DD149996A5 - Selektive herbizide mittel - Google Patents
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Abstract
Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung eines Unkrautbekaempfungsmittels, das keine Schaedigung der Kulturpflanzen hervorruft aber auch bei schwer bekaempfbaren Unkraeutern einzusetzen ist. Erfindungsgemaesz sind die neuen Mittel dadurch gekennzeichnet, dasz sie einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanilsaeure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-estern der allgemeinen Formel, in der R C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind3!-C&ind4!-Alkenyl oder C&ind3!-C&ind4!-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen aufweisen.
Description
Die Erfindung betrifft neue selektive herbizide Mittel·
Die herbizide Wirkung von Carbanilsäure-(3-alkoxycarbonylaminophenyl)-estern bzw. Diurethanen ist bereits bekannt (DE-PS 1 567 115).
Eine ausreichende Selektivität besitzen diese Verbindungen jjedoch nur in Beta-Eüben. Darüber hinaus weisen die Verbindungen große Wirkungslücken auf.
Es ist Ziel der Erfindung, diese Nachteile zu beseitigen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das auch Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt, insbesondere bei voller Verträglichkeit für wichtige landwirtschaftliche Kulturen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonyl~ aminophenyl)-estern der allgemeinen Formel
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CH2-C=CH
in der E Cj-C^-Alkyl, C^-C^-Alkenyl oder Co-C^-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen·
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine größere selektive herbizide Wirkung als die bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung,
Ein weiterer technisch viichtiger Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in ihrer praktischen Anwendung, indem sie als neue Herbizide gegen solche resistente Unkräuter und eine Sekundärflora eingesetzt werden können, die von den praxisbekannten Herbiziden wegen Resistenzbildung der Unkräuter nicht mehr ausreichend bekämpft werden»
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden. Bei den Verbindungen werden im Nachauf laufverfahren Ackerunkräuter, wie Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarant us retroflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Impomoea purpursa, Setaria italica und anders Unkräuter bekämpft.
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Zelt Bekämpfung von Samen-Unkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkst off/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise selektiv in Nutzpflanzenkulturen, "wie Baumwolle, Kartoffel, Mais, Weizen und Eeis.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspaxtner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxyisopropanol und rhodanhaltigen Mitteln u,a,. Unter anderen Zusätzen sind z, B, auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine Synergist isehe Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze,
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz.von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von
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Hetz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, ·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B, Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen·
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z, B, Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z» B. Mehle,
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen z« B. CaIciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenolather, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate, sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze«
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewe~% Wirkstoffe, 95 bis 5 Gew«-% flüssige oder feste Trägerstoffe
gegebenenfalls bis zu 20 Gew»-% oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B· mit Wasser als.Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
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Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende selektive herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel.R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec,-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen·
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich z, B, herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel O - COOl
NH-C-Z-R
mit N-(2-Propinyl)-anilin
CH2 - C Ξ CH
H-N
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z, B. unter Zusatz von überschüssigem Amin, oder einer anorganischen Base, wie z. B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie z, B, Triäthylamin, umsetzt oder
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b) Verbindungen der allgemeinen Formel OH
HH-C-X-E Il 0
in Gegnewart einer tertiären organischen Base, wie z. B· Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit H-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formel
CH a C - CH2
bei Temperaturen von 0° bis 1000C reagieren läßt und die Verfahrensprodukte in üblicher Weise isoliert,, wobei E und X die obige Bedeutung haben·
Ausführungsbeispiel
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. ·
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
In eine Lösung von 39,4 g (0,3 Mol) N-(2-Propinyl)-anilin in 75 ml Essigsäureäthylester'wird unter Bahren'und Kühlung auf 8 bis 12 0C eine Lösung von 68,7 g (0,3 Mol) Chlor-
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ame iserLSäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester in 150 ml Essigsäureafchylester und gleichzeitig eine Lösung von 41,4· g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 15O ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 10 0C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Biszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und mit 500 ml Isopropyläther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert. Ausbeute: 67,9 g = 69,8 % der Theorie Fp.: 104 0C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Käme der Verbindung Physikalische
Konstante
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-^J-Cmethylthio-carbonylamino)-phenyl7_ester Fp,: 130 0C
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-iiJ-(äthylthio-carbonylamino)-phenyi7-ester Fp.: 99 0C
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-i/J-(2-pröpinyloxycarbonylamino)-phenylT-
ester Fp.: 118 0C
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-i/J-(2-me t hylpropoxycarbonylamino) -phenyl7-
ester Fp.: 108 0C
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Physikalische Harne der Verbindung Eonstante
N-(2-Propinyl) «-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp,: 101 - 103 0C
N~(2-Propinyl)-carbeüiilsäure~/3"-(1-nie t hylät hoxycarb onylamino) -phenylT-ester Fp.: 78 - 79 0G
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-^J-(1-nie thy 1-2-propenyloxycarb onylamino) -
Fp.: 96 - 97 0C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Isophoron, Cyclohexanon, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, DimethyIsulfoxyd und anderen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol u.a..
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wäßrige Emulsionen bzw· Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha in 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.
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Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei nach dem Schema 0, 1, 2, 3, 4 0 α keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten·
Das Ergebnis zeigt, daß.in der Kegel eine Vernichtung der Pflanzen erreicht wurde«
Erfindungsgemäße Verbindung Solanum Brassica
N-(2-Propiny1)-carbanilsäure- _^J-(methylthio-carbonalamino)-
phenyl7-ester 4 4
N-(2-Propiny1)-carbanilsäure- ^J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl7~ester 4 4
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- ^-(2-propinyloxycarbonylamino)-
pheny].7-ester 4 4
N-(2-Prop inyl)-carb anils äure-/$-(2-met hylpropoxycarb onyl-
amino)-pheny3.7-ester 4 4
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-
ester 4 4
2 20 215 - ίο- 5714712
gemäße Verbindung Solanom Brassica
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-
$~ (1-me t hylät hoxy carb ony 1-
amino)-phenyl7-ester 4 4
N-(2-Propinyl) -carbanilsäure-
£$-(1-methyl-2-propenyloxycarbonyl-
amino)-phenyl7-ester 4 4
Unbehandelt 0 O
O = keine Wirkung
4 = Vernichtung der Pflanzen
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung und der bekannten Verbindung als wäßrige Emulsion in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden·
Drei Wochen nach der Behandlung wrde das Behandlungsergebnis nach dem Schema O bis 10 bonitiert, wobei 0 s totale Vernicht und 10 = keine Schädigung bedeuten.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigte eine herausragende selektive herbizide Wirkung, die bekannte Verbindung jedoch nicht·
Erf ind ungs ge mäße Ve rb ind ung
H O
cd
•Hi
Si
ta
•rl
H-HT OO
co a
M s ©
10
ro ο ro jp (4 R £>© cö+» R feO
^ H O 03
et
CQ
CQ
•η m
O Ct5 © bO Örj © 3 CO >
N~(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 10 10 10
Vergleichsmittel gemäß DE-PS 1 567 151
3-Me t hoxycarb onylaminophenyl-N« (3'-methylphenyl)-carbamat
Unbehandelt
ti cd
•Hi O
COrH ·*=· CtJ O4» CO ·Η
5 8 42 8 5 10 10 10 10 10 10 10 10
O β totale Vernichtung 10 rs keine Schädigung
Claims (1)
- Erf indungsansprach ' ,Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanil« säure-(3-niethoxycarbonylamino)-phenyl)-estern der allgemeinen FormelO - CO - NCH2 - C £ CHin der E C^-C^-Alkyl, C^-C^-Alkenyl oder C^-C^-Alkinyl und
X Sauerstoff oder Schwefel darstellen in Mischung mit
Träger- und/oder Hilfsstoffen aufweisen·
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