PL123694B1 - Selective herbicide - Google Patents
Selective herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL123694B1 PL123694B1 PL1980223231A PL22323180A PL123694B1 PL 123694 B1 PL123694 B1 PL 123694B1 PL 1980223231 A PL1980223231 A PL 1980223231A PL 22323180 A PL22323180 A PL 22323180A PL 123694 B1 PL123694 B1 PL 123694B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propynyl
- active substance
- carbanilate
- agent according
- phenyl
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 23
- -1 3-methoxycarbonylaminophenyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- QJUUGNSQLMIUAJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O QJUUGNSQLMIUAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UKDDOPTXFLHHDI-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylpropoxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound CC(COC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O)C UKDDOPTXFLHHDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSVIHDQVYCBTAL-UHFFFAOYSA-N [3-(but-3-en-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound CC(C=C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O OSVIHDQVYCBTAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SZINGGZTFSFGPI-UHFFFAOYSA-N [3-(ethanethioylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound CC(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O SZINGGZTFSFGPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNBOFGKALCNRMG-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound C(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O MNBOFGKALCNRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKTRPIMFQHMEQF-UHFFFAOYSA-N [3-(propan-2-yloxycarbonylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O RKTRPIMFQHMEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ANLCLDFDELZKMX-UHFFFAOYSA-N [3-(propanethioylamino)phenyl] N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamate Chemical compound C(C)C(=S)NC=1C=C(C=CC1)OC(N(C1=CC=CC=C1)CC#C)=O ANLCLDFDELZKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 2
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GIRGFOHZHDGCJA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3,6-trichlorophenyl)methoxy]propan-2-ol Chemical group CC(C)(O)OCC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl GIRGFOHZHDGCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- MGQLXUDTBLZEFT-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-prop-2-ynylcarbamoyl chloride Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N(C(=O)Cl)CC#C MGQLXUDTBLZEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- DNWKZHXTBHCPFN-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] carbonochloridate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(Cl)=O)=C1 DNWKZHXTBHCPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001715 carbamic acids Chemical group 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- IZKIWEYIOKPHLF-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-ynylaniline Chemical compound C#CCNC1=CC=CC=C1 IZKIWEYIOKPHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Chemical group 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie estrów kwasu karbanilowego.Chwastobójcze dzialanie karbanilanów 3-alkoksy- karbonyloaminofenylowych lub dwuuretanów jest juz znane np. z opisu patentowego Republiki Fede¬ ralnej Niemiec nr 1 567 115.Zwiazki te jednak wykazuja wystarczajaca se¬ lektywnosc tylko w uprawach buraków. Nadto zwiazki te wykazuja rozlegle luki w dzialaniu.Celem wynalazku jest opracowanie takiego srod¬ ka, który wykazywalby dzialanie takze przeciwko chwastom trudnym do zwalczania i odznaczalby sie w szczególnosci pelna tolerancja dla waznych upraw rolniczych.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka, który wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna N-(2-propynylo)- -karbanilanu 3-metoksykarbonyloaminofenylowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub rodnik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki.Zwiazki te nieoczekiwanie odznaczaja sie silniej¬ szym selektywnym dzialaniem chwastobójczym niz znane, strukturalnie analogiczne zwiazki o takim samym kierunku dzialania. 10 15 20 Dalsza, technicznie wazna zaleta nowych sub¬ stancji czynnych, zawarta w ich praktycznym wy¬ korzystywaniu, jest mozliwosc ich zastosowania jako nowych substancji chwastobójczych przeciwko takim odpornym chwastom i wtórnej florze, któ¬ rych znane z praktyki srodki chwastobójcze nie sa juz w stanie zwalczyc z powodu nabycia od¬ pornosci przez te chwasty.Nowe substancje czynne odznaczaja sie szerokim dzialaniem chwastobójczym na lisciach. Moga byc stosowane do zwalczania chwastów dwuliscien¬ nych. W przypadku tych zwiazków zwalcza sie w postepowaniu powschodowym (po wzejsciu) chwasty gruntowe, takie jak Stellaria media, Ma- tricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Cen- taurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Ipomoea pur- purea, Setaria italica i inne.W celu zwalczenia chwastów nasiennych stosuje sie z reguly dawki 1—5 kg substancji czynnej na 1 ha. Przy tym nowe substancje czynne okazaly sie niespodziewanie selektywne w uprawach ros¬ lin uzytkowych, takich jak bawelna, ziemniaki, kukurydza, pszenica i ryz.Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo, we wzajemnej mieszaninie lub w mieszaninie z in¬ nymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od za¬ mierzonego celu mozna ewentualnie dodawac inne srodki ochrony roslin lub srodki szkodnikobójcze. lii 694i Jezeli zamierza sie rozszerzyc zakres dzialania, to mozna dodawac tez inne srodki chwastobójcze.Jako chwastobójczo czynne skladniki mieszanin nadaja sie przykladowo substancje czynne z grupy triazyn, amicnotriazoli, anilidów, diazyn, uracyli, alifatycznych kwasów karboksylowych i aryloksy- karboksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów takich kwasów karboksylowych, estrów kwasu karbaminowego i tiokarbaminowego, mocz¬ ników, 2,3,6-trójchlorobenzyloksyizopropanolu, srod¬ ków rodanonosnych i innych dodatków.Do innych dodatków zaliczaja sie np. tez do¬ datki niefitotoksyczne powodujace w przypadku substancji chwastobójczych synergiczne podwyzsze¬ nie dzialania, takie jak m. in. zwilzacze, emulga¬ tory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Celowo stosuje sie nowe substancje czynne, lub ich mieszaniny, w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roz¬ twory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie rozcien¬ czalników i ewentualnie zwilzaczy, substancji po¬ lepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, sulfotlenek metylowy, dwumetyloformamid, a po¬ nadto frakcje ropy naftowej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinki, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maczki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza* sie np. ligninosulfonian wapniowy, polioksyetyle- nowy eter alkilofenolu, kwasy naftalenosulfonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji formaldehydu, siarczany alko¬ holi tluszczowych oraz podstawione kwasy ben- zenosulfonowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach moze zmienic sie w szero¬ kim zakresie. -Przykladowo srodki wedlug wyna¬ lazku zawieraja okolo 5—95°/o wagowych substan¬ cji czynnych, okolo 95—5%n wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20®/© wagowych substancji powierzchniowo czyn¬ nych.Rozprowadzanie srodka wedlug wynalazku moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosciach brzeczki opryskowej oko¬ lo 50—1000 litrów na 1 ha. Stosowanie tych srod¬ ków w tak zwanym sposobie wysokostezeniowym (Low-Volume) i bardzo wysokostezeniowym (Ultra- -Low-Volume) jest równie mozliwe jak i ich apli¬ kowanie w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Sposród nowych .zwiazków wyrózniaja sie sil¬ nym selektywnym dzialaniem chwastobójczym zwlaszcza te zwiazki o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopro¬ pylowy, allilowy, prppynylowy, izobutylowy, II-rz.- -butylowy, Il-rz.-butenylowy lub Il-rz.-butynylo- wy, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 4 Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wy¬ twarzac np. sposobem polegajacym na tym, ze a) zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji z N-(2-propynylo)-anilina o wzorze 3 w obecnosci 6 akceptora kwasu, np. wobec dodatku nadmiaru aminy, lub zasady nieorganicznej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trój- etyloamina, albo b) zwiazek o ogólnym wzorze 4 io w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina lub pirydyna, lub sól tego zwiazku z metalem alkalicznym, wprowadza sie w reakcje z chlorkiem N-fenylo-N-(2-propy- nylo)-karbamoilu o wzorze 5 w temperaturze 15 0—100°C, i produkt postepowania wyodrebnia sie na znanej drodze, przy czym symbole R i X we wzorach maja wyzej podane znaczenie.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. N-(2-propynylo)-karbanilan 3- -metoksykarbonyloaminofenylowy. 25 Do roztworu 39,4 g (0,3 mola) N-(2-propynylo)- -aniliny w 75 ml octanu etylowego, mieszajac i chlodzac do temperatury 8—12°C, wkrapla sie roztwór 68,7 g (0,3 mola) chloromrówczanu 3-me- toksykarbonyloaminofenylowego w 150 ml octanu 30 etylowego i równoczesnie roztwór 41,4 g (0,3 mola) weglanu potasowego w 150 ml wody. Nadal miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze 10°C, po czym warstwe organiczna oddziela sie i wobec do¬ datku lodu przemywa sie rozcienczonym kwasem 35 solnym i woda. Po suszeniu nad siarczanem mag¬ nezu, calosc zateza sie przez odparowanie pod zmniejszonym cisnieniem i zadaje 500 ml eteru izopropylowego, po czym wykrystalizowuje 67,9 g Tablica 1 Nazwa zwiazku N-(2-propynylo)^karbanilan 3-(metylotiokarbonyloamino)- -fenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(etylotiokarbonyloamino)-fe- nylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(2-propynyloksykarbonylo- amino)-fenylowy N-(2-propynylo)Hkarbanilan 3-(2-metylopropoksykarbonylo- amino)-fenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-etoksykarbonylo-aminofenylo- wy 1 N-(2-propynylo)-karbanilan 1 3-(l -metyloetoksykarbonylo- amino)-fenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(l-metylo-2-propenyloksykar- bonyloamino)-fenylowy Dane fizyczne tt.: 130°C tt.: 99°C tt.: 118°C tt.: 108°C tt.: 101—103°C tt: 78—79°C tt.: 96— 97°C|123 694 Tablica 3 1 Nazwa zwiazku N-(2-propynylo)-karbanilan 3-etoksykarbo- nyloaminofenylowy srodek porównawczy z opisu patentowego RFN nr 1 567 151 N-(3'-metyloienylo)-karbaminian 3-metoksy- karbonyloaminofenylowy Bez traktowania Bawelna 10 1 10 Kukurydza 10 8 10 Pszenica 10 7 10 Stellaria medis 0 5 10 roflexus Amarantus ret 0 8 10 nu segetum 1 Chrysanthemu] 1 4 10 Allium sp. 0 2 10 co •rH Senecio vulgar 7 8 10 Setaria italica 4 5 10 Tablica 2 Nazwa zwiazku N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(me- tylotiokarbonyloamino)-fenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(ety- lotiokarbonyloamino)-ienylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(2- -propynyloksykarbonyloamino)- -fenylowy N-(2-propynylo)^karbanilan 3-(2- -metylopropoksykarbonyloamino)- -fenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-eto- ksykarbonyloaminofenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(l- -metyloetoksykarbonyloamino)- 1 -fenylowy N-(2-propynylo)-karbanilan 3-(l- metylo-2-propenyloksykarbonylo- amino-fenylowy bez traktowania Sola- num 4 4 4 4 4 4 4 o Bras- sica 4 4 4 4 4 4 4 0 1 (69,8% wydajnosci teoretycznej) produktu reakcyj¬ nego o temperaturze topnienia 104°C.Analogicznie mozna wytwarzac nowe substancje czynne, wyszczególnione w podanej tablicy 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia.Nowe zwiazki sa rozpuszczalne w izoforonie, cykloheksanonie, acetonie, czterowodorofuranie, dwumetyloformamidzie, sulfotlenku dwumetylo- wym i w innych rozpuszczalnikach, a trudno roz¬ puszczalne w wodzie, benzenie, toluenie i innych.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wlasci¬ wosci i mozliwosc zastosowania nowych substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.Przyklad II. Wyszczególnionymi w tablicy 2 substancjami czynnymi w postaci wodnych emulsji 49 41 60 II lub zawiesin w dawkach 5 kg substancji czynnej rozprowadzonych w ilosci 500 litrów wody na 1 ha opryskiwano rosliny po wzejsciu. Po uplywie 3 tygodni od traktowania oceniono wyniki wedlug skali ocen, w której cyfry oznaczaja: 0 = brak dzialania, 4 = zniszczenie roslin. Wyniki wskazuja, ze z reguly osiagano zniszczenie roslin.Przyklad III. Rosliny wyszczególnione w ta¬ blicy 3 traktowano w cieplarni po wzejsciu no¬ wymi substancjami czynnymi i znanym zwiazkiem w postaci wodnych emulsji w dawce 1 kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha, przy czym preparaty rów¬ nomiernie rozpryskiwano mglawicowo nad rosli¬ nami. Po uplywie 3 tygodni od traktowania oce¬ niono wyniki traktowania wedlug skali ocen, w której liczby oznaczaja: 0 = calkowite zniszcze¬ nie roslin, 10 = brak uszkodzen roslin.Nowe substancje czynne wykazaly znakomite selektywne dzialanie chwastobójcze, natomiast zna¬ ny zwiazek nie.Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie estrów kwasu kar- banilowego, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna N-(2-propynylo)-karbanilanu 3-metoksykarbonylo- aminofenylowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub rod¬ nik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa pochodna N-alkinylokarbanilanu 3-metoksy- karbonyloaminofenylowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, allilowy, propynylowy, izobutylowy,123 694- li-rz.-butylowy, Il-rz.-butenylowy lub Il-rz.-buty- nylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(metylotio-karbonyloamino)-fenylo- wy. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(etylotio-karbonyloamino)-fenylowy. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(2-psropynyloksykarbonyloamino)-fe- nylowy. ii 15 8 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(2-metylopropoksykarbonyloamino)- -fenylowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(l-metyloetoksykarbonyloamino)-fe- nylowy. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)~ -karbanilan 3-(l-metylo-2-propenyloksykarbonylo- amino)-fenylowy. 0-CO-N £H2-OCH -NH-C-X-R » 0 Wzór 2 ,CH2-C-CH 0H H-M / \x Wzór 3 CH-C-CH2 N-CO-Cl Wzór 5 L.Z.Graf. Z-d Nr 2 — 1284/85 75 egz. A-l Ctna 100 zl PL PL PL
Claims (10)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy znane nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna na osnowie estrów kwasu kar- banilowego, znamienny tym, ze zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna N-(2-propynylo)-karbanilanu 3-metoksykarbonylo- aminofenylowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3—4 atomach wegla lub rod¬ nik alkinylowy o 3—4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa pochodna N-alkinylokarbanilanu 3-metoksy- karbonyloaminofenylowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik metylowy, etylowy, izopropylowy, allilowy, propynylowy, izobutylowy,123 694- li-rz.-butylowy, Il-rz.-butenylowy lub Il-rz.-buty- nylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-metoksykarbonyloaminofenylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(metylotio-karbonyloamino)-fenylo- wy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(etylotio-karbonyloamino)-fenylowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(2-psropynyloksykarbonyloamino)-fe- nylowy. ii 15 87.
7.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(2-metylopropoksykarbonyloamino)- -fenylowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-etoksykarbonyloaminofenylowy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)- -karbanilan 3-(l-metyloetoksykarbonyloamino)-fe- nylowy.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-propynylo)~ -karbanilan 3-(l-metylo-2-propenyloksykarbonylo- amino)-fenylowy. 0-CO-N £H2-OCH -NH-C-X-R » 0 Wzór 2 ,CH2-C-CH 0H H-M / \x Wzór 3 CH-C-CH2 N-CO-Cl Wzór 5 L.Z.Graf. Z-d Nr 2 — 1284/85 75 egz. A-l Ctna 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792913975 DE2913975A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL223231A1 PL223231A1 (pl) | 1981-02-13 |
| PL123694B1 true PL123694B1 (en) | 1982-11-30 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980223231A PL123694B1 (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Selective herbicide |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819672B2 (pl) |
| AR (1) | AR224521A1 (pl) |
| AT (1) | AT365896B (pl) |
| AU (1) | AU535374B2 (pl) |
| BE (1) | BE882627A (pl) |
| BG (1) | BG34897A3 (pl) |
| BR (1) | BR8002009A (pl) |
| CA (1) | CA1125301A (pl) |
| CH (1) | CH645344A5 (pl) |
| CS (1) | CS209949B2 (pl) |
| DD (1) | DD149996A5 (pl) |
| DE (1) | DE2913975A1 (pl) |
| EG (1) | EG14317A (pl) |
| ES (1) | ES8107172A1 (pl) |
| FI (1) | FI800832A (pl) |
| FR (1) | FR2453142A1 (pl) |
| GB (1) | GB2049672B (pl) |
| GR (1) | GR67206B (pl) |
| HU (1) | HU181764B (pl) |
| IL (1) | IL59736A (pl) |
| IN (1) | IN154011B (pl) |
| IT (1) | IT1148780B (pl) |
| MA (1) | MA18803A1 (pl) |
| MX (1) | MX6017E (pl) |
| NL (1) | NL8001638A (pl) |
| PH (1) | PH17275A (pl) |
| PL (1) | PL123694B1 (pl) |
| PT (1) | PT71032A (pl) |
| RO (1) | RO79220A (pl) |
| SE (1) | SE8002183L (pl) |
| SU (1) | SU925248A3 (pl) |
| TR (1) | TR20575A (pl) |
| YU (1) | YU76180A (pl) |
| ZA (1) | ZA802032B (pl) |
| ZW (1) | ZW7980A1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6014760U (ja) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | マツトレス装置 |
| JPS6074668U (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | マツトレス |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
| DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2651526A1 (de) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/xx unknown
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/cs unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/ru active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/pt unknown
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/es unknown
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/xx unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/pt unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES8107172A1/es not_active Expired
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 BG BG8047214A patent/BG34897A3/xx unknown
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/es active
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/xx unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/it active
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/pl unknown
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/xx unknown
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/de unknown
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/hu unknown
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/xx unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/fr active Granted
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/ro unknown
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/ja not_active Expired
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/fr unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL42278A (en) | Herbicides containing paneoxylalkanoic acids or their functional history | |
| PL82048B1 (pl) | ||
| PL126774B1 (en) | Herbicide | |
| PL123694B1 (en) | Selective herbicide | |
| US3989710A (en) | Certain 2-mercapto-4,5-dichloro-thiazole compounds | |
| JPS6256864B2 (pl) | ||
| FI56526C (fi) | Herbicida metylfenylkarbamat | |
| US4317674A (en) | Diurethanes, process for making the same and selective herbicide composition containing same | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| PL117893B1 (en) | Selective herbicide | |
| PL93788B1 (pl) | ||
| US3863474A (en) | Substituted Benzyl-Thiolcarbamate Acid Esters as Herbicides | |
| US4119432A (en) | Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides | |
| KR840000572B1 (ko) | N-(-2-프로피닐)-카바닐산(3-지방족탄화수소-옥시-또는-티오-카보닐아미노페닐)에스테르의 제조방법 | |
| IL36057A (en) | P-fluoro-m-trifluoromethylphenylureas,their manufacture and their use for combating pests | |
| PL81808B1 (pl) | ||
| PL121299B1 (en) | Selective herbicide and method of manufacture of novel substituted esters of carbanilic acidhhennykh ehfirov karbanilovojj kisloty | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| PL101701B1 (pl) | A herbicide | |
| PL112862B1 (en) | Herbicide | |
| US3948631A (en) | Phosphoro-amido-thioates | |
| GB1596384A (en) | N,n'-disubstituted -2,1,3-benzothiadizin-(4)-one derivatives and their use as herbicides |