DD148709A5 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents
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- DD148709A5 DD148709A5 DD80218424A DD21842480A DD148709A5 DD 148709 A5 DD148709 A5 DD 148709A5 DD 80218424 A DD80218424 A DD 80218424A DD 21842480 A DD21842480 A DD 21842480A DD 148709 A5 DD148709 A5 DD 148709A5
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel fuer die selektive Unkrautbekaempfung in landwirtschaftlichen Kulturen. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Mitteln mit verbesserter herbizider Wirkung fuer die selektive Unkrautbekaempfung auch schwer bekaempfbarer Unkraeuter und guter Pflanzenvertraeglichkeit, auch in Baumwollkulturen. Erfindungsgemaesz haben die neuen herbiziden Mittel einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel, in der R&ind1! C&ind1!-C&ind4!-Alkyl oder Phenylaethyl; R&ind2! C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, Halogen-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind2!-C&ind4!-Alkenyl, Halogen-C&ind2!C&ind4!-Alkenyl, C&ind2!-C&ind4!-Alkinyl oder Halogen-C&end2!-C&end4!-Alkinyl; Y Wasserstoff oder Fluor und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen.The invention relates to herbicidal agents for selective weed control in agricultural crops. The aim of the invention is the provision of agents with improved herbicidal activity for the selective weed killing also difficult bekaempfbarer weeds and good plant compatibility, even in cotton crops. According to the invention, the new herbicidal compositions have a content of at least one compound of the general formula in which R & ind1! C & ind1! -C & ind4! Alkyl or phenylethyl; R & ind2! C 1 -C 4 -alkyl, halogen-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, halogen-C 1 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl or halogeno-C 2 -C 4 -alkyl; alkynyl; Y is hydrogen or fluorine and X is oxygen or sulfur, in admixture with carriers and / or auxiliaries.
Description
2 1 8 4 2 4 -1"". AP A01N/218 4242 1 8 4 2 4 -1 "". AP A01N / 218 424
. . Λ 56 659 12 37, , 65 56 659 12 37
Herbizide Mittel ? ·Herbicides ? ·
DieErfihdung betrifft neue Diurethane enthaltende herbizide Mittel,The invention relates to new diuretic herbicidal compositions,
Die herbizide Wirkung von Diurethaneη ist bereits bekannt. Bekannte Wirkstoffe dieser Art besitzen eine selektive herbizide Wirkung insbesondere in Beta-Rüben (DS-PS 1 567 151) oder in Sojabohnen "(DE-PS 2 638 897).The herbicidal action of Diurethaneη is already known. Known active compounds of this type have a selective herbicidal action, in particular in beta beets (DS-PS 1 567 151) or in soybeans "(DE-PS 2,638,897).
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines herbiziden Mittels, welches eine sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt und gleichzeitig eine Verträglichkeit insbesondere in Baunraollkulturen aufweist·The aim of the present invention is to provide a herbicidal composition which has a very good action against difficult-to-control weeds and at the same time has a compatibility, in particular, in construction-roll cultures.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit sehr guter herbizider Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter und guter Pflanzenverträglichkeit, insbesondere in Baunraollkulturen aufzufinden,.die als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln geeignet sind.The invention has for its object to find new compounds with very good herbicidal activity against hard-to-control weeds and good plant tolerance, especially in Baunraollkulturen, which are suitable as active ingredients in herbicidal compositions.
Diese Aufgabe \sird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen FormelThis object is achieved according to the invention by a herbicidal agent which is characterized in that it comprises at least one compound of the general formula
218424 -2- 56 65912218424 -2- 56 65912
O - CO - N -O - CO - N -
J -NH -CO-X-E2 J -NH -CO-XE 2
enthält, in der R1 C^-C^-Alkyl oder Phenyläthyl, E2 C1""C4" Alkyl, Halogen-Cj-C^-Alkyl, C^C^-Alkenyl, Halogen-C^C^- Alkenyl, C2-C^-Alkinyl oder Halogen-C^-C^-Alkinyl, Y Wasserstoff oder Fluor und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.in which R 1 is C 1 -C 4 -alkyl or phenylethyl, E 2 C 1 "" is C 4 "-alkyl, haloC 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkenyl, halogen-C 1 -C 4 - Alkenyl, C 2 -C ^ alkynyl or halo-C ^ -C ^ alkynyl, Y is hydrogen or fluorine and X is oxygen or sulfur.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine hervorragende Verträglichkeit in Baumwollkulturen, was bei den bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen nicht der Fall ist.The compounds of the invention surprisingly show excellent compatibility in cotton crops, which is not the case with the known constitutionally analogous compounds.
Sie zeigen außerdem eine sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie Amaranthus, Stellaria, Matricaria und andere, die sowohl im Vorlauf- als auch im Nachlaufverfahren bekämpft werden können.They also show a very good action against hard-to-control weeds, such as Amaranthus, Stellaria, Matricaria and others, which can be combated both in the lead and in the wake.
Zur Bekämpfung dieser Samenunkräuter genügen in der Eegel Aufwandmengen von 1 bis maximal 5 kg Wirkstoff/ha, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen außer in Baumwolle auch in anderen Nutzpflanzenkulturen, wie Soja, Erdnuß, Kartoffeln, Mais, Eeis, Sorghum und Getreide, eine selektive Wirkung entfalten.To combat this Samenunkräuter suffice in the Eegel application rates of 1 to a maximum of 5 kg / ha, wherein the compounds of the invention unfold except in cotton in other crops, such as soy, peanut, potatoes, corn, ice, sorghum and cereals, a selective effect ,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden*The compounds of the invention may be used either alone, in admixture with each other or with other active ingredients. If necessary, other crop protection or pest control agents may be added according to the desired purpose *
2 18 4 2 4 - 3 - 56 659 122 18 4 2 4 - 3 - 56 659 12
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrum beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden· Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazino, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure-, und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3»6-Trichlorbenzyloxyisopropanol und rhodanhaltigen Mitteln u. a.. Unter anderen"Zusätzen sind z# B. auch nicht phytotoxisch^ Zusätze zn verstehen, die bei Herbiziden eine Synergist isehe Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.If broadening of the spectrum of action is intended, other herbicides can be added. For example, active compounds from the groups of triazino, aminotriazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and halocarboxylic acids, substituted benzoic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides are suitable as herbicidally effective mixing partners , Nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamic acid esters, ureas, 2,3,6-trichlorobenzyloxyisopropanol and rhodanhaltigen agents among other things. Among other "additives such as # are understood zn not phytotoxic ^ additives that a synergistic increase in action isehe result in herbicides such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.The labeled active substances or mixtures thereof are expediently used in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally of wetting agents, tackifiers, emulsifiers and suspending agents / or dispersing aids applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphätische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, DimethyIsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfrei^ionen.Suitable liquid carriers are, for. As water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, DimethyIsulfoxyd, dimethylformamide, further mineral oil free ions.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineraleroen, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z» B. Kohle.As solid carriers are Mineraleroen, z. Eg, tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid and vegetable products, eg, coal.
218424 . - 4 - · 56 659 12218424. - 4 - · 56 659 12
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen z, B· Calciumäigninsulfonat, Polyoxyätbylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfonate sowie substituierte Eenzolfulsonsäuren und deren Salze.Surfactants include z, B calcium acylsulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ethers, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfonates, and substituted eenzolfulsonic acids and their salts.
Der Anteil des bzvr. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gevj.-% Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Ge^.-% flüssige oder feste Trggerstoffe soviie gegebenenfalls bis zu 20 Gevs,-% oberflächenaktive Stoffe,The share of bzvr. The active ingredients (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 5 to 95% by weight of active ingredients, about 95 to 5% by weight of liquid or solid carriers, and optionally up to 20 Gevs,% of surface-active substances,
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B, mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Lovi-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The application of the funds can be done in the usual way, for. B, with water as carrier in Spritzbrühmengen of about 50 to 1000 liters / ha. An application of the funds in the so-called low-volume and ultra-Lovi-volume method is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
Als in der allgemeinen Formel bezeichnete Reste R. sind z, B, zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder 2-Phenyläthyl und als Reste Rp z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, 8ek,-Butyl, Allyl, Propargyl, Chloräthyl, 1-Chlormethyläthyl, 4—Chlorbutinyl, 1-Methylpropinyl und 4-Chlorbutenyl·As in the general formula designated radicals R are z, B, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or 2-phenylethyl and as radicals Rp z. Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, 8ek, butyl, allyl, propargyl, chloroethyl, 1-chloromethylethyl, 4-chlorobutinyl, 1-methylpropynyl and 4-chlorobutenyl.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende selektive herbizide Wirkung insbesondere N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl^-fluorcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-/J-(i-methyl-Of the compounds of the invention are characterized by an excellent selective herbicidal action in particular N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester, N-ethyl ^ -fluorcarbanilsäure O-methoxycarbonylaminophenyl) ester, N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid - / J (i-methyl
2 1 8 42 4 - 5 - " 56 659 122 1 8 42 4 - 5 - "56 659 12
äthoxycarbonylamino)-pheny3L7-ester, N-Ätbyl-4—fluorcarbanilßäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-ethoxycarbonylamino) -phenyl3L7-ester, N-ethenyl-4-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester, 4-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester, N-ethyl-
phenyl7-ester, N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-/3-(1-methyläthoxy-carbonylaiiiino)-phenyl7-ester, 4-Fluor-N-methylcarbanils äure-^J- (Λ -me t hy lät hoxy carb onylamino) -phenyl7-e s t e r, 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure/J-C1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl.7-Qster, N-Äthyl-3,4—difluorcarbanilsäure-O-athoxycarbonyl-aminophenyl)-ester und N-Äthyl-2-fluorcarbanileäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester aus.phenyl-7-ester, N-ethyl-4-fluoro-carboanilic acid / 3- (1-methyl-ethoxy-carbonyl-di-amino) -phenyl-7-ester, 4-fluoro-N-methyl-carbanilic acid, ^ J- ( Λ- methylhydoxycarboxylylamino) -phenyl7-e ster, 3-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J-C1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl.7-Qster, N-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid O-athoxycarbonyl-aminophenyl) ester and N-ethyl- 2-fluoro-carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen lassen sich z. B. herstellen, indem manThe previously unknown compounds can be z. B. produce by
a) Verbindungen der allgemeinen Formel O - COCla) Compounds of the general formula O - COCl
- NH mit einem Amin der allgemeinen Formel- NH with an amine of the general formula
H-H-H-H
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B, unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie z· B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie z. B, Triäthylamin umsetztin the presence of an acid acceptor, e.g. B, with the addition of excess amine or an inorganic base, such as, for example, sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or a tertiary organic base, such. B, triethylamine
2 1842 4 - β - 56 659122 1842 4 - β - 56 65912
b) Verbindungen der allgemeinen Formelb) compounds of the general formula
- NH - COXE2 - NH - COXE 2
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, ήie ζ, Β· Triäthylamin oder Pyridin oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formelin the presence of a tertiary organic base, ήie ζ, Β · triethylamine or pyridine or as alkali metal salts with carbamoyl chlorides of the general formula
_ CO - ClCO - Cl
bei Temperaturen von O0C bis 100 0C reagieren läßt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formelreact at temperatures of 0 0 C to 100 0 C or c) compounds of the general formula
O COO CO
katalytisch, ζ. B, unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Amin hydriert und aiischließend mit Verbindungen der allgemeinen Formelcatalytically, ζ. B, hydrogenated using nickel in methanol to the corresponding amine and aiischlieend with compounds of the general formula
Cl - COXE2 Cl - COXE 2
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kalium-in the presence of an acid acceptor, e.g. As an inorganic base such as sodium hydroxide, sodium carbonate or potassium
2 18 4 2 4 - 7 - . 56 659122 18 4 2 4 - 7 -. 56 65912
carbonat oder einer tertiären organischen Base, wie ζ. B, Triethylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R1, B2, Y und X die obige Bedeutung haben,carbonate or a tertiary organic base, such as ζ. B, triethylamine, to the desired process products and these are isolated thereon in a conventional manner, wherein R 1 , B 2 , Y and X have the above meaning,
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert..The invention will be explained in more detail below with reference to some embodiments.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen·The following example illustrates the preparation of the compounds according to the invention
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure/J-(äthylthio-carbonylamino)--phenyl7-eBter N-ethyl-3-fluoro-carbanilic acid / J- (ethylthio-carbonylamino) -phenyl7-eBter
In eine Lösung von 13,9 g (0,1 Mol) N-Äthyl-3-fluor-anilin in 70 ml Essigsäureäthylester wird unter Biihren und Kühlung auf 10 bis 15 0G eine Lösung von 26,0 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-^-(äthylthio-carbonylamino)phenyl7-ester in 70 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von. 1318 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft, 30 Minuten wird bei 15 0C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen· Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der Eindampfrückstand .wird aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert, Ausbeute: 29,4 g = 81 % der Theorie, N-Äthyl-3-fluorcarba-In a solution of 13.9 g (0.1 mol) of N-ethyl-3-fluoroaniline in 70 ml of ethyl acetate is under Biihren and cooling to 10 to 15 0 G, a solution of 26.0 g (0.1 mol Chloroformic acid - ^ - (ethylthio-carbonylamino) phenyl7-ester in 70 ml of ethyl acetate and at the same time a solution of. 1318 g (0.1 mol) of potassium carbonate are added dropwise in 50 ml of water, stirred for 30 minutes at 15 0 C, then the organic phase separated and washed with ice added with dilute hydrochloric acid and water · After drying with magnesium sulfate is evaporated under reduced pressure. The evaporation residue is recrystallized from ethyl acetate / pentane, yield: 29.4 g = 81 % of theory, N-ethyl-3-fluorocarbamate
nilsäure-^-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7ester Pp.: 127 0CNilsäure - ^ - (ethylthiocarbonylamino) -phenyl ester Pp.: 127 0 C
218424218424
: 56 659 12: 56 659 12
In analoger Weise lassen sich die folgenden βrfindungsge mäßen Verbindungen herstellen:In an analogous manner, the following compounds according to the invention can be prepared:
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy-carbonylaminophenyl)-ester3-fluoro-N-methylcarbanilsäure- (3-methoxy-carbonylaminophenyl) esters
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-me t hoxy-carb onylaminopheny1)-esterN-ethyl-3-fluoro-carbanilic acid (3-methoxycarbonyloaminopheny1) ester
H-Ithy1-3-fluorcarbanilsäuxe-£}-(methylthio-carbanylamino)phenyl7-esterH-Ithy1-3-fluorocarbanil-ε-ε - (methylthio-carbanylamino) -phenyl7-ester
4-Fluor~N-methylcarbanilsäure-(3-me thoxy-carbonylaminophenyI)-ester4-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-methoxy-carbonylaminophenyl) ester
^-Pluor-N-methylcarbanilsäure-^1-(methylthio-carbonylamino)-phenyl;7-ester^ -Fluoro-N-methylcarbanilic acid ^ 1 - (methylthio-carbonylamino) -phenyl ; 7-ester
N-Äthyl~4-fluorcarbanilsäure-^J-(methylthio-carbonylamino)-phenyl7-esterN-ethyl ~ 4-fluorcarbanilsäure- ^ J- (methylthio-carbonylamino) -phenyl7 ester
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäura-(3-me t hoxy-carb onylaminophe nyl)-esterN-ethyl-4-fluorocarbanilic acid (3-methoxy-carboxy nylaminophenyl) ester
N-Äthyl-/l—fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminopheny1)-esterN-ethyl / 1-fluorocarbanilic acid (3-ethoxy-carbonylaminophenyl) ester
N-Äthy1-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)-esterN-Äthy1-3-fluorcarbanilsäure- (3-ethoxy-carbonylaminophenyl) esters
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester3-fluoro-N-methylcarbanilsäure- (3-äthoxycarbonylaminophenyl) ester
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(methylt hio-carb onylamino)-pbe nyl7~es t e r3-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (methyltio-carbylamino) -phenylbenzene
3-Fluor-methylcarbanilsäuxe-i/!J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl7-es'fce3? Physikalische Eonstante3-fluoro-methylcarbanilsäuxe- i /! J (ethylthio-carbonylamino) -phenyl7- it 'fce 3? Physical constant
Pp0: 105-107 0C Fp#: 108-109 0C Pp.: 125-127 0C Pp.: 96 - 97 0C Pp.: 106-108 0C Fp.: 143-144. 0C Pp.: 117-118 0C Fp.: 76 - 77°C Pp.: 122 0CPp 0: 105 to 107 0 C mp #: 108-109 0 C pp .: 125-127 0 C pp .: 96-97 0 C pp .: 106-108 0 C mp .: 143-144. 0 C Pp .: 117-118 0 C M.p .: 76 - 77 ° C Pp .: 122 0 C.
Pp.: 91 - 92 0C Pp.: 116 0CPp .: 91 - 92 0 C Pp .: 116 0 C
Pp.: 124-125 CPp .: 124-125 C
2 1842 4 - 9- 56 659 122 1842 4 - 9 - 56 659 12
Physikalische Käme der Verbindung Konstante Physical Cause of Compound Constant
äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester n^ : 1,5472ethoxy-carbonylaminophenyl) ester n ^: 1.5472
4-Fluoi^N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester4-Fluoi ^ N-methylcarbanilsäure- (3-ethoxy-carbonylaminophenyl) esters
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-6ster Fp.: 137 0C4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäuxe- (3-methoxycarbonylaminophenyl) -6ster m.p .: 137 0 C.
4-Fluo3>-N-(2-phenyläthy).)-carbanilsäUTe-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester Fp.i 1O3-1W 0C4-Fluo3> -N- (2-phenylethyl).) - carbanylic acid (3-ethoxy-carbonylaminophenyl) ester Fp.i 10-3-1W 0 C
N-Ät hy 1-3-fl uorcarbanils äuxe -ß- (1 methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester Fp.: 98 0CN-Ät hy 1-3-fl uorcarbanils äuxe -SS- (1-methyl äthoxycarbonylamino) -phenyl7 ester M.p .: 98 0 C
methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester Fp.: 84 - 86 0Cmethyl-äthoxycarbonylamino) -phenyl7 ester m.p .: 84-86 0 C.
methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester Fp.: 88 0Cmethyl-äthoxycarbonylamino) -phenyl7 ester M.p .: 88 0 C
N-Äthyl-^fluorcarbanilsäuxe-^J-äthylthio-carbonylamino)-ph6nyl7-ester Fp.: 79 0CN-ethyl- ^ fluorocarbanili- ^ ^ J-ethylthio-carbonylamino) -ph6nyl7-ester mp.: 79 0 C
^-Fluor-N-raethylcarbanilsäure-^1-äthylthio-carbonylamino)-phenyli7-ester Fp.: 97 - 99 QC^ -Fluoro-N-raethylcarbanilsäure- ^ 1 -äthylthio-carbonylamino) phenyl 7-i ester M.p .: 97-99 C Q
p2?opinyloxycarbonylamino)-pheny].7-ester Fp.: 142-144 0Cp2? opinyloxycarbonylamino) -phenyl] .7 ester mp .: 142-144 0 C
H-lthyl-3-fluorcarbanilsäure-/3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyli7-ester Fp.: 148-150 0CH-lthyl-3-fluorcarbanilsäure- / 3- (2-propinyloxycarbonylamino) -phenyl i 7-ester, mp .: 148-150 0 C.
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe- ^-(äthylthio-carbonylamino)-pheny].7-ester Fp.: 117 0C4-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäuxe- ^ - (ethylthio-carbonylamino) -phenyl] .7-ester mp.: 117 0 C
4-Fluop-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe- ^"-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-4-Fluop-N- (2-phenylethyl) -carbanil-4-propyl- (1-methylethoxycarbonylamino) phenyl-7-
ester Fp.: 81 - 83 0Cester M.p .: 81-83 0 C.
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäuxe-(3-allyloxy-carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 73 - 74 0CN-ethyl-4-fluorcarbanilsäuxe- (3-allyloxy-carbonylaminophenyl) esters m.p .: 73-74 0 C.
218424218424
56 659 1256 659 12
Harne der Verbindung r Harne of the compound r
N-lthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-propinyloxycarbonylaminophenyl)-esterN-lthyl-4-fluorcarbanilsäure- (3-propinyloxycarbonylaminophenyl) ester
4-Fluo:i>-N-(2-phenyläthyl)-carb anils ä" ure-(3-allyloxycarbor>ylaminophenyl)-ester4-Fluo: i> -N- (2-phenylethyl) carbanilic acid (3-allyloxycarboroylaminophenyl) ester
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäurQ-(3-ethoxycarbonylaminophenyl)-ester3-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäurQ- (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester
N-JLt hy 1-2-fluorcarb anilsäure-(3-methoxy-carbonylaminophenyl)-esterN-JLt hy 1-2-fluorocarboxylic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-esterN-ethyl-3,4-difluorcarbanilsäure- (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester
3-Fluop-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester3-Fluop-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäuxe- (3-äthoxycarbonylaminophenyl) ester
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^"^(ätbylthio-carbonylamino)phenyl7-ester3-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ^ "^ (Etylthio-carbonylamino) phenyl 7-ester
3-Fluor-N-methylcarbaüilsäure-/J-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester3-fluoro-N-methylcarbaüilsäure- / J (1-methyläthoxycarbonylamino) -phenyl7 ester
3-Fluor-N-metbylcarbonilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester3-fluoro-N-metbylcarbonilsäure- (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester
3-Fluor-N-äthylcarbanilsäuxe(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester3-fluoro-N-äthylcarbanilsäuxe (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester
4-Fluor-N-methyloarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminopbenyl)-ester4-fluoro-N-methyloarbanilsäure- (3-allyloxycarbonylaminopbenyl) ester
H-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-25"-(ichlormethyl-äthoxycarbonylamino)-H-ethyl-3-fluorcarbanilsäure-25 "- (ichlormethyl-äthoxycarbonylamino) -
81 0C81 0 C
Physikalische KonstantePhysical constant
Fp. r 79 - 80 CMp 79-80 C
Fp.: 112-113 0C Fp.: 106-107 0C Fp·: 121-122 0CMp .: 112-113 0 C mp .: 106-107 0 C fp ·: 121-122 0 C
Fp.: 91 - 93 0CMp .: 91 - 93 0 C
Fp.:mp .:
115 0C115 0 C
74 - 76 0C74 - 76 0 C
Fp.: -20.Fp .: -20.
78 - 80 WC 101-103 0C 1,553678-80 W C 101-103 0 C 1.5536
N-lthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-esterN-lthyl-3,4-difluorcarbanilsäure- (3-äthoxycarbonylaminophenyl) ester
Fpv: 68 - 70 0C Fp.: 69 - 70 0CMp: 68-70 0 C mp. 69-70 0 C
2 18424 -11- 56 6592 18424 -11- 56 659
Physikalische Name der Verbindung; Konstante Physical name of the compound; constant
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-/^" (methylthiocarbonylamino)Tphenyl7~es*Qi· Fp·· 130-132 0CN-ethyl-3,4-difluorcarbanilsäure - / ^ "(methylthiocarbonylamino) Tphenyl7 ~ it * Qi · · · mp 130-132 0 C
2-iluor-N-(2-pheny.läthyl)-carbanilsäuxe-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 125-126 0C2-iluor-N- (2-pheny.läthyl) -carbanilsäuxe- (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester M.p .: 125-126 0 C.
2-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycai-bonylaminophenyl)-ester Fp.: 128-130 0C2-Pluor-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäure- (3-äthoxycai-bonylaminophenyl) ester M.p .: 128-130 0 C.
2-Fluop-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-/J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl.7-ester Fp·: 148-149 0C2-Fluop-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäuxe- / J (methylthiocarbonylamino) -phenyl.7 ester · mp: 148-149 0 C.
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-/5-(äthylthiocarbonylajnino)-phenyl7-ester Fp·: 124 0C2-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäure- / 5- (äthylthiocarbonylajnino) -phenyl7 ester · mp: 124 0 C.
2-Fluoo>-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäur9-2-Fluoo> -N- (2-phenylethyl) -carbanilsäur9-
ester Fp.: 109-110 0Cester mp .: 109-110 0 C
3-Fluop-N-propylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 90 - 92 0C3-Fluop-N-propylcarbanilsäure- (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester M.p .: 90-92 0 C.
3-Fluop-N-propylcarbanilsäure-/J-(methylthio-carbonylamino)-phenyli7-ester Fp·: 103-105 0C3-Fluop-N-propylcarbanilsäure- / J (methylthio-carbonylamino) -phenyl-ester 7 i · mp: 103-105 0 C.
3-Fluor-N-propylcarbanilsäuxe-(3-ätboxycarbonylaminophenyl)-ester Fp·: 103-105 0C3-fluoro-N-propylcarbanilsäuxe- (3-ätboxycarbonylaminophenyl) ester Fp ·: 103-105 0 C.
N-Äthy1-3-f1uorcarbanilsäuxe-/J-(1-N-Äthy1-3-f1uorcarbanilsäuxe- / J (1-
me t hyl-2-propenyloxycarbony lamino)-phenyl.7-me t hyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl.7-
ester Fp.: 100-101 0Cester mp .: 100-101 0 C
N-Äthyl~2-fluorcarbanilsäuxe-/J-(1-jnethyl-2-propenyloxycarbonylamino)« phonyl7-«ster Fp.: 109-110 0CN-ethyl ~ 2-fluorcarbanilsäuxe- / J (1-jnethyl-2-propenyloxycarbonylamino) "phonyl7-" most m.p .: 109-110 0 C.
N-Ät hy 1-4-f 1 uorcarbanils äiire -/J- (1 methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-N-Ate hy 1-4-f 1 uorcarbanils - - / J- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -
Fp.: 73 - 74 0CMp .: 73 - 74 0 C
218424 -12- 56 659218424 -12- 56 659
Physikalische Name der Verbindung Konstante Physical name of the compound constant
N-Butyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester Fp.i 79 - 80 0CN-butyl-3-fluorcarbanilsäure- (3-methoxycarbonylamino) -phenyl ester Fp.i 79-80 0 C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäuxe-^J- (2-3-fluoro-N-methylcarbanil-3-Fe (2)
Biet hy lpropoxycarb onylamino)-phenyl.7- Biet hy lpropoxycarb onylamino) -phenyl.7-
ester Fp.: 94 - 95 0Cester mp. 94-95 0 C
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe- ^J-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenylT-Qster n^° : 1,55784-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbaniloyl- ^ 1- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl-tert-n-one: 1.5578
3-Fluor-N.(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^J-(i-methyl-2-propenyloxycarbonylaminophenyl7-est;er n^0 : 1,56323-Fluoro-N, (2-phenylethyl) -carbanilic acid ^ J- (i-methyl-2-propenyloxycarbonylaminophenyl) -7-ester: n, 0 : 1.5632
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-i/5'-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-3-fluoro-N-methylcarbanilic acid i / 5 '- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -
pbenyl.7-ester n|° : 1,5509pbenyl.7-ester n | °: 1.5509
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(methy1-2-propenyloxycarbonylamino)-pheny]i7-ester n^ : 1,5465 N-Butyl-^-fluorcarbanilsäure-^J-Cime t hy 1-2-prope nyloxycarb onylamino)-pheny].7-4-fluoro-N-methylcarbanilsäure- / J (methy1-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] ester 7-i ^ n: 1.5465 N-Butyl - ^ - ^ J-fluorcarbanilsäure- cime t hy 1-2-prope nyloxycarbylamino) -phenyl] .7-
ester n^0 : 1,5298ester n ^ 0 : 1.5298
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-i/5>-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-ester r^0 : 1,53134-fluoro-N-methylcarbanilic acid i / 5 > - (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl 7-ester r ^ 0 : 1.5313
^-Fluor-N-propylcarbanilsäure-j^J-dme t hy l-2-.propenyloxycarb onylamino)-Γ-fluoro-N-propylcarbanilic acid-J ^ J-dme-t-hy-2-propenyloxycarbylamino) -
phenyl7~ester Fp.: 75 - 76 0Cphenyl7 ~ ester mp .: 75-76 0 C
N-Ithyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 151-153 0CN-Ithyl-2-fluorcarbanilsäure- (3-äthoxycarbonylaminophenyl) ester M.p .: 151-153 0 C.
218424218424
56 659 1256 659 12
N-It hy 1-2-f 1 uorcarb anils äure-^J-φΐθ t hylthiocarbonylamino)-phenyl7-esterN-It hy 1-2-f 1 uorcarb anils ure- ^ J-φΐθ t hylthiocarbonylamino) -phenyl7-ester
N-Xthy 1-2-f luorcarbanilsäure-^J-Cäthyl thiocarbonylamino)-phenyl7~esterN-Xthy 1-2-fluoroanucanic acid ^ J-Cethylthiocarbonylamino) -phenyl7 ~ ester
N-Ät hy 1-2-f 1 uorcarb anils äure -ß~ (1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-esterN-Acte-hy-1-2-f 1-uorocarboxylic acid- β ~ (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl-7-ester
N-Ithy1-2-fluorcarbanilsäure-/J-(2-propinyloxy carbonylamino)-phenylj-estβrN-Ithyl-2-fluorocarbanilic acid / J- (2-propynyloxycarbonylamino) -phenylj-estβr
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-/J-(allyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester2-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäure- / J (allyloxycarbonylamino) -phenyl7 ester
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-2^-(2-methylpropoxycarbonylamino)-pheny]-7-ester2-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäure-2 ^ - (2-methylpropoxycarbonylamino) -phenyl] -7-ester
^-Fluor-N-propylcarbanilsäure^- (methoxycarbonylaminophenyl)-ester^ -Fluoro- N -propylcarbanilic acid ^ - (methoxycarbonylaminophenyl) ester
^-Fluor-N-propylcarbanilsäure^- (äthoxycarbonylaminophenyl)-ester^ -Fluoro- N -propylcarbanilic acid ^ - (ethoxycarbonylaminophenyl) ester
N-Butyl-^—fluorcarbanilsäure^- (methoxycarbonylaminophenyl)-esterN-butyl - ^ - fluorocarbanilic acid ^ - (methoxycarbonylaminophenyl) ester
N-Butyl-4—fluorcarbanilsäure-3-(äthoxycarbonylaminophenyl)-esterN-butyl-4-fluorcarbanilsäure-3- (äthoxycarbonylaminophenyl) ester
4- Fluor-N-butylcarbanilsäure-^/J-Cinetbyläthoxycarbonylaaino)-phenyl7-ester4- fluoro-N-butylcarbanilic acid - ^ / J-Cinetbyläthoxycarbonylaaino) -phenyl7-ester
^-Fluor-N-butylcarbanilsäure-(3-äthylthiocarbonylaminophenyl)-ester^ -Fluoro-N-butylcarbanilsäure- (3-äthylthiocarbonylaminophenyl) ester
N-But y 1-4-f 1 uo rcarb an ils äure-/J- ( 2-propionyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester Physikalische KonstanteN-Buty-1-4-f 1 uo rcarb on ils acid / J- (2-propionyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester Physical constant
Fp.: 160-162 0C Fp.: 146-147 0C Pp.V 126-127 0G Fp.: 150 0C Fp.: 72 - 73 0CM.p .: 160-162 0 C m.p .: 146-147 0 C 0 G Pp.V 126-127 m.p .: 150 0 C m.p .: 72-73 0 C.
Fp.: 57 - 58 0CMp .: 57 - 58 0 C
: 1,5345 : 64-66 0C: 1.5345: 64-66 0 C
: 1,5322 : 1,5305 Fp.: 81 - 83 0C Fp.: 73 - 75 0C : 1,5^39: 1.5322: 1.5305 m.p .: 81-83 0 C mp .: 73-75 0 C: 1.5 ^ 39
2 18 4 2 4 - 14 - 56 659 122 18 4 2 4 - 14 - 56 659 12
Physikalische Name der Verbindung ' Konstante Physical name of the compound ' constant
^Fluor-N-propylcarbanilsäure-^"*^ Fluoro-N-propylcarbanilsäure - ^ "*
(äthylthiocarbonyIamino)-phenyl7-es*er Fp,: 53 - 55 0C(äthylthiocarbonyIamino) it -phenyl7- * e r ,: mp 53-55 0 C
propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester nß : 1,5461 N-Butyl-^-fluorcarbanilsäure-^J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl7-Qster EP·* 85 - 89 0Cpropinyloxycarbonylamino) -phenyl7 ester n ß: 1.5461 N-Butyl - ^ - ^ J- fluorcarbanilsäure- (methylthiocarbonylamino) -phenyl7- Qster EP · * 8 5-89 0 C.
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- -(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-2-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid - (2-propynyloxycarbonylamino) -phenyl7-
ester Fp.: 93 - 94 0Cester mp: 93-94 0 C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexan, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, DimethyIsulfoxid und Essigsäureäthylester,The compounds according to the invention are soluble in acetone, cyclohexane, isophorone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and ethyl acetate,
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der im Vergleich zu bekannten Verbindungen.The following examples serve to illustrate the applications and the compared to known compounds.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfind ungs ge mäße η Verbindungen in einer Aufviandmenge von 5 Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Litern Wasser/ha auf Brassica und Solanum als Testpflanzen im Nachlaufverfahren gespritztIn the greenhouse, the inventive η compounds listed in the table were emulsified in a quantity of 5 active substance / ha emulsified in 500 liters of water / ha on Brassica and Solanum as test plants in the after-run method
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei3 weeks after the treatment, the treatment result was scored, with
O s keine Wirkung undO s no effect and
4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet, _4 = destruction of plants means _
2 1 8 4 24 - 15 - 56 6592 1 8 4 24 - 15 - 56 659
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.As can be seen from the table, destruction of the test plants was achieved.
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4
N-Äthyl^-fluorcarbanilsäure-ZJ-Cmethylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester 4N-ethyl-fluorocarbanilic acid ZJ-methylethylcarbonylamino) -phenyl-7-ester 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 44-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4
4-Pluor-N-methylcarbanilsäure-i/J-(methylthio-carbonylamino)-phenyl.7-ester 44-Pluor-N-methylcarbanilic acid i / J- (methylthio-carbonylamino) -phenyl-7-ester 4
N-Ät hy 1-4-fl uo rcarb anils äure -£5~ (methylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester 4N-Acetonyl 1,4-fluorohanulanic acid - ε5- (methylthio-carbonylamino) -phenyl7-ester 4
H-Äthyl-4-fluorcarbanilsäuxe-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4H-ethyl-4-fluorocarbanil-3 - (3-methoxycarbonylaminophenyl) -ester 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4
3-Fluor-N-cethylcarbanilsäure-/J-(methylthio-carbonylamino)-pheny].7-ester 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (methylthio-carbonylamino) -phenyl] .7-ester 4
2 18 4 24 - 16 - 56 659 122 18 4 24 - 16 - 56 659 12
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-^J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester 4 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid ^ J- (ethylthio-carbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
4~Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)~ester 4 44-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
4-Fluor-N-(2-pbenyläthyl)-carbanilsäüre-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 44-fluoro-N- (2-pbenylethyl) -carbanilsäure- (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
4-KLuor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-ätho3qy-carbonylaminophenyl)-ester 4 44-Chloro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-ethoxy-3-carbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Äthyl^-fluorcarbanilsäure-^-Cimethyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4N-ethyl-fluorocarbanilic acid - ^ - Cimethylethoxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
H-Äthyl-^-fluorcarbanilsäure-^J-Cimethyläthoxycarbonyl)-phenyl7-ester 4 4H-ethyl - ^ - fluorocarbanilic acid ^ J-Cimethylethoxycarbonyl) -phenyl-7-ester 4 4
4-Pluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(1-metbyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-Qster 4 44-Pluor-N-methylcarbanilic acid / J- (1-metbylethoxycarbonylamino) -phenyl7-Qster 4 4
H-Ithy1-4-f1uorcarbanilsäore-/J-(äthy1-thiocarbonylaiaino)-phenyl^7-QSter 4 4H-Ithyl-4-fluorocarbanileate / J- (ethyl-1-thiocarbonyl-alainine) -phenyl-7-Q-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyli7-ester 4 44-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (ethylthio-carbonylamino) -phenyl- i- 7-ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(2-propinyloxycarbonylainino)-pheny].7-ester 4 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (2-propynyloxycarbonyl-amino) -phenyl] .7-ester 4 4
N-It hyl-3-f luorcarb anils äure-^-( 2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4N-Ityl-3-fluoropropanic acid - ^ - (2-propynyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-25'-(äthylthiocarbonylamino)-phenyli7-ester 4 44-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid 25 '- (ethylthiocarbonylamino) -phenyl i 7-ester 4 4
4-Pluor-N-(2-pheuyläthyl)-carbanilsäura-4-Pluor-N- (2-pheuyläthyl) -carbanilsäura-
/J-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyli7-/ J- (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl i 7-
ester 4 4ester 4 4
2 18 4 24 . Ί7 - 56 659 122 18 4 24. Ί7 - 56 659 12
N-Äthyl-4- fluorcarbanilsäure-O-allyloxycarbonylajninophenyl)-ester 4 4N-ethyl-4-fluoro-carboanilic acid O-allyloxycarbonyl-anynophenyl) ester 4 4
N-Äthy3.-4-fluorcarbanilsäure-(3~ propinyloxycarbonylaininophenyl)--ester 4 4N-ethyl-3-fluorocarbanilic acid (3-propynyloxycarbonyl ininophenyl) ester 4 4
4-Fluor-N-(2-ph«riyläthyl)-carbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 44-Fluoro-N- (2-phylethyl) -carbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyX)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 43-Fluoro-N- (2-phenylethoxy) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-^'-(1-methyläthoxycarbonylamino)-pheny].7-es'ter 4 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid - ^ '- (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl] .7-siter 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
3-Fluor-N-äthylcarbanilsäuxe-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 43-fluoro-N-ethylcarbanil-3 - allyloxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 44-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-allyloxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Ithyl-3~fluorcarbanilsäure-/J-(1~N-Ithyl-3 ~ fluorcarbanilsäure- / J (1 ~
chlormethyläthoxycarbonylamino)-chlormethyläthoxycarbonylamino) -
pheny,l7-ester 4 *t phenyl, 17-ester 4 * t
N-lthyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4N-ethyl-2-fluorocarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Ithyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4N-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 43-Fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^J-(äthylthiocarbonylainino)-phenyl7-^ester 4 43-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ^ J- (ethylthiocarbonyl-amino) -phenyl-4-ester 4 4
2 18 4 2 4 ~ 18 - · 56 659 122 18 4 2 4 ~ 18 - · 56 659 12
^-Fluor-N-Ca-phenyläthyD-carbanilsäure-25-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7-eater 4 4^ -Fluoro-N-Ca-phenylethyl-carbanilic acid 25- (ethylthiocarbonylamino) -phenyl 7-eater 4 4
N~lthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4N-ethyl-3,4-difluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Ithyl-3,4-difluo2?carbanilsäure-/J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl.7--ester 4 4N-ethyl-3,4-difluoro-2-carbanilic acid / J- (methylthiocarbonylamino) -phenyl.7-ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3~methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 42-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
2-Pluor~N-(2~phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 42-Pluor-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
2-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-caii)anilsäure- ^-(meti^lthiocarbonylamino)-phQriyli7-öst6r 4 42-Pluor-N- (2-phenylethyl) -caii) anilsäure- ^ - (meti ^ lthiocarbonylamino) -phQriyl i 7 4 4 öst6r
2-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^>-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 42-Pluor-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ^ > - (ethylthiocarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
2-Pluor~N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxie-(^J-(1-möthyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-2-Pluor-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäux i e- ( ^ J- (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl7-
ester 4 4ester 4 4
2-PluO2>N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäiire- j$-( 2-prop iny loxy carb ony lamino) -phenylT-ester 4 42-PluO.sub.2> N- (2-phenylethyl) -carbanil-2-yl- ( 2-propynyloxycarbonylamino) -phenylT-ester 4 4
H-Jithyl-2-fluorcarbanilsäurQ-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4H-Jithyl-2-fluorocarbanilic acid Q- (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
H-Xt hy 1-2-f 1 uo rc arb an ils äure-^~ ( me * ^71-tbiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4H-Xt hy 1-2-f 1 uo rc arb anils ils acid ^ ~ ( me * ^ 7 1-tbiocarbonylamino) -phenyl7-ester 4 4
H-Ät hy l^-2~f luorcarbanils äure-^J-Cät hyltbiocarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4H-acetyl-2-fluorohanilane-1-methyl-1-methyl-2-methylphenyl-7-ester 4 4
N-It hy 1-2-f luorcarbanils äure-^-C 1-N-It hy 1-2-f luorcarbanils acid - ^ - C 1-
methyläthoxycarbonylamino)-phenylj-estar 4 4methylethoxycarbonylamino) -phenylj-estar 4 4
2 18424 -19- 56 6592 18424 -19- 56 659
N-Äthyl-2-fluorcarbanilsäuxe-25'-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-Qster 4 4N-ethyl-2-fluoro-carbaniluxe-25 '- (2-propynyloxycarbonylamino) phenyl 7-Qster 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-allyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester 4 42-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid (3-allyloxycarbonylamino) -phenyl) ester 4 4
2~Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-2 ~ fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilsäuxe-
/J-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-/ J (2-methylpropoxycarbonylamino) -phenyl7-
ester 4 4ester 4 4
4-Fluor-pro*pylcarbanils äuxe-3-(methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 44-fluoro-propylcarbanilux-3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
A—Fluor-N-propylcarbanilsäure^- (äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4A-fluoro-N-propylcarbanilic acid ^ - (ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
H-Butyl-4~fluorcarbanilsäure-3-(methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4H-butyl-4-fluorocarbanilic acid 3- (methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
H-Butyl-^-fluorcarbanilsäure^- (äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4H-Butyl - ^ - fluorocarbanilic acid ^ - (ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
4-Fluor-N-butylcarbanilsäure-/3-(imethyläthoxycarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 44-fluoro-N-butylcarbanilic acid / 3- (dimethylethoxycarbonylamino) -phenyl.7-ester 4 4
4-Fl uor-N-b ut y 1 c arb an ils äuxe -/$- ( ät hy 1-thiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 44-Fluoro-Nbut y 1 c arb anil ux - / $ - (ethylhyd 1-thiocarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
H-Butyl-4~fluorcarbanilsäure-i/J-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4H-butyl-4-fluorocarbanilic acid i / J- (2-propynyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
4*-Fluor-N-pΓopylcarbanilsäure-/J-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 44-fluoro-N-pentylcarbanilic acid / J- (ethylthiocarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
4-Fluor-N-propylcarbanilsäure-/J-'(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 44-fluoro-N-propylcarbanilic acid / J - '(2-propynyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
N-Butyl-4~fluorcarbanilsäure-i/J--(methylthiocarbonylamino)-phenyil7-ester . 4 4N-butyl-4 ~ fluorcarbanilsäure- i / J - (methylthiocarbonylamino) -phenyl i l7-ester. 4 4
218 4 24 - 20 - 56 659218 4 24 - 20 - 56 659
H-It Öy l-3-f luorcarbanilsäure-/J-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4H-It O-1-l-luorocarbanilic acid / J- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4
K-JLthyl-2-fluorcarbanilsäure-/J>-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylainino)-K-Jylethyl 2-fluorocarbanilic acid / J > - (1-methyl-2-propenyloxycarbonyl-amino) -
N-It hy 1-4-f 1 uo rcarb an ils äuxe-^/J-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-pheny].7-ester 4N-It hy 1-4-f 1 uo rcarb to ilux - ^ / J- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl] .7-ester 4
K-Butyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-K-butyl-3-fluorcarbanilsäure- (3-
methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4methoxycarbonylaminophenyl) ester 4
3-Fl·uor-N-methylcarbanilsäure-J^-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-ester 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid-J ^ - (2-methylpropoxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4
4-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-oarbanilsäure- ^-(i-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenylj-ester 44-Pluor-N- (2-phenylethyl) -arbanilic acid ^ - (i-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenylj-ester 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^/J-.(1-.nie thy 1-2-propeny loxycarbonylam ino)-phenyl-7-iestei' 43-fluoro-N- (2-phenylethyl) -carbanilic acid ^ / J- (1-.No. 1, 2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl-7- ieste I '4
3-Fluor-N-methy1carbanilsäure-/J-(1-methy1-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 43-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(1-met hy1-2-propenyloxycarb onylamino)-4-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (1-met hy1-2-propenyloxycarbylamino) -
pheny].7-ester 4phenyl] .7-ester 4
N-Butyl-4-fluorcarbanilsäure-/J-(imethyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 zj.N-butyl-4-fluoro-carboanilic acid / J- (imethyl-2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 zj.
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyli7-ester 44-fluoro-N-methylcarbanilic acid / J- (2-methylpropoxycarbonylamino) -phenyl- i- 7-ester 4
18 4 24 - 21 - 56 659 1218 4 24 - 21 - 56 659 12
3-Fluor-N-propylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)--ester 4 43-fluoro-N-propylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
3-Fluor-N-propylcarbanilsäure-/J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 43-fluoro-N-propylcarbanilic acid / J- (methylthiocarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
3~Fluor-N-propylcarbanilsäurQ-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 43-fluoro-N-propylcarbanilic acid Q- (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten θrfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufv»andmenge von 5 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 600 Liter Wasser/ha, auf Brassica und Solanum als Testpflanzen im Vorlaufverfahren gespritzt.In the greenhouse, the compounds according to the invention listed in the table were emulsified in an amount of 5 kg of active ingredient / ha in 600 liters of water / ha, sprayed onto Brassica and Solanum as test plants in the preliminary process.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei3 weeks after the treatment, the treatment result was scored, with
0 a keine Wirkung und0 a no effect and
4 s Vernichtung der Pflanzen bedeutet.4 s destruction of the plants means.
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.As can be seen from the table, destruction of the test plants was achieved.
2 18 4 2 4 - 22 - - 56 659 122 18 4 2 4 - 22 - - 56 659 12
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl) -ester 4 44-fluoro-N-methylcarbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Äthyl-^-fluorcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4N-ethyl - ^ - fluorocarbanilic acid O-methoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4N-ethyl-4-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
4-Pluo3>-N-metbylcarbanilsäure-(3-4-Pluo3> N metbylcarbanilsäure- (3-
äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4ethoxycarbonylaminophenyl) ester 4 4
N-Ät hyl-4-f luorcarbanilsäuxe-^-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4N-Aethyl-4-fluorohanulanic acid - ^ - (1-methylethoxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 4 4
Unbehandelt O OUntreated O O
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle genannten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.In the greenhouse, the plants listed in the following table were treated after emergence with the listed agents in an application rate of 1 kg of active ingredient / ha. The agents were sprayed evenly over the plants for this purpose.
Eier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigt diese Selektivität nicht.Eggs showed 3 weeks after treatment, the compositions of the invention a high selectivity with excellent activity against the weeds. The comparison agent does not show this selectivity.
O s total vernichtet 10 = keine WirkungO s totally annihilated 10 = no effect
218424218424
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)- esterN-ethyl-3-fluorocarbanilic acid (3-ethoxy-carbonylaminophenyl) ester
H-It hyl-3-f luorcarb anilsäure-O-methoxy-carbonylaminophenyl^- esterH-Ityl-3-fluoropropan-O-methoxycarbonylaminophenyl - ester
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure- ^/J-O-nie thy 1-äthoxyearbony 1-amino)-pheny<l7-esterN-ethyl-3-fluorocarbanilic acid ^ / JO-never thy 1-ethoxyearbony 1-amino) -phenyl < 17-ester
N^It hy l«-4--f luorcarb anilsäure-/J-(1-methy1-äthoxycarbony1-amino) -phenyi7~est erIt is hydrogen chloride anilic acid / J- (1-methyl-ethoxycarbony1-amino) -phenyl ester
Methyl-N-(3-(Nl-(3l-metbylphenyl) -carbamoyloxy) -pheny])-carbamat (gemäß DE-PS 1567151)Methyl N- (3- (N l - (3 l -metbylphenyl) -carbamoyloxy) -phenyl]) - carbamate (according to DE-PS 1567151)
3-Chlor-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester (gemäß DE-PS 2638897)3-chloro-4-fluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester (according to DE-PS 2638897)
3,4—Difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester (gemäß DE-PS 2633897)3,4-Difluorocarbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester (according to DE-PS 2633897)
Unbehandeltuntreated
10 - 10 10 0 0 0 0 10 10 10 1010 - 10 10 0 0 0 0 10 10 10 10
2 102 10
0 0 00 0 0
10 10 10 10 0 0 0 010 10 10 10 0 0 0 0
1 3 61 3 6
5 10 10 2 5 8 105 10 10 2 5 8 10
- M- 10 10 3 5 7 10 10 10 10 10 10 10 10 10- M- 10 10 3 5 7 10 10 10 10 10 10 10 10 10
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