SU858561A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents

Способ получени диуретанов Download PDF

Info

Publication number
SU858561A3
SU858561A3 SU782633658A SU2633658A SU858561A3 SU 858561 A3 SU858561 A3 SU 858561A3 SU 782633658 A SU782633658 A SU 782633658A SU 2633658 A SU2633658 A SU 2633658A SU 858561 A3 SU858561 A3 SU 858561A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl ester
acid
carbamic acid
methylcarbamic
ester
Prior art date
Application number
SU782633658A
Other languages
English (en)
Inventor
Арндт Фридрих
Борошевски Герхард
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU858561A3 publication Critical patent/SU858561A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

где R и X имеют вышеуказанные значени  с амином общей формулы . Д А/ / Iv-ffi.). п имеют вышеуказанны значени  при 10-15 с в среде растворител  и в присутствии акцептора кислоты. Обычно в качестве растворител  используют смесь уксусный эфир : во да , а в качестве акцептора кислоты карбонат кали . Пример. 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбониловой кислоты. В раствор 19,5 г (0,1 моль) N- (2 i2-диметоксиэтил)-3-толуидина в 50 мл сложного эфира уксусной кисло при перемешивании и охлаждении до 10-15 С добавл ют капл ми растйор 26 г (0,1 моль) 3-(метоксикарбонил мино )-фенилового сложного эфира хлормуравьиной кислоты и одновременно раствор 13,8 г карбоната кали в 50 мл воды. В течение 30 мин смес перемешивают при температуре . Затем органическую фазу отдел ют,разбавл ют 100 мл сложного уксуЪной кислоты и промывают при 0 0слабьте раствором едкого натра, разбавленной сол ной кислотой и водой. После высушивани  над сульфатом магни  концентрируют при пониженном давлении . Затем после добавлени  простого изопропилового эфира продукт реакции обмена выкристаллизовывают. Выход: 23,6 г s 61% от теоретического . Т. пл. 70-72 С. Найдено,%: С 61,56; Н 6,15; N 7/03. 20 i4 2°6Вычислено ,%: С 61,85; Н 6,23; N 7,21. Аналогичным образом получены новые диуретаны, представленные в таблице. Эти соединени  растворимы, например в ацетоне, циклогексаноне, сложном этиловом эфире уксусной кислоты, изофороне, тетрагидрофуране, диоксане, диметилформамиде и триамиде ортофосфорной кислоты и практически не растворимы в воде и легком бензине.
Т.пл. Иб-Ив С 1.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбами новой ислоты Т.пл. 115-117с C. 2.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,3-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.пл. 86-89с С,„ 3.3-(метокСИкарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты Т.пл. 70-71°С С 4.3- (этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты -f8 tg 19 -„М„0 19,0 55 С 62,78 62,52 20 2 5 Н 5,85 5,67 N 8,14 8,25 N 0 16,6 44 С 60,95. 22 г 6 Н 5,92 N 7,48 о - N-« 25,0 70 С 63,67 22 2 в Н 6,19 N 7,82 , И„0„ 33,4 93 С 63,67 63,04 2Z г 5 Н 6,19 6,78 N7,82 7,28 5.3-(иэопропокси , карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты 6.3-(изопропокси-карбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты 7.3-(вторичный бутоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты 8. 3-(изобутилкарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты 9. 3-(2-метилпропоксикарбонилами но)гфениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбамино вой кислоты 10. 3-(аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(метоксиэтил )-карбаминовой кислоты 11.3-аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир М-(2,2-диметоксиэтил )-карбами новой кислоты 12.3-(2-пропинилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил ) -карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы 62,67 62,66 6,51 7,14 N 6,96 6,89 64,50 64,27 Н 6,50 N 7,52 С 65,26 65,44 Н 6,78 С 63,45 64,18 Н 6,78 N 6,73 Н 6,78 .7,03 N 7,25 С 64,85 Н 5,99 N7,56 С 62,9962,80 Н 6-,045,78 N 7,007,16 63,31 62,88 Н 6,57 5,62 N 7,03 6,89
nj 1,5448
3.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир Н-(2-метоксиэтил )-карбаминовой . кислоты
Т.пл. 100-102°С
4.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2 -диметок сиэтил)-карбаминовой кислоты
Т.пл. 85-87с
5.3-{этилтиокарбониламино )-фениловый сложный Э)фир
N-(2,2-диметок сиэтил )-карбаминрвой кислоты
Т.пл. 88-89 с
6.3(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Т.пл. 116-117 С
17.3-(мвтоксйкарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-карб§миновой кислоты
Т.пл. 78-79°С
18; 3-(метоксикарбониламино )-фениловый
сложный эфир
N-(2-этoкcиэтил )-3-метилка;рбаминовой
кислоты
Т.пл. 70-72°С
19. 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир f4- (2, 2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
35 2
Н 5,47 5,92
N 7,60 7,79
15,5 40 С 58,45 58,79
-4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 87-88 С
. 3-(изопропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты .
Продолжение таблицы
- 63,45 63,49
Н 6,78 7,43 N 6,73 6,34
3-(1-метилэток- Т.пл. 96°С
7.
сикарбонил)йминоловый сложный
эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-ме тилк арбаминовой кислоты
3-(бутокси- Т.пл. 68° С
8, -карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
3-(2-метил- Т.пл. 112 113°С
9,
пропоксикарбониламино )-фениловый
сложный эфир .
N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой
кислоты
Т.пл. 94-95 с
3-(1-метил0 . пропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир Н-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 103°С
3-{2-метил1 , пропоксикарбонил-амино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-мe т и лк а рб ами новой кислоты
Т.пл. 78-80С
3- (2тметокси2 , этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 78-80с
3- (аллилокси33 . карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтйл )-3-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Н 6,78 7ДЗ
N 6,73 6,51
.,N,0, 24,9 72 С64,1364,42
Л,Ъ О .л. t
Н7,026,26
N6,506,63.
С Н N О, 24,4 57 С 64,1964,04 2-J ЗО 2 б
Н 6,987,57
N 6,516,38
С 25,3 59 С 64,19 64,24
Н 6,98 7,22 N 6,51 6,48
25,2 73 С 64,19 64,42
Н 6,98 7,14 N 6,51 6,37
y, -20,5 48 С 60,86 60,16
Н 6,74 6,31 N 6,46 6,43
С22.Н26«аОб 2
Н 6,07
N 6,76 6,84
Т.пл. 103-10Б С
4.3-(2-пропинилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 89-90с
5.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
6.3-(метллтиоТ .пл. 98-100 С карбониламино)-фениловый сложный эфир
N-(2-метоксиэтил )--карбаминовой кислоты
Т.пл. 79-80 С
7.3-(метилтио- карбониламино)-фениловый сложный эфир
М- (2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл.
8.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир
N - (2,2-ди: етоксиэтил )-3- метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 79-82 С
9.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-3-метнлкарбаминовой кислоты
Продолжение табли1ш
гЛ 17,843064,07 64,15
Н 5,87 6,00 N 6,79 6,72
® 6407 63,95
Н 5,86 6,10 N 6,79 6,92
С Н N 0. S 8,0 22 С 59,9859,8 1в 20 2 4
Н 5,595,84
N 7,777,73
15
3-(этилтио- Т.пл.
0. карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
3-(этокси- Т.пл. 70-73 С
1, карбониламино)-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты
3-(вторичный -бут- Т.пл. 80-82С
2, оксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2,2-диметО сиэтил ) -карбаминовой кислоты
Т.пл.
3- (этоксикарбо3 , ниламино)-фениловый сложный эфир М-(2-метоксиэтил )-4метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. б5-б8с 3-(этокси4 , карбонилсмино )-фениловый сложный эфир N - (2-этоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты 3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )2-метилкарбамино вой кислоты 47. 3- (-ЭТОКСИкарбониламино )-фениловый слож ный эфир 3-метил- N(2-nponoK еи э ти л) - к,а рб ами новой кислоты
16 .
858561
Продолжение таблицы Н 6,19 6,43 N 7,82 7,63 Н 6,506,66 N 7,528,01 С 65,9866,08 Н 7,057,26 N 7,007,23
8.3-(метоксиТ .пл. -76-78 С карбониламино)-фениловый сложный эфир 2-метил-N- (2-пропоксиэтил ) -карбаминовой кислоты
Т.пл. 105-106 С
9.3-(2-пpoпинилoкcикapбoнилaминo )-фeнилoвый сложный эфир N- (2,2-диметоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты
1,7679
0.3-(1-метил-пропоксикарбониламино )-фени . ловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил ) -4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 93-93 С
1.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-{2-метоксиэтил )-4-метоксикарбаминовой кислоты
Т.пл. 102-108 0
2.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N-(2-этоксиэтил)4-метилкарбаминовой кислоты
Т.пл. 68-70 С
3.3-(этоксикарбониламино )-феииловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
1,5145
4.3-(аллилоксик арб о н иламин о}-фениловый сложный эфир N-(2,2-диметоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
65,2765,03
Н 6-, 786,64
N 7,257,23
17,843 С 64,0764,18
Н 5,876,02
N 6,796,76
17,2 40 С 64,19 64,03
Н 6,987,81
N 6,516,03
С Н NgO 24,064 С 60,95 60,93
Н 5,926,22
N 7,487,41
С- Н N 0 26,0-67 С64,50,64,52
2О 2.4 2. 5
н6,506,71
N7,527,62
16,8 44 С 65,27. 64,76
Н 6,787,33
N 7,257,63
С Н N 0 17,5 53 С 63,75вЗ,56 26 2 6
Н 6,326,41
N 6,766,80
Продолжение таблицы nj° 1,5390 62.3-(метокси- , карбониламино)-фенилопый сложный эфир N-(2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.пл. 62-63с С 63.3-(метоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 4-метил-М- (2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.пл.98-100 С 2 64.3-(этоксикарбониламино )фениловый сложный эфир №-(2-метоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты Т.пл. 115-117 0 ( 65. 3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты Т.пл. 93-94 С -2.t 66.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-метоксиэтил)-3-метилкарбами овой кислоты Т.пл. 90-100 С С 67.3-{2-пропинилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил ) -3-метилкарбаминовой кислоты п 1,5340 68.3-(этоксикapбoнилajминo ) -фениловый сложный эфир N- (2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы С„ 2 Z . Cjjj С 65,27 65,19 Н 6,78 N 7,25 065,2764,59 Н 6,786,77 N 7,257,57 С 64,5064,99 Н 6,506,60 N 7,527,48 61,8361,60 6,236,29 6,217,24 8,258,65 65,2765,53 6,787,07 7,257,44 65,95 55,51 5,805,86 7,33 7,32 65,98 64,83 7,05 7,77 7,006,82
пропоксикарбониламино )-фенйловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Т.тек. ±09°С
3-(1-метил-25 . -хлорэтоксикарбониламино )-фенйловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Н 7,05 7,20 N 7,00 6,94
Н N„0 15,8 39 С 59,0458,77 23 2
Н 5,695,87
се 8,719,02
N 6,886,92 т.тек. 81-89с 76.3-{1-метил-2-хлорэ ток сикарбон и л амин о) -фениловый сложный эфир N.- (2,2-диметоксиэтил ) -карбс1миновой кислоты r 1,5528 77.3-(2-бромэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N -(2,2-диметоксиэтил )-карбаминовой кислоты 1/5379 78.3-(2-метоксиэтоксикарбониламино )-фенилоЕый сложный эфир N-(2,2- иметоксиэтил )-карбаминовой кислоты Т.тек. 110-112 С 59 79.3-(метйлтиокарбонилс1мино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-2;-метилкарбаминовой кислоты п20 1,5374 80.3-(2-метил-пропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-N- (2-пррпоксиэтил )-карбаминовой кислоты п 81.3-(2-метил-. пропоксикарбониламино )-фениловый сложт ный эфир N-(2-метокси тил )-4-метилкарбаминовой кислоты Т,пл. 74-75 С 82.3-(2-метилпропоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-3 -метилкарбами- новой кислоты
Продолжение таблицы 1 С 2О C С« St 2 С 2 1,ТЗ57,84 Н 5,775,86 се ,118,22 N 6,416,20 С 51,4052,35 Н 4,965,52 N 5,995,77 С 60,2859,68 Н 5,816,46 N 6,736,27 60,9460.52 Н5,925,93 N7,487,45 S8,56;9,29 С 67,27 66,76 Н 7,53 N 6,54 е 65,98 65,52 Н 7,05 N7,00 С 65,98 65,87 Н 7,05 N 7,00 83.3-{метилтиокарбониламино )-фениловый слож ный эфир N(2-метоксиэтил )-4 -метилкарбаминовой кислоты 84.3-(мётилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-этоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты 85.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый слож ный эфир N-(2-бутоксиэтил )-4-метил )-карбаминовой кислоты 86.3-(метилтио-карбониламино )-фениловый слож ный эфир N-(2этоксиэтил )-2-метилкарбамино вой кислоты 87.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложн1лй эфир Н-(2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты 88.3-(метилтиокарбоииламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты 89.3,-(метилтиокарбрниламино )-фениловый слож ный эфир N-(2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы С 60,9460,67 Н 5,926,16 N 7,987,39 S 8;568,71 С 61,8361,73 Н 6,236,31 N 7,217,28 S 8,258,51 С 63,4463,3 Н 6,77 7,31 N 6,736,4 S 7,707,48 С 61,8360,7 H 6,236,55 N 7,216,93 S 8,258,55 С 60,9460,7 H 5,925,86 N 7,487,49 S 8,,68 С 58,4458,49 H 5,684,9.2 N 7,186,55 5 8,217,97 62,6662,63 H 6,516,61 N6,966,88 S 7,977,71
Продолжение таблицы
-фениловый сложный эфир N- (2,2-диэтоксиэтил )-карбаминовой кислоты
98.3-(этилтиоТ .пл. 84°С карбониламино)-фениловый сложный эфир .N-(2,2-диэтоксиэтил )-карбаминовой кислоты
99,3-(аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный .эфир
N- (2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,5533 00. 3-(аллиоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-этоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
п 1,5458
01.3-(аЛлилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,5574
02.3-(2-пропинил--карбониламино ) -фениловый сложный эфир
N-(метЬксиэтил )-карбаминовой кислоты
1,5429
03.3-(метоксикарбониламиво )-фениловый сложный эфир
N-(2-бутоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
п 1,5394
04.3-{этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N-(2-бутоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Н 6,51 6,90 N 6,96 6,76
29,6 69 С 61,0961,08
Н 6,527,05
N 6,486,35
S 7,417,56
65,6165,47
Н 6,297,18
N 7,297,55
С 66,31 66,60
Н 6,58
7,01 N7,03 7,43
С Н N 0 34,0 85 С 66,31 66,73
2426 2.
6,91
Н 6,58 7,07 N 7,03
С Н BrN О 29,7 68 С 52,18 52,81 -1 2-f i
Н 4,93
4,84 N 5,81 6,41
е,,. Н„,,Ы„0 32,0 80 С 65,98 65,57 ,56
Н 7,05 6,77 N 7,00
С Н N рр 34,0 82 С 66,64 66,7
7,77
Н 7,30 6,69 N 6,76
1,7010
105.3-(этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир
N- (2 ,2-диэтоксиэтил )-кар6аминовой кислоты
106.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый -сложный эфир N-(2- . -пропоксиэтил)-карбаминовой кислоты
п 1,53.4.5.
107.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-бутоксиэтил )-3-метилкарбамйвовой кислоты
08.3-(1-метилТ .пл. 83-85 G этоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-М-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
1,5241
09.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-бутоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
п 1,5289
10.3-(1-метилэтоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,-6388
11.3-(аллилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2,2-диэтоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
ч. °°
° €7г40
Н 7,53 7,90
С 17,0 41 С 66,64 66,81
Н 7,.30 7,60 N 6,76 .6,46
24 з/2°5
7,77
Н 7,53 6,21 N6,54
36,0 87 С 66,64 65,93
Н 7,30 7,91 N 6,76 6,56
С Н- N„0 36,0 84 С 64,47 63,33 цъ 2Ъ 2 6
6,47
Н 6,59 6,49 N 6,54
35
-карбаминовой кислоты
858561 Продолжение таблицы
19.3-(метилтиокарбониламино )-фениловый сложный, эфир
М-{2-бутоксиэтил )-3-метил- карбаминовой кислоты
20.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-пропоксиэтил )-карбси 1иновой кислоты
21.3-(этилтио карбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-N- (2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
22.3-(этилтио-карбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-6yTOKсиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
23.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-бyтoкcиэтил ) -4-метилкарбаминовой кислоты
24.3-(аллилоксикарбониламино ) -фениловый сложный эфир
М-(2-цианэтил)-3-хлор-карбаминовой кислоты
25.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 3-метил-N- (2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
2f 1,5477
26.3-(2-пропинил D оксикарбон иламино )-фениловый сложный эфир N-(2-пропоксиэтил )-карбамиковой кислоты
п 1,5472
27.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложйый эфир N-{2-бутоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты .
п|° 1,5418
28.3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил )-карбаминовой кислоты
п 1,5472
29.3-(2-пропи«илоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир 2-метил-N- (2-проп9ксиэтил )-карбаминовой кислоты
1,5451
30 3-(2-пропинилоксикарбониламино )-фениловый сложный эфир N- (2-бутоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
Т. тек. 73-75 С
31.3-(2-пропинилт оксикарбонилги иио ) -фениловый сложный эфир 4-метил-N- {2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Т.тек. 92-93 С
32.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир М-(2-этоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
® 6в,65 65,35
Н 6,10 6,42 N 7,07 7,40
35,0 83 С 67,91 67,43
Н 6,65
7,33 N 6,60 6,83
® 67,3066,80
Н 6,395,43
N 6,836,92
о
36,0 88 G 67,3066,06
Н 6,396,88
N. 6,836,89
73,0 78 С 67,91 68,03
Н 6,65 7,68 N 6,60 6,77
67,31
j, Н„, N„0, 18,0 44 С 67,30
26
6,49
Н 6,39
6,68 N 6,83
61,85
o.
Н 6,23 6,73 7,14 N 7,21 8,48 S 8,25.
33.3-(этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир
N-(2-этоксиэтил )-3-метилкарбаминовой кислоты
34.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир 2-метил-М-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
35.3-(этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир N-(2-этоксиэтил )-4-к а рб амин ов ой кислоты
36.3-(этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир 4-метил-Й-(2-пропоксиэтил ) к арб аминовой кислоты
37.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложный эфир N-(2-метоксиэтил )-4-метилкарбаминовой кислоты
Т.тек. sa-sg c
38.3-{этилтиокарбониламино ) -фениловый сложный эфир
N- (2-этоксиэтил )-2-метилкарбаминовой кислоты
Т.тек. 88-89 С
39.3-(этилтиокарбониламино )-фениловый сложньой эфир
N- (2-метоксиэтил )-3-метоксикарбаминовой , кислоты
Продолжение таблицы
15,0 37 с62,6662,64
Н6,517,05
N6,967,01
S7,978,05
-(2-пропоксиэтил )-карбаминовой кислоты
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения диуретанов общей формулы со—ν где R *2 η 5с ин—СО—X—й 'с^-Сд-алкил, С2-д3-галогеналкил, метоксиэтйл, аллил или пропил;
    -Сд-алкоксиэтил, С^-С^-диалкоксиэтил;
    метил или метокси;
    0 или 1;
    кислород или сера, отличающийся тем, что сложный эфир хлормуравьиной кислоты общей формулы имеют указанные где R и X подвергают взаимодействию общей' формулы значения, с амином
    I
    ВНИИПК Заказ 8576 где чения, теля в «
    •
    R 2 и η имеют указанные знапри 10-15°C в среде раствориприсутствии акцептора кислоты.
SU782633658A 1977-07-18 1978-07-12 Способ получени диуретанов SU858561A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772732848 DE2732848A1 (de) 1977-07-18 1977-07-18 Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU858561A3 true SU858561A3 (ru) 1981-08-23

Family

ID=6014434

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632100A SU717990A3 (ru) 1977-07-18 1978-07-03 Гербицидное средство
SU782633658A SU858561A3 (ru) 1977-07-18 1978-07-12 Способ получени диуретанов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632100A SU717990A3 (ru) 1977-07-18 1978-07-03 Гербицидное средство

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4441915A (ru)
JP (1) JPS5422340A (ru)
AU (1) AU519399B2 (ru)
BE (1) BE869074A (ru)
CA (1) CA1103268A (ru)
CH (1) CH637372A5 (ru)
CS (1) CS197327B2 (ru)
DD (1) DD137822A5 (ru)
DE (1) DE2732848A1 (ru)
DK (1) DK320778A (ru)
ES (1) ES471736A1 (ru)
FR (1) FR2398053A1 (ru)
GB (1) GB2002356B (ru)
GR (1) GR73026B (ru)
HU (1) HU180531B (ru)
IE (1) IE47234B1 (ru)
IL (1) IL55156A (ru)
IT (1) IT1097530B (ru)
LU (1) LU79980A1 (ru)
NL (1) NL7807482A (ru)
PL (1) PL111138B1 (ru)
PT (1) PT68309A (ru)
SU (2) SU717990A3 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI804073L (fi) * 1980-04-28 1981-10-29 Stauffer Chemical Co Synergistiska herbicida blandningar och foerfarande foer deras framstaellning
GR78909B (ru) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
US6150328A (en) * 1986-07-01 2000-11-21 Genetics Institute, Inc. BMP products
KR100259827B1 (ko) 1991-11-04 2000-06-15 브루스 엠. 에이센, 토마스 제이 데스로저 재조합 골형태 형성 단백질 헤테로다이머, 그 조성물 및 사용방법
US20080139474A1 (en) * 1991-11-04 2008-06-12 David Israel Recombinant bone morphogenetic protein heterodimers, compositions and methods of use
US6291206B1 (en) * 1993-09-17 2001-09-18 Genetics Institute, Inc. BMP receptor proteins
AU689184B2 (en) 1993-12-07 1998-03-26 Genetics Institute, Llc BMP-12, BMP-13 and tendon-inducing compositions thereof
US6727224B1 (en) * 1999-02-01 2004-04-27 Genetics Institute, Llc. Methods and compositions for healing and repair of articular cartilage
CA2386408A1 (en) 1999-10-15 2001-04-26 Genetics Institute, Inc. Formulations of hyaluronic acid for delivery of osteogenic proteins
US20030082233A1 (en) * 2000-12-01 2003-05-01 Lyons Karen M. Method and composition for modulating bone growth
EP1399023B1 (en) * 2001-06-01 2008-04-30 Wyeth COMPOSITIONS FOR SYSTEMIC ADMINISTRATION OF SEQUENCES ENCODING BONE MORPHOGENETIC PROTEINS& x9;
TWI267378B (en) * 2001-06-08 2006-12-01 Wyeth Corp Calcium phosphate delivery vehicles for osteoinductive proteins
MXPA04011337A (es) * 2002-05-17 2005-07-01 Wyeth Corp Portadores de acido hialuronico solidos y susceptibles de ser inyectados para la liberacion de proteinas osteogenicas.
PL1675608T3 (pl) * 2003-09-12 2007-11-30 Wyeth Corp Stałe fosforanowo wapniowe pałeczki do wstrzyknięć dla dostarczania białek osteogennych

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133808A (en) * 1959-03-16 1964-05-19 Monsanto Chemicals Herbicide composition
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3551477A (en) * 1966-07-06 1970-12-29 Basf Ag Novel biscarbamates
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
US3865867A (en) * 1967-06-19 1975-02-11 Monsanto Co Meta-bifunctional benzenes
DE2108975C3 (de) * 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
EG10699A (en) * 1971-06-23 1976-07-31 Bayer Ag Novel n.carbamic aryl acid esters method for preparation and their use for controlling plant growth
US4022611A (en) * 1972-06-06 1977-05-10 Ciba-Geigy Corporation Plant growth regulating agent
US3997325A (en) * 1973-05-24 1976-12-14 American Cyanamid Company (Alkynyloxy)alkyl and (alkenyloxy)alkyl carbamates and their use as herbicides
US3976470A (en) * 1975-07-23 1976-08-24 Stauffer Chemical Company Diphenyl ether amides

Also Published As

Publication number Publication date
GR73026B (ru) 1984-01-25
DD137822A5 (de) 1979-09-26
GB2002356A (en) 1979-02-21
ES471736A1 (es) 1979-02-01
PT68309A (de) 1978-08-01
DE2732848A1 (de) 1979-02-08
IT1097530B (it) 1985-08-31
IT7825741A0 (it) 1978-07-17
CH637372A5 (de) 1983-07-29
BE869074A (fr) 1979-01-18
GB2002356B (en) 1982-03-03
IL55156A0 (en) 1978-09-29
NL7807482A (nl) 1979-01-22
AU3810478A (en) 1980-01-24
SU717990A3 (ru) 1980-02-25
CA1103268A (en) 1981-06-16
PL208435A1 (pl) 1979-03-26
JPS5422340A (en) 1979-02-20
FR2398053A1 (fr) 1979-02-16
LU79980A1 (ru) 1978-12-12
IE781440L (en) 1979-01-18
IL55156A (en) 1982-11-30
US4441915A (en) 1984-04-10
AU519399B2 (en) 1981-12-03
CS197327B2 (en) 1980-04-30
HU180531B (en) 1983-03-28
IE47234B1 (en) 1984-01-25
DK320778A (da) 1979-01-19
PL111138B1 (en) 1980-08-30
FR2398053B1 (ru) 1982-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU858561A3 (ru) Способ получени диуретанов
US3226426A (en) 4-hydroxy-2-butynyl carbamates
US4100351A (en) Method for preparing aromatic urethans
SU663267A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами
CA1068717A (en) Process for the preparation of carbamate and urea derivatives
SU886739A3 (ru) Способ получени производных фенилмочевины
RU2710939C1 (ru) Способ получения регулятора роста растений N-(изопропоксикарбонил)этаноламина
EP0007605A1 (de) Verfahren zur Umkehrung der Konfiguration in optisch aktiven Verbindungen und dazu benötigte neue optisch aktive Zwischenprodukte und deren Salze
JPH06340603A (ja) α−ハロゲン化カルボン酸エステル
SU942586A3 (ru) Способ получени диуретанов
JP4522263B2 (ja) ベンジルアミン誘導体の製造方法
SU1083906A3 (ru) Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты
SU691084A3 (ru) Способ получени диуретанов
SU719495A3 (ru) Способ получени эфиров карбаминовой кислоты
US4344883A (en) Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters
EP0398059B1 (de) Cyclopropanoylaminosäureamid-Derivate
US4261897A (en) N-Chlorosulfinylcarbamate esters
CA2209228A1 (en) Novel carbamate compounds containing thiocarbamoyl group and process forpreparing the same
SU1048983A3 (ru) Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты
EP0805145B1 (de) Effizientes und hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan-beta-Aminosäuren
SU939443A1 (ru) Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5
SU942587A3 (ru) Способ получени диуретанов
DD209443A5 (de) Verfahren zur herstellung von acylaminoderivaten von 1-(aryl- oder subst.-aryl)amino-1-thioalkancarboxysaeuren
DE69533954T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 3-Oxo-2-halopropionsäureamiden und Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 3-Oxo-2-(5,5-dimethylhydantoin-3-yl)-propionsäureamiden
SU852167A3 (ru) Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы