DE2901658A1 - Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents
Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie herbizide Mittel enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.
Die herbizide Wirkung von Diurethanen ist bereits bekannt. Bekannte Wirkstoffe dieser Art besitzen eine selektive herbizide Wirkung insbesondere in Beta-Rüben (DE-PS 1 567 151) oder in Sojabohnen (DE-PS 2 638 897).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines herbiziden Mittels, welches eine sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt und gleichzeitig eine Verträglichkeit insbesondere in Baumwollkulturen aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
enthält, in der R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder Phenyläthyl, R[tief]2 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkinyl oder Halogen-C[tief]2-C[tief]4-Alinkyl, Y Wasserstoff oder Fluor und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine hervorragende Verträglichkeit im Baumwollkulturen, was bei den bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen nicht der Fall ist.
Sie zeigen außerdem eine sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie Amaranthus, Stellaria, Matricaria und andere, die sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren bekämpft werden können.
Zur Bekämpfung dieser Samenunkräuter genügen in der Regel Aufwandmengen von 1 bis maximal 5 kg Wirkstoff/ha, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen außer in Baumwolle auch in anderen Nutzpflanzenkulturen, wie Soja, Erdnuß, Kartoffeln, Mais, Reis, Sorghum und Getreide, eine selektive Wirkung entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxyisopropanol und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Als in der allgemeinen Formel bezeichnete Reste R[tief]1 sind zum Beispiel zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl, sek.-Butyl oder 2-Phenyläthyl und als Reste R[tief]2 zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, Allyl, Propargyl, Chloräthyl, 1-Chlormethyläthyl, 4-Chlorbutinyl, 1-Methylpropinyl und 4-Chlorbutenyl.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende selektive herbizide Wirkung insbesondere N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester, N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester, N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester, 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester, 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester, N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester und N-Äthyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
mit einem Amin der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base wie zum Beispiel Triäthylamin umsetzt
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin oder als Alkalisalze mit
Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
bei Temperaturen von 0° bis 100°C reagieren lässt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
katalytisch, zum Beispiel unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl - COXR[tief]2
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2, Y und X die obige Bedeutung haben.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl]-ester
In eine Lösung von 13,9 g (0,1 Mol) N-Äthyl-3-fluoranilin in 70 ml Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 10 bis 15°C eine Lösung von 26,0 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl]-ester in 70 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 15°C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der Eindampfrückstand wird aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 29,4 g = 81% der Theorie N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl]-ester
Fp.: 127°C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 105-107°C
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 108-109°C
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 125-127°C
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 96-97°C
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 106-108°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 143-144°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 117-118°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 76-77°C
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 122°C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 91-92°C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 116°C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(äthyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 124-125°C
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester n[tief]D[hoch]20: 1,5472
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 137°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp: 103-104°C
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 98°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 84-86°C
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 88°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(äthylthio-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 79°C
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(äthylthio-
carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 97-99°C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 142-144°C
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 148-150°C
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-
(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 117°C
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-
(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 81-83°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-allyloxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 73-74°C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-propinyl-
oxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 79-80°C
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-
allyloxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 81°C
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-
methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 112-113°C
N-Äthyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycar-
bonylaminophenyl)-ester Fp.: 106-107°C
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 121-122°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 115°C
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 91-93°C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 74-76°C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 78-80°C
3-Fluor-N-äthylcarbanilsäure-(3-allyloxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 101-103°C
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxy-
carbonylaminophenyl)-ester n[tief]D[hoch]20: 1,5536
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-chlormethyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 68-70°C
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 69-70°C
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-[3-
(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 130-132°C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 125-126°C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 128-130°C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 148-149°C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 124°C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester Fp.: 109-110°C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-
ester Fp.: 93-94°C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexanon, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Essigsäureäthylester.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der im Vergleich zu bekannten Verbindungen.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Litern Wasser/ha auf Brassica und Solanum als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet.
Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemäße Verbindungen Solanum Brassica
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(methyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
Erfindungsgemäße Verbindungen Solanum Brassica
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(äthyl-
thio-carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(äthylthio-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(äthylthio-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(2-propinyl-
oxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-
(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-
(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
Erfindungsgemäße Verbindungen Solanum Brassica
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-
allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-
propinyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanil-
säure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-
ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanil-
säure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-
ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-
(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyl-
oxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-äthylcarbanilsäure-(3-allyl-
oxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-
allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-
chlormethyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
N-Äthyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-
methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
Erfindungsgemäße Verbindungen Solanum Brassica
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanil-
säure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-
phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-
äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-[3-
(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl-)carbanilsäure-
[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-
[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-
ester 4 4
Unbehandelt 0 0
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 600 Liter Wasser/ha, auf Brassica und Solanum als Testpflanzen im Vorauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemäße Verbindungen Solanum Brassica
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy- 4 4
carbonylaminophenyl)-ester
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-methoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-
carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyl-
äthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
Unbehandelt 0 0
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle genannten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte die Selektivität nicht.
Claims (53)
1. Diurethane der allgemeinen Formel
in der
R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl oder Phenyläthyl,
R[tief]2 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Halogen-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, Halogen-C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkinyl oder Halogen-C[tief]2-C[tief]4-Alkinyl,
Y Wasserstoff oder Fluor und
X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
2. Diurethane der allgemeinen Formel nach Anspruch 1, worin
R[tief]1 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder 2-Phenyläthyl und
R[tief]2 Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, Allyl, Propargyl, Chloräthyl, 1-Chlormethyläthyl, 4-Chlor-butinyl, 1-Methylpropinyl oder 4-Chlorbutenyl bedeuten.
3. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
4. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
5. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
6. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
7. 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
8. 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
9. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
10. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
11. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
12. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
13. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
14. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
15. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
16. 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
17. 4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
18. 4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
19. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
20. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
21. 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
22. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
23. 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
24. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
25. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
26. 4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
27. 4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
28. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
29. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-propinyloxycarbonylaminophenyl)-ester
30. 4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
31. 3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
32. N-Äthyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
33. N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
34. 3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
35. 3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
36. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
37. 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
38. 3-Fluor-N-äthylcarbanilsäure-(4-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
39. 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
40. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(1-chlormethyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
41. N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
42. N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
43. 2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
44. 2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
45. 2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(methylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
46. 2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl]-ester
47. 2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl]-ester
48. 2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester
49. Verfahren zur Herstellung von Diurethanen nach Ansprüchen 1 bis 48, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel
mit einem Amin der allgemeinen Formel
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt oder
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
bei Temperaturen von 0° bis 100°C reagieren lässt oder
c) Verbindungen der allgemeinen Formel
katalytisch zum entsprechenden Amin hydriert und anschließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl - COXR[tief]2
in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2, Y und X die obige Bedeutung haben.
50. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen 1 bis 48.
51. Herbizide Mittel nach Anspruch 50 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
52. Herbizide Mittel nach Ansprüchen 50 und 51 zur Verwendung insbesondere in Baumwollkulturen.
53. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Diurethanen hergestellt nach den Verfahren gemäß Anspruch 49.
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