Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zwlaszcza do zwalczania chwastów w uprawach soji, zawierajacy nowe dwukarbami- niany.Selektywne dzialanie chwastobójcze dwukarbami- 5 nianów jest znane np. z opisu patentowego Repu¬ bliki Federalnej Niemiec nr 1567151. Dla karbami¬ nianów tych dotad-nie wykazano zadowalajacego dzialania przeciwko szczególnie trudno dajacym sie zwalczac chwastom, takim jak Amaranthus sp.} ani 10 wystarczajacej selektywnosci w uprawach soji.Celem wynalazku jest opracowanie takiego srod¬ ka chwastobójczego, który .po wzejsciu roslin oprócz ogólnego dzialania chwastobójczego wykazywalby tez dzialanie przeciwko trudno dajacym sie zwal- 15 czac chwastom i bylby zupelnie tolerowany przez rosliny soji, Cel ten osiaga sie za pomoca selektywnego srodka chwastobójczego, który wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden 20 nowy dwukarbaminian o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy, rodnik alkeny- lowy lub grupe chlorowcoalkilowa a R2 oznacza rod¬ nik fenylowy albo jedno- lub wielokrotnie, jedna¬ kowo lub róznie podstawiony chlorowcem, grupa 25 trójfluorometylowa, alkilowa i/lub alkoksylowa rodnik fenylowy lub cykloheksylowy.Dwukarbaminiany zawarte w srodku wedlug wy¬ nalazku wyrózniaja sie zaskakujaco wielka tole¬ rancja zwlaszcza dla roslinsoji. 30 Najkorzystniejsze dzialanie przejawiaja nowe substancje czynne wtedy, gdy stosuje sie je w po¬ stepowaniu po wzejsciu roslin (post-emergence).Nowe dwukarbaminiany sa skuteczne w szerokim zakresie.Dzialanie chwastobójcze rozciaga sie przy tym na wiele rodzajów roslin, takich jak Stellaria, Senecio, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chry- santhemum, Ipomea, Polygonum, Galium. Tole¬ rancja utrzymuje sie nie tylko dla roslin soji, lecz takze dla ziemniaków, zbóz, kukurydzy, ryzu i sorgo.Dawki w celu selektywnego zwalczania chwastów wynosza okolo 0,5—5 kg substancji czynnej na 1 ha.Nowe dwukarbaminiany mozna stosowac poje¬ dynczo, we wzajemnej mieszaninie lub w miesza¬ ninie z innymi substancjami czynnymi.W tym celu zaleznie od zamierzonego przezna¬ czenia zaleca sie np. podane nizej substancje chwastobójcze, które mozna ewentualnie dodawac takze dopiero bezposrednio przed zastosowaniem nowych zwiazków, takie jak podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, pod¬ stawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podstawione dwutlenki benztiadiazynonu, podsta¬ wione benzoksazyny, podstawione benztiazole, pod¬ stawione benztiadiazyny, podstawione biurety, pod¬ stawione chinoliny, podstawione karbaminiany, 105 0043 108 004 4 podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamoiloalkilotio- lub dwutiofosfo- rany, podstawione chffilazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotia- zole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodoro- benzofuranylosulfoniainy, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutio- fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki,, podstawione szesciowodoro-lH-karbotio- niany,., jaodstawkme hydantoiny, podstawione hy¬ drazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podsta¬ wione izoksazolopirwnidony, podstawione ketony, podstawione paftoclfrinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawiane nitryle aromatyczne, pod¬ stawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione fenole oraz ich sole, estry i amidy, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, pod¬ stawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfono- alkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe ich sole, estry i amidy, podsta- * wione piperydyny, podstawione pirazole, podsta¬ wione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podsta¬ wione pirydazyny, podstawione kwasy pirydyno- w karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wione pirydyny, podstawione pirydynokarboksyla- ny, podstawione pirydynony, podstawione pirymi- dony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piroli- * dyny, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podsta¬ wione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowo- dorodiazolotiony, podstawione czterowodorotiadia- *• zynotiony, podstawione czterowodorotiadiazynodio- ny, podstawione tiadiazole, podstawione amidy aro¬ matycznego kwasu tiokarboksylowego, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione kwasy ** tiofosfórowe oraz ich sole, estry i amidy, podsta¬ wiane triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle i podstawione uretydynodiony.Poza tym mozna stosowac równiez inne dodatki, np. dodatkji niefitotoksyczne, które w przypadku ¦• srodków chwastobójczych moga powodowac zwiek¬ szenie dzialania synergicznego, takie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i oleiste substancje do¬ datkowe.Nowe supstancjje czynne lub ich mieszaniny sto- » suje sie celowo w postaci preparatów, takich jak proszki, srod$ #0 rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub stalych nosników lub rozcienczalników i ewen¬ tualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacych przy- * czepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksanon, izoforon, w sulfotlenek dwumetylowy, dwumetyloformamid. a nadto frakcje ropy naftowej.Jako nosniki stale nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzemiany, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, kwas krzemowy, i pro¬ dukty roslinne, np. maki.Do substancji powierzchniowo czynnych zaliczaja sie np. ligninosulfonian wapniowy, eter polioksy- etylenoalkilowofenylowy, kwasy naftalenosulfo- nowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siarczany wyzszych alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzenosulfonowe i ich sole.Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w róznych preparatach moze zmieniac sie w sze¬ rokim zakresie. I tak np. srodki te zawieraja okolo —80% wagowych substancji czynnej, okolo 90— —20% wagowych nosników cieklych lub stalych oraz ewentualnie co najwyzej 20% wagowych sub¬ stancji powierzchniowo czynnej.Rozprowadzanie tych srodków moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w dawkach brzeczki opryskowej okolo 100—1Ó00 litrów na 1 ha. Stosowanie tych srodków w tak zwanym postepowaniu wysokostezeniowym (Low- -Volume) lub bardzo wysokostezeniowym (Ultra- -Low-Volume) jest równie mozliwe jak i apliko¬ wanie ich w postaci tak zwanych mikrogranulatów.Sposród nowych dwukarbaminianów o znakomi¬ tym dzialaniu selektywnym zwlaszcza w uprawach soji wyrózniaja sie takie zwiazki o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2—4 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla a R2 oznacza rodnik fenylowy, rodnik alki- lofenylowy o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkilowym, grupe alkoksyfenyIowa o 1—3 atomach wegla w lancuchu alkoksylowym, grupe chlorofe- nylowa, dwuchlorofenylowa, trójfluorometyIowa lub cykloheksylowa.Z omówionych zwiazków korzystnie wyrózniaja sie te substancje o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropy¬ lowy, butylowy, izobutylowy, grupe chloroetylowa, bromoetylowa i rodnik allilowy, a R2 oznacza rodnik fenylowy, metylofenylowy, dwumetylofeny- lowy, grupe chlorofenylowa, dwuchlorofenylowa, chlorometylofenylowa, metoksyfenylowa, trójflu- orometylofenylowa, otylofenylowa, fluorofenylowa, metoksymetylofenylowa, fluorometylofenylowa i cykloheksylowa.Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie spozobem, polegajacym na tym, ze chloromrów- czan propargilowego estru kwasu 3-hydroksykar- banilowego o wzorze 2 poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci akceptora kwasu, np. wobec nadmiaru aminy lub zasady nieorga¬ nicznej, takiej jak lug sodowy, weglan sodowy, weglan potasowy, lub trzeciorzedowej zasady orga¬ nicznej, takiej jak trójetyloamina, albo propargi- lowy ester kwasu 3-hydroksykarbanilowego o wzo¬ rze 4 w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicz¬ nej, takiej jak trójetyloamina lub pirydyna, lub105 004 w postaci soli metalu alkalicznego, poddaje sie reakcji z chlorkiem karbamoilu o ogólnym wzo¬ rze 5, w którym Ri i R2 maja wyzej podane zna¬ czenie, w temperaturze 0—100°C, i produkt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.Substraty do wytwarzania nowych zwiazków sa znane lub mega byc wytwarzane w znany sposób.Dodany nizej przepis objasnia szczególowo wy¬ twarzanie nowych substancji czynnych sredka wedlug wynalazku na przykladzie otrzymywania estru 3-(2-propynyIoksykarbonyloamino)-fenylowe- go kwasu N-izobutylo-4-metylokarbanilowego.Do roztworu 16,3 g (0,1 mola) N-izobutylo-p-tolu- idyny w 50 ml octanu etylowego wkrapla sie w ciagu 20 minut roztwór 25,4 g (0,1 mola) estru 3-(2-propynyloksykarbonyloamino)-fenylowego kwa¬ su chloromrówkowego w 100 ml octanu etylowego i równoczesnie roztwór 13,8 g (0,1 mola) weglanu potasowego w 50 ml wody, mieszajac i chlodzac do temperatury 15°C. Nastepnie miesza sie nadal w ciagu 30 minut w temperaturze 15°C, po czym warstwe organiczna oddziela sie i przemywa w temperaturze 0°C rozcienczonym lugiem sodowym, rozcienczonym kwasem solnym i woda. Po osusze¬ niu siarczanem magnezowym odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt przekrystalizo- wuje sie z ukladu octan etylowy (pentan, otrzy¬ mujac 27 g (71% wydajnosci teoretycznej) substan¬ cji o temperaturze topnienia 106—107°C. Analiza elementarna tej substancji wykazuje: obliczono: C 69,45% H 6,36% N 7,36% znaleziono: C 69,42% H 6,37% N 7,22% Analogicznie mozna wytwarzac dwukarbaminia- ny stosowane w srodku wedlug wynalazku, zesta¬ wione w podanej nizej tablicy I, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia a skrót nD oznacza wspólczynnik zalamania swiatla.Tablica I. ciag dalszy tablicy I, Nazwa zwiazku 1 I ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloarmino)-fenyIowy I kwasu N-propylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(l-metyloetylo)- -karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-butylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykarbo- | nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-3-chloro- karbanilowego Dane fizyczne 2 tt. 118—120°C 1 tt. 157—159°C n2o = 1,5475 tt. 168—170°C tt. 146—148°C 1S 40 45 50 60 ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino) -fenyIowy kwasu N-allilokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3-metelo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino) -fenyIowy kwasu N-etylo-4-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino) -fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)- -karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-chloroetylo)- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 3-chloro-N-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propymyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-2-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-metylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-metylopropylo)- -karbanilowego ester 3-(2-propymyloksykarbo- nyloamino) -fenylowy kwasu 4,N-dwumetylokar- banilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 3,N-dwumetylokar- banilowego ester 3-(2-Drfpywyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu 2,N-dwumetylokar- banilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-etylo-3,4-dwuchlo- rokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino) -fenylowy kwasu N-allilo-2-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenylowy kwasu N-izobutylo-4-mety- lokarbanilowego tt. 118—120°C tt. 154—156°C tt. 101—103°C tt. 121—123°C tt. 105—106*C tt. 130—132°C tt. 161—162°C tt. 146—147°C tt. 97—99°C tt. 146—149°C tt. 142—144°C tt. 149—150°C tt. 104—105°C tt. 104—105°C tt. 106—107°C105 004 ciag dalszy tablicy I. ciag dalszy tablicy I. ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu 4-chloro-N-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo - nyloamino)-fenyIowy kwasu 3,4-dwuchloro-N- -metylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu 3-metylo-N-propylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu 2-metylo-N-propylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwaiu N-izobutylo-3-mety- lokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu 3,5-dwuchloro-N- metylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-butylo-2-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-4-chloro- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3,5-dwuchlo- rokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)-3- -chlorokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-metylo-3-trójflu- orometylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-butylo-3-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu 2-chloro-N-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarl|o- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-2-chloro- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)-3- trójfluorometylokarbanilo- wego tt. 128—128,5°C tt. 98—99°C tt. 93—95°C tt. 97—99°C tt. 111—113°C tt. 156—158°C tt. 89—91°C tt. 104—106°C tt. 154—155°C tt. 115—117°C tt. 80—82°C Bp = 1,5525 tt. 147—148°C tt. 143—144°C tt. 86—88°C 11 39 40 45 50 55 GO 1 1 1 ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)-4- -chlorokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3-trójfluoro- metylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- nyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-cykloheksy- . lokarbaminowego ester 3-(2-propynyloksykarbo- 1 nyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-chloroetylo)- cykloheksylokarbamino- | wego 2 n2o = 1,5830 tt. 111—113°C tt. 103—104°C tt. 148—149°C Zwiazki te sa rozpuszczalne w acetonie, cyklo¬ heksanie, octanie etylowym, izoforonie, czterowo- dorofuranie, dioksanie, dwumetyloformamidzie, sulfotlenku dwumetylowym, szesciometylotrójami¬ dzie kwasu fosforowego i praktycznie nierozpusz¬ czalne w wodzie oraz benzynie lekkiej.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wlasci¬ wosci i stosowanie nowych dwukarbaminianów, zawartych w srodku wedlug wynalazku.Przyklad I. Substancjami czynnymi srodka wedlug wynalazku wyszczególnionymi w podanej nizej tablicy 2, rozpuszczonymi w 600 litrach wody na 1 ha opryskiwano w cieplarni Sinapis i Solanum jako rosliny badane w dawce 5 kg substancji czyn¬ nej na 1 ha po wzejsciu roslin. Po uplywie 3 ty¬ godni od traktowania*oceniono wyniki traktowa¬ nia, przy czym w skali ocen liczba 0 oznacza brak dzialania a liczba 4 oznacza zniszczenie roslin. Jak wynika z tablicy II osiagnieto z reguly zniszczenie roslin badanych.Tablica II.Nazwa zwiazku | 1 ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-propylokarbani- lowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(l-metyloetylo)- -karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy | kwasu N-butylokarbanilo- 1 wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3-chloro- karbanilowego Traktowanie po wzejsciu 1 Sinapis 4 4 4 4 ISolanum 4 4 4 1165 004 ciag dalszy tablicy II. ciag dalszy tablicy II. 1 1 ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-allilokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3-chloro- karbanilowego • ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-allilokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksj»kar- | bonyloamino)-fenyIowy 1 kwasu N-etylo-4-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-chloroetylo)- . -karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- 1 bonyloamino)-fenyIowy kwasu 3-chloro-N-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-2-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-metylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-metylopro- pylo)-karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu 4,N-dwumetylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu 3,N-dwumetylo- karbanilowego , ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu 2,N-dwumetylo- karbanilowego ¦ 2 4 — 4 4 4 4 4 4 — 4 4 % 4 % 4 — 3 4 — 4 4 4 4 4 4 4 4 — 40 45 50 55 60 1 * ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3,4-dwu- chlorokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-allilo-2-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino) -fenyIowy kwasu N-izobutylo-4- -metylokarbanilowego ester 3-(2-prcpynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu 4-chloro-N-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu 3,4-dwuchloro-N- -metylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- | bonyloamino)-fenyIowy 1 kwasu 3-metylo-N-propy- lokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- banyloamino)-fenyIowy kwasu 2-metylo-N-propy- lokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyI6*amino)-fenyIowy kwasu N-izobutylo-3- -metylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu 3,5-dwuchloro-N- -metylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-butylo-2-metylo- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-4-chloro- karbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-3,5- dwu- chlorokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)- -3-chlorokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-metylo-3-trój- fluorometylokarbanilo- wego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-butylo-3-metylo¬ 2 4 v 4 4 . 4 x 4 4 , 4 4 4 4 4 4 4 4 karbanilowego 1 4 3 4 4 — 3 3 4 — — — • — 4 — 4 4 —105 004 11 12 ciag dalszy tablicy II. 1 1 ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-bromoetylo)- -4-chlorokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etyl^-3-trójflu- orometylokarbanilowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-etylo-cyklohek- sylokarbaminowego ester 3-(2-propynyloksykar- bonyloamino)-fenyIowy kwasu N-(2-chloroetylo)- -cykloheksylokarbamino- wego 2 3 * 4 4 4 4 4 4 4 II Przyklad II. Rosliny, wyszczególnione w po¬ danej dalej tablicy III, traktowano w cieplarni po wzejsciu dawka 3 _kg substancji czynnej na 1 ha przy jednakowym toku prób. Jako srodek porów¬ nawczy stosowano N-(3-metylofenylo)-karbaminian 3-metoksykarbonyloaminofenylowy (waellug opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec nr 1567151).Rosliny znajdowaly sie w stadium mlodocianym.Aplikowana ilosc cieczy odpowiada 500 Ikrom na 1 ha. Srodki rozprowadzano w postaci emulsji. Po uplywie 14 dni oceniono wyniki traktowania wed¬ lug nastepujacej skali ocen: 0 = calkowite zniszczenie = brak uszkodzen.* Z tablicy III wyraznie wynika, ze zwiazki sto¬ sowane w srodku wedlug wynalazku obok bardzo dobrej tolerancji dla roslin soji osiagnely silne dzialanie przeciw chwastom, natomiast srodek po¬ równawczy przy slabym dzialaniu na chwasty niszczyl rosliny uprawne. /13 105 004 14 •s Bue^Tgia *t eub;9s ^2 *3*0 EOIUOOUTlpa *I BU9AV *X uinuog^ioj *d B9ouiodi *s uinuioii;uBSiCjii3 u sniuuBjBuiY D B9jnBlU9Q *b uimuiBT o CVI i-H O l-H ' t-l O i-H O o tH o o o o o i-H i-H lO o o 1-1 o o o o 1-1 o o o o o l-t 1—1 cm o CM O o o o -^ CM o o o o o o ^ CM O o o o o o co i-H o o o o o o o co o o CM o o o co CM o o o o o "UD BTJBDTJJBJAI .O cd H 'A 0TD3U9S 'Ul BTJBJPlS BfOS BU X BU C9UUXZD TfouBlsqns Ba -* o o l-H co o o o i-H co co - o co "* o o CO ^ « o o co o o o co CM o o co TJH o o co -* o o co ^^ o o CO d M cd4 £ N cd * M cd a o Ul d o -'W a; £ & <1 d & 0 -l-J ^J cd a cd d I cd OT d a o Ui a cd d 2 Ui cd ^j ^ O T1 ^» 2 i M a u. 1 a 2; i CM d Y CD m I! s -* 42 OT cd o 2 b ^ a OT {y} O k u.•V 5 5 OT s a co O cl $2 owy d 1 M O Ui 3-chlo lo- +j lL» £ ^ OT cd £ ^ Ui cd yloksy d a o 1. (2-p CO Ui +J £ a arban o • i-H rrt owy N- d i T OT cd £ M Ul cd yloksy d a o Ui (2-p i co Ui a; +j15 105 004 16 Xi oj 03 T3 SJD or co i-H LO l-H l-H CO 1 '""' CM i-H i-H O ^ 00 L CD . io , TJH 00 CM 1 g s Cd O * d i *h 03 ^ 0 d » a -(2-pro lowy CO } d U CU CU **H -M 1 co Q CO o co o o o o o o o o o o o l-H co anilo- Xi cd X o tH 2 fj dwu i ^ co o u N-et w O 03 tXl X $ ino)- a 03 O * d B tn 03 X C/2 ^ O d a -(2-pro co CU CO i—i i-H 1 CM i-H CM O O o o CM O o o l-H co ilowego d 03 Xi u lok, CU a £ i 0 lowy u ,4-ch l W d 03 V x - ino)- a o3 O * e 2 (-i 03 co ^ 0 d a -(2-pro Iowy co ^ d tH CU CO -* O CM LO O o o o o o o o o o 1—I co bani- iH 03 X - CU a a loro- X d T3 i CO ^2 cu 3 1 a 03 O d u 03 en X 0 d a -(2-pro co ter C/J CU co co CM LO O o o o o o o o o o l-H CO o loweg ino)- 3 a 03 cd ,Q O U •—* 03 X C prop syka vi X £ 0 i ^ ^ fl £ ^ 'S a lowy u 3-m -(2-pro b w co d 03 CU ^H i ^ ^ w cp CM 00 ^ LO o CM O o - o o o o o i-H co o W) nilowe 03 ,Q cd ^ O » 0) a i co o d ,Q Ó lowy u N-iz co d 03 £ £ ^ ^ ino)- a 03 O d B u 03 co ^ 0 1—1 d ^ a -(2-pro co ter CO 0) i banilc rM O .—( l met i £ o o X o d Iowy u 3,5-d\ ^ d £? CU £ V X CM CM 00 00 O o o o o o o o o o i-H co ino)- a cd c d x\ u 03 X CO X o » d a -(2-pro 0 co W) CU U CO CD _ CM CM CO co o o o o o <± o o o o I-i co ilowego mino)- d cc cd o ¦2 1? 03 H S Ó O ^ ^ tH cd ^ X c co 1 ^ CM 0 ó ^ ^ A » Iowy u N-but -(2-prop co d cd " CU tH "V x 2 co o CO O 1 l-H O i-H O O o o o o o o '"' 00 8f cu ^ ¦d o d -—• cd ^» Xi 5 ^ 8 cd Xi X f-1 O CG tH M Th W fi ^ V o ^ i £ a Iowy u N-et -(2-pro l W CO d cd CU £ tH *7 ^ ^ to 0) Tf o oo i-H o o o i-H i-H O O CM i-H O i-H CO o tuo nilowe ino)- 03 d xi a Cd O -^ J loro bon rd *-< cj cd d ^ ^ X LO ° co" ^» i d o lowy a N-etyl -(2-prop l co co d cd CU tH v j* ^ co 0) arba- rok o Xi a i 00 ^ ¦ ^ » romoe ^2 i Iowy u N-(2 * co d ca i ^ i-H 00 ^ CM O o i-H i-H O O O l-H i-H O i-H 00 ino)- a s 0 d B tH cd X co X 0 e a wego 3-(2-pro o 'd ^ d £ co CU rlowy r- Id «4H 1 i-H O "* O o o | o o o o o o o o co lokar- ^ CU B & *H ^ *M •i—» 1 -o -1 co u N-met owego kwas banil00* i* PL PL PL PL PL