HU181764B

HU181764B - Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters

Info

Publication number: HU181764B
Application number: HU80818A
Authority: HU
Inventors: Friedrich Arndt; Gerhard Boroschewski
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1979-04-05
Filing date: 1980-04-03
Publication date: 1983-11-28
Also published as: GR67206B; JPS5819672B2; AT365896B; CH645344A5; DD149996A5; DE2913975A1; PL223231A1; SU925248A3; GB2049672B; FR2453142A1; BR8002009A; RO79220A; ZA802032B; AU535374B2; FR2453142B1; GB2049672A; ZW7980A1; PL123694B1; MA18803A1; ES490256A0

Description

A találmány új N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtereket tartalmazó szelektív herbicidekre vonatkozik.

Ismert már a karbanilsav-(3-alkoxikarbonilamino-fenil)-észtereket, illetve diuretánokat tartalmazó készítmények herbicid hatása (1 567 115 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás).

Az ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítmények azonban csak répában (Béta) mutatnak megfelelő szelektivitást. Ezen túlmenően az ilyen készítmények egyes gyomnövényekkel szemben hatástalanok.

A találmány feladata olyan gyomirtószer biztosítása, amely a nehezen irtható gyomnövényekkel szemben is hatásos és a fontos mezőgazdasági kultúrák jól elviselik. Ezt a feladatot a találmány értelmében egy olyan szerrel érjük el, amely hatóanyagként egy vagy több I általános képletü N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaz, ahol a képletben

R 1-4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenilvagy 3—4 szénatomos alkinilcsoportot és

X oxigén- vagy kénatomot jelent.

Az I általános képletü vegyületeket tartalmazó találmány szerinti készítmények meglepő módon nagyobb szelektív herbicid hatást mutatnak, mint a szerkezetileg hasonló, azonos hatásirányú ismert vegyületek.

A találmány szerinti készítmények további fontos előnye azok gyakorlati alkalmazásában rejlik, ugyanis ezek az új készítmények az olyan rezisztens gyom-

7A4 növények és szekunder növényzet irtására is használhatók, amelyek a gyomnövények rezisztencia kialakulása következtében az ismert szerekkel már nem voltak kielégítően irthatok.

A találmány szerinti készítmények széles levélherbicid hatással tűnnek ki. Kétszikű gyomnövények irtására használhatók. Kikelés után alkalmazva jól irtják a szántóföldi gyomnövényeket, így az alábbiakat: Stellaria média, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum saccharoides, Eschholtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica és egyéb gyomnövények.

A magról szaporodó gyomnövények irtására általában 1-5 kg hatóanyagnak megfelelő készítményt alkalmazunk hektáronként. így a készítmények meglepő módon szelektívnek bizonyulnak a haszonnövény kultúrákban, így gyapotban, burgonyában, kukoricában, búzában és rizsben.

A találmány szerinti készítmények hatóanyagként egy vagy több I általános képletü vegyületet és adott esetben egyéb hatóanyagokat tartalmazhatnak. A készítményekhez a kívánt célnak megfelelően egyéb növényvédőszereket vagy kártevőirtószereket adhatunk.

Ha szélesíteni kívánjuk a készítmény hatásspektrumát, egyéb herbicideket is adhatunk hozzá, így például alkalmas keverő-komponensek a triazinok, aminotriazolok, anilidek, diazinok, uracilok, alifás karbonsavak és ariloxikarbonsavak, az ilyen kar-1181764 bonsavak hidrazidjai, amidjai, nitrilei, észterei, karbamidsav- és tiokarbamidsavészterek, karbamidok,

2,3,6-triklórbenziloxipropanol, rodántartalmú szerek és egyebek. Egyéb adalékanyagokon például olyan, nem fitotoxikus adalékanyagokat kell érteni, amelyek a herbicidekkel szinergetikus hatásnövekedést eredményeznek, így például nedvesítőszereket, emulgeátorokat, oldószereket és olajszerű adalékokat.

A találmány szerinti készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók egy vagy több I általános képletü hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítőszereket, tapadást növelő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmazhatnak.

Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolaj frakciók.

Szilárd hordozóanyagokként megfelelnek az ásványi anyagok, így például a montmorillonitok, szilikagél, talkum, kaolin, diatomaföld, mészkő, kovasav és a növényi termékek, így például a lisztek.

Felületaktív anyagokként megemlíthetők például a kalciumligninszulfonát, a polioxietilénalkilfenoléterek, a naftalinszulfonsavak és azok sói, a fenolszulfonsavak és azok sói, a formaldehidkondenzátumok, zsíralkoholszulfátok, valamint a helyettesített benzolszulfonsavak és azok sói.

A különböző készítményekben az alkotórésziek) részaránya széles határokon belül változtatható. így a készítmények például körülbelül 5-95 súly% hatóanyagot, körülbelül 95—5 súly% folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.

A készítményeket a szokásos módokon vihetjük fel, így például vízzel mint hordozóanyaggal, hektáronként körülbelül 50-1000 liter permetlében. A készítményeket az úgynevezett low-volume vagy ultra-low-volume eljárásban is alkalmazhatjuk, valamint mikrogranulátumok alakjában.

A találmány szerinti készítmények közül kitűnő szelektív herbicid hatékonyságukkal különösen azok tűnnek ki, amelyek hatóanyagként olyan I általános képletü vegyületeket tartalmaznak, ahol a képletben

R metil-, etil-, izopropil-, allil-, propinil-, izobutil-. szek-butil-, szek-butenil- vagy szek-butinilcsopor· tót és

X oxigénatomot vagy kénatomot jelent.

A találmány szerinti herbicid szerek hatóanyagának előállítását közelebbről az alábbi példával szemléltetjük.

1. példa

N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észter

39,4 g (0,3 mól) N-(2-propinil)-anilin 75 ml etilacetáttal készített oldatába keverés és 8-12 °C-ra való hűtés közben egyidejűleg becsöpögtetjük 68,7 g (0,3 mól) klórhangyasav-(3-metoxikarbonilamino-

fenil)-észter 150 ml etilacetáttal, valamint 41,4 g (0,3 mól) káliumkarbonát 150 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percen át keveijük 10 °C hőmérsékleten, majd a szerves fázist elválasztjuk, és jég hozzáadása közben híg sósav-oldattal és vízzel mossuk. Ezután magnéziumszulfáttal megszárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk és 500 ml izopropiléterrel összekeveijük, ekkor a termék kikristályosodik. Hozam: 67,9 g (69,8%); olvadáspont: 104 °C. Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket.
Vegyület neve	Olvadáspont (°C)
N-(2-Propinil)-karbanilsav- -[ 3-(metiltio-karbonilamino)-fenilj-észter	130
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(etiltio-karbonilamino)-fenilj-észter	99
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenilj-észter	.¹¹⁸
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észter	108
N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter	101 103
N-(2-Propinil)-karbanilsav- - [3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenilj-észter	78- 79
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(l -metil-2-propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észter	96- 97

Az I általános képletü vegyületek oldódnak izoforonban, ciklohexanonban, acetonban, teírahidrofuránban, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidbaii és egyéb oldószerekben, nehezen cüdódnak vízben, benzolban, toluolban stb.

A találmány szerinti készítmények felhasználhatóságát az alábbi példákkal szemléltetjük.

2. példa

Melegházban levő növényeket kikelés után bepermeteztünk az alábbi táblázatban megadott hatóanyagokat tartalmazó vizes emulziók, illetve szuszpenziók hektáronként 5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségével, a vízmennyiség hektáronként 500 liter volt.

Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, amelyeket 0, 1, 2, 3, és 4 értékekkel jelöltünk.

-2181764

Táblázat folytatása azt jelenti, hogy nincs hatás és azt jelenti, hogy a növények elpusztultak.

Az alábbi táblázatban megadott eredményekből látható, hogy a növények általában elpusztultak. 5

Hatóanyag Solanum Brassica

N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észter

N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-(etiltio-karbonilamino)-fenil]-észter

N-(2-Propinil>karbanilsav-[3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észter

N-(2-Propinil)-karbonilsav-[ 3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]észter

4	4	10
4	4	15

4 20

4 25

N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter 4

N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észter 4

Hatóanyag	Solanum	Brassica
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-( 1 -metil-2-propeniloxi karbonilamino)-fenil]-észter	4	4
Kezeletlen	0	0

3. példa

Melegházban levő, az alábbi táblázatban felsorolt növényeket kikelés után bepermeteztünk a megadott, találmány szerinti hatóanyagot és az ismert hatóanyagot tartalmazó vizes emulzióval. Hektáronként 1 kg hatóanyagot vittünk fel, a készítményeket egyenletesen permeteztük a növényekre.

Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, és 0 és 10 közötti értékekkel bonitáltuk, ahol azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak és azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak.

A táblázatban szereplő eredményekből látható, hogy a találmány szerinti készítmények kitűnő szelektív hatást mutattak, az ismert készítmény azonban nem.

ε

Találmány szerinti hatóanyag	Gyapot	Kukorica	1 Búza	I Stellaria média	Amarantus ! retroflexus 1	Chrysanthe segetum	Allium sp.	Senecio vulgáris	Setaria italica
N-(2-Propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter	10	10	10	0	0	1	0	7	4
1 567 151 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban szereplő összehasonlítószer: 3-Metoxikarbonilaminofenil-N-(3’-metilfenil)-karbamát	1	8	7	5	8	4	2	8	5
Kezeletlen	10	10	10	10	10	10	10	10	10

4. példa

A találmány szerinti herbicid szereket például a következő összetételben állíthatjuk elő:

a) 80 súly% N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter súly% ligninszulfonsav-kalciumsó súly% tetraetilénglikol-nonilfeniléter monokénsavészterének ammóniumsója súly% kolloid kovasav

-3181764

b) 20 súly% súly% súly% súly%

c) 10 súly% súly% súly% súly%

N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-etoxíkarbonilaminofenil)-észter tonzil celpech zsírsav kondenzációs termék bázisú nedvesítő szer N-(2-propinil)-karbanilsav-(3-etoxikarbonilaminofenil)-észter xilol izoforon alkilpoliglikoléterből, alkilfenolpoliglikoléterből és zsírsavpoliglikolészterből képezett kombinációs emulgeátor

Claims

Szabadalmi igénypontok:

1. Szelektív herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-95 súly% I általános képletű 20 N-(2-propinil)- karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtert - ahol

R 1-4 szénatomos alkil-, 3-4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot és 25

X oxigén- vagy kénatomot jelent — tartalmaz egy vagy több folyékony vagy szilárd hordozóanyaggal, illetve hígítószerrel — előnyösen ásványi anyaggal —, adott esetben felületaktív anyaggal — előnyösen zsírsav-metil-taurid, ligninszulfonsav kai- ²⁰ciumsó, alkil-fenol-poliglikoléter és zsírsav kondenzációs termék alapúval — és/vagy egyéb segédanyaggal együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli ²⁵alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan I általános képletű N-alkinil-karbanilsav-(3-metoxikarbonilaminofenil)-észtereket tartalmaz, amelyeknek a képletében

R metil-, etil-, izopropil-, allil-, propinil-, izobutil-, szek-butil-, szek-butenil- vagy szek-butinilcsoportot és

X oxigén- vagy kénatomot jelent.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav-[(3-metoxikarbonilamino)-fenilj-észtert tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)- karbanilsav-[3-(metiltio-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- [ 3-(etiltio-karbonilamino)-fenilj-észtert tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- [3-(2-propiniloxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- [3-(2-metilpropoxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav- (3-etoxikarbonilaminofenil)-észtert tartalmaz.
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzál jellemezve, hogy hatóanyagként N -(2-propinil)-karbanilsav- [ 3-( 1 -metiletoxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
10. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)- karbanilsav-[ 3-( 1 -metil-2 -propeniloxikarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.