HU181764B - Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters - Google Patents
Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters Download PDFInfo
- Publication number
- HU181764B HU181764B HU80818A HU81880A HU181764B HU 181764 B HU181764 B HU 181764B HU 80818 A HU80818 A HU 80818A HU 81880 A HU81880 A HU 81880A HU 181764 B HU181764 B HU 181764B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- propynyl
- ester
- active ingredient
- acid
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány új N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtereket tartalmazó szelektív herbicidekre vonatkozik.
Ismert már a karbanilsav-(3-alkoxikarbonilamino-fenil)-észtereket, illetve diuretánokat tartalmazó készítmények herbicid hatása (1 567 115 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás).
Az ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítmények azonban csak répában (Béta) mutatnak megfelelő szelektivitást. Ezen túlmenően az ilyen készítmények egyes gyomnövényekkel szemben hatástalanok.
A találmány feladata olyan gyomirtószer biztosítása, amely a nehezen irtható gyomnövényekkel szemben is hatásos és a fontos mezőgazdasági kultúrák jól elviselik. Ezt a feladatot a találmány értelmében egy olyan szerrel érjük el, amely hatóanyagként egy vagy több I általános képletü N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaz, ahol a képletben
R 1-4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenilvagy 3—4 szénatomos alkinilcsoportot és
X oxigén- vagy kénatomot jelent.
Az I általános képletü vegyületeket tartalmazó találmány szerinti készítmények meglepő módon nagyobb szelektív herbicid hatást mutatnak, mint a szerkezetileg hasonló, azonos hatásirányú ismert vegyületek.
A találmány szerinti készítmények további fontos előnye azok gyakorlati alkalmazásában rejlik, ugyanis ezek az új készítmények az olyan rezisztens gyom-
7A4 növények és szekunder növényzet irtására is használhatók, amelyek a gyomnövények rezisztencia kialakulása következtében az ismert szerekkel már nem voltak kielégítően irthatok.
A találmány szerinti készítmények széles levélherbicid hatással tűnnek ki. Kétszikű gyomnövények irtására használhatók. Kikelés után alkalmazva jól irtják a szántóföldi gyomnövényeket, így az alábbiakat: Stellaria média, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica és egyéb gyomnövények.
A magról szaporodó gyomnövények irtására általában 1-5 kg hatóanyagnak megfelelő készítményt alkalmazunk hektáronként. így a készítmények meglepő módon szelektívnek bizonyulnak a haszonnövény kultúrákban, így gyapotban, burgonyában, kukoricában, búzában és rizsben.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagként egy vagy több I általános képletü vegyületet és adott esetben egyéb hatóanyagokat tartalmazhatnak. A készítményekhez a kívánt célnak megfelelően egyéb növényvédőszereket vagy kártevőirtószereket adhatunk.
Ha szélesíteni kívánjuk a készítmény hatásspektrumát, egyéb herbicideket is adhatunk hozzá, így például alkalmas keverő-komponensek a triazinok, aminotriazolok, anilidek, diazinok, uracilok, alifás karbonsavak és ariloxikarbonsavak, az ilyen kar-1181764 bonsavak hidrazidjai, amidjai, nitrilei, észterei, karbamidsav- és tiokarbamidsavészterek, karbamidok,
2,3,6-triklórbenziloxipropanol, rodántartalmú szerek és egyebek. Egyéb adalékanyagokon például olyan, nem fitotoxikus adalékanyagokat kell érteni, amelyek a herbicidekkel szinergetikus hatásnövekedést eredményeznek, így például nedvesítőszereket, emulgeátorokat, oldószereket és olajszerű adalékokat.
A találmány szerinti készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók egy vagy több I általános képletü hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítőszereket, tapadást növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmazhatnak.
Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolaj frakciók.
Szilárd hordozóanyagokként megfelelnek az ásványi anyagok, így például a montmorillonitok, szilikagél, talkum, kaolin, diatomaföld, mészkő, kovasav és a növényi termékek, így például a lisztek.
Felületaktív anyagokként megemlíthetők például a kalciumligninszulfonát, a polioxietilénalkilfenoléterek, a naftalinszulfonsavak és azok sói, a fenolszulfonsavak és azok sói, a formaldehidkondenzátumok, zsíralkoholszulfátok, valamint a helyettesített benzolszulfonsavak és azok sói.
A különböző készítményekben az alkotórésziek) részaránya széles határokon belül változtatható. így a készítmények például körülbelül 5-95 súly% hatóanyagot, körülbelül 95—5 súly% folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A készítményeket a szokásos módokon vihetjük fel, így például vízzel mint hordozóanyaggal, hektáronként körülbelül 50-1000 liter permetlében. A készítményeket az úgynevezett low-volume vagy ultra-low-volume eljárásban is alkalmazhatjuk, valamint mikrogranulátumok alakjában.
A találmány szerinti készítmények közül kitűnő szelektív herbicid hatékonyságukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek hatóanyagként olyan I általános képletü vegyületeket tartalmaznak, ahol a képletben
R metil-, etil-, izopropil-, allil-, propinil-, izobutil-. szek-butil-, szek-butenil- vagy szek-butinilcsopor· tót és
X oxigénatomot vagy kénatomot jelent.
A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagának előállítását közelebbről az alábbi példával szemléltetjük.
1. példa
N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter
39,4 g (0,3 mól) N-(2-propinil)-anilin 75 ml etilacetáttal készített oldatába keverés és 8-12 °C-ra való hűtés közben egyidejűleg becsöpögtetjük 68,7 g (0,3 mól) klórhangyasav-(3-metoxikarbonilamino-
fenil)-észter 150 ml etilacetáttal, valamint 41,4 g (0,3 mól) káliumkarbonát 150 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percen át keveijük 10 °C hőmérsékleten, majd a szerves fázist elválasztjuk, és jég hozzáadása közben híg sósav-oldattal és vízzel mossuk. Ezután magnéziumszulfáttal megszárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk és 500 ml izopropiléterrel összekeveijük, ekkor a termék kikristályosodik. Hozam: 67,9 g (69,8%); olvadáspont: 104 °C. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket. | |
Vegyület neve | Olvadáspont (°C) |
N-(2-Propinil)-karbanilsav- -[ 3-(metiltio-karbonilamino)-fenilj-észter | 130 |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenilj-észter | 99 |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenilj-észter | .118 |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észter | 108 |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter | 101 103 |
N-(2-Propinil)-karbanilsav- - [3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenilj-észter | 78- 79 |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(l -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter | 96- 97 |
Az I általános képletü vegyületek oldódnak izoforonban, ciklohexanonban, acetonban, teírahidrofuránban, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidbaii és egyéb oldószerekben, nehezen cüdódnak vízben, benzolban, toluolban stb.
A találmány szerinti készítmények felhasználhatóságát az alábbi példákkal szemléltetjük.
2. példa
Melegházban levő növényeket kikelés után bepermeteztünk az alábbi táblázatban megadott hatóanyagokat tartalmazó vizes emulziók, illetve szuszpenziók hektáronként 5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségével, a vízmennyiség hektáronként 500 liter volt.
Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, amelyeket 0, 1, 2, 3, és 4 értékekkel jelöltünk.
-2181764
Táblázat folytatása azt jelenti, hogy nincs hatás és azt jelenti, hogy a növények elpusztultak.
Az alábbi táblázatban megadott eredményekből látható, hogy a növények általában elpusztultak. 5
Hatóanyag Solanum Brassica
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter
N-(2-Propinil>karbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észter
N-(2-Propinil)-karbonilsav-[ 3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]észter
4 | 4 | 10 |
4 | 4 | 15 |
4 20
4 25
N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4
Hatóanyag | Solanum | Brassica |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-( 1 -metil-2-propeniloxi karbonilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 |
Kezeletlen | 0 | 0 |
3. példa
Melegházban levő, az alábbi táblázatban felsorolt növényeket kikelés után bepermeteztünk a megadott, találmány szerinti hatóanyagot és az ismert hatóanyagot tartalmazó vizes emulzióval. Hektáronként 1 kg hatóanyagot vittünk fel, a készítményeket egyenletesen permeteztük a növényekre.
Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, és 0 és 10 közötti értékekkel bonitáltuk, ahol azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak és azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak.
A táblázatban szereplő eredményekből látható, hogy a találmány szerinti készítmények kitűnő szelektív hatást mutattak, az ismert készítmény azonban nem.
ε
Találmány szerinti hatóanyag | Gyapot | Kukorica | 1 Búza | I Stellaria média | Amarantus ! retroflexus 1 | Chrysanthe segetum | Allium sp. | Senecio vulgáris | Setaria italica |
N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter | 10 | 10 | 10 | 0 | 0 | 1 | 0 | 7 | 4 |
1 567 151 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban szereplő összehasonlítószer: 3-Metoxikarbonilaminofenil-N-(3’-metilfenil)-karbamát | 1 | 8 | 7 | 5 | 8 | 4 | 2 | 8 | 5 |
Kezeletlen | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
4. példa
A találmány szerinti herbicid szereket például a következő összetételben állíthatjuk elő:
a) 80 súly% N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter súly% ligninszulfonsav-kalciumsó súly% tetraetilénglikol-nonilfeniléter monokénsavészterének ammóniumsója súly% kolloid kovasav
-3181764
b) 20 súly% súly% súly% súly%
c) 10 súly% súly% súly% súly%
N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-etoxíkarbonilaminofenil)-észter tonzil celpech zsírsav kondenzációs termék bázisú nedvesítő szer N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter xilol izoforon alkilpoliglikoléterből, alkilfenolpoliglikoléterből és zsírsavpoliglikolészterből képezett kombinációs emulgeátor
Claims (10)
- Szabadalmi igénypontok:1. Szelektív herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-95 súly% I általános képletű 20 N-(2-propinil)- karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtert - aholR 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot és 25X oxigén- vagy kénatomot jelent — tartalmaz egy vagy több folyékony vagy szilárd hordozóanyaggal, illetve hígítószerrel — előnyösen ásványi anyaggal —, adott esetben felületaktív anyaggal — előnyösen zsírsav-metil-taurid, ligninszulfonsav kai- 20 ciumsó, alkil-fenol-poliglikoléter és zsírsav kondenzációs termék alapúval — és/vagy egyéb segédanyaggal együtt.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli 25 alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű N-alkinil-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtereket tartalmaz, amelyeknek a képletébenR metil-, etil-, izopropil-, allil-, propinil-, izobutil-, szek-butil-, szek-butenil- vagy szek-butinilcsoportot ésX oxigén- vagy kénatomot jelent.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav-[(3-metoxikarbonilamino)-fenilj-észtert tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)- karbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- [ 3-(etiltio-karbonilamino)-fenilj-észtert tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- [3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- [3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- (3-etoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaz.
- 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzál jellemezve, hogy hatóanyagként N -(2-propinil)-karbanilsav- [ 3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)- karbanilsav-[ 3-( 1 -metil-2 -propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792913975 DE2913975A1 (de) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N-(2-propinyl)-carbanilsaeure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylamino-phenyl)-ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU181764B true HU181764B (en) | 1983-11-28 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU80818A HU181764B (en) | 1979-04-05 | 1980-04-03 | Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5819672B2 (hu) |
AR (1) | AR224521A1 (hu) |
AT (1) | AT365896B (hu) |
AU (1) | AU535374B2 (hu) |
BE (1) | BE882627A (hu) |
BG (1) | BG34897A3 (hu) |
BR (1) | BR8002009A (hu) |
CA (1) | CA1125301A (hu) |
CH (1) | CH645344A5 (hu) |
CS (1) | CS209949B2 (hu) |
DD (1) | DD149996A5 (hu) |
DE (1) | DE2913975A1 (hu) |
EG (1) | EG14317A (hu) |
ES (1) | ES8107172A1 (hu) |
FI (1) | FI800832A (hu) |
FR (1) | FR2453142A1 (hu) |
GB (1) | GB2049672B (hu) |
GR (1) | GR67206B (hu) |
HU (1) | HU181764B (hu) |
IL (1) | IL59736A (hu) |
IN (1) | IN154011B (hu) |
IT (1) | IT1148780B (hu) |
MA (1) | MA18803A1 (hu) |
MX (1) | MX6017E (hu) |
NL (1) | NL8001638A (hu) |
PH (1) | PH17275A (hu) |
PL (1) | PL123694B1 (hu) |
PT (1) | PT71032A (hu) |
RO (1) | RO79220A (hu) |
SE (1) | SE8002183L (hu) |
SU (1) | SU925248A3 (hu) |
TR (1) | TR20575A (hu) |
YU (1) | YU76180A (hu) |
ZA (1) | ZA802032B (hu) |
ZW (1) | ZW7980A1 (hu) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6014760U (ja) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | マツトレス装置 |
JPS6074668U (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | マツトレス |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2413933A1 (de) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | Diurethane mit selektiver herbizider wirkung |
DE2557552C2 (de) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethane und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
DE2650796A1 (de) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
DE2651526A1 (de) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | Diurethane, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/xx unknown
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/cs unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/ru active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/pt unknown
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/es unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/xx unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/pt unknown
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/es active
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES8107172A1/es not_active Expired
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 BG BG047214A patent/BG34897A3/xx unknown
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/xx unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/it active
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/pl unknown
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/hu unknown
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/de unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/xx unknown
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/xx unknown
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/fr active Granted
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/fr unknown
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/ja not_active Expired
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/ro unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/xx active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0071707B1 (de) | Cyclohexandionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
EP0332009B1 (de) | N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen | |
BG61021B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
EP1290946B1 (de) | Herbizides Mittel | |
EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
DD231716A5 (de) | Herbizide mittel | |
EP0224823A2 (de) | Chinolinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwümschtem Pflanzenwachstum | |
EP0053699B1 (de) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide | |
HU181764B (en) | Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters | |
EP0084673B1 (de) | Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0480306B1 (de) | Synergistische herbizide Mittel | |
HU180988B (en) | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid | |
EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0067381B1 (de) | Anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
HU185779B (en) | Herbicides containing carbamic acid phenyl esters | |
EP0071096B1 (de) | N-Aminomethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
US4045206A (en) | Synergistic herbicidal composition comprising N-(butoxymethyl)-6'-tert-butyl-2-chloro-o-acetotoluidide and methabenzthiazuron | |
EP0161442A2 (de) | Thiazolylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
US3792089A (en) | N-aryl ureas | |
KR840000572B1 (ko) | N-(-2-프로피닐)-카바닐산(3-지방족탄화수소-옥시-또는-티오-카보닐아미노페닐)에스테르의 제조방법 | |
EP0133918A1 (de) | Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
US4004913A (en) | Selective herbicidal compositions | |
JPH049789B2 (hu) | ||
EP0834503A1 (de) | Tetrahydrophthalimide, deren Herstellung und Verwendung |