CH645344A5 - N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) -ESTER, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM. - Google Patents
N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-METHOXYCARBONYLAMINOPHENYL) -ESTER, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue N-(2-Propinyl)-carbanilsäu-re-(3-methoxycarbonylaminophenyI)-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel. The invention relates to new N- (2-propynyl) carbanil acid re (3-methoxycarbonylaminophenyl) esters, processes for the preparation of these compounds and selective herbicidal compositions containing them.
Die herbizide Wirkung von Carbanilsäure-(3-alkoxycar-bonylaminophenyl)-estern beziehungsweise Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 115). The herbicidal action of carbanilic acid (3-alkoxycar-bonylaminophenyl) esters or diurethanes is already known (DE-PS 1 567 115).
Eine ausreichende Selektivität besitzen diese Verbindungen jedoch nur in Beta-Rüben. Darüber hinaus weisen die Verbindungen grosse Wirkungslücken auf. However, these compounds have sufficient selectivity only in beta beets. In addition, the compounds have large gaps in effectiveness.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, selektiv her-bizid wirksame Verbindungen der nachfolgenden Formel I, die auch gegen schwer bekämpfbare Unkräuter wirksam sind und für wichtige landwirtschaftliche Kulturen verträglich sind, bereitzustellen. The object of the present invention is to provide selectively herbicidally active compounds of the formula I below which are also active against weeds which are difficult to control and are compatible with important agricultural crops.
Die Erfindung bezieht sich auch auf Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I sowie auf ein selektives Herbizid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält. The invention also relates to processes for the preparation of the new compounds of the formula I and to a selective herbicide which is characterized in that it contains at least one new compound of the formula I as active ingredient.
Die Verbindungen der Formel I weisen die folgende Formel auf The compounds of formula I have the following formula
O-CO-N O-CO-N
NH-C-X-R NH-C-X-R
0 0
in der R Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen. in which R is Ci-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl or C3-C4-alkynyl and X is oxygen or sulfur.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine grössere selektive herbizide Wirkung als die bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung. The compounds according to the invention surprisingly show a greater selective herbicidal activity than the known constitutionally analogous compounds having the same direction of action.
Ein weiterer technisch wichtiger Vorteil der erfindungsgemässen Verbindungen liegt in ihrer praktischen Anwendung, indem sie als neue Herbizide gegen solche resistente Unkräuter und eine Sekundärflora eingesetzt werden kön645 344 Another technically important advantage of the compounds according to the invention lies in their practical use, since they can be used as new herbicides against such resistant weeds and a secondary flora645 344
nen, die von den praxisbekannten Herbiziden wegen Resistenzbildung der Unkräuter nicht mehr ausreichend bekämpft werden. those that are no longer adequately controlled by the herbicides known in practice due to the development of resistance of the weeds.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden. Bei den Verbindungen werden im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Stellaria media, Matricaria chamomil-la, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus re-troflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica und andere Unkräuter bekämpft. The compounds according to the invention are notable for a broad herbicidal action. They can be used to control dicotyledon weeds. For the compounds, weed crops such as Stellaria media, Matricaria chamomil-la, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus re-troflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica and other weeds are combated in the post-emergence process.
Zur Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise selektiv in Nutzpflanzenkulturen, wie Baumwolle, Kartoffel, Mais, Weizen und Reis. To control seed weeds, application rates of 1 kg to 5 kg of active ingredient / ha are generally used. The labeled active ingredients surprisingly prove to be selective in crops such as cotton, potatoes, corn, wheat and rice.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. The compounds according to the invention can be used either alone as a mixture with one another or with other active ingredients. If necessary, other pesticides or pesticides can be added depending on the desired purpose.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotri-azole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamid-säureester, Harnstoffe, 2,3,6-TrichlorbenzyloxyisopropanoI und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze. If it is intended to broaden the spectrum of activity, other herbicides can also be added. For example, active substances from the groups of triazines, aminotri-azoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamide acid esters, ureas, 2, are suitable as herbicidally active mixture partners. 3,6-trichlorobenzyloxyisopropanoI and rhodane-containing agents, inter alia Other additives include, for example, non-phytotoxic additives which, in the case of herbicides, result in a synergistic increase in activity, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt. The labeled active substances or their mixtures are expediently in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if appropriate, wetting agents, adhesives, emulsifiers and / or dispersing agents.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen. Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and mineral oil fractions.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle. Mineral earths, for example Tonsil, silica gel, talc, kaolin, Attaclay, limestone, silica and vegetable products, for example flours, are suitable as solid carriers.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäu-ren und deren Salze. Preferred surface-active substances include, for example, calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ether, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenol sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe. The proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 5 to 95 percent by weight of active ingredients, about 95 to 5 percent by weight of liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active agents.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volu-me-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. The agents can be applied in the customary manner, for example using water as a carrier in spray liquor amounts of about 50 to 1000 liters / ha. The agents can be used in the so-called low-volume and ultra-low-volume process, as can their application in the form of so-called microgranules.
3 3rd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
645 344 645 344
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende selektive herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec.-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen. Of the compounds according to the invention are distinguished by an outstanding selective herbicidal action, in particular those in which, in the general formula R mentioned above, methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propinyl, isobutyl, sec-butyl, sec-butenyl or sec-butinyl and X represents oxygen or sulfur.
Die neuen erfindungsgemässen Verbindungen werden hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel The new compounds according to the invention are prepared by using compounds of the general formula
0 - COC1 0 - COC1
-NH-C-X-R I -NH-C-X-R I
0 0
nen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und mit 500 ml Isopropyläther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert. NEN with magnesium sulfate is evaporated under reduced pressure and 500 ml of isopropyl ether are added, whereupon the reaction product crystallizes out.
Ausbeute: 67,9 g = 69,8% der Theorie Fp.: 104 °C Yield: 67.9 g = 69.8% of theory, mp: 104 ° C.
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen. The following compounds according to the invention can be prepared in an analogous manner.
Name der Verbindung Name of the connection
10 10th
Physikalische Konstante mit N-(2-Propinyl)-aniIin H - N Physical constant with N- (2-propynyl) -aniIin H - N
CH2 - C H CH CH2 - CH CH
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin, oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Ka-liumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oder Verbindungen der allgemeinen Formel in the presence of an acid acceptor, for example with the addition of excess amine, or an inorganic base, such as, for example, sodium hydroxide solution, sodium carbonate, potassium carbonate or a tertiary organic base, such as, for example, triethylamine, or compounds of the general formula
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(methyl-thio-carbonylamino)-phenyl]-ester N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-i5 [3-(äthylthio-carbonylamino)-phenylj-ester N- (2-Propynyl) -carbanilic acid- [3- (methylthio-carbonylamino) -phenyl] -ester N- (2-propynyl) -carbanilic acid-i5 [3- (ethylthio-carbonylamino) -phenylj-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester 20 N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-25 ester N- (2-propynyl) carbanilic acid- [3- (2-propynyloxycarbonylamino) phenyl] ester 20 N- (2-propynyl) carbanilic acid- [3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl] ester N - (2-Propynyl) -carbanilic acid- (3-ethoxycarbonylaminophenyl) -25 ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- N- (2-propynyl) carbanilic acid
[3-( 1 -methyläthoxycarbonylamino)- [3- (1 -methylethoxycarbonylamino) -
phenyl]-ester phenyl] ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-30 [3-(l-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl]-ester N- (2-propynyl) carbanilic acid 30 [3- (1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino) phenyl] ester
Fp.: 130°C Fp.: 99 °C Mp .: 130 ° C Mp .: 99 ° C
Fp.: 118°C Mp .: 118 ° C
Fp.: 108 °C Mp: 108 ° C
Fp.: 101 bis 103°C Mp .: 101 to 103 ° C
Fp.: 78-79'°C Mp .: 78-79 ° C
Fp.: 96-97°C Mp .: 96-97 ° C
35 35
- NH - NH
- C - - C -
l! l!
0 0
X - R X - R
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit N-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formel in the presence of a tertiary organic base, such as triethylamine or pyridine, or as alkali salts with N-phenyl-N- (2-propynyl) carbamoyl chloride of the formula
CH = C - CH, CH = C - CH,
N - CO - Cl bei Temperaturen von 0° bis 100 DC reagieren lässt. Die Verfahrensprodukte können in üblicher Weise isoliert werden. N - CO - Cl can react at temperatures from 0 ° to 100 DC. The process products can be isolated in the usual way.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen. The following example explains the preparation of the compounds according to the invention.
Beispiel 1 N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino-phenyl)-ester In eine Lösung von 39,4 g (0,3 Mol) N-(2-Propinyl)-anilin in 75 ml Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 8 bis 12 °C eine Lösung von 68,7 g (0,3 Mol) Chlorameisensäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester in 150 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 41,4 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 150 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 10 °C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trock- Example 1 N- (2-Propynyl) -carbanilic acid- (3-methoxycarbonylamino-phenyl) -ester is placed in a solution of 39.4 g (0.3 mol) of N- (2-propynyl) aniline in 75 ml of ethyl acetate Stirring and cooling to 8 to 12 ° C. a solution of 68.7 g (0.3 mol) of chloroformic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester in 150 ml of ethyl acetate and at the same time a solution of 41.4 g (0.3 mol) Potassium carbonate dropped in 150 ml of water. The mixture is stirred at 10 ° C. for 30 minutes, then the organic phase is separated off and washed with dilute hydrochloric acid and water with the addition of ice. After drying
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind löslich in Isophoron, Cyclohexanon, Aceton, Tetrahydrofuran, Dime-thylformamid, Dimethylsulfoxyd und anderen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol u.a. The compounds according to the invention are soluble in isophorone, cyclohexanone, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and other solvents, poorly soluble in water, benzene, toluene and others.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt. The following examples serve to explain the possible uses of the compounds according to the invention, which is in the form of their preparations.
Beispiel 2 Example 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemässen Verbindungen als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt. In the greenhouse, the compounds according to the invention listed in the table were sprayed onto the plants as aqueous emulsions or suspensions at a rate of 5 kg of active ingredient / ha in 500 liters of water / ha.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei nach dem Schema 0, 1,2,3,4 The treatment result was rated three weeks after the treatment, with 0, 1,2,3,4 according to the scheme
0 = keine Wirkung und 0 = no effect and
4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten. 4 = mean destruction of the plants.
Das Ergebnis zeigt, dass in der Regel eine Vernichtung der Pflanzen erreicht wurde. The result shows that the plants were generally destroyed.
55 Erfmdungsgemässe Verbindung 55 Connection according to the invention
Solanum Brassica Solanum brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(methylthio-carbonalamino)-phenyl]-ester so N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(äthylthio-carbonylamino)-phenylj-ester N- (2-propynyl) -carbanilic acid- [3- (methylthio-carbonalamino) -phenyl] -ester so N- (2-propynyl) -carbanilic acid- [3- (ethylthio-carbonylamino) -phenylj-ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-propinyloxycarbonylamino)-65 phenyl]-ester N- (2-propynyl) carbanilic acid- [3- (2-propynyloxycarbonylamino) -65 phenyl] ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2-methylpropoxycarbonyl-amino)-phenyl]-ester N- (2-Propynyl) carbanilic acid [3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl] ester
4 4 4 4
4 4 4 4
5 5
645 344 645 344
Erfmdungsgemässe Verbindung Connection according to the invention
Solanum Brassica Solanum brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- N- (2-propynyl) carbanilic acid
(3-äthoxycarbonylaminophenyl)- (3-ethoxycarbonylaminophenyl) -
ester ester
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- N- (2-propynyl) carbanilic acid
[3-(l -methyläthoxycarbonyl- [3- (l -methylethoxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester amino) phenyl] esters
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- N- (2-propynyl) carbanilic acid
[3-(l-methyl-2-propenyloxycarbonyl- [3- (l-methyl-2-propenyloxycarbonyl-
amino)-phenyl]-ester amino) phenyl] esters
Unbehandelt Untreated
0 = keine Wirkung 4 = Vernichtung der Pflanzen 0 = no effect 4 = destruction of the plants
10 10th
Beispiel 3 Example 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemässen Verbindung und der bekannten Verbindung als wässrige Emulsion in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmässig über die Pflanzen gesprüht wurden. In the greenhouse, the plants listed in the table were treated with the compound according to the invention and the known compound as an aqueous emulsion at a rate of 1 kg of active ingredient / ha by spraying the preparations uniformly over the plants.
Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobei 0 = totale Vernichtung und Three weeks after the treatment, the treatment result was rated according to the scheme 0 to 10, where 0 = total destruction and
10 = keine Schädigung bedeuten. 10 = mean no damage.
Die erfmdungsgemässe Verbindung zeigte eine herausragende selektive herbizide Wirkung, die bekannte Verbindung jedoch nicht. The compound according to the invention showed an outstanding selective herbicidal action, but the known compound did not.
Erfmdungsgemässe Verbindung o £ B Connection according to the invention o £ B
3 a 03 3 a 03
S S
N N
*3 * 3
03 03
«j.2 "53 1B 55 S «J.2" 53 1B 55 p
3VJ 3VJ
3 3rd
« 8 2c a o S -b < 2 «8 2c a o S -b <2
a nJ a nJ
S S
X! M X! M
u u
CS CS
ä *-= ä * - =
"S 13 co .ti "S 13 co .ti
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonyl- 10 10 10 aminophenyl)-ester N- (2-propynyl) carbanilic acid (3-ethoxycarbonyl 10 10 10 aminophenyl) ester
Vergleichsmittel gemäss DE-PS 1 567 151 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3'-methyl- 18 7 phenyl)-carbamat Comparative agent according to DE-PS 1 567 151 3-methoxycarbonylaminophenyl-N- (3'-methyl-18 7 phenyl) carbamate
Unbehandelt 10 10 10 Untreated 10 10 10
5 10 5 10
8 8th
10 10th
4 10 4 10
2 10 2 10
8 8th
10 10th
5 10 5 10
0 = totale Vernichtung 10 = keine Schädigung 0 = total destruction 10 = no damage
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