DE2913975A1 - N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-ALKOXY- AND ALKYLTHIOCARBONYLAMINO-PHENYL) -ESTERS, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM - Google Patents

N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-ALKOXY- AND ALKYLTHIOCARBONYLAMINO-PHENYL) -ESTERS, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM

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DE2913975A1 DE19792913975 DE2913975A DE2913975A1 DE 2913975 A1 DE2913975 A1 DE 2913975A1 DE 19792913975 DE19792913975 DE 19792913975 DE 2913975 A DE2913975 A DE 2913975A DE 2913975 A1 DE2913975 A1 DE 2913975A1
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Description

SCHERiNGAGSCHERiNGAG

Anlage zum Schreiten an da= Deutsche Gewerblicher Rechtsschutz Patentamt, Berlin (L . . 1 3^ Dr.Liedtke/GSAttachment to the step to da = German commercial legal protection Patent Office, Berlin (L.. 1 3 ^ Dr Liedtke / GS

I naohqerboht| 2913975 26.4.1979 I naohqerboht | 2913975 April 26, 1979

N-(2-PROPINYL)-CARBANILSÄURE-(3-ALKOXr- UND ALKYLTHIO-CARBONYLAMINOPHENYl)-ESTER, VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER VERBINDUNGEN SOWIE DIESE ENTHALTENDE SELEKTIVE HERBIZIDE MITTELN- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID (3-ALKOXr- AND ALKYLTHIO-CARBONYLAMINOPHENYl) -ESTER, PROCESS FOR MAKING THESE COMPOUNDS AS WELL AS SELECTIVE THESE CONTAINING HERBICIDAL AGENTS

Die Erfindung betrifft neue N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-allcoxy- und alkylthiocarbonylaminophenyl) -ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel.The invention relates to new N- (2-propynyl) -carbanilic acid- (3-allcoxy- and alkylthiocarbonylaminophenyl) esters, methods for the preparation of these compounds and selective herbicidal compositions containing them.

Die herbizide Wirkung von Carbanilsäure-(3-alkoxycarbonylaminοphenyl)-estern beziehungsweise Diurethanen ist bereits bek.nmt (DE-PS 1 567 115)*The herbicidal effect of carbanilic acid (3-alkoxycarbonylaminοphenyl) esters or diurethanes are already known (DE-PS 1 567 115) *

Eine ausreichende Selektivitat besitzen diese Verbindungen jedoch nur in Beta-Rüben. Darüber hinaus weisen die Verbindungfiii große Wirkungslücken auf.These compounds have sufficient selectivity but only in beta beets. In addition, the connection fiii large gaps in effectiveness.

Aufgab.e der vorliegenden Erfindung ist es, ein Unkrautbekämpfungsmittel zu schaffen, das auch Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt, insbesondere bei voller Verträglichkeit für wichtige landwirtschaftliche Kulturen. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylaminophenyl) -estern dei* allgemeinen FormelThe object of the present invention is to provide a weed control agent to create that also has an effect against weeds that are difficult to control, especially when fully tolerated for important agricultural crops. According to the invention, this object is achieved by a means which is characterized by a content of one or more N- (2-propynyl) -carbanilic acid- (3-alkoxy- and alkylthiocarbonylaminophenyl) -ester the * general formula

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst WiUeI Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzah! 10010010Board of Directors: Dr. Herbert Asmls Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst WiUeI postal check account: Berlin-West 1175-101, bank code! 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00, Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 108 7006 00, bank code 100 400

Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700 i HdlGllhft Fkft Bk BliBerliner Disconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5008, bank code 100 700 i HdlGllhft Fkft Bk Bli

Berliner Doo , , . 41008, eBerliner Doo,,. 41008, e

SiL=I. *Ά,?ΙγΛ1 nt^turnvmRB981 u AG Kamen HRB00S1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin.SiL = I. * Ά,? ΙγΛ1 nt ^ turnv mRB981 u AG Kamen HRB00S1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin.

Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HBB 283 u. AG Kamen HHb GQoI Konto-Nr. 14-362. Bankleitzahl 100 202 00Commercial register: AG Charlottenburg 93 HBB 283 and AG Kamen HHb GQoI account no. 14-362. Bank code 100 202 00

. x _ SCHERING AG. x _ SCHERING AG

Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

srsr

CH2-C=CHCH 2 -C = CH

o-eo-No-eo-N

^NH-C-X-R ; .^ NH-C-X-R; .

ο .ο.

in der R C -C.-Alkyl, Co-C.-Alkenyl oder C~-C,-Alkinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.in R C -C alkyl, Co -C alkenyl or C -C alkynyl and X represent oxygen or sulfur.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine größere selektive herbizide Wirkung als die bekannten konstitutionsanalogen Vei-bindungen gleicher Wirkung srichtυng.The compounds according to the invention surprisingly show a greater selective herbicidal action than the known ones Constitution-analogous compounds with the same effect srichtυng.

Ein weiterer technisch wichtiger Vorteil der erfindungsge— mäßen Verbindungen liegt in ihrer praktischen Anwendung, indem sie als neue Herbizide gegen solche resistente Un— kräuter und eine Sekundärflora eingesetzt werden können, die von den praxisbekannten Herbiziden wegen Resistenzbildung der Unkräuter nicht mehr ausreichend bekämpft werden.Another technically important advantage of the invention These compounds lie in their practical application in that they are used as new herbicides against such resistant impurities. Herbs and a secondary flora can be used, those of the herbicides known in practice because of the formation of resistance the weeds are no longer adequately controlled.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite blattherbizide Wirkung aus. Sie können zur Bekämpfung dikotyler Unkräuter verwendet werden. Bei den Verbindungen werden im Nachauflaufverfahren Ackerunkräuter, wie Stellaria media, Matricaria chamomilla, Latnium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum saccharoides, Esch-The compounds according to the invention are distinguished by a broad leaf herbicidal effect. They can be used to control dicot weeds. In the connections arable weeds such as Stellaria become post-emergence media, Matricaria chamomilla, Latnium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Solanum saccharoides, Esch-

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG ■ D-100O Berlin 65 · Postfach 65 0311Board of Directors: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG ■ D-100O Berlin 65 · P.O. Box 65 0311

Dr. Heinz Hannse · Kar! Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010Dr. Heinz Hannse Kar! Otto Mittelstenscheid - Dr. Horst Witzel Postscheck account: Berlin-West 1175-101. Bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 103700600. Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 103700600. Bank code 100 400

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100700Company headquarters: Berlin and Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Account no. 241/5008 bank code 100700

Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 Konto^Nr ii-362!"Bankle?teahl 1I0202 So "'Commercial register: AG Charlottenburg93HRB283 and AG Kamen HRB0061 Account ^ No. ii-362! "Bankle? Teahl 1I0202 So" '

- pi - - pi -

'' Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

SCHERING AG erblicher Rechtsschu SCHERING AG hereditary law

holtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica und andere Unkräuter "bekämpft.holtzia californica, Ipomoea purpurea, Setaria italica and other weeds "combated.

Zur Bekämpfung von Samen-Unkraut em werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet. Dabei erweisen sich die gekennzeichneten Wirkstoffe überraschenderweise selektiv in Nutzpflanzenkulturen , wie Baumwolle, Kartoffel, Mais, Weizen und Reis.To control seed weeds, application rates of 1 kg to 5 kg of active ingredient / ha are generally used. The identified active ingredients surprisingly prove to be selective in crops of useful plants , such as cotton, potatoes, maize, wheat and rice.

Die erfindun.5sgemäßen Verbindungen können entweder allein in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds according to the invention can either be used alone be used in a mixture with one another or with other active ingredients. If necessary, other plant protection products or Pesticides can be added depending on the desired purpose.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-TrichlorbenzyloxyisopropanolIf a broadening of the spectrum of activity is intended, other herbicides can also be added. For example, active ingredients from the groups of the triazines, aminotriazoles, Anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, Esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamic acid esters, Ureas, 2,3,6-trichlorobenzyloxyisopropanol

- 4- 4th

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Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn -Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311Board of Directors: Dr. Herbert Asmls Dr. Christian Bruhn-Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG D-1000 Berlin 65 Postfach 650311 Dr.Heinz Hannse- Karl Otto Mittelstenscheid -Dr.Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010Dr Heinz Hannse- Karl Otto Mittelstenscheid -Dr Horst Witzel Postscheck account: Berlin-West 1175-101. Bank code 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 108700600. Bank code 100 400 Sitz der Gesellschaft; Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Koijto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700Registered office of the company; Berlin and Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Koijto no. 241/5008. Bank code 100 700 Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 5erI,tn\r,H?i «Is"» eSw'?.*??Ζΐ™%?Λατ Bank ~· ΒθΓ|Ιη·Commercial register: AG Charlottenburg93HRB283 and AG Kamen HRB0061 5 erI , tn \ r , H ? I «I s " » eS w '?. * ?? Ζΐ ™%? Λατ Bank ~ · ΒθΓ | Ιη · Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200Account no. 14-362, bank code 10020200

SCl GC IV 425»SCl GC IV 425 »

_κ_ SCHERINGAG _ κ _ SCHERINGAG

Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

und rhodanhaltigen Mitteln u.a. Unter anderen Zusätzen sind zürn Beispiel auch nicht phytotoxisch« Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.and rhodanic agents, among other additives For example, additives are not phytotoxic either understand that herbicides have a synergistic increase in effectiveness result, such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.

Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-jEmulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.The labeled active ingredients or their Mixtures in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if necessary, of wetting agents, Adhesive, emulsifying and / or dispersing aids, applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineraiölfraktionen.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, Toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, furthermore mineral oil fractions.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Mineral earths are suitable as solid carriers, for example Tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaclay, limestone, Silicic acid and vegetable products, for example flours.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren undExamples of surface-active substances are calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkylphenol ethers, and naphthalene sulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and

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030043-/0138030043- / 0138

^^ Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 -Postfach 650311Board of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG D-1000 Berlin 65 -Postfach 650311

XX Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid - Dr.HorstWitzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-1Ot. Bankleltzahl 10010010Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid - Dr HorstWitzel Postscheck account: Berlin-West 1175-1Ot. Bank number 10010010

-f Vorsitzender des Aulsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 108700600. Bankleitzahl 100 400 OO-f Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Account no. 108700600. Bank code 100 400 OO

§ Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berljner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700§ Registered office of the company: Berlin and Bergkamen Berljner Disconto-Bank AG, Berlin. Account no. 241/5008. Bank code 100 700

§ Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB283 u. AG Kamen HRB0061 KS^^^i^1'1* "'"§ Commercial register: AG Charlottenburg93HRB283 and AG Kamen HRB0061 KS ^^^ i ^ 1 ' 1 * "'"

SCi GC IV 42S50SCi GC IV 42S50

. p _ SCHERING AG. p _ SCHERING AG

Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.

Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the various Preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 5 to 95 percent by weight Active ingredients, about 95 to 5 percent by weight liquid or solid carriers and optionally up to 20 percent by weight of surface-active substances.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ültra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikro granulat en.The agents can be applied in the usual way, for example with water as a carrier in spray liquid quantities of about 50 to 1000 liters / ha. An application of the means in the so-called Low-volume and ultra-low-volume processes are also possible like their application in the form of so-called micro granules.

Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine herausragende selektive herbizide Wirkung insbesondere diejenigen aus bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Isobutyl, sec-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.Of the compounds according to the invention, those in particular are distinguished by an outstanding selective herbicidal action from where in the above general formula R is methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, isobutyl, sec-butyl, sec-butenyl or sec-butynyl and X oxygen or Represent sulfur.

Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen, lassen sich zum Beispiel herstellen, indem manThe new compounds according to the invention can be, for example manufacture by

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Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65· Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010Board of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn ■ Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck account: Berlin-West 1175-101. Bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7005 00, Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berlin Commerzbank AG. Berlin, account no. 108 7005 00, bank code 100 400 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 10070000Company headquarters: Berlin and Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5008, bank code 10070000 Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061 gerline/, Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin,Commercial register: AG Charlottenburg 93 HRB 283 and AG Kamen HRB 0061 g erline /, Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -. Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200Account no. 14-362, bank code 10020200

SCHERING AGSCHERING AG

Gewerblicher RtditsschutzCommercial return protection

a) Verbindungen der allgemeinen Formela) Compounds of the general formula

O - COClO - COCl

-NH-C-X-R I O-NH-C-X-R I O

mit N-(2-Propinyl)-anilinwith N- (2-propynyl) aniline

- C Ξ CH- C Ξ CH

H-NH-N

in Gegenwart eines Säuerakzeptors, zum Beispiel unter Zusatz von überschüssigem Amin, oder einer anorganischen Base, wie zum Beispiel Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin, umsetzt oderin the presence of an acid acceptor, for example under Addition of excess amine or an inorganic base, such as sodium hydroxide solution, sodium carbonate, Potassium carbonate or a tertiary organic base, such as triethylamine, reacts or

b) Verbindungen der allgemeinen Formel OHb) compounds of the general formula OH

■i- NH-C-X-R I! 0■ i-NH-C-X-R I! 0

in Gegenwart einer tertiären organischen Base, wie zum Beispiel Triäthylamin oder Pyridin, oder als Alkalisalze mit N-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formelin the presence of a tertiary organic base, such as triethylamine or pyridine, or as alkali salts with N-phenyl-N- (2-propynyl) carbamoyl chloride of the formula

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SQHERINQ AG ■ D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311Board of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postal address: SQHERINQ AG ■ D-1000 Berlin 65 · P.O. Box 650311

Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck account: Berlin-West 1175-101. Bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 108700600, bank code 100 400

okamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700okamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5008, bank code 100 700

amn u. AG Kamen HRB0061 gSMÄ^tSfiÄillJaS«11^ *"* '' ****- amn u. AG Kamen HRB0061 gSMÄ ^ tSfiÄillJaS « 11 ^ *" * '' **** -

SCJ GC W 425S0SCJ GC W 425S0

SCHERINGAGSCHERINGAG

Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

/10/ 10

CH = C - CH0 CH = C - CH 0

N-CO-ClN-CO-Cl

// V // V

bei Temperaturen Von O bis 100 reagieren läßt und die Verfahrensprodukte in üblicher Weise isoliert, wobei R " und X die obige Bedeutung haben.lets react at temperatures from 0 to 100 and the Process products isolated in the customary manner, where R ″ and X have the above meanings.

Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following example illustrates the preparation of the inventive Links.

B e is ρ i- e 1 1 ■ B e is ρ i- e 1 1 ■

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl) -esterN- (2-propynyl) carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester

In eine Lösung von 39,^ g (0,3 Mol) N-(2-Propinyl)-anilin in 75 ml.Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 8 bis 12° C eine Lösung von 68,7 g (0,3 Mol) Chlorameisensäure- (3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester in 150 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 4lt4 g (0,3 Mol) Kaliumcarbonat in 150 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei 10° C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft und mitIn a solution of 39, ^ g (0.3 mol) of N- (2-propynyl) aniline in 75 ml. Ethyl acetate, a solution of 68.7 g (0.3 Mol) chloroformic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester in 150 ml of ethyl acetate and at the same time a solution of 4l t 4 g (0.3 mol) of potassium carbonate in 150 ml of water was added dropwise. The mixture is stirred at 10 ° C. for 30 minutes, then the organic phase is separated off and washed with dilute hydrochloric acid and water while adding ice. After drying with magnesium sulfate, it is evaporated under reduced pressure and with

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65- Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010Board of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG D-1000 Berlin 65- Postfach 650311 Dr. Heinz Hannse ■ Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Witzel Postscheck account: Berlin-West 1175-101, bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7006 00. Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 108 7006 00. Bank code 100 400 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5008. Bank code 100 700

ι· Ar* ifarnan Mem ΠΩΑ1 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin.ι · Ar * ifarnan Mem ΠΩΑ1 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin.

U. AQ Kamen HHB uubi Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200U. AQ Kamen HHB uubi account no. 14-362, bank code 100 20200

SCHERINGAGSCHERINGAG

Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

ml Isopropyläther versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.ml of isopropyl ether are added, whereupon the reaction product crystallized out.

Ausbeute: 67,9 g = 69,8 % der Theorie Fp.: 1O4° CYield: 67.9 g = 69.8 % of theory. Mp .: 104 ° C

In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.The following can be prepared in an analogous manner according to the invention Make connections.

Name der Verbindung . PhysikalischeName of the connection. Physical

Konstanteconstant

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: I3O0 CN- (2-propynyl) -carbanilic acid- m.p .: I3O 0 C

/3- (methylthio-carbonylamino) phenyl/-ester / 3- (methylthio-carbonylamino) phenyl / ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: 99° CN- (2-propynyl) -carbanilic acid- m.p .: 99 ° C

/3-(athylthio-carbonylami.no)-phenyl7-ester /3-(athylthio-carbonylami.no)-phenyl7-ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: Il8° CN- (2-propynyl) -carbanilic acid- M.p .: Il8 ° C

/_3- ( 2,-propinyloxycarbonyl amino) - / _3- (2, -propinyloxycarbonyl amino) -

phenyl/-ester ·phenyl / ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: 108° C *N- (2-propynyl) -carbanilic acid- m.p .: 108 ° C *

/,3-( 2-methylpropoxycarbonylamino )-phenyl/-es ter/, 3- (2-methylpropoxycarbonylamino ) -phenyl / -ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- Fp.: 101 bis 1O3°CN- (2-propynyl) -carbanilic acid- M.p .: 101-1O3 ° C

(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure->{3- Fp.: 78 -79°CN- (2-propynyl) -carbanilic acid -> {3-m.p .: 78-79 ° C

(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl/-ester ■(1-methylethoxycarbonylamino) phenyl / ester ■

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERINGAG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 650311 Board of Directors: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERINGAG D-1000 Berlin 65 - P.O. Box 650311

Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Or. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid - Or. Horst Witzel Postal check account: Berlin-West 1175-101. Bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrais: Dr- Eduard v.Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108700600, Bankleitzahl 100400ODChairman of the Supervisory Board: Dr- Eduard v.Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, account no. 108700600, bank code 100400OD

Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr.241/3008 Banklaitzahl 10070000Company headquarters: Berlin and Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Account number 241/3008 Bank credit number 10070000

Handelsregister: AG CharloUenburg 93 HRB233 u. AG Kamen HRB0061 Kon{™Nr 1«B2S*Bankleitoihl ίΟθ2020θ" -^eHm. Commercial register: AG CharloUenburg 93 HRB233 and AG Kamen HRB0061 Kon {™ Nr 1 «B2 S * Bankleitoihl ίΟθ2020θ" - ^ eHm.

SCJ GC IV «SSttSCJ GC IV «SStt

SCHERING AGSCHERING AG

Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Isophoron, Cyclohexanon, Aceton, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und anderen Lösungsmitteln, schwer löslich in Wasser, Benzol, Toluol u.a.The compounds according to the invention are soluble in isophorone, Cyclohexanone, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and other solvents, sparingly soluble in water, benzene, toluene, etc.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.The following examples serve to explain the possible applications of the compounds according to the invention, which takes place in the form of their preparations.

Beispiel 2Example 2

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen als wässrige Emulsionen beziehungsweise Suspensionen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ ha in 500 Liter Wasser/ha auf die Pflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.In the greenhouse, those according to the invention listed in the table were used Compounds as aqueous emulsions or suspensions at an application rate of 5 kg of active ingredient / ha in 500 liters of water / ha on the plants using the post-emergence method injected.

Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei nach dem Schema 0,1,2,3t^The treatment result was rated three weeks after the treatment, according to the scheme 0,1,2,3t ^

0 = keine Wirkung und 4 = Vernichtung der Pflanzen bedeuten.0 = no effect and 4 = means destruction of the plants.

Das Ergebnis zeigt, daß in der Regel eine Vernichtung der Pflanzen erreicht wurde.The result shows that, as a rule, the plants were destroyed.

- 10 -- 10 -

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1G00 Berlin 65· Postfach 65 0311Board of Directors: Dr. Herbert Asmis ■ Dr. Christian Brunn Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG D-1G00 Berlin 65 PO Box 65 0311 Dr. Heinz Hannso · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010Dr. Heinz Hannso Karl Otto Mittelstenscheid Dr. Horst Witzel Postscheck account: Berlin-West 1175-101, bank code 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sch'.vartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Konto-Nr. 103 700S 00. Bankleitzahl 100 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Sch'.vartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin. Account no. 103 700S 00. Bank code 100 400

<5iir rtor roe-ikrhili · Rorlln inrf Rprnkampi Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5008, Bankleitzahl 100 700<5iir rtor roe-ikrhili · Rorlln inrf Rprnkampi Berliner Disconto-Bank AG. Berlin, account no. 241/5008, bank code 100 700

HanddeTarSSr· AG cKttenb£?SSlHRBa3 u. AG Kamen HR30=51 ffiiS^SüSSiÄ*' Bank "' ^1"1 Hand d eTarS S r · AG cKttenb £? SSlHRBa3 u. AG Kamen HR30 = 51 ffiiS ^ SüSSiÄ * ' Bank "' ^ 1 " 1

SCHERING AG 13 SCHERING AG 13

Gewerblich« RechtsschutzCommercial «legal protection

Erfindungsgemäße Verbindung Solanum BrassicaCompound of the Invention Solanum Brassica

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4N- (2-propynyl) -carbanilic acid- 4 4

/_3- (methylthio-carbpnalamino) phenyl/-ester / _3- (methylthio-carbpnalamino) phenyl / ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4N- (2-propynyl) -carbanilic acid- 4 4

/β-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl/-ester / β- (ethylthio-carbonylamino) -phenyl / -ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4N- (2-propynyl) -carbanilic acid- 4 4

/J)- ( 2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl/-ester / J) - (2-propynyloxycarbonylamino) phenyl / ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4N- (2-propynyl) -carbanilic acid- 4 4

/3-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyi/-ester / 3- (2-methylpropoxycarbonylamino) phenyl / ester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- 4 4N- (2-propynyl) -carbanilic acid- 4 4

(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-(3-ethoxycarbonylaminophenyl) -

esterester

N-(2-Propinyl)-carbanilsäure- ^ 4N- (2-propynyl) -carbanilic acid- ^ 4

/_3- (l-methylä_thoxycarbonylamino)-phenyl/-ester / _3- (l-methylä_thoxycarbonylamino) phenyl / ester

Unbehandelt 0 0Untreated 0 0

0 = keine Wirkung0 = no effect

4 = Vernichtung der Pflanzen4 = destruction of the plants

- 11 -- 11 -

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Dr. Heim Hannso · Karl Otto Mitlelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto: Bsrlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010Board of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG D-1000 Berlin 65 PO Box 65 0311 Dr. Heim Hannso · Karl Otto Mitlelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postscheck account: Bsrlin-West 1175-101. Bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartikoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 7003 00, Bankleitzahl 1C0 400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartikoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, account no. 108 7003 00, bank code 1C0 400

Sitz der Gessllschaft: Berlin und Bergkamon Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr. 241/5008 Bankleitzahl 100 700Seat of the company: Berlin and Bergkamon Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Account no. 241/5008 bank code 100 700

Handelsregister: AG Charlottonburg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0051 ΚοπιΓνγ 1 "-^"fa^kleitzahl 100 20200 " "'Commercial register: AG Charlottonburg 93 HRB 233 and AG Kamen HRB 0051 ΚοπιΓνγ 1 "- ^" fa ^ kleitzahl 100 20200 "" '

SCHERING AGSCHERING AG

Gewerblicher RechtsschulzCommercial law school

Beispiel 3Example 3

Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung und der bekannten Verbindung als wässrige Emulsion in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt, indem die Zubereitungen gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht wurden.After emergence, the plants listed in the table were treated with the compound according to the invention in the greenhouse and the known compound treated as an aqueous emulsion at an application rate of 1 kg active ingredient / ha by adding the preparations sprayed evenly over the plants.

Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis nach dem Schema 0 bis 10 bonitiert, wobeiThree weeks after the treatment, the treatment result was rated according to the scheme 0 to 10, with

0 = totale Vernichtung und 10 = keine Schädigung0 = total destruction and 10 = no damage

bedeuten.mean.

Die erfindungsgemäße Verbindung zeigte eine herausragende selektive herbizide Wirkung, die bekannte Verbindung jedoch nicht.The compound of the present invention showed an excellent one selective herbicidal action, but not the known compound.

- 12 -- 12 -

030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmls · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-100D Berlin 65 ■ Postfach 650311Board of Directors: Dr. Herbert Asmls Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-100D Berlin 65 ■ P.O. Box 650311

Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postschsck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid ■ Dr. Horst Witzel Postschsck account: Berlin-West 1175-101, bank code 10010010

Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 7003 00, Bankleitzahl 100400Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppan Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 108 7003 00, bank code 100400

Berliner Uisconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5003. Bankleitzahl 100 700 . AG Kamen HRB COO, . .^^^TISSX^X ** Berliner Uisconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5003. Bank code 100 700. AG Kamen HRB COO,. . ^^^ TISSX ^ X **

SCHERING AGSCHERING AG

Geweriilicfaer RechtsschutzCommercial legal protection

BTJB q.3 SBTJB q.3 p

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J25W Q)J 25 WQ)

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030043/0138030043/0138

Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und BergkamenBoard of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheld · Dr. Horst Witzel Chairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Seat of the company: Berlin and Bergkamen

Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HHB 00S1 Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 65 031t Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1OB 700S 00, Bankleitzahl 100 400 Berliner DiscontO'BankAG, Berlin, Konto-Nr.241/5008, Bankleitzahl 100700 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,Commercial register: AG Charlottenburg 93 HRB 283 and AG Kamen HHB 00S1 Postal address: SCHERING AG D-1000 Berlin 65 - Postfach 65 031t Postal check account: Berlin-West 1175-101, bank code 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 1OB 700S 00, bank code 100 400 Berliner DiscontO'BankAG, Berlin, account number 241/5008, bank code 100 700 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin,

Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 10020200Account no. 14-362, bank code 10020200

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

SC3 GC IV 42550SC3 GC IV 42550

Claims (12)

Pat entansprüchePatent claims N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-alkoxy- und -alkylthiocarbonylaraino)-phenyl)-ester der allgemeinen FormelN- (2-propynyl) -carbanilic acid- (3-alkoxy- and -alkylthiocarbonylaraino) -phenyl) -ester the general formula CH_ - C=CHCH_ - C = CH Ό - -CO - N Ό - -CO - N -C-X-R-C-X-R in der R C -C.-Alkyl, C -C^-Alkenyl oder C -C^-Alkinyl xmA X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.in the RC -C.-alkyl, C -C ^ -alkenyl or C -C ^ -alkynyl xmA X represent oxygen or sulfur. 2. N-'Ylkinyl-carbanilsäure-ί 3-alkoxy- und alkylthiocarbGnylaminophenyl)-ester gemäß Anspruch I1 worin.2. N-'Ylkynyl-carbanilic acid-ί 3-alkoxy and alkylthiocarbGnylaminophenyl) esters according to claim I 1 wherein. R Methyl, Äthyl, Isopropyl, Allyl, Propinyl, Xsobutyl, sec.-Butyl, sec.-Butenyl oder sec.-Butinyl und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.R methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, xsobutyl, sec-butyl, sec-butenyl or sec-butynyl and X oxygen or represent sulfur. 3. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-methoxyearbonylamino)-phenyl)-ester. 3. N- (2-Propynyl) -carbanilic acid- (3-methoxyearbonylamino) -phenyl) -ester. k. N-(2-Propinyl) -carbanilsäure-^-imethylthio-carbonylamino)-phenyl/-ester. k. N- (2-propynyl) -carbanilic acid - ^ - imethylthio-carbonylamino) -phenyl / ester. 5. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-/3-{äthylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester. 5. N- (2-propynyl) -carbanilic acid- / 3- (ethylthio-carbonylamino) -phenyl-7-ester. 6. N-(2-PropinyI)-carbanilsäure-/3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl/-ester. 6. N- (2-PropynyI) -carbanilic acid- / 3- (2-propynyloxycarbonylamino) -phenyl / -ester. 7. N- (2-Propinyl)-carbanilsäure-/J-(2-methylpropoxycarbony3.-amino)-phenyl/-ester. 7. N- (2-propynyl) -carbanilic acid- / J- (2-methylpropoxycarbony3.-amino) -phenyl / -ester. -Ih--Your- 030043/0138030043/0138 Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen HamannBoard of Directors: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst WitzelDr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v.SchwartzkoppenChairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard von Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft: Berlin und BergkamenCompany headquarters: Berlin and Bergkamen Handelsregister: AG Charlottenburg 93 HRB 283 u. AG Kamen HRB 0061Commercial register: AG Charlottenburg 93 HRB 283 and AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · Postfach650311Postal address: SCHERING AG - D-1000 Berlin 65 · P.O. Box 650311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 10010010Postal check account: Berlin-West 1175-101, bank code 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1087006 00, Bankleitzahl 100 400 00Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 1087 006 00, bank code 100 400 00 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100700 00Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5008. Bank code 100 700 00 Berliner Handels-Gesellschaft — Frankfurter Bank —, Berlin,Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, Konto-Nr. 14-362, Bankleitzahl 100 20200Account no. 14-362, bank code 100 20200 SC3 GC I/ «550SC3 GC I / «550 ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property 8, N-(2-Propinyl) -carbanilsäure- ( 3-äthoxycarbonylaminophenyl)—ester. 8, N- (2-propynyl) carbanilic acid (3-ethoxycarbonylaminophenyl) ester. 9· N-(2-Propinyl)-carb anil säur e-/_3- (l-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl/-ester. 9 · N- (2-propynyl) -carb anilic acid e - / _ 3- (l-methylethoxycarbonylamino) -phenyl / -ester. 10. Verfahren zur Herstellung von N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-(3-alkoxy- und alkylthiocarbonylaminophenyl)-estern gemäß Ansprüchen 1 bis 9i dadurch gekennzeichnet, daß man10. Process for the preparation of N- (2-propynyl) -carbanilic acid- (3-alkoxy- and alkylthiocarbonylaminophenyl) esters according to Claims 1 to 9i, characterized in that a) Verbindungen der allgemeinen Formela) Compounds of the general formula O- COClO-COCl - NH -- NH - -X-R-X-R mit N-{2-Propinyl)-anilinwith N- {2-propynyl) aniline O - C O - C >CHO - C ξ CH> CH O - C ξ CH H -H - inin eines SäureaTczeptors umsetzt oderof an acid acceptor or b} Verbindungen der allgemeinen Formelb} Compounds of the general formula OH IOH I - NH - C - X - R- NH - C - X - R in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder als Alkalisalze mit N-Phenyl-N-(2-propinyl)-carbamoylchlorid der Formelin the presence of a tertiary organic base or as alkali metal salts with N-phenyl-N- (2-propynyl) carbamoyl chloride the formula 030043/0138030043/0138 Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannsa - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Sitz der Gesellschaft- Berlin und Berakamen
äTSrfAiIbhar.ottenburg% HRB 233 u. AG Kamen HRB 0061 Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankleitzahl 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 1OB 7006 00. Bankleitzahl 100 400 00 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, Konto-Nr. 241/5008. Bankleitzahl 100 700 00 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, · 14"J0t, Ο3ΓΊΚΙ6ΙΙΖ3ΠΙ lUU«£u£UU Board of Directors: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn ■ Hans-Jürgen Hamann Dr. Heinz Hannsa - Karl Otto Mittelstenscheid Dr. Horst Witzel Chairman of the Supervisory Board : Dr. Eduard v. Schwartzkoppen headquarters of the company - Berlin and Berakamen
äTSrf A iIbhar.ottenburg% HRB 233 and AG Kamen HRB 0061 Postal address: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 ■ Postfach 65 0311 Postscheck-Account: Berlin-West 1175-101. Bank code 10010010 Berliner Commerzbank AG, Berlin, account no. 1OB 7006 00. Bank code 100 400 00 Berliner Disconto-Bank AG, Berlin, account no. 241/5008. Bank code 100 700 00 Berliner Handels-Gesellschaft - Frankfurter Bank -, Berlin, · 14 "J0t, Ο3ΓΊΚΙ6ΙΙΖ3ΠΙ lUU« £ u £ UU SC3 GC IV 42S5OSC3 GC IV 42S5O SCHERING AGSCHERING AG Gewerblicher RechtsschutzIntellectual Property r . 3 r . 3 [NACHaERBCHT[ 2913975 [NachaERBCHT [2913975 CH Ξ C - CHCH Ξ C - CH N-CO-ClN-CO-Cl bei Temperaturen voii O bis IuO C reagieren läßt und die VerfahrensproduTite in üblicherweise isoliert, wobei H und X die obige Bedeutung haben. .lets react at temperatures from 0 to 10 ° C. and the process products in usually isolated, whereby H and X have the above meanings. . 11. Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren N-(2-Propinyl)-alkinyl-carbanilsäure--( 3-alkoxy- beziehungsweise alkylthiocarbonylaminophenyl) estern semäß Ansprüchen 1 bis 9·11. Selective herbicidal agents, characterized by a content on one or more N- (2-propynyl) -alkynyl-carbanilic acid - ( 3-alkoxy- or alkylthiocarbonylaminophenyl) esters according to claims 1 to 9 12. Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 11 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.12. Selective herbicidal compositions according to claim 11 as a mixture with Carriers and / or auxiliaries. 13- Selektive herbizide Mittel gemäß Anspruch 11 hergestellt gemäß Verfahren gemäß Anspruch 10.13- Selective herbicidal agents according to claim 11 prepared according to Method according to claim 10. 030043/013&030043/013 & Verstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 - Postfach 650311Mind: Dr. Herbert Asmis Dr. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postal address: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 - P.O. Box 650311 Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel Postscheck-Konto-. Berlin-West 1175-1Of. Bankleitzah! 10010010Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witzel postal check account. Berlin-West 1175-1Of. Bank code! 10010010 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 103700500. Bankleitzahl 1CO "logChairman of the Supervisory Board: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berlin Commerzbank AG. Berlin, account no. 103700500. Bank code 1CO "log Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Konto-Nr 241/5003. Bankleitzahl 1C0 7CO COCompany headquarters: Berlin and Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG, Berlin. Account number 241/5003. Bank code 1C0 7CO CO Handelsregister: AG Charlottenburg93HRB233 u. AG Kamen HHB0061 Konto^r 14 K^'ß^nkl"itzahl iÖ0202Oo" ~' Beilia· Commercial register: AG Charlottenburg93HRB233 and AG Kamen HHB0061 Account ^ r 14 K ^ 'ß ^ nkl "itzahl iÖ0202Oo"~' Beilia ·
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