DD148709A5 - Herbizide mittel - Google Patents

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DD148709A5
DD148709A5 DD80218424A DD21842480A DD148709A5 DD 148709 A5 DD148709 A5 DD 148709A5 DD 80218424 A DD80218424 A DD 80218424A DD 21842480 A DD21842480 A DD 21842480A DD 148709 A5 DD148709 A5 DD 148709A5
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DD
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ester
acid
fluoro
phenyl
ethyl
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DD80218424A
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Gerhard Boroschewski
Friedrich Arndt
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Schering Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel fuer die selektive Unkrautbekaempfung in landwirtschaftlichen Kulturen. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von Mitteln mit verbesserter herbizider Wirkung fuer die selektive Unkrautbekaempfung auch schwer bekaempfbarer Unkraeuter und guter Pflanzenvertraeglichkeit, auch in Baumwollkulturen. Erfindungsgemaesz haben die neuen herbiziden Mittel einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel, in der R&ind1! C&ind1!-C&ind4!-Alkyl oder Phenylaethyl; R&ind2! C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, Halogen-C&ind1!-C&ind4!-Alkyl, C&ind2!-C&ind4!-Alkenyl, Halogen-C&ind2!C&ind4!-Alkenyl, C&ind2!-C&ind4!-Alkinyl oder Halogen-C&end2!-C&end4!-Alkinyl; Y Wasserstoff oder Fluor und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen, in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen.

Description

2 1 8 4 2 4 -1"". AP A01N/218 424
. . Λ 56 659 12 37
Herbizide Mittel ? ·
Anwendungsgebiet der Erfindung
DieErfihdung betrifft neue Diurethane enthaltende herbizide Mittel,
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Die herbizide Wirkung von Diurethaneη ist bereits bekannt. Bekannte Wirkstoffe dieser Art besitzen eine selektive herbizide Wirkung insbesondere in Beta-Rüben (DS-PS 1 567 151) oder in Sojabohnen "(DE-PS 2 638 897).
Ziel der Erfindung
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines herbiziden Mittels, welches eine sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter besitzt und gleichzeitig eine Verträglichkeit insbesondere in Baunraollkulturen aufweist·
Darlegung; des V/es ens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit sehr guter herbizider Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter und guter Pflanzenverträglichkeit, insbesondere in Baunraollkulturen aufzufinden,.die als Wirkstoffe in herbiziden Mitteln geeignet sind.
Diese Aufgabe \sird erfindungsgemäß durch ein herbizides Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
218424 -2- 56 65912
O - CO - N -
J -NH -CO-X-E2
enthält, in der R1 C^-C^-Alkyl oder Phenyläthyl, E2 C1""C4" Alkyl, Halogen-Cj-C^-Alkyl, C^C^-Alkenyl, Halogen-C^C^- Alkenyl, C2-C^-Alkinyl oder Halogen-C^-C^-Alkinyl, Y Wasserstoff oder Fluor und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen überraschenderweise eine hervorragende Verträglichkeit in Baumwollkulturen, was bei den bekannten konstitutionsanalogen Verbindungen nicht der Fall ist.
Sie zeigen außerdem eine sehr gute Wirkung gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie Amaranthus, Stellaria, Matricaria und andere, die sowohl im Vorlauf- als auch im Nachlaufverfahren bekämpft werden können.
Zur Bekämpfung dieser Samenunkräuter genügen in der Eegel Aufwandmengen von 1 bis maximal 5 kg Wirkstoff/ha, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen außer in Baumwolle auch in anderen Nutzpflanzenkulturen, wie Soja, Erdnuß, Kartoffeln, Mais, Eeis, Sorghum und Getreide, eine selektive Wirkung entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden*
2 18 4 2 4 - 3 - 56 659 12
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrum beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden· Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus den Gruppen der Triazino, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure-, und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3»6-Trichlorbenzyloxyisopropanol und rhodanhaltigen Mitteln u. a.. Unter anderen"Zusätzen sind z# B. auch nicht phytotoxisch^ Zusätze zn verstehen, die bei Herbiziden eine Synergist isehe Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphätische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, DimethyIsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfrei^ionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineraleroen, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z» B. Kohle.
218424 . - 4 - · 56 659 12
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen z, B· Calciumäigninsulfonat, Polyoxyätbylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfonate sowie substituierte Eenzolfulsonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzvr. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gevj.-% Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Ge^.-% flüssige oder feste Trggerstoffe soviie gegebenenfalls bis zu 20 Gevs,-% oberflächenaktive Stoffe,
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B, mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 50 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Lovi-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Als in der allgemeinen Formel bezeichnete Reste R. sind z, B, zu nennen Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl oder 2-Phenyläthyl und als Reste Rp z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, 8ek,-Butyl, Allyl, Propargyl, Chloräthyl, 1-Chlormethyläthyl, 4—Chlorbutinyl, 1-Methylpropinyl und 4-Chlorbutenyl·
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende selektive herbizide Wirkung insbesondere N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl^-fluorcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-/J-(i-methyl-
2 1 8 42 4 - 5 - " 56 659 12
äthoxycarbonylamino)-pheny3L7-ester, N-Ätbyl-4—fluorcarbanilßäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, 4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester, N-Äthyl-
phenyl7-ester, N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-/3-(1-methyläthoxy-carbonylaiiiino)-phenyl7-ester, 4-Fluor-N-methylcarbanils äure-^J- (Λ -me t hy lät hoxy carb onylamino) -phenyl7-e s t e r, 3-Fluor-N-methylcarbanilsäure/J-C1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl.7-Qster, N-Äthyl-3,4—difluorcarbanilsäure-O-athoxycarbonyl-aminophenyl)-ester und N-Äthyl-2-fluorcarbanileäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester aus.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen lassen sich z. B. herstellen, indem man
a) Verbindungen der allgemeinen Formel O - COCl
- NH mit einem Amin der allgemeinen Formel
H-H-
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B, unter Zusatz von überschüssigem Amin oder einer anorganischen Base, wie z· B. Natronlauge, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder einer tertiären organischen Base, wie z. B, Triäthylamin umsetzt
2 1842 4 - β - 56 65912
b) Verbindungen der allgemeinen Formel
- NH - COXE2
in Gegenwart einer tertiären organischen Base, ήie ζ, Β· Triäthylamin oder Pyridin oder als Alkalisalze mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
_ CO - Cl
bei Temperaturen von O0C bis 100 0C reagieren läßt oder c) Verbindungen der allgemeinen Formel
O CO
katalytisch, ζ. B, unter Verwendung von Nickel in Methanol zum entsprechenden Amin hydriert und aiischließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl - COXE2
in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. einer anorganischen Base, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Kalium-
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carbonat oder einer tertiären organischen Base, wie ζ. B, Triethylamin, zu den gewünschten Verfahrensprodukten umsetzt und diese darauf in üblicher Weise isoliert, wobei R1, B2, Y und X die obige Bedeutung haben,
Ausführungsbe ispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert..
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen·
Beispiel 1
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure/J-(äthylthio-carbonylamino)--phenyl7-eBter
In eine Lösung von 13,9 g (0,1 Mol) N-Äthyl-3-fluor-anilin in 70 ml Essigsäureäthylester wird unter Biihren und Kühlung auf 10 bis 15 0G eine Lösung von 26,0 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-^-(äthylthio-carbonylamino)phenyl7-ester in 70 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von. 1318 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 50 ml Wasser eingetropft, 30 Minuten wird bei 15 0C nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt und unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen· Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird unter vermindertem Druck eingedampft. Der Eindampfrückstand .wird aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert, Ausbeute: 29,4 g = 81 % der Theorie, N-Äthyl-3-fluorcarba-
nilsäure-^-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7ester Pp.: 127 0C
218424
: 56 659 12
In analoger Weise lassen sich die folgenden βrfindungsge mäßen Verbindungen herstellen:
Name der Verbindung
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxy-carbonylaminophenyl)-ester
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-me t hoxy-carb onylaminopheny1)-ester
H-Ithy1-3-fluorcarbanilsäuxe-£}-(methylthio-carbanylamino)phenyl7-ester
4-Fluor~N-methylcarbanilsäure-(3-me thoxy-carbonylaminophenyI)-ester
^-Pluor-N-methylcarbanilsäure-^1-(methylthio-carbonylamino)-phenyl;7-ester
N-Äthyl~4-fluorcarbanilsäure-^J-(methylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäura-(3-me t hoxy-carb onylaminophe nyl)-ester
N-Äthyl-/l—fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminopheny1)-ester
N-Äthy1-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(methylt hio-carb onylamino)-pbe nyl7~es t e r
3-Fluor-methylcarbanilsäuxe-i/!J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl7-es'fce3? Physikalische Eonstante
Pp0: 105-107 0C Fp#: 108-109 0C Pp.: 125-127 0C Pp.: 96 - 97 0C Pp.: 106-108 0C Fp.: 143-144. 0C Pp.: 117-118 0C Fp.: 76 - 77°C Pp.: 122 0C
Pp.: 91 - 92 0C Pp.: 116 0C
Pp.: 124-125 C
2 1842 4 - 9- 56 659 12
Physikalische Käme der Verbindung Konstante
äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester n^ : 1,5472
4-Fluoi^N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-6ster Fp.: 137 0C
4-Fluo3>-N-(2-phenyläthy).)-carbanilsäUTe-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)-ester Fp.i 1O3-1W 0C
N-Ät hy 1-3-fl uorcarbanils äuxe -ß- (1 methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester Fp.: 98 0C
methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester Fp.: 84 - 86 0C
methyl-äthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester Fp.: 88 0C
N-Äthyl-^fluorcarbanilsäuxe-^J-äthylthio-carbonylamino)-ph6nyl7-ester Fp.: 79 0C
^-Fluor-N-raethylcarbanilsäure-^1-äthylthio-carbonylamino)-phenyli7-ester Fp.: 97 - 99 QC
p2?opinyloxycarbonylamino)-pheny].7-ester Fp.: 142-144 0C
H-lthyl-3-fluorcarbanilsäure-/3-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyli7-ester Fp.: 148-150 0C
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe- ^-(äthylthio-carbonylamino)-pheny].7-ester Fp.: 117 0C
4-Fluop-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe- ^"-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-
ester Fp.: 81 - 83 0C
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäuxe-(3-allyloxy-carbonylaminophenyl)-ester Fp.: 73 - 74 0C
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Harne der Verbindung r
N-lthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-propinyloxycarbonylaminophenyl)-ester
4-Fluo:i>-N-(2-phenyläthyl)-carb anils ä" ure-(3-allyloxycarbor>ylaminophenyl)-ester
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäurQ-(3-ethoxycarbonylaminophenyl)-ester
N-JLt hy 1-2-fluorcarb anilsäure-(3-methoxy-carbonylaminophenyl)-ester
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester
3-Fluop-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^"^(ätbylthio-carbonylamino)phenyl7-ester
3-Fluor-N-methylcarbaüilsäure-/J-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester
3-Fluor-N-metbylcarbonilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
3-Fluor-N-äthylcarbanilsäuxe(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester
4-Fluor-N-methyloarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminopbenyl)-ester
H-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-25"-(ichlormethyl-äthoxycarbonylamino)-
81 0C
Physikalische Konstante
Fp. r 79 - 80 C
Fp.: 112-113 0C Fp.: 106-107 0C Fp·: 121-122 0C
Fp.: 91 - 93 0C
Fp.:
115 0C
74 - 76 0C
Fp.: -20.
78 - 80 WC 101-103 0C 1,5536
N-lthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
Fpv: 68 - 70 0C Fp.: 69 - 70 0C
2 18424 -11- 56 659
Physikalische Name der Verbindung; Konstante
N-Äthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-/^" (methylthiocarbonylamino)Tphenyl7~es*Qi· Fp·· 130-132 0C
2-iluor-N-(2-pheny.läthyl)-carbanilsäuxe-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 125-126 0C
2-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycai-bonylaminophenyl)-ester Fp.: 128-130 0C
2-Fluop-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-/J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl.7-ester Fp·: 148-149 0C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-/5-(äthylthiocarbonylajnino)-phenyl7-ester Fp·: 124 0C
2-Fluoo>-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäur9-
ester Fp.: 109-110 0C
3-Fluop-N-propylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 90 - 92 0C
3-Fluop-N-propylcarbanilsäure-/J-(methylthio-carbonylamino)-phenyli7-ester Fp·: 103-105 0C
3-Fluor-N-propylcarbanilsäuxe-(3-ätboxycarbonylaminophenyl)-ester Fp·: 103-105 0C
N-Äthy1-3-f1uorcarbanilsäuxe-/J-(1-
me t hyl-2-propenyloxycarbony lamino)-phenyl.7-
ester Fp.: 100-101 0C
N-Äthyl~2-fluorcarbanilsäuxe-/J-(1-jnethyl-2-propenyloxycarbonylamino)« phonyl7-«ster Fp.: 109-110 0C
N-Ät hy 1-4-f 1 uorcarbanils äiire -/J- (1 methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-
Fp.: 73 - 74 0C
218424 -12- 56 659
Physikalische Name der Verbindung Konstante
N-Butyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylamino)-phenylester Fp.i 79 - 80 0C
3-Fluor-N-methylcarbanilsäuxe-^J- (2-
Biet hy lpropoxycarb onylamino)-phenyl.7-
ester Fp.: 94 - 95 0C
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe- ^J-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenylT-Qster n^° : 1,5578
3-Fluor-N.(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^J-(i-methyl-2-propenyloxycarbonylaminophenyl7-est;er n^0 : 1,5632
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-i/5'-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-
pbenyl.7-ester n|° : 1,5509
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(methy1-2-propenyloxycarbonylamino)-pheny]i7-ester n^ : 1,5465 N-Butyl-^-fluorcarbanilsäure-^J-Cime t hy 1-2-prope nyloxycarb onylamino)-pheny].7-
ester n^0 : 1,5298
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-i/5>-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-ester r^0 : 1,5313
^-Fluor-N-propylcarbanilsäure-j^J-dme t hy l-2-.propenyloxycarb onylamino)-
phenyl7~ester Fp.: 75 - 76 0C
N-Ithyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester Fp.: 151-153 0C
218424
56 659 12
Name der Verbindung
N-It hy 1-2-f 1 uorcarb anils äure-^J-φΐθ t hylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester
N-Xthy 1-2-f luorcarbanilsäure-^J-Cäthyl thiocarbonylamino)-phenyl7~ester
N-Ät hy 1-2-f 1 uorcarb anils äure -ß~ (1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester
N-Ithy1-2-fluorcarbanilsäure-/J-(2-propinyloxy carbonylamino)-phenylj-estβr
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-/J-(allyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-2^-(2-methylpropoxycarbonylamino)-pheny]-7-ester
^-Fluor-N-propylcarbanilsäure^- (methoxycarbonylaminophenyl)-ester
^-Fluor-N-propylcarbanilsäure^- (äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
N-Butyl-^—fluorcarbanilsäure^- (methoxycarbonylaminophenyl)-ester
N-Butyl-4—fluorcarbanilsäure-3-(äthoxycarbonylaminophenyl)-ester
4- Fluor-N-butylcarbanilsäure-^/J-Cinetbyläthoxycarbonylaaino)-phenyl7-ester
^-Fluor-N-butylcarbanilsäure-(3-äthylthiocarbonylaminophenyl)-ester
N-But y 1-4-f 1 uo rcarb an ils äure-/J- ( 2-propionyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester Physikalische Konstante
Fp.: 160-162 0C Fp.: 146-147 0C Pp.V 126-127 0G Fp.: 150 0C Fp.: 72 - 73 0C
Fp.: 57 - 58 0C
: 1,5345 : 64-66 0C
: 1,5322 : 1,5305 Fp.: 81 - 83 0C Fp.: 73 - 75 0C : 1,5^39
2 18 4 2 4 - 14 - 56 659 12
Physikalische Name der Verbindung ' Konstante
^Fluor-N-propylcarbanilsäure-^"*
(äthylthiocarbonyIamino)-phenyl7-es*er Fp,: 53 - 55 0C
propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester nß : 1,5461 N-Butyl-^-fluorcarbanilsäure-^J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl7-Qster EP·* 85 - 89 0C
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- -(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-
ester Fp.: 93 - 94 0C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind löslich in Aceton, Cyclohexan, Isophoron, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, DimethyIsulfoxid und Essigsäureäthylester,
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der im Vergleich zu bekannten Verbindungen.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfind ungs ge mäße η Verbindungen in einer Aufviandmenge von 5 Wirkstoff/ha emulgiert in 500 Litern Wasser/ha auf Brassica und Solanum als Testpflanzen im Nachlaufverfahren gespritzt
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
O s keine Wirkung und
4 = Vernichtung der Pflanzen bedeutet, _
2 1 8 4 24 - 15 - 56 659
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Verbindung Solanum Brassica
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
N-Äthyl^-fluorcarbanilsäure-ZJ-Cmethylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
4-Pluor-N-methylcarbanilsäure-i/J-(methylthio-carbonylamino)-phenyl.7-ester 4
N-Ät hy 1-4-fl uo rcarb anils äure -£5~ (methylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester 4
H-Äthyl-4-fluorcarbanilsäuxe-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
3-Fluor-N-cethylcarbanilsäure-/J-(methylthio-carbonylamino)-pheny].7-ester 4
2 18 4 24 - 16 - 56 659 12
Erfindungsgemäße Verbindung Solanum Brassica
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-^J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
4~Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)~ester 4 4
4-Fluor-N-(2-pbenyläthyl)-carbanilsäüre-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-KLuor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-ätho3qy-carbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl^-fluorcarbanilsäure-^-Cimethyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
H-Äthyl-^-fluorcarbanilsäure-^J-Cimethyläthoxycarbonyl)-phenyl7-ester 4 4
4-Pluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(1-metbyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-Qster 4 4
H-Ithy1-4-f1uorcarbanilsäore-/J-(äthy1-thiocarbonylaiaino)-phenyl^7-QSter 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(äthylthio-carbonylamino)-phenyli7-ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(2-propinyloxycarbonylainino)-pheny].7-ester 4 4
N-It hyl-3-f luorcarb anils äure-^-( 2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4
4-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-25'-(äthylthiocarbonylamino)-phenyli7-ester 4 4
4-Pluor-N-(2-pheuyläthyl)-carbanilsäura-
/J-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyli7-
ester 4 4
2 18 4 24 . Ί7 - 56 659 12
Erfindungsgemäße Verbindung Solanum Brassica
N-Äthyl-4- fluorcarbanilsäure-O-allyloxycarbonylajninophenyl)-ester 4 4
N-Äthy3.-4-fluorcarbanilsäure-(3~ propinyloxycarbonylaininophenyl)--ester 4 4
4-Fluor-N-(2-ph«riyläthyl)-carbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyX)-carbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-^'-(1-methyläthoxycarbonylamino)-pheny].7-es'ter 4 4
3-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-äthylcarbanilsäuxe-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-allyloxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Ithyl-3~fluorcarbanilsäure-/J-(1~
chlormethyläthoxycarbonylamino)-
pheny,l7-ester 4 *t
N-lthyl-2-fluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Ithyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^J-(äthylthiocarbonylainino)-phenyl7-^ester 4 4
2 18 4 2 4 ~ 18 - · 56 659 12
Erfindungagemäße Verbindung Solanum Brassica
^-Fluor-N-Ca-phenyläthyD-carbanilsäure-25-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7-eater 4 4
N~lthyl-3,4-difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Ithyl-3,4-difluo2?carbanilsäure-/J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl.7--ester 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3~methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
2-Pluor~N-(2~phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
2-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-caii)anilsäure- ^-(meti^lthiocarbonylamino)-phQriyli7-öst6r 4 4
2-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^>-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
2-Pluor~N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxie-(^J-(1-möthyläthoxycarbonylamino)-phenyl7-
ester 4 4
2-PluO2>N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäiire- j$-( 2-prop iny loxy carb ony lamino) -phenylT-ester 4 4
H-Jithyl-2-fluorcarbanilsäurQ-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
H-Xt hy 1-2-f 1 uo rc arb an ils äure-^~ ( me * ^71-tbiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
H-Ät hy l^-2~f luorcarbanils äure-^J-Cät hyltbiocarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4
N-It hy 1-2-f luorcarbanils äure-^-C 1-
methyläthoxycarbonylamino)-phenylj-estar 4 4
2 18424 -19- 56 659
Erfindanlagemäße Verbindung Solanum Braa3ica
N-Äthyl-2-fluorcarbanilsäuxe-25'-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-Qster 4 4
2-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure-(3-allyloxycarbonylamino)-phenyl)-ester 4 4
2~Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäuxe-
/J-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-
ester 4 4
4-Fluor-pro*pylcarbanils äuxe-3-(methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
A—Fluor-N-propylcarbanilsäure^- (äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
H-Butyl-4~fluorcarbanilsäure-3-(methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
H-Butyl-^-fluorcarbanilsäure^- (äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Fluor-N-butylcarbanilsäure-/3-(imethyläthoxycarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4
4-Fl uor-N-b ut y 1 c arb an ils äuxe -/$- ( ät hy 1-thiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
H-Butyl-4~fluorcarbanilsäure-i/J-(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
4*-Fluor-N-pΓopylcarbanilsäure-/J-(äthylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
4-Fluor-N-propylcarbanilsäure-/J-'(2-propinyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
N-Butyl-4~fluorcarbanilsäure-i/J--(methylthiocarbonylamino)-phenyil7-ester . 4 4
218 4 24 - 20 - 56 659
Erfindungsgemäße Verbindung Solanum Brassica
H-It Öy l-3-f luorcarbanilsäure-/J-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4
K-JLthyl-2-fluorcarbanilsäure-/J>-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylainino)-
N-It hy 1-4-f 1 uo rcarb an ils äuxe-^/J-(1-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-pheny].7-ester 4
K-Butyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-
methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4
3-Fl·uor-N-methylcarbanilsäure-J^-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4
4-Pluor-N-(2-phenyläthyl)-oarbanilsäure- ^-(i-methyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenylj-ester 4
3-Fluor-N-(2-phenyläthyl)-carbanilsäure- ^/J-.(1-.nie thy 1-2-propeny loxycarbonylam ino)-phenyl-7-iestei' 4
3-Fluor-N-methy1carbanilsäure-/J-(1-methy1-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(1-met hy1-2-propenyloxycarb onylamino)-
pheny].7-ester 4
N-Butyl-4-fluorcarbanilsäure-/J-(imethyl-2-propenyloxycarbonylamino)-phenyl7-ester 4 zj.
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-/J-(2-methylpropoxycarbonylamino)-phenyli7-ester 4
18 4 24 - 21 - 56 659 12
Erf indungsgemäße Yerbindung Solanum Brasaica
3-Fluor-N-propylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl)--ester 4 4
3-Fluor-N-propylcarbanilsäure-/J-(methylthiocarbonylamino)-phenyl7-ester 4 4
3~Fluor-N-propylcarbanilsäurQ-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten θrfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufv»andmenge von 5 kg Wirkstoff/ha emulgiert in 600 Liter Wasser/ha, auf Brassica und Solanum als Testpflanzen im Vorlaufverfahren gespritzt.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 a keine Wirkung und
4 s Vernichtung der Pflanzen bedeutet.
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist, wurde eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
2 18 4 2 4 - 22 - - 56 659 12
Erfind lings se maße Verbindung Solan um Brass ica
4-Fluor-N-methylcarbanilsäure-(3-methoxycarbonylaminophenyl) -ester 4 4
N-Äthyl-^-fluorcarbanilsäure-O-methoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
4-Pluo3>-N-metbylcarbanilsäure-(3-
äthoxycarbonylaminophenyl)-ester 4 4
N-Ät hyl-4-f luorcarbanilsäuxe-^-(1-methyläthoxycarbonylamino)-phenyl.7-ester 4 4
Unbehandelt O O
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden die in nachstehender Tabelle genannten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.
Eier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigt diese Selektivität nicht.
O s total vernichtet 10 = keine Wirkung
218424
Erfinduncagemäße Verbindung
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxy-carbonylaminophenyl)- ester
H-It hyl-3-f luorcarb anilsäure-O-methoxy-carbonylaminophenyl^- ester
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure- ^/J-O-nie thy 1-äthoxyearbony 1-amino)-pheny<l7-ester
N^It hy l«-4--f luorcarb anilsäure-/J-(1-methy1-äthoxycarbony1-amino) -phenyi7~est er
Veröleichsmittel
Methyl-N-(3-(Nl-(3l-metbylphenyl) -carbamoyloxy) -pheny])-carbamat (gemäß DE-PS 1567151)
3-Chlor-4-fluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester (gemäß DE-PS 2638897)
3,4—Difluorcarbanilsäure-(3-äthoxycarbonylaminophenyl)-ester (gemäß DE-PS 2633897)
Unbehandelt
• d φ 56 659 12 B cd i CJ cd
'S ι-« ja O a ari O H
10 H O Set ja
O ran O O
& I ino
10 Q to O Ech
Mai O
10 10
10 - 10 10 0 0 0 0 10 10 10 10
2 10
0 0 0
10 10 10 10 0 0 0 0
1 3 6
5 10 10 2 5 8 10
- M- 10 10 3 5 7 10 10 10 10 10 10 10 10 10

Claims (1)

  1. 218 424 » 24 - 56 659
    Erf indun.gjBanapruch
    Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
    -NH-CO-X-E2
    in der
    IL Cj-C^-Alkyl oder Phenyläthyl,
    E2 Cj-C^-Alkyl, Halogen-Cj-C^-Alkyl, C^-C^-Alkenyl, Halogen-C2-C^-Alkenyl, C2-C^-Alkinyl oder Halogen-
    C2-C^-Alkinyl, T Wasserstoff oder Fluor und
    X Sauerstoff oder Schwefel darstellen,
    in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen·
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