SU625602A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents

Способ получени диуретанов

Info

Publication number
SU625602A3
SU625602A3 SU752111413A SU2111413A SU625602A3 SU 625602 A3 SU625602 A3 SU 625602A3 SU 752111413 A SU752111413 A SU 752111413A SU 2111413 A SU2111413 A SU 2111413A SU 625602 A3 SU625602 A3 SU 625602A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
general formula
halogen
acid acceptor
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
SU752111413A
Other languages
English (en)
Inventor
Борошевски Герхард
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг, (Фирма) filed Critical Шеринг Аг, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU625602A3 publication Critical patent/SU625602A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

I
Изобретение относитс  к новым химическим соединени м, конкретно к диуретанам обшей формулы 1
0-СО-К. IRH
-ВН-СО-О-Из
где R - аллил, незамещенный или замешенный галогеном алкил Cj -С ,
R - незамещенный или замещенный галогеном алкил Cj-C, алкенил или алкинил Cj-Cjj, циклогексил, фенил, алкилфенил С,-Cj, алкоксифенил Cj-Cj, галоген фенил, бензил или фенэтил,
R., - незамешенный или замешенный галогеном алкил Cj-Сц.
Диуретаны обшей формулы I  вл ютс  гербицидами избирательного действи , ос о бенно дл  культур хлопчатника, содержащими эти соединени  в качестве действу юшего начала.
Предлагаемый способ основан на иэвестной реакции получени  уретанов, которые обычно получают из эфиров хлоруголь- ной кислоты и амина ,i.
Способ позвол ет получить новые сов динени , обшей формулы 1, обладающие кратйоулучшенным гербицндным избирательным действием.
Целью изобретени   вл етс  способ получени  новых соединений, конкретно, производных диуретанов обшей формулы I.
Зто достигаетс  предлагаемым способом получени  производных диуретана, отличительна  особенность Kortqjoro состоит в том, что сложный эфир фенилхлоругольной кислоты обшей формулы II 0-СО-С1
«н-со-о- з
ааимопействию с амином обподвергают взаимодействию с щей формулы fli
Ч,
ыи
R
Взаимодействие ведут при температур ре от 10 до i5 С в органическом раст
ворктеле В1Ш воде, в присутстввн мол рных 8олвч)еств водного рж;тю ра акцепто ра кислоты.
В качестве акцептора кислоты можно использовать неорганическое или трет. oi ганическое основание, например, гндро оквсь ибтр   карбонат натри  или rpvtатиламив .
Пример. Изопрошш-N-{з- втш - i -( 2-хлорэтнл }нкар6амОилоксн - фенвл1 «-карбамат.
Раствор из 14,4 г (О,1 мол ) | -9тил-г -Ч 2 -хлордтил)-«мвногидрохлори да в 5О мл воды смешивают с 30 мл уксусного афнра. оеремешнванин и ох лаждшии до lO-ls C закапывают раствор из 25,8 г (О,1 мел ) 3-(N -изотфо оксн-варбон ламино )фенвлового сложного аффа хлормуравь ой кислоты в 5О мл
уксусного эфира в одновременно раствор иэ 27,6 г (0,2 мол ) карбоната кали  в 50 мл воды. 30 мин дополнительно п&amp;ремешивают при 15 С. Затем органическую фазу отдел ют, разбавл ют 5О мл yjSf сусного эфара и промывают при О С ра бавленным натровым щелоком, разбавленной сол ной кислотой и водой. Сушат над сульфатом магни , при пониженном давлении, добавл ют пентан, выкристаллизовавшийс  продукт, отсасывают на нугч-фильтре, промывают эфиром и пентаиом. Выход 22,4 г (68% от теории ), т. твкуч«;ти 1О5-107С.
Найдено, %: N 8,78; С Е 1О,84. Вычислсто ,%; Ы 8,52; СЕ 10,84. В таблице приведены полученные соединение , выход и состав.
II
I I
CO ip о
S- «
h- -f
Q C4
. CO Ю
5 S § S
CO CO
4| -az Л
i
i-iiiff iif
л d-
g

Claims (3)

  1. m I о Формула изобретени 1.Способ получени  диуретанов общей формулы I 0-CO-N ЯН-СО-О-Из где f. - аллил, незамещенный или за мещенный галогеном аллил Cf-Сц, Я.- незамешенный или замешенный галогеном алкил ., алкенил или алкинил циклогексил фенил, алки феннп С,-Cj, алкокснфенвл ,, галогенфенил , бензил или фенэтил, R. - незамещенный или замещенный галогеном алкил ,, отлича ющийс  тем, что соединение обшей формулы И О-СО-С1 ИН-СО-О-Н-з 2;48 где R, имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с амином обшей формулы Ш где RJ и Rj имеют вушеуказанные значени , в воде или органическом растворителе при температуре 10-15 С в присутствии водного раствора акцептора кислоты .
  2. 2.Способ поп,1, отли аюши с   тем, что исходные компоненты и акцептор кислоты берут в мол рных соотношени х .
  3. 3.Способ поп, 1,отличающийс   тем, что в качестве акцептора кислоты используют карбонат кали . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1, Керрер П., Курс органической химии , Л., Госхимиадат, 1960, с. 284, с. 1986.
SU752111413A 1974-03-20 1975-03-10 Способ получени диуретанов SU625602A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2413933A DE2413933A1 (de) 1974-03-20 1974-03-20 Diurethane mit selektiver herbizider wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU625602A3 true SU625602A3 (ru) 1978-09-25

Family

ID=5910913

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752111413A SU625602A3 (ru) 1974-03-20 1975-03-10 Способ получени диуретанов
SU2115709A SU552010A3 (ru) 1974-03-20 1975-03-19 Гербицидное средство
SU762310558A SU582757A3 (ru) 1974-03-20 1976-01-07 Способ получени диуретанов

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2115709A SU552010A3 (ru) 1974-03-20 1975-03-19 Гербицидное средство
SU762310558A SU582757A3 (ru) 1974-03-20 1976-01-07 Способ получени диуретанов

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4229208A (ru)
JP (1) JPS50126827A (ru)
AR (1) AR216283A1 (ru)
AT (1) AT342364B (ru)
AU (1) AU496820B2 (ru)
BE (1) BE826920A (ru)
BG (1) BG28235A3 (ru)
BR (1) BR7501582A (ru)
CA (1) CA1042456A (ru)
CH (1) CH623031A5 (ru)
DD (1) DD119518A5 (ru)
DE (1) DE2413933A1 (ru)
ES (1) ES434635A1 (ru)
FI (1) FI750699A (ru)
FR (1) FR2272983B1 (ru)
GB (2) GB1511541A (ru)
HU (1) HU172202B (ru)
IL (1) IL46884A (ru)
IT (1) IT1041751B (ru)
KE (1) KE2966A (ru)
MX (1) MX3905E (ru)
NL (1) NL7503365A (ru)
PH (1) PH11537A (ru)
RO (1) RO70706A (ru)
SE (1) SE430886B (ru)
SU (3) SU625602A3 (ru)
YU (1) YU36694B (ru)
ZA (1) ZA751775B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2310649C3 (de) * 1973-03-01 1982-05-06 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
US4202684A (en) * 1975-12-18 1980-05-13 Schering Aktiengesellschaft Carbanilic acid esters, process for making the same and herbicidal compositions containing same
DE2557552C2 (de) * 1975-12-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2650796A1 (de) * 1976-11-03 1978-05-11 Schering Ag Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
DE2901658A1 (de) * 1979-01-15 1980-07-24 Schering Ag Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel
DE2913975A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
US4381195A (en) * 1981-04-20 1983-04-26 Stauffer Chemical Company N-Methylcarbamoyloxy anilides as herbicide extenders
US4381196A (en) * 1981-04-20 1983-04-26 Stauffer Chemical Company O-(Substituted phenyl) N-methylcarbamates as herbicide extenders
DE3338760A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
US5260474A (en) * 1987-06-03 1993-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal substituted aminophenyl carbamates
DE3804288A1 (de) * 1987-06-03 1988-12-15 Bayer Ag Substituierte aminophenyl-carbamate
US5032082A (en) * 1989-12-20 1991-07-16 Herrera William R Device for removing adhesive from the palate

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE1568138B2 (de) * 1966-07-06 1976-07-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
US3865867A (en) * 1967-06-19 1975-02-11 Monsanto Co Meta-bifunctional benzenes
DE1793756B2 (de) * 1968-06-20 1976-12-16 Diurethane
US3898075A (en) * 1970-01-20 1975-08-05 Freund Heinz Eberhard Stabilized liquid compositions
DE2020729C2 (de) * 1970-04-23 1983-04-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten
DE2108975C3 (de) * 1971-02-16 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
BE826920A (fr) 1975-09-22
ZA751775B (en) 1976-02-25
SU582757A3 (ru) 1977-11-30
DD119518A5 (ru) 1976-05-05
IL46884A (en) 1979-09-30
BG28235A3 (en) 1980-03-25
CH623031A5 (ru) 1981-05-15
HU172202B (hu) 1978-06-28
MX3905E (es) 1981-09-11
SU552010A3 (ru) 1977-03-25
GB1511542A (en) 1978-05-24
CA1042456A (en) 1978-11-14
FR2272983B1 (ru) 1980-01-25
NL7503365A (nl) 1975-09-23
ES434635A1 (es) 1977-02-01
KE2966A (en) 1979-07-20
IL46884A0 (en) 1975-05-22
AU496820B2 (en) 1978-11-02
SE7503156L (sv) 1975-11-28
AR216283A1 (es) 1979-12-14
AU7922275A (en) 1976-09-23
BR7501582A (pt) 1975-12-16
AT342364B (de) 1978-03-28
DE2413933A1 (de) 1975-09-25
PH11537A (en) 1978-03-10
ATA206875A (de) 1977-07-15
SE430886B (sv) 1983-12-19
RO70706A (ro) 1982-05-10
JPS50126827A (ru) 1975-10-06
FI750699A (ru) 1975-09-21
GB1511541A (en) 1978-05-24
YU36694B (en) 1984-08-31
IT1041751B (it) 1980-01-10
FR2272983A1 (ru) 1975-12-26
US4229208A (en) 1980-10-21
YU21975A (en) 1982-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU625602A3 (ru) Способ получени диуретанов
JPH021470A (ja) スルホニウム化合物およびその製造方法
SU581860A3 (ru) Способ получени ацильных производных диангидрогекситов
SU727137A3 (ru) Способ получени диуретанов
GB1316361A (en) 5h-dibenzazepines
US2706738A (en) Method of preparing pyrophosphortetraamides of secondary aliphatic and secondary heterocyclic amines in the presence of an inorganic base
Sarel et al. Communications-Base-Catalyzed Rearrangement of α-Haloacetanilide into α-Anilinoacid Derivatives
JPS593982B2 (ja) 炭酸モノエステルの塩類の製法
SU728714A3 (ru) Способ получени -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты
JPS5927343B2 (ja) 3−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法
US4788294A (en) Process for the production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones
SU719495A3 (ru) Способ получени эфиров карбаминовой кислоты
SU592352A3 (ru) Способ получени диуретанов
JPS61176564A (ja) 4−ヒドロキシ−2−ピロリドンの製造法
GB2160204A (en) Preparation of N-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamines
GB1354097A (en) Isoxazole derivatives
US4900869A (en) Process for the production of 4-[ethyl-(2&#39;-hydroxyethyl)-amino]-1-[(2&#39;-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzene
GB1346953A (en) Process for the preparation of substituted carbamates
SU410626A1 (ru) Способ получения фенилйодониевых бетаиновиндандионов-1,3
JPS5828273B2 (ja) タンサンエステルルイ ノ ゴウセイホウ
SU466218A1 (ru) Способ получени - -диалкиламино - -оксипропиларилэтилсульфамидов
JPS5695165A (en) Preparation of substituted benzoic acid amide
JPS5817197B2 (ja) ホスホリルカゴウブツ ノ セイホウ
JPS6183168A (ja) 2−メルカプト−4−アミノ−5−ホルミルピリミジンおよびその製法
JPH0859594A (ja) N−モノ−t−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法