HU180531B - Gerbicidnye kompozicija soderzhahhie proizvodnye diuretana - Google Patents

Gerbicidnye kompozicija soderzhahhie proizvodnye diuretana Download PDF

Info

Publication number
HU180531B
HU180531B HU78SCHE652A HUSC000652A HU180531B HU 180531 B HU180531 B HU 180531B HU 78SCHE652 A HU78SCHE652 A HU 78SCHE652A HU SC000652 A HUSC000652 A HU SC000652A HU 180531 B HU180531 B HU 180531B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
ester
acid
methyl
ethyl
Prior art date
Application number
HU78SCHE652A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Arndt
Gerhard Boroschewski
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU180531B publication Critical patent/HU180531B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány új diuretán-származékokat tartalmazó, előnyösen szelektív gyomirtásra alkalmazható herbicid szerekre és az új diuretán-származékok előállítási eljárására vonatkozik.
A dinretán-származékok közül a gyakorlatban gyomirtó szerek hatóanyagaként a 3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észtert és a fenií-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észtert alkalmazzák (1567 151. sz. Német Szövetségi Köztársaságbeli szabadalmi leírás).
Az említett hatóanyagokat tartalmazó szerek szűk hatásspektrumnak, kiváló szelektivitást fejtenek ki répakultúrákban.
Olyan, széles hatásspektrumú szerre van szükség, amely szelektíven hat, különösen burgonya-, gyapot-, földimogyoró-, sárgarépa- és rizskultúrákban.
A találmány szerinti herbicid szer hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet tartalmaz. Az (I) általános képletben: —R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, halogén-(l—2 szénatomos alkil)-csoport, metoxi-etil-, allil- vagy propinilcsoport; —Rj jelentése (1—4 szénatomos alkoxi)-etil-csoport vagy di-(l—2 szénatomos alkoxi)-etilcsoport;
—R2 jelentése metil- vagy metoxiesoport;
—X jelentése oxigénatom vagy kénatom; és —n jelentése 0 vagy 1.
A herbicid hatás számos növényre kiterjed, így 30 például a következőkre: Digitális, Valerianella, Trifolium, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, agrostis, Alopecurus, Bromus, Echinoch5 loa és Digitaria.
A szelektív gyomirtásra alkalmazott mennyiség — hatóanyagra számítva — 0,5—5 kg hatóanyag/ha.
A találmány szerinti diuretán-származékokat 10 tartalmazó szerek — az ismert, szerkezetileg analóg hatóanyagokat tartalmazó szerekkel ellentétben — a megadott felhasználási mennyiségben meglepő módon a répától eltérő egyéb kultúrákban — így például burgonya, gyapot, földimogyoró, sárgarépa, 15 rizs kultúrában — is alkalmazhatók ezek károsodása nélkül, ami gazdasági szempontból igen nagy jelentőségű.
A találmány szerinti újherbicid szerek, készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, 20 oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek (I) általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert tartalmaznak.
A találmány szerinti herbicid szerekhez ezenkívül 25 egyéb adalékanyagokat is adhatunk, például olyan, nem fitotoxikus adalékokat, amelyek a herbicidek esetén szinergetikusan növelik a hatást. Ilyen adalékok például a nedvesítőszerek cmulgeátorok oldószerek és olajos adalékok.
Az említetteken túlmenően a herbicid szerek adott esetben egyéb felületaktív adalékokat, például tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat is tartalmazhatnak.
Megfelelő folyékony vivőanyagok, például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilon, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá az ásványolajfrakciók.
Szilárd vivőanyagként például ásványi földek, így a montmorillonit, szilikagél, talkum, kaolin, diatomaföld, mészkő, kovasav és növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagok példái az alábbiak: kalcium-ligninszulfonát, polioxi-etilén-alkil-fenil-éterek, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkoholszulfátok, valamint szubsztituált benzolszulfonsavak és ezek sói.
A különböző készítményekben a hatóanyag koncentrációja széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például körülbelül 10—80 súlyszázalék hatóanyagot, mintegy 90—20 súlyszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben 20 súlyszázalékig terjedő mennyiségben felületaktív anyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti szerek szokásos módon alkalmazhatók, például vízzel, mint hordozóval, mintegy 100—1000 liter/ha mennyiségű permetlé alakjában. A találmány szerinti szerek alkalmazhatók az ún. „Low-Volume-” és az „Ultra-Low-Volume-eljárás”ban, valamint az ún. mikrogranulátumok alakjában is.
Az (I) általános képletü új diuretán-származékok például úgy állíthatók elő, hogy
a) valamilyen (II) általános képletü vegyület (III) általános képletü aminnal reagáltatunk, valamely savakceptor — például feleslegben alkalmazott amin vagy egy szervetlen bázis, így például nátrium-hidroxid, nátrium-karbonát vagy káliumkarbonát, vagy valamely szerves tercier bázis, így a trietil-amin — jelenlétében, vagy
b) valamilyen (IV) általános képletü vegyületet szerves tercier bázis, így például trietil-amin vagy piridin jelenlétében, vagy a (IV) általános képletü vegyület alkálifémsóját, például nátrium- vagy káliumsóját, adott esetben valamilyen oldószerben, így például metil-izobutil-ketonban vagy etil-acetátban feloldva, (V) általános képletü karbamoilkloriddal reagáltatjuk 0—100 °C hőmérsékleten, vagy
c) valamilyen (VI) általános képletü vegyületet katalitikusán, például metanolban eloszlatott nikkel alkalmazásával, a megfelelő aminná hidrogénezünk, majd egy (VII) általános képletü vegyülettel reagáltatjuk valamilyen savakceptor — például egy szervetlen bázis, így nátrium-hidroxid, nátriumkarbonát vagy kálium-karbonát vagy valamilyen szerves tercier bázis, így trietil-amin — jelenlétében, adott esetben valamilyen oldószerben, például etil-acetátban feloldva, majd a kapott terméket ismert módon elkülönítjük. A (II), (III), (IV), (V), (VI) és (VII) általános képletben R, Rn R2, X és n jelentése a fenti.
A diuretán-származékok előállítását az alábbi példával szemléltetjük:
I. példa
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-é9zter (1. jelű vegyület)
19,5 g (0,1 mól) N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-toluidin 50 ml etil-acetáttal készített oldatába keverés és 10—15 °C-ra való hűtés közben 26 g (0,1 mól) klór-hangyasav-3-metoxi-karbonil-amino-fenil-észter oldatát és egyidejűleg 13,8 g kálium-karbonát 50 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük. A reakciókeveréket 15 °C-on 30 percig keverjük. Ezután a szerves fázist elkülönítjük, 100 ml etil-acetáttal hígítjuk, és 0 °C-on kevés híg nátrium-hidroxid-oldattal, híg sósav-oldattal és vízzel mossuk. Magnéziumszulfáttal végzett szárítás után csökkentett nyomáson bepároljuk. Izopropil-éter hozzáadására a reakciótermék kristályosodik.
Kitermelés: 23,6 g = az elméleti érték 61%-a. Olvadáspont 70—72 °C
Analóg módon állíthatjuk elő a következő, találmány szerinti diuretán-származékokat is.
A vegyü- Megnevezés Fizikai állandó let jele
2. N-(2-metoxi-etil)-fenil- op. 116—118 °C -karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fe- nil]-észter
3. N-(2,2-dimetoxi-etil)- op. 115—117 °C -f enil-karbamidsav- [3-(metoxi-karbonil-amino)-
-fenilj-észter
4. N-(2-metoxi-etil)-3-me- op. 86—89 °C til-fenil-karbamidsav-
- [3-(metoxi-karbonil-
-amino)-fenil]-észter
5. N—(2-metoxi-etil)-fenil- op. 70— 71 °C -karbamidsav-(etoxi-karbonil-amino)-fenil]-
-észter
6. N-(2,2-dimetoxi-etil)- op. 85— 87 °C -fenil-karbamidsav- [3-
- (izopropoxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter
7. N-(2-metoxi-etil)-fenil- op. 65—67 °C -karbamidsav- [3- (izopropoxi-karbonil-amino)-
-fenilj-észter
8. N-(2-metoxi-etil)-fenil- nB° 1,5131 -karbamidsav-[3-(szek-butoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter
9. N-(2,2-dimetoxi-etil)- op. 94—95 °C -fenil-karbamidsav- [3-(izobutil-karbonil-amino)-
-fenilj-észter
10. N-(2-metoxi-etil)-fenil- op. 72— 72 °C -karbamidsav- [3 - (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-
-fenilj-észter
II. N-(2-metoxi-etil)-fenil- n*° 1,5398 -karbamidsav- [3- (allil 5
A vegyület jele
Megnevezés
Fizikai állandó
A vegyü- Megnevezés let jele
Fizikai állandó
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N - (2,2-dimetoxi-etil )-fenil-karbamidsav- [3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil ]-észtcr N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamid-sav [3(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N - (2-etoxi-etil )-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3-(metoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter -N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsavop. 76— 78 °C op. 122 °C n*D’ 1,5448 op. 100—102 °C op. 85—87 °C op. 88—89 °C op. 116—117 °C op. 78—79 °C
- [3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter n”„
N-(2-metoxi-etil)-3metil-fenil-karbamidsav[3-(etoxi-karbonil-amino) -fenilj-észter n”0
N- (2-etoxi-etil )-fen il-karbamidsav- [3- (etoxikarbonil-amino)-fenil]-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (etoxi-karbonil-ami- no)-fenil]-észter op.
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3-
- (etoxi-karbonil-amino)-
-fenilj-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav10
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
70—72 °C
1,7071
1,5559
48—50 °C
75—78 °C
83—84 °C
35.
36.
37.
38.
39.
- [3- (etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter op. N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(izopropoxi-karbonil-
-amino)-fenil]-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-
- metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (l-metil -etoxi-karbonil-amino )-fenil ]-ész- ter op.
N- (2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav[3-(butoxi-karbonilamino)-fenil]-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbami dsav-
- [3-(2-metil-propoxi-
-karbonil-amino)-fenil]észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3- (1-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (2-metil-propoxi-
-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-
- metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(2-metoxi-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-
-észter op.
N - (2,2-dimetoxi-etil)- 3-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (allil-oxi-karbonil-
- amino) -f enil ]-észter N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-
- inetil-f enil-karbamidsav-
- [3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino) -fenil ] -
-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-
- metil-f enil-karbamidsav-
- [3- (2-propinil-oxi-kar- bonil-amino)-fenil]-észter op. N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter op.
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter op. N- (2,2-dimetoxi-etil)-3-inetil-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-
-amino )-fenil]-észter op.
88—89 °C
87—88 °C °C °C
112—113 °C
94—95 °C
103 °C
78—80 °C
78—80 °C
103—106 °C
89—90 °C
98—100 °C
79—80 °C
107 °C
A A
vegyü Megnevezés Fizikai állandó vegyü- Megnevezés Fizikai állandó
let let
jele jele
40. N-(2,2-dimetoxi-etil)-3- 5 -(etoxi-karbonil-amino)-
-metil-fenil-karbamidsav- fenilj-észter op. 68—70 °C
- [3- (etil-tio-karbonil- 55. N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-
-amino)-fenil ]-észter op. 79—82 CC -metil-fenil-karbamidsav-
41. N-(2,2-dimetoxi-etil)-4- 10 - [3- (allil-oxi-karbonil-
-metil-fenil-karbamidsav- -amino)-fenil]-észter ηζ° 1,5145
- [3-(etil-tio-karbonil-ami- 56. N-(2-butoxi-etil)-4-
no)-fenil]-észter op. 81 °C -metil-fenil-karbamidsav-
42. N-(2,2-dimetoxi-etil)-fe- - [3-(etoxi-karbonil-
nil-karbamidsav- [3- 15 -amino)-fenil]-észter η/1 1,5391
-(etoxi-karbonil-amino)- 57. 4-metoxi-N-(2-metoxi-
-fenil]-észter op. 70—73 °C - etil) -fenil-karbamidsav-
43. N-(2,2-dimetoxi-etil)-fe- - [3-(etoxi-karbonil-ami-
nil-karbam idsav- [3- no)-fenil]-észter nB 1,5520
- (szek-butoxi-karbonil- 20 58. N - (2-propoxi-etil)-fenil-
- amino) -f enil ] -észter op. 80—82 °C -karbaimdsav-[3-(metoxi-
44. N-(2-metoxi-etil)-4- karbonil-amino)-fenilj-
-metil-fenil-karbamidsav- észter njj'J 1,5441
-[3-(etoxi-karbonil-anii- 59. 2-metil-N-(2-metoxi-etil)
no)-fenil]-észter op. 78 °C 25 -fenil-karbamidsav- [3-
45. N-(2-etoxi-etil)-2-metil- -(metoxi-karbonil-amino)-
-fenil-karbamidsav- [3- (eto xi- -fenilj-észter op. 110—111 °C
-karbonil-amino)-fenil]- op. 65—68 °C 60. 3-metil-N - (2-propoxi-
-észter -etil)-fenil-karbamidsav-
46. N-(2-metoxi-etil)-4-me- 30 - [3-(metoxi-karbonil-ami-
til-fenil-karbamidsav- no)-fenil]-észter nB 1,5490
- [3-(metoxi-karbonil- 61. N-(2-butoxi-etil)-4-
-amino)-fenil]-észter op. 89—90 °C -metil-fenil-karbamidsav-
47. N-(2-etoxi-etil)-2-metil- - [3-(metoxi-karbonil-
-fenil-karbamidsav- [3- 35 -amino)-fenil]-észter n,“ 1,5427
- (metoxi-karbonil-amino)- 62. 3-metoxi-N- (2-metoxi-
-fenil]-észter op. 118—120 °C -etil)-fenil-karbamidsav-
48. 3-metil-N - (2-propoxi- - [3-(metoxi-karbonil-
-etil)-fenil-karbamidsav- -amino)-fenilj-észter ηζ° 1,5566
- [3-(etoxi-karbonil-ami- 40 63. N-(2-b utoxi-etil)-f enil-
no)-fenil]-észter op. 67—69 °C -karbamidsav- [3- (me toxi-
49. 2-metil-N-(2-propoxi- -karbonil-amino)-fenil ]-
-etil)-fenil-karbamidsav- -észter nB“ 1,5390
- [3- (metoxi-karbonil- 64. 4-metil-N-(2-propoxi-
-amino)-fenil ]-észter op. 76—78 °c 45 -etil)-fenil-karbamidsav-
50. N-(2,2-dimetoxi-etil)-2- - [3- (metoxi-karbonil-
-metil-fenil-karbamidsav- -amino)-fenil]-észter op. 62—63 nC
- [3-(2-propinil-oxi-kar- 65. N-(2-metoxi-etil)-2-
bonil-amino) -f enil j - -metil-fenil-karbamidsav-
-észter op. 105—107 °C 50 - [3- (etoxi-karbonil-amino)-
51. N-(2,2-dimetoxi-etil)-4- -fenilj-észter op. 98—100 °C
-metil-fenil-karbamidsav- 66. N-(2-metoxi-etil)-2-me-
- [3-(l-metil-propoxi-kar- til-fenil-karbamidsav-
bonil-amino) -f enil ] - - [3-(etil-tio-karbonil-ami-
észter n2° 1,7679 55 no)-fenil]-észter op. 115—117 °C
52. N-(2-metoxi-etil)-4- 67. N-(2-metoxi-etil)-3-
-metoxi-fenil-karbam id- - metil-fenil-karbamidsav-
sav- [3- (metoxi-karbonil- - [3- (1-metil-etoxi-karbo-
-amino)-fenil ]-észter op. 93—94 CC nil-amino)-fenilj-észter op. 93—94 °C
53. N-(2-etoxi-etil)-4-metil- 60 68. N-(2-metoxi-etil)-3-me-
-fenil-karbamidsav- [3- til-fenil-karbamidsav-
- (metoxi-karbonil-amino)- - [3- (2-propinil-oxi-
-fenilj-észter op. 102—103 °C -karbonil-amino)-fenilj-
54. N-(2-etoxi-etil)-4-metil- -észter op. 90—92 °C
-fenil-karbamidsav-[3- 65 69. N-(2-b utoxi-etil)-fenil-
A vegyület jele
Megnevezés
Fizikai állandó
A vegyü- Megnevezés let jele
Fizikai állandó
-karbamidsav- [3- (etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter n/°
70. 3-metoxi-N-(2-metoxi-
-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter n20
71. N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbam i dsav-
- [3-(etil-tio-karbonil-
-amino)-fenil]-észter njj
72. N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino )-f enil ]- észter nő
73. N-(2-etoxi-etil)-fenil-
-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter n/'
74. N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter nő0
75. N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-( 1-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter n„
76. N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (1-metil2-klór-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
77. N-(2,2-dimetoxi-etil)-f enil-karbamidsav- [3-
- (1-m etil-2-klór-etoxi-
-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
1,5340
1,5552
1,5716
1,5439
1,5354
1,5383
1,5419
109 °C
88—89 °C
78. N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-
- (2-bróm-etoxi-karbonil-
-amino)-fenil]-észter nj,
79. N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-
- (2-metoxi-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter nj,”
80. N-(2-metoxi-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
81. 3-metil-N-(2-propoxi-ctil)-fenil-karbamidsav-
- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenilj-
-észter n£“
1,5528
1,5379
110—112 C°
1,5374
82. N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter nő0
1,5456
83.
84.
85.
86.
87.
88.
89.
90.
91.
92.
93.
94.
95.
96.
N - (2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter op. N - (2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter op. N-(2-etoxi-etil)-3-metil-
-fenil-karbamidsav- [3-(metil-tio-karbonil-araino)-fenil]-észter op.
N- (2-butoxi-etil) -4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-
-amino)-fenil]-észter nő”
N-(2-etoxi-etil)-2-metil-f enil-karbamidsav- [3-
- (metil-tio-karbonil-
-amino)-fenil]-észter ώ’ N - (2-etoxi-etil)-f enil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter op·
N - (2-metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter nő0 N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio -karbonil-amino)-fenil ]-észter nD
N- (2-metoxi-e til) -4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3- (etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter nD° N- (2-metoxi-etil) -4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3-( 1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenilj-
- észter n”
N - (2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-mctoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3-( 1-metil-propoxi-karbonil-amino) -f enil ]-észter nő0
N-(2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter ηζ
-3-metil-N - (2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
74—75 °C
107—109 C°
93—95 °C
1,5593
1,5786
82—84 °C
1,5868
1,5550
1,5727
1.5482
1,5597
1,5420
1.5483
74—75 =C
-511
A vegyü- Megnevezés let jele
Fizikai állandó
A vegyü- Megnevezés let jele
Fizikai állandó
97.
98.
99.
100.
101.
102.
103.
104.
105.
106.
107.
108.
109.
110.
111.
4-metoxi-N-(2-metoxi-etil-f enil-karbamidsav- [3-
- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter N - (2,2-dietoxi-etil)-f enil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2,2-dietoxi-etil)-f enil-karbamidsav- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter N - (2-etoxi-etil-f enil-karbamidsav- [3- (allil-oxi-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2-etoxi-etil)-3-metil-f enil-karbamidsav- [3-
- (allil-oxi-karbonil-
- amino) -f enil ] -észter N - (2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (allil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter N-(metoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (2-bróm-etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2-butoxi-etil)-3-metil-feml-karbamidsav-
- [3- (metoxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter N-(2-butoxi-etil)-3-metil-f enil-karbamidsav- [3-
- (etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbamidsa v- [3- (etoxi-karbonil -amino) -f enil ] -észter N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter N-(2-butoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter 3-metil-N-(2-propoxi-etil-f enil-karbamidsav- [3-(1-metil-etoxi-karbonil-
- amino) -f enil ] -észter N-(2-butoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3- (1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter n2 N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil- op.
op.
op.
ni0 ni’ n20 1JD n2» ns D op.
98—100 °C
82—83 °C °C
1,5538
1,5533
1,5458
1,5574
1,5429
1,5384
1,7010
1,5355
1,5345
83—85 °C
1,5241
-etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter N - (2,2-dietoxi-etil)-f enil-karbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N - (2-metoxi-etil)-2-metil-f enil-karbamidsav- [3-
- (2-propenil-oxi-karbonil-amino) -f enil ]-észter N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3(2-metil-propoxi-karbonil-amino) -f enil ] -észter N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbam idsav-( [3-
- (2-propinil-oxi-karbonil-amino) -f enil ] -észter
116. N-(2-etoxi-etil)-4-metil-
-fenil-karbamidsav- [3-
- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
117. N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-
-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
118. 4-metil-N-(2-propoxi-etil)-
-f enil-karbamidsav- [3-
- (metil-tio-karbonil-amino)-f enil ]-észter
119. 2-metil-N-(2-propoxi-
-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil ]-észter
120. N-(2-butoxi-etil)-3-
-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-
- amino) -f enil ]-észter
121. N-(2-propoxi-etil)-fenil-
-karbamidsav- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
122. 3-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3-(etil-tio-karbonil-amino) -f enil ] -észter
123. N-(2-butoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-
- (etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2-butoxi-etil)-4-metil-f enil-karbamidsav- [3-
- (etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter 3-metil-N - (2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino) -fenil ] -
-észter
112.
113.
114.
115.
124.
125.
ni’ n8“ op.
op.
op.
ni’ ni’ op.
op.
1,5289
1,6388
88—90 °C
1,6900
1,6873
104—105 °C °C
103—104 °C
1,5681
1,5648
1,5684
1,5683
1,5588
62—64 °C
84—86 °C
-613
A vegyület jele
Megnevezés
Fizikai állandó
A vegyii- Megnevezés let jele
5----------:
Fizikai állandó
126. N-(2-propoxi-etil)-fenil-
-karbamidsa v- [3- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenilj-észter n„
127. N-(2-butoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(2-propinil-oxi-
-karbonil-amino)-f enil ]-észter n™
128. N-(2-bntoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter nő0
129. 2-metil-N-(2-propoxi-etil)-f enil-karbamidsav- [3- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter nő°
130. N-(2-butoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-
- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter n,,“
131. 4-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3-(2-propinil-oxi-
-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
132. N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-
- (etil-tio-karbonil-amino)-
-fenil]-észter op.
133. N-(2-etoxi-etil)-3-metil-
-fenil-karbamidsav- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter nő0
134. 2-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-
- (etil-tio-karbonil-amino)-
-fenilj-észterη„
135. N-(2-etoxi-etil)-4-metil-
-f enil-karbamidsav- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észtern‘‘
136. 4-metil-N-(2-propoxi-etilj-fenil-karbamidsav-
- [3-(etil-tio-karbonil-
-amino)-fenil]-észterop.
137. N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter op.
138. N-(2-etoxi-etil)-2-metil-f enil-karbamidsav- [3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter op.
139. N-(2-metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-
- észter op.
1,5477
1,5472
1,5418
1,5472
1,5451
1,5675
1,5578
1,5643
72—74 °C
76—77 °C
88—90 °C
88—89 °C
140. N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-
- [3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter nő’ 1,5926
141. 2-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3- (etoxi-karbonil-amino)-
-fenilj-észter nő° 1,5286
142. N-(2-etoxi-etil)-fenil-
-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter n/° 1,5400
143. N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-
-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter nő’ 1,5357
144. N-(2-etoxi-etil)-4-
73_75 °C
92—93 °C
-metil-fenil-karbamidsav- [3-(l-metil-etoxi-karbonil-
25 -amino)-fenil]-észter ηζ“ 1,5361
145. 1 -metil-N - (2-propoxi-et il) -fenil-karbamidsav- [3-(1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter n„ 1,5328
30 146. 4-metil-N-(2-propoxi-etil)-íenil-karbamidsav- - [3-( 1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter nő0 1,5354
35 147. 4-metil-N - (2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- - [3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter op. 78—80 °C
148. N-(2-etoxi-etil)-3-metil-
40 -fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-
-amino)-fenil]-észter op. 78—80 °C
149. N-(2-etoxi-etil)-2-metil-f enil-karbamidsav- [3-( 1-
45 -metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter op. 79—81 °C
Az említett vegyületek oldódnak például acetonban, ciklohexanonban, etil-acetátban, izoforonban, 50 tetrahidrofuránban, dioxánban, dimetil-formamidban és hexametil-foszforsav-triamidban; gyakorlatilag oldhatatlanok vízben és könnyűbenzinben.
A diuretán-származékok előállítására szolgáló kiindulóanyagok önmagukban ismertek, vagy is55 mert módszerekkel előállíthatók.
Az alábbi példák kapcsán részletesebben ismertetjük a találmány szerinti, diuretán-származékokat tartalmazó herbicid készítmények alkalmazási lehetőségeit.
2. példa
Növényházi kísérletben vizsgáljuk az alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket tartalmazó, találmány szerinti herbicid szereket. A felhasznált mennyiség — a hatóanyagra számítva — 5 kg/ha. 65 A vizsgált szereket 600 liter víz/ha mennyiségben
-715
16:
permetezzük a teszt-növényekként elkalmazott Sinapis-ra és Sölanum-ra. A kezelés Után 3 héttel értékeljük a kezelés eredményét; a jelölés: 0 = nincs hatás és = a növények elpusztulnak.
Mint az a táblázatból látható, a vizsgált növények rendszerint elpusztulnak.
A szer hatóanyaga
Sina- Solapis mim
N - (2-metoxi-etil)-f enil-karbam idsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-inetoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3- (metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N- (2-metoxi-etil)-fenil-karbam i dsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilJ-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(izopropoxi-karbonilamino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(izo-propoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(szek-butoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2,i2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamedsav-[3-(izobutil-karbonil-amino)-f nil]-észter4
N-(2-metoxi-eti])-fenil-karbamidsav- [ 3- (2-metil-propoxi-karbonil-amiono)-fenil]-észt.er4
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-|3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-inetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fcnilj-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-metil-tio-karbonil-aniino)-fenilj-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N- (2-metoxi-etil )-f enil -karbam idsav-[3-(etil-tio-karbonil-ainino)-fenil]-észter4
N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbaniidsav-[3-(nietoxi-karbonil-amino)-fenilJ-észter4
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4 l
A szer hatóanyaga
Sinapis
Solanuni
N'-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbani idsav- [3-(metoxi-karbonil-amino- fenilj-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil10 -karbamidsav- [3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil-)-3-metil-fenil-karbainidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter 4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3- (etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil25 -amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etiI)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(izopropoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil30 -karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3- (butoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsa v- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil)-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil40 -karbamidsav- [3- (1-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbam idsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbam idsav- [3- (2-metoxi-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3- (allil-oxi-karbonil50 -amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil55 -karbamidsav- [3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter 4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(met il-tio-karbonil65 -amino)-fenil]-észter 4
L
-817
A szer hatóanyaga
Sina- Solapis num
A szer hatóanyaga ö
N-(2,2-dimetoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter 4
N - (2,2-dimetoxi-etil)-4-metil-f enil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]
-észter4
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N - (2-butoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-etoxi-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-butoxi-etil)fenil-karbamidsav(3(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3- (etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter3
N-(2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3- (1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N - (2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-aniino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(2-propiniloxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-l-(metil-propoxi-karbonil-amino)fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-ainino)-fenil ]-észter3
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(2-metil-propoxi-karbonil-arnino)-fenil]-észter4
N - (2-etoxi-etil )-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N - (2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3- (1-metil-propoxi-karbonil-
-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-
- [3- (l-metil-2-klór-etoxi-karbonil-
-amino)-fenil]-észter2
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (l-metil-2-klór-etoxi-karbonil4
-amino)-fenil]-észter2
N - (2-metoxi-etil)-4-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-kar10 bamidsav- [3-(2-bróm-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter3
N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (2-metoxi-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
3-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-kar20 bonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3- (2-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter4
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-kar25 bamidsav-[3-(l-metil-propoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
3-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbam idsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-ainino)35 -fenil ]-észter4
N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter4
N-metoxi-etil-fenil-karbamidsav-[340 - (2-bróm-etoxi-karbonil-amino)-f enil ]-észter—
N-(2-butoxi-etil)-3-inetil-fenil-karbamidsav-[3-(nietoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-butoxi-etil )-3-nietil-fenil-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenilj-észter4
N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (etoxi-karbonil-amino)-fenil ] 50 -észter4
N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-butoxi-etil)-3-metil-fenil-karba55 m idsav- [3- (1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
3-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-butoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3- (1-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter4
N-(2-butoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)65 fenilj-észter4
Solanum
-919
-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
A szer hatóanyaga
Sinapis
Solanuni
A szer hatóanyaga
Sina- Solapis num
N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(allil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-metoxi-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav-[3-(2-propenil-oxi-karbonil -amino) -fenil ] -észter
N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbam idsav-[3-(2-metil-propoxi-karbonil-amino )-fenil ]-észter
N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2,2-dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
4-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
2- metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (m etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-butoxi-etil)-3-mctil-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil ]-észter
N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (etil-tio-karbonil-amino )-fenil ]-észter
3- metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonilamino) -f en il ] -észter
N-(2-butoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-butoxi-etil)-4-inetil-fenil-karbam idsav-[3-(etil-tio-karbonil -amino )-fenil ]-észter
3- metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbam idsav- [3- (2-propinil -oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-propoxi-etil)-f eni]-karbamidsav-[3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-butoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(2-propinil-oxi-karbonilamino)-fenil]-észter
N - (2-butoxi-etil )-f enil-karbamidsav-[3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenilj-észter
2-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil ]-észter
N-(2-butoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav- [3- (2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
4- metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(2-propinil-oxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav10
2-metil-N-(2propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil [-észter
4- (metil-N - (2-propoxi-etil)-f enil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)fenilj-észter
N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etiI)-2-metil-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonil-amino)-fenilj-észter
N-(2-metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(etil-tio-karbonilamino)-fenil]-ész tér
N-(2-metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-fenil]-észter
2-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-metoxi-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonilamino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-4-metil-fenil-karbam idsav- [3- (1-me til-etoxi-karbonilamino)-fenil]-észter l-metil-N-(2-propoxí-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonilamino)-fenil]-észter
4-metil-N-(2-propoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (1-metil-etoxi-karbonilamino)-fenil]-észter
4-metil-N - (2-propoxi-etil)-f enil -karbamidsav-[3-(etoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter
N-(2-etoxi-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav-[3-(l-metil-etoxi-karbonilamino) -fenil ] -észter
N-(2-etoxi-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav [3-( 1-metil-etoxi-karbonil-amino)fenil]—észter 4
3. példa
Az alábbiakban felsorolt növényeket módon kezeljük növényházban, kikelés után, hatóanyagra számítva 1 kg hatóanyag/ha mennyiséggel. Összehasonlító szerként 3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észtert alkalmazunk. A kísérlethez fiatal növényeket alkalmazunk. A folyadék mennyisége 500 liter/ha.
azonos
A herbieid szert emulzió alakjában használjuk. A kezelés eredményét 14 nap múlva értékeljük. A jelölés:
= nincs károsodás = teljes irtás
Mint az a táblázatból látható, a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek a kultúrnövényeket nem károsítják és jó herbieid hatással rendelkeznek, ezzel szemben az összehasonlító szer csekélyebb hatás mellett a kultúrnövényeket erősen károsítja.
A találmány szerinti herbieid szereket például az alábbi példában bemutatott alkotórészekből állíthatjuk elő.
4. példa
a) 80 súly%
10 súly% súly% súly%
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-feni]]-észter, ligninszulf onsav-kalcium-só, tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter-monokénsavészter-ammónium-só, kolloidális kovasav;
Az alábbi jelű vegyületet tartalmazó szer S O w -P C CU £ >> O Ό 1 o 2 bC £ § Ω s cB
2. 10 10 10 10 10
15. 10 10 10 10 10
37. 10 10 10 10 10
.s
Te .2 *03 P ’bfl
Ω .5 ő q-í '2
b) 20 súly% súly% súly%
2 súly%
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter, montmorillonit (Tonsil), cellszurok, zsírsav kondenzációs terméket tartalmazó nedvesítőszer;
Összehasonlító szer
3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észter kezeletlen
e) 10 súly% (A táblázat folytatása) súly% súly% súly%
N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]- észter, xilol, izoforon, alkil-poliglikol-éterből, alkil-fenol-poliglikol-éterből és zsírsav poliglikol-észterből álló kombinációs ennilgeátor.
Az alábbi jelű g vegyületet > tartalmazó szer
«3
Q
2. 0 0 0 0 0 0 0 0 0
15. 0 0 0 0 0 0 0 0 0
37. Összehasonlító szer 3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(inetoxi-karbonil-ami- 0 0 0 0 0 0 0 0 0
no)-fenil]-észter 1 2 3 1 3 0 0 0 3
kezeletlen 10 10 10 10 10 10 10 10 10
(A táblázat folytatása)
Az alábbi jelű vegyületet tartalmazó szer Agrostis Aló- Echinochloa Digitaria
pecu- rus Bromus
2. 0 0 0 0 0
15. 0 0 0 0 0
37. Összehasonlító szer 3-metil-fenil-karba- midsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fe- 0 0 0 0 0
nilj-észter 5 7 6 10 8
kezeletlen 10 10 10 10 10
Szabadalmi igénypontok

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Herbieid szer, azzal jellemezve, hogy ható40 anyagként (I) általános képletű diuretán-származékot tartalmaz — az (I) általános képletben
    R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, halogénül—2 szénatomos alkil)-csoport, metoxi45 -etil-, allil- vagy propinilcsoport;
    R, jelentése (1—1 szénatomos alkoxi)-etil-csoport vagy di-(l—2 szénatomos alkoxi)-etilcsoport;
    R2 jelentése metil- vagy metoxiesoport;
    50 X jelentése oxigénatom vagy kénatom; és n jelentése 0 vagyl —
    0,2—80 súly% mennyiségben, egy vagy több vivőanyaggal — célszerűen ásványi anyaggal, alifás 55 vagy aromás oldószerre] — és adott esetben felületaktív anyaggal — célszerűen zsírsav-metil-tauridot, ligninszulfonsav-kalciumsót, alkil-fenol-poliglikol-étert és zsírsav kondenzációs terméket tartalmazó felületaktív anyaggal — együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti herbieid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű diuretán-származékként N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil]-észtert 65 tartalmaz.
    -1123
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletü diuretán-származékként N-(2,2-dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(metil-tio-karbonil-amino)-feni] |-észtert tartalmaz. 5
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti herbicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletü diuretán-származckként N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav- [3- (metil-tio-karbonil-amino)-fenil ]-észtert tartalmaz.
    1 db rajz
    A .kiadásiért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
    83. 3.2211 Petőfi Nyomda, Kecskemét Felelős vezető: Ablakja István igazgató
    -12180 531
HU78SCHE652A 1977-07-18 1978-07-17 Gerbicidnye kompozicija soderzhahhie proizvodnye diuretana HU180531B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772732848 DE2732848A1 (de) 1977-07-18 1977-07-18 Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180531B true HU180531B (en) 1983-03-28

Family

ID=6014434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SCHE652A HU180531B (en) 1977-07-18 1978-07-17 Gerbicidnye kompozicija soderzhahhie proizvodnye diuretana

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4441915A (hu)
JP (1) JPS5422340A (hu)
AU (1) AU519399B2 (hu)
BE (1) BE869074A (hu)
CA (1) CA1103268A (hu)
CH (1) CH637372A5 (hu)
CS (1) CS197327B2 (hu)
DD (1) DD137822A5 (hu)
DE (1) DE2732848A1 (hu)
DK (1) DK320778A (hu)
ES (1) ES471736A1 (hu)
FR (1) FR2398053A1 (hu)
GB (1) GB2002356B (hu)
GR (1) GR73026B (hu)
HU (1) HU180531B (hu)
IE (1) IE47234B1 (hu)
IL (1) IL55156A (hu)
IT (1) IT1097530B (hu)
LU (1) LU79980A1 (hu)
NL (1) NL7807482A (hu)
PL (1) PL111138B1 (hu)
PT (1) PT68309A (hu)
SU (2) SU717990A3 (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU187288B (en) * 1980-04-28 1985-12-28 Stauffer Chemical Co Synergetic herbicide compositions
GR78909B (hu) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US6150328A (en) * 1986-07-01 2000-11-21 Genetics Institute, Inc. BMP products
WO1993009229A1 (en) 1991-11-04 1993-05-13 Genetics Institute, Inc. Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use
US20080139474A1 (en) * 1991-11-04 2008-06-12 David Israel Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use
US6291206B1 (en) * 1993-09-17 2001-09-18 Genetics Institute, Inc. BMP receptor proteins
ATE319823T1 (de) 1993-12-07 2006-03-15 Inst Genetics Llc Bmp-12, bmp-13 und diese enthaltende sehne- induzierende zusammensetzungen
US6727224B1 (en) * 1999-02-01 2004-04-27 Genetics Institute, Llc. Methods and compositions for healing and repair of articular cartilage
ES2225241T3 (es) 1999-10-15 2005-03-16 Genetics Institute, Llc Formulaciones de acido hialuronico para suministrar proteinas osteogenicas.
US20030082233A1 (en) * 2000-12-01 2003-05-01 Lyons Karen M. Method and composition for modulating bone growth
WO2002099037A2 (en) * 2001-06-01 2002-12-12 Wyeth Compositions and methods for systemic administration of sequences encoding bone morphogenetic proteins
TWI267378B (en) * 2001-06-08 2006-12-01 Wyeth Corp Calcium phosphate delivery vehicles for osteoinductive proteins
BR0310087A (pt) * 2002-05-17 2005-08-16 Wyeth Corp Veìculos sólidos injetáveis para ácido hialurÈnico para aplicação de proteìnas osteogênicas
ES2282904T3 (es) * 2003-09-12 2007-10-16 Wyeth Barras solidas de fosfato calcico inyectables para el suministro de proteinas osteogenicas.

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133808A (en) * 1959-03-16 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicide composition
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
US3865867A (en) * 1967-06-19 1975-02-11 Monsanto Co Meta-bifunctional benzenes
DE2108975C3 (de) * 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
EG10699A (en) * 1971-06-23 1976-07-31 Bayer Ag Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth
US4022611A (en) * 1972-06-06 1977-05-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3997325A (en) * 1973-05-24 1976-12-14 American Cyanamid Company (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides
US3976470A (en) * 1975-07-23 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Diphenyl ether amides

Also Published As

Publication number Publication date
BE869074A (fr) 1979-01-18
PL111138B1 (en) 1980-08-30
GB2002356A (en) 1979-02-21
PT68309A (de) 1978-08-01
DD137822A5 (de) 1979-09-26
CS197327B2 (en) 1980-04-30
IT7825741A0 (it) 1978-07-17
IE47234B1 (en) 1984-01-25
FR2398053B1 (hu) 1982-11-19
DE2732848A1 (de) 1979-02-08
LU79980A1 (hu) 1978-12-12
SU858561A3 (ru) 1981-08-23
AU3810478A (en) 1980-01-24
CH637372A5 (de) 1983-07-29
CA1103268A (en) 1981-06-16
GR73026B (hu) 1984-01-25
DK320778A (da) 1979-01-19
IL55156A (en) 1982-11-30
US4441915A (en) 1984-04-10
SU717990A3 (ru) 1980-02-25
IL55156A0 (en) 1978-09-29
PL208435A1 (pl) 1979-03-26
NL7807482A (nl) 1979-01-22
FR2398053A1 (fr) 1979-02-16
IE781440L (en) 1979-01-18
JPS5422340A (en) 1979-02-20
AU519399B2 (en) 1981-12-03
ES471736A1 (es) 1979-02-01
GB2002356B (en) 1982-03-03
IT1097530B (it) 1985-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU632319B2 (en) Pest control compositions
EP0319075B1 (en) Cyclohexenone derivatives
US6444615B1 (en) Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones
HU180531B (en) Gerbicidnye kompozicija soderzhahhie proizvodnye diuretana
EP0276432A2 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0310550A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0470600B1 (de) Naphthylalkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0757680B1 (de) N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen
CZ281586B6 (cs) Derivát 2-anilinopyrimidinu, způsob jeho přípravy a fungicidní prostředek, který ho obsahuje
CA2119036A1 (en) Substituted 3-phenyluracils
EP0293718B1 (de) Substituierte Aminophenyl-carbamate
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
DE2543888C3 (de) l-Phenyl-S-alkyl-S-benzylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
EP0011179B1 (de) N-Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide, sowie Zwischenprodukte und deren Herstellung
US4149874A (en) Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides
DE2405479C2 (de) N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
US3948957A (en) 3-Azido-2,6-dinitroanilines
DE2918541C3 (de) Diphenylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel auf deren Basis
EP0058868B1 (de) Substituierte Tetrahydropyrimidinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Derivate als Wirkstoffe enthalten
EP0065483B1 (de) Mikrobizide Acylanilin- und Acylnaphthylamin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP1613607A1 (de) Benzolsulfonamid-derivate als herbizide oder desikkante/defoliante verbindungen
EP0906290A1 (de) Substituierte phenyluracile und ihre verwendung als herbizide
US4230483A (en) Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
US3557150A (en) Benzopyranyl carbamates
EP0046557B1 (de) N-Sulfenylierte Harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende fungizide Mittel und ihre Verwendung