SU719495A3 - Способ получени эфиров карбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получени эфиров карбаминовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU719495A3 SU719495A3 SU772499309A SU2499309A SU719495A3 SU 719495 A3 SU719495 A3 SU 719495A3 SU 772499309 A SU772499309 A SU 772499309A SU 2499309 A SU2499309 A SU 2499309A SU 719495 A3 SU719495 A3 SU 719495A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- methoxy
- carbamates
- production
- sulfur
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- -1 Carbanilic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 claims description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ
Изобретение относитс к способу получени новых производных карбаминовой кислоты общей формулы I
Иг
00-,
В,
ТЯН-CO-Y-Ttj I
-алкил Ci-€4, аллил, пропинил,
где RI хлоризопроиил или метоксил;
R2
-цианметил, цианэтил;
Кз-фенил , однократно или двукратно замещенный метилом, этилом, метокси, хлором, бромом или трифторметилом;
Y - кислород или сера,
которые могут найти применение дл селективиой борьбы с сорн ками в культурах хлопчатника.
Предложенный способ основан на известной реакции получени эфиров карбаминовой кислоты путем взаимодействи эфиров хлоругольиой кислоты с аминами в органическом растворителе в присутствии средств, св зующих кислоту 1.
Способ позвол ет получить новые соединени общей формулы I, которые имеют широкое действие против монокотильных и дикотильиьтх сорн ков и высокую специфическую совместимость, в частности, по отношению к хлопчатннку и плантационным культурам.
Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений конкретно новых эфиров карбаминовых кислот обшей формулы I.
Это достигаетс предлагаемым способом получени эфиров карбаминовых кнслот, отличительна особенность которого состоит в том, что карбамоилхлорид общей формулы П
О-СО- С
NH-CO-Y-R
20
где RI и Y имеют вышеуказаииьте значени ,
иодвергают взаимодействию с амином общей формулы III
- ...Ко
шС к.
m
Таблица
Г7 р одолжение
Продолжение
где R2 и Ra имеют вышеуказанные значени , в присутствии акцептора кислоты при О-100°С.
Предпочтительно в качестве акцептора кислоты используют карбонат кали .
Пример I. З-(Метоксикарбониламино)фениловый эфир М-(2-дианэтил)-карбамииовой кислоты (соединение 1).
К раствору 43,9 г натрила 3-анилннопропионовой кислоты в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты добавл ют 100 мл воды . Затем при размешивании и охлаждении до 10-14°С по капл м в течение 25 мин приливают раствор 68,7 г 3-метоксикарбониламинофенилового эфира хлормуравьиной кислоты в 250 мл этилового эфира уксусной кислоты и одновременно раствор 41,4 г карбоната кали и в 250 мл воды. Размешивают 30 мин при 10°С. Затем отдел ют органическую фазу и при 0°С промывают разбавленным раствором едкого натри , разбавленной сол ной кислотой и водой. После сушки сульфатом магни упаривают припониженном давлении. Масл нистый остаток кристаллизуют добавкой эфира. Выход 76,6 г (757о от теории); т. пл. 98- 99°С.
Вычислено, %: С 63,71; И 5,05; N 12,3§,
Найдено, %: С 633,98; Н 5,65; N 12,19.
Аналогичным образом могут быть получены соединени , представленные в таблице .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени эфиров карбаминовой кислоты обшей формулыxRjp-co-vR.NH-CO-Y-Rj Iгде Ri - алкил Ci-С4, аллил, пропинил,хлоризопропил или метоксил; RS - цианметил, цианэтил; RS - фенил, однократно или двукратно замешенный метилом, этилом , метокси, хлором, бромом или трифторметилом; Y - кислород или сера, отличаюш ийс тем, что карбамоилхлорид общей формулыЩ-CQ-Y-B 9 где Ri и Y имеют вышеуказанные ни , подвергают взаимодействию с а общей формулы HJN,. U1 5 719495 10 значе-где Rg и Rs имеют вышеуказанные значени , миномв присутствии акцептора кислоты при О- 100°С. 5Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 625602, кл. С 07С 125/06, опублик. 1975.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762630418 DE2630418A1 (de) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU719495A3 true SU719495A3 (ru) | 1980-02-29 |
Family
ID=5982367
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772499309A SU719495A3 (ru) | 1976-07-02 | 1977-07-01 | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты |
| SU772499308A SU668564A3 (ru) | 1976-07-02 | 1977-07-01 | Гербицидное средство |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772499308A SU668564A3 (ru) | 1976-07-02 | 1977-07-01 | Гербицидное средство |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4128413A (ru) |
| JP (1) | JPS535138A (ru) |
| AR (1) | AR218453A1 (ru) |
| AT (1) | AT357360B (ru) |
| AU (1) | AU511165B2 (ru) |
| BE (1) | BE856383A (ru) |
| BG (1) | BG28020A3 (ru) |
| BR (1) | BR7704317A (ru) |
| CA (1) | CA1103695A (ru) |
| CH (1) | CH631604A5 (ru) |
| CS (1) | CS195336B2 (ru) |
| DD (1) | DD131124A5 (ru) |
| DE (1) | DE2630418A1 (ru) |
| DK (1) | DK295677A (ru) |
| EG (1) | EG12728A (ru) |
| ES (1) | ES460267A1 (ru) |
| FI (1) | FI771955A (ru) |
| FR (1) | FR2356633A1 (ru) |
| GB (1) | GB1585884A (ru) |
| GR (1) | GR70660B (ru) |
| HU (1) | HU179068B (ru) |
| IE (1) | IE45232B1 (ru) |
| IL (1) | IL52400A (ru) |
| IT (1) | IT1077545B (ru) |
| LU (1) | LU77667A1 (ru) |
| NL (1) | NL7706843A (ru) |
| PH (1) | PH14825A (ru) |
| PL (1) | PL103687B1 (ru) |
| PT (1) | PT66750B (ru) |
| SE (1) | SE7707598L (ru) |
| SU (2) | SU719495A3 (ru) |
| TR (1) | TR19697A (ru) |
| YU (1) | YU151977A (ru) |
| ZA (1) | ZA773990B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2843691A1 (de) * | 1978-10-04 | 1980-04-24 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| US3551477A (en) * | 1966-07-06 | 1970-12-29 | Basf Ag | Novel biscarbamates |
| US3904396A (en) * | 1971-03-23 | 1975-09-09 | Schering Ag | Herbicidal mixture of several carbamoyloxyphenylcarbamates |
-
1976
- 1976-07-02 DE DE19762630418 patent/DE2630418A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-06-20 YU YU01519/77A patent/YU151977A/xx unknown
- 1977-06-21 NL NL7706843A patent/NL7706843A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 TR TR19697A patent/TR19697A/xx unknown
- 1977-06-22 FI FI771955A patent/FI771955A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-06-24 US US05/809,935 patent/US4128413A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-24 GB GB26554/77A patent/GB1585884A/en not_active Expired
- 1977-06-28 CH CH794877A patent/CH631604A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-28 IL IL52400A patent/IL52400A/xx unknown
- 1977-06-28 BG BG7736744A patent/BG28020A3/xx unknown
- 1977-06-29 IE IE1332/77A patent/IE45232B1/en unknown
- 1977-06-30 ES ES460267A patent/ES460267A1/es not_active Expired
- 1977-06-30 CA CA281,829A patent/CA1103695A/en not_active Expired
- 1977-06-30 LU LU77667A patent/LU77667A1/xx unknown
- 1977-06-30 PT PT66750A patent/PT66750B/pt unknown
- 1977-06-30 DD DD7700199807A patent/DD131124A5/xx unknown
- 1977-06-30 PL PL1977199267A patent/PL103687B1/pl unknown
- 1977-06-30 SE SE7707598A patent/SE7707598L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-30 AU AU26641/77A patent/AU511165B2/en not_active Expired
- 1977-06-30 AR AR268256A patent/AR218453A1/es active
- 1977-07-01 PH PH19946A patent/PH14825A/en unknown
- 1977-07-01 SU SU772499309A patent/SU719495A3/ru active
- 1977-07-01 JP JP7897477A patent/JPS535138A/ja active Granted
- 1977-07-01 HU HU77SCHE612A patent/HU179068B/hu unknown
- 1977-07-01 BR BR7704317A patent/BR7704317A/pt unknown
- 1977-07-01 FR FR7720293A patent/FR2356633A1/fr active Granted
- 1977-07-01 AT AT471477A patent/AT357360B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 GR GR53849A patent/GR70660B/el unknown
- 1977-07-01 DK DK295677A patent/DK295677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-01 IT IT25306/77A patent/IT1077545B/it active
- 1977-07-01 SU SU772499308A patent/SU668564A3/ru active
- 1977-07-01 ZA ZA00773990A patent/ZA773990B/xx unknown
- 1977-07-01 BE BE179010A patent/BE856383A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-02 EG EG391/77A patent/EG12728A/xx active
- 1977-07-04 CS CS774431A patent/CS195336B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6411627B2 (ru) | ||
| NO764110L (ru) | ||
| SU625602A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| SU719495A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты | |
| SU663267A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми,клещами и нематодами | |
| SU886739A3 (ru) | Способ получени производных фенилмочевины | |
| US4575557A (en) | Preparation of substituted benzamides | |
| SU936806A3 (ru) | Способ получени 3-/алкилкарбониламино/-фениловых эфиров карбаниловой кислоты | |
| EP0003501B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten | |
| SU727137A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| RU2156238C2 (ru) | Способ получения диоксоазабициклогексанов | |
| SU1083906A3 (ru) | Способ получени фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты | |
| SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
| DE69915945T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carboxamidoximen | |
| SU747421A3 (ru) | Способ получени производных хлорангидрида сульфаминовой кислоты | |
| DE60024540T2 (de) | Synthese von alpha-amino-alpha',alpha'-dihaloketonen und verfahren zur herstellung von beta)-aminosäurederivaten durch verwendung derselben | |
| JPH0439464B2 (ru) | ||
| RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот | |
| US4232162A (en) | P-Substituted N,N'-bis-(3-oxazolidinyl-2-one)phosphoramides and process for the preparation thereof | |
| JPS56138177A (en) | Preparation of 5-acyloxymethylfurfural | |
| US4086226A (en) | Process for the synthesis of thiolcarbamates | |
| JPS5817459B2 (ja) | チカンフエニル．ｎ−アルキルカルバメ−ト ノ セイホウ | |
| SU852167A3 (ru) | Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы | |
| SU812172A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
| US5021568A (en) | Lactam-1-acetic acid carbalkoxymethyl esters and method for preparing same |