SU719495A3

SU719495A3 - Способ получени эфиров карбаминовой кислоты

Info

Publication number: SU719495A3
Application number: SU772499309A
Authority: SU
Inventors: Арндт Фридрих; Борошевски Герхард
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1976-07-02
Filing date: 1977-07-01
Publication date: 1980-02-29
Also published as: ZA773990B; ES460267A1; TR19697A; IE45232L; BE856383A; GB1585884A; BR7704317A; DE2630418A1; PL103687B1; PT66750B; FR2356633A1; ATA471477A; IT1077545B; US4128413A; CA1103695A; CS195336B2; AT357360B; FI771955A; CH631604A5; AU511165B2

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относитс к способу получени новых производных карбаминовой кислоты общей формулы I

Иг

00-,

В,

ТЯН-CO-Y-Ttj I

-алкил Ci-€4, аллил, пропинил,

где RI хлоризопроиил или метоксил;

R2

-цианметил, цианэтил;

Кз-фенил , однократно или двукратно замещенный метилом, этилом, метокси, хлором, бромом или трифторметилом;

Y - кислород или сера,

которые могут найти применение дл селективиой борьбы с сорн ками в культурах хлопчатника.

Предложенный способ основан на известной реакции получени эфиров карбаминовой кислоты путем взаимодействи эфиров хлоругольиой кислоты с аминами в органическом растворителе в присутствии средств, св зующих кислоту 1.

Способ позвол ет получить новые соединени общей формулы I, которые имеют широкое действие против монокотильных и дикотильиьтх сорн ков и высокую специфическую совместимость, в частности, по отношению к хлопчатннку и плантационным культурам.

Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений конкретно новых эфиров карбаминовых кислот обшей формулы I.

Это достигаетс предлагаемым способом получени эфиров карбаминовых кнслот, отличительна особенность которого состоит в том, что карбамоилхлорид общей формулы П

О-СО- С

NH-CO-Y-R

20

где RI и Y имеют вышеуказаииьте значени ,

иодвергают взаимодействию с амином общей формулы III

- ...Ко

шС к.

m

Таблица

Г7 р одолжение

Продолжение

где R2 и Ra имеют вышеуказанные значени , в присутствии акцептора кислоты при О-100°С.

Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат кали .

Пример I. З-(Метоксикарбониламино)фениловый эфир М-(2-дианэтил)-карбамииовой кислоты (соединение 1).

К раствору 43,9 г натрила 3-анилннопропионовой кислоты в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты добавл ют 100 мл воды . Затем при размешивании и охлаждении до 10-14°С по капл м в течение 25 мин приливают раствор 68,7 г 3-метоксикарбониламинофенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 250 мл этилового эфира уксусной кислоты и одновременно раствор 41,4 г карбоната кали и в 250 мл воды. Размешивают 30 мин при 10°С. Затем отдел ют органическую фазу и при 0°С промывают разбавленным раствором едкого натри , разбавленной сол ной кислотой и водой. После сушки сульфатом магни упаривают припониженном давлении. Масл нистый остаток кристаллизуют добавкой эфира. Выход 76,6 г (757о от теории); т. пл. 98- 99°С.

Вычислено, %: С 63,71; И 5,05; N 12,3§,

Найдено, %: С 633,98; Н 5,65; N 12,19.

Аналогичным образом могут быть получены соединени , представленные в таблице .

Claims

Формула изобретени

Способ получени эфиров карбаминовой кислоты обшей формулы

xRj

p-co-v

R.

NH-CO-Y-Rj I

где Ri - алкил Ci-С4, аллил, пропинил,

хлоризопропил или метоксил; RS - цианметил, цианэтил; RS - фенил, однократно или двукратно замешенный метилом, этилом , метокси, хлором, бромом или трифторметилом; Y - кислород или сера, отличаюш ийс тем, что карбамоилхлорид общей формулы

Щ-CQ-Y-B 9 где Ri и Y имеют вышеуказанные ни , подвергают взаимодействию с а общей формулы HJN,. U1 5 719495 10 значе-где Rg и Rs имеют вышеуказанные значени , миномв присутствии акцептора кислоты при О- 100°С. 5Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 625602, кл. С 07С 125/06, опублик. 1975.