NL8001638A - CARBANILIC ACID (3-ALKOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTERS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND SELECTIVE HERBICIDES BASED ON THESE COMPOUNDS. - Google Patents
CARBANILIC ACID (3-ALKOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTERS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND SELECTIVE HERBICIDES BASED ON THESE COMPOUNDS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001638A NL8001638A NL8001638A NL8001638A NL8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A NL 8001638 A NL8001638 A NL 8001638A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- propynyl
- carbanilic acid
- phenyl
- ester
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
4 - è> VO 01934 - è> VO 0193
Carbanilzuur-(5-alkoxycarbonylaminofenyl)-esters, werkwijze voor het bereiden daarvan, alsmede selectieve herbiciden op basis van deze verbindingen.Carbanilic acid (5-alkoxycarbonylaminophenyl) esters, process for their preparation, as well as selective herbicides based on these compounds.
De uitvinding heeft betrekking op carbanilzuur-(3-alkoxy-carbonylaminofeny1)-esters, meer in het bijzonder op nieuwe ÏT-(2-propynyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-esters, op een werkwijze voor het bereiden van deze verbindin-5 gen, alsmede op selectieve herbiciden op basis van deze ver bindingen.The invention relates to carbanilic acid (3-alkoxy-carbonylaminophenyl) esters, more particularly to new IT- (2-propynyl) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) esters, to a process for the preparation of this compound Gene, as well as selective herbicides based on these compounds.
De herbicide-werking van carbanilzuur-(3-alkoxycarbonyl-aminofenyl)-esters of diurethanen is reeds bekend (Duits oc-trooischrift 1.567*115)· 10 Deze verbindingen bezitten echter alleen in beta-bieten een toereikende selectiviteit. Bovendien vertonen deze verbindingen grote hiaten wat de werking betreft.The herbicidal action of carbanilic acid (3-alkoxycarbonyl-aminophenyl) esters or diurethanes is already known (German patent specification 1,567 * 115). These compounds, however, have sufficient selectivity only in beta beets. In addition, these compounds exhibit large gaps in operation.
Eet doel van de onderhavige uitvinding is een middel ter bestrijding van onkruid te verschaffen, dat ook actief is ten 15 opzichte van moeilijk bestrijdbare onkruidsoorten, in het bijThe object of the present invention is to provide a weed control agent, which is also active in relation to difficult to control weeds, in particular
zonder bij volle verdraaglijkheid voor belangrijke landbouw-culturen. Dit probleem wordt volgens de uitvinding opgelost, door een middel, dat gekenmerkt is doordat het één of meer E-(2-propynyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-20 esters met de algemene formule 1 bevat, in welke formule Rwithout full tolerance for important agricultural cultures. This problem is solved according to the invention by an agent, characterized in that it contains one or more E- (2-propynyl) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) -20 esters of the general formula 1, in which formula R
een -C^-alkylgroep, C^-C^-alkenylgroep of C^-C^-alkynyl-groep voorstelt en X zuurstof of zwavel vertegenwoordigt,a -C 1 -alkyl group, C 1 -C 2 -alkenyl group or C 1 -C 2 -alkynyl group and X represents oxygen or sulfur,
De verbindingen volgens de uitvinding vertonen verrassen-derwijze een grotere selectieve herbicide-werking dan de be-25 kende verbindingen met analoge structuur en gelijke werkings- richting.The compounds of the invention surprisingly exhibit greater selective herbicidal activity than the known analogous compounds of similar activity.
Een verder technisch belangrijk voordeel van de verbindingen volgens de uitvinding is gelegen in hun praktische toepassing, daar zij als nieuwe herbiciden tegen zodanige 30 resistente onkruidsoorten en een secundaire flora kunnen wor den toegepast, die door de uit de praktijk bekende herbiciden door het ontstaan van resistentie niet meer toereikend bestreden kunnen worden.A further technically important advantage of the compounds according to the invention lies in their practical application, since they can be used as new herbicides against such resistant weeds and a secondary flora, which are resistant to resistance by the herbicides known in practice. can no longer be adequately controlled.
800 1 6 38 m800 1 6 38 m
VV
- 2 -- 2 -
De verbindingen volgens de uitvinding munten uit door een brede werking als bladherbicide. Zij kunnen worden toegepast voor de bestrijding van tweezaadlobbige onkruidsoorten. Met de verbindingen worden na het opkomen akker-onkruidsoor-5 ten, zoals: Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus,The compounds according to the invention are distinguished by a broad action as a leaf herbicide. They can be used to control dicotyledonous weeds. With the compounds, field weed ears are produced after emergence, such as: Stellaria media, Matricaria chamomilla, Lamium amplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus,
Solanum sacoharoides, Eschholtzia californica, Impomoea purpurea, Setaria italica en andere onkruidsoorten bestreden.Controlled Solanum sacoharoides, Eschholtzia californica, Impomoea purpurea, Setaria italica and other weeds.
Voor het bestrijden van zaad-onkruidsoorten worden in de 10 regel hoeveelheden toegepast van 1 kg-5kg actieve verbinding/- ha. Daarbij zijn de boven omschreven actieve verbindingen verrassenderwijze selectief gebleken in verbruiksplantencul-turen, zoals katoen, aardappelen, mais, tarwe en rijst.As a rule, amounts of 1 kg-5 kg of active compound / ha are used to control seed-weed species. In addition, the above-described active compounds have surprisingly been found to be selective in consumer plant cultures, such as cotton, potatoes, corn, wheat and rice.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen hetzij al-15 leen, hetzij als mengsel onderling, hetzij als mengsel met andere actieve verbindingen worden toegepast. Desgewenst kunnen andere middelen ter bescherming van planten of ter bestrijding van schadelijke organismen, al naar gelang het gewenste doel, worden toegevoegd.The compounds of the invention can be used either alone, or as a mixture with one another, or as a mixture with other active compounds. If desired, other plant protection or pest control agents may be added according to the desired purpose.
20 Voorzover een verbreding van het werkingsspeetrum beoogd wordt, kunnen ook andere herbiciden worden toegevoegd. Zo zijn b.v. als herbicide werkzame mengcomponenten geschikts actieve verbindingen uit de groepen der triazinen, aminotri-azolen, aniliden, diazinen, uracilen, alifatische carbonzuren 25 en aryloxycarbonzuren, hydraziden, amiden, nitrilen, esters van' dergelijke carbonzuren, carbamidezuur- en thiocarbamide-zuuresters, ureumderivaten, 2,3,6-trichloorbenzyloxyisopropa-nol en thiocyaan-bevattende middelen en andere. Onder andere toevoegsels dient b.v. ook te worden verstaan niet-fytotoxi-50 sche toevoegsels, die bij herbiciden en synergistische verho ging van de werking bewerkstelligen, zoals bevochtigingsmidde-len, emulgatoren, oplosmiddelen en oliêachtige toevoegsels.As far as a broadening of the action spectrum is envisaged, other herbicides can also be added. For example, e.g. suitable herbicidal mixing components are active compounds from the groups of triazines, aminotriazoles, anilides, diazines, uracils, aliphatic carboxylic acids and aryloxycarboxylic acids, hydrazides, amides, nitriles, esters of such carboxylic acids, carbamic acid and thiocarbamic acid esters, urea derivatives, 2,3,6-trichlorobenzyloxyisopropanol and thiocyane-containing agents and others. Among other additives, e.g. also to be understood non-phytotoxic additives which effect herbicides and synergistic enhancement of action such as wetting agents, emulsifiers, solvents and oily additives.
De boven omschreven actieve verbindingen of mengsels daarvan worden het best toegepast in de vorm van preparaten, 35 zoals poeders, strooisels, granulaten, oplossingen, emulsies 80 0 1 6 38 - 3'- 4 of suspensies, onder toevoeging van vloeibare en/of vaste dragers of verdunningsmiddelen en desgewenst van bevochtigings-, hecht-, emulgeer- en/of dispergeermiddelen.The above-described active compounds or mixtures thereof are best used in the form of preparations, such as powders, litters, granulates, solutions, emulsions 80 0 1 6 38 - 3'-4 or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, optionally, of wetting, bonding, emulsifying and / or dispersing agents.
Geschikte vloeibare dragers zijn b.v, water, alifatische 5 en aromatische koolwaterstoffen, zoals benzeen, tolueen, xyleen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyde, dimethyl-formamide en voorts fracties van minerale oliën.Suitable liquid carriers are, for example, water, aliphatic and aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, dimethyl formamide and further fractions of mineral oils.
Als vaste dragers zijn geschikt minerale aarden, b.v. tonsil, kiezelgel, talk, kaolien, attaolay, kalksteen, kiezel-10 zuur en plantaardige produkten, b.v, meelsoorten.Suitable solid supports are mineral earths, e.g. tonsil, silica gel, talc, kaolin, attaolay, limestone, silica and vegetable products, e.g., flours.
Als oppervlakactieve verbindingen kunnen b.v, worden genoemd calciumligninesulfonaat, polyoxyethyleen-alkylfenol-ethers, naftaleensulfonzuren en zouten daarvan, fenolsulfonzu-ren en zouten daarvan, formaldehydecondensatieprodukten, vet-15 alcoholsulfaten, alsmede gesubstitueerde benzeensulfonzuren en zouten daarvan,Examples of surface-active compounds which may be mentioned are calcium lignin sulfonate, polyoxyethylene alkyl phenol ethers, naphthalene sulfonic acids and their salts, phenol sulfonic acids and their salts, formaldehyde condensation products, fatty alcohol sulfates, and substituted benzene sulfonic acids and salts thereof,
De hoeveelheid van de actieve verbinding of verbindingen in de verschillende preparaten kan binnen ruime grenzen variëren, Zo kunnen de middelen b.v. ongeveer 5-95 gew.$ actieve 20 verbindingen, ongeveer 95-5 gew.$ vloeibare of vaste dragers, alsmede desgewenst ten hoogste 20 gewoppervlakactieve verbindingen bevatten.The amount of the active compound or compounds in the different preparations can vary within wide limits. For example, the agents can e.g. about 5-95 wt.% active compounds, about 95-5 wt.% liquid or solid carriers, and optionally contain up to 20 wt. surfactants.
Het opbrengen van de middelen kan op de gebruikelijke wijze plaatsvinden, b.v, met water als drager in te verspui-25 ten hoeveelheden van ongeveer 50 tot 1000 l/ha. Toepassing van de middelen bij de zogenaamde "low-volume"- en "ultra-low-volume"-werkwijze is even goed mogelijk als toepassing ervan in de vorm van zogenaamde microgranulaten.The application of the agents can take place in the usual way, for example, with water as a carrier to be sprayed in amounts of about 50 to 1000 l / ha. The use of the agents in the so-called "low-volume" and "ultra-low-volume" processes is just as possible as their use in the form of so-called micro-granulates.
Van de verbindingen volgens de uitvinding munten door 30 hun uitstekende selectieve herbicide-werking in het bijzonder die vertegenwoordigers uit, waarbij in de bovenvermelde algemene formule 1 het symbool R methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, isobutyl, sec-butyl, sec-butenyl of sec-butynyl en X zuurstof of zwavel voorstellen.Among the compounds according to the invention, their excellent selective herbicidal action excels in particular those representatives, wherein in the above general formula I the symbol R methyl, ethyl, isopropyl, allyl, propynyl, isobutyl, sec-butyl, sec butenyl or sec-butynyl and X represent oxygen or sulfur.
35 De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding kunnen wor- 80 0 1 6 38 κ - 4 - ► den bereid volgens een voor analoge verbindingen bekende methode.The new compounds according to the invention can be prepared according to a method known for analogous compounds.
Volgens de uitvinding kunnen de nieuwe verbindingen b.v. worden bereid door: 5 a) verbindingen met de algemene formule 2 in tegenwoor digheid van een zuuracceptor, b.v. onder toevoeging van overmaat amine of een anorganische base, b.v, natronloog, natrium-carbonaat, kaliumcarbonaat of een tertiaire organische base, zoals b.v. triëthylamine, om te zetten met iT-(2-propynyl)-10 aniline met de formule 3> of b) verbindingen met de algemene formule 4 in tegenwoordigheid van een tertiair organische base, zoals b.v. triëthylamine of pyridine, of in de vorm van alkalizouten bij temperaturen van 0° tot 100°C te laten reageren met tr-fenyl-ïr-( 2-15 propynyl)-oarbamoylchloride met de formule 5 en de daarbij verkregen produkten op de gebruikelijke wijze te isoleren, waarbij in de formules 2 en 4 de symbolen R en X de eerder vermelde betekenissen bezitten.According to the invention, the new compounds can e.g. are prepared by: a) compounds of the general formula 2 in the presence of an acid acceptor, e.g. adding excess amine or an inorganic base, e.g., caustic soda, sodium carbonate, potassium carbonate or a tertiary organic base, e.g. triethylamine, reacted with iT- (2-propynyl) -10 aniline of the formula 3> or b) compounds of the general formula 4 in the presence of a tertiary organic base, such as e.g. triethylamine or pyridine, or reacting in the form of alkali salts at temperatures from 0 ° to 100 ° C with tr-phenyl-1 (2-15 propynyl) -oarbamoyl chloride of the formula 5 and the products obtained thereby in the usual manner in which formulas 2 and 4 have the symbols R and X having the meanings mentioned above.
• De bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding { i 20 wordt aan de hand van het volgende voorbeeld nader toegelicht.The preparation of the compounds according to the invention is further illustrated by the following example.
Voorbeeld IExample I
I R-f 2-Propynyl)-carbanilzuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)- ] ester.R-f 2-Propynyl) -carbanilic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) -] ester.
J In een oplossing van 39>4 g (0,3 mpl) N-(2-propynyl)- t 25 aniline in 75 ml ethylacetaat werd onder roeren en koelen tot 8-12°C een oplossing van 68,7 g (0,3 mol) chloormierezuur-(3-methoxycarbonylaminofenyl)-ester in 150 ml ethylacetaat en tegelijkertijd een oplossing van 41*4 g (0,3 mol) kaliumcarbonaat in 150 ml water toegedruppeld. Bij 10°C werd 30 minuten 30 nageroerd, waarna de organische fase werd afgescheiden en on der toevoeging van ijs met verdund zoutzuur en water werd gewassen. ïla drogen met magnesiumsulfaat werd onder verminderde druk ingedampt en werd 500 ml isopropylether toegevoegd, waarna het omzettingsprodukt uitkristalliseerde.J In a solution of 39> 4 g (0.3 mpl) of N- (2-propynyl) -t aniline in 75 ml of ethyl acetate, a solution of 68.7 g (0 with stirring and cooling to 8-12 ° C) was added. .3 mol) chloroformic acid (3-methoxycarbonylaminophenyl) ester in 150 ml ethyl acetate and at the same time added a solution of 41 * 4 g (0.3 mol) potassium carbonate in 150 ml water. The mixture was stirred at 10 ° C for 30 minutes, after which the organic phase was separated and washed with dilute hydrochloric acid and water under the addition of ice. Drying with magnesium sulfate was evaporated under reduced pressure, 500 ml of isopropyl ether was added and the reaction product crystallized.
35 Opbrengst: 67,9 g = 69,8^.Yield: 67.9 g = 69.8 g.
800 1 6 38 - 5 -800 1 6 38 - 5 -
Smeltpunt: 104°C.Melting point: 104 ° C.
Op analoge wijze konden de volgende verbindingen volgens de uitvinding worden bereid:The following compounds according to the invention could be prepared in an analogous manner:
Naam van de verbinding Fysische constanteName of the connection Physical constant
5 N-(2-propynyl)-carbanilzuur-j/ 3- Smeltpunt: 130°C5 N- (2-propynyl) -carbanilic acid-3 / 3- Melting point: 130 ° C
(methyl thio-carbonylamino)-fenyl__7-ester(methyl thio-carbonylamino) -phenyl-7-ester
IT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/_’3- Smeltpunt: 99°CIT- (2-Propynyl) -carbanilic acid - / - 3 - Melting point: 99 ° C
(ethylthio-carbonylamino)-fenyl_7-10 ester(ethylthio-carbonylamino) -phenyl-7-10 ester
ÏT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-j/”3-(2- Smeltpunt: 118°CÏT- (2-Propynyl) -carbanilic acid-j / ”3- (2- Melting point: 118 ° C
propynyloxycarbonylamino) -f eny ij- esterpropynyloxycarbonylamino) phenyl iron
H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(2- Smeltpunt: 108°CH- (2-Propynyl) -carbanilic acid- / ~ 3- (2- Melting point: 108 ° C
15 methy lpropoxycarbonylamino)-f eny 1__7- ester15 methyl propoxycarbonylamino) phenyl 1 7 ester
ïT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-(3- Smeltpunt: 101 - 103°CïT- (2-Propynyl) -carbanilic acid- (3- Melting point: 101 - 103 ° C
ethoxycarbonylaminofenyl)-esterethoxycarbonylaminophenyl) ester
iT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(l- Smeltpunt: 78 - 79°CiT- (2-Propynyl) -carbanilic acid- / ~ 3- (l- Melting point: 78 - 79 ° C
20 methylethoxycarbonylamino)-fenyl_i7’- esterMethyl ethoxycarbonylamino) phenyl 17 ester
IT-^-Propynyl^carbanilzuur-,/ 3-0- Smeltpunt: 96 - 97°CIT - ^ - Propynyl ^ carbanilic acid -, / 3-0- Melting point: 96 - 97 ° C
methyl-2-propenyloxycarbonylamino)- fenyl_/-ester 25 Be verbindingen volgens de uitvinding zijn oplosbaar in isoforon, cyclohexanon, aceton, tetrahydrofuran, dimethylform-amide, dimethylsulfoxyde en andere oplosmiddelen; en moeilijk oplosbaar in benzeen, tolueen en andere.methyl 2-propenyloxycarbonylamino) -phenyl-ester The compounds of the invention are soluble in isophorone, cyclohexanone, acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and other solvents; and sparingly soluble in benzene, toluene and others.
De nu volgende voorbeelden dienen ter toelichting van de 30 toepassingsmogelijkheden van de verbindingen volgens de uit vinding in de vorm van hun preparaten.The following examples serve to illustrate the possible uses of the compounds according to the invention in the form of their preparations.
Voorbeeld IIExample II
In een broeikas werden de in onderstaande tabel aangeduide verbindingen volgens de uitvinding als waterige emulsies 35 of suspensies in een op te brengen hoeveelheid van 5 kg actie- 800 1 6 38 * < - 6 - ve verbinding/ha in 500 1 water/ha op de planten na het opkomen gespoten.In a greenhouse, the compounds according to the invention indicated in the table below were used as aqueous emulsions or suspensions in an amount to be applied of 5 kg of active substance - 800 1 6 38 * - 6 - ve compound / ha in 500 l water / ha. spray the plants after emergence.
Drie weken na de behandeling werd het behandelingsresultaat gewaardeerd, waarbij volgens het schema 0, 1, 2, 3» 4 5 0 = geen werking en 4 = vernietiging van de planten . betekenen.The treatment result was evaluated three weeks after the treatment, according to the scheme 0, 1, 2, 3, 4, 5, 0 = no effect and 4 = destruction of the plants. mean.
Het resultaat toont aan, dat in de regel een vernietiging van de planten werd bereikt.The result shows that, as a rule, destruction of the plants was achieved.
10 Yerbinding volgens de uitvinding_Solanum Brassica H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/_"3- 4 4 (methylthio-carbonalamino)-fenyl_7- ester lf-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/ 3-4 4 15 (ethylthio-carbonylamino)-fenyl_/- ester ÏT-(2-Propynyl)-oarbanilzuur-i/ 3-(2- 4 4 propynyloxycarbonylamino)-fenyl_7- ester 20 H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-i/—3-(2- 4 4 methylpropoxycarbonylamino)-fenyl_/-ester H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-(3- 4 4 ethoxycarbonylaminofenyl)-ester 25 IT-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/”3-(1- 4 4 methylethoxycarbonylamino)-fenyl_7-ester H-(2-Propynyl)-carbanilzuur-/~3-(l- 4 4 methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-30 fenyl_7-esterYer bond according to the invention Solanum Brassica H- (2-Propynyl) -carbanilic acid - / 3- 4 4 (methylthio-carbonalamino) -phenyl-7-ester 1- (2-Propynyl) -carbanilic acid- / 3-4 4 15 (ethylthio -carbonylamino) -phenyl-/ -ester ester- (2-Propynyl) -oarbanilic acid-1/3- (2 - 4 4-propynyloxycarbonylamino) -phenyl-7-ester 20 H- (2-propynyl) -carbanilic-acid / -1- 2 - 4 4 methylpropoxycarbonylamino) -phenyl / - ester H- (2-Propynyl) -carbanilic acid- (3- 4 4 ethoxycarbonylaminophenyl) -ester 25 IT- (2-Propynyl) -carbanilic acid - / ”3- (1- 4 4 methylethoxycarbonylamino) -phenyl-7-ester H- (2-Propynyl) -carbanilic acid- / ~ 3- (1-4 methyl-2-propenyloxycarbonylamino) -30-phenyl-7-ester
Onbehandeld · O 0Untreated · O 0
0 = geen werking 4 = vernietiging van de planten Voorbeeld III0 = no effect 4 = destruction of the plants Example III
35 In een broeikas ’werden de in onderstaande tabel vermelde 80 0 1 6 38 - 7'- •*v planten na het opkomen behandeld met de verbinding volgens de uitvinding en met een bekende verbinding, in de vorm var. een waterige emulsie in een op te brengen hoeveelheid van 1 kg actieve verbinding/ha, waarbij de preparaten gelijkmatig over 5 de planten gesproeid werden.In a greenhouse, the 80 0 1 6 38-7 * v plants listed in the table below were treated after emergence with the compound according to the invention and with a known compound, in the form var. an aqueous emulsion in an amount of 1 kg of active compound / ha to be applied, the preparations being sprayed evenly over the plants.
.Drie weken na de behandeling werd het behandelingsresultaat volgens het schema 0-10 gewaardeerd, waarbij O-* totale vernietiging en 10 » geen aantasting 10 betekenen.Three weeks after treatment, the treatment result was rated according to schedule 0-10, with O- * total destruction and 10 »not affecting 10.
De verbinding volgens de uitvinding vertoonde e.en uitstekende selectieve herbicide-werking, de bekende verbinding echter niet.The compound of the invention showed excellent selective herbicidal activity, however, the known compound did not.
800 1 6 38 - 8 ί* ΒοτχΒΐτ • L +' <· m ο BX.IBq.83 τ- sxjBSinA ^ ω ο oxosuag *" •ds αιηχχχγ ο cvj ο Τ— wa^sSas üinmaqq.uBSiCj:iiO *- ο sraeuoxw 0 co ο snq.uB,iBaiy <-800 1 6 38 - 8 ί * ΒοτχΒΐτ • L + '<· m ο BX.IBq.83 τ- sxjBSinA ^ ω ο oxosuag * "• ds αιηχχχγ ο cvj ο Τ— wa ^ sSas üinmaqq.uBSiCj: iiO * - ο sraeuoxw 0 co ο snq.uB, iBaiy <-
Btpaai 0 «λ c sxjrBxxs^g *" o. c- o BJiJBX -r- T-Btpaai 0 «λ c sxjrBxxs ^ g *" o. C- o BJiJBX -r- T-
StBJÏ ® <D OStBJÏ ® <D O
U80q.B2 o T- OU80q.B2 o T- O
t— t- >s w X +>t— t-> s w X +>
O -HO -H
Λ 3 II 3 I
-p n - Ö£ 0) ΝΛ C i ca —-p n - Ö £ 0) ΝΛ C i ca -
•Η ΙΛ S3 I• Η ΙΛ S3 I
Tj ^—- O) IsTj ^ -O)
S3 I CSC IS3 I CSC I
•rl ?H ι—I iH• rl? H ι — I iH
> 3 O >j P 3 H > S3> 3 O> j P 3 H> S3
- -rl N (D r- CD- -rl N (D r- CD
3 rl +> ï in tl SO3 rl +> ï in tl SO
•h ca S3 T- o +> S3 φ 3 φ ·η · 3 d ·Η• h ca S3 T- o +> S3 φ 3 φ · η · 3 d · Η
Xj CÖ I »ö p— "rl CÖ bfl .ar-'SSVOBe -Hbo CD 3 rl Ή ir\ cd cd -P ö 3 Λ >5 |0 · H Φ·ΗXj CÖ I »ö p—" rl CÖ bfl .ar-'SSVOBe -Hbo CD 3 rl Ή ir \ cd cd -P ö 3 Λ> 5 | 0 · H Φ · Η
CD O S3 S-l r- >j S-l ·Η -PCD O S3 S-l r-> j S-l · Η -P
bC I Φ <D S3 CÖ S3 ω r-lr-stH^-POO P cöbC I Φ <D S3 CÖ S3 ω r-lr-stH ^ -POO P cö
OHOCQCh^I 0) -POHOCQCh2 IO) -P
> >* S3 b£ -rl S-ι r~- >£J>> * S3 b £ -rl S-ι r ~ -> £ J
S3 p S3 S« cö Η Ό cd M^S-H^ü^rH 0 CÖS3 p S3 S «cö Η Ό cd M ^ S-H ^ ü ^ rH 0 CÖ
S3P<caA!U>aCa) rHS3P <caA! U> aCa) rH
•H O i—I P CD X 0 T3 CÖ S3 τ3Ι4>ι·Η·ΗΟ«μΕ:-ΡΦ C3p_s3r-i 0^3·—· cd ocu• H O i — I P CD X 0 T3 CÖ S3 τ3Ι4> ι · Η · ΗΟ «μΕ: -ΡΦ C3p_s3r-i 0 ^ 3 · - · cd ocu
•rl 1 O CD O +3 >5 -C -P bQ• rl 1 O CD O +3> 5 -C -P bQ
^CM^abCSnCD^OJ ShwShShpSp-C II II^ CM ^ abCSnCD ^ OJ ShwShShpSp-C II II
0 I CÖ 0) O I <D S3 >feü>ON^so co r- 800 1 6 380 I CÖ 0) O I <D S3> feü> ON ^ so co r- 800 1 6 38
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2913975 | 1979-04-05 | ||
| DE19792913975 DE2913975A1 (en) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | N- (2-PROPINYL) -CARBANILIC ACID- (3-ALKOXY- AND ALKYLTHIOCARBONYLAMINO-PHENYL) -ESTERS, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDES CONTAINING THEM |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001638A true NL8001638A (en) | 1980-10-07 |
Family
ID=6067686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001638A NL8001638A (en) | 1979-04-05 | 1980-03-19 | CARBANILIC ACID (3-ALKOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTERS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND SELECTIVE HERBICIDES BASED ON THESE COMPOUNDS. |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5819672B2 (en) |
| AR (1) | AR224521A1 (en) |
| AT (1) | AT365896B (en) |
| AU (1) | AU535374B2 (en) |
| BE (1) | BE882627A (en) |
| BG (1) | BG34897A3 (en) |
| BR (1) | BR8002009A (en) |
| CA (1) | CA1125301A (en) |
| CH (1) | CH645344A5 (en) |
| CS (1) | CS209949B2 (en) |
| DD (1) | DD149996A5 (en) |
| DE (1) | DE2913975A1 (en) |
| EG (1) | EG14317A (en) |
| ES (1) | ES8107172A1 (en) |
| FI (1) | FI800832A (en) |
| FR (1) | FR2453142A1 (en) |
| GB (1) | GB2049672B (en) |
| GR (1) | GR67206B (en) |
| HU (1) | HU181764B (en) |
| IL (1) | IL59736A (en) |
| IN (1) | IN154011B (en) |
| IT (1) | IT1148780B (en) |
| MA (1) | MA18803A1 (en) |
| MX (1) | MX6017E (en) |
| NL (1) | NL8001638A (en) |
| PH (1) | PH17275A (en) |
| PL (1) | PL123694B1 (en) |
| PT (1) | PT71032A (en) |
| RO (1) | RO79220A (en) |
| SE (1) | SE8002183L (en) |
| SU (1) | SU925248A3 (en) |
| TR (1) | TR20575A (en) |
| YU (1) | YU76180A (en) |
| ZA (1) | ZA802032B (en) |
| ZW (1) | ZW7980A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6014760U (en) * | 1983-07-09 | 1985-01-31 | フランスベッド株式会社 | Pine tress device |
| JPS6074668U (en) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | フランスベッド株式会社 | pine tress |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2413933A1 (en) * | 1974-03-20 | 1975-09-25 | Schering Ag | DIURETHANE WITH SELECTIVE HERBICIDAL EFFECT |
| DE2557552C2 (en) * | 1975-12-18 | 1984-12-20 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Diurethanes and herbicidal agents containing these compounds as active ingredients |
| DE2650796A1 (en) * | 1976-11-03 | 1978-05-11 | Schering Ag | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING THEM |
| DE2651526A1 (en) * | 1976-11-09 | 1978-05-18 | Schering Ag | DIURETHANE, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND THE SELECTIVE HERBICIDAL PRODUCT CONTAINING THEM |
-
1979
- 1979-04-05 DE DE19792913975 patent/DE2913975A1/en not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-03-18 FI FI800832A patent/FI800832A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-19 YU YU00761/80A patent/YU76180A/en unknown
- 1980-03-19 NL NL8001638A patent/NL8001638A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-20 SE SE8002183A patent/SE8002183L/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-25 IN IN217/DEL/80A patent/IN154011B/en unknown
- 1980-03-26 CH CH238480A patent/CH645344A5/en not_active IP Right Cessation
- 1980-03-27 CS CS802160A patent/CS209949B2/en unknown
- 1980-03-28 SU SU802901453A patent/SU925248A3/en active
- 1980-03-28 PT PT71032A patent/PT71032A/en unknown
- 1980-03-31 MX MX808729U patent/MX6017E/en unknown
- 1980-03-31 IL IL59736A patent/IL59736A/en unknown
- 1980-03-31 GB GB8010810A patent/GB2049672B/en not_active Expired
- 1980-04-01 BR BR8002009A patent/BR8002009A/en unknown
- 1980-04-01 CA CA348,942A patent/CA1125301A/en not_active Expired
- 1980-04-02 GR GR61616A patent/GR67206B/el unknown
- 1980-04-02 ES ES490256A patent/ES8107172A1/en not_active Expired
- 1980-04-02 AT AT0180680A patent/AT365896B/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-02 BG BG8047214A patent/BG34897A3/en unknown
- 1980-04-02 AR AR280534A patent/AR224521A1/en active
- 1980-04-03 ZA ZA00802032A patent/ZA802032B/en unknown
- 1980-04-03 BE BE0/200112A patent/BE882627A/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-03 IT IT21168/80A patent/IT1148780B/en active
- 1980-04-03 PL PL1980223231A patent/PL123694B1/en unknown
- 1980-04-03 TR TR20575A patent/TR20575A/en unknown
- 1980-04-03 DD DD80220215A patent/DD149996A5/en unknown
- 1980-04-03 HU HU80818A patent/HU181764B/en unknown
- 1980-04-03 ZW ZW79/80A patent/ZW7980A1/en unknown
- 1980-04-03 AU AU57150/80A patent/AU535374B2/en not_active Ceased
- 1980-04-04 FR FR8007670A patent/FR2453142A1/en active Granted
- 1980-04-04 RO RO80100727A patent/RO79220A/en unknown
- 1980-04-04 JP JP55043644A patent/JPS5819672B2/en not_active Expired
- 1980-04-04 MA MA18998A patent/MA18803A1/en unknown
- 1980-04-05 EG EG207/80A patent/EG14317A/en active
- 1980-04-07 PH PH23863A patent/PH17275A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4331670A (en) | Pyridylanilines | |
| US3277107A (en) | Cyclopropanecarboxamide and cyclopropanethiocarboxamide derivatives | |
| US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
| US4376646A (en) | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas | |
| US3306727A (en) | Weed control method and compositions therefor | |
| US3535101A (en) | Herbicide and algicide means | |
| US4149874A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides | |
| NL8001638A (en) | CARBANILIC ACID (3-ALKOXYCARBONYLAMINOPHENYL) ESTERS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND SELECTIVE HERBICIDES BASED ON THESE COMPOUNDS. | |
| NO135471B (en) | ||
| CA1056399A (en) | Halogeno-acetanilides as herbicides | |
| US3872157A (en) | Substituted anilide carbamates | |
| EP0010692A1 (en) | N-m-Anilidourethanes, herbicides containing them and process for their preparation, and method of controlling undesirable vegetation | |
| CA1123854A (en) | Herbicidally active carbamic acid phenyl esters and their manufacture and use | |
| DE1921840A1 (en) | Herbicides | |
| US4119432A (en) | Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides | |
| FI57756C (en) | 5-METHYLUREIDO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-YLSULFONYL ACETYRYER DERIVATIVES FOR THE PURPOSE OF HERBICIDES | |
| US4318919A (en) | Combating bacteria with tetrachlorophthalamic acids | |
| GB1572542A (en) | Herbicidally active diurethanes process for their manufacture and their use | |
| CA1097673A (en) | Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use | |
| US4230483A (en) | Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides | |
| KR790001913B1 (en) | Process for the preparation of m-diurethane | |
| CA1078392A (en) | Herbicidally active (5-alkylureido-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-acetic acid esters | |
| US4606752A (en) | Benzodioxane herbicides | |
| US4336062A (en) | Herbicidal cyclohexenone derivatives | |
| US3210178A (en) | Compositions for the selective combating of monocotyledonous seeds in cultures of useful plants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |