SU717990A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU717990A3
SU717990A3 SU782632100A SU2632100A SU717990A3 SU 717990 A3 SU717990 A3 SU 717990A3 SU 782632100 A SU782632100 A SU 782632100A SU 2632100 A SU2632100 A SU 2632100A SU 717990 A3 SU717990 A3 SU 717990A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
phenyl ester
methoxyethyl
methyl
ester
Prior art date
Application number
SU782632100A
Other languages
English (en)
Inventor
Арндт Фридрих
Борошевски Герхард
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU717990A3 publication Critical patent/SU717990A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
, , ;-. -.1 . ; ;//
Изобретение относитс  к химическим средствам дл  борьбы с сорной и нежелательной растительностью/ ai именно к тербициднОму средству , содержащему действующее начало из числа производных карбаминобой кислоты и вспомогательные компоненты из г руппы жидких или твердых носиогёлей, пОверхностно-активных веществ и т.д.
Известно гербициднОе средство, действующим началом которого  вл етс  Э- метоксикарбониламино|фениловый эфир 3-метилкарбаниловой кислоты и . его аналоги 1.
Прототипом изобретени   вл ютс  гербицидные средства на осиове производных карбаминовой кислоты.. К ним относитс , например, средство иа основе д уретанов-З-СалкилоксИ-идй aлкилтиoкapбoнилгuлинoJ фениловых- эфиров М-аллил-Н-бенэилкарбаминойой кислоты 2.
Однако известные гербицидные средства данной группы недостаточно эффективны в отношении отдельных видов сорных растений и недостаточно избирательны в отношении культурнь1Х растений ,
Целью изобретени   вл етс  новое Гербицидное средство на основе производных кар баминовой кислоты, обладаюгцеё пЬйййёйнЬй гербицйдной, активностью и избирательностью действи .
Это достигаетс  тем, что в качестве действующего начала гербицидного средства используют производное карбаминовой кислоты общей формулы, 1 -
10
NHC-XR а)
N-C-O
алкил , 2-метоксиэтил,
где R хлорэтил, бромзтил, хлоризопропил , аллил/ пропаргил;
R
-алкоксизтил С,-С, 2,2-диметоксиэтил , 2,2-диэтоксиэтйл; ,
-метил или метокси; - О или 1;
п
.. - кислород или сера.
X
Содержание действующего начала в гербицидном средстве находитс  в пределах от 1C до 80 вес.%.
Формы применени  действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готов т известными способами.
Рекомендуемые дозы действующего начала дл  селективного уничтожени  сорных растений наход тс  в пределах от 0,5 до 5 кг/га.
Способ получени  соединений общей формулы. основан на реакции соответствующих арилхлорформийтов с N-замещенными анилинами в присутствии акцейтора хлористого водорода.,Их получают также путем взаимодействи  , 3-ациламинофенолов с N-арилкарбамбилхлоридами или другими известными способами.
3- (Мё1 6ксикарбонйла мино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-ка1рбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метйлкарбанйльной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксйэтил)-карбанильной кислоты
3-(Изопропокси1 арбониламино) -фениловый эфир N-(2,2-диМетоксиэтил)-карбанильной кислоты
- . . . ,, ,,,,.., ;,:.,. ::V;,...,- --- Л--
3-(Изопропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-карбанильной кислоты
З-втор. - Бутоксикарбониламино-фенилрвый эфир N-(2-мeтoкcиэтйл)-карбанильной кислоты
3-Йзобутилкарбониламино- фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильнойКИСЛОТЫ 3- (2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтокси)-,карбанильной . кислоты
З-(Аллилоксйкарбониламино)-фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
З-(Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2,2-ди1«5етоксйэтил) -карбанильной кислоты
3- (2-Пропйнилоксикарбониламино) - фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-карбанильной кис лоты - - --
3(Метилтиокарбониламино) - фениловый эфир N- (2, 2-диметоксиэтил) -кар банильной кислоты
3-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил;-карбанильной кислоты
1, Послевсходовый
Пример
опыт. .
Опытные растени , выращенные в услови х теплицы до определенной стадии развити , обрабатывают препаративными формами действующих веществ при норме расхода препарата 600 л/га, /Что соответствует 5 кг/га действующего вещества. Оценку гербицидного действи  провод т через 3 недели посд.е обработки. Результаты опыта приведены в табл. 1.
Т а
лица
4 4
4 4
З-(Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N- (27-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир 1Я-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир 1SI-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир (2,2-диметоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной
кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты
3- (Этоксикарбониламино) - фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-З-метилкарбайильной
кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной
кислоты
3-(Изопропоксикарбониламино)-фениловый эф N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
З-(Бутоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил -4-метилкарбанильной кислоты
3-(2-МетилпрОпоКсикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбаниной кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3- (2-МетилпропоксикарбонилаМино) -фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбаннной кислоты
3-(2-Метоксиэтоксикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбаниной кислоты
Продолжение табл, 1
.4 W ; .
.7179908 Продолжение табл. 1 ЗГ(Аллилрксикарбониламино)-фениловый эфир -(2,2-диметоксиэтйл)-3-метилкарбанйльной Кислоты . 4 4 3-(2-Пропинилоксикарбониламйно)-фениловый эфир N-(2,2-димeтoкcиэтил)-З-метилкарба-: ; нильной кислоты -. 44 ( 3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир М-(2-мётоксиэтил)-карба;йильйой кислоты4 4 3-(Метййтибкарбониламино)-гфениловый эфир N-(2,2-димeтoкcизтил)-4-мётилкapбaнильнoй . кислоты . . . - . . . .( 3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир ; N-(2,2-Диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кисйоты,44 ( 3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-|циметоксиэтил)-3-метилкарбанильной. . кислоты . -. . ,( 3-Этилтиокарбониламино)-февиловый эфир .Н-(2,2-димет6ксиэтил)-4-мётилкарбанильной . КИСЛОТЫ ,-.,... .V -.. . .- ... ( 3-Мётилтиокарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной /i кислоты , л . V V:::.;-: ;,- ;;, ; .,. . ; . . - I ( 3-Мётилтиокарбониламино)-фениловый эфир ... N-(2-мeтoкcиэтил)-4-мieтилкapбaнильнoй КИСЛОТЫ . г.:.-....-,. ;.:...--.;.:-. . ( 3-МетилтиОкарбониламино)-фениловый эфир Ы(2-бутоксиэтил)4-метилкарбанильной44 кислоты. ... :.. , . :. . . . . (3-Метилтиокарбонцламино)-фениловый эфир ы-(2-этоксиэтил)1-2-меГилкарбаниль-л4 ной кислоты: . (3-Метилтиокарбониламнно)-фениловый Эфир . (2-метоксиэтил)-3-мётоксикарбанильнрй4 . кислоты V.: , ..V . . . ; ....... -,, (5-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-карбанильйой кислоты« ( З-Этилтйокарбонилакино)-фениловый эфир Ы-(2-метЬксиэтил)-4-метоксикарбанильной , кислоты . 3-(1-Метйлэтоксикарбониламино)-фениловый V эфир Н-(2-метоксиэтил)-4-метоксикарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир К(2-этоксизтил)-карбанильной кислоты 3-(2-ПрОпинйлоксикарбониламино)-фениловый эфир (2-метоксиэтил)-4-метоксйкарбакиль-44 ной кислоты,. 3-(1-метнлпропоксикарбониламино)-фениловый, эфир н-(2-метоксиэтил)-4-метоксикс рбанильиой кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-метоксиэтил)-4-метоксикарбанильной кислоты
(3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты .
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(2 /-Метилпропоксикарбониламино)-фенилов эфир Ы-{2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильн6й кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-этоксиэтйл)-карбанильной кислоты
3- (1-Четил-2-хлорэтоксика рбонйламино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-карбанильной кислоты.
3-(1-Метил-2-хлорэ оксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2,2-диметоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-мётоксиэтил) -4-мето,ксикарбани;1ьной кислоты:
3-(2-Бромэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты
3- (2-Метоксиэтоксикг(рбоииламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтид)-карбонильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-2-метилкарбанильной
кислоты -- -..-.л,А„,..,.-.-. ,.,, , ... .
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропоксиэтил)-3-метилкарбаниль- ,
ной кислоты.
3-(2-Метилпропоксикарбрниламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -3-мё.тилкарбанильной кислоты .
(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир 3-метил Ы-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты/
(3-Аллилоксикарбониламиио)-фениловый эфир ц-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты
Продолжение табл. I
4 4
--.,- . - s
4
4
4
1171799012
(3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-{2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной
кй елоты .
(3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Бромэтоксикарбониламино)-фениловый , эфир Н-(метоксиэтйл) -карбанильной кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловЕлй эфир N-(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бут6ксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-проп6ксиэтил)-карбанильной кислоты -
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксйэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилзтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты,
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-4-метилкарбанйльной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-карбанильной кисло
(3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Пропенилоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-метоксиэтил)-2-метилкарбанильнр кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловы эфир N-(2,2-даэтоксиэтил)-карбанильной кислоты ,
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной
кислоты . ;
З-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-4-метйлкарбанильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты
{з-Метилтиокарбониламино -фениловый эфир N-(2--пропоксиэтил)-4-метилкарбанильной
кислоты
Продолжение табл. 1
(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир - (2-пропоксиэтил) -2-метилкарбанильной кислоты
(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
(3-Этилтиокарбонилс1Мйн6)-фениловый эфир. N-(2-пропоксиэтил)-3 метилкарбанильной кислоты . . i .
(3-этилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-бутоксиэтИл) -3-метилкарбанильной кислоты
(З-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-бутоксиэтил)-4-метилкарбанильной
кислоты
(З-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-цианэтил)-3-хлоркарбайильной кислоты
3-(2-Пропийилоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-пропЪксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пpoпoкcи этил)-карбанильной кисоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламинр)-фениловый эфир Н-(2-бутоксиэ.тил) -4-мётилкарбанильной кислоты . 3- (2-ПрОпинилоксйкарбонИламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-пропоксиэ ил)-2-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты ;
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты .
(3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-этокСиэтил)-карбанильной кислоты
(.З-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир -(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
(3-Этилтиокарбониламино)-фенил;овый эфир -(2-пропоксиэтил)-2-метилкарбанильной кислоты
(3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N(2-этоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
Продолжение табл. 1

Claims (2)

  1. V - ipf r # ., « : 7 гпк п  опрнки- о - никакого пействй Г4 унижение SacTe мл ер
  2. 2. Опытные растени  П Р и м е р 2. опытные растени  6бр2б2тй§ёйтй ёпйШпосле выходов, ,. ...,.. ,,-.--:-.---- . ,,,.,.- .. йормГрасхоДа 1 кг айтйвного-. начала/га Дл  сравнени  берут |3-мв ксикадХ нил иноЗ-фениловый 1571799016 ----Г- 1- 1 3 4 -:..--,-. -J..,-.-:--:.,..-- -.;. ,v., - . ,;,-.... -T-.,.;.-.i..i.-..ji ,r ..-. - ,, . .--Л- . --- . - .- -.-- ... (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир М-(2-пропоксиэтйл)-4-мётилкарбанильной кислоты - : - ( 3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир N- (2-меТОксиэтил) -4-метилкарба;нильной кислоты V, (3-Этилтйокарбониламино)-фениловый эфир N-(2-этoкcиэтил)-2-метилкарбанильной кислЪты 1. (3-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир 1Я-(2-метоксиэтил)-3-метоксикарбанильной кислоты , - . - ( 3-Метилтио арбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты .„.... , - , -СЗ«Л „ J ( З-Этоксикарбониламино)-фениловый эфир 2-метил Ы-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты 3- (1-Метйлэтоксикарбониламино)-фениловый эфир Н-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты 3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир Ы-(2-мётоксиэтил) т-4-метйлкарбанильной кислоты : V 3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N- {2-зто1Ксизтил) -4-метилкарбанильной кислоты -f3- (1-Метилэтоксикарбйниламино)-фениловый эфир 1-метил-1 1- (2-прдпрксиэтил) -карбанильной кислоты - L. -1--, х- - 3-(1-Метилэтоксикарбонш1аминоУ-фенилойыйг эфир 4-метил Ы-(2-пррпойси9Тил)-карбанильной кислЪтыV i 3 (Этокси арбониламино) -фениловый эфир 4-метил-Ы-(2-пропО| С ИЭТИл)-карбанильной кислоты . 3-(1-Метилэтоксикарбонилг№ино)-фениловый эфир IN-(2-этоксйэтил -3-метиЛкарбаниЛьной кислоты , . 3-{1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир S-(2-этоксиэтил)-2-мётилкарбанильной кислоты Продолжение табл. 1 эфир 3-метилкарбанильной кислоты (соединение А) .Растени  находились 60 В ранней стадии развити . Жидкости берут 500 л/га. Средство нандс т .., .. г-«-.- , л „ в виде водной эмульсии, через 14 дней - -..i ..A 1.««т-к . I Л оценийают результаты обработки. Шкала оценки: 10 - никакого поврежде65 ни ; О - йШйЪе уничтожение растений. 17 В табл. 2 приведены сравнительны данные по гербицидной активности предлагаемого и известного соединений . Показано, что при совместимости с культурными растени ми предпа . Т а б л и ц а 2 990 гаемые соединени  достигают хорошего действи  на сорн ки, в то врем  как сравнительное средство сильно повреждает культурные растени . 19 Формула изобретени  Гербйцидное средство, содержащее Производное карбаминовой кислоты, как активное начало, а такжевспомо гательные компоненты, выбрёнййе из труппы жидких или твердых носителей поверхностно-активных веществ, о т л и ч 1ПЙ е с   тем, что, с целью повышени  гербицидной активности и улучшени  избирательнбстТа действи , в качестве производного карбаминовой кислота йГйпольэуют соединение общей формулы
    €Щ№4 в5- 0 де R - алкил С;,-Qj , 2-метоксиэтил, хлррэтйл, бромэтил, хлорI изопропил, алли, пропаргил R - алкоксиэтил , 2,2-диметоксиэтил , 2,2-диэтоксиэтий; R - MeTHJi или .метЬКси; п - О или I) к кисл6)рб  или , в количестве от ГО до 80 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент ФРГ 1567151 кл. 12 о 17/01, опублик. 21.б2.74, 2.Патент ФРГ W2310648, кЛ. 12 с 17/01, 19.09.74 (прототип).
SU782632100A 1977-07-18 1978-07-03 Гербицидное средство SU717990A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772732848 DE2732848A1 (de) 1977-07-18 1977-07-18 Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU717990A3 true SU717990A3 (ru) 1980-02-25

Family

ID=6014434

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632100A SU717990A3 (ru) 1977-07-18 1978-07-03 Гербицидное средство
SU782633658A SU858561A3 (ru) 1977-07-18 1978-07-12 Способ получени диуретанов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782633658A SU858561A3 (ru) 1977-07-18 1978-07-12 Способ получени диуретанов

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4441915A (ru)
JP (1) JPS5422340A (ru)
AU (1) AU519399B2 (ru)
BE (1) BE869074A (ru)
CA (1) CA1103268A (ru)
CH (1) CH637372A5 (ru)
CS (1) CS197327B2 (ru)
DD (1) DD137822A5 (ru)
DE (1) DE2732848A1 (ru)
DK (1) DK320778A (ru)
ES (1) ES471736A1 (ru)
FR (1) FR2398053A1 (ru)
GB (1) GB2002356B (ru)
GR (1) GR73026B (ru)
HU (1) HU180531B (ru)
IE (1) IE47234B1 (ru)
IL (1) IL55156A (ru)
IT (1) IT1097530B (ru)
LU (1) LU79980A1 (ru)
NL (1) NL7807482A (ru)
PL (1) PL111138B1 (ru)
PT (1) PT68309A (ru)
SU (2) SU717990A3 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI804073L (fi) * 1980-04-28 1981-10-29 Stauffer Chemical Co Synergistiska herbicida blandningar och foerfarande foer deras framstaellning
GR78909B (ru) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US6150328A (en) * 1986-07-01 2000-11-21 Genetics Institute, Inc. BMP products
KR100259827B1 (ko) 1991-11-04 2000-06-15 브루스 엠. 에이센, 토마스 제이 데스로저 재조합 골형태 형성 단백질 헤테로다이머, 그 조성물 및 사용방법
US20080139474A1 (en) * 1991-11-04 2008-06-12 David Israel Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use
US6291206B1 (en) * 1993-09-17 2001-09-18 Genetics Institute, Inc. BMP receptor proteins
AU689184B2 (en) 1993-12-07 1998-03-26 Genetics Institute, Llc BMP-12, BMP-13 and tendon-inducing compositions thereof
US6727224B1 (en) * 1999-02-01 2004-04-27 Genetics Institute, Llc. Methods and compositions for healing and repair of articular cartilage
CA2386408A1 (en) 1999-10-15 2001-04-26 Genetics Institute, Inc. Formulations of hyaluronic acid for delivery of osteogenic proteins
US20030082233A1 (en) * 2000-12-01 2003-05-01 Lyons Karen M. Method and composition for modulating bone growth
EP1399023B1 (en) * 2001-06-01 2008-04-30 Wyeth COMPOSITIONS FOR SYSTEMIC ADMINISTRATION OF SEQUENCES ENCODING BONE MORPHOGENETIC PROTEINS& x9;
TWI267378B (en) * 2001-06-08 2006-12-01 Wyeth Corp Calcium phosphate delivery vehicles for osteoinductive proteins
MXPA04011337A (es) * 2002-05-17 2005-07-01 Wyeth Corp Portadores de acido hialuronico solidos y susceptibles de ser inyectados para la liberacion de proteinas osteogenicas.
PL1675608T3 (pl) * 2003-09-12 2007-11-30 Wyeth Corp Stałe fosforanowo wapniowe pałeczki do wstrzyknięć dla dostarczania białek osteogennych

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133808A (en) * 1959-03-16 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicide composition
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
US3865867A (en) * 1967-06-19 1975-02-11 Monsanto Co Meta-bifunctional benzenes
DE2108975C3 (de) * 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
EG10699A (en) * 1971-06-23 1976-07-31 Bayer Ag Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth
US4022611A (en) * 1972-06-06 1977-05-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3997325A (en) * 1973-05-24 1976-12-14 American Cyanamid Company (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides
US3976470A (en) * 1975-07-23 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Diphenyl ether amides

Also Published As

Publication number Publication date
GR73026B (ru) 1984-01-25
DD137822A5 (de) 1979-09-26
GB2002356A (en) 1979-02-21
ES471736A1 (es) 1979-02-01
PT68309A (de) 1978-08-01
DE2732848A1 (de) 1979-02-08
IT1097530B (it) 1985-08-31
IT7825741A0 (it) 1978-07-17
CH637372A5 (de) 1983-07-29
BE869074A (fr) 1979-01-18
GB2002356B (en) 1982-03-03
IL55156A0 (en) 1978-09-29
SU858561A3 (ru) 1981-08-23
NL7807482A (nl) 1979-01-22
AU3810478A (en) 1980-01-24
CA1103268A (en) 1981-06-16
PL208435A1 (pl) 1979-03-26
JPS5422340A (en) 1979-02-20
FR2398053A1 (fr) 1979-02-16
LU79980A1 (ru) 1978-12-12
IE781440L (en) 1979-01-18
IL55156A (en) 1982-11-30
US4441915A (en) 1984-04-10
AU519399B2 (en) 1981-12-03
CS197327B2 (en) 1980-04-30
HU180531B (en) 1983-03-28
IE47234B1 (en) 1984-01-25
DK320778A (da) 1979-01-19
PL111138B1 (en) 1980-08-30
FR2398053B1 (ru) 1982-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU717990A3 (ru) Гербицидное средство
SU655278A3 (ru) Инсектицидное средство
SU670194A3 (ru) Гербицидна композици
US4072751A (en) Pesticidal N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds
US3470299A (en) 2-methyl-coumaran-7yl-n-methyl-carbamate
US4081454A (en) Carbamic pesticidal compositions
DE2617736C2 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n&#39;-алкоксикарбамоил)-сулфиди
US4138423A (en) N-dithio carbamoyl oximes
Davies et al. Chemical constitution and insecticidal action. 1. Organic sulphur compounds
US3476490A (en) Methods of using particular carbamic acid esters for insecticidal and acaricidal purposes
US3179686A (en) Mixed sulfite esters of alkynyl alcohols and glycol ethers
US3450818A (en) Simultaneously effective antifungal and insecticidal or acaricidal pesticides
US2811476A (en) Phosphorus derivatives, process for their preparation, and compositions containing them
US3726973A (en) 1-alkoxy(-alk enyloxy,-phenoxy)-1-thiono-3-chloro(3-alkyl) phospholines compositions and their use
US4188400A (en) Furylmethyloxime ethers
SU607529A3 (ru) Гербицидное средство
US4219547A (en) Phosphoroimidophenyl insecticides
US4062951A (en) Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use
SU668564A3 (ru) Гербицидное средство
US3406179A (en) 1-(mercaptoacetyl)-2-imidazolidone s-(o, o-dialkylphosphorothioates)
US3083135A (en) Phosphorus-containing thioureas
US3081340A (en) Dihydronaphthyl n-methyl-carbamates
US4119432A (en) Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides
US3984410A (en) Isourea acetylphosphate insecticides