran-cpso o o o cm
* J "ΒΙΙΘΛγ O O O VO
snanosdoxv o o o cm eod o o o o BI JBq.lStQ o o o m BTjBq.as o o o *- •li mnqSaos o o o _a •3·o BOiqoouTiiDa o o i- u-\ BUIliqBdBBW O O OO 03
I I
i -a· -a .a » « i » on on ·η i on i « «i H cm p t- T-H Tt^\ ^·Η
OJ | pH pH p—' pH P pH
ojp^^, oi s .St»05 3°
P O ?»> Ό S>1 Ό>»γΗ ,C M
mtJö -h a a) ·η a o lp •h ·ρη o o> o pH m o 3 aa) «ö o) Oh a o-ι o a o-ι to ι·η can 3 -h 3 3 p-ι g ΐΑ-d p p >)3p ·η 3 oj ·η a g — a) 33
•H CO H CO S pH CO ·Η I ·Η β C
P pH ·Η b» ·Η g ·Η . Ö m+3 3 a
CU t»»H SH-HSHO 110) -P-P
W K >> p >> pH p g -H -aa 3-P
•pH p t» DP*>03<Ui»»S pH» -H O'pC
3<ui a i -2 s ι 3 s on 3 λ o δ CM -HCM ·Η cm t>> · I 3 te g ·η i ai «ai « cd p *- 3 pc
a a -H O p -H o -P ·Η Q β 0) I C0 -H
PHPilHftlHÄ-na-Hp 0'S
C I oPionoftonoftrt-HHa ·η3 jo on co 3 «m3 « to 3 3 a >> p m> g-PÄonpÄ^PÄHpS^· >? on33 «33 «33 ·Η I Cl ι3·Η •H «·Η^!«-·ΗΛ|*-·ΗΛί30ηθ'^ P0> « Vt *p)
M 3 Ή | 3 'p* I 3 ·ρ( a ^ pH pH II II
0) I Ή 4J |ΙΛ Ή P \ΙΛ Ή 4J D « 3 >> W ir\ p 0) ^4 p 0) ^4 p 0) > *- m tn oo r— 9 57756
Esimerkki 2
Kasvihuoneessa käsiteltiin sivulla 12 mainittuja kasveja orastamisen jälkeen esimerkkien mukaisilla aineilla käyttömäärän ollessa 1 kg vaikuttavaa ainetta/ha. Aineita suihkutettiin tätä tarkoitusta varten vesipitoisena suspensiona 500 litraa/ha tasaisesti kasvien päälle. Myös tällöin on keksinnön mukaisilla aineilla 3 viikon kuluttua käsittelystä parempi vaikutus ja parempi selektiivisyys kuin vertailuaineella.
57756 10 ®ητχ·Β{) o o
•J 3U9AV O O
srutnoadoiv 0 o «- c\j BOjJ o o cm o O O O J- 0 o o o i[ mnt[3jog o o o no •3*o Boxqoouxiioa o o o cm BUTXqBdBBM o o oo uo r“ r—
•H
H
o co o (£ oj ft 5 H ft i O cd 3
-3-2 2 X
^^31 -H
1 3 I ·Η I Ad H
J- ·Η J- rH -3· Ή S,
·» -p ·> aJ « -p I S
00 o no .« no a> <h i « I ·> » I H CVi - -pT^TftT^i' ^-h
4) '—' rH ' · ft —* r—I +3 r—I
<U O >ϊ O Cd O >> 30
+3 Ό ί>» Ό Ä Ό S fCft CO
co ·η S ·η cd ·Η S 1+3 η φ ο α> ftd ω o öaj ÖS^-i^Aii+ ft+ed I ·Η +J+> .C 3 f—I 3 ·Η 3 H I—I LATJ 33
>, ·Η 3 ·Η +3 ·Η 3 O '-'Cd SC
HcoHDrHraS Ι·Η 33 +3 >> ·Η I b» -H CO 00+3 +>+> II 3+3 m +3 s, +> ·ηΙ +3 s, 3 ·η -3· O ·η
•r+ Φ S Φ >-+ Φ ί>> ·Η H» ÄO
a»aia>>sic >> oo 3 §>
ftd ·Ρ CM ·3 ί>> ·Η CM O ·> +3C
3^1^0^110+3»“ -H
g+j.H+30+3-Hacoi o cä 1 <—I I ft I i—I cd ·Η a -H C ·Η cd
CnoonOrHnoo id ή h ή co > :0"M"3»w*>3sS3 >» 000+300(0^-+30^+3^1 *cd Ή S «3 *>·η ·> cd ft ·η I Scd +3 Φ •h *— *h '— r—i *— *h Q4 cd no 0 (o
ID — Ό — ro — -0 3+3 ·> 4h +3 II II
M \ 31 >0 I 3ÄS+r-r-+S
«3 \LA -H IlA I tUO ·Η cd 1> » 3 -r+ O O
^M+3 'Jcm^Jpä>’- (o > *-
Claims (1)
11 57756 Pat entt ivaat imus: Herbisidisiin aineisiin tehoaineina käytettävät (5-metyyliureido-l,3,4-tiadiatsoli-2-yylisulfonyyli)-etikkahappojohdannaiset, tunnettu siitä, että niillä on yleinen kaava R„ N- N I I II Sc - H C-N-CO-N-C C- SO-CH -CO-O-R. 3 | \/ 2 2 3 b2 S ^ jossa R1 ja R^ ovat kulloinkin vetyatomi tai metyyliryhmä ja R^ on vetyatomi, -alkyyliryhmä, natrium- tai kaliumatomi* ammoniumryhmä tai trietyyliammo-niumryhmä.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2601988 | 1976-01-16 | ||
| DE19762601988 DE2601988A1 (de) | 1976-01-16 | 1976-01-16 | 5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2- yl-sulfonyl-essigsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI763460A FI763460A (fi) | 1977-07-17 |
| FI57756B true FI57756B (fi) | 1980-06-30 |
| FI57756C FI57756C (fi) | 1980-10-10 |
Family
ID=5967828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI763460A FI57756C (fi) | 1976-01-16 | 1976-12-01 | 5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-ylsulfonyl-aettiksyraderivat foer anvaendning som ett aktivt aemne i herbicidmedel |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4073793A (fi) |
| JP (1) | JPS5289674A (fi) |
| AR (1) | AR217635A1 (fi) |
| AT (1) | AT349829B (fi) |
| AU (1) | AU510737B2 (fi) |
| BE (1) | BE850395A (fi) |
| BG (1) | BG27519A3 (fi) |
| BR (1) | BR7700107A (fi) |
| CA (1) | CA1078849A (fi) |
| CS (1) | CS192473B2 (fi) |
| DD (1) | DD128402A5 (fi) |
| DE (1) | DE2601988A1 (fi) |
| DK (1) | DK563376A (fi) |
| EG (1) | EG12373A (fi) |
| ES (1) | ES455043A1 (fi) |
| FI (1) | FI57756C (fi) |
| GB (1) | GB1573812A (fi) |
| GR (1) | GR63151B (fi) |
| IE (1) | IE44335B1 (fi) |
| IL (1) | IL50983A (fi) |
| IN (1) | IN145510B (fi) |
| IT (1) | IT1078755B (fi) |
| LU (1) | LU76576A1 (fi) |
| NL (1) | NL7613442A (fi) |
| NZ (1) | NZ183027A (fi) |
| PH (1) | PH11813A (fi) |
| PL (1) | PL101701B1 (fi) |
| PT (1) | PT65900B (fi) |
| RO (1) | RO72834A (fi) |
| SE (1) | SE7700320L (fi) |
| SU (2) | SU645575A3 (fi) |
| TR (1) | TR19326A (fi) |
| ZA (1) | ZA77200B (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273574A (en) * | 1980-08-14 | 1981-06-16 | Gulf Oil Corporation | 2-[3-(4-Chlorophenoxy)propylthio]-5-(1,3,3-trimethylureido)-1,3,4-thiadiazole and use as a post-emergent herbicide |
| US4576629A (en) * | 1984-03-15 | 1986-03-18 | Union Carbide Corporation | Herbicidal thiadiazole ureas |
| DE3723683A1 (de) * | 1987-07-17 | 1989-01-26 | Bayerische Motoren Werke Ag | Federspeicherbremszylinder mit einer notloeseeinrichtung |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1817949U (de) | 1958-11-12 | 1960-09-08 | John Deerflanz Ag | Dreschmaschine, insbesondere maehdrescher. |
| DE1816567A1 (de) * | 1968-12-23 | 1970-07-02 | Bayer Ag | N-Acylderivate von 5-Amino-1,3,4-thiadiazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3773780A (en) * | 1971-03-10 | 1973-11-20 | Bayer Ag | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2)compounds |
-
1976
- 1976-01-16 DE DE19762601988 patent/DE2601988A1/de not_active Withdrawn
- 1976-11-24 IL IL50983A patent/IL50983A/xx unknown
- 1976-11-29 PT PT65900A patent/PT65900B/pt unknown
- 1976-12-01 FI FI763460A patent/FI57756C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 NL NL7613442A patent/NL7613442A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-12-10 IN IN2183/CAL/76A patent/IN145510B/en unknown
- 1976-12-15 DK DK563376A patent/DK563376A/da unknown
- 1976-12-21 RO RO7688801A patent/RO72834A/ro unknown
- 1976-12-29 AT AT975876A patent/AT349829B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-29 BG BG7635050A patent/BG27519A3/xx unknown
-
1977
- 1977-01-07 NZ NZ183027A patent/NZ183027A/xx unknown
- 1977-01-10 BR BR7700107A patent/BR7700107A/pt unknown
- 1977-01-10 GB GB708/77A patent/GB1573812A/en not_active Expired
- 1977-01-10 SU SU772436753A patent/SU645575A3/ru active
- 1977-01-11 TR TR19326A patent/TR19326A/xx unknown
- 1977-01-13 SE SE7700320A patent/SE7700320L/xx unknown
- 1977-01-14 IE IE65/77A patent/IE44335B1/en unknown
- 1977-01-14 ZA ZA00770200A patent/ZA77200B/xx unknown
- 1977-01-14 AR AR266204A patent/AR217635A1/es active
- 1977-01-14 IT IT19309/77A patent/IT1078755B/it active
- 1977-01-14 SU SU772439555A patent/SU607529A3/ru active
- 1977-01-14 PL PL1977195315A patent/PL101701B1/pl unknown
- 1977-01-14 BE BE174092A patent/BE850395A/xx unknown
- 1977-01-14 CA CA269,724A patent/CA1078849A/en not_active Expired
- 1977-01-14 LU LU76576A patent/LU76576A1/xx unknown
- 1977-01-14 ES ES455043A patent/ES455043A1/es not_active Expired
- 1977-01-14 PH PH19349A patent/PH11813A/en unknown
- 1977-01-14 DD DD7700196934A patent/DD128402A5/xx unknown
- 1977-01-14 US US05/759,558 patent/US4073793A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-15 EG EG26/77A patent/EG12373A/xx active
- 1977-01-15 GR GR52583A patent/GR63151B/el unknown
- 1977-01-17 JP JP386277A patent/JPS5289674A/ja active Pending
- 1977-01-17 AU AU21381/77A patent/AU510737B2/en not_active Expired
- 1977-01-17 CS CS77281A patent/CS192473B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS213387B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| FI57756B (fi) | 5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-ylsulfonyl-aettiksyraderivat foer anvaendning som ett aktivt aemne i herbicidmedel | |
| JPH0680653A (ja) | スルホニル化カルボキサミド類 | |
| US5631206A (en) | Herbicidal heteroaryl substituted anilides | |
| KR100297332B1 (ko) | 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸 | |
| US4747865A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters | |
| US4409018A (en) | Hexahydroisoindol derivatives, and their production and use | |
| JPS6256864B2 (fi) | ||
| PL127385B2 (en) | Microbes killing agent | |
| JPH02178277A (ja) | ２，５―二置換１，３，４―チアジアゾール誘導体、それらの製造方法、及び有害生物防除剤におけるそれらの使用 | |
| US4239524A (en) | Thiadiazolyl ureas with herbicidal effect | |
| RU2167853C2 (ru) | Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений | |
| FI57755C (fi) | (5-metylureido-1,3,4-tiadiazol-2-yltio)-aettiksyra-tert -butylestrar foer anvaendning som herbicider | |
| HUT65081A (en) | Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses | |
| US4179441A (en) | Fungidal and herbicidal 2-substituted-3-oxa-3aλ4, 4-dithia-6-halo-1,5-diazapentalene | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| CS228914B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| US4169718A (en) | 2-(Dimethylcarbamoylimino)-1,3,4-thiadiazolin-3-carboxylic acid esters and herbicides containing the same | |
| CA1125301A (en) | Herbicidally active n-(2-propynyl)-carbanilic acid (3-aliphatic hydrocarbon-oxy- or - thio- carbonylaminophenyl) esters and their manufacture and use | |
| PL81808B1 (fi) | ||
| GB1596384A (en) | N,n'-disubstituted -2,1,3-benzothiadizin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| IE40291L (en) | 1, 3, 4-thiadiazoles | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| KR800001037B1 (ko) | 5-알킬우레이이도-1, 3, 4-티아디아졸-2-일-설포닐-아세트산 유도체의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |