HU181682B - Herbicide compositions containing diurethanes and process for preparing the active substances - Google Patents

Herbicide compositions containing diurethanes and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU181682B
HU181682B HU8063A HU6380A HU181682B HU 181682 B HU181682 B HU 181682B HU 8063 A HU8063 A HU 8063A HU 6380 A HU6380 A HU 6380A HU 181682 B HU181682 B HU 181682B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
ester
acid
phenyl
ethyl
fluoro
Prior art date
Application number
HU8063A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Gerhard Boroschewski
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU181682B publication Critical patent/HU181682B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány új diuretánokat tartalmazó herbicid szerekre és a diuretánok előállítási eljárására vonatkozik.
Ismertek már olyan herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként diuretánokat tartalmaznak. Az ilyen ismert készítmények szelektív herbicid hatást mutatnak, különösen cukorrépa (1 567 151 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) vagy szójabab kultúrában (2 638 897 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás). 10
A találmány feladata olyan herbicid készítmény kidolgozása, amely nagyon jól irtja a nehezen leküzdhető gyomokat, ugyanakkor a haszonnövények, különösen a gyapotkultúrák jól elviselik.
Ezt a feladatot a találmány értelmében egy olyan herbicid készítménnyel oldjuk meg, amely hatóanyagként legalább egy I általános képletü vegyületet tartalmaz, ahol a képletben
Rí 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy feniletilcso- 20 portot,
R2 1-4 szénatomos alkil-, halogénül —4 szénatomos)-alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, vagy 2—4 szénatomos alkinil-csoportot,
Y hidrogén- vagy fluoratomot és 25
X oxigén- vagy kénatomot jelent.
A találmány szerinti készítményeket a gyapotkultúrák meglepően jól elviselik, ez a hasonló szerkezetű hatóanyagokat tartalmazó ismert készítmények esetében nem tapasztalható.
A találmány szerinti készítmények ezenkívül nagyon jól irtják a nehezen írható gyomokat, így a disznóparéjt (Amaranthus), csillaghúrt (Stellaria), székfüvet (Matricaria) és egyebeket, amelyek a segít 5 ségükkel mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazva jól elpusztíthatok.
Az ilyen gyomok irtására általában elegendő, ha hektáronként 1-55 kg hatóanyagnak megfelelő készítményt alkalmazunk; a találmány szerinti készítmények a gyapoton kívül más haszonnövény kultúrákban, így szójában, földimogyoróban, kukoricában, rizsben, cirokban és gabonában is szelektív hatást fejtenek ki.
A találmány szerinti készítmények az I általános képletü hatóanyagokat önmagukban vagy pedig egymással vagy más hatóanyaggal összekeverve tartalmazzák. A készítményekhez a kívánt céltól függően adott esetben egyéb növényvédő- vagy kártevőirtószereket adhatunk.
Ha a készítmény hatásspektrumát kívánjuk szélesíteni, a készítményekhez más herbicideket is adhatunk. Ilyen herbicid hatású keverő komponensekként például triazinokat, aminotriazolokat, anilideket, diazinokat, uracilokat, alifás karbonsavakat és halogénkarbonsavakat, helyettesített benzoesavakat és ariloxikarbonsavakat, az ilyen karbonsavak hidrazidjait, amidjait, nitriljeit, észtereit, karbamidsav- és tiokarbamidsavésztereket, karbamidokat, 2,3,6-tri30 klór-benziloxi-izopropanolt és rodántartalmú sze181682
-1181682 reket. Egyéb adalékanyagokat is adhatunk a készítményekhez, ezek alatt például a nem fitotoxikus adalékanyagokat is érteni kell, amelyek herbicidek esetén szinergetikus hatásnövekedést eredményeznek, ilyenek a nedvesítőszerek, emulgátorok, oldószerek, és olajszerű adalékok.
A találmány szerinti készítmények célszerűen porok, szórható szerek, szemcsék, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek egy vagy több hatóanyagot és folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokat, illetve hígítószereket és adott esetben nedvesítő-, emulgáló- és/vagy diszpergálószereket tartalmaznak.
Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolajfrakciók.
Szilárd hordozóanyagként alkalmasak az ásványi anyagok, például a szilikátok, szilikagél, talkum, kaolin, mészkő, kovasav és a növényi anyagok, például lisztek.
Felületaktív anyagokként példaképpen meg kell nevezni a kalciumligninszulfonátot, polioxietilénalkilfenolétereket, naftalinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat és azok sóit, a formaldehidkondenzátumokat, zsíralkoholszulfátokat, valamint a helyettesített benzolszulfonsavakat és azok sóit.
A készítményekben a hatóanyag(ok) részarányát széles határokon belül változtathatjuk. így például a készítmények 5—95 súly% hatóanyagot, 95-5 súly% folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A készítményeket a szokásos módon alkalmazhatjuk, például vízzel mint hordozóanyaggal, hektáronként 50—1000 liter permetlé mennyiségben. A készítményeket az úgynevezett low-volume és ultra-low-volume eljárásban, valamint mikrogranulátumok alakjában is alkalmazhatjuk.
Az I általános képletben szereplő Rí csoportokként példaképpen megnevezhetjük a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- vagy
2-fenil-etilcsoportot, R2 oportokként például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, allil-, propargil-, klóretil·, 1-klórmetiletil- és
-metilpropinil-csoportot.
A találmány szerinti készítmények közül kitűnő szelektív herbieid hatásukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek hatóanyagként
N-etil-3-fluorkarbanilsav-(3-etoxi-karbe dlaminofenilj-észtert, N-etil-3-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbofiilaminofenil)-észtert, N-etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(l-metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észtert, N-etil-4-fluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilammofenil)-észtert, 4-fluor-N-metilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilamino-fenil)-észtert, N-etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(l-metiletoxikarbonilaminoj-fenilj-észtert,
N-etil-4-fluorkarbaniísav-[3-(l-metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észtert, fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észtert, 3-fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(l-metiletoxikarbanilsav-[3-(l-metiletoxikarbonilamino)-fenil]-
-észtert, N-etil-3,4-difluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észtert és N-etil-2-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaznak.
Az új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy II általános képletű vegyületeket valamilyen III általános képletű aminnal reagáltatunk savakceptor jelenlétében, például az amin feleslegének vagy egy szervetlen bázisnak, így például nátriumhidroxidnak, 15 nátriumkarbonátnak, káliumkarbonátnak vagy egy tercier szerves bázisnak, így például trietilaminnak a hozzáadásával. A képletben Rj, R2, X és Y a fentiekben megadott jelentésű.
A találmány szerinti eljárást közelebbről az alábbi 20 k.viteli példákkal szemléltetjük.
példa
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter
13,9 g (0,1 mól) N-etil-3-fluoranilin 70 ml etilacetáttal készített oldatába keverés és hűtés közben, 30 13-15 °C hőmérsékleten egyidejűleg becsöpögtetjük 26,0 g (0,1 mól) klórhangyasav-[3-(etiltio-karbonilamino)- fenilj-észter 70 ml etilacetáttal és 13,8g (0,1 mól) káliumkarbonát 50 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percen át keveijük 15 °C 35 hőmérsékleten, majd a szerves fázist elválasztjuk, és jég hozzáadása közben híg sósav-oldattal és vízzel mossuk, ezután magnéziumszulfáttal megszárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A bepárlási maradékot etilacetát és pentán elegyéből átkristályo40 sítjuk.
Hozam: 29,4 g (81%) N-etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter, amelynek olvadáspontja 127 °C.
45
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbiakban felsorolt vegyületeket.
50 Vegyület neve Fizikai állandó
3 Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-metoxi-karbonilaminofenil)-észter Op.: 105-107 °C
55 N-Etil-3 -fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 108-109 °C
60 N-Etil-3-fluorkarbonilsav-[3-(metiltio-karbonila mino)-fenil]-észter Op.: 125-127 °C
65 4-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 96-97 °C
-2181682
Táblázat folytatása
Táblázat folytatása
Vegyület neve Fizikai állandó Vegyület neve Fizikai állandó
--;--------L.-------------------------------------- * 5 '-----
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenilj-észter Op.: 106-108 °C 4-Fluor-N-metilkarbanjlsav-[3-(etiltiokarbomlarnino)-fenilj-észter Op.: 97-99 °C
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter Op.: 143-144 °C 1θ 3-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-é szter Op.: 142-144 °C
N-Etil-4-fluorkarbanilsav- -(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 117-118 °C N-E til-3-fluorkarbanilsav- 15 [3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észter Op: 148-150 °C
N-Etil-4-fluorkarbanilsav- -(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 76-77 °C 4-Fluor-N-(2-feniletil)-kar- 2Q banilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter Op.: 117 °C
N-EtiI-3-fluorkarbanilsav- -(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 122 °C 4-FIior-N-(2-feniIetil)-karbanitsav-[3-(l -metiletoxi- 25 karbonilamino)-fenil]-észter Op.: 81-83 °C
3-Fluor-N-metilkarbanilsav- -(3-etoxikarbonil- aminofenil)-észter Op.: 91-92 °C N-Et il-4-fluorkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilamirofenil)-észter Op.: 73 -74 °C
3- Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter Op.: 116 °C 30 N-Etil-4-fluorkarbanilsav-(3-propiniloxikarbonilamir ofenil)-észter Op.: 79-80 °C
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-észter Op.: 124-125 °C 35 4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-alliloxikarboni’aminofenil)-észter Op.: 81 °C
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter np°: 1,5472 3- Fh ior-N-(2-femletil) -kar- 40 banilsav-(3-metoxikarbonilaniinofenil)-észter Op.: 112-113 °C
4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 137 °C N-Etil-2-fluorkarbanilsav-(3 -metoxikarbonilaminofenil)45 -észter Op.: 106-107 °C
4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 103-104 °C N-Et il-3,4-difluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 121-122 °C
N-Etil-3-fluorkarbanilsav- - [3- (1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil] -é szter Op.: 98 °C 50 3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter Op.:115°C
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(l-metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 84-86 °C 55 3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(etiltio-karb onilamino)-fenil] -észter Op.: 91-93 °C
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbo nilamino)-fenil]-észter Op.: 88 °C 3-Flior-N-metilkarbanilsav- 60 -[3-(l -metiletoxikarbonilamin })-fenil]-észter Op.: 74-76 °C
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(etiltiokarbonilamino)-fenilj-észter Op.: 79 °C 3-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilami- 65 nofenil)-észter Op.: 78-80 °C
-3181682
Táblázat folytatása
Táblázat folytatása
Vegyület neve Fizikai állandó
3-Fluor-N-etilkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 101-103 °C
4-Fluor-N-metilkarbanilsav- -(3-alliloxikarbonilaminofenil)-észter n&°: 1,5536
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-(3-( 1 -klórmetiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 68-70 °C
N-Etil-3,4-difluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 69-70 °C
N-Etil-3,4- difluorkarbanilsav-(3-(metiltiokarbonilamino)-fenil (-észter Op.: 130-132 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 125-126 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter Op.: 128-130 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(metiltiokarbonilamino)-fenil ]-észter Op.: 148-149 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(etiltiokarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 124 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 109-110 °C
3-Fluor-N-propilkarbanilsav-(3-metoxikarbonilamino)-fenilészter Op.: 90-92 °C
3-Fluor-N-propilkarbanilsav-[ 3-(me tiltiokarbonilamino)-fenilj-észter Op.: 103-105 °C
3-Fluor-N-propilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilamino)-fenilészter Op.: 103-105 °C
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-(3-(1 -metü-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]észtei Op.: 100-101 ÖC
N-Etil-2-fluorkarbanilsav-(3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 Op.: 109-110 °C
Vegyület neve Fizikai állandó
5 N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(l-metil-2-propeniloxikarb onilamino)-fenil (-észter Op.: 73-74 °C
10 N-Butil-3-fluorkarbanilsav- -(3-metoxikarbonilamino)-fenilészter Op.: 79-80°C
15 3-Fluor-N-metilkarbanilsav[3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 94-95 °C
20 4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3- (1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter n£°: 1,5578
25 3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(l-metil-2propeniloxikarbonil-amino)fenilj-észter η£°: 1,5632
30 3-Fluor-N-metilkarbanilsav- • [3-(l -metil- 2-propeíüloxikarbonilamino)-fenilj-észter nJ5°: 1,5509
35 4-Fluor-N-metilkarb anilsav-(3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter n&°: 1,5465
40 N-Butil-4-fluorkarbanilsav-(3-(1 -metil-2-propeniIoxikarbonilamino)-fenil (-észter nB°: 1,5298
45 50 4-Fluor-N-metilkarbanilsav- [3-(2-metil-propoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4-Fluor-N-propilkarbanilsav-[3-(l-metil-2-propeniloxikarbonilamino)- -fenüj-észter N-Etil-2-fluorkarbanilsav- -(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter ηθ0:1,5313 Op.: 75-76 °C Op.: 151-153 °C
55 N-Etil- 2-fluorkarbanilsav-[3-(metiltio-karbomlamino)-fenil]-észter Op.: 160-162 °C
60 N -Etil-2-fluorkarbanilsav-(3-(etiltiokarbonilamino)-fenilj-észter Op.: 146-147 °C
65 N-Etil-2-fluorkarbanilsav-[ 3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 126-127 °C
-4181682
Táblázat folytatása
Vegyület neve Fizikai állandó
N-Etil-2-fluorkarbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonil- 5
amino)-fenil]-észter Op.: 150 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(alliloxikar- to
bonil amino )-fenil]-észter Op.: 72-73 °C
2-Fluor-N-(2-feniletil)-kar-
banilsav-[3-(2-metilprop- 15
oxikarbonilamino)-fenil] -észter 4-Fluor-N-propilkarbanilsav-3-(metoxikarbonilamino- Op.: 57-58 °C
fenil)-észter ηέ° :1,5345 20
4-Fluor-N-propilkarbanilsav- -3-(etoxikarbonilamino-
fenil)-észter N-Butil-4-fluorkarbanilsav- Op.: 64-66 °C 25
-3-(metoxikarbonil- nl°: 1,5322
aminofenil)-észter
N-Butil-4-fluorkarbanilsav- -3-(etoxikarbonil- nl°: 1,5305 30
aminofenil)-észter
4-Fluor-N-butilkarbanilsav-
-[3-(l-metiletoxikarbo- 35
nilamino)-fenil] -észter Op.: 81-83 °C
4-Fluor-N-butilkarbanilsav-
-[3-(etiltiokarbonilamino)-
-fenilj-észter Op.: 73-75 °C 40
N-Butil-4-fluorkarbanilsav-
-[3-(2-propiniloxikarbonil-
amino)-fenil]-észter 4-Fluor-N-propilkarbanilsav-[3-(etiltiokarbonilámino)- no0· 1,5439 45
-fenilj-észter Op.: 53-55 °C
4-Fluor-N-propilkarbanilsav- -[3-(2-propiniloxikar- 50
bonilamino)-fenil]-észter ηέ°: 1,5461
N-ButiI-4-fluorkarbanilsav-
-[3-(metiltiokarbonil- 55
amino)-fenil]-észter 2-Fluor-N -(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(2-propinil- Op.: 85-89 °C
oxikarbonilamino)-fenil] -észter Op.: 93-94 °C 60
A találmány szerinti készítmények példaképpeni összetételét az alábbi példával szemléltetjük:
2. példa
a)
b)
c)
d) súly% hatóanyag [például 4-fluor-N-metil-karbamilsav-(3-metoxi-karbonil-amino-fenil)-észter], súly% ligninszulfonsav-kalciumsó, súly% kolloidális kovasav,· súly% hatóanyag [például 4-fluor-N-metil-karbanilsav-(3-metoxi-karbonil-amino-fenil)-észter], súly% ligninszulfonsav-kalciumsó, súly% tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter-monokénsavészter-ammóniumsó, súly% kolloidális kovasav;
súly% hatóanyag [például 4-fluor-N-metil-karbanilsav-(3 -metoxi-karbonil-amino-fenil)-észter], súly% montmorillonit (Tonsil), súly% cellszurok, súly% zsírsav-kondenzációs termék- alapú nedvesítőszer;
súly% hatóanyag [például 4-fluor-N-
-metil-karbonilsav-(3-metoxi-karboml-amino-fenil)-észter], 75 súly% xilol, súly% izoforon, súly% alkil-poliglikol-éterből, alkil-fenol-poliglikol-éterből és zsírsav-poliglikol-észterből álló kombinációs emulgátor.
A találmány szerinti készítmények alkalmazási lehetőségeit az alábbi példákkal szemléltetjük és ismert készítményekhez hasonlítjuk.
3. példa
Az alábbi táblázatban megadott vegyületeket tartalmazó, a 2.d) példában szereplő adalékokkal előállított szerek hatóanyagra számítva 5 kg mennyiségér 500 liter vízben emulgáljuk, a kapott emulziót 1 hektár bepermetezéséhez használjuk fel. Ezt az emulziót Brassica és Solanum kísérleti növényekre visszük fel melegházban, kikelés után. 3 héttel a kezelés után értékeljük ki az eredményeket, ahol azt jelenti, hogy nincs hatás és azt, hogy a növények elpusztultak.
Az alábbi táblázat adataiból kitűnik, hogy a kísérleti növények elpusztultak.
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga Solanum Brassica az I általános képletü vegyületek acetonban, ciklohexanonban, izoforonban, tetrahidrofuránban, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban és etilacetátban oldódnak. 65
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter n-Elil-3-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter
-5Táblázat folytatása
Táblázat folytatása
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga Solanum Brassica
N-Etil-3-Fluorkarbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(metíltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)· -észter 4 4
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil [-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
4- Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-[3- -(1 -metiletoxikarbonilamino)-fenilj-észter 4 4
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
4- Fluor-N -metilka rb anilsav-[ 3 -(1 -metiletoxikarbonilamino)-fenilj-észter 4 4
N-Etil-4-fluorkarbaniIsav-[3-
-(etiltio-karbonilamino)- -fenil]-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)· -fenilj-észter 4 4
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 6 4 4
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga < .. . Solanum Brassica
4-Fluoi-N-(2-feniletil)-karba nilsav-[3-(etiltio-karbonil amino)-fenil]-észter 4 4
10 4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
15 N-Etil-4-fluorkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N Etil-4-fIuorkarbanilsav-(3-p ropiniloxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
20 4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-alliloxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
25 3- Fluor-N-metilkarbanilsav- -[ 3-(l-metiletoxikarbonil-
amino)-fenil]-észter 4 4
30 3 Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
3 Fluor-N-etilkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilamino-fenil)-észter 4 4
35 4-fluor-N-metilkarbanilsav-(3-alliloxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(1 -klórmetiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
40 N-Etil-2-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Etil-3,4-difluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
45 3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
50 3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
3-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
55 N-Etil- 3,4-difluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)észter 4 4
N-Etil-3,4-difluorkarbanilsav- [3-(metiltio-kaibonilammo)fenil [-észter 4 4
60 2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbaíiilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
65 2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
-6Táblázat folytatása
Táblázat folytatása
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga Solanum Brassica
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(metiItio-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(eti!tío-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[ 3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
N-Etil-2-fluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Etil-2-fluorkarbanilsav-(3-(metiltio-karbonilamino)-fenilj-észter 4 4
N-Etil-2-fluorkarbanilsav- -[ 3-(etiltio-karbonilamino)-fenilj-észter 4 4
N-Etil-2-fluorkarbanilsav-[3- -(1 -metiletoxikarbonilamino)-fenilj-észter 4 4
N-Etil-2-fluorkarbanilsav-[ 3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenilj-észter 4 4
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3- (alliloxikarbonilaminoXenilJ-észter 4 4
2-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-[3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
4-Fluor-N-propilkarbanilsav-3-(metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
4-Fluor-N-propilkarbanilsav-3-(etoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Butil-4-fluorkarbanilsav-3-(metoxikarbonilaminofenil)-észter 4 4
N-Butil-4-fluorkarbanilsav-3 -(etoxikarbonilammofeníl)-észter 4 4
4-Fluor-N-butilkarbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
4-Fluor-N-butilkarbanilsav-(3-etiltio-karbonilamino)-fenil-észter 4 4
N-Butil-4-fluorkarbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
N-Fluor-N-propilkarbanilsav-[3 -(etiltio-karbonilamino)-fenil-észter 4 4
4-Fluor-N-propilkarbanilsav-[ 3-(2-propiniloxikarbonilamino)-feníl]-észter 4 4
Találmány szerinti készítmény
hatóanyaga Solanum Brassica
□ N-Butil-4-fluorkarbanilsav-[ 3-(meti' tio-karbonilamino)-fenilj-észter 4 4
10 N-Etil 3-fluorkarbanilsav-(3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
15 N-Etil-2-fluorkarbanilsav-[3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
N-Etfl-4-fluorkarbanilsav-[3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
20 N-Butil-3-fluorkarbanilsav-(3 -metoxikarbonilamino)-fenilészter 4 4
3-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-(2-metilpropoxikarbonílamino)-fenil (-észter 4 4
25 4-Fluor-N-(2-feniletil)-karbanilsav-(3-( 1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenfl]-észter 4 4
30 3-Fluor-N-(2 feniletil)-karbanilsav-(3-(l -metil-2-propeniloxikarbonilajnino)-fenilj-észter 4 4
35 3-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
40 N-Butil-4-fluorkarbanilsav-(3-(1 -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-[3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4 4
45 3-Fíuor-N-propilkarbanilsav-3-metoxikarbonilamino)-fenilészter 4 4
50 3-Fluor-N-propilkarbanilsav-(3-(metiltio-karbonilamino)-fenilj-észter 4 4
3-Fluor-N-propilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilamino)-fenilészter 4 4
55 4. példa
Az alábbi táblázatban megadott vegyületeket tartalmazó, a 2.d) példában szereplő adalékokkal előál60 lított szerek hatóanyagra számítva 5 kg mennyiségét 600 liter vízben emulgáljuk, a kapott emulziót 1 hektár bepermetezéséhez használjuk fel. Ezt az emulziót Brassica és Solanum kísérleti növények esetén alkalmazzuk melegházban, kikelés előtt. 3 héttel 65 a kezelés után értékeljük ki az eredményeket, ahol
-7181682 azt jelenti, hogy nincs hatás és azt, hogy a növények elpusztultak.
A következő táblázat adataiból kitűnik, hogy a kísérleti növények elpusztultak.
5. példa
Az alábbi táblázatban megadott növényeket melegházban, kikelés után a megadott hatóanyagokat tartalmazó, a 2.c) példában leírt adalékokkal előállított készítmények hektáronként 1 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségével kezeljük. A készítményeket erre a célra egyenletesen a növényekre permetezzük. 3 héttel a kezelés után a találmány szerinti készítmények nagy szelektivitást és gyomokkal szemben kitűnő herbicid hatást mutatnak. Az összehasonlítószer nem mutat szelektivitást. A kiértékelésnél azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak, azt jelenti, hogy nincs hatás.
Találmány szerinti készítmény hatóanyaga Solanum Brassica
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-me toxikarbonilaminofenil)-észter N-Etil-4-fluorkarbanilsav- 4 4
-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter N-Etíl-4-fluorkarbanilsav- 4 4
-(3-etoxikarbonilamínofenil)-észter 4 4
4-Fluor-N-metilkarbanilsav-(3-etoxikarbonilamino-fenil)-észter N-Etil-4-fluorkarbanilsav- 4 4
-(3-(1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil (-észter 4 4
Kezeletlen 0 0
Találmány szerinti készítmények hatóanyaga Földimogyoró Gyapot Kukorica Rizs Amaran- Ipomea thus Setaria Echinochloa
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 10 10 10 10 0 0 0 0
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter 10 - 10 10 0 0 0 0
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 10 10 10 10 0 0 0 0
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenil (-észter 10 10 10 10 0 0 0 0
összehasonlítószerek
Metil-N-[3-(N’-/3’-metilfenil/-karbamoiloxi)-fenil]-karbamid (1 567 151 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) 10 1 2 10 6 1 3 6
3-Klór-4-fluorkarbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil) -észter (2 638 897 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) 5 10 10 2 5 8 10
összehasonlitószer (folytatás)
3,4-Difluorkarbanilsav-(3 -etoxikarbonilaminofenil)-észter (2 638 897 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás) 4 10 10 3 5 7 10
Kezeletlen 10 10 10 10 10 10 10 10

Claims (7)

  1. Szabadalmi igénypontok:
    1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként I általános képletü diuretánt tartalmaz - a képletben 5
    Rí 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy feniletilcsoportot,
    R2 1—4 szénatomos alkil-, halogénül —4 szénatomos)-alkil-, 2-4 szénatomos alkenil- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoportot, 10
    Y hidrogén- vagy fluoratomot és
    X oxigén- vagy kénatomot jelent — 0,01-95 súly% mennyiségben, egy vagy több vivőanyaggal, illetve hígítószenei, előnyösen ásványi anyaggal, adott esetben felületaktív és/vagy egyéb se- 15 gédanyaggal, előnyösen zsírsav-metil-taurid-, ligninszulfonsav-kalciumsó, alkil-fenil-poliglikol-éter vagy zsírsav-kondenzációs termék-alapú felületaktív anyaggal együtt.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletü diuretánt tartalmaz, amelyben
    Rj metil-, etil-, ρτορΐΐ-, izopropil-, butil-, izobutil·, szek-butil- vagy 2-feniletilcsoportot és 25
    R2 metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, allil-, propargil-, klóretil-, 1-klórmetíletil- vagy 1-metil-propinilcsoportot jelent.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-3-fluorkarbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-3-fluorkarbanilsav- (3 -etoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaz.
  5. 5 Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-3-flaorkarbanilsav- [3-(l -metiletoxikarbonil-amino)-fenilj-észtert tartalmaz.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etil-4-fluorkarbanilsav- [3-(l -metiletoxikarbonilamino)-fenlj-észtert tartalmaz.
  7. 7. Eljárás az I általános képletü diuretánok előállítására — a képletben Rj, R2, X és Y az 1. igénypontban megadott jelentésű —, azzal jellemezve, hogy II általános képletü vegyületeket savakceptor jelenlétében valamilyen III általános képletü aminnal reagáltatunk, a képletekben R,, R3, X és Y a fenti jelentésű.
    1 rajz
HU8063A 1979-01-15 1980-01-14 Herbicide compositions containing diurethanes and process for preparing the active substances HU181682B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792901658 DE2901658A1 (de) 1979-01-15 1979-01-15 Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU181682B true HU181682B (en) 1983-11-28

Family

ID=6060757

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU8063A HU181682B (en) 1979-01-15 1980-01-14 Herbicide compositions containing diurethanes and process for preparing the active substances

Country Status (35)

Country Link
JP (1) JPS5823865B2 (hu)
AR (1) AR224143A1 (hu)
AT (1) AT365411B (hu)
AU (1) AU532736B2 (hu)
BE (1) BE881152A (hu)
BG (2) BG31495A3 (hu)
BR (1) BR8000161A (hu)
CA (1) CA1128061A (hu)
CH (1) CH645343A5 (hu)
CS (1) CS212336B2 (hu)
DD (1) DD148709A5 (hu)
DE (1) DE2901658A1 (hu)
DK (1) DK16380A (hu)
EG (1) EG14116A (hu)
ES (1) ES487720A1 (hu)
FI (1) FI794081A (hu)
FR (1) FR2446275A1 (hu)
GB (1) GB2040939B (hu)
GR (1) GR71679B (hu)
HU (1) HU181682B (hu)
IL (1) IL59126A (hu)
IN (1) IN153545B (hu)
IT (1) IT1130864B (hu)
MA (1) MA18702A1 (hu)
MX (1) MX5743E (hu)
NL (1) NL8000112A (hu)
PH (1) PH15195A (hu)
PL (1) PL125248B1 (hu)
PT (1) PT70692A (hu)
RO (1) RO79454A (hu)
SE (1) SE8000278L (hu)
SU (1) SU942587A3 (hu)
TR (1) TR20529A (hu)
YU (1) YU1180A (hu)
ZA (1) ZA80244B (hu)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1567151C3 (de) 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
US3535101A (en) * 1966-09-07 1970-10-20 Schering Ag Herbicide and algicide means
US3901936A (en) * 1966-10-15 1975-08-26 Schering Ag Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
JPS5140073A (ja) * 1974-06-28 1976-04-03 Siemens Ag Shirikonnodoopinguhoho
DE2557552C2 (de) * 1975-12-18 1984-12-20 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe
DE2638897C2 (de) 1976-08-28 1978-10-26 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diurethane und diese enthaltende Herbizide
DE2650796A1 (de) * 1976-11-03 1978-05-11 Schering Ag Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel

Also Published As

Publication number Publication date
FR2446275B1 (hu) 1984-11-16
ATA13980A (de) 1981-06-15
AR224143A1 (es) 1981-10-30
MX5743E (es) 1984-02-09
ES487720A1 (es) 1980-06-16
GB2040939B (en) 1983-07-27
IL59126A (en) 1984-03-30
YU1180A (en) 1983-06-30
JPS5598151A (en) 1980-07-25
SE8000278L (sv) 1980-07-16
GB2040939A (en) 1980-09-03
PT70692A (de) 1980-02-01
PL221361A1 (hu) 1980-10-20
CH645343A5 (de) 1984-09-28
IT8019194A0 (it) 1980-01-14
BG31495A3 (en) 1982-01-15
BR8000161A (pt) 1980-10-07
FI794081A (fi) 1980-07-16
DK16380A (da) 1980-07-16
PH15195A (en) 1982-09-17
AU532736B2 (en) 1983-10-13
CA1128061A (en) 1982-07-20
DD148709A5 (de) 1981-06-10
JPS5823865B2 (ja) 1983-05-18
IN153545B (hu) 1984-07-28
SU942587A3 (ru) 1982-07-07
TR20529A (tr) 1981-10-21
GR71679B (hu) 1983-06-21
BE881152A (fr) 1980-07-15
MA18702A1 (fr) 1980-10-01
PL125248B1 (en) 1983-04-30
IT1130864B (it) 1986-06-18
AT365411B (de) 1982-01-11
NL8000112A (nl) 1980-07-17
ZA80244B (en) 1980-12-31
AU5460480A (en) 1980-07-24
IL59126A0 (en) 1980-05-30
DE2901658A1 (de) 1980-07-24
RO79454A (ro) 1982-07-06
BG31465A3 (en) 1982-01-15
FR2446275A1 (fr) 1980-08-08
CS212336B2 (en) 1982-03-26
EG14116A (en) 1983-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0017931B1 (de) 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4632938A (en) Thiophenylureas, their production and use
EP0205271B1 (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them
HU181682B (en) Herbicide compositions containing diurethanes and process for preparing the active substances
EP0010692B1 (de) Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
HU180988B (en) Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid
EP0406700B1 (de) 3-Anilino-benzisothiazole und diese enthaltende Fungizide
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4257803A (en) Diurethanes and methods for their use in herbicidal compositions
EP0000030B1 (de) Schwefelhaltige Diurethane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
CS209949B2 (en) Herbicide means and method of making the active substance
KR840000572B1 (ko) N-(-2-프로피닐)-카바닐산(3-지방족탄화수소-옥시-또는-티오-카보닐아미노페닐)에스테르의 제조방법
CA1243685A (en) Benzoylureas, their production and use
EP0067381B1 (de) Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
EP0084149B1 (de) Phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0091639B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0149427A1 (de) (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung
KR820001256B1 (ko) 제초제인 디우레탄의 제조방법
HU185779B (en) Herbicides containing carbamic acid phenyl esters
CS214827B2 (en) Selective herbicide means and method of making the active substance
EP0161442A2 (de) Thiazolylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
KR820000778B1 (ko) N-에틸 카바닐산(3-메톡시카보닐아미노)-페닐에스테르의 제조방법
DE4204492A1 (de) Cyclohexenylcarbonylharnstoffe
EP0133918A1 (de) Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
KR790001912B1 (ko) 디우레탄 유도체의 제조방법