SU728714A3 - Способ получени -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты - Google Patents
Способ получени -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU728714A3 SU728714A3 SU762388416A SU2388416A SU728714A3 SU 728714 A3 SU728714 A3 SU 728714A3 SU 762388416 A SU762388416 A SU 762388416A SU 2388416 A SU2388416 A SU 2388416A SU 728714 A3 SU728714 A3 SU 728714A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethylamide
- acid
- naphthol
- mol
- propionic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Description
к ней 400 мл воды, имеющей такую же температуру. Водную фазу отдел ют, органическую фазу нагревают до добавл ют 200 см 25%-ного раствора гидроокиси натри и 200 см гор чей воды, после чего фазы раздел ют.
Растворитель упаривают сначала на роторном испарителе в вакууме при 80°С и затем в высоком вакууме (22 мм рт-.ст.) при 75с в течение 2 ч. Жидкий продукт охлаждают до тех пор, пока он не затвердеет, после чего его измельчают в тонкий порошок .
Получаю.т 543 г продукта 94,9% степени чистоты. Выход 95% от теоретического . Температура плавлени 12-12°С в случаеТехнического продукта и в случае чистого соединени .
Пример 2. Аналогично способу ,, описанному в примере 1, осуществл ют взаимодействие 35,2 г (0,245 моль) ei-нафтола, 48 г (0,3 моль) 25%-ного водного раствора гидроокиси натри и 42,5 г (0,2 моль) N,N-диэтиламида а -хлорпропионово кислоты в 50 мл толуола
Такой раствор нагревают до дефлемации , котора продолжаетс в течение нескольких часов. Реакционн;ло смесь охлаждают до комнатной температуры и последовательно про.мывают, водой, толуолом, 25%-ным раствором гидроокиси натри и оп ть водой. Растворитель испар ют и ххидкий продук охлаждают до затвердевани . Выход целевого продукта составл ет 89,2%; чистота 93,9%.
Пример 3. В реакторе производ т смешчвание 73,6 г (0,5 моль) (х.-нафтола, 47 г (0,6 моль) б1,2%-еого водного раствора гидроокиси натри и 91,3 г (0,525 моль) N,N-диэтиламида об-хлорпропионовой кислоты в 100 мл толуола. Температура дефлегмации вначале составл ет 99°с; а затем уменьшаетс до 96С. Продук обрабатывают в основном так, как з примере 1. Выход целевого продукта 93,6% при чистоте 97,2%.
Пример 4, Материсшы, вводимыэ в колбу, бьти такими же, как и
в примере 3, но использовалось 104 г (0,6 моль) Ь|,Ы--лиэтклаглида о гхлорпропионовой кислоты. Температуру дефлегмации вначале поддерживают 100 С, но позднее уменьшают до 9 7 С.
Выход целевого про дун.,; а 96, при чистоте 97,8%,
Пример 5. Сме1;ива10Т 73,6 г (Of 5 моль) с6-нафтола, 42,9 г (0,55 моль) 51, водного раствора гидроэк4- си натри и 95,6 г (0,55 моль) М,Н-днэтиЛс.мнда cij -хлорпропионовой кислоты при , позднее температура уменьшаетс до 97°С. Выход желаемого продукта 91,4% при
S чистоте 97,3%.
При м ер 6. Сме-.аивают 73,6 г (0,5 моль) о --нафтола , 52,6 г (Of 5 моль) N, Ы-диэтилаГШда а;.-хлорпропионовой кислоты : 100 МО толуола.
Q Температура дефлегмации около 98 С, Выход желаемого продукта 92,7% при чистоте 97,8%.
Таким образом, предлагаеьий способ получени Ы, Ы-диэтиламидов 2-(с6-5 -нафтокси)--пропконовой кислоты позвол ет увеличить выход и чистоту Целевого продукта.
Формула к зобрет еки
Способ получени К , дизтиламида 2- (о(.нафтокск) -пропионсвой кислоты в 3 аи моде и от в и е м d,- н аф т о л а с N , N - IH этилa Идoм а..-гапоицпрописновой кислоты в пр;.-1сутствии шелочного агента и органического растворител , о :; л и ч а ю 1д и и с тем, что, с целью увеличени выхода и чистотьг целевого продукта, к качестве щелочного агента используют 25-50%-ный водный раствор гидроокиси натри 5,- в качестве растворител используют толуол и прогдесс ведут при температуре SO-99 С к мольном соотношении реагентов: ct - н 3. ф т о л ; N f N - в и :3 т и л а м д at, г а лоидпропионовой кислоты : гидроокись натри 1: 1,05--1 f 2; 1,05-1 ,6 .
Источни ки и н формации. прин тые во внимание г(ри экспеотизе
I. Патент США 3480671, кл, 260-559, опублик, 1569 (прототип
Claims (2)
- Формула изобретенияСпособ получения N , N-диэтиламида.
- 2- (<£-нафтокси) -пропионовой кислоты взаимодействием с£-нафтола с Ν,Ν-диэтиламидом с0-гапоидпрописновой кислоты в присутствии мелочного агента- и органического растворителя, о о л ичающийс я тем, что, с целью увеличения выхода и чистоты целевого продукта, в качестве щелочного агента используют 25-50%-ный вод40 ный раствор гидроокиси натрия, в качестве растворителя используют толуол и процесс ведут при температуре 90-99 С и мольном соотношении реагентов: ct-нафтол : N,N-дизтиламид /,-галоидпропионовой кислоты : гидроокись J натрия = 1:1,05-1,2:1,05-1,6.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/604,968 US3998880A (en) | 1975-08-15 | 1975-08-15 | Production of N,N-diethyl 2(α-naphthoxy)propionamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU728714A3 true SU728714A3 (ru) | 1980-04-15 |
Family
ID=24421741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762388416A SU728714A3 (ru) | 1975-08-15 | 1976-08-13 | Способ получени -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3998880A (ru) |
| JP (1) | JPS5223056A (ru) |
| AU (1) | AU498303B2 (ru) |
| BE (1) | BE845098A (ru) |
| BG (1) | BG28846A3 (ru) |
| BR (1) | BR7605263A (ru) |
| CA (1) | CA1059146A (ru) |
| CH (1) | CH620669A5 (ru) |
| CS (1) | CS196316B2 (ru) |
| DD (1) | DD126264A5 (ru) |
| DE (1) | DE2636384C2 (ru) |
| DK (1) | DK148116C (ru) |
| ES (1) | ES450688A1 (ru) |
| FR (1) | FR2320935A1 (ru) |
| GB (1) | GB1497986A (ru) |
| HU (1) | HU174832B (ru) |
| IL (1) | IL50253A (ru) |
| IT (1) | IT1062668B (ru) |
| MY (1) | MY7800485A (ru) |
| NL (1) | NL7609044A (ru) |
| PH (1) | PH11705A (ru) |
| PL (1) | PL107413B1 (ru) |
| SU (1) | SU728714A3 (ru) |
| YU (1) | YU195476A (ru) |
| ZA (1) | ZA764890B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2398720A1 (fr) * | 1977-07-28 | 1979-02-23 | Fisons Ltd | Procede de production du bis-(phenoxy)-acetyl-n,n-dimethylamide |
| JPS5969502A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-19 | Yamatake Honeywell Co Ltd | 電気・圧力変換器 |
| US4548641A (en) * | 1982-11-15 | 1985-10-22 | Stauffer Chemical Company | Herbicides: N,N-dialkyl-2-(4-substituted-1-naphthoxy) propionamides |
| KR101335861B1 (ko) * | 2007-05-04 | 2013-12-02 | 유나이티드 포스포러스 리미티드 | 고순도 Ｄ-(-)-Ｎ, Ｎ-디에틸-2-(α-나프톡시)프로피온아미드의 제조방법 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3010996A (en) * | 1961-11-28 | Aryloxy acetic acid amides | ||
| US3007962A (en) * | 1958-04-28 | 1961-11-07 | Rhone Poulenc Sa | 2-alkoxymethyl-4-chlorophenoxy-acetates |
| ES251290A1 (es) * | 1958-08-21 | 1960-04-01 | Parke Davis & Co | Un procedimiento para la producciën de alcohilaminas arilsustituidas |
| US3213140A (en) * | 1960-09-06 | 1965-10-19 | Lilly Co Eli | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof |
| CH432495A (de) * | 1964-02-04 | 1967-03-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung neuer Aryloxyessigsäureamide |
| US3383411A (en) * | 1964-02-17 | 1968-05-14 | Merck & Co Inc | 4-alkanoylphenoxy-alkanoic acids |
| US3446811A (en) * | 1965-04-23 | 1969-05-27 | Parke Davis & Co | 2-phenoxy-2-phenyl acetamides |
| US3480671A (en) * | 1969-01-16 | 1969-11-25 | Stauffer Chemical Co | Alpha-naphthoxy acetamide compositions |
-
1975
- 1975-08-15 US US05/604,968 patent/US3998880A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-07-28 CA CA258,000A patent/CA1059146A/en not_active Expired
- 1976-07-30 AU AU16430/76A patent/AU498303B2/en not_active Expired
- 1976-08-04 BG BG7633919A patent/BG28846A3/xx unknown
- 1976-08-06 GB GB32813/76A patent/GB1497986A/en not_active Expired
- 1976-08-06 FR FR7624058A patent/FR2320935A1/fr active Granted
- 1976-08-10 YU YU01954/76A patent/YU195476A/xx unknown
- 1976-08-11 BE BE7000865A patent/BE845098A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-11 CH CH1021576A patent/CH620669A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-08-11 BR BR7605263A patent/BR7605263A/pt unknown
- 1976-08-12 PL PL1976191775A patent/PL107413B1/pl unknown
- 1976-08-12 DE DE2636384A patent/DE2636384C2/de not_active Expired
- 1976-08-12 PH PH18778A patent/PH11705A/en unknown
- 1976-08-12 IL IL50253A patent/IL50253A/xx unknown
- 1976-08-13 IT IT50883/76A patent/IT1062668B/it active
- 1976-08-13 ZA ZA764890A patent/ZA764890B/xx unknown
- 1976-08-13 ES ES450688A patent/ES450688A1/es not_active Expired
- 1976-08-13 HU HU76SA2959A patent/HU174832B/hu unknown
- 1976-08-13 NL NL7609044A patent/NL7609044A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-13 SU SU762388416A patent/SU728714A3/ru active
- 1976-08-13 DD DD194322A patent/DD126264A5/xx unknown
- 1976-08-13 DK DK366776A patent/DK148116C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-08-13 JP JP51096882A patent/JPS5223056A/ja active Granted
- 1976-08-16 CS CS765322A patent/CS196316B2/cs unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY485/78A patent/MY7800485A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2320935A1 (fr) | 1977-03-11 |
| YU195476A (en) | 1982-02-28 |
| CS196316B2 (en) | 1980-03-31 |
| AU498303B2 (en) | 1979-03-01 |
| FR2320935B1 (ru) | 1979-09-14 |
| PH11705A (en) | 1978-05-24 |
| DK366776A (da) | 1977-02-16 |
| ES450688A1 (es) | 1977-08-01 |
| BR7605263A (pt) | 1977-08-09 |
| ZA764890B (en) | 1977-07-27 |
| GB1497986A (en) | 1978-01-12 |
| NL7609044A (nl) | 1977-02-17 |
| IL50253A0 (en) | 1976-10-31 |
| IT1062668B (it) | 1984-10-20 |
| CA1059146A (en) | 1979-07-24 |
| US3998880A (en) | 1976-12-21 |
| DK148116C (da) | 1985-10-21 |
| BG28846A3 (en) | 1980-07-15 |
| JPS5711311B2 (ru) | 1982-03-03 |
| DE2636384A1 (de) | 1977-02-24 |
| DE2636384C2 (de) | 1986-03-06 |
| JPS5223056A (en) | 1977-02-21 |
| MY7800485A (en) | 1978-12-31 |
| BE845098A (nl) | 1977-02-11 |
| IL50253A (en) | 1979-03-12 |
| DK148116B (da) | 1985-03-11 |
| PL107413B1 (pl) | 1980-02-29 |
| CH620669A5 (ru) | 1980-12-15 |
| HU174832B (hu) | 1980-03-28 |
| AU1643076A (en) | 1978-02-02 |
| DD126264A5 (ru) | 1977-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0339882A1 (en) | Process for the production of lactide | |
| CA1060044A (en) | PROCESS FOR PREPARING .gamma.-AMINO-ACID AMIDE | |
| SU728714A3 (ru) | Способ получени -диэтиламида 2-( -нафтокси)-пропионовой кислоты | |
| US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
| CN111004274A (zh) | 一种环硅氧烷改性谷氨酸及其制备方法 | |
| JP3836518B2 (ja) | ３−メルカプトプロピオニトリルおよび３−メルカプトプロピオン酸の製造方法 | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| JPH03169845A (ja) | ２，４―ペンタンジオンモノスルホン酸およびその製造方法 | |
| US6291710B1 (en) | Process for preparing sulfonyl halides | |
| US3914281A (en) | Process for the production of succinylosuccinic diester | |
| SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
| SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты | |
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU672200A1 (ru) | Способ получени производных -бутиролактонов | |
| US3775484A (en) | Process for preparing metal salts of dithiolbutanediols | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| JPS5839680A (ja) | ケタ−ル化されたグリセロ−ルアリルエ−テルの合成法 | |
| JPH0662498B2 (ja) | ２，３，５，６―テトラフルオロ―４―ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| SU503850A1 (ru) | Способ получени фторфумаровой кислоты | |
| US3960915A (en) | Process for the preparation of isopropenyl isocyanate | |
| JPH01249752A (ja) | ビス（トリフルオロアセチル）ペルオキシドの製造法 | |
| JPS58150552A (ja) | ブタナ−ル誘導体およびその製造法 | |
| SU690002A1 (ru) | Способ получени 4-метокси-1,2нафтохинона | |
| SU791752A1 (ru) | Способ получени селенофен -3-альдегидов | |
| JPH072690B2 (ja) | ３−メチル−４−ニトロフエノ−ルの製造方法 |