SU858561A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents
Способ получени диуретанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU858561A3 SU858561A3 SU782633658A SU2633658A SU858561A3 SU 858561 A3 SU858561 A3 SU 858561A3 SU 782633658 A SU782633658 A SU 782633658A SU 2633658 A SU2633658 A SU 2633658A SU 858561 A3 SU858561 A3 SU 858561A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl ester
- acid
- carbamic acid
- methylcarbamic
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
где R и X имеют вышеуказанные значени с амином общей формулы . Д А/ / Iv-ffi.). п имеют вышеуказанны значени при 10-15 с в среде растворител и в присутствии акцептора кислоты. Обычно в качестве растворител используют смесь уксусный эфир : во да , а в качестве акцептора кислоты карбонат кали . Пример. 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбониловой кислоты. В раствор 19,5 г (0,1 моль) N- (2 i2-диметоксиэтил)-3-толуидина в 50 мл сложного эфира уксусной кисло при перемешивании и охлаждении до 10-15 С добавл ют капл ми растйор 26 г (0,1 моль) 3-(метоксикарбонил мино )-фенилового сложного эфира хлормуравьиной кислоты и одновременно раствор 13,8 г карбоната кали в 50 мл воды. В течение 30 мин смес перемешивают при температуре . Затем органическую фазу отдел ют,разбавл ют 100 мл сложного уксуЪной кислоты и промывают при 0 0слабьте раствором едкого натра, разбавленной сол ной кислотой и водой. После высушивани над сульфатом магни концентрируют при пониженном давлении . Затем после добавлени простого изопропилового эфира продукт реакции обмена выкристаллизовывают. Выход: 23,6 г s 61% от теоретического . Т. пл. 70-72 С. Найдено,%: С 61,56; Н 6,15; N 7/03. 20 i4 2°6Вычислено ,%: С 61,85; Н 6,23; N 7,21. Аналогичным образом получены новые диуретаны, представленные в таблице. Эти соединени растворимы, например в ацетоне, циклогексаноне, сложном этиловом эфире уксусной кислоты, изофороне, тетрагидрофуране, диоксане, диметилформамиде и триамиде ортофосфорной кислоты и практически не растворимы в воде и легком бензине.
Т.пл. Иб-Ив С 1.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбами новой ислоты Т.пл. 115-117с C. 2.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,3-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.пл. 86-89с С,„ 3.3-(метокСИкарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты Т.пл. 70-71°С С 4.3- (этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты -f8 tg 19 -„М„0 19,0 55 С 62,78 62,52 20 2 5 Н 5,85 5,67 N 8,14 8,25 N 0 16,6 44 С 60,95. 22 г 6 Н 5,92 N 7,48 о - N-« 25,0 70 С 63,67 22 2 в Н 6,19 N 7,82 , И„0„ 33,4 93 С 63,67 63,04 2Z г 5 Н 6,19 6,78 N7,82 7,28 5.3-(иэопропокси , карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты 6.3-(изопропокси-карбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты 7.3-(вторичный бутоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты 8. 3-(изобутилкарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты 9. 3-(2-метилпропоксикарбонилами но)гфениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбамино вой кислоты 10. 3-(аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(метоксиэтил )-карбаминовой кислоты 11.3-аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир М-(2,2-диметоксиэтил )-карбами новой кислоты 12.3-(2-пропинилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил ) -карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы 62,67 62,66 6,51 7,14 N 6,96 6,89 64,50 64,27 Н 6,50 N 7,52 С 65,26 65,44 Н 6,78 С 63,45 64,18 Н 6,78 N 6,73 Н 6,78 .7,03 N 7,25 С 64,85 Н 5,99 N7,56 С 62,9962,80 Н 6-,045,78 N 7,007,16 63,31 62,88 Н 6,57 5,62 N 7,03 6,89
nj 1,5448
3.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир Н-(2-метоксиэтил )-карбаминовой . кислоты
Т.пл. 100-102°С
4.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2 -диметок сиэтил)-карбаминовой кислоты
Т.пл. 85-87с
5.3-{этилтиокарбониламино )-фениловый сложный Э)фир
N-(2,2-диметок сиэтил )-карбаминрвой кислоты
Т.пл. 88-89 с
6.3(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Т.пл. 116-117 С
17.3-(мвтоксйкарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-карб§миновой кислоты
Т.пл. 78-79°С
18; 3-(метоксикарбониламино )-фениловый
сложный эфир
N-(2-этoкcиэтил )-3-метилка;рбаминовой
кислоты
Т.пл. 70-72°С
19. 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир f4- (2, 2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
35 2
Н 5,47 5,92
N 7,60 7,79
15,5 40 С 58,45 58,79
-4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 87-88 С
. 3-(изопропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты .
Продолжение таблицы
- 63,45 63,49
Н 6,78 7,43 N 6,73 6,34
3-(1-метилэток- Т.пл. 96°С
7.
сикарбонил)йминоловый сложный
эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-ме тилк арбаминовой кислоты
3-(бутокси- Т.пл. 68° С
8, -карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-метил- Т.пл. 112 113°С
9,
пропоксикарбониламино )-фениловый
сложный эфир .
N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой
кислоты
Т.пл. 94-95 с
3-(1-метил0 . пропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир Н-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 103°С
3-{2-метил1 , пропоксикарбонил-амино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-мe т и лк а рб ами новой кислоты
Т.пл. 78-80С
3- (2тметокси2 , этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 78-80с
3- (аллилокси33 . карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтйл )-3-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Н 6,78 7ДЗ
N 6,73 6,51
.,N,0, 24,9 72 С64,1364,42
Л,Ъ О .л. t
Н7,026,26
N6,506,63.
С Н N О, 24,4 57 С 64,1964,04 2-J ЗО 2 б
Н 6,987,57
N 6,516,38
С 25,3 59 С 64,19 64,24
Н 6,98 7,22 N 6,51 6,48
25,2 73 С 64,19 64,42
Н 6,98 7,14 N 6,51 6,37
y, -20,5 48 С 60,86 60,16
Н 6,74 6,31 N 6,46 6,43
С22.Н26«аОб 2
Н 6,07
N 6,76 6,84
Т.пл. 103-10Б С
4.3-(2-пропинилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 89-90с
5.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
6.3-(метллтиоТ .пл. 98-100 С карбониламино)-фениловый сложный эфир
N-(2-метоксиэтил )--карбаминовой кислоты
Т.пл. 79-80 С
7.3-(метилтио- карбониламино)-фениловый сложный эфир
М- (2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл.
8.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир
N - (2,2-ди: етоксиэтил )-3- метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 79-82 С
9.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метнлкарбаминовой кислоты
Продолжение табли1ш
гЛ 17,843064,07 64,15
Н 5,87 6,00 N 6,79 6,72
® 6407 63,95
Н 5,86 6,10 N 6,79 6,92
С Н N 0. S 8,0 22 С 59,9859,8 1в 20 2 4
Н 5,595,84
N 7,777,73
15
3-(этилтио- Т.пл.
0. карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
3-(этокси- Т.пл. 70-73 С
1, карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты
3-(вторичный -бут- Т.пл. 80-82С
2, оксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2,2-диметО сиэтил ) -карбаминовой кислоты
Т.пл.
3- (этоксикарбо3 , ниламино)-фениловый сложный эфир М-(2-метоксиэтил )-4метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. б5-б8с 3-(этокси4 , карбонилсмино )-фениловый сложный эфир N - (2-этоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )2-метилкарбамино вой кислоты 47. 3- (-ЭТОКСИкарбониламино )-фениловый слож ный эфир 3-метил- N(2-nponoK еи э ти л) - к,а рб ами новой кислоты
16 .
858561
Продолжение таблицы Н 6,19 6,43 N 7,82 7,63 Н 6,506,66 N 7,528,01 С 65,9866,08 Н 7,057,26 N 7,007,23
8.3-(метоксиТ .пл. -76-78 С карбониламино)-фениловый сложный эфир 2-метил-N- (2-пропоксиэтил ) -карбаминовой кислоты
Т.пл. 105-106 С
9.3-(2-пpoпинилoкcикapбoнилaминo )-фeнилoвый сложный эфир N- (2,2-диметоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты
1,7679
0.3-(1-метил-пропоксикарбониламино )-фени . ловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил ) -4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 93-93 С
1.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-{2-метоксиэтил )-4-метоксикарбаминовой кислоты
Т.пл. 102-108 0
2.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N-(2-этоксиэтил)4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 68-70 С
3.3-(этоксикарбониламино )-феииловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
1,5145
4.3-(аллилоксик арб о н иламин о}-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
65,2765,03
Н 6-, 786,64
N 7,257,23
17,843 С 64,0764,18
Н 5,876,02
N 6,796,76
17,2 40 С 64,19 64,03
Н 6,987,81
N 6,516,03
С Н NgO 24,064 С 60,95 60,93
Н 5,926,22
N 7,487,41
С- Н N 0 26,0-67 С64,50,64,52
2О 2.4 2. 5
н6,506,71
N7,527,62
16,8 44 С 65,27. 64,76
Н 6,787,33
N 7,257,63
С Н N 0 17,5 53 С 63,75вЗ,56 26 2 6
Н 6,326,41
N 6,766,80
Продолжение таблицы nj° 1,5390 62.3-(метокси- , карбониламино)-фенилопый сложный эфир N-(2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.пл. 62-63с С 63.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 4-метил-М- (2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.пл.98-100 С 2 64.3-(этоксикарбониламино )фениловый сложный эфир №-(2-метоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты Т.пл. 115-117 0 ( 65. 3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты Т.пл. 93-94 С -2.t 66.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-метоксиэтил)-3-метилкарбами овой кислоты Т.пл. 90-100 С С 67.3-{2-пропинилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил ) -3-метилкарбаминовой кислоты п 1,5340 68.3-(этоксикapбoнилajминo ) -фениловый сложный эфир N- (2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы С„ 2 Z . Cjjj С 65,27 65,19 Н 6,78 N 7,25 065,2764,59 Н 6,786,77 N 7,257,57 С 64,5064,99 Н 6,506,60 N 7,527,48 61,8361,60 6,236,29 6,217,24 8,258,65 65,2765,53 6,787,07 7,257,44 65,95 55,51 5,805,86 7,33 7,32 65,98 64,83 7,05 7,77 7,006,82
пропоксикарбониламино )-фенйловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Т.тек. ±09°С
3-(1-метил-25 . -хлорэтоксикарбониламино )-фенйловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Н 7,05 7,20 N 7,00 6,94
Н N„0 15,8 39 С 59,0458,77 23 2
Н 5,695,87
се 8,719,02
N 6,886,92 т.тек. 81-89с 76.3-{1-метил-2-хлорэ ток сикарбон и л амин о) -фениловый сложный эфир N.- (2,2-диметоксиэтил ) -карбс1миновой кислоты r 1,5528 77.3-(2-бромэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N -(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты 1/5379 78.3-(2-метоксиэтоксикарбониламино )-фенилоЕый сложный эфир N-(2,2- иметоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.тек. 110-112 С 59 79.3-(метйлтиокарбонилс1мино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-2;-метилкарбаминовой кислоты п20 1,5374 80.3-(2-метил-пропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-N- (2-пррпоксиэтил )-карбаминовой кислоты п 81.3-(2-метил-. пропоксикарбониламино )-фениловый сложт ный эфир N-(2-метокси тил )-4-метилкарбаминовой кислоты Т,пл. 74-75 С 82.3-(2-метилпропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-3 -метилкарбами- новой кислоты
Продолжение таблицы 1 С 2О C С« St 2 С 2 1,ТЗ57,84 Н 5,775,86 се ,118,22 N 6,416,20 С 51,4052,35 Н 4,965,52 N 5,995,77 С 60,2859,68 Н 5,816,46 N 6,736,27 60,9460.52 Н5,925,93 N7,487,45 S8,56;9,29 С 67,27 66,76 Н 7,53 N 6,54 е 65,98 65,52 Н 7,05 N7,00 С 65,98 65,87 Н 7,05 N 7,00 83.3-{метилтиокарбониламино )-фениловый слож ный эфир N(2-метоксиэтил )-4 -метилкарбаминовой кислоты 84.3-(мётилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-этоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты 85.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый слож ный эфир N-(2-бутоксиэтил )-4-метил )-карбаминовой кислоты 86.3-(метилтио-карбониламино )-фениловый слож ный эфир N-(2этоксиэтил )-2-метилкарбамино вой кислоты 87.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложн1лй эфир Н-(2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты 88.3-(метилтиокарбоииламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты 89.3,-(метилтиокарбрниламино )-фениловый слож ный эфир N-(2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы С 60,9460,67 Н 5,926,16 N 7,987,39 S 8;568,71 С 61,8361,73 Н 6,236,31 N 7,217,28 S 8,258,51 С 63,4463,3 Н 6,77 7,31 N 6,736,4 S 7,707,48 С 61,8360,7 H 6,236,55 N 7,216,93 S 8,258,55 С 60,9460,7 H 5,925,86 N 7,487,49 S 8,,68 С 58,4458,49 H 5,684,9.2 N 7,186,55 5 8,217,97 62,6662,63 H 6,516,61 N6,966,88 S 7,977,71
Продолжение таблицы
-фениловый сложный эфир N- (2,2-диэтоксиэтил )-карбаминовой кислоты
98.3-(этилтиоТ .пл. 84°С карбониламино)-фениловый сложный эфир .N-(2,2-диэтоксиэтил )-карбаминовой кислоты
99,3-(аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный .эфир
N- (2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,5533 00. 3-(аллиоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-этоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
п 1,5458
01.3-(аЛлилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,5574
02.3-(2-пропинил--карбониламино ) -фениловый сложный эфир
N-(метЬксиэтил )-карбаминовой кислоты
1,5429
03.3-(метоксикарбониламиво )-фениловый сложный эфир
N-(2-бутоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
п 1,5394
04.3-{этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N-(2-бутоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Н 6,51 6,90 N 6,96 6,76
29,6 69 С 61,0961,08
Н 6,527,05
N 6,486,35
S 7,417,56
65,6165,47
Н 6,297,18
N 7,297,55
С 66,31 66,60
Н 6,58
7,01 N7,03 7,43
С Н N 0 34,0 85 С 66,31 66,73
2426 2.
6,91
Н 6,58 7,07 N 7,03
С Н BrN О 29,7 68 С 52,18 52,81 -1 2-f i
Н 4,93
4,84 N 5,81 6,41
е,,. Н„,,Ы„0 32,0 80 С 65,98 65,57 ,56
Н 7,05 6,77 N 7,00
С Н N рр 34,0 82 С 66,64 66,7
7,77
Н 7,30 6,69 N 6,76
1,7010
105.3-(этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N- (2 ,2-диэтоксиэтил )-кар6аминовой кислоты
106.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый -сложный эфир N-(2- . -пропоксиэтил)-карбаминовой кислоты
п 1,53.4.5.
107.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-бутоксиэтил )-3-метилкарбамйвовой кислоты
08.3-(1-метилТ .пл. 83-85 G этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-М-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
1,5241
09.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-бутоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
п 1,5289
10.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,-6388
11.3-(аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2,2-диэтоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
ч. °°
° €7г40
Н 7,53 7,90
С 17,0 41 С 66,64 66,81
Н 7,.30 7,60 N 6,76 .6,46
24 з/2°5
7,77
Н 7,53 6,21 N6,54
36,0 87 С 66,64 65,93
Н 7,30 7,91 N 6,76 6,56
С Н- N„0 36,0 84 С 64,47 63,33 цъ 2Ъ 2 6
6,47
Н 6,59 6,49 N 6,54
35
-карбаминовой кислоты
858561 Продолжение таблицы
19.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложный, эфир
М-{2-бутоксиэтил )-3-метил- карбаминовой кислоты
20.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-пропоксиэтил )-карбси 1иновой кислоты
21.3-(этилтио карбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-N- (2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
22.3-(этилтио-карбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-6yTOKсиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
23.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-бyтoкcиэтил ) -4-метилкарбаминовой кислоты
24.3-(аллилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир
М-(2-цианэтил)-3-хлор-карбаминовой кислоты
25.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-N- (2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
2f 1,5477
26.3-(2-пропинил D оксикарбон иламино )-фениловый сложный эфир N-(2-пропоксиэтил )-карбамиковой кислоты
п 1,5472
27.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложйый эфир N-{2-бутоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты .
п|° 1,5418
28.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,5472
29.3-(2-пропи«илоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 2-метил-N- (2-проп9ксиэтил )-карбаминовой кислоты
1,5451
30 3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-бутоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т. тек. 73-75 С
31.3-(2-пропинилт оксикарбонилги иио ) -фениловый сложный эфир 4-метил-N- {2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Т.тек. 92-93 С
32.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир М-(2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
® 6в,65 65,35
Н 6,10 6,42 N 7,07 7,40
35,0 83 С 67,91 67,43
Н 6,65
7,33 N 6,60 6,83
® 67,3066,80
Н 6,395,43
N 6,836,92
о
36,0 88 G 67,3066,06
Н 6,396,88
N. 6,836,89
73,0 78 С 67,91 68,03
Н 6,65 7,68 N 6,60 6,77
67,31
j, Н„, N„0, 18,0 44 С 67,30
26
6,49
Н 6,39
6,68 N 6,83
61,85
o.
Н 6,23 6,73 7,14 N 7,21 8,48 S 8,25.
33.3-(этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир
N-(2-этоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
34.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир 2-метил-М-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
35.3-(этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-4-к а рб амин ов ой кислоты
36.3-(этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир 4-метил-Й-(2-пропоксиэтил ) к арб аминовой кислоты
37.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
Т.тек. sa-sg c
38.3-{этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир
N- (2-этоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты
Т.тек. 88-89 С
39.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложньой эфир
N- (2-метоксиэтил )-3-метоксикарбаминовой , кислоты
Продолжение таблицы
15,0 37 с62,6662,64
Н6,517,05
N6,967,01
S7,978,05
-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения диуретанов общей формулы со—ν где R *2 η 5с ин—СО—X—й 'с^-Сд-алкил, С2-д3-галогеналкил, метоксиэтйл, аллил или пропил;-Сд-алкоксиэтил, С^-С^-диалкоксиэтил;метил или метокси;0 или 1;кислород или сера, отличающийся тем, что сложный эфир хлормуравьиной кислоты общей формулы имеют указанные где R и X подвергают взаимодействию общей' формулы значения, с аминомIВНИИПК Заказ 8576 где чения, теля в «•R 2 и η имеют указанные знапри 10-15°C в среде раствориприсутствии акцептора кислоты.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772732848 DE2732848A1 (de) | 1977-07-18 | 1977-07-18 | Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU858561A3 true SU858561A3 (ru) | 1981-08-23 |
Family
ID=6014434
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782632100A SU717990A3 (ru) | 1977-07-18 | 1978-07-03 | Гербицидное средство |
SU782633658A SU858561A3 (ru) | 1977-07-18 | 1978-07-12 | Способ получени диуретанов |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782632100A SU717990A3 (ru) | 1977-07-18 | 1978-07-03 | Гербицидное средство |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4441915A (ru) |
JP (1) | JPS5422340A (ru) |
AU (1) | AU519399B2 (ru) |
BE (1) | BE869074A (ru) |
CA (1) | CA1103268A (ru) |
CH (1) | CH637372A5 (ru) |
CS (1) | CS197327B2 (ru) |
DD (1) | DD137822A5 (ru) |
DE (1) | DE2732848A1 (ru) |
DK (1) | DK320778A (ru) |
ES (1) | ES471736A1 (ru) |
FR (1) | FR2398053A1 (ru) |
GB (1) | GB2002356B (ru) |
GR (1) | GR73026B (ru) |
HU (1) | HU180531B (ru) |
IE (1) | IE47234B1 (ru) |
IL (1) | IL55156A (ru) |
IT (1) | IT1097530B (ru) |
LU (1) | LU79980A1 (ru) |
NL (1) | NL7807482A (ru) |
PL (1) | PL111138B1 (ru) |
PT (1) | PT68309A (ru) |
SU (2) | SU717990A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FI804073L (fi) * | 1980-04-28 | 1981-10-29 | Stauffer Chemical Co | Synergistiska herbicida blandningar och foerfarande foer deras framstaellning |
GR78909B (ru) * | 1982-08-13 | 1984-10-02 | Sipcam Spa | |
US6150328A (en) * | 1986-07-01 | 2000-11-21 | Genetics Institute, Inc. | BMP products |
KR100259827B1 (ko) | 1991-11-04 | 2000-06-15 | 브루스 엠. 에이센, 토마스 제이 데스로저 | 재조합 골형태 형성 단백질 헤테로다이머, 그 조성물 및 사용방법 |
US20080139474A1 (en) * | 1991-11-04 | 2008-06-12 | David Israel | Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use |
US6291206B1 (en) * | 1993-09-17 | 2001-09-18 | Genetics Institute, Inc. | BMP receptor proteins |
AU689184B2 (en) | 1993-12-07 | 1998-03-26 | Genetics Institute, Llc | BMP-12, BMP-13 and tendon-inducing compositions thereof |
US6727224B1 (en) * | 1999-02-01 | 2004-04-27 | Genetics Institute, Llc. | Methods and compositions for healing and repair of articular cartilage |
CA2386408A1 (en) | 1999-10-15 | 2001-04-26 | Genetics Institute, Inc. | Formulations of hyaluronic acid for delivery of osteogenic proteins |
US20030082233A1 (en) * | 2000-12-01 | 2003-05-01 | Lyons Karen M. | Method and composition for modulating bone growth |
EP1399023B1 (en) * | 2001-06-01 | 2008-04-30 | Wyeth | COMPOSITIONS FOR SYSTEMIC ADMINISTRATION OF SEQUENCES ENCODING BONE MORPHOGENETIC PROTEINS& x9; |
TWI267378B (en) * | 2001-06-08 | 2006-12-01 | Wyeth Corp | Calcium phosphate delivery vehicles for osteoinductive proteins |
MXPA04011337A (es) * | 2002-05-17 | 2005-07-01 | Wyeth Corp | Portadores de acido hialuronico solidos y susceptibles de ser inyectados para la liberacion de proteinas osteogenicas. |
PL1675608T3 (pl) * | 2003-09-12 | 2007-11-30 | Wyeth Corp | Stałe fosforanowo wapniowe pałeczki do wstrzyknięć dla dostarczania białek osteogennych |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3133808A (en) * | 1959-03-16 | 1964-05-19 | Monsanto Chemicals | Herbicide composition |
US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
DE1567151C3 (de) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
DE2108975C3 (de) * | 1971-02-16 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
EG10699A (en) * | 1971-06-23 | 1976-07-31 | Bayer Ag | Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth |
US4022611A (en) * | 1972-06-06 | 1977-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Plant growth regulating agent |
US3997325A (en) * | 1973-05-24 | 1976-12-14 | American Cyanamid Company | (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides |
US3976470A (en) * | 1975-07-23 | 1976-08-24 | Stauffer Chemical Company | Diphenyl ether amides |
-
1977
- 1977-07-18 DE DE19772732848 patent/DE2732848A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-07-03 SU SU782632100A patent/SU717990A3/ru active
- 1978-07-11 NL NL7807482A patent/NL7807482A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-12 SU SU782633658A patent/SU858561A3/ru active
- 1978-07-12 CA CA307,243A patent/CA1103268A/en not_active Expired
- 1978-07-14 DD DD78206729A patent/DD137822A5/xx unknown
- 1978-07-14 ES ES471736A patent/ES471736A1/es not_active Expired
- 1978-07-14 CH CH766978A patent/CH637372A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 LU LU79980A patent/LU79980A1/xx unknown
- 1978-07-14 GR GR56776A patent/GR73026B/el unknown
- 1978-07-15 PL PL1978208435A patent/PL111138B1/pl unknown
- 1978-07-17 IL IL55156A patent/IL55156A/xx unknown
- 1978-07-17 HU HU78SCHE652A patent/HU180531B/hu unknown
- 1978-07-17 IE IE1440/78A patent/IE47234B1/en unknown
- 1978-07-17 FR FR7821127A patent/FR2398053A1/fr active Granted
- 1978-07-17 IT IT25741/78A patent/IT1097530B/it active
- 1978-07-17 JP JP8621978A patent/JPS5422340A/ja active Pending
- 1978-07-17 GB GB7830049A patent/GB2002356B/en not_active Expired
- 1978-07-17 PT PT68309A patent/PT68309A/pt unknown
- 1978-07-18 AU AU38104/78A patent/AU519399B2/en not_active Expired
- 1978-07-18 CS CS784789A patent/CS197327B2/cs unknown
- 1978-07-18 DK DK320778A patent/DK320778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-18 BE BE189340A patent/BE869074A/xx not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-07-15 US US06/283,661 patent/US4441915A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GR73026B (ru) | 1984-01-25 |
DD137822A5 (de) | 1979-09-26 |
GB2002356A (en) | 1979-02-21 |
ES471736A1 (es) | 1979-02-01 |
PT68309A (de) | 1978-08-01 |
DE2732848A1 (de) | 1979-02-08 |
IT1097530B (it) | 1985-08-31 |
IT7825741A0 (it) | 1978-07-17 |
CH637372A5 (de) | 1983-07-29 |
BE869074A (fr) | 1979-01-18 |
GB2002356B (en) | 1982-03-03 |
IL55156A0 (en) | 1978-09-29 |
NL7807482A (nl) | 1979-01-22 |
AU3810478A (en) | 1980-01-24 |
SU717990A3 (ru) | 1980-02-25 |
CA1103268A (en) | 1981-06-16 |
PL208435A1 (pl) | 1979-03-26 |
JPS5422340A (en) | 1979-02-20 |
FR2398053A1 (fr) | 1979-02-16 |
LU79980A1 (ru) | 1978-12-12 |
IE781440L (en) | 1979-01-18 |
IL55156A (en) | 1982-11-30 |
US4441915A (en) | 1984-04-10 |
AU519399B2 (en) | 1981-12-03 |
CS197327B2 (en) | 1980-04-30 |
HU180531B (en) | 1983-03-28 |
IE47234B1 (en) | 1984-01-25 |
DK320778A (da) | 1979-01-19 |
PL111138B1 (en) | 1980-08-30 |
FR2398053B1 (ru) | 1982-11-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU858561A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
US3226426A (en) | 4-hydroxy-2-butynyl carbamates | |
US4100351A (en) | Method for preparing aromatic urethans | |
SU663267A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами | |
CA1068717A (en) | Process for the preparation of carbamate and urea derivatives | |
SU886739A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
RU2710939C1 (ru) | Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)этаноламина | |
EP0007605A1 (de) | Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze | |
JPH06340603A (ja) | α−ハロゲン化カルボン酸エステル | |
SU942586A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
JP4522263B2 (ja) | ベンジルアミン誘導体の製造方法 | |
SU1083906A3 (ru) | Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | |
SU691084A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
SU719495A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты | |
US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters | |
EP0398059B1 (de) | Cyclopropanoylaminosäureamid-Derivate | |
US4261897A (en) | N-Chlorosulfinylcarbamate esters | |
CA2209228A1 (en) | Novel carbamate compounds containing thiocarbamoyl group and process forpreparing the same | |
SU1048983A3 (ru) | Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты | |
EP0805145B1 (de) | Effizientes und hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan-beta-Aminosäuren | |
SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
SU942587A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
DD209443A5 (de) | Verfahren zur herstellung von acylaminoderivaten von 1-(aryl- oder subst.-aryl)amino-1-thioalkancarboxysaeuren | |
DE69533954T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 3-Oxo-2-halopropionsäureamiden und Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 3-Oxo-2-(5,5-dimethylhydantoin-3-yl)-propionsäureamiden | |
SU852167A3 (ru) | Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы |