CS197327B2 - Herbicide means and method of making the active agent thereof - Google Patents
Herbicide means and method of making the active agent thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS197327B2 CS197327B2 CS784789A CS478978A CS197327B2 CS 197327 B2 CS197327 B2 CS 197327B2 CS 784789 A CS784789 A CS 784789A CS 478978 A CS478978 A CS 478978A CS 197327 B2 CS197327 B2 CS 197327B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- ester
- acid
- methylcarbanilic
- carbanilic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních prostředků, obsahujících jako účinnou složku diurethany, pro selektivní hubení plevelů, jakož i způsobu výroby nové účinné složky.
Diurethany používané v praxi jako prostředky pro hubení plevelů jsou [3-(methoxykarbonylaminojfenyl] ester kyseliny 3-methylkarbanilové' a [ 3-(ethoxykarbonylamino jfenyl] ester . kyseliny karbanilové (patent DE č. 1 567 151).
Jde přitom o účinné látky s úzkým spektrem účinku, které mají vynikající selektivitu v kulturách krmné řepy.
Úkolem vynálezu bylo vyvinout nový prostředek, vykazující širší spektrum účinku a . působící . selektivně zejména v ' bramborových, bavlníkových, podzemnicových, mrkvových a rýžových kulturách.
• Uvedený úkol je podle vynálezu řešen prostředkem, vyznačujícím se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden diurethan obecného vzorce I ,
R
O-C-N
1+ ш δ
' kde
R ' znamená alkylovou skupinu s 1 až . 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, methoxyethylovou, allylovou nebo propionylovou ' skupinu,
R1 značí alkoxyethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém. zbytku nebo dialkoxyethylovou skupinu s . 1 nebo 2 atomy uhlíku v ' každém alkoxylovém .zbytku,
R2 značí methylovou skupinu nebo . methoxyskupinu,
X znamená atom kyslíku nebo síry a n znamená í) nebo 1, popřípadě ve směsi s nosiči a pomocnými látkami.
Herbicidní účinek zasahuje přitom proti četným nežádoucím druhům rostlin, jako je například Digitalis, . Valerianella, Trifolium, Protulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Escholtzla, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, Setaria, Agrostis,' Alopecurus, Bromus, Eschinochloa, . Digitaria.
Používané množství pro selektivní hubení plevelů činí 0,5 až. 5 ' kg účinné látky/ha.
Diurethanů podle . vynálezu lze použít oproti známým ' konstitučně analogickým ' účinným látkám v uvedených ' aplikačních množstvích překvapivě v neřepných . kulturách jako bramborách, bavlníku, podzem19 7'327 nice, mrkve, rýže a jiných, bez jejich poškození, což má velký hospodářský význam.
Diurethany podle vynálezu se mohou používat jako účinná složka jednotlivě, ve vzájemné směsi nebo s jinými účinnými látkami. Podle požadovaného účelu se k tomu hodí například následující herbicidně účinné látky, které se mohou též přidávat teprve bezprostředně před použitím sloučenin po-, dle vynálezu: substituované· aniliny, substituované aryloxykarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, ' substituované ethery, substituované arsonové kyseliny, jakož i jejich. soli, estery a amidy, substituované benzimidazoly, substituované benzisothiazoly, .
substituované benzthiadiazinondioxidy, substituované benzoxaziny, substituované benzoxazinony, substituované benzthiazoly, substituované benzthiadiazoly, substituované biurety, .
substituované chinoliny, substituované karbamáty, substituované alifatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované aromatické karboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované karbamoylalkylthio nebo dithiofosfáty, substituované chinazóliny, substituované kyseliny cykloalkylamidokarbonthiolové, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované cykloalkylkarbonamidothiazoiy, substituované dikarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované dihydrobenzofuranylsulfonáty, substituované disulfidy, substituované dipyridyliové soli, substituované dithiokarbamáty, substituované dithiofosforečné kyseliny, jakož i jejich soli estery a amidy, substituované močoviny, substituované hexahydro-lH-karbothionáty, substituované hydantoiny, substituované hydrazidy, substituované hydrazoniové soli, substituované isoxazolpyrimidony, substituované imidazoly, substituované isothiazolpyrimidony, substituované ketony, substituované naftochinony, substituované alifatické nitrily, substituované aromatické nitrily, substituované oxadiazoly, substituované oxadiazinony, substituované oxadiazolidindiony, substituované oxadiazindiony, substituované fenoly, jakož i jejich soli a estery, substituované fosfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované fosfoniumchloridy, substituované fosfonalkylglyciny, substituované fosforitany, substituované fosforečné kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, · substituované piperidiny, substituované pyrazoly, substituované kyseliny pyrazolalkylkarboxylové, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrazoliové soli, substituované pyrazoliumalkylsulfáty, substituované pyrldaziny, substituované pyridazony, substituované kyseliny pyridinkarbo.xylové, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyridiny, substituované pyridinkarboxyláty, substituované pyridinony, substituované pyrimidony, . .
substituované kyseliny pyrolidinkarboxylové, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované pyrolidiny, substituované arylsulfonové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované styreny, substituované tetrahydrooxadiazindiony, substituované tetrahydromethanoindeny, substituované tetrahydrodiazolthiony, substituované tetrahydro.thiadiazinthiony, substituované thiadiazoly, substituované aromatických thiokarboxylových kyselin, <
substituované thiokarboxylové kyseliny, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované kyseliny thiofosforečné, jakož i jejich soli, estery a amidy, substituované triaziny, substituované uráčily, , substituované triazoly a substituované uretidindiony.
Kromě toho lze používat též jiných přísad, jako například nefytotoxických přísad, poskytujících u herbicidů synergické zvýšení účinku, jako smáčedel, emulgátorů, rozpouštědel a olejovitých přísad.
Vyznačené látky nebo jejich směsi se účelně aplikují ve formě přípravků jako prášků, posypů, granulátů, emulsí nebo suspensí s přídavkem kapalných a/nebo tuhých nosičů, například zřeďovadel a popřípadě smáčedel, adhésních, emulgačních a/nebo dispergačních prostředků.
Vhodnými kapalnými nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsuloxid, dimethylformamld, dále ropné frakce.
Jako tuhé nosiče jsou vhodné zeminy, například tonsil, silikagel, mastek, kaolin, hlinka attaclay, vápenec, kyselina křemičitá a rostlinné produkty, například mouky.
Z povrchově aktivních látek je třeba uvést: ligninsulfonát vápenatý, polyoxyethylenalkylfenylethery, naftalénsulfonové ky197327 seliny, fenolsulfonové kyseliny . a jejich soli, formajdehydové kondensáty, aulfáty mastných ' . alkoholů, . jakož i substituované benzensulfonové kyseliny a jejich soli.
Pódii · účinné látky popřípadě účinných látek v různých přípravcích může kolísat v širokých mezích. Prostředky například obsahují 10 . až 80' hmotnostních procent účinných látek, 90 až 20 hmotnostních procent kapalných nebo tuhých nosičů, jakož i popřípadě 2 až 20 hmotnostních procent povrchově aktivních látek.
Aplikace prostředků se může provádět s vedou jako nosičem v postřikových břečkách v množství 100 až 1000 1/ha. Použití prostředků takzvanou metodou . . nízkoobjemovou (Low—Volume) a ultranízkoobjemovcu (Ultra—Low—Volume) je rovněž - možné stejně jako aplikace ve formě takzvaných mikrogranulátů. '
Nové diurethany obecného' vzorce I lze vyrábět tím způsobem, že se sloučenina obecného vzorce II -
o-co-ct
NH-C-X-R O (ID kde
R a X má shora uvedený význam, uvede v reakci s aminy obecného vzorce III
kde.
Ri R2 a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti činidla vázajícího ' kyseliny, například v přítomnosti přebytku aminu nebo anorganické báze, ' jako například hydroxidu .sodného, uhličitanu · sodného 'nebo draselného. nebo terciární organické báze, jako například triéthylaminu a požadovaný produkt se . izoluje. .
Následující příklad ' objasňuje způsob výroby . nových diurethanů podle vynálezu.
Přikladl [ 3- ( Methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-2,2-di'methoxyethyl) -3-methyl karbanilové (Sloučenina 1)
Do roztoku 19,5 g [0,1 molu) N-[2,2-di- ’ methoxyethyl)-3-ΐotuidinu v 50 ml ethylacetátu se . za míchání a chlazení na 10 až 15 °C. přikapává roztok 26 . g (0,1 molu] 34iietlwxykai+onylanbdiofenylesteru kyselíny chlormravenčí a současně . roztok 13,8 g uhličitanu draselného v . 50 ’ ml vody. Pokračuje se v míchání 30 minut . při 15 dC. Pak se organická.. fáze oddělí, zředí 100 ml ethylacetátu a při 0 °C se ’ promyje malým množstvím zředěného hydroxidu sodného, zředěné kyseliny chlorovodíkové a vody. Po vysušení síranem hořečnatým se · za sníženého. tlaku zahustí. Po přidání isopropylefheru reakční produkt vykrystalizuje. Výtěžek 23,6 g, 61 % ’ teorie. T. t. 70 až 72 °C.
Analogickým způsobem lze též vyrobit následující diurethany:
í 9 7 3 2 7
| Sloučeniny čís. | Název sloučeniny | Fyzikální konstanta |
| 2 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové | t. t. 116—118 °C |
| 3 | [ 3- (methoxykarbonylamino ) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) karbanilové | t. t. 115—117 °C |
| 4 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )-3-methylkarbanilové | t. t. 86—89 °C |
| 5 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl) karbanilové | t. t. 70—71 °C |
| 6 | [ 3- (isopropoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) karbanilové | t. t. 85—87 °C |
| 7 | [ 3- (isopropoxykarbonylamino ) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl ) karbanilové | t. t. 65—67 °C |
| 8 | [ 3- (sek.-butoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové | nt,20 : 1,5131 |
| 9 | [ 3- (isobutylkarbonylamino ) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) karbanilové | t. t. 94—95 °C |
| 10 | [ 3- (2-methylpropoxykar bonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl)karbanilové | . t. t. 72—74 °C |
| 11 | [ 3- (allyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové | nDzo: 1,5398 |
| 12 | [ 3- (allyloxykarbony lamino )f enyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) karbanilové | t. t. 76—78 °C |
| 13 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl) karbanilové | t. t. 122 °C |
| 14 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl)karbanilové | nD 20 : 1,5448 |
| 15 | [ 3- (methylthlokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl Jkarbanilové | t. t. 100—102 °C |
| 16 | [ 3- (ethylthiokar bony lamino) fenyl) ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl)karbanilové | t. t. 85—87 °C |
| 17 | [ 3- (ethylthiokarbony lamino) fenyl) ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové | t. t. 88—89 °C |
| 18 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl)karbanilové | t. t. 116—117 °C |
| 19 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -3-methylkarbanilové | t. t. 78—79 °C 1 |
| 20 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl) ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) -3-methylkarbanilové | t. t. 70—72 °C |
| Sloučeniny čís. | ( Název sloučeniny | Fyzikální konstanta |
| 21 | [ 3- (methoxykar bonylámlnoj f eny 1 ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl )-4-methylkarbanilové | nD20 : 1^071 |
| 22 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl)-3-methylkarbanilové | np2® : 1,5559 |
| 23 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)karbanilové | t. t. 48—50 °C |
| 24 | [ 3- (ethoxykar bony laminp) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl ] -3-methylkarbanilové | t. t. 75—78 °C |
| 25 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl J ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -3-methylkarbanilové | t. t. 83—84 °C |
| 26 | [ 3- (ethoxykarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl )-4-methylkarbanilové | t. t. 88—89 °C |
| 27 | [ 3- (isopropoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) -4-methylkarbanilové | t. t. 87—88 °C |
| 28 | [ 3- (1-methyletoxykar bonylaipino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl)-3-methylkarbanllové | t. t. 96 °C |
| 29 | [ 3- (butoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl) -4-methylkarbanllové | t. t. 68 °C |
| 30 | [ 3- (2-methylpropoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl )-3-methylkarbanilové | t. t. 112—113 °C |
| 31 | [ 3- (1-methylpropoxykar bonylamino) fenyl] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl )-3-methylkarbanilové | t. t. 94—95 °C |
| 32 | [ 3- (2-methylpr opoxykar bonylamino) fenyl] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl)-4-methylkarbanilové | t. t. 103 °C |
| 33 | [ 3- (2-methoxyethoxykar bonylamino) f enyljester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methylkarbanilové | t. t. 78—80 °C |
| 34 | [ 3- (ally loxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl) -3-methy 1karbanilové | t. t. 78—80 °C |
| 35 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino ] f eny 1 ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl)-3-methylkarbanilové | t. t. 103—106 °C |
| 36 | [ 3-(2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ]ester kyseliny Ň-( 2,2-dimethoxyethyl ]-4-methylkarbanilové | t. t. 89—90 °C |
| Sloučeniny čís. | Název sloučeniny | Fyzikální konstanta |
| 37 | [ 3- (methy lthiokarbony lamino) f eny 1 ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové | t. t. 98—100 °C |
| 38 | [ 3- (methy.lthiokar bony lamino ] fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dime thoxyethyl ] -4-methylkarbanilové | t. t, 79—80 °C |
| 39 | [ 3- (methy lthiokarbony lamino·) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl ) -3-methylkarbanilové | t. t. 107°C |
| 40 | [ 3- (ethylthlokarbonylamino ] fenyl] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl ] -3-methylkarbanilové | t. t. 79—82 °C |
| 41 | [ 3- ( ethylthiokarbonylamino) f enyl ] ester kyseliny N- (2,2-dlmethoxyethy 1) -4-methy 1karbanilové _ | t. t. 81 °C |
| 42 | [ 3- (ethoxykarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dime etioxy eeiiy 1) karbanilové | t, t, 70—73 °C |
| 43 | [ 3- (sek.-butoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl) karbanilové | t. t. 80—82 °C |
| 44 | [ 3- (ethoxykarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyettiy 1) -4-methylkarbanilové | t. t. 78 °C |
| 45 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -2-methylkarbánilové | t. t. 65—68 °C |
| 46 | [ 3- (methoxykar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-meth ) -4-methyl- karbanilové | t. t. 89—90 °C |
| 47 | [ 3- (methoxykar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -2-methylkarbanilové | t. t. 118—120 °C |
| 48 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N- (2-propoxyeehyl) karbanilové | t. t, 67—69 °C |
| 49 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N-( 2-propoxyethyl) ' karbanilové | t. t. 76—78 °C |
| 50 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl )-2-methylkarbanilové | t. t. 105—107 °C |
| 51 | [ 3- (1-methylpropoxykar bony lamino) fenyl] ester kyseliny N-( 2,2-dimetllOxyethyl)-4-methylkarbanilové | nD 20 : 1,7679 |
| 52 | [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-^<^'thoxyi^-thyl )-4-methoxykarbanilové | t. t. 93—94 °C |
| 53 | [ 3- (methoxykarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -4-methylkarbanilové | t. t. 102—103 °C |
| Sloučeniny čís. | Název · sloučeniny , | Fyzikální konstanta |
| 54 . | [ 3- (ethoxyki^irbon^l^i^i^ii^o) f enyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -4-methylkarbanilové | t. t. 68—70 °C |
| 55 ' | [ 3- (allyloxykarbony lamino ) f enyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) -4-methylkarbanilové | nD20 : 1,5145 |
| 56 | [ 3- (ethoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny N- (2-butoxyethyl) -4-methylkarbanilové | nD2°: 1,5391 |
| 57 | [ 3- (ethoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny 4-methoxy-N- (2-met-hoxyethy 1) karbanilové | nD20 : 1,5520 |
| 58 | [ 3- (methoxykar bony lamino ) f enyl ] ester kyseliny N- (2-propoxyethyl) karbanilové | no20: 1,5441 |
| 59 | [ 3- (methoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny 2-methyl-N- (2-methoXyethyl) karbanilové , | t. t. 110—111 °C |
| 60 | [ 3- (methoxykar bony lamino ) fenyl ] ester , kyseliny 3-methy l-N-( 2-propoxyethyl)karbanilové | no20 : 1,5490 |
| 61 | [ 3- (methoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-butoxyeťhy 1) -4-methylkarbanilové | no20 : 1,5427 |
| 62 | [ 3- (methoxykarbony lamino ) fenyl ] ester kyseliny 3-methoxy-N-(2-methoxyethyl)karbonylové | no20 : 1,5566 . |
| 63 | [ 3- (methoxy l^i^irbonyl^amii^o) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl.)karbanilové | no20 : 1,5390 |
| 64 | [ 3- (methoxykarbony la mino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-( 2-propoxyethyl )karbanilové | t. t. 62—63 °C * |
| 65 | [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (methoxyethyl) -2-methylkarbanilové | t. t. 98—100 °C |
| 66 | [ 3- (ethylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl)-2-methylkarbanilové | t. t. 115—117 °C |
| 67 | (3- (1-me thylethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )-3-methylkarbanilové | t. t. '93—94 °C |
| 68 | [ 3- (propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-теШохуе rty 1)-3-methy 1karbanilové | t. t. 90—92 °C |
| 69 | [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-butoxyethyI)karbanilové | no20 : 1,5340 |
| 70 | [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny 3-methoxy-N- (2-methoxye'thyl ] karbanilové | no20 : 1,552 |
| Sloučeniny čís. | Název sloučeniny | Fyzikáíní konstanta |
| 71 | [ 3- (ethylthiokarbonylamlno) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl j-3-methylkarbanilové | :nD20 : 1,5716 |
| 72 | [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino ] .fenyl] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl ]-3-methylkarbanilové | nD20 : 1,5439 |
| 73 | [ 3- [ 2-methy lpropoxykarbonylamino') f enyljester kyseliny N-(2-ethoxyethyl·]karbanilové | íd20 : 1,5354 |
| 74 | [ 3- . (2-methylpropoxykarbonylamino) fenyl] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyI)-3-methylkarbanilové | nD M : 1,5383 |
| 75 | [ 3- (1-met thy lpropoxy karb ony lamiino) fenyl] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)karbanilové | nB2° : 1,5419 |
| 76 | [ 3- (l-methyl-2-chlorethoxykar bony lamino J fenyljester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )karbanilové | t. .t. 109 °C |
| 77 | [ 3- ( l-methyl-2-bromethoxykarbonylainino) fenyljester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl ] karbanilové | t. t. >88—89 °C |
| 78 | [ 3- (2-methoxyethoxyka.rbonylamino) fenyl] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl)karbanilové | nn20 : 1,5528 |
| 79 | [ 3- (2-methoxyethoxykarbonylamino j fenyl] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl)karbanilové | nu2° : 1,5379 |
| 80 | [ 3- (methy lthiokarbonylamino .] fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl ] -2-methylkarbanilové | t. . t. . 110—112 °C |
| 81 | [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) fenyl] ester kyseliny 3-methyl-N-(2-propoxyethyl] karbanilové | ud20 : 1,5374 |
| 82 | [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino) fenyl] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl )-4-methylkarbanllové | nu20 : 1,5456 |
| 83 | [ 3- (2-methylpropoxykarbonylamino ] fenyl] ester kyseliny N-(2-methoxyel:hyl)-3-methylkarbanilové | ' t. .t. 74—75 °C |
| 84 | [ 3- (methy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl ] -4-methylkarbanilové | t. t. 107—109 °C |
| 85 | (3- (methy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -3-me thylkarbanilové | 1. >t. -93—95 °C |
| 86 | [ 3- (methy lthiokarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-(2-butoxyethyl)-4-methylkarbanilové | nu20: 1,5593 |
| Sloučeniny čís. | Název sloučeniny | Fyzikální konstanta |
| 87 | [ 3- (methylthiokar bonylamino) fenyl ] ester . kyseliny N-( 2-ethoxyethyl )-2-m*ethylkarbanilové | no20: 1,5786 |
| 88 | [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) karbanilové | t. t. 82—84 °C |
| 89 | [ 3- (methy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethy 1) -3-methoxykarbanilové | no20 : 1,5868 |
| 90 | [ 3- (methy lthiokarbonylamino) fenyl· ] ester kyseliny N- (2-butoxyethyl) karbanilové | nD»: 1,5550 |
| 91 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -4-méthoxykarbanilové | nD20 : 1,5727 |
| 92 | [ 3- (1-methylethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-me thoxyethyl')-............ -4-methoxykarbanilové | no20 ; 1,5482 |
| 93 ' | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-^i^1^1hox^^(^1^t^;^l)-4-methoxykarbanilové | nD2: 1,5597 ' |
| 94 | [ 3- (1-methylpropoxykarbony lamino) fe nyl] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )-4-methoxykarbanilové | nD2.: 1,5420 |
| 95 | [ 3-(2-methy lpropoxykarbonylamino) fenyl] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl)-4-methoxykarbanilové | nD20 : 1,5483 |
| 96 | [ 3- (methy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N- (2-propoxyethyl) karbanilové ' . | t. t. 74—75 °C |
| 97 | [ 3-(methy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methoxy-N-( 2-methoxyethyl)karbanilové | t. t. 98—100 °C |
| 98 | [ 3- (methoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-diethoxyethyl) karbanilové | t. ' t. 82—83 °C |
| 99 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-diethoxyethyl)karbanilové | t. Jt. 84 °C |
| 100 | [ 3- (allyloxy karbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl) karbanilové | no20. : ' . 1,5538 |
| 101 | [ 3- (allyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl-3-methylkarbanilové | nD2°. :1,5533-... |
| 102 | [ 3- (allyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-propoxyethyl)karbanilové | По2°. : 1,5458 |
| 103 | [ 3- (2-bromethoxykarbonylamino)' fenyl ] ester kyseliny N-(methoxyethyl)karbanilové | По2° :1,5574 . . ... . \ 1 |
| 104 | [ 3- (methoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-3-měthylkarbanilové | no2° : 1,5429 |
| Sloučeniny čís. | Název sloučeniny | Fyzikální konstanta |
| 105 | [ · 3- .(ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-butoxyethyl)-3-methylkarbanilové | nD2° : 1,5394 |
| 106 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-diethoxyethyl) karbanilové | nD20 : 1,7010 |
| 107 | [ 3 - (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2--diethoxyethyl]karbanilové | nD20 : 1,5355 |
| 108 | [ 3- (1-me thylethoxykarbonylamino-) fenyl ] ester kyseliny N-(2-but'oxyethyl)-3-methylkarbanilové | nD20 : 1,5345 |
| 109 | [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl · ] ester kyseliny 3-methyl-N-(2-propoxy- . ethyl) karbanilové | t. t. 83—85 °C |
| 110 | [ 3- (1-me thylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-butoxyethyl)-4-met-hylkarbanilové | nD20 : 1,5241 |
| 111 | [ 3- ( 1-methylethoxykaгbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-butoxyethyl)karbanilové | nD M: 1,5289 |
| 112 | [ 3- (allyloxykarbonylamino) f eny 1 ] ester kyseliny N-( 2,2-diethoxyethyl) karbanilové | no20 : 1,6388 |
| 113 | [ 3- (2-propenyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethylkarbanilové | t. t. 88—90 °C |
| 114 | [ 3- (2-methylpropoxykarbony lamino) fe- , nyl] ester kyseliny N-(2,2-diethoxyethyl )karbanilové ί | Dd20 :1,6900 |
| 115 | [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-diethoxyethy 1) karbanilové | dd2> : 1,6873 |
| 116 | [ 3- (methylthiokarbonylamino ] fenyl tester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)-4-methylkarbanilové | t. t. 104—105 °C |
| 117 | [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2--ϋθί1ηοχνθΉιγ1) karbanilové | t. t. 83 °C |
| 118 | [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N- (2-propoxyethyl) karbanilové . | t. t. 103—104 °C |
| 119 | [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N-(2-propoxyethyl)karbanilové | Dd20 : 1,5681 |
| 120 | [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-Ьи1охуе111у1) -3-methylkarbanilové | ib : 1,5648 |
| 121 | [ 3- (ethylthiokar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-propoxyethy1)karbanilové | Dd20 : 1,5694 |
| Sloučeniny čís. | . Název sloučeniny . | Fyzikální , konstanta |
| 122 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N-( 2-propoxyethylJkarbanilové | no20 -1,5683 |
| 123 | [ 3- [ ethy lthiokarbonylamino ] fenyl' ] ester kyseliny N- (2-butoxyethyl J-3-methylkarbanilové | nD20 : 1,5588 |
| 124 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N- {2-butoxyethyl) -4-methylkarbanilové | t. t. 62—64 °C |
| 125 | 1 [ 3-allyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- [ 2-ky ane thy 1) -3-chlorkarbanilové | no2 - 1,5605 |
| 126 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N-(2-propoxy- | t. t. 84—86 0C' |
| X | ethy 1 ] karbanilové | |
| 127 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-propoxyethyl)karbanilové | nD20 - 1,5 4 7 7 |
| 128 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-4-methylkarbanilové 1 | nD20 : 1,5472 |
| 129 | [3- (2-pr opinyloxykar bonylamino) fenyl ] - ’ ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )- | nD20 - 1,5418 |
| karbanilové | ||
| 130 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N-( 2-propoxyethyl) karbanilové | nD20 - 1,5472 |
| 131 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-3-methyl-. karbanilové | ri;?0- 1,5451 |
| 132 | [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino.) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-(2-propoxyethy 1) karbanilové | t. t. 73—75 °C |
| 133 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) karbanilové | t. t. 92—93 °C |
| 134 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino} fenyl ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl )-3-methyl- | 11,-/0 - 1,5675 |
| ...... . | karbanilové | |
| 135 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N- (2-propoxyethyl) karbanilové | nD20 - 1,5578 |
| 136 | [ 3- (ethy lthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-е11юхуе№у1 )-4-methylkarbanilové | no20 - 1,5643 |
| 137 | [ 3- (ethylthiokarbonyiamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-( 2-propoxyethyl )- karbanilové | t. t. 72—74 °C |
| Sloučeniny čís. | Název sloučeniny | Fyzikální konstanta |
| 138 | [ 3- (ethylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-imethoxy eehyl) -4-methylkarbanilové | t. t. 76—77 °C |
| 139 | [ 3- [ ethylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -2-methylkarbanilové | t. t. 88—90 °C |
| 140 | [ 3- (ethylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -3-methoxykarbanilové | t. t. 88'—89 °C |
| 141 | [ 3- (ethoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N-(2-propoxyethyl)karbanilové | nD20 : 1,5286 |
| 142 | [ 3- (methylthiokarbony lamino ) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl)-3-methylkarbanilové | nD20: 1,5926 |
| 143 | [ 3- (1-i^(^1^]hy]^i^,thox!^l^i^]'bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl )karbanilové | Hd20 : 1,5400 |
| 144 | [ 3- (1-methylethoxykarbony lamino ) fenyl ] ester kyseliny N-(. 2-methoxye1:hyl)-4-methylkarbanilové | : 1,5357 |
| 145 | [ 3- (1-me thylethoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl )-4-methylkarbanilové . | nD2° : 1,5361 |
| 146 | [ 3- (1-me thylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny l-methyl-N-(propoxyethyl)karbanilové | nD20 : 1,5328 |
| 147 | [ 3- (1-me thy le thoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-(2-propoxy- , ethyl)karbanilové | ^2®: 1,5354 |
| 148 | [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N- ^-propoxyeehyl) karbanilové | t. t. 78—80 °C |
| 149 | [ 3- (1-methyIethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-[2-ethoxyethyl)-3-methylkarbanilové | t. t. 78—80 °C |
| 150 | [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) f eny 1 ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl )-2-methylkarbanilové | t. t. 79—81 °C |
7
197
Uvedené sloučeniny jsou rozpustné například v acetonu, cyklohexanonu, ethylacetátu, isoforonu, tetrahydrofuranu, dioxanu, dimethylformamidu a triamidu kyseliny hexamethylfosforečné a prakticky nerozpustné ve vodě a lehkém benzinu.
Výchozí sloučeniny pro výrobu diurethanu podle vynálezu jsou známé nebo se mohou vyrábět známými způsoby.
Následující příklady slouží к objasnění aplikačních možností diurethanů podle vynálezu.
Příklad 2
Ve skleníku byly postřikem aplikovány
Sloučenina podle vynálezu [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl)karbanilové [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) karbanilové [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -3-methylkarbanilové [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové [ 3- (isopropoxykarbonylamlno) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dlmethoxyethy 1) karbanilové (3- (isopropoxykarbonylamlno) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl ] karbanilové [ 3- (sek.-butoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) karbanilové [ 3- (lsobutylkarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl) karbanilové [ 3- (2-methylpropoxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl)karbanilové [ 3- (ally loxykar bonylamino ] fenyl ] ester kyseliny n- {2-methoxyethyl) karbanilové [ 3- (ally loxykar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- {2,2-dimethoxyethyl) karbanilové [ 3- (2-proplnyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl)karbanilové [ 3- (2-propiny loxykar bonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )karbanilové [ 3- (methylthiokarbony lamino ] fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl)karbanilové [ 3- (ethylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethylkarbanllové sloučeniny podle vynálezu uvedené v tabulce у aplikačním množství 5 kg účinné látky/ha rozpuštěné v 600 litrech vody/ha, na hořčici (Sinapis) a lilku (Solanum) jako pokusných rostlinách. 3 týdny po ošetření byl výsledek ošetření hodnocen, přičemž znamená = žádný účinek = zahubení rostlin.\
Jak vyplývá z tabulky, bylo zpravidla dosaženo zahubení pokusných rostlin.
HořčiceLilek
4'4
4'
4
| Sloučenina podle ' vynálezu | Hořčice | Lilek |
| [ 3- (ethylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (methoxykar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (methoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl)karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (methoxykarbonylamino ) fenyl ] ester kyseliny ' N-(2,2-ci imethoxy ethyl) -4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-i^thox^^(^1^1^^1.) karbanilové | 4 ' | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-Ь1теН1охуеН1у1) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2--ИтеИкэхуеИту 1) -4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonyamino ) fenyl ] ester kyseliny N-( -.З^теШохуеШу!)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (butoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl-4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylpropoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2--^ϊι^(^ι^1^(^!^]^(^ι1^;^1)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-methy lpr opoxykarbonylamino) fenyl J ester kyseliny N- (2,2-dimethoxyethyl )- | 4 . | 4 |
| [ 3- (2-methoxy ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( -^^(^Ιι^ε^Ι^Ι^ι^ι^ι^ε^Ι^Ι^;^!)- -^(^ e^l^^^lkiarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (allyloxykarbonylamino j fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (allyloxy karbonylamino) fenyl ] ester * kyseliny N- (2,2-011^11 охуеИгу i ) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| Sloučenina podle . vynálezu '· | Hořčice | Lilek | |
| [ 3- (2-propinyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl )- . :3-methylkarbanllové | 4 | . 4 | |
| [ 3- (2-propinyloxykarbony lamino) f eny 1 ] ester kyseliny N-( 2,2-dimethoxyethyl )-4-methy lkarbanilo vé | 4 | 4 | |
| [ 3- (methy lihiokarbonylamino) fenyl ] ester' kyseliny N- () karbanilové | 4 ' | 4 | |
| [ 3- (methy lihiokarbonylamino) fenyl ] . ester . kyseliny N- (2,2^1ΓΠθΛοχγβί1ιγ1) -4-methylkarbanilové | f 4 | 4 | |
| [ 3- [ methy lihiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,3^^-^ϊι^^1^1^^'χι^^1^1^^^) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (ethy lihiokarbonylamino) Jenyl ] ester kyseliny ^2,2^11^1^^6^1) -3-methy 1karbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (eihylihiokarbony lamino ] fenyl ] ester kyselilny N- (2,2-dimethoxyethyl j -4-methylkarbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (methy lihiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-ethoxyei:hyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (meihy lihiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl )-4-methylkarbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (methy lihiokarbonylamino) fenyl ] esier kyseliny N- (2-butoxyettiyl) -4-methylkarbanilové | 4 | 4 | Ί |
| [ 3- {methylthiokarbonylamino) fenyl ] esier kyseliny N- (2-ethoxye1:hyl) -2-methylkarbanilové | 4 | . 4 | |
| [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl Jesier kyseliny N- (2-methoxyethyl ] -3-methylkarbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] esier kyseliny . N- (2-butoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 | i |
| [ 3- (eihy lihiokarbonylamino) fenyl ] esier kyseliny N- (2-methoxyethy 1) -4-methoxykarbanilové | 3 | 3 | |
| [ 3- {1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-methoxyethyl )-4-methoxykarbanilové | 4 | 4 | |
| [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] esier kyseliny N- (2-ethoxye 1:hy 1) karbanilové | 4 | ' 4 ' | |
| [ 3-pr opinyloxykar bony lamino) fenyl ] esier kyseliny N- (2-methoxyethyl) -4-methoxykarbanilové | 4 | 4 |
| Sloučenina podle vynálezu | Hořčice | Lilek |
| [ 3- (methylpropoxykarbonylamino) f enyl ] ester kyseliny N-[ 2-methoxyethyl)- | ||
| -4-methoxykarbanilové | 4 | . 4 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )methoxykarbanilové · | 4 | 4 |
| [ 3-(ethylthiokarbonylamino) fenyl] ester · kyseliny N- (1) -3-methyl- | ||
| karbanilové | 3 | 3 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (methylpropoxykarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methyl propoxykarbonylamino) f enyl ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (l-methyl-2-chlorethoxykarbonylamino) fenyl] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )karbanilové | 2 | 2 |
| [ 3- (l-methyl-2-chlorethoxykarbony lamino) fenyl]ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl ] karbanilové | 2 | 2 |
| [ 3- (methylthiokarbony llamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -4-methoxykarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-br omethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl]- | · | |
| karbanilové | 3 | . 2 |
| [ 3- (2-methoxyethoxykar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dimethoxyethyl]karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (methylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -2-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-methylpropoxykarbonylami.no ] fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N-(2-propoxyethyl ] karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-methy lpropoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl }-4^im^^tiy^^iarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-meehy lpropoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl ]-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| Sloučenina podle vynálezu | Hořčice | Lilek |
| [ 3- (methylthiokarbony lamino) fény 1 ] ester kyseliny 3-methyl-N-(2-propoxyethyl)karbanilové | 4 . | 4 |
| [ 3- (allyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (allyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl )-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (atlytoxykařbony lamino) fenyl ) ester kyseliny .N- (2-pr opoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-bromethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )karbanilové | ||
| [ 3- (methoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-butoxyethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-butoxyethyl)-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2,2-dlethoxyethy 1)karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-propoxyethyl)karbanilové | 4 ’ | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamlno) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N-(2-p]:o)poxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-bu;toxyethyl )karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (anyloxykarbony lamino) f eny 1 ] ester kyseliny N- (2,2-diethoxyethy 1) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-propenyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )^-methylkarbanilové | 4 | 4 . |
| [ 3- (2-methylpropoxykar bony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-diethoxyethyl)karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-dlethoxyethyl)karbanilové | 4 | 4 |
Sloučenina podle vynálezu Hořčice [ 3- (methylthiokarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N’(2-tthDxyethyl)-4-methylkarbanilové4 [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2,2-diethDxyethyl) karbanilové4 [ 3- [ methylthiokarbDnylaminD) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-( 2-prDpDxyethyl)karbanilové4 [ 3- (methylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N- (Z-propoxy e eifty 1) karbanilové4 [ 3- (mtthylthiDkarbonylamino) feny1 ] ester kyseliny N- (2-b u toxy ethyl)-3-methylkarbanilové4 [ 3- (tthylthiokarbDňylaminD) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-prDpDxyethyl) karbanilové4 [ 3- (tthylthiDkarbDnylaminD) fenyl ] ester kyseliny 3-methyl-N- (2-pгopoxyethy 1) karbanilové4 [ 3- (tthylthiokarbDnylaminD) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-3-methylkarbanilové4 [ 3- (tthylthiDkarbDnylaminD) fenyl ] ester kyselilny N-( 2-butoxyethyl )-4-methylkarbanilové4 [ 3- (allyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-2-kyanethy1)-3-chlorkarbamlové4 [ 3- (2-propiny loxy ka rb o ny lamin o) fenyl ] ester kyseliny 3-me thyl-N-(2-pro poxy ee:h yl )karbanilové4 [ 3- (2-p ropinyloxykarb ony lamino) fenyl ] ester kyseliny Х-^-р^охуе^!)karbanilové4 [ 3- (S-propiny! oxy karbony lamin o) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-4-methylkarbanilové4 [ 3- (2-propinyloxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-(2-butoxyethyl)karbanllové '4 [ 3- (2-prDpinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N-(2-propoxytthyl )karbanilové4 [ 3- (2-propiny loxykarb ony lamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-butoxyethyl )-3-methylkarbanilové4 [ 3- (2-propinyloxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-( 2-propoxyethyl )karbanilové4
Lilek
| Sloučenina podle vynálezu | Hořčice | Lilek |
| [ 3- [ ethylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylaminó) fenyl ] ester kyseliny N- [ 2-ethoxyethyl-3-methylkarbanílové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N- (2-propoxyethyl ] karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-ethoxyethyl) -4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylamino) fenyI [ ester kyseliny 4-methyl-N- (2-propoxyethyl) karbanilové | 4 | s4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylamino) f eny 1 [ ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylamino) fenyl [ ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl )-2-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethylthiokarbonylamino) fenyl [ ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (methylthiokarbonylamlno) fenyl ] ester kyseliny N- (2-methoxyethyl) -3-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbony lamino) fenyl ] ester kyseliny 2-methyl-N-(2-propoxyethyl)karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-( 2-ethoxyethyl )karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino )fenyl ] ester kyseliny N-( 2-methoxyethyl )-4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino Jfenyl ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)-4-methylkarbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny l-methyl-N-(2-propoxyethyi)karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (1-methylethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N-(2-propoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
| [ 3- (ethoxykarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny 4-methyl-N- (2-propoxyethyl) karbanilové | 4 | 4 |
Sloučenina podle vynálezu
Hořčice
Lilek [ 3- (1-methy lethoxykarbonylamino) feny 1 ] ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl)-3-methylkarbanilové [ 3- (1-methylethoxykarbony lamino) f eny1 j ester kyseliny N-(2-ethoxyethyl j-2-methylkarbanilové
Příklad 3
Dále uvedené rostliny byly ve skleníku ošetřeny při stejném průběhu pokusu postemergentně aplikačním množstvím 1 kg účinné láťky/ha. Jako porovnávací prostředek sloužil [3-(methoxykarbonylamino] fenyl] ester kyseliny 3-methylkarbanilové. Rostliny se nacházely v ranném stadiu. Aplikační množství kapaliny odpovídalo 500 1/ha. Prostředky byly aplikovány ve formě emulse. Po 14 dnech byl hodnocen úspěch ošetření.
4
4 = žádné poškození =úplné zahubení.
Jak je z tabulky zřejmé, dosáhly sloučeniny podle vynálezu při dobré snášenlivosti kulturními rostlinami dobrý účinek proti plevelům, zatímco referenční prostředek při malém účinku poškodil kulturní rostliny.
7327
| bjjbij8jg | [ООО | 00 о гЧ |
| вощэощцэа | ; ooo | °s |
| snuioag | o o o . | ®о гЧ |
| snanuedoiv | ООО | |
| susoa8v | ООО | |
| BtJBjes | ООО | «я |
| Bauiodi | ООО | °о гЧ |
| вап;ва | ООО | ° О гЧ |
| B3JSSBJ0 | ООО | О о гЧ |
| Bjqjoiidna | ООО | СП ф т-Ч |
| BjzjioipsH | ООО | гЧ О гЧ |
| UinUB[OS | ООО | СО о гЧ |
| вщэоя | ООО | СЧ S |
| aoABdBj | ООО ' | тН о гЧ |
| B3Binjao<j | ООО | О О гЧ |
| mnnojiax | 0.0 о | уН ф гЧ |
| эпэив|аэ{вл | ООО | О о гЧ |
| siiBiiSja | ООО | СМ ф гЧ |
| ООО rH гН гЧ | СЧ Ф гЧ | |
| ООО гН гЧ г-Ч | о гЧ | |
| eojuiuezpoj | ООО гЧ гН гч | О гЧ |
| вщлвн | ООО гЧ гН гЧ | СЧ о гЧ |
| Ájoquwjg | ООО гЧ гЧ гч | Ю ф т-Ч |
| Sloučenina podle vynálezu čís. | 2. 15. 37. Referenční prostředek | Й * О Ф д Д +ť >> ctí Ф £ Д* Z7 ω й й ® > о ° ® 8 7 g 3 δ g ° я <d ф СД Я φ ХЗ ХЛ • ’S Е? Ы Я СО Я >* ctí ф cd 2: |
I
Claims (2)
1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden diurethan obecného vzorce I o-co-ct
NH-C-X-R и .
O .(II) kde
R a X mají shora uvedený význam, uvede v reakci s aminy obecného vzorce III kde
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, methoxyethylovou, allylovou nebo propionylovou skupinu,
R1 značí alkoxyethylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylovém zbytku nebo dialkoxyethylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku v každém alkoxylovém zbytku,
R2 značí methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
X znamená atom kyslíku nebo síry a n znamená 0 ' nebo 1, popřípadě ve směsi s nosiči a pomocnými látkami.
2. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce II , h (III) kde
R1, R2 a n mají shora uvedený význam, v přítomnosti činidla vázajícího · kyseliny, například v přítomnosti přebytku aminu nebo anorganické báze, jako například hydroxidu sodného, uhličitanu sodného nebo draselného nebo terciární . organické báze, jako například triethylaminu a požadovaný produkt se izoluje.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772732848 DE2732848A1 (de) | 1977-07-18 | 1977-07-18 | Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197327B2 true CS197327B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=6014434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784789A CS197327B2 (en) | 1977-07-18 | 1978-07-18 | Herbicide means and method of making the active agent thereof |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4441915A (cs) |
| JP (1) | JPS5422340A (cs) |
| AU (1) | AU519399B2 (cs) |
| BE (1) | BE869074A (cs) |
| CA (1) | CA1103268A (cs) |
| CH (1) | CH637372A5 (cs) |
| CS (1) | CS197327B2 (cs) |
| DD (1) | DD137822A5 (cs) |
| DE (1) | DE2732848A1 (cs) |
| DK (1) | DK320778A (cs) |
| ES (1) | ES471736A1 (cs) |
| FR (1) | FR2398053A1 (cs) |
| GB (1) | GB2002356B (cs) |
| GR (1) | GR73026B (cs) |
| HU (1) | HU180531B (cs) |
| IE (1) | IE47234B1 (cs) |
| IL (1) | IL55156A (cs) |
| IT (1) | IT1097530B (cs) |
| LU (1) | LU79980A1 (cs) |
| NL (1) | NL7807482A (cs) |
| PL (1) | PL111138B1 (cs) |
| PT (1) | PT68309A (cs) |
| SU (2) | SU717990A3 (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE50640B1 (en) * | 1980-04-28 | 1986-05-28 | Stauffer Chemical Co | Synergistic herbicidal compositions and use thereof |
| GR78909B (cs) * | 1982-08-13 | 1984-10-02 | Sipcam Spa | |
| US6150328A (en) * | 1986-07-01 | 2000-11-21 | Genetics Institute, Inc. | BMP products |
| US20080139474A1 (en) * | 1991-11-04 | 2008-06-12 | David Israel | Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use |
| WO1993009229A1 (en) | 1991-11-04 | 1993-05-13 | Genetics Institute, Inc. | Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use |
| US6291206B1 (en) * | 1993-09-17 | 2001-09-18 | Genetics Institute, Inc. | BMP receptor proteins |
| EP0733109B9 (en) | 1993-12-07 | 2006-07-05 | Genetics Institute, LLC | Bmp-12, bmp-13 and tendon-inducing compositions thereof |
| US6727224B1 (en) * | 1999-02-01 | 2004-04-27 | Genetics Institute, Llc. | Methods and compositions for healing and repair of articular cartilage |
| EP2286847A1 (en) | 1999-10-15 | 2011-02-23 | Genetics Institute, LLC | Formulations of hyaluronic acid for delivery of osteogenic proteins |
| US20030082233A1 (en) * | 2000-12-01 | 2003-05-01 | Lyons Karen M. | Method and composition for modulating bone growth |
| WO2002099037A2 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Wyeth | Compositions and methods for systemic administration of sequences encoding bone morphogenetic proteins |
| TWI267378B (en) * | 2001-06-08 | 2006-12-01 | Wyeth Corp | Calcium phosphate delivery vehicles for osteoinductive proteins |
| WO2003099992A2 (en) * | 2002-05-17 | 2003-12-04 | Wyeth | Injectable solid hyaluronic acid carriers for delivery of osteogenic proteins |
| DE602004005477T2 (de) * | 2003-09-12 | 2007-12-13 | Wyeth | Injizierbare feste Calciumphosphat-Stäbe zur Abgabe von osteogenen Proteinen |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133808A (en) * | 1959-03-16 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicide composition |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
| DE2108975C3 (de) * | 1971-02-16 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
| EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
| US4022611A (en) * | 1972-06-06 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
| US3997325A (en) * | 1973-05-24 | 1976-12-14 | American Cyanamid Company | (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides |
| US3976470A (en) * | 1975-07-23 | 1976-08-24 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
-
1977
- 1977-07-18 DE DE19772732848 patent/DE2732848A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-07-03 SU SU782632100A patent/SU717990A3/ru active
- 1978-07-11 NL NL7807482A patent/NL7807482A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-12 SU SU782633658A patent/SU858561A3/ru active
- 1978-07-12 CA CA307,243A patent/CA1103268A/en not_active Expired
- 1978-07-14 GR GR56776A patent/GR73026B/el unknown
- 1978-07-14 CH CH766978A patent/CH637372A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 DD DD78206729A patent/DD137822A5/xx unknown
- 1978-07-14 LU LU79980A patent/LU79980A1/xx unknown
- 1978-07-14 ES ES471736A patent/ES471736A1/es not_active Expired
- 1978-07-15 PL PL1978208435A patent/PL111138B1/pl unknown
- 1978-07-17 GB GB7830049A patent/GB2002356B/en not_active Expired
- 1978-07-17 JP JP8621978A patent/JPS5422340A/ja active Pending
- 1978-07-17 FR FR7821127A patent/FR2398053A1/fr active Granted
- 1978-07-17 IE IE1440/78A patent/IE47234B1/en unknown
- 1978-07-17 HU HU78SCHE652A patent/HU180531B/hu unknown
- 1978-07-17 IL IL55156A patent/IL55156A/xx unknown
- 1978-07-17 PT PT68309A patent/PT68309A/pt unknown
- 1978-07-17 IT IT25741/78A patent/IT1097530B/it active
- 1978-07-18 AU AU38104/78A patent/AU519399B2/en not_active Expired
- 1978-07-18 DK DK320778A patent/DK320778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-18 CS CS784789A patent/CS197327B2/cs unknown
- 1978-07-18 BE BE189340A patent/BE869074A/xx not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-07-15 US US06/283,661 patent/US4441915A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2398053B1 (cs) | 1982-11-19 |
| AU519399B2 (en) | 1981-12-03 |
| DE2732848A1 (de) | 1979-02-08 |
| LU79980A1 (cs) | 1978-12-12 |
| IT7825741A0 (it) | 1978-07-17 |
| SU717990A3 (ru) | 1980-02-25 |
| HU180531B (en) | 1983-03-28 |
| GB2002356A (en) | 1979-02-21 |
| GR73026B (cs) | 1984-01-25 |
| IL55156A (en) | 1982-11-30 |
| PT68309A (de) | 1978-08-01 |
| PL111138B1 (en) | 1980-08-30 |
| CH637372A5 (de) | 1983-07-29 |
| IE781440L (en) | 1979-01-18 |
| AU3810478A (en) | 1980-01-24 |
| NL7807482A (nl) | 1979-01-22 |
| ES471736A1 (es) | 1979-02-01 |
| DK320778A (da) | 1979-01-19 |
| FR2398053A1 (fr) | 1979-02-16 |
| JPS5422340A (en) | 1979-02-20 |
| BE869074A (fr) | 1979-01-18 |
| IE47234B1 (en) | 1984-01-25 |
| DD137822A5 (de) | 1979-09-26 |
| SU858561A3 (ru) | 1981-08-23 |
| PL208435A1 (pl) | 1979-03-26 |
| CA1103268A (en) | 1981-06-16 |
| US4441915A (en) | 1984-04-10 |
| GB2002356B (en) | 1982-03-03 |
| IL55156A0 (en) | 1978-09-29 |
| IT1097530B (it) | 1985-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS197327B2 (en) | Herbicide means and method of making the active agent thereof | |
| CS247391A3 (en) | Isoxazole derivatives, process of their preparation and their use as herbicides | |
| CS200159B2 (en) | Agent with herbicidal activity and with activity for controlling growth of plants and method of producing the active constituent | |
| US5045105A (en) | Use of derivatives of n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs | |
| JP2003506466A (ja) | 殺真菌剤 | |
| SK141996A3 (en) | N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid amides, preparation method of them, microbiocides containing them and their application | |
| US4838931A (en) | 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection | |
| JP2787587B2 (ja) | 複素環置換アルキル‐およびアルケニルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤または植物生長調整剤としての用途 | |
| CN110878081B (zh) | 吡啶环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用 | |
| EP0851858B1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
| EP0802905B1 (de) | Substituierte 2-phenylpyridine als herbizide | |
| EP0151744B1 (de) | 1-Acylimidazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| EP0095285A1 (en) | N-acylimidazoles, their production and use | |
| US4152460A (en) | 3-Chloro-2,6-dinitro-N-(substituted phenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenamines | |
| EA008378B1 (ru) | 3-гетероциклилзамещённые производные бензойной кислоты | |
| RO117531B1 (ro) | Derivati de pirazolina cu activitate fungicida, procedeu de preparare a acestora, intermediari pentru realizarea procedeului, agenti pentru controlul bolilor plantelor si metoda pentru controlul fungilor fitopatogeni | |
| DE19633751A1 (de) | Substituierte 2-Arylpyridine | |
| DE19633746A1 (de) | Substituierte 2-Phenylpyridine | |
| JPS6256864B2 (cs) | ||
| US5147445A (en) | Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same | |
| EP1034166B1 (de) | Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone | |
| USRE37664E1 (en) | Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs | |
| CS195342B2 (en) | Selective herbicide | |
| CS251779B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substance production | |
| JP3158905B2 (ja) | オキサゾリン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 |