CS212336B2 - Herbicide means and method of making the active substances of the same - Google Patents
Herbicide means and method of making the active substances of the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS212336B2 CS212336B2 CS80312A CS31280A CS212336B2 CS 212336 B2 CS212336 B2 CS 212336B2 CS 80312 A CS80312 A CS 80312A CS 31280 A CS31280 A CS 31280A CS 212336 B2 CS212336 B2 CS 212336B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- ester
- fluoro
- phenyl
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
212336 2212336 2
Vynález se týká herbicidního prostředku a způsobu výroby jeho účinné látky. Konkrétnáse zde pojednává o nových dluretanech, způsobu výroby táchto sloučenin, jakož 1 herbicidnichprostředcích, obsahujících alespoň jednu z táchto sloučenin.The present invention relates to a herbicidal composition and to a process for the preparation of an active ingredient thereof. Specifically, new dlurethanes, a process for making such compounds, and 1 herbicidal compositions containing at least one of these compounds are discussed herein.
Herbicidní účinek diuretanů je jiř znán. Známé účinné látky tohoto druhu mají selek-tivní herbicidní účinek zejména vůči řepá nebo vůči bobůn sóji. Úlohou vynálezu je vyvinutí herbicidnlho prostředku, která má velmi dobrou účinnostvůči těžce potíratelnému plevelu a současná vykazuje dobrou snášenlivost zejména u bavlní-kových kultur.The herbicidal effect of diurethanes is already known. The known active compounds of this kind have a selective herbicidal action, in particular against beet or soybean. SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a herbicidal composition which has a very good potency in hard-to-control weeds and currently exhibits good tolerance, especially in cotton crops.
Tato úloha je podle vynálezu vyřešena herbicidním prostředkem, který se vyznačujetím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce kde B, znamená methylový, ethylový, propylový, lsopropylový, butylový, isobutylový, sek.butylový nebo 2-fenylethylový zbytek aThis object is achieved according to the invention by a herbicidal composition comprising at least one compound of the general formula wherein B is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or 2-phenylethyl and
Hg ' znamená methylový, ethylový, propylový, isopropylový, butylový, isobutylový, sek. butylový, allylový, propargylový, ehlorethylový, 1-chlormethylethylový, 4-chlorbuti-nylový, 1-methylpropinylový nebo 4-chlorbutenylový zbytek, Y znamená vodík nebo fluor a X znamená kyslík nebo síru.Hg 'is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, allyl, propargyl, chloroethyl, 1-chloromethylethyl, 4-chlorobutinyl, 1-methylpropinyl or 4-chlorobutenyl, Y is hydrogen or fluoro, and X is oxygen or sulfur.
Sloučeniny podle vynálezu' jsou s překvapením znamenitá snášeny bavlníkovými kulturami,což nelze tvrdit o známých sloučeninách analogické konstituce.The compounds of the invention are surprisingly well tolerated by cotton cultures, which cannot be claimed of known compounds analogous to constitution.
Kromě toho vykazují velmi dobrý účinek na plevele, které lze jen velmi obtížnápotírat, jako je amaranthus, stellaria, matricaria a jiné, které lze potírat jak předvyklíčením tak i po vyklíčení. K potírání těchto semenných plevelů postačují zpravidla používaná množství 1 až 5 kgúčinné látky/ha, přičemž sloučeniny podle vynálezu působí selektivně kromě u bavlníku i ujiných kultur užitkových rostlin, jako u sóji, podzemnice olejně, brambor, kukuřice, rý-že, ciroku a obilí.In addition, they have a very good effect on weeds, which are very difficult to coat, such as amaranthus, stellaria, matricaria and others, which can be combated by both pre-germination and germination. Usually, amounts of 1 to 5 kg of active ingredient / ha are sufficient to control these seed weeds, with the compounds of the invention acting selectively except for cotton crops and other crop plants such as soybean, groundnut, potato, maize, rye, sorghum and grain. .
Sloučeniny podle vynálezu se mohou používat buá samotné nebo ve vzájemné směsi nebove směsi s jinými účinnými látkami. Popřípadě lze přidávat jiné prostředky rostlinnéochrany nebo prostředky pro potírání škůdců, a to vždy podle požadovaného účelu.The compounds of the invention may be used either alone or in admixture with each other or with other active ingredients. Other plant protection or pest control agents may optionally be added, depending on the desired purpose.
Pokud se sleduje rozšíření spektra účinku lze přidávat i jiné herbicidní prostředky.Například jako herbicidná účinní partneři se hodí účinné látky vybrané ze skupin triazinů,aminotriazolů, anilidů, diazinů, uracilů, alifatických karboxylových kyselin a halogen-karboxalových kyselin, substituovaných benzoových kyselin a aryloxykarboxylových kyselin,hydrazidů, amidů, nitrilů, esterů takovýchto karboxylových kyselin, esterů kyseliny kar-bamidové a thiokarbamidové, močoviny, 2,3,6-trichlorbenzyloxyisopropanolu a prostředků,obsahujících rhodan aj. Pod pojmem jiné přísady lze rozumět i nefytotoxické přísady,které u herbicidnich prostředků vyvolávají synergické zvýáení účinku, jako smáčedla, emul-gátory, rospouětědla o olejovité přísady. 3 212336 S výhodou a· definovaná účinná látky nebo jejich směsi používají ve.formě přípravků,jako prásků, zásypů, granulátů, roztoků, emulzí nebo suspenzí, za přídavku kapalných a/ne-bo pevných nosičů popřípadě zřeúovadel a popřípadě smáčedel, adhezních prostředků, emulgá-torů a/nebo dispergačních pomocných prostředků.Other herbicidal compositions may be added as long as the spectrum of action is observed. For example, active compounds selected from the group of triazines, aminotriazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and halocarboxylic acids, substituted benzoic acids and aryloxycarboxylic acids are suitable as herbicidal partners. , hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, esters of carbamic acid and thiocarbamide, urea, 2,3,6-trichlorobenzyloxyisopropanol and compositions comprising rhodane etc. Other additives may also include non-phytotoxic additives which, in herbicidal compositions they produce a synergistic increase in action such as wetting agents, emulsifiers, oily additives. Preferably, the active ingredients or mixtures thereof defined in the form of preparations, such as powders, powders, granules, solutions, emulsions or suspensions, are added with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or dispersing aids.
Vhodná kapalná nosiče jsou například voda, alifatická a aromatické uhlovodíky, jakobenzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, a dálefrakce minerálních olejů.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, and the mineral oil fraction.
Jako pevná nosiče se hodí minerální zeminy, například tonsil, silikagel, talek, kaolin,attaclay, vápenec, kyselina křemičitá, a rostlinné produkty, například mouky. Z povrchově aktivních látek lze jmenovat například ligninsulfonan vápenatý, polyoxy-etylenalkylfenoléter, naftalensulfonové ky’seliny a jejich soli, fenolsulfonové kyselinya jejich soli, kondenzáty formaldehydu, sírany vyěěích alifatických alkoholů, jakož isubstituovaná benzenaulfonová kyseliny a jejich soli.Suitable solid carriers are mineral soils, for example tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid, and vegetable products such as flour. Surfactants include, for example, calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids, and their salts, condensates of formaldehyde, sulfates of aliphatic alcohols as well as substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Podíl účinná látky, popřípadě účinných látek, v různých přípravcích se může měnitv ěirokých mezích. Prostředky obsahují například asi 5 až 95% hmot. účinná látky, asi95 až 5 % hmot. kapalného nebo pevného nosiče, jakož i popřípadě až 20 hmot. % povrchověaktivních látek.The proportion of active ingredient (s) in the various formulations may vary within wide limits. The compositions contain, for example, about 5 to 95 wt. % active ingredient, about 95 to 5 wt. a liquid or solid support, and optionally up to 20 wt. % surfactants.
Nanášení prostředků se může provádět různým způsobem, například s vodou jako nosičemv postřiková břečce v množství asi 50 až 1' 000 litrů/ha. Použití prostředků při tak zva-ném maloobjemovém a ultramaloobjemovém způsobu je právě tak možná jako jejich aplikaceve formě tak zvaných mikrogranulí.The application of the compositions can be carried out in various ways, for example with water as a carrier for spray liquor in an amount of about 50 to 1000 liters / ha. The use of the compositions in such a small-volume and ultra-low volume manner is just as possible as their application as so-called microgranules.
Za sloučenin podle vynálezu se vynikajícím selektivním účinkem vyznačují zejména(3-ethoxykerbonylaminofenyl)ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny, /3-(1-methylethoxy-karbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny. (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny, (3-ethoxykarbonýlaminofenyl)ester 4-fluor-N--mathylkarbanilové kyseliny, /3-t1-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-3-fluor-karbanilové kyseliny, /3-(,-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester N-ethyl-4-fluorkarbanilo-vé kyseliny, /3-(1-methylethoxykarbonylamino)fenyl/ester 4-fluor-N-methylkarbanilovékyseliny, /3-(T-methylethoxykarbonylsmino)fenyl/ester 3-fluor-N-methylkarbenilové kyseli-ny, (3-athoxykarbonylaminofenyl)ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny a (3-methoxy-karbonylaminofenyl)ester N-athyl-2-fluorkarbanilové kyseliny. Účinné látky používané v herbicidním prostředku podle vynálezu se dají vyrobit napří-klad tím, že se sloučenina obecného vzorce O-co-ClIn particular, N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid, (3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl) N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid ester, exemplify the compounds of the invention with excellent selective action. (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid, (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid, N-ethyl-3-fluoro- (3-t-methylethoxycarbonylamino) phenyl carbanilic acid, [3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl] ester of N-ethyl-4-fluorocarbonic acid, [3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl] ester of 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid; N-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of N-methyl-2-fluorocarbanilic acid and methyl 3-fluoro-N-methylcarbenilic acid ester; The active compounds used in the herbicidal composition according to the invention can be prepared, for example, by the fact that the compound of the formula O-co-Cl
^J~NH-COXR2 kdeX a R2 mají shora uvedený význam, nechá reagovat v přítomnosti akceptoru kyseliny s aminem obecného vzorceWherein X and R2 are as defined above, reacted in the presence of an acid acceptor with an amine of the formula
HNHN
212336 4212336 4
Jako akceptor kyseliny se například může použít přídavek přebytečného množství aminunebo anorganické .zásady, jako například hydroxidu sodného, uhličitanu sodného, uhličitanudraselného nebo terciární organické báze, jako například triethylaminu, Následující příklady vysvětlují výrobu sloučenin podle vynálezu. Přikladl /3-(ethylthiokarbonylamino)fenylester N-ethyl-3-fluorkarbonilové kyselinyFor example, the addition of an excess amount of an amino or inorganic base such as sodium hydroxide, sodium carbonate, carbonate potassium or a tertiary organic base such as triethylamine may be used as the acid acceptor. The following examples explain the preparation of the compounds of the invention. Example 1 N-ethyl-3-fluorocarbonylic acid 3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl ester
Do roztoku 13,9 g (0,1 molu) N-ethyl-3-fluoranilinu v 70 ml ethylesteru kyselinyoctové se přikape za míchání a ochlazení na 10 až 15 °C roztok 26,0 g (0,1 molu) /3--(ethylthiokarbonylamino)fenyl/esteru kyseliny chlormnavenčí v 70 ml ethylesteru ky-seliny octové a současné roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličitanu draselného v 50 ml vody. Míchá se dále 30 minut při 15 °C, potom se oddélí organická fáze a za přidání ledu sepromývá zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Po usušeni síranem hořečnatýmse za sníženého tlaku odpaří. Odparek se překrystaluje ze směsi ethylesteru kyselinyoctové a pentanu. Výtěžek: 29,4 g 8, % teorie [3-(etylthiokarbonylamino)-fenyl]-esteru N-ethyl 3-fluorkar-benilové kyseliny.To a solution of 13.9 g (0.1 mol) of N-ethyl-3-fluoroaniline in 70 ml of ethyl acetate is added dropwise, under stirring and cooling, a solution of 26.0 g (0.1 mol) / 3 to 15 ° C. chloroformate ester in 70 ml of ethyl acetate and simultaneously a solution of 13.8 g (0.1 mol) of potassium carbonate in 50 ml of water. Stirring is continued for 30 minutes at 15 ° C, then the organic phase is separated off and washed with dilute hydrochloric acid and water with the addition of ice. After drying over magnesium sulfate, it is evaporated under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethyl acetate / pentane. Yield: 29.4 g of 8% of theory of N-ethyl 3-fluorocarbenilic acid [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] ester.
Teplota tání: 127 °CMelting point: 127 ° C
Analogickým způsobem lze vyrobit následující sloučeniny podle vynálezu: Název sloučeniny fyzikální konstanty (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-etyl-3-fluorkarbanilové kyseliny [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-etyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(methylthiokarbonylamino)fenyl] -ester4-£luor-N-metylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenylJ esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové. kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilová kyseliny(3-ethoxykarbonyleminofenyl)-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny, (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanllové kyseliny[3- (ethyl thiokarbonylamino)-f enyl] -ester 3-fluor-N-methylkarbanllové kyseliny(3-etoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání: teplota tání:n£°: 1,5472The following compounds of the invention can be prepared in an analogous manner: Name of the compound physical constant (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) esterN-ethyl-3-fluorocarbanilic acid [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] [3- (methylthiocarbonylamino) -] - [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] ester-4-fluoro-N-methylcarbanilic acid [3- (methylthiocarbonylamino)] - N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid ester (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester phenylJ ester of N-ethyl-4-fluorocarbanil. (3-methoxycarbonylaminophenyl) esterN-ethyl-4-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonyleminophenyl) esterN-ethyl-4-fluorocarbanilic acid, (3-ethoxycarbonylaminophenyl) esterN-ethyl-3-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) - 3-Fluoro-N-methylcarbanilic acid ester [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] 3-fluoro-N-methylcarbanic acid ester [3- (ethyl thiocarbonylamino) phenyl] ester 3-fluoro-N-methylcarbanic acid ( 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 3-ethoxycarbonylaminophenyl) melting point: m.p .: melting point: melting point: m.p. n ° °: 1.5472
105 až 107 °C 108 až 109 °C 125 až 127 °C 96 i až ! 97 °C 106 až 108 °C 143 až 144 °C 117 až 118 °C 76 . až 77 °C 122 °C 91 i až : 92 °C 116 °c 124 až 125 °C 5 212336 Název sloučeniny (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester4-fluor-Nt- (2-fenyletbyl) -karbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylj-esterN-ethyl-3-fltorkarbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylj-esterN-etyl-4-fluorkarbanilové kyselinyÍ3—(1-methylethoxykarbonylamino)-fenylJ -ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenylj-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(2-propionyloxykarbonylamino)-fenylj-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenylj-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny f.3-( ethylthiokarbonylamino )f enylj-ester 4- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-es terN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny (3-propinyloxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny(3-aie thoxykarbonylaminof enyl)-es terN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-d -methylethoxykarbonylamino)-fenylj-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny(3-allyloxykarbonylaminofenyl)-es ter 3- fluor-N-ethylkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(1-ohlormethyletoxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny(3-e thoxykarbonylaminofenyl)-e sterN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny fyzikální konstanty105 to 107 ° C 108 to 109 ° C 125 to 127 ° C 96 to! 97 ° C 106 to 108 ° C 143 to 144 ° C 117 to 118 ° C 76. to 77 ° C 122 ° C 91 to: 92 ° C 116 ° C 124 to 125 ° C 5 212336 4-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 3-methoxycarbonylaminophenyl ester (3- [3- (1-Methyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl] -ethyl-3-fluoro-carbanilic acid [3- (1-methyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl] -ethyl-N-ethyl-ethoxycarbonylamino-phenyl] -4-fluoro-Nt- (2-phenylethyl) -phenyl] ester ester [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] -N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] ester4- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl-4-fluoro-N-methylcarbanilic acid [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] -4- 3-Fluoro-N-methylcarbanilic acid [3- (2-propionyloxycarbonylamino) -phenyl] -phenyl] -fluoro-N-methylcarbanilic acid N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 3- (2-propynyloxycarbonylamino) -phenyl ester f.3 4-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (ethyl-thiocarbonylamino) -phenyl-ester [3- (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl] -ester-4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) esters of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid (3-propyloxycarbonylaminophenyl) ester of 4-fluoro-N-2-phenylethylcarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid (3-thiocarbonylaminophenyl) estersN-ethyl-3, 3-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 4-difluorocarbanilic acid ester 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) esters 3-fluoro-N-ethylcarbanilic acid [3-d-methylethoxycarbonylamino] phenyl ester 4-Fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester [3- (1-chloromethyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl] -esterN-ethyl -3-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) - sterN-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] esterN-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid physical constants
teplota tání: 137 °Cteplota tání: 103 až 104 °Cteplota tání: 98 °Cteplota tání: 84 až 86 °Cteplota tání: 88 °Cteplota tání: 79 °Cteplota tání: 97 až 99 °Cteplota táni: ,42 až ,44 °Cteplota tání: 148 až ,50 °Cteplota tání 117 °Cteplota tání: 81 až 83 °Cteplota tání: 73 až 74 °Cteplota tání: 79 až 80 °Cteplota tání: 8, °Cteplota tání: 1,2 až 113 °Cmp: 137 ° Melting point: 103-104 ° Melting point: 98 ° Melting point: 84-86 ° Melting point: 88 ° Melting point: 79 ° Melting point: 97-99 ° Melting point: 42-44 ° Melting point: 148 to 50 ° Melting point: 117 ° Melting point: 81 to 83 ° Melting point: 73 to 74 ° Melting point: 79 to 80 ° Melting point: 8 ° C Melting point: 1.2 to 113 ° C
teplota tání: ,06 až 107 °C teplota tání: ,21 až 122 °Cteplota tání: 115 °Cteplota tání: 91 až 93 °Cteplota tání: 74 až 76 °Cteplota tání: 78 až 80 °Cteplota tání: 101 až 103 °Cn^° : 1,5536Melting point: 06 to 107 ° C Melting point: 21 to 122 ° Melting point: 115 ° Melting point: 91 to 93 ° Melting point: 74 to 76 ° Melting point: 78 to 80 ° Melting point: 101 to 103 ° C11 H15: 1.5536
teplota tání: 68 až 70 °Cteplota tání: 69 áž 70 °Cteplota tání: 130 až 132 °C 6 212336. Název sloučeniny fyzikální konstanty (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(me thylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3-(ethylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny[3- (1 -me thyle thoxykarbony1amino)-f enyl]-e s ter 2- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylamino)-fenylester 3- fluor-N-propylkarbanilové kyseliny [3-methylthlokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny (3-ethoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny [3-( 1-methy).-2-propenyloxykarbonylamino)-f enyl] -esterN-ethyl-2-fluorkarbanllové kyseliny[3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylamino)-fenylesterN-butyl-3-fluorkarbánilové kyseliny[3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-( 1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino, -fenyl] -ester 4— fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny [3-(1methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny [3—(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny [3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny[3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny(.3-( 1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny[3-(2-propinyloxykarobnylamino)-fenylj-esterN-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota táníMelting point: 68 to 70 ° Melting point: 69 to 70 ° Melting point: 130 to 132 ° C 6 212336. Physical constant (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid [3- (methylthlokarbonylamino) phenyl] ester 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid [3- (ethylthlokarbonylamino) 2-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid [3- (1-thiomethoxycarbonyl-amino) -phenyl] -ester-2-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 3-Fluoro-N-propylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylamino) -phenyl ester 3-fluoro-N-propylcarbanilic acid 3-fluoro-N-propylcarbanilic acid 3-fluoro-N-propylcarbanilic acid [3 - (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] -ester-N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] -esterN-ethyl-2-fluorocarbonic acid [ 3- (1-methyl -2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid (3-methoxycarbonylamino) -phenyl ester N-butyl-3-fluorocarbanilic acid [3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl] ester 3-fluoro-N- methylcarbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino, -phenyl] -ester of 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester 3- 3-Fluoro-N-methylcarbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] -ester 4-Fluoro-N-methylcarbanilic acid phenyl] ester N-butyl-4-fluorocarbanilic acid [3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl] ester [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester 4-fluoro-N-propylcarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid [3- (methylthiocarbonylamino) -f enyl] -esterN-ethyl-2-fluorocarbanilic acid [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] ester N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid (3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl) ester N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid [3- (2-propynyloxycarobnylamino) phenyl] ester-N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester of 2-fluoro-N-2-phenylethyl carbanilic acid, melting point melting point melting point melting point melting point melting point melting point melting point melting point melting point melting point
125 až 126 °CMp 125-126 ° C
128 až ,30 °C148 až 149 °C128 to 30 ° C, 148 to 149 ° C
124 °C124 ° C
109 až 110 °C109-110 ° C
90 až 92 °C90-92 ° C
103 až 105 °C103 až 105 °C103-105 ° C 103-105 ° C
100 až 101 °C100-101 ° C
109 až 110 °C73 až 74 °C79 až 80 °C109-110 ° C73-74 ° C79-80 ° C
94 až 95 °C „20.nD . 1,5578 „20.nD . 1,5632 „20.nD · 1,5509 „20.nD · 1,5465 „20 nD : 1,5298 „20 nn : 1,5313 teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání teplota tání94-95 ° C. 1.5578 "20.nD. 1.5632 "20.nD · 1.5509" 20.nD · 1.5465 "20 nD: 1.5298" 20 nn: 1.5313 melting point melting point melting point melting point melting point melting point
75 až 76 °C151 až 153 °C160 až 162 °C75 to 76 ° C, 151 to 153 ° C, 160 to 162 ° C
146 až 147 °C126 až 127 °C146-147 ° C126-127 ° C
: 150 °C: 150 ° C
: 72 až 73 °C 7 212336 Název sloučeniny · fyzikální- konstanty [3-(2-methylpropoxykarbonylamino )-fenyl] -ester 2-fluor-N-2-fenyle thyl-karbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny(3-methoxykarbonylaminofenyl)-esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny(3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 'N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny(3-ethylthiokarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny[3- (2-propinyloxykarbonylaniino) -f enyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny[3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny[3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny[3- (2-propinyloxykarbonylamino)-f enyl]-ester2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny teplota tání: 57 až 58 np°: 1,5345 teplota tání: 64 až 66 n£Ď: 1,5322 n^0: 1,5305 teplota tání: 81 až 83 teplota táni: 73 až 75 n^°: 1,5439 teplota tání: 53 až 55 n^0: 1,5461 teplota táni: 85 až 89 teplota táni: 93 až 94: 72 to 73 ° C 7 212336 Name of compound · 2-fluoro-N-2-phenyl-ethyl-carbanilic acid [3- (2-methyl-propoxycarbonylamino) -phenyl] -ester (3-methoxycarbonylaminophenyl) -ester 4-fluoro N-propylcarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4-fluoro-N-propylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) esterN-butyl-4-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester N-butyl-4-fluorocarbanilic acid 4-Fluoro-N-butylcarbanilic acid [3- (1-methyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl] -ester 4-fluoro-N-butylcarbanilic acid [3- (2-propyloxycarbonylamino) -phenyl] -esterN 4-fluoro-N-propylcarbanilic acid [3- (2-propynyloxycarbonylamino) phenyl] ester 4-fluoro-N-propylcarbanilic acid [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] ester [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] ester N-butyl-4-fluorocarbanilic acid [3- (2-propynyloxycarbonylamino) phenyl] ester-2-fluoro-N- (2-phenylethyl) m.p .: 57-58 np °: 1.5345 mp: 64-66 np: 1.5322 n = 0: 1.5305 mp: 81-83 mp: 73-75 n Melting point: 53-55 n ^ 0: 1.5461 Melting point: 85-89 Melting point: 93-94
Sloučeniny podle vynálezu jsou rozpustné v acetonu, cyklohexanonu, isoforonu, tetra-hydrofuranu, dimethylformamidu, dimethylsulfoxidu a ethylesteru kyseliny octové. Následující příklady slouží k objasnění možností použití a to ve srovnání se známýmisloučeninami. Příklad 2The compounds of the invention are soluble in acetone, cyclohexanone, isophorone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and ethyl acetate. The following examples are intended to illustrate the uses of the compounds as compared to known compounds. Example 2
Ve skleníku byly nastříkány sloučeniny podle vynálezu, uvedené v tabulce v množství5 kg účinné látky/ha emulgované v 500 litrech vody/ha. na Brassica a Solanum jako testo-vané rostliny a to po vyklíčení. Tři týdny po ošetření byl bonitován výsledek ošetření,přičemž 0 = žádný účinek a 4 = zničení rostlin.In the greenhouse, the compounds of the invention listed in the table were sprayed with 5 kg of active ingredient / ha emulsified in 500 liters of water / ha. Brassica and Solanum as test plants after germination. Three weeks after treatment, the treatment result was evaluated, with 0 = no effect and 4 = destruction of the plants.
Je je zřejmé z tabulky, bylo dosaženo zničení testovaných rostlin.It is evident from the table that the destruction of the test plants was achieved.
Sloučeniny podle vynálezuCompounds of the Invention
SolanumSolanum
Brassica (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-éthyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 8 212336Brassica (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 8 212336
Sloučeniny podle vynálezuCompounds of the Invention
SolanumSolanum
Brasslca [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylaminof enyl) -ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-( methylthiokarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-me thoxykarbony1arainofenyl)-e s ter N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-e ster 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-{methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(e thylthiokarbonylami no)-fenyl]-e ster 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbohylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -esterN-ethyl-3-fluorkarbanilovó kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-esterŇ-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 Γ.3- (ethylthiokarbonylamino, -f enyl] -ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny , 4 [3—X ethylthiokarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylemino)-fenyl] -ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylamino)-f enyl] -esterN-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 F.3-( 1 -methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester4-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N- (2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 9 sloučeniny podle vynálezuBrasslca [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] ester N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] ester 4 -fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] esterN-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylamino) phenyl esters N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) -ester of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (methylthiocarbonylamino) -phenyl] -ester of 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] -tert 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4-fluoro-N- methylcarbanilic acid 4 (3-methoxycarbohylaminophenyl) ester 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4-f of 4- [3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl] ester N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 4- [3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl] ester-ethyl-ethyl-N- (2-phenylethyl) carboxylic acid 4-fluorocarbanilic acid 4 [3- (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl] -ester-4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4-β- (ethylthiocarbonylamino, -phenyl] -ester N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid, 4 [ 3-X-ethylthiocarbonylamino) -phenyl] -ester of 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (2-Propynyloxycarbonylemino) -phenyl] -ester of 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (2-propynyloxycarbonylamino) - 4-Fluoro-N-2-phenylethylcarbanilic acid 4-3- (1-methyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl] -phenyl-4-fluoro-N-2-phenylethyl-carboxylic acid phenyl-ester-N-ethyl-3-fluoro-carbanilic acid 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ester 4 (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) - carbanilic acid 4 (3-me 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbonylamine ester 4 (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 3- (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester fluoro-N-methylcarbanilic acids 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 9 compounds of the invention
Solanum 2)2336Solanum 2) 2336
Brassica (3-allyloxykerbonylaminofenyl)-e ster 3- fluor-N-ethylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-chlormethylethoxykarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 3-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-3,4-difluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-2-fenylethyl-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(aethylthiokarbonylamino)-fenyl] -2-fluor- N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(e thy1thi o karbonylamino)-fenyl]-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl]-e ster 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 [3- (2-propinyloxykarbonylamino) -f enyl] -ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(me thylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 Í3-(ethylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 !. 3- (1 -me thylethoxykarbony lamino) -feny l]-es ter N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 f3-(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester N-ethyl-2-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-allyloxykarbonylaminofenyl)-ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 f.3-( 2-methylpropoxykarbonylamino)-fenylJ -ester 2-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4- fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny ‘4 4 212336 10 sloučeniny podle vynálezu4-Fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 (3- (1-chloromethyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl) -ester N 4- (3-allyloxycarbonylaminophenyl) -4-fluoro-N-methylcarbanilic acid Brassica (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 4-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid 4 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) 3-Fluoro-N-2-phenylethyl-carbanilic acid ester 4 4-3- (Ethylthiocarbonylamino) -phenyl] ester 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 4 [3- (ethylthiocarbonylamino) -phenyl] 3-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ester 4,4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid 4 [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] ester N 4-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid 4 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 2-fluoro-N-2-phenylethyl -to arbanilic acid 4 [3- (aethylthiocarbonylamino) phenyl] -2-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 4 [3- (ethylthiocarbonylamino) phenyl] -ester 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid 4 - [3- (1-Methylethoxycarbonylamino) phenyl] sterene 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid 4 [3- (2-propyloxycarbonylamino) -f] 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid ester 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid 4 [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] ester N N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid ester of 4-ethyl-2-fluorocarbanilic acid. 3- (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl] -ester of N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid 4, 3- (2-propyloxycarbonylamino) phenyl] ester N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid 4 4 (3 2-fluoro-N- (2-phenylethyl) carbanilic acid 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbamic acid 4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbamic acid ester 4-Fluoro-N-propylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4-Fluoro-N-propylcarbanilic acid 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4-Fluoro-N-butyl-4-fluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester The compound of the invention
SolanumSolanum
Brassica (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester N-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-( 1-methylethoxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethylthiQkarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-butylkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-propinyloxykarbonylamino )-fenyl] -esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-ethylthiokarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3—(2-propinyloxykarbonylamino)-fenyl] -ester 4-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester N-butyl-4-fluorkanbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-3-fluorkarJianilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-ethyl-fluorkarbanilovó kyseliny e 4 [3-( 1-methyl-2-propenyloxykarbonylaminoJ -fenyl] -esterŇ-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylamino)-fenylester N-buty1-3-fluorkarbánilové kyseliny 4 [3-(2-methylpropoxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanílové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbainilóvé kyseliny 4 [3-(l-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester3-fluor-N-(2-fenylethyl)-karbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 3- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-ester 4- fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 [3-(1-methyl-2-propenyloxykarbonylamino)-fenyl]-esterN-butyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 [3-(2-me thylpropoxykarbonylamirio)-fenyl]-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 (3-methoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 [3-(methylthiokarbonylamino)-fenyl]-ester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 (3-ethoxykarbonylamino)-fenylester 3-fluor-N-propylkarbanilové kyseliny 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Příklad 3Brassica (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of N-butyl-4-fluorocarbanilic acid 4 [3- (1-Methylethoxycarbonylamino) phenyl] ester 4-fluoro-N-butylcarbanilic acid 4 (3-ethylthiocarbonylaminophenyl) ester 4-fluoro- N-butylcarbanilic acid 4 [3- (2-propyloxycarbonylamino) phenyl] ester N-butyl-4-fluorocarbanilic acid 4 (3-ethylthiocarbonylaminophenyl) ester 4-fluoro-N-propylcarbanilic acid 4 [3- (2-propynyloxycarbonylamino) 4-Fluoro-N-propylcarbanilic acid 4-phenyl-4-fluoro-4-fluoroanbanilic acid [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] -phenyl] ester 4-fluoro-N-propylcarbanilic acid N-ethyl-3-fluorocarboxylic acid ester 4 [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester N-ethylfluorocarbonic acid e [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester- of ethyl 4-fluorocarbanilic acid 4 (3-methoxycarbonylamino) phenyl ester of N-butyl-3-fluorocarbonylic acid 4 [3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl] ester 3-fluoro-N-methyl Carbanilic acid 4 [4- (1-Methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl]-4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ester 4 [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] 3-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbainilic acid ester of [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] -ester 3-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 4 [3 3-Fluoro-N-methylcarbanilic acid 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] - (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] -ester 4 [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester N-butyl-4-fluorocarbanilic acid 4-Fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl] ester (3) 3-Fluoro-N-propylcarbanilic acid-methoxycarbonylamino) -phenyl ester 3-fluoro-N-propylcarbanilic acid 3 - (3-ethoxycarbonylamino) -phenyl ester 3-fluoro-N-propylcarbanilic acid 4 [3- (methylthiocarbonylamino) phenyl] 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Example 3
Ve skleníku byly před vyklíčením postříkány Brassica a Solanum jako testovanérostliny sloučeninami podle vynálezu, uvedenými v tabulce použitým množstvím 5 kg účinnélátky/ha emulgované v 600 litrech vody /ha. Po třech týdnech po ošetření byl bonitovánvýsledek ošetření, přičemž 11 212336 O = žádný účinek a 4 = zničení rostlin.In the greenhouse, Brassica and Solanum were sprayed as test plants prior to germination with the compounds of the invention listed in the table using an amount of 5 kg of active ingredient / ha emulsified in 600 liters of water / ha. Three weeks after treatment, the treatment result was evaluated, with 11,212,336 O = no effect and 4 = plant destruction.
Jak je zřejmé z tabulky bylo dosaženo zničení testovaných rostlin.As shown in the table, the destruction of the test plants was achieved.
Sloučeniny podle vynálezuCompounds of the Invention
SolanumSolanum
Brassica (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 (3-methoxykarbonylaminofenyl)-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenylí-ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 (3-ethoxykarbonylaminofenyl)-ester 4-fluor-N-methylkarbanilové kyseliny 4 4 [3-(1-methyletoxykarbonylamino)-fenyl] -ester N-ethyl-4-fluorkarbanilové kyseliny 4 4 neošetřeno 0 0 Příklad 4Brassica (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 4 (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl ester of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 4 (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester of 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid 4 [3- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl] -ester of N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid 4 4 untreated 0 0 Example 4
Ve skleníku byly ošetřeny rostliny, uvedené v následující tabulce, po vyklíčení uve-denými prostředky v použitém množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředky byly za tímtoúčelem rozprášeny rovnoměrně nad rostlinami. Prostředky podle vynálezu zde vykazovaly3 týdny po ošetření vysokou selektivitu při současně vynikajícím účinku na plevel.Srovnávací prostředky nevykazovaly žádnou selektivitu.In the greenhouse, the plants listed in the following table were treated after germination with the indicated compositions in an amount of 1 kg of active ingredient / ha. The compositions were sprayed evenly over the plants. The compositions of the invention exhibited a high selectivity at the same time 3 weeks after treatment with an excellent weed effect. Comparative compositions showed no selectivity.
Sloučeniny podle vyná-lezu podzem- niceolejná bavl- ník kuku- řice- rýže Ama- ran- thus Ipo- mea Seta- ria Echi- no- chloa (3-ethoxykarbonylamino-fenyl)~ester N-ethyl-3--fluorkarbanilové kyseliny 10 ,0 10 ,0 0 0 0 0 3-methoxykarbonylamino-fenl)-ester N-ethyl-3-fluorkarbanilové kyse-liny 10 10 10 0 0 0 0 [3-(1-methyletoxykarbonyl-amino)-fenyl]-ester N--ethyl-3-fluorkarbanilovékyseliny 10 ,0 10 10 0 0 0 0 £}-( 1-methylethoxykarbonyl-amino)-fenyl]-ester N-ethyl--4-fluorkarbanilové kyseliny 10 10 10 10 0 0 0 0 Srovnávané, prostředkymetyl-N-(3-N'-(3'-methyl-fenyl)-karbamoyloxy)-fe-nyl)-karbamid (podle NSHpat. ,567151) 10 1 2 10 6 1 3 6Compounds according to the invention of groundwater cotton-maize-rice-hanum-Ipo- mea seed Setaria Echinchloa (3-ethoxycarbonylamino-phenyl) ester of N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 10, 0 10, 0 0 0 0 0 3-methoxycarbonylamino-phenyl-ester of N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid 10 10 10 0 0 0 [3- (1-methylethoxycarbonyl-amino) -phenyl] -ester N-ethyl-3-fluorocarbanilic acids 10, 0 10 10 0 0 0 0 - (1-methylethoxycarbonyl-amino) -phenyl] -ester N-ethyl - 4-fluorocarbanilic acids 10 10 10 10 0 0 0 0 Comparative , methyl-N- (3-N '- (3'-methyl-phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) -carbamide (NSHpat., 567151) 10 1 2 10 6 1 3 6
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792901658 DE2901658A1 (en) | 1979-01-15 | 1979-01-15 | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212336B2 true CS212336B2 (en) | 1982-03-26 |
Family
ID=6060757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS80312A CS212336B2 (en) | 1979-01-15 | 1980-01-15 | Herbicide means and method of making the active substances of the same |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823865B2 (en) |
| AR (1) | AR224143A1 (en) |
| AT (1) | AT365411B (en) |
| AU (1) | AU532736B2 (en) |
| BE (1) | BE881152A (en) |
| BG (2) | BG31495A3 (en) |
| BR (1) | BR8000161A (en) |
| CA (1) | CA1128061A (en) |
| CH (1) | CH645343A5 (en) |
| CS (1) | CS212336B2 (en) |
| DD (1) | DD148709A5 (en) |
| DE (1) | DE2901658A1 (en) |
| DK (1) | DK16380A (en) |
| EG (1) | EG14116A (en) |
| ES (1) | ES487720A1 (en) |
| FI (1) | FI794081A (en) |
| FR (1) | FR2446275A1 (en) |
| GB (1) | GB2040939B (en) |
| GR (1) | GR71679B (en) |
| HU (1) | HU181682B (en) |
| IL (1) | IL59126A (en) |
| IN (1) | IN153545B (en) |
| IT (1) | IT1130864B (en) |
| MA (1) | MA18702A1 (en) |
| MX (1) | MX5743E (en) |
| NL (1) | NL8000112A (en) |
| PH (1) | PH15195A (en) |
| PL (1) | PL125248B1 (en) |
| PT (1) | PT70692A (en) |
| RO (1) | RO79454A (en) |
| SE (1) | SE8000278L (en) |
| SU (1) | SU942587A3 (en) |
| TR (1) | TR20529A (en) |
| YU (1) | YU1180A (en) |
| ZA (1) | ZA80244B (en) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (en) | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethanes, processes for the preparation of these compounds and herbicidal compositions containing them |
| US3535101A (en) * | 1966-09-07 | 1970-10-20 | Schering Ag | Herbicide and algicide means |
| US3901936A (en) * | 1966-10-15 | 1975-08-26 | Schering Ag | Process for the preparation of n-carbamoyloxyphenyl carbamates |
| DE2413933A1 (en) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | DIURETHANE WITH SELECTIVE HERBICIDAL EFFECT |
| JPS5140073A (en) * | 1974-06-28 | 1976-04-03 | Siemens Ag | SHIRIKONNODOOPINGUHOHO |
| DE2557552C2 (en) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethanes and herbicidal agents containing these compounds as active ingredients |
| DE2638897C2 (en) | 1976-08-28 | 1978-10-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diurethanes and herbicides containing them |
| DE2650796A1 (en) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING THEM |
-
1979
- 1979-01-15 DE DE19792901658 patent/DE2901658A1/en not_active Withdrawn
- 1979-12-24 IN IN940/DEL/79A patent/IN153545B/en unknown
- 1979-12-28 FI FI794081A patent/FI794081A/en not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-01-03 YU YU00011/80A patent/YU1180A/en unknown
- 1980-01-08 NL NL8000112A patent/NL8000112A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-01-10 TR TR20529A patent/TR20529A/en unknown
- 1980-01-11 SU SU802867755A patent/SU942587A3/en active
- 1980-01-11 DD DD80218424A patent/DD148709A5/en unknown
- 1980-01-11 AT AT0013980A patent/AT365411B/en not_active IP Right Cessation
- 1980-01-11 MX MX808584U patent/MX5743E/en unknown
- 1980-01-11 PH PH23505A patent/PH15195A/en unknown
- 1980-01-12 EG EG21/80A patent/EG14116A/en active
- 1980-01-14 CA CA343,600A patent/CA1128061A/en not_active Expired
- 1980-01-14 BG BG8046234A patent/BG31495A3/en unknown
- 1980-01-14 PL PL1980221361A patent/PL125248B1/en unknown
- 1980-01-14 PT PT70692A patent/PT70692A/en unknown
- 1980-01-14 GR GR60957A patent/GR71679B/el unknown
- 1980-01-14 MA MA18899A patent/MA18702A1/en unknown
- 1980-01-14 HU HU8063A patent/HU181682B/en unknown
- 1980-01-14 IT IT19194/80A patent/IT1130864B/en active
- 1980-01-14 IL IL59126A patent/IL59126A/en unknown
- 1980-01-14 RO RO8099869A patent/RO79454A/en unknown
- 1980-01-14 SE SE8000278A patent/SE8000278L/en not_active Application Discontinuation
- 1980-01-14 BG BG8046235A patent/BG31465A3/en unknown
- 1980-01-15 DK DK16380A patent/DK16380A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-01-15 AR AR279638A patent/AR224143A1/en active
- 1980-01-15 FR FR8000793A patent/FR2446275A1/en active Granted
- 1980-01-15 GB GB8001303A patent/GB2040939B/en not_active Expired
- 1980-01-15 CS CS80312A patent/CS212336B2/en unknown
- 1980-01-15 CH CH32280A patent/CH645343A5/en not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ZA ZA00800244A patent/ZA80244B/en unknown
- 1980-01-15 BE BE0/198971A patent/BE881152A/en not_active IP Right Cessation
- 1980-01-15 ES ES487720A patent/ES487720A1/en not_active Expired
- 1980-01-15 AU AU54604/80A patent/AU532736B2/en not_active Ceased
- 1980-01-16 JP JP55002672A patent/JPS5823865B2/en not_active Expired
- 1980-09-10 BR BR8000161A patent/BR8000161A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
| EP0096003B2 (en) | Sulfonyl(thio)ureas, process for their preparation and their use as herbicides and/or growth regulating agents | |
| KR20030051832A (en) | Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same | |
| JPH0228159A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonyl urea, its production and use thereof as herbicide or plant growth control agent | |
| EP0270138B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| HU188541B (en) | Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents | |
| US4749812A (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide | |
| EP0081141B1 (en) | Urea derivatives, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| CS212336B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances of the same | |
| US4426222A (en) | Carbaminic acid esters with herbicidal properties | |
| GB1596647A (en) | N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| EP0269141B1 (en) | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| EP0107123B1 (en) | Aniline derivatives, process for their preparation and their use in combating undesired plant growth | |
| CA1097675A (en) | Diurethanes | |
| EP0268295B1 (en) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl-(triazinyl)urea | |
| US6197727B1 (en) | Herbicide compositions | |
| US4221816A (en) | Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds | |
| SK85096A3 (en) | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides | |
| US4075235A (en) | N-Aryl-urea compounds and herbicidal compositions | |
| CS209949B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substance | |
| CS249547B2 (en) | Insecticide and acaricide method of its efficient substance production | |
| US4039315A (en) | N-(Difluorochloromethylmercaptophenyl)ureas as herbicides | |
| EP0091639B1 (en) | Aniline derivatives, process for their preparation and their use in combating the growth of undesirable plants | |
| US3931312A (en) | Novel N(-difluoromethylmercaptophenyl) urea compounds and herbicidal compositions |