PL111138B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL111138B1 PL111138B1 PL1978208435A PL20843578A PL111138B1 PL 111138 B1 PL111138 B1 PL 111138B1 PL 1978208435 A PL1978208435 A PL 1978208435A PL 20843578 A PL20843578 A PL 20843578A PL 111138 B1 PL111138 B1 PL 111138B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- agent according
- active substance
- carbanilate
- methylcarbanilate
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 297
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 251
- -1 phenyl N-(2,2-dimethoxyethyl)-carbanilate Chemical compound 0.000 claims description 110
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 77
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- PYJOSHDBCVEHSA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound COC(OC)CN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 PYJOSHDBCVEHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LLROXYDGYRPLFN-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound C(C)OC(CN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1)OCC LLROXYDGYRPLFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- KZYGNQJSMJVRPA-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOC)=O KZYGNQJSMJVRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BYRKRUFRAQFRAZ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCCC)=O BYRKRUFRAQFRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- IGKVOHKWDLDPIZ-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O)C IGKVOHKWDLDPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LKHNFQFIWGWIAC-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCCC)=O LKHNFQFIWGWIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IFEOTBNBUZSECO-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(2-methoxyethyl)-n-phenylcarbamate Chemical group C=1C=CC=CC=1N(CCOC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 IFEOTBNBUZSECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAFYNIUCMUEOBQ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O DAFYNIUCMUEOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HDTWIJLKBLKROR-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCCC)=O HDTWIJLKBLKROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWGUGNOAHOFXBV-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCC)=O RWGUGNOAHOFXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTBBEAFAJCXUAC-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCC)=O XTBBEAFAJCXUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- STGRLTSVECDUET-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-phenyl-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCC)=O STGRLTSVECDUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- XMFQTQDZNHUQDV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound COCCN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)C XMFQTQDZNHUQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HLEURJVLEQKOKV-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)C(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OC)OC)=O Chemical compound C(C(C)C)C(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OC)OC)=O HLEURJVLEQKOKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QDTDBAZHWHPLSP-UHFFFAOYSA-N COCCN(C(=O)OC1=CC(NC(=O)OCCBr)=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound COCCN(C(=O)OC1=CC(NC(=O)OCCBr)=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QDTDBAZHWHPLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010067445 RA V Proteins 0.000 claims description 2
- DITMJBUSEUZMJQ-UHFFFAOYSA-N [3-(1-chloropropan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound COC(CN(C(=O)OC1=CC(NC(=O)OC(C)CCl)=CC=C1)C1=CC=CC=C1)OC DITMJBUSEUZMJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCZMUJPXMARBCD-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methoxyethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound COCCOC(=O)NC=1C=C(C=CC=1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O XCZMUJPXMARBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URZYKFVIYATSLX-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-diethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OCC)OCC)=O)C URZYKFVIYATSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ASPYAMXVTGDRHW-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CC(OC)OC)=O)C ASPYAMXVTGDRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MANBSTQVIYOVCB-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCC)=O)C MANBSTQVIYOVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRYLFDPAAWRUOG-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O)C KRYLFDPAAWRUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZDBMFNUVGDYFBU-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical group CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O)C ZDBMFNUVGDYFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RCHHPBRPLITWFB-UHFFFAOYSA-N [3-(butan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(CC)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O RCHHPBRPLITWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOBPHHHMMCZULI-UHFFFAOYSA-N [3-(butan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound CC(CC)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O SOBPHHHMMCZULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OREWISIFOKGQJU-UHFFFAOYSA-N [3-(butan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical group CC(CC)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O OREWISIFOKGQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLLHLZCRPZMKCO-UHFFFAOYSA-N [3-(butoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(CCC)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CC(OC)OC)=O YLLHLZCRPZMKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQHXTWHWLWMNEU-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O IQHXTWHWLWMNEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNBAGDKUSFBRNU-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CC(OC)OC)=O GNBAGDKUSFBRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUZBXHHOUQAOHX-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCCC)=O FUZBXHHOUQAOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AROJQGHULFGWDD-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCCC)=O AROJQGHULFGWDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZYDVERHFGDPPE-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical group CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCC)=O VZYDVERHFGDPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTYFEHFBMIYURX-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCC)=O XTYFEHFBMIYURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FNEDQBURRPZQCU-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O FNEDQBURRPZQCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ISGNCXSPGWGIGD-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)OC)CCOC)=O ISGNCXSPGWGIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UKPMHTLBWZEMII-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOC)=O UKPMHTLBWZEMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- APNIEMXZLIZKLP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O APNIEMXZLIZKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JRPPVNLNTDORLP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCC)=O JRPPVNLNTDORLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YZXHHWDMFAKUOV-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(4-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCC)=O YZXHHWDMFAKUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIBLUPIZIXYOFA-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] n-(2-methoxyethyl)-n-phenylcarbamate Chemical group C=1C=CC=CC=1N(CCOC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(C)=S)=C1 HIBLUPIZIXYOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRGNEYNHKIMJIL-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O IRGNEYNHKIMJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GEEYVSACIRHAFU-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCCC)=O GEEYVSACIRHAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUUXBEVJFLZVNQ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCCC)=O UUUXBEVJFLZVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QICGCWYXBFBHNX-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCCC)=O QICGCWYXBFBHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- APKUSVPETGPDPD-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCC)=O APKUSVPETGPDPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJQXWXRBKUOFDW-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCC)=O OJQXWXRBKUOFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TUIAWBVNPOZZKX-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCC)=O TUIAWBVNPOZZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCPMCBKBLNDYGT-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O LCPMCBKBLNDYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KCRJHFKTPJMENS-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOC)=O KCRJHFKTPJMENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKMOXHQFJYWYBQ-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOC)=O KKMOXHQFJYWYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RCSWPJWRQPVAQN-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O RCSWPJWRQPVAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUHSZIZDNPKXRS-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOC)=O ZUHSZIZDNPKXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHXQAMYYWYFXEG-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCCC)=O DHXQAMYYWYFXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VBNRSYCGDHUCEV-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCC)=O VBNRSYCGDHUCEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LDZSRKGIYKGSDO-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-diethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OCC)OCC)=O LDZSRKGIYKGSDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNQZPMPLLGSMLI-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCCC)=O SNQZPMPLLGSMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GCFSGTCXOPYMJU-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCCC)=O GCFSGTCXOPYMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UAMDGFFZIBKXRC-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCC)=O UAMDGFFZIBKXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NVTFZKPFTBJQEE-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O NVTFZKPFTBJQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MOMHLWFMVGINKB-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOC)=O MOMHLWFMVGINKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFZGRRSTVDQRHN-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)OC)CCOC)=O MFZGRRSTVDQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCEGLXCLMIZHKN-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O OCEGLXCLMIZHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CENQOVDXYUOHMP-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCCC)=O CENQOVDXYUOHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DDHGRVKDBOCKTE-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCC)=O DDHGRVKDBOCKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HQUKIICCNYZHHZ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCC)=O HQUKIICCNYZHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBRVSDLWYYUUIL-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCC)=O MBRVSDLWYYUUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZSLLTWZIRTZVDQ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(2,2-dimethoxyethyl)-n-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C=1C=CC(C)=CC=1N(CC(OC)OC)C(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 ZSLLTWZIRTZVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXPJDZZQOGWTFU-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-enoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOC)=O DXPJDZZQOGWTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HASLKSNHEHIOQR-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-diethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OCC)OCC)=O HASLKSNHEHIOQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWCRXOOVROPFID-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O FWCRXOOVROPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RAOZBOIZMRDVAX-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O RAOZBOIZMRDVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HMMIKIMKBIYSHY-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OC)OC)=O HMMIKIMKBIYSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TYAQSVYPEYNXSL-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCCC)=O TYAQSVYPEYNXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IODPBTVLPUGRNI-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCCC)=O IODPBTVLPUGRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMXIUWCUUZBZEE-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCCC)=O OMXIUWCUUZBZEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MYOIKIKHTGVNOG-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOC)=O MYOIKIKHTGVNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMGDQYKWOOKCRB-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O PMGDQYKWOOKCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMXRXZVPIBQYMG-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOC)=O DMXRXZVPIBQYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PPZHSXQOUATISX-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCCC)=O PPZHSXQOUATISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XWLWHALUBOAQNH-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-(4-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCC)=O XWLWHALUBOAQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZALQWLYSYYNBPH-UHFFFAOYSA-N [3-(prop-2-ynoxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound C(C#C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCC)=O ZALQWLYSYYNBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTJRVAJDZGGPEI-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCCC)=O XTJRVAJDZGGPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCMXDGDYHZJEAJ-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCC)=O MCMXDGDYHZJEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MOCVOKBXCJDWJB-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O MOCVOKBXCJDWJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JTBXGGOFIARGEB-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOC)=O JTBXGGOFIARGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IXFMAIAMVSEZNF-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O IXFMAIAMVSEZNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YDMCHTQGPWLMPL-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group C(C)(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOC)=O YDMCHTQGPWLMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LJCVIOUSRZIIRF-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-(4-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical group CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCC)=O LJCVIOUSRZIIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUUNZWXDMOKFEY-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCCC)=O GUUNZWXDMOKFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMLROPAOXLMMOK-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2,2-diethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OCC)OCC)=O RMLROPAOXLMMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNHKWNVPPHBWGQ-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CC(OC)OC)=O YNHKWNVPPHBWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BBSFTVACHSZPRM-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CC(OC)OC)=O BBSFTVACHSZPRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LBCYBDXFDLYHLU-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC(OC)OC)=O LBCYBDXFDLYHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLTKOPGMHMAVRB-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCCC)=O RLTKOPGMHMAVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YICHVUSZVXAHFH-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCCC)=O YICHVUSZVXAHFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZNBJTCOSBRDHSP-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCC)=O ZNBJTCOSBRDHSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMPNGWUBOLIZPM-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOCC)=O IMPNGWUBOLIZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHKQGXDPZMBBCC-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOC)=O KHKQGXDPZMBBCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJHLXHVVLUZZDP-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methoxyphenyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)OC)CCOC)=O OJHLXHVVLUZZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CZCZNORGJCPKOM-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOC)=O CZCZNORGJCPKOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNWLAYPJIDYDMP-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate Chemical group C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)OC)CCOC)=O HNWLAYPJIDYDMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHMXVXVVAPDZNQ-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-methoxyethyl)-N-phenylcarbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CCOC)=O DHMXVXVVAPDZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYFPKSSUFPRRLH-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(4-methylphenyl)-N-(2-propoxyethyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CCOCCC)=O XYFPKSSUFPRRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Chemical compound 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004983 dialkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 3
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HNAXBZUMENBWSX-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC(O)=O)=C1 HNAXBZUMENBWSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFZPIYLWLOTMSI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethyl-(3-methylphenyl)carbamic acid Chemical compound COC(CN(C(O)=O)C1=CC(=CC=C1)C)OC ZFZPIYLWLOTMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLCNIFASNGVYMF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound CCOCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 RLCNIFASNGVYMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PENWZPCWKDQVMA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl-(4-methoxyphenyl)carbamic acid Chemical compound COC1=CC=C(N(C(O)=O)CCOC)C=C1 PENWZPCWKDQVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 2
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 2
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 2
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 2
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- CUZZWRMVCNTELT-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-(2-propoxyethyl)carbamic acid Chemical compound CCCOCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1C CUZZWRMVCNTELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQKIFCNCIFEHG-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole 1H-pyrimidin-2-one Chemical class C=1C=NOC=1.O=C1N=CC=CN1 LTQKIFCNCIFEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylidenethiadiazinane Chemical class S=S1CCCNN1 ZLOTYHZOJPLLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[4-pyridin-4-yl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenoxy]methyl]quinoline Chemical class C=1C=C(OCC=2N=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C1=NN(CC(F)(F)F)C=C1C1=CC=NC=C1 NOIXNOMHHWGUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHFBLVFNUYCSV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound COCCN(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 QGHFBLVFNUYCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 4h-1,2-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2ONC(=O)CC2=C1 HQQTZCPKNZVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUFYJSIFTHYAGJ-UHFFFAOYSA-N C=1C=NSC=1.O=C1N=CC=CN1 Chemical class C=1C=NSC=1.O=C1N=CC=CN1 WUFYJSIFTHYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- 101100128278 Mus musculus Lins1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNNJVISVBTXGQL-UHFFFAOYSA-N S-dihydroxyphosphinothioyl carbamothioate Chemical class C(=O)(N)SP(=S)(O)O KNNJVISVBTXGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000606270 Valerianella Species 0.000 description 1
- CJIDLPGKNVZQDI-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-(2-butoxyethyl)-N-(3-methylphenyl)carbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC(=CC=C1)C)CCOCCCC)=O CJIDLPGKNVZQDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLSXTNGDBCMGRG-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-(4-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=C(C=C1)C)CC(OC)OC)=O CLSXTNGDBCMGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYSKSAZXMXVKAZ-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methylphenyl)carbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=C(C=CC=C1)C)CCOCC)=O TYSKSAZXMXVKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N [O].[S] Chemical group [O].[S] XOCUXOWLYLLJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N arsonic acid Chemical class O[AsH](O)=O BUSBFZWLPXDYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N ethoxy-methylperoxy-(6-methyl-2-propan-2-ylpyrimidin-4-yl)oxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(=S)(OOC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 QQSGDKKFXBGYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N oxadiazinane-4,5-dione Chemical class O=C1CONNC1=O QNMLMAVEXUCXRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5-dione Chemical class O=C1CON=NC1=O SDRLFDJOSQLRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical class P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine-3-thione Chemical class S=C1CCNN1 BFZYLUGEHGYJKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005299 pyridinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008318 pyrimidones Chemical class 0.000 description 1
- NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1 NYCVCXMSZNOGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N thiadiazolidine 1,1-dioxide Chemical class O=S1(=O)CCNN1 OLPRIZQBWZMBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003582 thiophosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, "zawierajacy nosniki lub substancje pomocnicze oraz sub¬ stancje czynna na osnowie podstawionych 3-/karbónylo- amino/-fenylowych estrów kwasu karbanilowego.Dwuuretanami, które w praktyce stosuje sie jako srodki do zwalczania chwastów, sa 3-metylokarbanilan 3-/meto- ksykarbonyloamino/-fenylowy i karbanilan 3-/etoksykar- bonyloamino/-fenylowy (porównaj opis patentowy RFN nr 1567151). Chodzi w tym przypadku o substancje czynne z waskim zakresem dzialania, wykazujace znakomita selek¬ tywnosc podczas ich stosowania w uprawach buraków.Celem wynalazku jest przeto opracowanie srodka, który wykazywalby szeroki zakres dzialania i oddzialywalby selektywnie zwlaszcza wzgledem upraw ziemniaków, ba¬ welny, orzechów ziemnych, marchwi i ryzu.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka wedlug wynalazku, zawierajacego jako substancje czynna co najmniej jeden nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, chlorowco- - alkilowy lub alkoksyalkilowy, Rx oznacza rodnik alfcoksy- alkilowy lub dwualkoksyalkilowy, R2 oznacza rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa, X oznacza atom tlenu siarki a n oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3.W tym przypadku dzialanie chwastobójcze rozciaga sie na wiele niepozadanych rodzajów roslin, takich jak Digi¬ talis, Valrianella, Trifólium, Portulaca, Papaver, Kochia, Solanum, Escholtzia, Euphorbia, Brassica, Datura, Ipomea, "Setaria, Agrostis, Alopecurus, Bromus, Echinochloa, Di- igitaria. 10 20 25 30 Dawki dla selektywnego zwalczania chwastów wynosza okolo 0,5—5 kg substancji czynnej na 1 ha.W przeciwienstwie do znanych, analogowych pod wzgle¬ dem struktury substancji czynnych mozna nowe dwu- uretany w podanych dawkach stosowac nieoczekiwanie w uprawach nieburaczanych, takich jak uprawy ziemniaków, bawelny, orzechów ziemnych, marchwi, ryzu i innych, nie powodujac uszkodzenia tych upraw, co ma powazne zna¬ czenie ekonomiczne.Sposród nowych dwuuretanów odznaczaja sie znako¬ mitym dzialaniem chwastobójczym i selektywno-chwasto- bójczym glównie te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkoksyalkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, 'Rj oznacza rodnik alkoksyalkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej lub rodnik dwualkoksyalkilowy o 1—4 atomach wegla w kazdej z czesci alkoksylowych i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza rodnik alki¬ lowy o 1—3 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki a n ozna¬ cza liczbe 0, 1, 2 lub 3.Nowe substancje czynne mozna stosowac pojedynczo lub W mieszaninie wzajemnej lub W mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. Zaleznie od zamierzonego prze¬ znaczenia nadaja sie do tego celu, dodawane ewentualnie dopiero bezposrednio przed zastosowaniem nowej sub- 111 138111 138 stancji czynnej srodka wedlug wynalazku, takie chwasto¬ bójcze substancje czynne, jak podstawione aniliny,^ pod¬ stawione kwasy aryloksykarboksylowe oraz ich sole,* estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsoniowe oraz ich sole, estry i amidy,-podstawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podstawione dwutlenki benz- tiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benztiazole, podstawione benztiadiazole, podstawione biurety, podstawione chino¬ liny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tio- lub dwutiofosforany kar- bamoiloalkilowe, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamido-tiazole, pod stawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry" i amidy, podstawione dwuwodorobenzofuranpsulfoniany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydylio- we, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-lH-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, pod¬ stawione sole hydrazoniowe, podstawione izoksazolopiry- midony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolo- pirymidony, podstawione ketony, podstawione naftochi- nony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, 'podstawione oksa- diazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podsta¬ wione oksadiazynodiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkanokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione siarczany pirazoliowoalkilowe, podstawione pirydazyny, podstawio¬ ne pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowo oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, pod¬ stawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidyno- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodo- rometanoindeny, podstawione czterowodoro-diazolotiony, podstawione czterowodoro-tiadiazynotiony, podstawione czterow^doro-tiadiazolodiony, podstawione tiadiazole, pod¬ stawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione. tiolokarbaminiany, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle i podstawione uretydynodiony. Poza tym mozna tez sto¬ sowac inne dodatki, np. dodatki niefitotoksyczne, które w przypadku substancji chwastobójczych daja synerge- tyczny wzrost dzialania, takie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Celowo nowe substancje czynne lub ich mieszaniny stosuje sie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiek¬ szajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów. 4 Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa np. woda, alifa¬ tyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen,, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwu- metylowy, dwumetyloformamid a nadto frakcje ropy 5 naftowej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glino- krzemiany, zel krzemionkowi, talk, kaolin, glinka Attaclay,. wapien, kwas krzemowy, i produkty roslinne, np. maczki..Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. 10 ligninosulfonian wapnia, eter polioksyetylenoalkilowofeny- lowy, kwasy naftalenosulfonowei. ich sole, kwasy fenolo-- sulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole. 15 Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w roz¬ maitych preparatach, moze zmieniac sie w szerokim za¬ kresie. Przykladowo srodki zawieraja okolo 10—80% wa¬ gowych substancji czynnych, okolo 90—20% wagowych. _nosnika cieklego lub stalego oraz ewentualnie co najwyzej 20 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnych..Rozprowadzanie srodka moze nastepowac w ^znany- sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach. brzeczki opryskowej okolo 100—1000 litrów na 1 ha.Stosowanie srodka w tak zwanym sposobie wysokosteze- 25 niowym („Low-Volume") i bardzo wysokostezeniowym.(„Ultra-Low-Volume") jest równie mozliwe jak jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Nowe dwuuretany o ogólnym wzorze 1, w którym wszyst¬ kie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 30 1, wytwarza sie np. sposobem polegajacym na tym, ze a) zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym X i R maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o wzo¬ rze 3, w którym R13 R2 i n maja wyzej podane znaczenie,, w obecnosci akceptora kwasu, np. wobec dodatku nadmiaru 35 amidy lub nieorganicznej zasady, takiej jak lug sodowy,, weglan sodowy lub weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina, albo . b) zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym X i R maja: wyzej podane znaczenie, w obecnosci trzeciorzedowej 40 zasady organicznej, np. trójetyloaminy lub pirydyny, lub tez w postaci soli metalu alkalicznego, np. soli sodowej lub potasowej, ewentualnie rozpuszczonej w rozpuszczal¬ niku, np. w metyloizobutyloketonie lub octanie etylowym, poddaje sie reakcji w temperaturze 0—100 °C z chlorkiem 45 karbamoilu o ogólnym wzorze 5, w którym R13 R2 i n maja wyzej podane znaczenie, albo c) zwiazek o ogólnym wzorze 6, w którym R, R2 i n maja wyzej podane znaczenie, stosujac np. nikiel w metanolu uwodornia sie katalitycznie do odpowiedniej aminy a na- 50 stepnie ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 7, w którym X i R maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci akceptora, kwasu, np. zasady nieorganicznej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy lub potasowy, lub w obecnosci trzecio¬ rzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina, 55 ewentualnie rozpuszczonej w rozpuszczalniku, np. w octa¬ nie etylowym, poddaje sie reakcji otrzymujac zadany pro¬ dukt a ten wyodrebnia sie w znany sposób.Podany przyklad I objasnia blizej wytwarzanie nowych substancji czynnych srodka chwastobójczego 60 wedlug wynalazku.P r z y k l a d I. Do roztworu 19,5 g (0,1 mola) N-/2,2- -dwumetoksyetylo/-3-toluidyny w. 50 ml octanu etylowego mieszajac i chlodzac do temperatury 10—15 °C wkrapia 65 sie roztwór 26 g (0,1 mola) chloromrówczanu 3-metoksy-111 138 learbonylo-fenylowego i równoczesnie roztwór 13,8 g weglanu potasowego w 50 ml wody. Nadal miesza sie calosc w ciagu 30 minut w temperaturze 15 °C. Nastepnie -oddziela sie warstwe organiczna, rozciencza 100 ml octanu etylowego i w temperaturze 0°C przemywa sie niewielka iloscia rozcienczonego lugu sodowego, rozcienczonego kwasu solnego i wody. Po osuszeniu siarczanem magnezo¬ wym zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem. Po dodaniu eteru izopropylowego wykrystalizowuje 23,6 g (61% wy¬ dajnosci teoretycznej) N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-metyIo- karbanilanu-3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowego (zwia¬ zek nr 1) o temperaturze topnienia 70—72°C.Analogicznie wytwarza sie nowe dwuuretany wyszcze¬ gólnione w podanej nizej tablicy 1, przy czym w tablicy tej skrót tt. oznacza temperature topnienia, skrót n2® ozna¬ cza wspólczynnik zalamania swiatla a nr oznacza kolejny numer zwiazku.Tablica 1 c.d. tablicy 1 Nr 10 11 12 13 Nazwa substancji czynnej N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/- -fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/- -fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/II-rz.-butoksykarbonyloamino/- -fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/izobutylokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloaminc /-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/alliloksykarbonyloamino /-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy tt. °C lub n* 116—118 °C 115—117 °C 86—89 °C 70—71 °C 85—87 °C 65—67°C 1,5131 94—95 °C 72—74 °C 1,5398 76—78°C 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 122 °C | 65 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 3 N- /2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba¬ nilan l 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokaiba- nilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N- /2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylo¬ wy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylo¬ wy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokarba- nilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/- -fenylowy N- /2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/butoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy 1,5448 100—102 °C 85—87 °C 88—89 °C 116—117°C ¦ 78—79 °C 70—72 °C 1,7071 1,5559 48—50 °C 75—78 °C 83—84°C 88—89°C 87—88 °C 96°C 68 °C111 138 c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 1 1 1 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 1 ? N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3- /2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/1-metylopropoksykarbonylo- amino/-feny1owy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino /-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metoksyetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-mety- lokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo3mi- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/II-rz.-bmoksykarbonyloamino/- -fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy | 1 3 112—113 °C 94—95 °C J03°C 78—80 °C 78—80 °C 103—106 °C 89—90 °C 98—100 °C 78—80 °C 107 °C 79—82°C 81 °C 70—73 °C 80—82 °C 78 °C 1 15 20 :5 35 40 45 50 60 65 45 46 47 '48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 N-/2-etoksyetyl o /-3-metylokarba- nilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N- /2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N- /2-etoksyetylo /-2-metylokarba- nilan 3-/metoksykarbonyloamino /-feny- lowy 3-metylo/N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3- /etoksykarbonyloamino /-feny- lowy 2-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2.,2-dwumetoksyetylo/-2-me¬ tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3- /1-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino /-feny- lowy N-/2-etoksyctylo/-4-metylokar- banilan 3- /metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetyIo/-4-metyl okar¬ banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-butoksyetylo/-4-metyl okar¬ banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy 4-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3- /etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /metoksykarbonyloamino/-feny- lowy 2-metylo-N- /2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy 65—68 °C 89—90°C 118—120 °C 67—69 °C 76—78 °C 105—107 °C 1,7679 93—94°C 102—103 °C 68—70 °C 1,5145 1,5391 1,5520 1,5441 110^111°C111138 c.d. tablicy 1 10 c.d. tablicy 1 1 1 60 61 j 62 J 1 63 ii 64 A 65 66 vi J 67 68 1 i 69 70 71 72 i j 73 i 74 f| 75 J ! 2 . 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy 3-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fe- nylowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylo ary N- /2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N- /2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy 3-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3- /2-»metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/2-smetylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/1-.metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy | 3- 1 1,5490 1,5427 1,5566 1,5390, 62—63 °C 98—100°C 115—117°C 93—94 °C 90—92 °C 1,5340 1,5552 1,5716 1,5439 1,5354 1,5383 1,5419 | 10 15 20. 25 30 35 40 45 50 55 60 #5 f 1 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 : 90 91 J 2 N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metylo-2-chloroetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/l-metylo-2-chloroetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- banilan 3-/2-bromoetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-metoksyetoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino /-fe¬ nylowy 3-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyIo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-^-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3- /metylotiokarbonylbamino/-fe¬ nylowy N-/2-biitoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3- /metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyety 1/-3-metoksykar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino /-fe¬ nylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy 3 1 109 °C 88—89°C 1,5528 1,5379 110—112 °C 1,5374 1,5456 74—75 °C 107—109 °C 93—95 °C 1,5593 1,5786 82—84 °C 1,5868 1,5550 1,5727 |111 138 11 12 c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 1 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 1.3 N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3- /1-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenyIowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 3-metyIo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy 4-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani¬ lan 3-/etylotiokarbonyloamino/-£eny- lowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-mttylokar- banilan 3-alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N- /2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/metoksyety1o/-karbani 1an 3-/2-bromoetoksykarbónyloami^ no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani- lan 3-/etotóykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbOnyloami- no/-fenylowy 1,5482 lx5597 1,5420 1,5483 74^-75°C 98—100°C 82—83 °C 84°C 1,5538 1,5533 1,5458 . 4,5574 1,5429 1,5394 1,7010 1,5355 10 15 2* 25 30 35 40 45 50 55 60 05 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 N-/2-butoksyetylo/-3-metyIokar- banilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/^fenylpwy I 1,5345 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy | 83—85 °C N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenyIowy | 1,5241 N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy | 1,5289 N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy " | 1,6388 N-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/2-propenyloksykarbonyIoami- no/-fenylowy | 88—90°C N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani¬ lan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amina/-fenylowy | 1,6900 N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani- lan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenyiowy | 1,6873 N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy | 104—105 °C N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani¬ lan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy \ 83 °C 4-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-£e- nylowy | 103—104 °C 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy | 1,5681 N-/2-butoksyetyIo/-3-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/rfe- nylowy | 1,5648 N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy | 1,5694 3-metyló-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy | 1,5683 N-/2-butoksyctylo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy | 1,558813 111138 c.d. tablicy 1 14 c.d. tablicy 1 124 125 126 127 I 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-cyjanoetylo/-3-chlorokarba- nilan 1-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N- /2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fcnylowy 2-metylo-N-/2-propoksyetylo /- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy f N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy 4-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 2-metylo-N- /2-propoksyet^lo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy y N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 62—64 °C 1,5605 84—86°C 1,5477 1,5472 1,5418 1,5472 1,5451 73—75 °C 92—93 °C 1,5675 1,5578 1,5643 72—74 °C 76—77 °C 88—90 °C 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 1 l * 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 1 2 N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-mei!ylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/*feny- lowy 1 N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/l-metyloetóksykarbonyloami- no/-fenylowy l-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy 4-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloarni- no/-fenylowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etóksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy 1 3 88—90°C 1,5926* | 1 1,5286 1,5400 1,5357 1;5361 1,5328 1,5354 78—80°C 78—80°C 79—81 °C | Zwiazki te sa rozpuszczalne np. w acetonie, cykloheksa- nonie, octanie etylowym, izoforonie, czterowodororuranie i w szesciometylotiójamidzie kwasu fosforowego a prak¬ tycznie sa nierozpuszczalne W wodzie i w benzynie lek¬ kiej.Substraty do wytwarzania nowych dwuuretanów sa znane lub moga byc wytwarzane znanymi sposobami.Podane przyklady II i III objasniaja blizej mozliwosc stosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku. 60 Przyklad II. Nowymi substancjami czynnymi, wy¬ szczególnionymi w podanej nizej tablicy 2, opryskiwano w cieplarni dawka 5 kg substanqi czynnej na 1 ha, roz¬ puszczona w ilosci 600 litrów wody na 1 h?, rosliny Sinapis $5 i Solanum jako rosliny testowane. Po uplywie 3 tygodni111 138 15 16 ód oprysku oceniano wyniki zabiegu, przy czym liczby oznaczaly: 0 = brak dzialania 4 = zniszczenie roslin Jak wynika z tablicy 2 osiagano z reguly zniszczenie 5 roslin testowanych Tablica 2 c.d. tablicy 2' Nowa substancja czynna 1 Sinapis Solanum N- /2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3- /metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/- -fenyIowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/izopropoksykarbonyloamino /- -fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/II-rz.-butoksykarbonyloami¬ no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/izobutylokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami¬ no/-fenylowy N- /2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksy etyIo/-karba- nilan 3-/metylotiokarbonyloamino /-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy 10 20 25 30 40 45 50 55 60 65 I I N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metyIokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N- /2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino /-feny- lowy N- /2,2-dwumetoksyetylo /-4-me- tylokarbanilan 3- /metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3- /etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-etoksyetylo /-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetyIo/-3-mety- lokarbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-mety- lokarbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/- -fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo /-3-me- tylokarbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3- /butoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/1-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy111138 17 18 c.d. tablicy2 cA. tablicy 2 - 1 x 1 2 1 3 1 N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo /-4-metoksy- karbanilan 3-/l-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan • 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbony1oamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbani 1an 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3- /2-metylopropoksykarbonylo- amino/-feny1owy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3- /l-metylo-2-chloroetoksykar- bonyloamino/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/l-metylo-2-chloroetoksykarbo- nyloamino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-bromoetoksykarbonyloami¬ no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/2-metoksyetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- | nylowy | 4 4" 4 4 4 3 4 4 . 4 4 2 2 4 3 4 4 1 4 | 4 4 4 4 3 4 4 4 • | 4 2 ' [ 2 4 2 1 4 4 1 1 X 1 2 1 3 1 N-/2,2-dwumetoksyetyIo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metoksyetoksykarbonyloami¬ no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyttylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fe¬ nyIowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nyIowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2,2-dwumetoksyetylo /-3-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nyIowy N-/2-etoksyetylo/-2-metyIokar- banilan i 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy .' x ' N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- | Iowy | 4 " 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 | 4 4 4 4 4 4 4 4 4 - 4 4 4 1 4 4 4 3 j ;19 111 138 c.d. tablicy 2 20 c.d. tablicy 2 3-metylo-NT/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/1-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/al 1 iloksykarbonyloamino /-fe¬ nylowy N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-bromoetoksykarbónylóami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- feanilan ~" 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N- /2,2-dwuetoksyetylo/-karbani¬ lan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy 3-metylo-N-/2-propoksyetyio/- -karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbónyloami- no/-fenylowy 4 . 10 20 25 30 35 40 50 55 65 N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/al 1 iloksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/2-propenyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani¬ lan 3-/2-metylopropoksykarbonylo- amino/-fenylowy N- /2,2-dwuetoksyetylo/-karbani¬ lan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetyIo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karbani- lan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- . -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy 2-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe¬ nylowy N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny¬ lowy N-/2-cyjanoetylo/-3-chlorokarba- nilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-feny¬ lowy 3-metylo-N-/2-ppopoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonylo?mi¬ no/-fenylowy N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy 2| 3111 138 21 22 c.d. tablicy2 c.d. tablicy 2 1 ! 1 2 1 3 N-/2-butoksyetylo/-4-metyIokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy 2-metylo-N- /2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-butoksyetylo/-3-metyIokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- . no/-fenylowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan I 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 - 4 1-1 3- /etylotiokarbonyloamino/-feny- loWy N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-metoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fe- nylowy 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-metoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy 1-metylo-N-/2-propoksyetyIo/- -karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami¬ no/-fenylowy 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/2-etoksyetylo/-2-metylokarba- nilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloami- | no/-fenylowy | 1 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 | 1 3 1 1 4 4 4 I 4 1 4 i 4 i 1 L 4 I i 4 [ 4 4 4 4 [ Tablica 3 Zwiazek nr 1 2. 15. 37.Srodek porównawczy 3-metylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/- -fenylowy | Bez traktowania Ziemniak 10 ¦10 10 5 10 Bawelna 10 10 10 2 10 Orzech ziemny 10 10 10 - 7 10 Ryz 10 10 10 4 10 Marchew 10 10 10 2 10 Digitalis 1 o to o o o Valerianella 0 0 0 0 10 Trifolium 0 0 0 1 10 Portulaca OOP O O 1 i-H Papaver 0 0 0 1 10 Kochia 1 o to o o o Solanum 0 0 0 3 10 Escholtzia 0 0 0 1 10 Euphorbia 0 0 0 3 10 Brassica 1 o o o o o Datura 1 o o o o o Ipomea 0 0 0 0 10 Setaria 0 0 0 3 10 Agrostis 0 0 0 5 10 Alopecurus 0 0 0 7 10 Bromus 0 0 0 6 10 Echinochloa 0 0 0 10 10 Digitaria 0 0 0 8 10|111 138 23 Przyklad III. Rosliny, wyszczególnione w podanej nizej tablicy 3, jednakowo przeprowadzajac próby trak¬ towano po wzejsciu dawka 1 kg substancji czynnej na 1 ha.Jako srodek porównawczy stosowano 3-metylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. Rosliny znajdowa- 5 ty sie w poczatkowej fazie wzrostu. Zaaplikowane dawki cieczy odpowiadaly 500 litrom na 1 ha. Srodki te rozpro¬ wadzono w postaci emulsji. Po uplywie 14 dni od zabiegu oceniano wyniki traktowania, przy czym liczby oznaczaly: 10 = brak uszkodzenroslin io 0 = calkowite zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 3, nowe substancje czynne wyka¬ zywaly silne dzialanie chwastobójcze wobec dobrej to¬ lerancji przez rosliny uprawne, natomiast srodek porów¬ nawczy przy slabszym dzialaniu chwastobójczym uszka- 15 . dzal silnie rosliny uprawne.Zastrzezenia patentowe 20 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki lub sub-. stancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden • nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, chlorowcoalki- 25 Iowy lub alkoksyalkilowy, Rx oznacza rodnik alkoksyalki- lowy lub dwualkoksyalkilowy, R2 oznacza rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa, X oznacza atom tlenu lub siarki a n oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zer jako 80 substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alko- 53 ksyalkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, Rx oznacza rodnik alkoksyalkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej lub rodnik dwualkoksyalkilowy o 1—4. atomach wegla 40 w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki a n oznacza liczbe 0, 1, 2 lub3. ~ 45 3. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- . tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamim)/-fenylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 50 substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3- /metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- hanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-ffnyl0wy. 55 ó. Srodek wedlug zastrz. 1, gaamionay tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-rnetQksyetylo/-3-nietylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-Jenylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ^ substancje czynna zawiera N-/2-metok$yetylo/-?karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 8, Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2^dwumet0ksy*etylo/-kar¬ banilan 3-/izoprQpoksykartoAyloa^ 65 24 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/II-rz.-butoksykarbonyloamino/-fenylowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/izobutylokarbonyloamino/-fenylowy. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-metyloprppoksykarbonyloamino/-fenylowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/allilokarbonyloamino/-fenylowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino /-fenylowy. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan- 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar¬ banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me¬ tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2»2^wnmejto^syetylo/-4-rne- tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo¬ karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino /-fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan' 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3^me- tylokarbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylo^ karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 2&. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jajko substancje czynna zawiera N-/2,2*£TOm#toksyfctyl0/«4-me- tytokarbanilan 3-/«oksykarbonyloamirj©/-^»ykjwy. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyety!0/-4-me- tylokarbanilan 3-/izopropylokarbonyloamino/-f«iylowy.111 138 25 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/butoksykarbonyloamino/-fenylowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-feny- lowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/l-metylopropoksykarbonyloamino/-feny- lowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3- /2-metylopropoksykarbonyloamino/-feny- lowy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metoksyetoksykarbonyloamino /-fenylo- wy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 37. Srodek wedlug zaslrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylo- wy. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo-4-me- * tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylo- wy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 40. Srodek wedlug zastiz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- banilan 3-/etoksykarbanyloamino/-fenylowy. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/II-rz.-butoksykarbonyloamino/-fenylowy. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 26 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka 5 substancje czynna zawiera 3-metyla-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-2-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylo¬ wy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3- /1-metylopropoksykarbonyloamino^-feny- lowy. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetyIo/-4-metoksy- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera 4-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera 2-metyIo-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2rmetoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65111 138 27 - 70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metoksy-N-/2tmetoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-^2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/2-metyloptopoksykarbonyloamino/-fenylowy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna^ zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 76. Sfodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-metoksyetylo^karbanilan 3- /1-metylo-2-chloroetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 79. Srodek wedlug zaitrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2,2-dwumetpksyetylo/-kar- banilan 3-/1-metylo-2-chloroetoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetokSyetylo/-kar¬ banilan 3-/2-bromoetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 81. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- l»nftan3-/2-metoksyetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 82. SrocLek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N"-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 83. -Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-72-propoksyetylo/- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 84. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 85. Srodek'wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-rnetylo- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 86. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/melylotiokarbonyloamino/-fenylowy. ' 87. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 88: Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 89. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 90. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 28 91. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3- /metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. ¦. 92. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 5 substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 93. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 94. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny.tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/lcmetyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 95. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 96. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/l-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 97. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 98. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/-metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 99. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e* czynna zawiera 4-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowyi 100. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-kar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 101. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 102. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. ' 103. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 104. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. ¦ /¦ . 105. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-bromoetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 106. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylokaf- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy.». 107. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowyi 108. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nyan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 109. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 110. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 111. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metyló-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 20 25 30 35 40 45 50 55 6129 112. Srodek wedhig zastrz. 1, znamienny ,tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 113. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suBstancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 114. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/aUloksykarbonyloamino/-fenylowy. 115. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/2-propenyloksykarbonyloamino/-fenylowy. "116. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ,, substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 117. Srodek wedlug zastrz.* 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-propynylóksykarbonyloamino/-fenylowy., v 118. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2f-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 119. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetyJo/-karba- nilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 120. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 12L Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 122. Srodek wedlug; zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilari 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 123. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 124. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 125. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako: substancje Nczynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 126. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 127. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-cyjanoetylo/-3-chlorokar- banilan 3-/alHoksykarbonyloamino/-fenylowy. 128. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetyIo/- -karbanilan 3-/2-propynyIoksykarbonyloamino /-fenylowy. 129. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 130. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 131. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butbksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 132. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 1138 30 133. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butóksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 134. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 5 "substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 135. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 10 136. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,*ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetyIo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 137. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- 15 -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 138. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. ' 139. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 20 substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. „ 140. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2^metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 141. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/etylot^okarbonyloamino/-fenylowy. 142. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 30 substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 143. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino /-fenylowy. 35 144. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/^ karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 145. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 146. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetyIo/-4-metylo- karbanilan 3-/l-metylokarbonyloamino/-fenylowy. 45 147. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-4-metylokac- banilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 148. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-N-^-propoksyetylo/r 50 -karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 149. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 150. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksylarbonyloamino/-fenylowy. 151. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetyIo/-3-metylofoir- , __ banilan 3-/l-metyloetoksykarbónyloamino/-fenylowy. 152. Srodek wedhig zastrz. 1, znamienny tym, ze'jako substanqe czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy.111 138 R O C N ^,6 (FU ¦NH-C X -R O Wzór 7 o co- ci u R: H- N [R- NH-C- X R i! O Wzór 2 Wzór 3 OH A NH-C -X -R O Wzór 4 R, (RA V -co-ci Wzór 5 Wzór 6 Cl-C-X-R ii O Wzór 7 LDD Z-d 2 w Pab., z. 865/1400/81, n. 80+20 egz.Cema 45 zl PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 20 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy nosniki lub sub-. stancje pomocnicze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden • nowy dwuuretan o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, chlorowcoalki- 25 Iowy lub alkoksyalkilowy, Rx oznacza rodnik alkoksyalki- lowy lub dwualkoksyalkilowy, R2 oznacza rodnik alkilowy lub grupe alkoksylowa, X oznacza atom tlenu lub siarki a n oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zer jako 80 substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, rodnik chlorowcoalkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik alko- 53 ksyalkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, Rx oznacza rodnik alkoksyalkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej lub rodnik dwualkoksyalkilowy o 1—4. atomach wegla 40 w czesci alkoksylowej i o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki a n oznacza liczbe 0, 1, 2 lub3. ~ 45 3. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- . tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamim)/-fenylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 50 substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3- /metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- hanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-ffnyl0wy. 55 ó. Srodek wedlug zastrz. 1, gaamionay tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-rnetQksyetylo/-3-nietylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-Jenylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ^ substancje czynna zawiera N-/2-metok$yetylo/-?karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 8, Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2^dwumet0ksy*etylo/-kar¬ banilan 3-/izoprQpoksykartoAyloa^ 65 24 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/izopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/II-rz.-butoksykarbonyloamino/-fenylowy. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/izobutylokarbonyloamino/-fenylowy. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-metyloprppoksykarbonyloamino/-fenylowy. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/allilokarbonyloamino/-fenylowy. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino /-fenylowy. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan- 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar¬ banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me¬ tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2»2^wnmejto^syetylo/-4-rne- tylokarbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo¬ karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino /-fenylowy. 25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan' 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3^me- tylokarbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylo^ karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 2&. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jajko substancje czynna zawiera N-/2,2*£TOm#toksyfctyl0/«4-me- tytokarbanilan 3-/«oksykarbonyloamirj©/-^»ykjwy. 29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyety!0/-4-me- tylokarbanilan 3-/izopropylokarbonyloamino/-f«iylowy.111 138 25 30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/butoksykarbonyloamino/-fenylowy. 32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-feny- lowy. 33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/l-metylopropoksykarbonyloamino/-feny- lowy. 34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3- /2-metylopropoksykarbonyloamino/-feny- lowy. 35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-metoksyetoksykarbonyloamino /-fenylo- wy. 36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 37. Srodek wedlug zaslrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylo- wy. 38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo-4-me- * tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylo- wy. 39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 40. Srodek wedlug zastiz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-3-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- banilan 3-/etoksykarbanyloamino/-fenylowy. 45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar¬ banilan 3-/II-rz.-butoksykarbonyloamino/-fenylowy. 46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 26 49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka 5 substancje czynna zawiera 3-metyla-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-2-me- tylokarbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylo¬ wy. 53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3- /1-metylopropoksykarbonyloamino^-feny- lowy. 54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetyIo/-4-metoksy- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-4-me- tylokarbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera 4-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera 2-metyIo-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 67. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2rmetoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 68. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 69. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65111 138 27 - 70. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 71. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 72. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metoksy-N-/2tmetoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 73. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-^2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 74. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/2-metyloptopoksykarbonyloamino/-fenylowy. 75. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna^ zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 76. Sfodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 77. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 78. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-metoksyetylo^karbanilan 3- /1-metylo-2-chloroetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 79. Srodek wedlug zaitrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2,2-dwumetpksyetylo/-kar- banilan 3-/1-metylo-2-chloroetoksykarbonyloamino/-feny¬ lowy. 80. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetokSyetylo/-kar¬ banilan 3-/2-bromoetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 81. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwumetoksyetylo/-kar- l»nftan3-/2-metoksyetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 82. SrocLek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N"-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 83. -Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-72-propoksyetylo/- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 84. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 85. Srodek'wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-rnetylo- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 86. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/melylotiokarbonyloamino/-fenylowy. ' 87. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 88: Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 89. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 90. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 28 91. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3- /metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. ¦. 92. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 5 substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 93. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 94. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny.tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/lcmetyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 95. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 96. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/l-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 97. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-4-metoksy- karbanilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 98. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/-metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 99. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e* czynna zawiera 4-metoksy-N-/2-metoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowyi 100. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-kar- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy. 101. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba¬ nilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 102. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. ' 103. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. 104. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/alliloksykarbonyloamino/-fenylowy. ¦ /¦ . 105. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/metoksyetylo/-karbanilan 3-/2-bromoetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 106. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylokaf- banilan 3-/metoksykarbonyloamino/-fenylowy.». 107. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowyi 108. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nyan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 109. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanq'e czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 110. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 111. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metyló-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 20 25 30 35 40 45 50 55 6129 112. Srodek wedhig zastrz. 1, znamienny ,tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 113. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suBstancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-karbanilan 3- /1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 114. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/aUloksykarbonyloamino/-fenylowy. 115. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/2-propenyloksykarbonyloamino/-fenylowy. "116. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ,, substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-metylopropoksykarbonyloamino/-fenylowy. 117. Srodek wedlug zastrz.* 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetylo/-karba- nilan 3-/2-propynylóksykarbonyloamino/-fenylowy., v 118. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2f-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 119. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2,2-dwuetoksyetyJo/-karba- nilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 120. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 12L Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 122. Srodek wedlug; zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylokar- banilari 3-/metylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 123. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 124. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 125. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako: substancje Nczynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 126. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 127. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-cyjanoetylo/-3-chlorokar- banilan 3-/alHoksykarbonyloamino/-fenylowy. 128. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-metylo-N-/2-propoksyetyIo/- -karbanilan 3-/2-propynyIoksykarbonyloamino /-fenylowy. 129. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-propoksyetylo/-karbanilan 3- /2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 130. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera N-/2-butoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 131. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butbksyetylo/-karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 132. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substanqe czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 1138 30 133. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-butóksyetylo/-3-metylokar- banilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 134. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 5 "substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/2-propynyloksykarbonyloamino/-fenylowy. 135. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 10 136. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,*ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetyIo/-3-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 137. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/- 15 -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 138. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-4-metylokar- banilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. ' 139. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 20 substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. „ 140. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2^metoksyetylo/-4-metylo- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 141. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylokar- banilan 3-/etylot^okarbonyloamino/-fenylowy. 142. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako 30 substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metoksy- karbanilan 3-/etylotiokarbonyloamino/-fenylowy. 143. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetylo/-3-metylo- karbanilan 3-/metylotiokarbonyloamino /-fenylowy. 35 144. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-N-/2-propoksyetylo/^ karbanilan 3-/etoksykarbonyloamino/-fenylowy. 145. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 146. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-metoksyetyIo/-4-metylo- karbanilan 3-/l-metylokarbonyloamino/-fenylowy. 45 147. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-4-metylokac- banilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 148. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-N-^-propoksyetylo/r 50 -karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 149. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/1-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy. 150. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 4-metylo-N-/2-propoksyetylo/- -karbanilan 3-/etoksylarbonyloamino/-fenylowy. 151. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/2-etoksyetyIo/-3-metylofoir- , __ banilan 3-/l-metyloetoksykarbónyloamino/-fenylowy. 152. Srodek wedhig zastrz. 1, znamienny tym, ze'jako substanqe czynna zawiera N-/2-etoksyetylo/-2-metylo- karbanilan 3-/l-metyloetoksykarbonyloamino/-fenylowy.111 138 R O C N ^,6 (FU ¦NH-C X -R O Wzór 7 o co- ci u R: H- N [R- NH-C- X R i! O Wzór 2 Wzór 3 OH A NH-C -X -R O Wzór 4 R, (RA V -co-ci Wzór 5 Wzór 6 Cl-C-X-R ii O Wzór 7 LDD Z-d 2 w Pab., z. 865/1400/81, n. 80+20 egz. Cema 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772732848 DE2732848A1 (de) | 1977-07-18 | 1977-07-18 | Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208435A1 PL208435A1 (pl) | 1979-03-26 |
| PL111138B1 true PL111138B1 (en) | 1980-08-30 |
Family
ID=6014434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978208435A PL111138B1 (en) | 1977-07-18 | 1978-07-15 | Herbicide |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4441915A (pl) |
| JP (1) | JPS5422340A (pl) |
| AU (1) | AU519399B2 (pl) |
| BE (1) | BE869074A (pl) |
| CA (1) | CA1103268A (pl) |
| CH (1) | CH637372A5 (pl) |
| CS (1) | CS197327B2 (pl) |
| DD (1) | DD137822A5 (pl) |
| DE (1) | DE2732848A1 (pl) |
| DK (1) | DK320778A (pl) |
| ES (1) | ES471736A1 (pl) |
| FR (1) | FR2398053A1 (pl) |
| GB (1) | GB2002356B (pl) |
| GR (1) | GR73026B (pl) |
| HU (1) | HU180531B (pl) |
| IE (1) | IE47234B1 (pl) |
| IL (1) | IL55156A (pl) |
| IT (1) | IT1097530B (pl) |
| LU (1) | LU79980A1 (pl) |
| NL (1) | NL7807482A (pl) |
| PL (1) | PL111138B1 (pl) |
| PT (1) | PT68309A (pl) |
| SU (2) | SU717990A3 (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU187288B (en) * | 1980-04-28 | 1985-12-28 | Stauffer Chemical Co | Synergetic herbicide compositions |
| GR78909B (pl) * | 1982-08-13 | 1984-10-02 | Sipcam Spa | |
| US6150328A (en) * | 1986-07-01 | 2000-11-21 | Genetics Institute, Inc. | BMP products |
| ATE238417T1 (de) * | 1991-11-04 | 2003-05-15 | Inst Genetics Llc | Rekombinante knochenmorphogenetische protein heterodimere, zusammensetzungen und verfahren zur verwendung |
| US20080070842A1 (en) * | 1991-11-04 | 2008-03-20 | David Israel | Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use |
| US6291206B1 (en) * | 1993-09-17 | 2001-09-18 | Genetics Institute, Inc. | BMP receptor proteins |
| WO1995016035A2 (en) | 1993-12-07 | 1995-06-15 | Genetics Institute, Inc. | Bmp-12, bmp-13 and tendon-inducing compositions thereof |
| US6727224B1 (en) * | 1999-02-01 | 2004-04-27 | Genetics Institute, Llc. | Methods and compositions for healing and repair of articular cartilage |
| JP4703926B2 (ja) | 1999-10-15 | 2011-06-15 | ジェネティクス インスティテュート，エルエルシー | 骨形成蛋白をデリバリーするためのヒアルロン酸の処方 |
| US20030082233A1 (en) * | 2000-12-01 | 2003-05-01 | Lyons Karen M. | Method and composition for modulating bone growth |
| WO2002099037A2 (en) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Wyeth | Compositions and methods for systemic administration of sequences encoding bone morphogenetic proteins |
| TWI267378B (en) * | 2001-06-08 | 2006-12-01 | Wyeth Corp | Calcium phosphate delivery vehicles for osteoinductive proteins |
| JP4879482B2 (ja) * | 2002-05-17 | 2012-02-22 | ワイス・エルエルシー | 骨原性タンパク質を送達するための注入可能な固体ヒアルロン酸キャリア |
| EP1675608B1 (en) * | 2003-09-12 | 2007-03-21 | Wyeth | Injectable calcium phosphate solid rods for delivery of osteogenic proteins |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3133808A (en) * | 1959-03-16 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicide composition |
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
| DE2108975C3 (de) * | 1971-02-16 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
| EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
| US4022611A (en) * | 1972-06-06 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
| US3997325A (en) * | 1973-05-24 | 1976-12-14 | American Cyanamid Company | (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides |
| US3976470A (en) * | 1975-07-23 | 1976-08-24 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
-
1977
- 1977-07-18 DE DE19772732848 patent/DE2732848A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-07-03 SU SU782632100A patent/SU717990A3/ru active
- 1978-07-11 NL NL7807482A patent/NL7807482A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-12 CA CA307,243A patent/CA1103268A/en not_active Expired
- 1978-07-12 SU SU782633658A patent/SU858561A3/ru active
- 1978-07-14 CH CH766978A patent/CH637372A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 ES ES471736A patent/ES471736A1/es not_active Expired
- 1978-07-14 LU LU79980A patent/LU79980A1/xx unknown
- 1978-07-14 DD DD78206729A patent/DD137822A5/xx unknown
- 1978-07-14 GR GR56776A patent/GR73026B/el unknown
- 1978-07-15 PL PL1978208435A patent/PL111138B1/pl unknown
- 1978-07-17 IT IT25741/78A patent/IT1097530B/it active
- 1978-07-17 FR FR7821127A patent/FR2398053A1/fr active Granted
- 1978-07-17 IL IL55156A patent/IL55156A/xx unknown
- 1978-07-17 IE IE1440/78A patent/IE47234B1/en unknown
- 1978-07-17 PT PT68309A patent/PT68309A/pt unknown
- 1978-07-17 HU HU78SCHE652A patent/HU180531B/hu unknown
- 1978-07-17 GB GB7830049A patent/GB2002356B/en not_active Expired
- 1978-07-17 JP JP8621978A patent/JPS5422340A/ja active Pending
- 1978-07-18 CS CS784789A patent/CS197327B2/cs unknown
- 1978-07-18 BE BE189340A patent/BE869074A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-18 AU AU38104/78A patent/AU519399B2/en not_active Expired
- 1978-07-18 DK DK320778A patent/DK320778A/da not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-07-15 US US06/283,661 patent/US4441915A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU717990A3 (ru) | 1980-02-25 |
| IE781440L (en) | 1979-01-18 |
| GB2002356A (en) | 1979-02-21 |
| CH637372A5 (de) | 1983-07-29 |
| IT7825741A0 (it) | 1978-07-17 |
| CS197327B2 (en) | 1980-04-30 |
| IE47234B1 (en) | 1984-01-25 |
| PL208435A1 (pl) | 1979-03-26 |
| CA1103268A (en) | 1981-06-16 |
| IL55156A (en) | 1982-11-30 |
| GR73026B (pl) | 1984-01-25 |
| BE869074A (fr) | 1979-01-18 |
| NL7807482A (nl) | 1979-01-22 |
| DK320778A (da) | 1979-01-19 |
| HU180531B (en) | 1983-03-28 |
| JPS5422340A (en) | 1979-02-20 |
| FR2398053A1 (fr) | 1979-02-16 |
| LU79980A1 (pl) | 1978-12-12 |
| FR2398053B1 (pl) | 1982-11-19 |
| GB2002356B (en) | 1982-03-03 |
| PT68309A (de) | 1978-08-01 |
| AU519399B2 (en) | 1981-12-03 |
| ES471736A1 (es) | 1979-02-01 |
| IL55156A0 (en) | 1978-09-29 |
| AU3810478A (en) | 1980-01-24 |
| DE2732848A1 (de) | 1979-02-08 |
| IT1097530B (it) | 1985-08-31 |
| US4441915A (en) | 1984-04-10 |
| SU858561A3 (ru) | 1981-08-23 |
| DD137822A5 (de) | 1979-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL111138B1 (en) | Herbicide | |
| HU180986B (en) | Herbicide compositions for determining growth of plants containing 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives and process for producing the active agents | |
| JP2003506466A (ja) | 殺真菌剤 | |
| US4561880A (en) | 1H[1,2,4]-Triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-diones useful as herbicides | |
| EP0165572A2 (de) | Neue herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe | |
| EP0103537A2 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DE3143303A1 (de) | Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| DD261084A5 (de) | 1,2-disubstituierte piperidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
| DE3882290T2 (de) | 2-(Substituierte imino)-1,3,4-Dihydrothiadiazole. | |
| PL118237B1 (en) | Biocide | |
| GB1583274A (en) | Herbicidally active benzodioxole derivatives process for their manufacture and their use | |
| EP0272628B1 (de) | 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung | |
| CS247172B2 (en) | Fungicide and method of active substance preparation | |
| EP0151744B1 (de) | 1-Acylimidazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft | |
| US4317674A (en) | Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same | |
| DD153317A5 (de) | Herbizides mittel | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| DE2730325A1 (de) | Carbanilsaeure-(3-ureido-phenyl)- ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel | |
| EP0194562B1 (en) | Fungicidal composition | |
| EP0291809B1 (de) | 2-Anilino-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| US4029652A (en) | Tetrahydro-3-(4-pyridylmethyl)-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione | |
| KR820000175B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| CA1108639A (en) | Herbicidally active n-ethylcarbanilic acid (3- methoxycarbonylamino)-phenyl ester and its manufacture and use | |
| HU204172B (en) | Insecticide compositions containing -1,2,4-triazoles as active components and process for producing the active components | |
| DE2644425A1 (de) | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |