DD149996A5 - SELECTIVE HERBICIDES MEDIUM - Google Patents
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Abstract
Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung eines Unkrautbekaempfungsmittels, das keine Schaedigung der Kulturpflanzen hervorruft aber auch bei schwer bekaempfbaren Unkraeutern einzusetzen ist. Erfindungsgemaesz sind die neuen Mittel dadurch gekennzeichnet, dasz sie einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-estern der allgemeinen Formel, in der R C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind3!-C&ind4!-Alkenyl oder C&ind3!-C&ind4!-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen aufweisen.The object of the invention is the provision of a weed-killing agent which does not cause damage to crops but can also be used in the case of weeds which are difficult to catch. According to the invention, the novel agents are characterized as having a content of one or more N- (2-propynyl) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) esters of the general formula in which R is C 1 -C 4 -alkyl, C & ind 3! -C & ind4! -Alkenyl or C & ind3! -C & ind4! Alkynyl and X are oxygen or sulfur in mixture with carriers and / or auxiliaries.
Description
Die Erfindung betrifft neue selektive herbizide Mittel·The invention relates to novel selective herbicidal compositions
Die herbizide Wirkung von Carbanilsäure-(3-alkoxycarbonylaminophenyl)-estern bzw. Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 115).The herbicidal action of carbanilic acid (3-alkoxycarbonylaminophenyl) esters or diurethanes is already known (DE-PS 1 567 115).
Eine ausreichende Selektivität besitzen diese Verbindungen jjedoch nur in Beta-Eüben. Darüber hinaus weisen die Verbindungen große Wirkungslücken auf.However, these compounds have sufficient selectivity only in beta-turnovers. In addition, the compounds have large gaps in their effectiveness.
Es ist Ziel der Erfindung, diese Nachteile zu beseitigen.It is an object of the invention to eliminate these disadvantages.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das auch Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt, insbesondere bei voller Verträglichkeit für wichtige landwirtschaftliche Kulturen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonyl~ aminophenyl)-estern der allgemeinen FormelThe object of the present invention is to provide a weed control agent which also has activity against hard-to-control weeds, especially with full compatibility for important agricultural crops. This object is achieved by an agent which is characterized by a content of one or more N- (2-propynyl) -carbanilsäure- (3-methoxycarbonyl ~ aminophenyl) esters of the general formula
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57 W 1257 W 12
CH2-C=CHCH 2 -C = CH
in der E Cj-C^-Alkyl, C^-C^-Alkenyl oder Co-C^-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen·in which E represents C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkynyl and X represents oxygen or sulfur ·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine größere selektive herbizide Wirkung als die bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung,The compounds according to the invention surprisingly show a greater selective herbicidal action than the known constitution-analogous compounds of the same direction of action,
Ein weiterer technisch viichtiger Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in ihrer praktischen Anwendung, indem sie als neue Herbizide gegen solche resistente Unkräuter und eine Sekundärflora eingesetzt werden können, die von den praxisbekannten Herbiziden wegen Resistenzbildung der Unkräuter nicht mehr ausreichend bekämpft werden»Another technically viichtiger advantage of the compounds of the invention lies in their practical application by they can be used as new herbicides against such resistant weeds and a secondary flora that are no longer sufficiently controlled by the known herbicides because of resistance of the weeds »
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden. Bei den Verbindungen werden im Nachauf laufverfahren Ackerunkräuter, wie Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarant us retroflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Impomoea purpursa, Setaria italica und anders Unkräuter bekämpft.The compounds according to the invention are distinguished by a broad foliar herbicidal action. They can be used to control dicotyledonous weeds. The compounds are Nachauf running process field weeds such as Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, amaranth us retroflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Impomoea purpursa, Setaria italica and other weeds combated.
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- 3 - 57 W 12- 3 - 57 W 12
Zelt Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkst off/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise selektiv in Nutzpflanzenkulturen, "wie Baumwolle, Kartoffel, Mais, Weizen und Eeis.Tent control of seed weeds are usually used rates of 1 kg to 5 kg Wirkst off / ha. Surprisingly, the labeled compounds are found to be selective in crops such as cotton, potato, corn, wheat and ice.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds of the invention can be used either alone in admixture with each other or with other active ingredients. Optionally, other crop protection or pest control agents may be added according to the desired purpose.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspaxtner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxyisopropanol und rhodanhaltigen Mitteln u,a,. Unter anderen Zusätzen sind z, B, auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine Synergist isehe Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze,If a widening of the spectrum of action is intended, other herbicides can be added. Examples of suitable herbicidally active compounding agents are active compounds from the groups of the triazines, aminotriazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamic acid esters, ureas, 2,3,6- Trichlorobenzyloxyisopropanol and rhodan-containing agents u, a ,. Among other additives, z, B are also non-phytotoxic additives which, in the case of herbicides, produce a synergistic increase in activity, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives,
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz.von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls vonThe labeled active substances or mixtures thereof are expediently used in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally of
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- 4 - 57 147 12- 4 - 57 147 12
Hetz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, ·Hetz-, Haft-, emulsifying and / or dispersing aids, applied, ·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B, Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen·Suitable liquid carriers are, for. B, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, furthermore mineral oil fractions
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z, B, Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z» B. Mehle,Suitable solid carriers are mineral earths, z, B, tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, silicic acid and vegetable products, for example flours,
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen z« B. CaIciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenolather, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate, sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze«Surfactants include, for example, calcium lignosulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates, and substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewe~% Wirkstoffe, 95 bis 5 Gew«-% flüssige oder feste TrägerstoffeThe proportion of the active ingredient (s) in the various preparations can vary within wide limits. For example, contain an average of about 5 to 95 wt% active e ~, 95 to 5 weight "-% liquid or solid carriers
gegebenenfalls bis zu 20 Gew»-% oberflächenaktive Stoffe.optionally up to 20% by weight of surface-active substances.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B· mit Wasser als.Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The application of the funds can be done in the usual way, for. B with Wasser als.Träger in Spritzbrühmengen of about 50 to 1000 liters / ha. An application of the funds in the so-called low-volume and ultra-low-volume method is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
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- 5 - 57 W 12- 5 - 57 W 12
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende selektive herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel.R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec,-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen·Of the compounds according to the invention are distinguished by an outstanding selective herbicidal action in particular those in which in the abovementioned general formula.R methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, isobutyl, sec, butyl, sec-butenyl or sec. -Butinyl and X represent oxygen or sulfur ·
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich z, B, herstellen, indem manThe novel compounds of the invention can be prepared z, B, by
a) Verbindungen der allgemeinen Formel O - COOla) compounds of the general formula O - COOl
NH-C-Z-RNH-C-Z-R
mit N-(2-Propinyl)-anilinwith N- (2-propynyl) -aniline
CH2 - C Ξ CHCH 2 - CΞCH
H-NH-N
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z, B. unter Zusatz von überschüssigem Amin, oder einer anorganischen Base, wie z. B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie z, B, Triäthylamin, umsetzt oderin the presence of an acid acceptor, for example, with the addition of excess amine, or an inorganic base, such as. As sodium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate or a tertiary organic base, such as, B, triethylamine, or
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- 6 - 57 14-7 12- 6 - 57 14-7 12
b) Verbindungen der allgemeinen Formel OHb) compounds of the general formula OH
HH-C-X-E Il 0HH-C-X-E Il 0
in Gegnewart einer tertiären organischen Base, wie z. B· Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit H-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formelin Gegnewart a tertiary organic base such. B · triethylamine or pyridine, or as alkali metal salts with H-phenyl-N- (2-propynyl) -carbamoyl chloride of the formula
CH a C - CH2 CH a C - CH 2
bei Temperaturen von 0° bis 1000C reagieren läßt und die Verfahrensprodukte in üblicher Weise isoliert,, wobei E und X die obige Bedeutung haben·react at temperatures of 0 ° to 100 0 C and the process products isolated in a conventional manner, wherein E and X have the above meaning ·
Ausführungsbeispiel Exemplary embodiment
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. ·The following example illustrates the preparation of the compounds of the invention. ·
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester N- (2-propynyl) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylamino- phenyl) ester
In eine Lösung von 39,4 g (0,3 Mol) N-(2-Propinyl)-anilin in 75 ml Essigsäureäthylester'wird unter Bahren'und Kühlung auf 8 bis 12 0C eine Lösung von 68,7 g (0,3 Mol) Chlor-In a solution of 39.4 g (0.3 mol) of N- (2-propynyl) -aniline in 75 ml Essigsäureäthylester'wird Bahren'und under cooling to 8 to 12 0 C a solution of 68.7 g (0, 3 moles) of chlorine
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- 7 - 57 W 12- 7 - 57 W 12
ame iserLSäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester in 150 ml Essigsäureafchylester und gleichzeitig eine Lösung von 41,4· g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 15O ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 10 0C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Biszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und mit 500 ml Isopropyläther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert. Ausbeute: 67,9 g = 69,8 % der Theorie Fp.: 104 0CAme iserLSäure- (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester in 150 ml of acetic acid acetate and at the same time a solution of 41.4 x g (0.3 mol) of potassium carbonate in 15O ml of water was added dropwise. Stirred for 30 minutes at 10 0 C, then the organic phase separated and washed with bis addition with dilute hydrochloric acid and water. After drying with magnesium sulfate is evaporated under reduced pressure and treated with 500 ml of isopropyl ether, whereupon the reaction product crystallized out. Yield: 67.9 g = 69.8% of theory mp: 104 ° C.
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.In an analogous manner, the following compounds according to the invention can be prepared.
Käme der Verbindung PhysikalischeWould the connection physical
Konstanteconstant
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-^J-Cmethylthio-carbonylamino)-phenyl7_ester Fp,: 130 0CN- (2-propynyl) -carbanilsäure- ^ J-Cmethylthio-carbonylamino) -phenyl7_ester ,: mp 130 0 C.
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-iiJ-(äthylthio-carbonylamino)-phenyi7-ester Fp.: 99 0CN- (2-propynyl) -carbanilsäure- i IJ (ethylthio-carbonylamino) -phenyi7 ester M.p .: 99 0 C
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-i/J-(2-pröpinyloxycarbonylamino)-phenylT-N- (2-propynyl) -carbanilic acid i / J- (2-propinyloxycarbonylamino) -phenylT-
ester Fp.: 118 0Cester mp: 118 ° C.
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-i/J-(2-me t hylpropoxycarbonylamino) -phenyl7-N- (2-propynyl) -carbanilic acid i / J- (2-methylpropoxycarbonylamino) -phenyl7-
ester Fp.: 108 0Cester mp .: 108 ° C.
- 8 - 57 147 12- 8 - 57 147 12
Physikalische Harne der Verbindung Eonstante Physical urine of the compound Eonstante
N-(2-Propinyl) «-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp,: 101 - 103 0CN- (2-Propynyl) N -carbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester Fp, 101-103 0 C
N~(2-Propinyl)-carbeüiilsäure~/3"-(1-nie t hylät hoxycarb onylamino) -phenylT-ester Fp.: 78 - 79 0GN ~ (2-propynyl) -carboxylic acid ~ / 3 "- (1-n-butylethoxycarbonylamino) -phenylT-ester M.p .: 78-79 0 G
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-^J-(1-nie thy 1-2-propenyloxycarb onylamino) -N- (2-propynyl) -carbanilic acid ^ J- (1-never thy 1-2-propenyloxycarbylamino) -
Fp.: 96 - 97 0CMp .: 96-97 0 C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Isophoron, Cyclohexanon, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, DimethyIsulfoxyd und anderen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol u.a..The compounds of the invention are soluble in isophorone, cyclohexanone, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethylsulfoxide and other solvents, sparingly soluble in water, benzene, toluene and the like.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.The following examples serve to illustrate the possible applications of the compounds according to the invention, which take place in the form of their preparations.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw· Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.In the greenhouse, the compounds according to the invention listed in the table were sprayed as aqueous emulsions or suspensions at a rate of 5 kg of active ingredient / ha in 500 liters of water / ha on the plants postemergence.
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Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei nach dem Schema 0, 1, 2, 3, 4 0 α keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten·Three weeks after the treatment, the treatment result was scored, with 0, 1, 2, 3, 4 0 α meaning no effect and 4 = destruction of the plants.
Das Ergebnis zeigt, daß.in der Kegel eine Vernichtung der Pflanzen erreicht wurde«The result shows that a destruction of the plants was achieved in the cones. "
Erfindungsgemäße Verbindung Solanum BrassicaCompound of the invention Solanum Brassica
N-(2-Propiny1)-carbanilsäure- _^J-(methylthio-carbonalamino)-N- (2-propyne-1) -carbanilic acid -> - J- (methylthio-carbonalamino) -
phenyl7-ester 4 4phenyl 7-ester 4 4
N-(2-Propiny1)-carbanilsäure- ^J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl7~ester 4 4N- (2-Propiny1) -carbanilic acid ^ J- (ethylthio-carbonylamino) -phenyl ester 4 4
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- ^-(2-propinyloxycarbonylamino)-N- (2-propynyl) -carbanilic acid ^ - (2-propynyloxycarbonylamino) -
pheny].7-ester 4 4phenyl] .7-ester 4 4
N-(2-Prop inyl)-carb anils äure-/$-(2-met hylpropoxycarb onyl-N- (2-propynyl) carbanilic acid / $ - (2-methylpropoxycarbonyl)
amino)-pheny3.7-ester 4 4amino) -pheny3.7-ester 4 4
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-N- (2-propynyl) -carbanilsäure- (3-äthoxycarbonylaminophenyl) -
ester 4 4ester 4 4
2 20 215 - ίο- 57147122 20 215 - ίo- 5714712
gemäße Verbindung Solanom Brassicaproper compound Solanom Brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-N- (2-propynyl) -carbanilsäure-
$~ (1-me t hylät hoxy carb ony 1- $ ~ (1-me t hylät hoxy carb ony 1
amino)-phenyl7-ester 4 4amino) -phenyl-7-ester 4 4
N-(2-Propinyl) -carbanilsäure-N- (2-propynyl) -carbanilic acid
£$-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl- £ $ - (1-methyl-2-propenyloxycarbonyl-
amino)-phenyl7-ester 4 4amino) -phenyl-7-ester 4 4
Unbehandelt 0 OUntreated 0 O
O = keine WirkungO = no effect
4 = Vernichtung der Pflanzen4 = destruction of the plants
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung und der bekannten Verbindung als wäßrige Emulsion in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden·In the greenhouse, the plants listed in the table were treated after emergence with the compound of the invention and the known compound as an aqueous emulsion in an application rate of 1 kg / ha, by spraying the preparations evenly over the plants.
Drei Wochen nach der Behandlung wrde das Behandlungsergebnis nach dem Schema O bis 10 bonitiert, wobei 0 s totale Vernicht und 10 = keine Schädigung bedeuten.Three weeks after the treatment, the treatment result would be scored according to scheme O to 10, where 0 s means total destruction and 10 = no damage.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigte eine herausragende selektive herbizide Wirkung, die bekannte Verbindung jedoch nicht·The compound according to the invention showed an outstanding selective herbicidal action, but the known compound was not
Erf ind ungs ge mäße Ve rb ind ungInventive industry
H OH O
cdCD
•Hi•Hi
SiSi
tata
•rl• rl
H-HT OOH-HT OO
co aco a
M s ©M s ©
1010
ro ο ro jp (4 R £>© cö+» R feOro ο ro jp (4 R £> © cö + »R feO
^ H O 03^ H O 03
etet
CQCQ
CQCQ
•η m• η m
O Ct5 © bO Örj © 3 CO >O Ct5 © bO Örj © 3 CO>
N~(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 10 10 10N ~ (2-propynyl) -carbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester 10 10 10
Vergleichsmittel gemäß DE-PS 1 567 151 Comparative agent according to DE-PS 1 567 151
3-Me t hoxycarb onylaminophenyl-N« (3'-methylphenyl)-carbamat3-methoxycarbonylaminophenyl-N "(3'-methylphenyl) carbamate
Unbehandeltuntreated
ti cdti cd
•Hi O• Hi O
COrH ·*=· CtJ O4» CO ·ΗCOrH · * = · CtJ O4 »CO · Η
5 8 42 8 5 10 10 10 10 10 10 10 105 8 42 8 5 10 10 10 10 10 10 10 10
O β totale Vernichtung 10 rs keine SchädigungO β total destruction 10 rs no damage
Claims (1)
X Sauerstoff oder Schwefel darstellen in Mischung mit
Träger- und/oder Hilfsstoffen aufweisen·in the EC ^ -C ^ alkyl, C ^ -C ^ alkenyl or C ^ -C ^ alkynyl and
X oxygen or sulfur are in mixture with
Carrier and / or auxiliary materials have ·
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