SU625602A3 - Способ получени диуретанов - Google Patents
Способ получени диуретановInfo
- Publication number
- SU625602A3 SU625602A3 SU752111413A SU2111413A SU625602A3 SU 625602 A3 SU625602 A3 SU 625602A3 SU 752111413 A SU752111413 A SU 752111413A SU 2111413 A SU2111413 A SU 2111413A SU 625602 A3 SU625602 A3 SU 625602A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- halogen
- acid acceptor
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретно к диуретанам обшей формулы 1
0-СО-К. IRH
-ВН-СО-О-Из
где R - аллил, незамещенный или замешенный галогеном алкил Cj -С ,
R - незамещенный или замещенный галогеном алкил Cj-C, алкенил или алкинил Cj-Cjj, циклогексил, фенил, алкилфенил С,-Cj, алкоксифенил Cj-Cj, галоген фенил, бензил или фенэтил,
R., - незамешенный или замешенный галогеном алкил Cj-Сц.
Диуретаны обшей формулы I вл ютс гербицидами избирательного действи , ос о бенно дл культур хлопчатника, содержащими эти соединени в качестве действу юшего начала.
Предлагаемый способ основан на иэвестной реакции получени уретанов, которые обычно получают из эфиров хлоруголь- ной кислоты и амина ,i.
Способ позвол ет получить новые сов динени , обшей формулы 1, обладающие кратйоулучшенным гербицндным избирательным действием.
Целью изобретени вл етс способ получени новых соединений, конкретно, производных диуретанов обшей формулы I.
Зто достигаетс предлагаемым способом получени производных диуретана, отличительна особенность Kortqjoro состоит в том, что сложный эфир фенилхлоругольной кислоты обшей формулы II 0-СО-С1
«н-со-о- з
ааимопействию с амином обподвергают взаимодействию с щей формулы fli
Ч,
ыи
R
Взаимодействие ведут при температур ре от 10 до i5 С в органическом раст
ворктеле В1Ш воде, в присутстввн мол рных 8олвч)еств водного рж;тю ра акцепто ра кислоты.
В качестве акцептора кислоты можно использовать неорганическое или трет. oi ганическое основание, например, гндро оквсь ибтр карбонат натри или rpvtатиламив .
Пример. Изопрошш-N-{з- втш - i -( 2-хлорэтнл }нкар6амОилоксн - фенвл1 «-карбамат.
Раствор из 14,4 г (О,1 мол ) | -9тил-г -Ч 2 -хлордтил)-«мвногидрохлори да в 5О мл воды смешивают с 30 мл уксусного афнра. оеремешнванин и ох лаждшии до lO-ls C закапывают раствор из 25,8 г (О,1 мел ) 3-(N -изотфо оксн-варбон ламино )фенвлового сложного аффа хлормуравь ой кислоты в 5О мл
уксусного эфира в одновременно раствор иэ 27,6 г (0,2 мол ) карбоната кали в 50 мл воды. 30 мин дополнительно п&ремешивают при 15 С. Затем органическую фазу отдел ют, разбавл ют 5О мл yjSf сусного эфара и промывают при О С ра бавленным натровым щелоком, разбавленной сол ной кислотой и водой. Сушат над сульфатом магни , при пониженном давлении, добавл ют пентан, выкристаллизовавшийс продукт, отсасывают на нугч-фильтре, промывают эфиром и пентаиом. Выход 22,4 г (68% от теории ), т. твкуч«;ти 1О5-107С.
Найдено, %: N 8,78; С Е 1О,84. Вычислсто ,%; Ы 8,52; СЕ 10,84. В таблице приведены полученные соединение , выход и состав.
II
I I
CO ip о
S- «
h- -f
Q C4
. CO Ю
5 S § S
CO CO
4| -az Л
i
i-iiiff iif
л d-
g
Claims (3)
- m I о Формула изобретени 1.Способ получени диуретанов общей формулы I 0-CO-N ЯН-СО-О-Из где f. - аллил, незамещенный или за мещенный галогеном аллил Cf-Сц, Я.- незамешенный или замешенный галогеном алкил ., алкенил или алкинил циклогексил фенил, алки феннп С,-Cj, алкокснфенвл ,, галогенфенил , бензил или фенэтил, R. - незамещенный или замещенный галогеном алкил ,, отлича ющийс тем, что соединение обшей формулы И О-СО-С1 ИН-СО-О-Н-з 2;48 где R, имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с амином обшей формулы Ш где RJ и Rj имеют вушеуказанные значени , в воде или органическом растворителе при температуре 10-15 С в присутствии водного раствора акцептора кислоты .
- 2.Способ поп,1, отли аюши с тем, что исходные компоненты и акцептор кислоты берут в мол рных соотношени х .
- 3.Способ поп, 1,отличающийс тем, что в качестве акцептора кислоты используют карбонат кали . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1, Керрер П., Курс органической химии , Л., Госхимиадат, 1960, с. 284, с. 1986.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2413933A DE2413933A1 (de) | 1974-03-20 | 1974-03-20 | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU625602A3 true SU625602A3 (ru) | 1978-09-25 |
Family
ID=5910913
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752111413A SU625602A3 (ru) | 1974-03-20 | 1975-03-10 | Способ получени диуретанов |
SU2115709A SU552010A3 (ru) | 1974-03-20 | 1975-03-19 | Гербицидное средство |
SU762310558A SU582757A3 (ru) | 1974-03-20 | 1976-01-07 | Способ получени диуретанов |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2115709A SU552010A3 (ru) | 1974-03-20 | 1975-03-19 | Гербицидное средство |
SU762310558A SU582757A3 (ru) | 1974-03-20 | 1976-01-07 | Способ получени диуретанов |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4229208A (ru) |
JP (1) | JPS50126827A (ru) |
AR (1) | AR216283A1 (ru) |
AT (1) | AT342364B (ru) |
AU (1) | AU496820B2 (ru) |
BE (1) | BE826920A (ru) |
BG (1) | BG28235A3 (ru) |
BR (1) | BR7501582A (ru) |
CA (1) | CA1042456A (ru) |
CH (1) | CH623031A5 (ru) |
DD (1) | DD119518A5 (ru) |
DE (1) | DE2413933A1 (ru) |
ES (1) | ES434635A1 (ru) |
FI (1) | FI750699A (ru) |
FR (1) | FR2272983B1 (ru) |
GB (2) | GB1511541A (ru) |
HU (1) | HU172202B (ru) |
IL (1) | IL46884A (ru) |
IT (1) | IT1041751B (ru) |
KE (1) | KE2966A (ru) |
MX (1) | MX3905E (ru) |
NL (1) | NL7503365A (ru) |
PH (1) | PH11537A (ru) |
RO (1) | RO70706A (ru) |
SE (1) | SE430886B (ru) |
SU (3) | SU625602A3 (ru) |
YU (1) | YU36694B (ru) |
ZA (1) | ZA751775B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2310649C3 (de) * | 1973-03-01 | 1982-05-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel |
US4202684A (en) * | 1975-12-18 | 1980-05-13 | Schering Aktiengesellschaft | Carbanilic acid esters, process for making the same and herbicidal compositions containing same |
DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
DE2901658A1 (de) * | 1979-01-15 | 1980-07-24 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
DE2913975A1 (de) * | 1979-04-05 | 1980-10-23 | Schering Ag | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
US4381195A (en) * | 1981-04-20 | 1983-04-26 | Stauffer Chemical Company | N-Methylcarbamoyloxy anilides as herbicide extenders |
US4381196A (en) * | 1981-04-20 | 1983-04-26 | Stauffer Chemical Company | O-(Substituted phenyl) N-methylcarbamates as herbicide extenders |
DE3338760A1 (de) | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
US5260474A (en) * | 1987-06-03 | 1993-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidal substituted aminophenyl carbamates |
DE3804288A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Bayer Ag | Substituierte aminophenyl-carbamate |
US5032082A (en) * | 1989-12-20 | 1991-07-16 | Herrera William R | Device for removing adhesive from the palate |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
DE1568138B2 (de) * | 1966-07-06 | 1976-07-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diurethane und diese enthaltende herbizide mittel |
US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
DE1793756B2 (de) * | 1968-06-20 | 1976-12-16 | Diurethane | |
US3898075A (en) * | 1970-01-20 | 1975-08-05 | Freund Heinz Eberhard | Stabilized liquid compositions |
DE2020729C2 (de) * | 1970-04-23 | 1983-04-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten |
DE2108975C3 (de) * | 1971-02-16 | 1979-12-20 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | N-Acyl-Diurethane sowie diese enthaltendes herbizides Mittel |
-
1974
- 1974-03-20 DE DE2413933A patent/DE2413933A1/de not_active Ceased
-
1975
- 1975-01-31 YU YU0219/75A patent/YU36694B/xx unknown
- 1975-02-04 BG BG7528891A patent/BG28235A3/xx unknown
- 1975-02-11 ES ES434635A patent/ES434635A1/es not_active Expired
- 1975-03-07 MX MX755198U patent/MX3905E/es unknown
- 1975-03-10 SU SU752111413A patent/SU625602A3/ru active
- 1975-03-11 FI FI750699A patent/FI750699A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-03-11 US US05/557,286 patent/US4229208A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-17 GB GB10927/75A patent/GB1511541A/en not_active Expired
- 1975-03-17 GB GB49635/77A patent/GB1511542A/en not_active Expired
- 1975-03-18 AT AT206875A patent/AT342364B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-18 AU AU79222/75A patent/AU496820B2/en not_active Expired
- 1975-03-18 CH CH345675A patent/CH623031A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-18 IT IT21384/75A patent/IT1041751B/it active
- 1975-03-18 DD DD184857A patent/DD119518A5/xx unknown
- 1975-03-19 BR BR1582/75A patent/BR7501582A/pt unknown
- 1975-03-19 SU SU2115709A patent/SU552010A3/ru active
- 1975-03-19 HU HU75SCHE515A patent/HU172202B/hu unknown
- 1975-03-19 PH PH16930A patent/PH11537A/en unknown
- 1975-03-19 AR AR258042A patent/AR216283A1/es active
- 1975-03-19 SE SE7503156A patent/SE430886B/xx unknown
- 1975-03-20 CA CA222,719A patent/CA1042456A/en not_active Expired
- 1975-03-20 JP JP50034219A patent/JPS50126827A/ja active Pending
- 1975-03-20 IL IL46884A patent/IL46884A/xx unknown
- 1975-03-20 RO RO7581735A patent/RO70706A/ro unknown
- 1975-03-20 ZA ZA00751775A patent/ZA751775B/xx unknown
- 1975-03-20 FR FR7508700A patent/FR2272983B1/fr not_active Expired
- 1975-03-20 BE BE154533A patent/BE826920A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 NL NL7503365A patent/NL7503365A/xx not_active Application Discontinuation
-
1976
- 1976-01-07 SU SU762310558A patent/SU582757A3/ru active
-
1979
- 1979-06-14 KE KE2966A patent/KE2966A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE826920A (fr) | 1975-09-22 |
ZA751775B (en) | 1976-02-25 |
SU582757A3 (ru) | 1977-11-30 |
DD119518A5 (ru) | 1976-05-05 |
IL46884A (en) | 1979-09-30 |
BG28235A3 (en) | 1980-03-25 |
CH623031A5 (ru) | 1981-05-15 |
HU172202B (hu) | 1978-06-28 |
MX3905E (es) | 1981-09-11 |
SU552010A3 (ru) | 1977-03-25 |
GB1511542A (en) | 1978-05-24 |
CA1042456A (en) | 1978-11-14 |
FR2272983B1 (ru) | 1980-01-25 |
NL7503365A (nl) | 1975-09-23 |
ES434635A1 (es) | 1977-02-01 |
KE2966A (en) | 1979-07-20 |
IL46884A0 (en) | 1975-05-22 |
AU496820B2 (en) | 1978-11-02 |
SE7503156L (sv) | 1975-11-28 |
AR216283A1 (es) | 1979-12-14 |
AU7922275A (en) | 1976-09-23 |
BR7501582A (pt) | 1975-12-16 |
AT342364B (de) | 1978-03-28 |
DE2413933A1 (de) | 1975-09-25 |
PH11537A (en) | 1978-03-10 |
ATA206875A (de) | 1977-07-15 |
SE430886B (sv) | 1983-12-19 |
RO70706A (ro) | 1982-05-10 |
JPS50126827A (ru) | 1975-10-06 |
FI750699A (ru) | 1975-09-21 |
GB1511541A (en) | 1978-05-24 |
YU36694B (en) | 1984-08-31 |
IT1041751B (it) | 1980-01-10 |
FR2272983A1 (ru) | 1975-12-26 |
US4229208A (en) | 1980-10-21 |
YU21975A (en) | 1982-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU625602A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
JPH021470A (ja) | スルホニウム化合物およびその製造方法 | |
SU581860A3 (ru) | Способ получени ацильных производных диангидрогекситов | |
SU727137A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
GB1316361A (en) | 5h-dibenzazepines | |
US2706738A (en) | Method of preparing pyrophosphortetraamides of secondary aliphatic and secondary heterocyclic amines in the presence of an inorganic base | |
Sarel et al. | Communications-Base-Catalyzed Rearrangement of α-Haloacetanilide into α-Anilinoacid Derivatives | |
JPS593982B2 (ja) | 炭酸モノエステルの塩類の製法 | |
SU728714A3 (ru) | Способ получени -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты | |
JPS5927343B2 (ja) | 3−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法 | |
US4788294A (en) | Process for the production of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones | |
SU719495A3 (ru) | Способ получени эфиров карбаминовой кислоты | |
SU592352A3 (ru) | Способ получени диуретанов | |
JPS61176564A (ja) | 4−ヒドロキシ−2−ピロリドンの製造法 | |
GB2160204A (en) | Preparation of N-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamines | |
GB1354097A (en) | Isoxazole derivatives | |
US4900869A (en) | Process for the production of 4-[ethyl-(2'-hydroxyethyl)-amino]-1-[(2'-hydroxyethyl)-amino]-2-nitrobenzene | |
GB1346953A (en) | Process for the preparation of substituted carbamates | |
SU410626A1 (ru) | Способ получения фенилйодониевых бетаиновиндандионов-1,3 | |
JPS5828273B2 (ja) | タンサンエステルルイ ノ ゴウセイホウ | |
SU466218A1 (ru) | Способ получени - -диалкиламино - -оксипропиларилэтилсульфамидов | |
JPS5695165A (en) | Preparation of substituted benzoic acid amide | |
JPS5817197B2 (ja) | ホスホリルカゴウブツ ノ セイホウ | |
JPS6183168A (ja) | 2−メルカプト−4−アミノ−5−ホルミルピリミジンおよびその製法 | |
JPH0859594A (ja) | N−モノ−t−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法 |